CN114249880A - 一种含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提出了一种含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，用以解决芳香族多胺固化网络交联性差、固化温度高和固化时间长的技术问题，所述含双氨基的离子液体作为环氧树脂的固化剂，其中含双氨基的离子液体的结构为
Figure 988583DEST_PATH_IMAGE001
；在应用过程中将含双氨基的离子液体与环氧树脂按比例混合，分三个阶段进行固化，制得环氧树脂复合材料。本发明提出的含双氨基的离子液体应用在环氧树脂固化过程，制备的环氧树脂复合材料凝胶化温度为74℃，固化温度低至105℃，在最大分解速率下，第一阶段分解温度达到333℃，第二阶段分解温度为414℃，抗拉强度高达159MPa；含双氨基的离子液体固化剂固化温度低，固化速度快，固化后的环氧树脂力学性能有益，热稳定性较好。

Description

一种含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用
技术领域
本发明属于复合材料领域，具体涉及一种适用于环氧树脂的含双氨基的离子液体固化剂。
背景技术
环氧树脂是指含有两个或者两个以上三元环氧基的低分子预聚体，常温下为高黏液体或固体。环氧树脂广泛应用于涂料，粘黏剂，电子封装材料和纤维增强复合材料，为了使环氧树脂具有良好的热稳定性和机械性能，环氧树脂需要交联固化在内部形成交联网络，因此，环氧树脂在固化中必须掺杂固化剂辅助成型。
传统的固化剂在工业化生产中发挥至关重要的作用，但是芳香族多胺固化网络交联性差，而且传统的固化剂固化温度较高，固化时间过长，例如公开号为CN103980464B的发明专利，采用多乙烯多胺为固化剂，固化温度高达180℃，难以满足低温固化的要求。离子液体作因具有独特的物理化学性质，如热稳定性，化学稳定性，电化学稳定性，低挥发性，不燃性和优质的催化活性。作为固化剂使用时能减少固化时间，降低固化温度，提高固化速度，保持其力学特性及耐高温的性质，因此开发新型离子液体固化剂具有广泛的应用潜力。
发明内容
针对芳香族多胺固化网络交联性差、固化温度高和固化时间长的技术问题，本发明提出一种含双氨基的离子液体，实现低温高效固化环氧树脂，并且能够保持力学性能的目的。
为了达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，所述含双氨基的离子 液体作为环氧树脂的固化剂，所述含双氨基的离子液体的结构为
Figure RE-GDA0003505532120000011
所述固化剂的应用包括以下步骤：
（1）将离子液体和环氧树脂均匀混合，除去气泡，将混合好的样品转移到模具中进行固化；
（2）将模具温度升温至70-80℃，固化时间1-3h；
（3）将模具温度升温至100-110℃，固化时间1-3h；
（4）将模具温度升温至160-170℃，固化时间1-3h。
所述步骤（1）中离子液体和环氧树脂的质量混合比例为（10-30）：100。
所述含双氨基的离子液体的合成路线如下：
Figure RE-GDA0003505532120000021
所述步骤（1）中2-溴乙胺氢溴酸盐和三苯基氯甲烷摩尔比为1：（1-1.2），2-溴乙胺氢溴酸盐和三苯基氯甲烷两者之和与二氯甲烷溶剂的质量比为1:（1.7-3）。
所述步骤（1）中三乙胺和二氯甲烷的混合比例为3：2，三乙胺添加量与2-溴乙胺氢溴酸盐摩尔比为1：（1.2-1.5），反应时间为20-30h。
所述步骤（2）中2-甲基咪唑与无水DMF的质量比为1：（55~76）
所述步骤（2）中2-甲基咪唑溶液与第一产物的摩尔比为1:（2~2.3）；反应温度为150-160℃，反应时间6-10h。
所述步骤（3）中第二产物与甲醇的质量比为1:（10~13）；盐酸与第二产物的摩尔比为2:15。
所述步骤（4）中第三产物与去离子水的质量比为1:（36~45）；氢氧化钠与第三产物的摩尔比为1:（2~2.2）。
本发明的有益效果：双氨基的离子液体在固化环氧树脂的过程中，第一阶段咪唑两边的伯胺和环氧基反应生成仲胺，第二阶段，两个仲胺和环氧基生成叔胺，并且，两边的羟基可以和环氧基反应，加速反应进行；固化后的环氧树脂复合材料具有成型温度低，凝胶化温度为74℃，固化温度低至105℃，耐热性能好，在最大分解速率下，第一阶段分解温度达到333℃，第二阶段分解温度为414℃，耐热性能良好，抗拉强度强达到159MPa；双氨基的离子液体固化剂固化温度低，固化速度快，固化后的环氧树脂力学性能有益，热稳定性较好。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1实施例3所得浇注体热分解温度；
