CN113278147B - 一种末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法及应用 - Google Patents

一种末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法及应用。本发明的制备方法以乙二胺、二乙烯三胺、四乙烯五胺为核的整代聚酰胺末端引入不同比例的疏水单体，制备了末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂，本发明在降粘剂分子上引入了烷基链，可使其更好地溶解在稠油中，而末端的极性基团可以和稠油中的胶质沥青质形成氢键，拆散大分子堆叠结构，形成有降粘剂分子参与形成氢键的新聚集体，且该系列降粘剂分子极性基团数目较多，与稠油中组分相互作用的能力也更强，可使稠油分子结构变得松散，从根本上解决稠油粘度高的问题，且可以调控稠油降粘体系的稳定性。

Description

一种末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法及 应用
技术领域
本发明涉及一种末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法及应用，属于石油化工领域。
背景技术
稠油占世界可采石油的一半以上，它们属于战略储备资源，目前石油资源在全球能源市场的需求在逐渐增长，尤其在全球能源紧缺的今天，稠油是重要的能源之一。
在运输和开采过程中的首要任务是降低稠油粘度。由于其高效、技术和经济上的可行性，化学降粘方法是最广泛使用的方法。目前，大部分降粘剂降低稠油粘度是通过形成水包油乳液，尽管这种方法很高效，但也有一定的局限性，如采出液破乳困难及在运输过程一旦破乳管道将会被堵塞。对于这个问题，分散型降粘剂不同于传统的乳化降粘方式，分散型降粘剂有极性基团能够和稠油相互作用同时抑制沥青质和胶质的聚集，因此，可以实现很好的稠油降粘效果和控制稠油降粘体系的稳定性。
目前大部分分散型降粘剂多为油溶性降粘剂，可直接加入到稠油中降粘，但油溶性降粘剂对催化剂的选择性较高，药剂添加量大，生产成本较高。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法及应用。
本发明在聚酰胺-胺末端引入疏水单体，疏水单体为丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸己酯或丙烯酰胺吗啉，得到了不同的改性聚酰胺，能够显著降低稠油粘度。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法，包括步骤如下：
1)向多胺化合物的甲醇溶液中滴加丙烯酸甲酯的甲醇溶液，升温至20-30℃，反应20-30h，得到A0.5产物；
2)将A0.5产物的甲醇溶液滴加至多胺化合物的甲醇溶液中，升温至20-30℃，反应40-50h，得到A1.0产物；
3)将丙烯酸甲酯的甲醇溶液滴加至A1.0产物的甲醇溶液中，升温至20-30℃，反应40-50h，得到A1.5产物；
4)将A1.5产物的甲醇溶液滴加至多胺化合物的甲醇溶液中，升温至20-30℃，反应40-50h，得到A2.0产物；A1.0、A2.0为整代接枝产物；
5)向疏水单体中滴入整代接枝产物的甲醇溶液，进行Michael加成反应，反应结束后除去多余溶剂，洗涤、干燥后得到末端修饰支化聚酰胺改性物。
根据本发明优选的，步骤1)中，所述的多胺化合物为乙二胺(EDA)、二乙烯三胺(DETA) 或四乙烯五胺(TETA)。
根据本发明优选的，步骤1)、步骤2)、步骤4)中，多胺化合物的甲醇溶液是通过向多胺化合物中滴加溶解量的甲醇将多胺化合物溶解制得。
根据本发明优选的，步骤1)、步骤3)中，丙烯酸甲酯的甲醇溶液是通过向过量的丙烯酸甲酯中滴加甲醇制得，其中丙烯酸甲酯过量3-8倍。
根据本发明优选的，步骤2)、步骤3)、步骤4)中，A0.5产物的甲醇溶液、A1.0产物的甲醇溶液、A1.5产物的甲醇溶液是通过向分别产物中滴加溶解量的甲醇将产物溶解制得。
根据本发明优选的，步骤1)中，多胺化合物与丙烯酸甲酯的质量比为：1：(12-25)。
根据本发明优选的，步骤2)中，A0.5产物与多胺化合物的质量比为：1：(5-15)。
根据本发明优选的，步骤3)中，A1.0产物与丙烯酸甲酯的质量比为：1：(5-15)。
根据本发明优选的，步骤4)中，A1.5产物与多胺化合物的质量比为：1：(8-20)。
根据本发明优选的，步骤5)中，所述的疏水单体为丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸己酯或丙烯酰胺吗啉中的一种。
根据本发明优选的，步骤5)中，反应温度为20-30℃，反应时间为25-35h。
进一步优选的，步骤5)中，反应温度为25℃，反应时间为30h。
根据本发明优选的，步骤5)中，疏水单体与整代接枝产物的质量比为：(1-50)：1。
根据本发明优选的，步骤5)中，当疏水单体为丙烯酰胺吗啉时，整代接枝产物为以乙二胺(EDA)为核制得的接枝产物，丙烯酰胺吗啉与整代接枝产物的质量比为：(5-30)：1。
