CN114106853B - 一种超支化表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种超支化表面活性剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114106853B
CN114106853B CN202111510763.7A CN202111510763A CN114106853B CN 114106853 B CN114106853 B CN 114106853B CN 202111510763 A CN202111510763 A CN 202111510763A CN 114106853 B CN114106853 B CN 114106853B
Authority
CN
China
Prior art keywords
hyperbranched
surfactant
ammonium halide
fatty acid
acid sodium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111510763.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114106853A (zh
Inventor
崔浩业
吴志连
陈斌刚
张静
张侃
王耀国
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningbo Fengcheng Advanced Energy Materials Research Institute Co ltd
Original Assignee
Ningbo Fengcheng Advanced Energy Materials Research Institute Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningbo Fengcheng Advanced Energy Materials Research Institute Co ltd filed Critical Ningbo Fengcheng Advanced Energy Materials Research Institute Co ltd
Priority to CN202111510763.7A priority Critical patent/CN114106853B/zh
Publication of CN114106853A publication Critical patent/CN114106853A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114106853B publication Critical patent/CN114106853B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain

Abstract

本申请公开了一种超支化表面活性剂及其制备方法。本申请合成了一种末端为氨基的超支化聚酯胺聚合物，并对末端氨基进行活性链段修饰，可以得到一种以超支化聚合物为内核、活性链段为外壳的超支化表面活性剂。本申请的超支化表面活性剂具有空间三维立体结构和独特的空穴结构，使其具有良好的表/界面活性，从而在润湿、洗涤、乳化、增容等方面具有很大的优势。本申请的超支化表面活性剂制备方法简单，工艺环保，同时性能优异。

Description

一种超支化表面活性剂及其制备方法
技术领域
本申请涉及一种表面活性剂及其制备方法，属于表面活性剂领域。
背景技术
超支化聚合物是树枝状聚合物的同系物，是一类高度支化的三维大分子，其结构是从一个中心核出发，由支化单体ABx逐级伸展开来，或者是由中心核、数层支化单元和外围基团通过化学键连接而成的。超支化聚合物结构虽然不如树枝状聚合物完美，但是其物理性质和化学性质与树枝状聚合物接近。超支化聚合物支化点多，分子链不易缠结，黏度不随着分子量的增加而改变，且具有丰富的末端官能团，易对其进行修饰改性，有利于合成多样的功能性材料。另外，树枝状聚合物的合成相对复杂，一般需要一步步地保护、脱保护以及提纯分离，生产成本较高；而超支化聚合物合成相对简单，大多可以通过一锅法制备，不需要多步反应和提纯，生产成本较低，有望实现大规模工业化生产，具有很大的应用前景，而基于超支化聚合物的超支化表面活性剂是一个重要的应用方向。
通过对超支化聚合物的末端官能团进行活性链段修饰，可以得到超支化表面活性剂。超支化表面活性剂不同于传统小分子表面活性剂以及常见的聚合物表面活性剂，其具有空间三维立体结构和独特的空穴结构，使其在润湿、洗涤、乳化和增容等方面具有很大的优势。
专利CN201210227756.0公开了一种烷基芳基磺酸盐型超支化聚合物表面活性剂及制备方法，该表面活性剂是一种阴离子-非离子型表面活性剂，具有较高的表面活性和较低的临界胶束浓度，其乳液稳定性良好。但是该表面活性剂超支化结构过于简单，无法体现超支化聚合物的优势；另外，该表面活性剂在生产过程中需要使用大量的危险化学品和有机溶剂，同时会产生废气，容易造成环境污染。
专利CN201711414581.3公开了一种磺酸盐改性的超支化表面活性剂及制备方法，其合成方法主要步骤为(1)制备磺酸改性剂；(2)制备超支化大分子；(3)成品合成。该表面活性剂具有较好的乳化及破乳能力、耐高温、底层吸附小。但是该表面活性剂生产过程中需要使用大量有机溶剂，同时制备过程比较复杂，工艺成本高。