图2双氨基的离子液体固化环氧树脂原理图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
含双氨基的离子液体的制备方法，合成路线如下：
Figure RE-GDA0003505532120000041
含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，所述固化剂的应用包括以下步骤：
（1）将离子液体和环氧树脂均匀混合，除去气泡，将混合好的样品转移到模具中进行固化；
（2）将模具温度升温至70-80℃，固化时间1-3h；
（3）将模具温度升温至100-110℃，固化时间1-3h；
（4）将模具温度升温至160-170℃，固化时间1-3h。
实施例1
1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)的制备：
（1）称取2-溴乙胺氢溴酸盐（85.00g，0.414mol）和三苯基氯甲烷（139.14g，0.497mol）置于三口烧瓶中，加溶剂二氯甲烷400g，38℃搅拌；按3：2的质量比将三乙胺和二氯甲烷混合制得混合溶液，将70.14g混合溶液滴入上述反应，然后降至室温反应20h，反应完成后，分别用去离子水、10%磷酸、去离子水、卤水洗涤，浓缩去溶剂之后的固体用甲醇再反复洗涤，得到第一产物；
（2）将2-甲基咪唑（4.926g，0.060mol）用285g无水DMF溶解，加NaH（1.728g，0.072mol）室温搅拌0.5h，加入第一产物（45.33g，0.12mol），155℃回流反应6h，反应完之后，浓缩去溶剂，乙腈溶解，卤水洗涤，再浓缩去乙腈，乙酸乙酯洗涤得到第二产物；
（3）将第二产物（15.61g，0.0212mol）用160g甲醇溶解，将溶液降温至0℃，滴加53.02mL 3N盐酸，滴加完成之后，室温反应20h，反应完成之后，去溶剂，去离子水溶解，无水乙醚洗涤，去溶剂，得第三产物；
（4）将第三产物（5.51g，0.020mol）用200g去离子水溶解，加氢氧化钠（1.60g，0.040mol），室温反应3h，旋蒸去溶剂，再用甲醇溶解，过滤，去溶剂，得最终产物。
对1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)进行核磁1H NMR，13CNMR和红外（IR）表征：
1H NMR(600MHz，DMSO)：δ=7.67(s，2H；H-4，H-5)，4.09-4.07(t，J=5.5Hz，4H；H-6，H-6′)，2.89-2.87(t，J=5.5Hz，4H；H-7，H-7′)，2.64(s，3H；H-8)，1.81(s，4H；NH2)ppm。
13C NMR(150MHz，DMSO)：δ=144.8(C-2)，121.6(C-4，5)，50.2(C-6)，40.2(C-7)，9.3(C-8)ppm。
红外（IR）表征：FTIR(ATR-SeZn)：v=3323(NH2)，3178(CH)，3120(CH)，2922(CH2)，2864(CH2)，1636(NH2)，1157(CH)cm-1。通过表征证明了1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)的成功合成。
1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)的应用：
（1）将上述制备的离子液体和环氧树脂按10：100的比例均匀混合，抽气泡，将混合好的样品转移到提前60℃预热好的哑铃状聚四氟乙烯的模具中进行固化；
（2）将模具温度调制到70℃，固化时间3h，环氧树脂开始粘稠；
（3）将模具温度调制到103℃，固化时间3h，环氧树脂固化成型；
（4）将模具温度调制到160℃，固化时间3h，环氧树脂完全固化成哑铃状浇注体。
实施例2
1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)的制备：
（1）称取2-溴乙胺氢溴酸盐（85.00g，0.414mol）和三苯基氯甲烷（139.14g，0.497mol）置于三口烧瓶中，加溶剂二氯甲烷500g，38℃搅拌，按3：2的质量比将三乙胺和二氯甲烷混合制得混合溶液，将180g混合溶液滴入上述反应，然后降至室温反应30h，反应完成后，分别用去离子水、10%磷酸、去离子水、卤水洗涤，浓缩去溶剂之后的固体用甲醇再反复洗涤，得到第一步产物；
（2）将2-甲基咪唑（4.926g，0.060mol）用325g无水DMF溶解，加NaH（1.728g，0.072mol）搅拌0.5h加入第一产物（45.33g，0.12mol），160℃回流反应8h，反应完之后，浓缩去溶剂，乙腈溶解，卤水洗涤，再浓缩去乙腈，乙酸乙酯洗涤得到第二产物；
（3）将第二产物（15.61g，0.0212mol）用170g甲醇溶解，将溶液降温至0℃，滴加53.02mL 3N盐酸，滴加完成之后，室温反应20h，反应完成之后，去溶剂，去离子水溶解，无水乙醚洗涤，去溶剂，得到第三产物；
