CN114230769B - 一种金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法 - Google Patents

一种金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法，其特征是，该方法包括：以四苯基金刚烷为构筑单元，以三聚氯氰为交联剂通过傅‑克烷基化反应制备金刚烷基有机多孔聚合物。本申请操作简单、低成本、反应条件温和、材料的亲水性好、染料吸附量大。

Description

一种金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法，属于高分子材料合成技术领域。
背景技术
随着科学技术的发展以及社会对高性能功能材料的要求不断提升，具有较高孔隙率的多孔材料己成为当今材料科学领域的研究热点。多孔材料是是一种含有丰富孔结构的功能性材料。多孔材料的孔壁能够扩大材料与外界的界面，增加接触的位点；此外，孔结构的存在为物质的快速传输提供了通道，因此多孔材料具有相对密度低、比表面积高、孔隙率大、渗透性好等优点，其在气体存储、气体分离、异相催化、超级电容器和药物传输等领域都得到了广泛的应用。
金刚烷基有机多孔聚合物是一类以金刚烷和其他有机物质为结构单元，通过有机化学反应制备的、以共价键键接的有机多孔聚合物。金刚烷基有机多孔聚合物由于其结构单元中含有与金刚石类似的拓扑学结构，因而导致这类聚合物一般具有耐高温、化学性质稳定和比表面积大等特点。金刚烷基有机多孔聚合物在H2和CO2存储与分离、大气污染物的处理、水溶液中重金属离子、染料等污染物处理等应用方面已表现出优异的性能，受到材料学者的广泛关注视，是目前新材料研究领域的热点。然而当前已合成出的金刚烷基有机多孔聚合物存在实验操作繁琐、原料成本高、反应条件苛刻、比表面积不高、材料的极性小、亲水性差等问题。例如，Lim以四（碘苯基）金刚烷和对二苯乙炔为原料，以氯化钯和碘化亚铜为催化剂制备出比表面积最大665 m2g-1为含金刚烷基聚合物（H. Lim, J. Y. Chang.Macromolecules 2010, 43, 6943–6945）。实验以贵金属盐氯化钯为催化剂以及难以得到的四（碘苯基）金刚烷单体构筑单元。Wang 等1,3,5,7-四苯基金刚烷为基础原料经多步化学反应制备了四苯酚基金刚烷，随后再以四苯酚基金刚烷和四异氰酸酯基苯基金刚烷为单体，在高温溶剂二苯砜（熔点125 oC）中制备出含金刚烷基有机多孔聚合物PCN-AD （C.Shen, H. Yu, Z. Wang. Chem. Commun., 2014, 50, 11238-11241），此反应步骤多，操作反锁；反应温度高、反应条件苛刻。PCN-AD多孔聚合物的比表面积为843 m2g-1。Yu等采用1,3,5,7-四苯基金刚烷为结构构筑单元，以二甲氧基甲烷和对二氯甲基苯为外交联剂，经傅克烷基化反应合成出金刚烷基有机多孔NOP-3~NOP-5（D. Chen, Y. Fu, W. Yu, G. Yu,C. Pan. Chem Eng J （2017）, doi: https://doi.org/10.1016/j.cej.2017.10.133）。聚合物的比表面积最高可达为1178 m2g-1，此反应所得的聚合物极性小、亲水性差。Wu 等1,3,5,7-四苯基金刚烷为结构构筑单元，以八乙烯基倍半硅氧烷为外交联剂，经傅克烷基化反应合成出金刚烷基有机多孔HPP-1～HPP-3（Wu, Y., Liu, Y., Dou, R., Tang, W., Sun,B., Gao, T., ... & Zhou, G.. Journal of Applied Polymer Science, 2020, 137（16）, 48572）聚合物的比表面积最高可达为1511 m2g-1。尽管所得聚合物的比表面积大、反应操作较为简单、但是所得多孔聚合物的极性小、亲水性差；此外该聚合物中含有硅氧结构单元，因而不能耐强酸强碱。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服现有金刚烷基有机多孔聚合物在制备过程中存在实验操作繁琐、原料成本高、反应条件苛刻、材料极性小、亲水性差等问题，提供一种操作简单、低成本制备极性大、亲水性好的金刚烷基有机多孔聚合物的方法。
为解决以上技术问题，本发明采取的技术方案为：
一种金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法，以四苯基金刚烷为构筑单元，以三聚氯氰为交联剂，以无水三氯化铝为催化剂，以氯仿为溶剂，通过傅-克烷基化反应，得到金刚烷基有机多孔聚合物。
所述傅-克烷基化反应条件为温度60~120 °C，时间12~36 h。
还包括对得到的产物进行抽滤，获得金刚烷基有机多孔聚合物。
还包括对金刚烷基有机多孔聚合物进行索氏提取；所述索氏提取按照以下步骤进行：
1）将金刚烷基有机多孔聚合物置于以甲醇为回流溶剂的索氏提取器中，在温度为64.8～80 oC条件下，回流24～48h，获得纯化的金刚烷基有机多孔聚合物；
2）将氯仿加入到干燥的、已纯化的金刚烷基有机多孔聚合物中，在温度为61.2～75 oC条件下回流24～48 h，经干燥，得到金刚烷基有机多孔聚合物的最终产品；
甲醇、氯仿和金刚烷基有机多孔聚合物的质量比为40~60:20~40:1。
四苯基金刚烷、三聚氯氰、无水三氯化铝和氯仿的摩尔比为3:8~12:24~36:402。
四苯基金刚烷、三聚氯氰、无水三氯化铝和氯仿的摩尔比为1.5:4:12:201。
与现有技术相比，本发明的技术方案具有如下有益效果：