专利CN201810222754.X公开了一种超支化表面活性剂的合成及其应用。首先合成了一种端羟基超支化聚合物，然后将其改性，在末端引入磺酸基合成一种超支化表面活性剂。与传统乳化剂相比，该超支化表面活性剂具有大量活性基团，表面活性高，具有良好的相容性，并且乳化性能优异。但是该表面活性剂制备过程比较复杂，工艺成本高；同时该表面活性剂超支化结构过于简单，无法体现超支化聚合物的优势。
从以上专利可以看出，超支化表面活性剂主要是以超支化聚合物为核心，通过末端基团改性得到的。通常超支化聚合物合成过程中会使用大量有机溶剂，而末端基团改性的过程比较复杂，整体制备过程工艺复杂，成本高，不环保。
发明内容
研究一种合成工艺简单，且环保，同时具有较高的表面活性和较低的临界胶束浓度，乳化能力强，并且耐温耐盐的超支化表面活性剂具有重要的潜在价值。本专利研发了一种超支化表面活性剂，该表面活性剂制备流程简单，反应条件温和，且在水相中反应，绿色环保；具有较高的表面活性，较低的临界胶束浓度，和较强乳化能力，且耐温耐盐，研究不同组分、配比，反应温度等工艺条件合成的超支化表面活性剂对性能的影响，并对工艺进行优化，得到一种性能优异的超支化表面活性剂。
鉴于上述现有技术的缺点，本申请的目的在于提供一种以超支化聚酯胺为内核，末端基团用丙烯酰类改性剂修饰的超支化表面活性剂及其制备方法，本申请中的超支化表面活性剂制备方法简单，工艺环保，同时性能优异。
根据本申请的一个方面，提供一种超支化表面活性剂，所述超支化表面活性剂的结构为：
Figure GDA0003984415360000031
其中，a、b1、b2、c、d分别表示结构单元
A-K-A、
Figure GDA0003984415360000032
在超支化表面活性剂结构中的重复数；
a：(b1+b2+c+d)＝3：4～1：1，(b1+b2)：(c+d)＝1：3～1：1，3≤a≤30，c：d＝0：100～100：0；
A、B、B’表示结构单元的连接点，A与B连接或者A与B’连接，从而使五种结构单元之间相互连接形成超支化结构；
结构单元A-K-A具有式I的结构：
Figure GDA0003984415360000033
其中，m表示聚氧乙烯醚链段中的乙氧基数，4≤m≤45；
R1选自H或甲基；
结构单元
Figure GDA0003984415360000034
具有式II的结构：
Figure GDA0003984415360000035
结构单元
Figure GDA0003984415360000036
具有式III的结构：
Figure GDA0003984415360000041
结构单元
Figure GDA0003984415360000042
具有式IV的结构：
Figure GDA0003984415360000043
结构单元
Figure GDA0003984415360000044
具有式V的结构：
Figure GDA0003984415360000045
R表示含长疏水碳链结构基团，其结构选自式VI、式VII、式VIII、式IX、式X、式XI、式XII、式XIII、式XIV中的一种，
Figure GDA0003984415360000046
Figure GDA0003984415360000051
其中，n表示长疏水碳链的碳数，10≤n≤18，
X表示Cl或者Br。
根据本申请的另一个方面，提供一种上述的超支化表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)超支化聚酯胺合成：A2型单体和BB’2型单体混合，通过迈克尔加成反应I，得到末端为氨基的超支化聚酯胺；
(2)超支化表面活性剂合成：步骤(1)中所得的末端为氨基的超支化聚酯胺与丙烯酰类改性剂混合，通过迈克尔加成反应II，得到超支化表面活性剂。
，所述步骤(1)中，所述A2型单体选自聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯中的至少一种，聚乙二醇分子量为200～2000；
所述BB’2型单体为氨乙基哌嗪。
所述A2型单体和BB’2型单体的摩尔比为3：4～1：1。
所述迈克尔加成反应I在去离子水溶液中进行；
所述迈克尔加成反应I的反应温度为25～30℃；
所述迈克尔加成反应I的反应时间为3～6天。
所述步骤(2)中，
所述丙烯酰类改性剂选自丙烯酰氧乙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰氧乙基二甲基脂肪烷基卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基脂肪烷基卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基脂肪烷基卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基脂肪烷基卤化铵、丙烯酰氧乙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、2-丙烯酰脂肪胺基烷基磺酸钠、丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸烷基酯、N-脂肪烷基丙烯酰胺、N-脂肪烷基甲基丙烯酰胺中的至少一种；
