CN114106853A - 一种超支化表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种超支化表面活性剂及其制备方法。本申请合成了一种末端为氨基的超支化聚酯胺聚合物,并对末端氨基进行活性链段修饰,可以得到一种以超支化聚合物为内核、活性链段为外壳的超支化表面活性剂。本申请的超支化表面活性剂具有空间三维立体结构和独特的空穴结构,使其具有良好的表/界面活性,从而在润湿、洗涤、乳化、增容等方面具有很大的优势。本申请的超支化表面活性剂制备方法简单,工艺环保,同时性能优异。
Description
技术领域
本申请涉及一种表面活性剂及其制备方法,属于表面活性剂领域。
背景技术
超支化聚合物是树枝状聚合物的同系物,是一类高度支化的三维大分子,其结构是从一个中心核出发,由支化单体ABx逐级伸展开来,或者是由中心核、数层支化单元和外围基团通过化学键连接而成的。超支化聚合物结构虽然不如树枝状聚合物完美,但是其物理性质和化学性质与树枝状聚合物接近。超支化聚合物支化点多,分子链不易缠结,黏度不随着分子量的增加而改变,且具有丰富的末端官能团,易对其进行修饰改性,有利于合成多样的功能性材料。另外,树枝状聚合物的合成相对复杂,一般需要一步步地保护、脱保护以及提纯分离,生产成本较高;而超支化聚合物合成相对简单,大多可以通过一锅法制备,不需要多步反应和提纯,生产成本较低,有望实现大规模工业化生产,具有很大的应用前景,而基于超支化聚合物的超支化表面活性剂是一个重要的应用方向。
通过对超支化聚合物的末端官能团进行活性链段修饰,可以得到超支化表面活性剂。超支化表面活性剂不同于传统小分子表面活性剂以及常见的聚合物表面活性剂,其具有空间三维立体结构和独特的空穴结构,使其在润湿、洗涤、乳化和增容等方面具有很大的优势。
专利CN201210227756.0公开了一种烷基芳基磺酸盐型超支化聚合物表面活性剂及制备方法,该表面活性剂是一种阴离子-非离子型表面活性剂,具有较高的表面活性和较低的临界胶束浓度,其乳液稳定性良好。但是该表面活性剂超支化结构过于简单,无法体现超支化聚合物的优势;另外,该表面活性剂在生产过程中需要使用大量的危险化学品和有机溶剂,同时会产生废气,容易造成环境污染。
专利CN201711414581.3公开了一种磺酸盐改性的超支化表面活性剂及制备方法,其合成方法主要步骤为(1)制备磺酸改性剂;(2)制备超支化大分子;(3)成品合成。该表面活性剂具有较好的乳化及破乳能力、耐高温、底层吸附小。但是该表面活性剂生产过程中需要使用大量有机溶剂,同时制备过程比较复杂,工艺成本高。
专利CN201810222754.X公开了一种超支化表面活性剂的合成及其应用。首先合成了一种端羟基超支化聚合物,然后将其改性,在末端引入磺酸基合成一种超支化表面活性剂。与传统乳化剂相比,该超支化表面活性剂具有大量活性基团,表面活性高,具有良好的相容性,并且乳化性能优异。但是该表面活性剂制备过程比较复杂,工艺成本高;同时该表面活性剂超支化结构过于简单,无法体现超支化聚合物的优势。
从以上专利可以看出,超支化表面活性剂主要是以超支化聚合物为核心,通过末端基团改性得到的。通常超支化聚合物合成过程中会使用大量有机溶剂,而末端基团改性的过程比较复杂,整体制备过程工艺复杂,成本高,不环保。
发明内容
研究一种合成工艺简单,且环保,同时具有较高的表面活性和较低的临界胶束浓度,乳化能力强,并且耐温耐盐的超支化表面活性剂具有重要的潜在价值。本专利研发了一种超支化表面活性剂,该表面活性剂制备流程简单,反应条件温和,且在水相中反应,绿色环保;具有较高的表面活性,较低的临界胶束浓度,和较强乳化能力,且耐温耐盐,研究不同组分、配比,反应温度等工艺条件合成的超支化表面活性剂对性能的影响,并对工艺进行优化,得到一种性能优异的超支化表面活性剂。
鉴于上述现有技术的缺点,本申请的目的在于提供一种以超支化聚酯胺为内核,末端基团用丙烯酰类改性剂修饰的超支化表面活性剂及其制备方法,本申请中的超支化表面活性剂制备方法简单,工艺环保,同时性能优异。
根据本申请的一个方面,提供一种超支化表面活性剂,所述超支化表面活性剂的结构为:
其中,a、b1、b2、c、d分别表示结构单元
a:(b1+b2+c+d)=3:4~1:1,(b1+b2):(c+d)=1:3~1:1,3<a≤30,c:d=0:100~100:0;
A、B、B’表示结构单元的连接点,A与B连接或者A与B’连接,从而使五种结构单元之间相互连接形成超支化结构;
结构单元A-K-A具有式I的结构:
其中,m表示聚氧乙烯醚链段中的乙氧基数,4≤m≤45;
R1选自H或甲基;
R表示含长疏水碳链结构基团,其结构选自式VI、式VII、式VIII、式IX、式X、式XI、式XII、式XIII、式XIV中的一种,