（1）本发明以四苯基金刚烷为构筑单元，以三聚氯氰为交联剂，以无水三氯化铝作为催化剂，以氯仿为溶剂，通过傅-克烷基化反应制备金刚烷基有机多孔聚合物，解决了现有金刚烷基有机多孔聚合物制备方法中存在的实验操作繁琐、原料成本高、反应条件苛刻、材料极性小、亲水性差等问题，为制备金刚烷基有机多孔聚合物提供一种新的思路。
（2）以本发明方法制备金刚烷基有机多孔聚合物可通过调节四苯基金刚烷与三聚氯氰的摩尔比来调控金刚烷基有机多孔聚合物的比表面积大小。随着四苯基金刚烷与三聚氯氰的摩尔比的增大，制备出的金刚烷基有机多孔聚合物的比表面积逐渐增大。
（3）本发明无需特殊的反应设备，无需昂贵的催化剂，合成过程使用的是较为廉价的三氯化铝催化剂，不需要钯/镍化合物类的昂贵催化剂。无需对原料进行特殊的处理，反应简单，反应条件温和，具有生产成本低廉、工艺简单、无污染、易规模化生产等优点。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为APP-1吸附剂及APP-2吸附剂的N2吸脱附等温线；
图2为APP-1吸附剂及APP-2吸附剂的孔径分布（PSD）图；
图3为APP-1吸附剂的两种不同有机染料的平衡吸附量；
图4为APP-2吸附剂的两种不同有机染料的平衡吸附量
图3和图4所用有机染料是孔雀石绿染料和罗丹明B染料：孔雀石绿染料MalachiteGreen（MG）采购自麦克林生产厂家；罗丹明B染料：Rhodamine B（RhB）采购自麦克林。APP-1对孔雀石绿染料平衡吸附量1635.47 mg/g，对罗丹明B染料平衡吸附量864.3 mg/g。APP-2对孔雀石绿染料平衡吸附量1132.84 mg/g，对罗丹明B染料平衡吸附量818.82 mg/g。
APP-1吸附剂与溶液中孔雀石绿染料的质量比为1:2；APP-1吸附剂与溶液中罗丹明B染料的质量比为1:2。
APP-2吸附剂与溶液中孔雀石绿染料的质量比为1:2；APP-2吸附剂与溶液中罗丹明B染料的质量比为1:2。
吸附剂吸附实验步骤如下
加入5 mg 吸附剂APP-1到50 mL的200 mg/L孔雀石绿染料（MG）中进行染料吸附实验。吸附时间为72 h；
加入5 mg 吸附剂APP-1到50 mL的200 mg/L罗丹明B染料（RhB）中进行染料吸附实验。吸附时间为72 h。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作和/或它们的组合。
正如背景技术所介绍的，现有技术中金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法存在实验操作繁琐、原料成本高、反应条件苛刻、材料极性小、亲水性差等问题，为了解决如上的技术问题，本发明提出一种金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法，该方法包括：以四苯基金刚烷为构筑单元，以三聚氯氰为交联剂通过傅-克烷基化反应制备金刚烷基有机多孔聚合物。
本发明的金刚烷基有机多孔聚合物的构筑单元四苯基金刚烷与三聚氯氰为本领域技术人员可以通过常规方法得到。
实施例1
金刚烷基有机多孔聚合物的制备在氩气保护下，向100 mL圆底烧瓶中加入0.6609g（1.5 mmol）四苯基金刚烷、0.7376 g（4mmol）三聚氯氰、1.6 g（12mmol）无水AlCl3和40 mL氯仿，磁力搅拌1h，升温至60 oC并保持此温度反应24 h，抽滤，产品依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤，然后将产品置于索氏提取器中，进行纯化，得金刚烷基有机多孔聚合物，产率为95%。如图1所示。
索氏提取按照以下步骤进行：
1）将金刚烷基有机多孔聚合物和甲醇加入到索氏提取器中，在温度为64.8oC条件下，回流24h，获得甲醇提取后金刚烷基有机多孔聚合物；
2）将氯仿加入到甲醇提取后的金刚烷基有机多孔聚合物中，在温度为61.2条件下回流24 h，在60 °C下真空干燥24 h，得到金刚烷基有机多孔聚合物；
甲醇、氯仿和金刚烷基有机多孔聚合物的质量比为40:30:1。
实施例2
金刚烷基有机多孔聚合物的制备在氩气保护下，向100 mL圆底烧瓶中加入0.6609g（1.5 mmol）四苯基金刚烷、1.1065 g（6mmol）三聚氯氰、2.4 g（18mmol）无水AlCl3和40 mL氯仿，磁力搅拌1h，升温至60 oC并保持此温度反应24 h，抽滤，产品依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤，然后将产品置于索氏提取器中，进行纯化，得金刚烷基有机多孔聚合物，产率为98%。如图2和3所示。
索氏提取按照以下步骤进行：
1）将金刚烷基有机多孔聚合物和甲醇加入到索氏提取器中，在温度为64.8oC条件下，回流24h，获得甲醇提取后金刚烷基有机多孔聚合物；
2）将氯仿加入到甲醇提取后的金刚烷基有机多孔聚合物中，在温度为61.2条件下回流24 h，在60 °C下真空干燥24 h，得到金刚烷基有机多孔聚合物；
甲醇、氯仿和金刚烷基有机多孔聚合物的质量比为40:30:1。
实施例1~2制备出的金刚烷基有机多孔聚合物，随着金刚烷与三聚氯氰摩尔比的增大，比表面积逐渐增加，当摩尔比分别为1.5:4和1.5:6时，制备出的金刚烷基有机多孔聚合物的比表面积分别为570 m2 g－1，400 m2 g－1。补充说明：在傅克烷基化反应中，无水三氯化铝作为催化剂在反应前后物质的量是不变的。但由于无水三氯化铝须与反应产物进行配位，再进行催化反应。因此在傅克烷基化反应时，它的用量随着反应物成比例增加，而非固定的用量，在其满足本申请的傅克反应的前提下，其对本申请的产物的性质并无影响。
其中，本发明所述的产率=金刚烷基有机多孔聚合物的质量/反应原料的质量（四苯基金刚烷和三聚氯氰）×100%。

