CN114105863B - 酸扩散抑制剂、含酸扩散抑制剂的化学放大型光刻胶及其制备与使用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种酸扩散抑制剂、含酸扩散抑制剂的化学放大型光刻胶及其制备与使用方法。所述酸扩散抑制剂为含有羟基哌啶的衍生物，结构通式如下：其中，R1为极性基团，R2为化学键或亚烷基，R3为烷基。所述光刻胶包括如下的各组分：聚合物树脂、光致产酸剂、上述酸扩散抑制剂、流平剂和溶剂。所述制备方法为将上述各组分混合。所述使用方法为将光刻胶旋涂在硅片上，依次经过前烘、曝光、后烘和显影，得到光刻图案。本发明的酸扩散抑制剂，用于化学放大型光刻胶，使形成的光刻图案具有良好的图形侧壁的垂直、灵敏度和聚焦深度。
Description
技术领域
本发明涉及ArF光刻胶技术领域，具体涉及一种酸扩散抑制剂、含酸扩散抑制剂的化学放大型光刻胶及其制备与使用方法。
背景技术
现代日常生活中必不可少的手机、电脑以及各种电器的使用和运作都离不开集成电路，而光刻胶是实现精细图形加工制备集成电路的关键材料。集成电路发展到今天，光刻工艺已经经历了从g线(436nm)、i线(365nm)、KrF(248nm)、ArF(193nm)再进一步到极紫外(EUV，13.5nm)的发展历程，不同的曝光光源对应不同的光刻胶。其中，化学放大型光刻胶在193nm光刻胶领域占据了主导地位。
化学放大型光刻胶是一种基于化学放大原理的光刻胶，其主要成分是聚合物树脂、光致产酸剂(photo acid generator，PAG)以及相应的添加剂(additives)和溶剂。PAG是一种光敏感的化合物，在光照下分解产生酸(H+)。在曝光后烘烤(PEB)过程中，这些酸会作为催化剂使得聚合物树脂上悬挂的酸不稳定基团脱落，并产生新的酸。悬挂基团的脱落改变了聚合物树脂的极性，有足够多的悬挂基团脱落后，光刻胶就能溶于显影液。
在光刻工艺中，控制PAG扩散能力的途径之一是利用酸碱中和的原理，使用碱性添加剂来降低PAG的扩散范围，这类碱性添加剂被称为酸扩散抑制剂。控制PAG的扩散是提高分辨率和减少线宽粗糙度的重要手段。因此，选择合适的酸扩散抑制剂仍是急需解决的问题。
发明内容
本发明的目的就是为了提供一种酸扩散抑制剂、含酸扩散抑制剂的化学放大型光刻胶及其制备与使用方法，使形成的光刻图案具有良好的图形侧壁的垂直、灵敏度和聚焦深度。
为了实现本发明之目的，本申请提供以下技术方案。
在第一方面中，本申请提供一种酸扩散抑制剂，所述酸扩散抑制剂为含有羟基哌啶的衍生物，结构通式如下：
其中，R1为极性基团，R2为化学键或亚烷基，R3为烷基。
进一步地，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)式I中，所述R1选自羟基、氰基、醛基或酯基中的一种；
a2)式I中，所述R2为化学键或C1～C6亚烷基；本申请中所述化学键为使离子相结合或原子相结合的作用力，即不含C原子直接连接。
a3)式I中，所述R3为C1～C6烷基。
进一步地，所述式I选自以下结构中的一种：
在第二方面，本发明提供一种化学放大型光刻胶，所述化学放大型光刻胶包括如下的各组分：聚合物树脂、光致产酸剂、如上所述的酸扩散抑制剂、流平剂和溶剂。
进一步地，还包括如下技术特征中的至少一项：
b1)所述化学放大型光刻胶包括如下的质量份的各组分：
b2)所述聚合物树脂为柏木醇(甲基)丙烯酸酯、羟基金刚烷醇(甲基)丙烯酸酯和内酯(甲基)丙烯酸酯的共聚物；
b3)所述光致产酸剂选自全氟磺酸锍鎓盐或全氟磺酸碘鎓盐中的至少一种；
优选的，所述全氟磺酸锍鎓盐选自以下结构中的至少一种：
优选的，所述全氟磺酸碘鎓盐选自以下结构中的至少一种：
b4)所述流平剂选自3M氟碳表面活性剂FC-4430或特洛伊Troysol S366中的至少一种；
b5)所述溶剂选自苯甲醚、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯代苯、二氯苯、丙二醇单醋酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、二缩乙二醇甲乙醚、醋酸丁酯、醋酸新戊酯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、双丙酮醇、γ-丁内脂或乳酸乙酯中的至少一种。
进一步地，所述化学放大型光刻胶还包括以下技术特征中的至少一项：
c1)所述聚合物树脂的重均分子量为4000～20000；如4000～6337或6337～20000
c2)所述聚合物树脂的分子量分布系数为1.2～3.0；如1.2～1.64或1.64～3.0
c3)所述聚合物树脂包括如下摩尔百分比的各组分：
柏木醇(甲基)丙烯酸酯 20～70％，如20～50％或50～70％；
羟基金刚烷醇(甲基)丙烯酸酯 10～40％，如10～25％或10～25％；
内酯(甲基)丙烯酸酯 20～40％，如20～25％或25～40％
在第三方面中，本申请提供一种化学放大型光刻胶的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：将所述聚合物树脂、所述光致产酸剂、如上所述的酸扩散抑制、所述流平剂以及所述溶剂按比例进行混合后，得到所述化学放大型光刻胶。
在第四方面中，本申请提供一种化学放大型光刻胶的使用方法，包括如下步骤：将所述化学放大型光刻胶涂布在硅片上，依次经过前烘、后烘、曝光和显影，得到光刻图案。
进一步地，还包括如下技术特征中的至少一项：
d1)前烘的温度为80～130℃；
d2)前烘的时间为30～120s；
d3)后烘的温度为80～120℃；
d4)后烘的时间为30～120s；
d5)曝光的能量为15～50mj/cm2；
d6)显影所用的显影液为2.38％的TMAH；
d7)显影的时间为15～120s。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明的酸扩散抑制剂，用于化学放大型光刻胶，增加了光刻胶图形侧壁的垂直性，减小边缘粗糙度，提高了光刻胶成像能量窗口。
具体实施方式
除非另有说明、从上下文暗示或属于现有技术的惯例，否则本申请中所有的份数和百分比都基于重量，且所用的测试和表征方法都是与本申请的提交日期同步的。在适用的情况下，本申请中涉及的任何专利、专利申请或公开的内容全部结合于此作为参考，且其等价的同族专利也引入作为参考，特别这些文献所披露的关于本领域中的合成技术、产物和加工设计、聚合物、共聚单体、引发剂或催化剂等的定义。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致，则以本申请中提供的术语定义为准。
本申请中的数字范围是近似值，因此除非另有说明，否则其可包括范围以外的数值。数值范围包括以1个单位增加的从下限值到上限值的所有数值，条件是在任意较低值与任意较高值之间存在至少2个单位的间隔。例如，如果记载组分、物理或其它性质(如分子量，熔体指数等)是100至1000，意味着明确列举了所有的单个数值，例如100，101,102等，以及所有的子范围，例如100到166,155到170,198到200等。对于包含小于1的数值或者包含大于1的分数(例如1.1，1.5等)的范围，则适当地将1个单位看作0.0001，0.001，0.01或者0.1。对于包含小于10(例如1到5)的个位数的范围，通常将1个单位看作0.1.这些仅仅是想要表达的内容的具体示例，并且所列举的最低值与最高值之间的数值的所有可能的组合都被认为清楚记载在本申请中。本申请内的数值范围尤其提供了含钙填料含量，搅拌温度，以及这些组分的各种特征和性质。
关于化学化合物使用时，除非明确地说明，否则单数包括所有的异构形式，反之亦然(例如，“己烷”单独地或共同地包括己烷的全部异构体)。另外，除非明确地说明，否则用“一个”，“一种”或“该”形容的名词也包括其复数形式。
术语“包含”，“包括”，“具有”以及它们的派生词不排除任何其它的组分、步骤或过程的存在，且与这些其它的组分、步骤或过程是否在本申请中披露无关。为消除任何疑问，除非明确说明，否则本申请中所有使用术语“包含”，“包括”，或“具有”的组合物可以包含任何附加的添加剂、辅料或化合物。相反，除了对操作性能所必要的那些，术语“基本上由……组成”将任何其他组分、步骤或过程排除在任何该术语下文叙述的范围之外。术语“由……组成”不包括未具体描述或列出的任何组分、步骤或过程。除非明确说明，否则术语“或”指列出的单独成员或其任何组合。
实施例
下面将对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
聚合物树脂P1的制备：
在配备有搅拌器、冷凝器的氮气保护的1000ml干燥的四口烧瓶中，预先加入丁酮(120g)，并加热回流。向其中缓慢加入柏木醇丙烯酸酯(138.21g，0.50mol)、3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯(59.08g，0.25mol)、2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯(42.54g，0.25mol)、引发剂V601(18.4g)及溶剂2-丁酮(360g)的混合溶液，控制加入时间在4小时。滴加完成后继续搅拌3小时。待聚合完全将反应体系冷却到室温。
将体系加入到正庚烷(1500g)中，收集白色固体粉末，将其置于45℃真空烘箱中干燥24小时，得到柏木醇丙烯酸酯—3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯—2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯三元共聚物P1(179.9g，重均分子量6337，分子量分布系数1.64)。
实施例与对比例中光致产酸剂选自以下结构：
实施例与对比例中酸扩散抑制剂选自以下结构：
实施例1
一种化学放大型光刻胶，包括如下质量份的各组分：
上述化学放大型光刻胶的制备方法如下：按照配方加入各组分，搅拌达到完全溶解。
将制备得到的化学放大型光刻胶按照如下方法进行使用：
将上述化学放大型光刻胶旋涂在4寸硅片上，旋涂转速为1800rpm，化学放大型光刻胶的涂膜厚度为1800A；在90℃下前烘60s；在ArF曝光机中曝光，曝光能量设置15-50mj/cm2，曝光后，在90℃下后烘60s；待晶片冷却到室温后使用2.38％的TMAH显影液显影30s，最后用去离子水冲洗30s，形成所需要的光刻图案，具体数据及结果见表1。
实施例2-5
与实施例1相比，区别在于酸扩散抑制剂B1的投料量不同，其制备方法与使用方法均与实施例1相同，具体数据及结果见表1。
实施例6
与实施例1相比，区别在于将光致产酸剂A1替换成光致产酸剂A2，投料量相同，其制备方法与使用方法均与实施例1相同，具体数据及结果见表1。
实施例7-11
与实施例1相比，区别在于将光致产酸剂将酸扩散抑制剂B1分别替换成酸扩散抑制剂B2、酸扩散抑制剂B3、酸扩散抑制剂B4、酸扩散抑制剂B5和酸扩散抑制剂B6，投料量相同，其制备方法与使用方法均与实施例1相同，具体数据及结果见表1.
对比例1
与实施例1相比，区别在于将酸扩散抑制剂B1替换成酸扩散抑制剂B0，投料相同，其制备方法与使用方法均与实施例1相同，具体数据及结果见表1。
表1实施例1-11以及对比例1化学放大型光刻胶各组分成分表
由表1可知，实施例1和对比例1中，可以看到引入含有特定特征的4-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯衍生物的实施例1，图形形貌相对含有4-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯胶样来说陡直；能量窗口更大，由9.8％提升至15.10％；聚焦深度更深，由120nm提升至150nm；显示出了特定特征的4-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯衍生物的光刻胶的优异性能。
由实施例1-11可知，引入含有特定特征的4-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯衍生物的光刻胶，图形形貌均为陡直，能量窗口的取值范围为13.4％～16.10％，聚焦深度取值范围为150nm～180nm，均优于对比例1的范围。
采用含有特定特征的4-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯衍生物作为酸扩散抑制剂，图案陡直，同时具有更宽的工艺窗口包括能量窗口以及聚焦深度窗口。
上述对实施例的描述是为了便于本技术领域的普通技术人员能理解和应用本申请。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其它实施例中而不必付出创造性的劳动。因此，本申请不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本申请披露的内容，在不脱离本申请范围和精神的情况下做出的改进和修改都在本申请的范围之内。
Claims (5)
1.一种化学放大型光刻胶，其特征在于，所述化学放大型光刻胶包括如下的各组分：
其中，所述酸扩散抑制剂选自以下结构中的一种：
b2)所述聚合物树脂为柏木醇(甲基)丙烯酸酯、羟基金刚烷醇(甲基)丙烯酸酯和内酯(甲基)丙烯酸脂的共聚物；
b3)所述光致产酸剂选自全氟磺酸锍鎓盐或全氟磺酸碘鎓盐中的至少一种；
b4)所述流平剂选自3M氟碳表面活性剂FC-4430或特洛伊Troysol S366中的至少一种；
b5)所述溶剂选自苯甲醚、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯代苯、二氯苯、丙二醇单醋酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、二缩乙二醇甲乙醚、醋酸丁酯、醋酸新戊酯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、双丙酮醇、γ-丁内脂或乳酸乙酯中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的化学放大型光刻胶，其特征在于，所述化学放大型光刻胶还包括以下技术特征中的至少一项：
c1)所述聚合物树脂的重均分子量为4000～20000；
c2)所述聚合物树脂的分子量分布系数为1.2～3.0；
c3)所述聚合物树脂包括如下摩尔百分比的各组分：
柏木醇(甲基)丙烯酸酯 20～70％
羟基金刚烷醇(甲基)丙烯酸酯 10～40％
内酯(甲基)丙烯酸酯20～40％。
3.一种如权利要求1或2所述的化学放大型光刻胶的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：将所述聚合物树脂、所述光致产酸剂、所述酸扩散抑制、所述流平剂以及所述溶剂进行混合后，得到所述化学放大型光刻胶。
4.一种如权利要求1或2所述的化学放大型光刻胶的使用方法，其特征在于，包括如下步骤：将所述化学放大光刻胶涂布在硅片上，依次经过前烘、后烘、曝光和显影，得到光刻图案。
5.根据权利要求4所述的化学放大型光刻胶的使用方法，其特征在于，还包括如下技术特征中的至少一项：
d1)前烘的温度为80～130℃；
d2)前烘的时间为30～120s；
d3)后烘的温度为80～120℃；
d4)后烘的时间为30～120s；
d5)曝光的能量为15～50mj/cm2；
d6)显影所用的显影液为2.38％的TMAH；
d7)显影的时间为15～120s。
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