其中,n表示长疏水碳链的碳数,10≤n≤18,
X表示Cl或者Br。
根据本申请的另一个方面,提供一种上述的超支化表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)超支化聚酯胺合成:A2型单体和BB’2型单体混合,通过迈克尔加成反应I,得到末端为氨基的超支化聚酯胺;
(2)超支化表面活性剂合成:步骤(1)中所得的末端为氨基的超支化聚酯胺与丙烯酰类改性剂混合,通过迈克尔加成反应II,得到超支化表面活性剂。
,所述步骤(1)中,所述A2型单体选自聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯中的至少一种,聚乙二醇分子量为200~2000;
所述BB’2型单体为氨乙基哌嗪。
所述A2型单体和BB’2型单体的摩尔比为3:4~1:1。
所述迈克尔加成反应I在去离子水溶液中进行;
所述迈克尔加成反应I的反应温度为25~30℃;
所述迈克尔加成反应I的反应时间为3~6天。
所述步骤(2)中,
所述丙烯酰类改性剂选自丙烯酰氧乙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰氧乙基二甲基脂肪烷基卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基脂肪烷基卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基脂肪烷基卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基脂肪烷基卤化铵、丙烯酰氧乙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、2-丙烯酰脂肪胺基烷基磺酸钠、丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸烷基酯、N-脂肪烷基丙烯酰胺、N-脂肪烷基甲基丙烯酰胺中的至少一种;
其中,所述的脂肪烷基选自十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基中的一种;
所述的α-脂肪酸钠基中的脂肪酸选自十二酸、十四酸、十六酸或十八酸中的一种;
所述的ω-脂肪酸钠基中的脂肪酸选自十一酸至十八酸中的一种;
所述的卤化铵选自氯化铵或溴化铵中的一种。
所述丙烯酰类改性剂和BB’2型单体的摩尔比为1:2~3:4。
所述迈克尔加成反应II在去离子水溶液中进行;
所述迈克尔加成反应II的反应温度为25~30℃;
所述迈克尔加成反应II的反应时间为1~2天。
本申请的优势在于:
所述超支化表面活性剂制备工艺简单,只需两步反应,反应条件温和,水相合成,绿色环保;所述超支化表面活性剂的超支化聚合物内核使用了具有长链结构的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯,因此超支化表面活性剂具有优异的水溶性,并使超支化表面活性剂具有非离子型表面活性剂的优点;所述超支化表面活性剂根据丙烯酰类改性剂的不同,可以表现出阴-非复合型表面活性剂、阳-非复合型表面活性剂或阴阳-非复合型表面活性剂的性能特点;所述超支化表面活性剂具备具有较高的表面活性,较低的临界胶束浓度,和较强乳化能力,且耐盐性能良好。
与现有技术相比,本申请的超支化表面活性剂产品的有益效果在于:制备工艺简单,只需两步反应,反应条件温和,水相合成,绿色环保;超支化聚合物末端改性剂具有多种选择,从而可以得到多种超支化表面活性剂,以应对不同的使用场景。
附图说明
图1为超支化表面活性剂1#、超支化表面活性剂2#和十二烷基苯磺酸钠的γ-lgω图。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请,但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明,本申请的实施例中的原料均通过商业途径购买。
本申请的实施例中分析方法如下:
超支化表面活性剂的性能表征。
1、表面张力和临界胶束浓度。样品用去离子水配置不同质量分数ω(20ppm、40ppm、80ppm、125ppm、200ppm、400ppm、600ppm、800ppm、1000ppm)的溶液,在室温下分别测定表面张力γ,作γ-lgω图,得到临界胶束浓度cmc。
2、耐盐性。样品用不同浓度的NaCl溶液配置质量分数ω为1000ppm的溶液,在室温下,观察是否有不溶物析出;超支化表面活性剂用不同浓度的CaCl2溶液配置质量分数ω为1000ppm的溶液,在室温下,观察是否有不溶物析出;超支化表面活性剂用不同浓度的MgCl2溶液配置质量分数ω为1000ppm的溶液,在室温下,观察是否有不溶物析出。
3、界面张力。样品用去离子水配置不同质量分数ω(20ppm、40ppm、80ppm、125ppm、200ppm、400ppm、800ppm、1000ppm,2000ppm,4000ppm,6000ppm,8000ppm,10000ppm)的溶液,油样为胜利油田孤岛GDD1X4油样,测试温度为50℃,采用旋转滴法测试界面张力η。
实施例1超支化表面活性剂1#的制备
步骤(1)超支化聚酯胺合成:聚乙二醇(200)二丙烯酸酯与N-氨乙基哌嗪按物质的量1:1加去离子水在反应容器中混合,得到固含量为30%的反应液,将反应容器密封,反应温度30℃,搅拌条件下,反应时间6d,反应完成后,得到超支化聚酯胺溶液;
步骤(2)超支化表面活性剂合成:按步骤(1)中N-氨乙基哌嗪按物质的量的0.5倍称取2-丙烯酰脂肪胺基十二烷基磺酸钠溶于去离子水中,得到固含量为30%的溶液,原位加入到步骤(1)中的反应容器中,将反应容器密封,反应温度30℃,搅拌条件下,反应时间1d,得到超支化表面活性剂1#。
实施例2超支化表面活性剂2#的制备
步骤(1)超支化聚酯胺合成:聚乙二醇(400)二丙烯酸酯与N-氨乙基哌嗪按物质的量1:1加去离子水在反应容器中混合,得到固含量为30%的反应液,将反应容器密封,反应温度25℃,搅拌条件下,反应时间5d,反应完成后,得到超支化聚酯胺溶液;
步骤(2)超支化表面活性剂合成:按步骤(1)中N-氨乙基哌嗪按物质的量的0.5倍称取2-丙烯酰脂肪胺基十八烷基磺酸钠溶于去离子水中,得到固含量为30%的溶液,原位加入到步骤(1)中的反应容器中,将反应容器密封,反应温度25℃,搅拌条件下,反应时间2d,得到超支化表面活性剂2#。
测试例1表面张力和临界胶束浓度cmc测试
将超支化表面活性剂1#、超支化表面活性剂2#和十二烷基苯磺酸钠(SDBS)用去离子水配置不同质量分数ω(20ppm、40ppm、80ppm、125ppm、200ppm、400ppm、600ppm、800ppm、1000ppm)的溶液,在室温下分别测定表面张力γ,作γ-lgω图,得到临界胶束浓度cmc。测试数据如表1。
十二烷基苯磺酸钠,购自麦克林。
表1表面张力和临界胶束浓度cmc测试数据
SDBS是生产生活中常用的表面活性剂,根据表1中的数据作图,得到图1。可以看出,超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#的表面张力都远低于SDBS,同时超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#的临界胶束浓度也都远低于SDBS,说明超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#都具有良好的表面活性。
测试例2耐盐性测试
将超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#分别用不同浓度的NaCl溶液、CaCl2溶液、MgCl2溶液配置质量分数ω为1000ppm的溶液,在室温下,观察并记录有不溶物析出的盐浓度。测试结果如表2。
表2耐盐性测试数据
耐盐浓度/ppm | 实施例1# | 实施例2# |
NaCl | 100000 | 120000 |
CaCl<sub>2</sub> | 7000 | 8000 |
MgCl<sub>2</sub> | 10000 | 11000 |
从表2中可知超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#在比较宽的矿化度范围内都能溶解,说明超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#都具有良好的耐盐性。
测试例3界面张力测试
将超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#用去离子水配置不同质量分数ω(20ppm、40ppm、80ppm、125ppm、200ppm、400ppm、800ppm、1000ppm,2000ppm,4000ppm,6000ppm,8000ppm,10000ppm)的溶液,油样为胜利油田孤岛GDD1X4油样,测试温度为50℃,采用旋转滴法测试界面张力η。测试数据如表3。
表3界面张力测试数据
从表3中可知,超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#在合适的浓度下,都能将界面张力降低到10-2mN/m以下,说明超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#都具有良好的界面活性。
以上所述,仅是本申请的几个实施例,并非对本申请做任何形式的限制,虽然本申请以较佳实施例揭示如上,然而并非用以限制本申请,任何熟悉本专业的技术人员,在不脱离本申请技术方案的范围内,利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例,均属于技术方案范围内。
Claims (8)
1.一种超支化表面活性剂,其特征在于,
所述超支化表面活性剂的结构为:
其中,a、b1、b2、c、d分别表示结构单元
a:(b1+b2+c+d)=3:4~1:1,(b1+b2):(c+d)=1:3~1:1,3≤a≤30,c:d=0:100~100:0;
A、B、B’表示结构单元的连接点,A与B连接或者A与B’连接,从而使五种结构单元之间相互连接形成超支化结构;
结构单元A-K-A具有式I的结构:
其中,m表示聚氧乙烯醚链段中的乙氧基数,4≤m≤45;
R1选自H或甲基;
R表示含长疏水碳链结构基团,其结构选自式VI、式VII、式VIII、式IX、式X、式XI、式XII、式XIII、式XIV中的一种,
其中,n表示长疏水碳链的碳数,10≤n≤18,
X表示Cl或者Br。
2.一种权利要求1所述的超支化表面活性剂的制备方法,其特征在于,至少包括以下步骤:
(1)超支化聚酯胺合成:A2型单体和BB’2型单体混合,通过迈克尔加成反应I,得到末端为氨基的超支化聚酯胺;
(2)超支化表面活性剂合成:步骤(1)中所得的末端为氨基的超支化聚酯胺与丙烯酰类改性剂混合,通过迈克尔加成反应II,得到超支化表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,所述A2型单体选自聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯中的至少一种,聚乙二醇分子量为200~2000;
所述BB’2型单体为氨乙基哌嗪。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,所述A2型单体和BB’2型单体的摩尔比为3:4~1:1。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,所述迈克尔加成反应I在去离子水溶液中进行;
所述迈克尔加成反应I的反应温度为25~30℃;
所述迈克尔加成反应I的反应时间为3~6天。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,
所述丙烯酰类改性剂选自丙烯酰氧乙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰氧乙基二甲基脂肪烷基卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基脂肪烷基卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基脂肪烷基卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基脂肪烷基卤化铵、丙烯酰氧乙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、2-丙烯酰脂肪胺基烷基磺酸钠、丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸烷基酯、N-脂肪烷基丙烯酰胺、N-脂肪烷基甲基丙烯酰胺中的至少一种;
其中,所述的脂肪烷基选自十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基中的一种;
所述的α-脂肪酸钠基中的脂肪酸选自十二酸、十四酸、十六酸或十八酸中的一种;
所述的ω-脂肪酸钠基中的脂肪酸选自十一酸至十八酸中的一种;
所述的卤化铵选自氯化铵或溴化铵中的一种。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,
所述丙烯酰类改性剂和BB’2型单体的摩尔比为1:2~3:4。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,
所述迈克尔加成反应II在去离子水溶液中进行;
所述迈克尔加成反应II的反应温度为25~30℃;
所述迈克尔加成反应II的反应时间为1~2天。
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