（4）将第三产物（5.51g，0.020mol）用250g去离子水溶解，加氢氧化钠（1.80g，0.045mol），室温反应3h，去溶剂，再用甲醇溶解，过滤，去溶剂，得最终产物。
1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)的应用：
（1）将上述制备的离子液体和环氧树脂按质量比15：100均匀混合，抽气泡，将混合好的样品转移到提前60℃预热好的哑铃状聚四氟乙烯的模具中进行固化；
（2）将模具温度调制到72℃，固化时间2.5h，环氧树脂开始粘稠；
（3）将模具温度调制到103℃，固化时间2.5h，环氧树脂固化成型；
（4）将模具温度调制到162℃，固化时间2.5h，环氧树脂完全固化成哑铃状浇注体。
实施例3
1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)的制备：
（1）称取2-溴乙胺氢溴酸盐（85.00g，0.414mol）和三苯基氯甲烷（114.79g，0.41mol）置于三口烧瓶中，加溶剂二氯甲烷600g，38℃搅拌，按3：2的质量比将三乙胺和二氯甲烷混合制得混合溶液，将250g混合溶液滴入上述反应，然后降至室温反应25h，反应完成后，分别用去离子水、10%磷酸、去离子水、卤水洗涤，浓缩去溶剂之后的固体用甲醇再反复洗涤，得到第一步产物；
（2）将2-甲基咪唑（4.926g，0.060mol）用330无水DMF溶解，加NaH（1.728g，0.072mol）搅拌0.5h。加入第一产物（45.33g，0.12mol），150℃回流反应10h，反应完之后，浓缩去溶剂，乙腈溶解，卤水洗涤，再浓缩去乙腈，乙酸乙酯洗涤得到第二产物；
（3）将第二产物（15.61g，0.0212mol）用180g甲醇溶解，将溶液降温至0℃，滴加53.02mL 3N盐酸，滴加完成之后，室温反应20h，反应完成之后，去溶剂，去离子水溶解，无水乙醚洗涤，去溶剂，得到第三产物；
（4）将第三产物（5.51g，0.020mol）用220g去离子水溶解，加氢氧化钠（1.80g，0.045mol），室温反应4h，去溶剂，再用甲醇溶解，过滤，去溶剂，得最终产物。
1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)的应用：
（1）将上述制备的离子液体和环氧树脂按20：100的比例均匀混合，抽气泡，将混合好的样品转移到提前60℃预热好的哑铃状聚四氟乙烯的模具中进行固化；
（2）将模具温度调制到74℃，固化时间2h，环氧树脂开始粘稠；
（3）将模具温度调制到105℃，固化时间2h，环氧树脂固化成型；
（4）将模具温度调制到164℃，固化时间2h，环氧树脂完全固化成哑铃状浇注体。
如下图1为浇注体样条的热分解温度，样条热分解主要分为两个阶段，第一阶段热分解温度为333.2℃，第二阶段热分解温度为424.4℃，失重率较大。
实施例4
采用实施例1中制备的1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)；
1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)的应用：
（1）将上述制备的离子液体和环氧树脂按25：100的比例均匀混合，抽气泡，将混合好的样品转移到提前60℃预热好的哑铃状聚四氟乙烯的模具中进行固化；
（2）将模具温度调制到78℃，固化时间1.8h，环氧树脂开始粘稠；
（3）将模具温度调制到108℃，固化时间1.8h，环氧树脂固化成型；
（4）将模具温度调制到167℃，固化时间1.8h，环氧树脂完全固化成哑铃状浇注体。
实施例5
采用实施例1中制备的1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)；
1,3-二（2'-氨基亚乙基）-2-甲基咪唑鎓溴化物(DAIL)的应用：
（1）将上述制备的离子液体和环氧树脂按30：100的比例均匀混合，抽气泡，将混合好的样品转移到提前60℃预热好的哑铃状聚四氟乙烯的模具中进行固化；
（2）将模具温度调制到80℃，固化时间1h，环氧树脂开始粘稠；
（3）将模具温度调制到110℃，固化时间1h，环氧树脂固化成型；
（4）将模具温度调制到170℃，固化时间1h，环氧树脂完全固化成哑铃状浇注体。
实施例6
将实施例1-5制备的样品进行力学性能测试，其中DAIL和环氧树脂比例为10：100，15：100，20：100，25：100，30：100，将固化后哑铃状环氧树脂采用万能拉力试验机进行拉伸性能测试，测试结果如表所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