根据本发明优选的，步骤5)中，当疏水单体为丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯或烯酸己酯时，整代接枝产物为以乙二胺(EDA)、二乙烯三胺(DETA)、四乙烯五胺(TETA)为核制得的接枝产物均可，整代接枝产物与疏水单体的质量比为：(1-8)：1。
以乙二胺为核制得的1代接枝产物记作G1.0，以乙二胺为核制得的2代接枝产物记作G2.0，以二乙烯三胺(DETA)为核制得的1代接枝产物记作D1.0，以二乙烯三胺(DETA) 为核制得的2代接枝产物记作D2.0，以四乙烯五胺(TETA)为核制得的1代接枝产物记作 T1.0，以四乙烯五胺(TETA)为核制得的2代接枝产物记作T2.0。
整代接枝产物为G1.0，疏水单体为丙烯酰胺吗啉，两者进行Michael加成反应，得到末端修饰支化聚酰胺改性物为GA1。整代接枝产物为G2.0，疏水单体为丙烯酰胺吗啉，两者进行Michael加成反应，得到末端修饰支化聚酰胺改性物为GA2。整代接枝产物与不同疏水单体的摩尔比如表1所示：
表1：疏水单体改性聚酰胺过程的原料配比
Figure BDA0003090509270000031
整代接枝产物为G2.0，疏水单体为丙烯酰胺吗啉，两者进行Michael加成反应，得到末端修饰支化聚酰胺改性物GA2分子结构如式I所示:
Figure BDA0003090509270000041
当整代接枝产物为D1.0，疏水单体为丙烯酸丁酯时，其反应过程如式Ⅱ所示
Figure BDA0003090509270000042
相比于现有技术，本发明制备的用于降低稠油粘度的改性聚酰胺具有以下优点。
1、本发明的末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法简单，原料易得，水溶性好，药剂添加量少，降粘率高，具有较好的环保性。稠油粘度高主要是由于沥青质和胶质等大分子的堆积，本发明在降粘剂分子上引入了烷基链，可使其更好地溶解在稠油中，而末端的极性基团可以和稠油中的胶质沥青质形成氢键，拆散大分子堆叠结构，形成有降粘剂分子参与形成氢键的新聚集体，且该系列降粘剂分子极性基团数目较多，与稠油中组分相互作用的能力也更强，可使稠油分子结构变得松散，从根本上解决稠油粘度高的问题，且可以调控稠油降粘体系的稳定性。
附图说明
图1为实施例1的GA1、GA2以及对比例1的稠油降粘效果图。
图2为实施例1的GA2样品的MALDI-TOF MS图。
具体实施方式：
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
下述实施例中降粘率是通过粘度计测试得到，降粘率为稠降粘前后的粘度差与稠油初始粘度的比值(50℃)。
实施例1、丙烯酰胺吗啉封端的聚酰胺EA、GA1、GA2的合成
(1)：将3.0g乙二胺(EDA)加入到三口烧瓶中，在冰浴中用20mL的甲醇溶解，并通氮气脱氧2h，然后将60g丙烯酸甲酯(MA)在冰浴中将其缓慢地滴加到乙二胺的甲醇溶液中，滴加速率为一秒一滴，并快速搅拌，滴加结束后缓慢升温到25℃，在此温度下反应 24h，反应结束后通过旋蒸除去多余的原料和溶剂，得到G0.5代产物，为无色液体。
(2)：将100g乙二胺(EDA)在冰浴条件下用30ml甲醇进行溶解，然后用25mL甲醇溶解12g G0.5产物并缓慢滴加到乙二胺的甲醇溶液中，在25℃下反应48h，最后将所得产物进行旋蒸，得到G1.0产物，为黄色粘稠液体。
(3)：将60g丙烯酸甲酯在冰浴条件下放入三口烧瓶中,然后用24mL甲醇溶解8gG1.0 产物并缓慢滴加到丙烯酸甲酯中，在25℃下反应36h，最后将所得产物进行旋蒸，得到G1.5 产物，为黄色粘稠液体。
(4)：52g乙二胺在冰浴条件下用27mL甲醇溶解，然后用12mL甲醇溶解5g G1.5并缓慢滴加到乙二胺的甲醇溶液中，在25℃下反应48h，最后将所得产物进行旋蒸去除多余的溶剂和原料，得到G2.0产物，为黄色粘稠液体。
(5)：
a、取3.85g G1.0产物在冰浴条件下用17.5mL无水甲醇溶解，并将其缓慢滴加到26.2g 丙烯酰胺吗啉中,在25℃下反应30h，反应结束后先通过旋转蒸发除去溶剂，再将剩余产物用无水乙醚反复沉淀洗涤，干燥后，得产物GA1。
b、将3.4g的G2.0产物在冰浴条件下用14.2mL无水甲醇溶解，并将其缓慢滴加到17g 丙烯酰胺吗啉中，在25℃下反应30h，反应结束后先通过旋转蒸发除去溶剂，再将剩余产物用无水乙醚反复沉淀洗涤，干燥后，得产物GA2。
对比例1
丙烯酰胺吗啉封端的聚酰胺EA的合成
取3.25g乙二胺在冰浴下用25mL无水甲醇溶解，并将其缓慢滴加到25mL甲醇溶解的 92.3g丙烯酰胺吗啉中，在25℃下反应30h，反应结束后先通过旋转蒸发除去溶剂，再将剩余产物用无水乙醚反复沉淀洗涤，干燥后，得产物EA，为粘性液体。
实施例2、丙烯酸丁酯(BA)改性聚酰胺-胺G1.0的合成
取2.34g所合成的G1.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸丁酯(0.582g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物G1.0BA。
实施例3、丙烯酸丁酯(BA)改性聚酰胺-胺G2.0的合成