其中，所述的脂肪烷基选自十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基中的一种；
所述的α-脂肪酸钠基中的脂肪酸选自十二酸、十四酸、十六酸或十八酸中的一种；
所述的ω-脂肪酸钠基中的脂肪酸选自十一酸至十八酸中的一种；
所述的卤化铵选自氯化铵或溴化铵中的一种。
所述丙烯酰类改性剂和BB’2型单体的摩尔比为1：2～3：4。
所述迈克尔加成反应II在去离子水溶液中进行；
所述迈克尔加成反应II的反应温度为25～30℃；
所述迈克尔加成反应II的反应时间为1～2天。
本申请的优势在于：
所述超支化表面活性剂制备工艺简单，只需两步反应，反应条件温和，水相合成，绿色环保；所述超支化表面活性剂的超支化聚合物内核使用了具有长链结构的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯，因此超支化表面活性剂具有优异的水溶性，并使超支化表面活性剂具有非离子型表面活性剂的优点；所述超支化表面活性剂根据丙烯酰类改性剂的不同，可以表现出阴-非复合型表面活性剂、阳-非复合型表面活性剂或阴阳-非复合型表面活性剂的性能特点；所述超支化表面活性剂具备具有较高的表面活性，较低的临界胶束浓度，和较强乳化能力，且耐盐性能良好。
与现有技术相比，本申请的超支化表面活性剂产品的有益效果在于：制备工艺简单，只需两步反应，反应条件温和，水相合成，绿色环保；超支化聚合物末端改性剂具有多种选择，从而可以得到多种超支化表面活性剂，以应对不同的使用场景。
附图说明
图1为超支化表面活性剂1#、超支化表面活性剂2#和十二烷基苯磺酸钠的γ-lgω图。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料均通过商业途径购买。
本申请的实施例中分析方法如下：
超支化表面活性剂的性能表征。
1、表面张力和临界胶束浓度。样品用去离子水配置不同质量分数ω(20ppm、40ppm、80ppm、125ppm、200ppm、400ppm、600ppm、800ppm、1000ppm)的溶液，在室温下分别测定表面张力γ，作γ-lgω图，得到临界胶束浓度cmc。
2、耐盐性。样品用不同浓度的NaCl溶液配置质量分数ω为1000ppm的溶液，在室温下，观察是否有不溶物析出；超支化表面活性剂用不同浓度的CaCl2溶液配置质量分数ω为1000ppm的溶液，在室温下，观察是否有不溶物析出；超支化表面活性剂用不同浓度的MgCl2溶液配置质量分数ω为1000ppm的溶液，在室温下，观察是否有不溶物析出。
3、界面张力。样品用去离子水配置不同质量分数ω(20ppm、40ppm、80ppm、125ppm、200ppm、400ppm、800ppm、1000ppm，2000ppm，4000ppm，6000ppm，8000ppm，10000ppm)的溶液，油样为胜利油田孤岛GDD1X4油样，测试温度为50℃，采用旋转滴法测试界面张力η。
实施例1超支化表面活性剂1#的制备
步骤(1)超支化聚酯胺合成：聚乙二醇(200)二丙烯酸酯与N-氨乙基哌嗪按物质的量1：1加去离子水在反应容器中混合，得到固含量为30％的反应液，将反应容器密封，反应温度30℃，搅拌条件下，反应时间6d，反应完成后，得到超支化聚酯胺溶液；
步骤(2)超支化表面活性剂合成：按步骤(1)中N-氨乙基哌嗪按物质的量的0.5倍称取2-丙烯酰脂肪胺基十二烷基磺酸钠溶于去离子水中，得到固含量为30％的溶液，原位加入到步骤(1)中的反应容器中，将反应容器密封，反应温度30℃，搅拌条件下，反应时间1d，得到超支化表面活性剂1#。
实施例2超支化表面活性剂2#的制备
步骤(1)超支化聚酯胺合成：聚乙二醇(400)二丙烯酸酯与N-氨乙基哌嗪按物质的量1：1加去离子水在反应容器中混合，得到固含量为30％的反应液，将反应容器密封，反应温度25℃，搅拌条件下，反应时间5d，反应完成后，得到超支化聚酯胺溶液；
步骤(2)超支化表面活性剂合成：按步骤(1)中N-氨乙基哌嗪按物质的量的0.5倍称取2-丙烯酰脂肪胺基十八烷基磺酸钠溶于去离子水中，得到固含量为30％的溶液，原位加入到步骤(1)中的反应容器中，将反应容器密封，反应温度25℃，搅拌条件下，反应时间2d，得到超支化表面活性剂2#。
测试例1表面张力和临界胶束浓度cmc测试
将超支化表面活性剂1#、超支化表面活性剂2#和十二烷基苯磺酸钠(SDBS)用去离子水配置不同质量分数ω(20ppm、40ppm、80ppm、125ppm、200ppm、400ppm、600ppm、800ppm、1000ppm)的溶液，在室温下分别测定表面张力γ，作γ-lgω图，得到临界胶束浓度cmc。测试数据如表1。
十二烷基苯磺酸钠，购自麦克林。
表1表面张力和临界胶束浓度cmc测试数据
Figure GDA0003984415360000091
SDBS是生产生活中常用的表面活性剂，根据表1中的数据作图，得到图1。可以看出，超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#的表面张力都远低于SDBS，同时超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#的临界胶束浓度也都远低于SDBS，说明超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#都具有良好的表面活性。
测试例2耐盐性测试