由表可知，20：100的比例下，固化样条的抗拉强度最大达到159.116MPa，此时弹性模量最大；断裂伸长率随DAIL含量变化影响较小，因此，DAIL：环氧树脂为20：100时固化效果最好。
对比例
用2E4MI固化剂固化环氧树脂，2E4MI固化剂的最佳用量为2%，按最佳比例添加，均匀混合，抽汽泡，按照固化程序为70℃/2h+90℃/8h，进行固化。
Figure 564627DEST_PATH_IMAGE004
由表可知，DAIL做固化剂固化环氧树脂的抗拉强度是2E4MI做固化剂将 近5倍，断裂伸长率相较其有所降低，弹性模量也远高于2E4MI固化剂，证明DAIL固化剂固化环氧树脂具有广阔的应用前景。含双氨基的离子液体固化环氧 树脂的原理如图2所示，第一阶段咪唑两边的伯胺和环氧基反应生成仲胺，第 二阶段，两个仲胺和环氧基生成叔胺，并且，两边的羟基可以和环氧基反应， 加速反应进行，最终实现了环氧树脂的低温高效固化。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述含双氨基的离子液体作为环氧树脂固化剂，所述含双氨基的离子液体的结构为
Figure RE-FDA0003505532110000011
2.根据权利要求1所述的含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述固化剂的应用包括以下步骤：
（1）将离子液体和环氧树脂均匀混合，除去气泡，将混合好的样品转移到模具中进行固化；
（2）将模具温度升温至70-80℃，固化时间1-3h；
（3）将模具温度升温至100-110℃，固化时间1-3h；
（4）将模具温度升温至160-170℃，固化时间1-3h。
3.根据权利要求2所述的含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述步骤（1）中离子液体和环氧树脂的质量混合比例为（10-30）：100。
4.根据权利要求1所述的含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述含双氨基的离子液体的合成路线如下：
Figure RE-FDA0003505532110000012
具体包括以下步骤：
(1)将2-溴乙胺氢溴酸盐、三苯基氯甲烷和二氯甲烷置于三口烧瓶中，搅拌，升温后滴加三乙胺和二氯甲烷混合溶液，在室温条件下进行反应，反应完成后，采用去离子水、磷酸溶液、卤水和甲醇洗涤，得到第一产物；
(2)将2-甲基咪唑用无水DMF溶解，室温加碱搅拌，制得2-甲基咪唑溶液，将2-甲基咪唑溶液与步骤(1)中得到的第一产物混合反应，反应完之后，逐步采用旋蒸除去溶剂、乙腈溶解、卤水洗涤、旋蒸除去乙腈，最后乙酸乙酯洗涤得到第二产物；
(3)将第二产物用甲醇溶解，滴加盐酸，室温反应20-30h，反应完成之后，逐步采用旋蒸、去离子水溶解、无水乙醚洗涤和旋蒸进行提纯，得第三产物；
(4)将第三产物用去离子水溶解，加氢氧化钠，室温反应2-4h，反应结束后旋蒸除去溶剂，再用甲醇溶解，过滤，除去溶剂进行提纯，制得最终产物。
5.根据权利要求4所述的含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述步骤（1）中2-溴乙胺氢溴酸盐和三苯基氯甲烷的摩尔比为1：（1-1.2），2-溴乙胺氢溴酸盐和三苯基氯甲烷两者之和与二氯甲烷溶剂的质量比为1:（1.7-3）。
6.根据权利要求4所述的含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述步骤（1）中三乙胺和二氯甲烷的混合比例为3：2，三乙胺添加量与2-溴乙胺氢溴酸盐的摩尔比为1：（1.2-1.5），反应时间为20-30h。
7.根据权利要求4所述的含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述步骤（2）中2-甲基咪唑与无水DMF的质量比为1：（65~70）
根据权利要求4所述的含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述步骤（2）中2-甲基咪唑溶液与第一产物的摩尔比为1:（2~2.3）；反应温度为150-160℃，反应时间6-10h。
8.根据权利要求4所述的含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述步骤（3）中第二产物与甲醇的质量比为1:（10~13）；盐酸与第二产物的摩尔比为2:15。
9.根据权利要求4所述的含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用，其特征在于，所述步骤（4）中第三产物与去离子水的质量比为1:（36~45）；氢氧化钠与第三产物的摩尔比为1:（2~2.2）。
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