取0.856g所合成的G2.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸丁酯(0.159g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物G2.0BA。
实施例4、丙烯酸丁酯(BA)改性聚酰胺-胺D1.0的合成
取1.96g所合成的D1.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸丁酯(0.380g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物D1.0BA。
实施例5、丙烯酸丁酯(BA)改性聚酰胺-胺D2.0的合成
取1.56g所合成的D2.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸丁酯(0.233g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物D2.0BA。
实施例6、丙烯酸丁酯(BA)改性聚酰胺-胺T1.0的合成
取1.508g所合成的T1.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸丁酯(0.403g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物T1.0BA。
实施例7、丙烯酸丁酯(BA)改性聚酰胺-胺T2.0的合成
取1.71g所合成的T2.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸丁酯(0.347g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物T2.0BA。
实施例8、丙烯酸乙酯(EA)改性聚酰胺-胺G1.0的合成
取0.767g所合成的G1.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸乙酯(0.15g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物G1.0EA。
实施例9、丙烯酸乙酯(EA)改性聚酰胺-胺G2.0的合成
取0.31g所合成的G2.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸乙酯(0.0434g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物G2.0EA。
实施例10、丙烯酸乙酯(EA)改性聚酰胺-胺D1.0的合成
取0.768g所合成的D1.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸乙酯(0.1139g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物D1.0EA。
实施例11、丙烯酸乙酯(EA)改性聚酰胺-胺D2.0的合成
取0.686g所合成的D2.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸乙酯(0.0755g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物D2.0EA。
实施例12、丙烯酸乙酯(EA)改性聚酰胺-胺T1.0的合成
取1.134g所合成的T1.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸乙酯(0.2297g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物T1.0EA。
实施例13、丙烯酸乙酯(EA)改性聚酰胺-胺T2.0的合成
取0.840g所合成的T2.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸乙酯(0.129g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物T2.0EA。
实施例14、丙烯酸己酯(HA)改性聚酰胺-胺G1.0的合成
取0.980g所合成的G1.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸己酯(0.2962g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物G1.0HA。
实施例15、丙烯酸己酯(HA)改性聚酰胺-胺G2.0的合成
取1.05g所合成的G2.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸己酯(0.23g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物G2.0HA。
实施例16、丙烯酸己酯(HA)改性聚酰胺-胺D1.0的合成