将超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#分别用不同浓度的NaCl溶液、CaCl2溶液、MgCl2溶液配置质量分数ω为1000ppm的溶液，在室温下，观察并记录有不溶物析出的盐浓度。测试结果如表2。
表2耐盐性测试数据
耐盐浓度/ppm 实施例1# 实施例2#
NaCl 100000 120000
CaCl<sub>2</sub> 7000 8000
MgCl<sub>2</sub> 10000 11000
从表2中可知超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#在比较宽的矿化度范围内都能溶解，说明超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#都具有良好的耐盐性。
测试例3界面张力测试
将超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#用去离子水配置不同质量分数ω(20ppm、40ppm、80ppm、125ppm、200ppm、400ppm、800ppm、1000ppm，2000ppm，4000ppm，6000ppm，8000ppm，10000ppm)的溶液，油样为胜利油田孤岛GDD1X4油样，测试温度为50℃，采用旋转滴法测试界面张力η。测试数据如表3。
表3界面张力测试数据
Figure GDA0003984415360000101
Figure GDA0003984415360000111
从表3中可知，超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#在合适的浓度下，都能将界面张力降低到10-2mN/m以下，说明超支化表面活性剂1#和超支化表面活性剂2#都具有良好的界面活性。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (6)

1.一种超支化表面活性剂，其特征在于，
所述超支化表面活性剂的结构为：
Figure FDA0003984415350000011
其中，a、b1、b2、c、d分别表示结构单元
A-K-A、
Figure FDA0003984415350000012
在超支化表面活性剂结构中的重复数；
a：(b1+b2+c+d)＝3：4～1：1，(b1+b2)：(c+d)＝1：3～1：1，3≤a≤30，c：d＝0：100～100：0；
A、B、B’表示结构单元的连接点，A与B连接或者A与B’连接，从而使五种结构单元之间相互连接形成超支化结构；
结构单元A-K-A具有式I的结构：
Figure FDA0003984415350000013
其中，m表示聚氧乙烯醚链段中的乙氧基数，4≤m≤45；
R1选自H或甲基；
结构单元
Figure FDA0003984415350000014
具有式II的结构：
Figure FDA0003984415350000015
结构单元
Figure FDA0003984415350000021
具有式III的结构：
Figure FDA0003984415350000022
结构单元
Figure FDA0003984415350000023
具有式IV的结构：
Figure FDA0003984415350000024
结构单元
Figure FDA0003984415350000025
具有式V的结构：
Figure FDA0003984415350000026
R表示含长疏水碳链结构基团，其结构选自式VI、式VII、式VIII、式IX、式X、式XI、式XII、式XIII、式XIV中的一种，
Figure FDA0003984415350000027
Figure FDA0003984415350000031
其中，n表示长疏水碳链的碳数，10≤n≤18，
X表示Cl或者Br。
2.一种权利要求1所述的超支化表面活性剂的制备方法，其特征在于，至少包括以下步骤：
(1)超支化聚酯胺合成：A2型单体和BB’2型单体混合，通过迈克尔加成反应I，得到末端为氨基的超支化聚酯胺；
(2)超支化表面活性剂合成：步骤(1)中所得的末端为氨基的超支化聚酯胺与丙烯酰类改性剂混合，通过迈克尔加成反应II，得到超支化表面活性剂；
所述步骤(1)中，所述A2型单体选自聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯中的至少一种；
聚乙二醇分子量为200～2000；
所述BB’2型单体为氨乙基哌嗪；
所述步骤(2)中，
所述丙烯酰类改性剂选自丙烯酰氧乙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基(ω-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰氧乙基二甲基脂肪烷基卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基脂肪烷基卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基脂肪烷基卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基脂肪烷基卤化铵、丙烯酰氧乙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰氧乙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、丙烯酰胺丙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、甲基丙烯酰胺丙基二甲基(α-脂肪酸钠基)卤化铵、2-丙烯酰脂肪胺基烷基磺酸钠、丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸烷基酯、N-脂肪烷基丙烯酰胺、N-脂肪烷基甲基丙烯酰胺中的至少一种；