Claims (2)

1.一种金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法，其特征在于，按照以下步骤进行：在氩气保护下，向100 mL圆底烧瓶中加入0.6609 g四苯基金刚烷、0.7376 g三聚氯氰、1.6 g无水AlCl3和40 mL氯仿，磁力搅拌1h，升温至60℃并保持此温度反应24 h，抽滤，产品依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤，然后将产品置于索氏提取器中，进行纯化，得金刚烷基有机多孔聚合物，产率为95%；
索氏提取按照以下步骤进行：
1）将金刚烷基有机多孔聚合物和甲醇加入到索氏提取器中，在温度为64.8℃条件下，回流24h，获得甲醇提取后金刚烷基有机多孔聚合物；
2）将氯仿加入到甲醇提取后的金刚烷基有机多孔聚合物中，在温度为61.2条件下回流24 h，在60 °C下真空干燥24 h，得到金刚烷基有机多孔聚合物；
甲醇、氯仿和金刚烷基有机多孔聚合物的质量比为40:30:1。
2. 一种金刚烷基有机多孔聚合物的制备方法，其特征在于，按照以下步骤进行：在氩气保护下，向100 mL圆底烧瓶中加入0.6609 g四苯基金刚烷、1.1065 g三聚氯氰、2.4 g无水AlCl3和40 mL氯仿，磁力搅拌1h，升温至60 ℃并保持此温度反应24 h，抽滤，产品依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤，然后将产品置于索氏提取器中，进行纯化，得金刚烷基有机多孔聚合物，产率为98 %；
索氏提取按照以下步骤进行：
1）将金刚烷基有机多孔聚合物和甲醇加入到索氏提取器中，在温度为64.8℃条件下，回流24h，获得甲醇提取后金刚烷基有机多孔聚合物；
2）将氯仿加入到甲醇提取后的金刚烷基有机多孔聚合物中，在温度为61.2条件下回流24 h，在60 °C下真空干燥24 h，得到金刚烷基有机多孔聚合物；
甲醇、氯仿和金刚烷基有机多孔聚合物的质量比为40:30:1。
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