取0.830g所合成的D1.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸己酯(0.192g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物D1.0HA。
实施例17、丙烯酸己酯(HA)改性聚酰胺-胺D2.0的合成
取0.942g所合成的D2.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸己酯(0.162g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物D2.0HA。
实施例18、丙烯酸己酯(HA)改性聚酰胺-胺T1.0的合成
取1.139g所合成的T1.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸己酯(0.36g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物T1.0HA。
实施例19、丙烯酸己酯(HA)改性聚酰胺-胺T2.0的合成
取0.797g所合成的T2.0，在冰浴(5℃)下用8mL甲醇溶解，再将2mL甲醇溶解的丙烯酸己酯(0.192g)加入到上述溶液中，并搅拌30min，随后将其升至室温并反应30h，反应结束后旋转蒸发除去多余溶剂可得改性聚酰胺产物T2.0HA。
性能测试
将上述改性聚酰胺产物用于渤海稠油(50℃时粘度为2860mPa·s)进行降粘评价，
降粘评价步骤如下：
步骤一：将EA、GA1、GA2分别配成浓度为400mg/L、600mg/L、800mg/L、1000mg/L、1200mg/L的水溶液各10mL；将疏水烷基链改性的18组聚酰胺均配制成200mg/L的水溶液。
步骤二：分别将上述水溶液与稠油按照体积比3:7混合，并在50℃下搅拌40min。
步骤三：利用BROOK FieldⅢ型粘度计测定混合液的粘度，其测试结果如图1和表2所示。
通过图1可以看出，GA2在浓度为400mg/L时，降粘率可以达到95％，相比于支化度和分子量较小的EA，GA2在低浓度下降粘率更高；所有疏水单体改性的聚酰胺在较低浓度(200mg/L)时，降粘率均可达到90％以上。可见，本发明合成的改性物具有较高的稠油降粘率，且用量较少。
表2疏水单体改性聚酰胺产物的降粘结果
Figure BDA0003090509270000091
通过超高效液相-四级杆串联飞行时间质谱和MALDI飞行时间质谱对EA、GA1、GA2产物的分子量进行测定，其测试结果如表2所示
表2分子量测试结果
Figure BDA0003090509270000092
其中最终产物GA2样品的MALDI-TOF MS图如图2所示。
从表2可以看出，所有样品的分子量与理论分子量一致，进一步表明产物的成功合成，其中G1.0、GA1、GA2的实测值均比理论值多23，为加钠离子峰。

Claims (4)

1.一种末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法，包括步骤如下：
1）向多胺化合物的甲醇溶液中滴加丙烯酸甲酯的甲醇溶液，升温至20-30℃，反应20-30h，得到A0.5产物；
2）将A0.5产物的甲醇溶液滴加至多胺化合物的甲醇溶液中，升温至20-30℃，反应40-50h，得到A1.0产物；
3）将丙烯酸甲酯的甲醇溶液滴加至A1.0产物的甲醇溶液中，升温至20-30℃，反应40-50h，得到A1.5产物；
4）将A1.5产物的甲醇溶液滴加至多胺化合物的甲醇溶液中，升温至20-30℃，反应40-50h，得到A2.0产物；A1.0、A2.0为整代接枝产物；
5）向疏水单体中滴入整代接枝产物的甲醇溶液，进行Michael加成反应，反应结束后除去多余溶剂，洗涤、干燥后得到末端修饰支化聚酰胺改性物；所述的疏水单体为丙烯酰胺吗啉；反应温度为20-30℃，反应时间为25-35h；整代接枝产物为以乙二胺（EDA）为核制得的接枝产物，丙烯酰胺吗啉与整代接枝产物的质量比为：（5-30）：1。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1）、步骤2）、步骤4）中，多胺化合物的甲醇溶液是通过向多胺化合物中滴加溶解量的甲醇将多胺化合物溶解制得；
步骤1）、步骤3）中，丙烯酸甲酯的甲醇溶液是通过向过量的丙烯酸甲酯中滴加甲醇制得，其中丙烯酸甲酯过量3-8倍；
步骤2）、步骤3）、步骤4）中，A0.5产物的甲醇溶液、A1.0产物的甲醇溶液、A1.5产物的甲醇溶液是通过向分别产物中滴加溶解量的甲醇将产物溶解制得。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1）中，多胺化合物与丙烯酸甲酯的质量比为：1：（12-25）。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2）中，A0.5产物与多胺化合物的质量比为：1：（5-15）；步骤3）中，A1.0产物与丙烯酸甲酯的质量比为：1：（5-15）；步骤4）中，A1.5产物与多胺化合物的质量比为：1：（8-20）。
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