其中，所述的脂肪烷基选自十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基中的一种；
所述的α-脂肪酸钠基中的脂肪酸选自十二酸、十四酸、十六酸或十八酸中的一种；
所述的ω-脂肪酸钠基中的脂肪酸选自十一酸至十八酸中的一种；
所述的卤化铵选自氯化铵或溴化铵中的一种。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述A2型单体和BB’2型单体的摩尔比为3：4～1：1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述迈克尔加成反应I在去离子水溶液中进行；
所述迈克尔加成反应I的反应温度为25～30℃；
所述迈克尔加成反应I的反应时间为3～6天。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，
所述丙烯酰类改性剂和BB’2型单体的摩尔比为1：2～3：4。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，
所述迈克尔加成反应II在去离子水溶液中进行；
所述迈克尔加成反应II的反应温度为25～30℃；
所述迈克尔加成反应II的反应时间为1～2天。
CN202111510763.7A 2021-12-10 2021-12-10 一种超支化表面活性剂及其制备方法 Active CN114106853B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111510763.7A CN114106853B (zh) 2021-12-10 2021-12-10 一种超支化表面活性剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111510763.7A CN114106853B (zh) 2021-12-10 2021-12-10 一种超支化表面活性剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114106853A CN114106853A (zh) 2022-03-01
CN114106853B true CN114106853B (zh) 2023-03-07

Family

ID=80364081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111510763.7A Active CN114106853B (zh) 2021-12-10 2021-12-10 一种超支化表面活性剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114106853B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115232318B (zh) * 2022-08-24 2023-12-26 宁波锋成先进能源材料研究院有限公司 一种非离子高分子表面活性剂及其制备方法和应用
CN115340857B (zh) * 2022-08-24 2024-03-26 宁波锋成先进能源材料研究院有限公司 一种原位自乳化纳米驱油剂及其制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007039083A1 (en) * 2005-09-20 2007-04-12 Dsm Ip Assets B.V. A process for breaking emulsions or preventing emulsion formation
JP2009144059A (ja) * 2007-12-14 2009-07-02 Lion Corp コアシェル型ハイパーブランチポリマー、レジスト組成物、半導体装置の製造方法および半導体装置
CN101665568A (zh) * 2009-09-17 2010-03-10 长春工业大学 一种环氧端基超支化聚(胺-酯)及制法
CN101717505A (zh) * 2009-12-08 2010-06-02 杭华油墨化学有限公司 一种超支化聚合物碳黑分散剂的制备方法
KR20190007888A (ko) * 2017-07-14 2019-01-23 울산과학기술원 아미노글리시딜에테르 기반의 고차분지형 폴리아미노글리세롤의 제조방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007039083A1 (en) * 2005-09-20 2007-04-12 Dsm Ip Assets B.V. A process for breaking emulsions or preventing emulsion formation
JP2009144059A (ja) * 2007-12-14 2009-07-02 Lion Corp コアシェル型ハイパーブランチポリマー、レジスト組成物、半導体装置の製造方法および半導体装置
CN101665568A (zh) * 2009-09-17 2010-03-10 长春工业大学 一种环氧端基超支化聚(胺-酯)及制法
CN101717505A (zh) * 2009-12-08 2010-06-02 杭华油墨化学有限公司 一种超支化聚合物碳黑分散剂的制备方法
KR20190007888A (ko) * 2017-07-14 2019-01-23 울산과학기술원 아미노글리시딜에테르 기반의 고차분지형 폴리아미노글리세롤의 제조방법

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
水溶性超支化共聚(酯-胺)的分子设计及合成;高超等;《高等学校化学学报》;20021015;第23卷(第09期);第1814-1816页 *
聚乙二醇型超支化聚酯胺的制备及表征;高翔等;《功能高分子学报》;第33卷(第02期);第187-193页 *
聚酯胺改善聚甲基丙烯酸甲酯电纺纤维均匀性研究;陈艺章等;《高分子学报》;20100420(第04期);第474-478页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114106853A (zh) 2022-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114106853B (zh) 一种超支化表面活性剂及其制备方法
US4737550A (en) Bridged dense star polymers
CN103492523A (zh) 用于产生平稳的温度-流变学属性的非水性钻井液添加剂
Goursaud et al. Glycine betaine as a renewable raw material to “greener” new cationic surfactants
Tomalia Dendrimeric supramolecular and supramacromolecular assemblies
CN102690641B (zh) 一种磺酸盐表面活性剂及其制备方法
EP3995557B1 (en) Carbon-dioxide-responsive self-thickening intelligent fluid based on supramolecular self-assembly
CN100360609C (zh) 多金属氧簇/聚合物透明杂化材料的制备方法
CN108997542A (zh) 一种双亲性温敏嵌段聚合物的制备方法及其应用
Han et al. Wormlike micelles with a unique ladder shape formed by a C 22-tailed zwitterionic surfactant bearing a bulky piperazine group
CN110317295B (zh) 一种活性分子降粘剂及其制备方法
CN103450474A (zh) 一种利用微乳液法制备纳米材料的方法
CN106700528A (zh) 一种超分子组装体及其制备和形貌调控方法
CN116083066B (zh) 二维纳米颗粒的复合驱组合物及二维纳米颗粒的制备方法
CN113278147B (zh) 一种末端修饰支化聚酰胺改性物稠油降粘剂的制备方法及应用
CN112300032B (zh) 一种支链烷基磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备工艺
CN105771789B (zh) 一种磷酸酯基季铵盐阳离子表面活性剂及其合成方法
Wang et al. Preparation of shell cross-linked nanoparticles via miniemulsion RAFT polymerization
CN113731297A (zh) 一种酰胺基磺酸盐双子表面活性剂及其制备方法和应用
CN115141127A (zh) 一种叔胺羧酸钠磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用
JPH03223239A (ja) 新規ベタイン及びそれを含有する分散剤
CN112480898A (zh) 一种复合清洁压裂液体系及制备方法
Su et al. Oligomeric cationic surfactants prepared from surfmers via ATRP: Synthesis and surface activities
Ali Phase diagrams of urethanized polyvinyl alcohol with a series of hydrophobically modified pH-responsive polymers containing amino acid residues
CN117285708B (zh) 沥青质分散稳定剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant