CN114041600A - 一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法 - Google Patents
一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114041600A CN114041600A CN202111539890.XA CN202111539890A CN114041600A CN 114041600 A CN114041600 A CN 114041600A CN 202111539890 A CN202111539890 A CN 202111539890A CN 114041600 A CN114041600 A CN 114041600A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- anthocyanin
- beta
- sitosterol
- solution
- loaded
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 title claims abstract description 44
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 title claims abstract description 44
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 title claims abstract description 44
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical class C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 claims abstract description 10
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethyldisulfanyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSSCCC(O)=O YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000012154 double-distilled water Substances 0.000 claims description 3
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 claims 1
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 abstract description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 abstract description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 2
- 239000011162 core material Substances 0.000 abstract description 2
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 210000003022 colostrum Anatomy 0.000 description 1
- 235000021277 colostrum Nutrition 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- ROAYSRAUMPWBQX-UHFFFAOYSA-N ethanol;sulfuric acid Chemical compound CCO.OS(O)(=O)=O ROAYSRAUMPWBQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/03—Organic compounds
- A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
- A23L29/04—Fatty acids or derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法，属于食品加工技术领域。其包括以下工艺步骤：β‑谷甾醇衍生物的合成；负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备。本发明制备的负载花色苷的植物甾醇递送体系选用的原料β‑谷甾醇是具有生物相容性和优生物活性的天然小分子；本发明制备的β‑谷甾醇衍生物引入了二硫键和亲水的羧基基团，兼有谷胱甘肽刺激响应性和pH刺激响应性；本发明首次运用β‑谷甾醇衍生物作为载体包埋水溶性活性成分花色苷，解决了花色苷稳定性差且生物利用度低的问题，且壁材和芯材之间可以产生协同效应，扩大其功能应用。
Description
技术领域
本发明属于食品加工技术领域，具体涉及一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法。
背景技术
乳液是两种不相混溶的液体通过均质、超声、微流态化或高剪切混合在分散体系中混合而成。乳液由于低毒、稳定性强而被视为一种有潜力的运送方式，在食品及医药领域具有广阔的应用前景。近年来，已有诸多天然高分子和小分子被应用于乳液载体的构建。其中植物甾醇具有降血脂、抗肿瘤、抗氧化等多种药理作用，可通过酯化反应合成两亲性聚合物用于乳液载体的构建。
花色苷是自然界中重要的水溶性色素之一，主要存在于水果和蔬菜中，作为一种天然的色素，花色苷具有诸多生理功能，如抗氧化、抗癌、抗炎、抗菌等。然而，虽然花色苷具有良好的功能特性，但是由于花色苷稳定性差，易发生不同程度的降解。与此同时，由于胃肠道不稳定等因素，花色苷的生物利用度低，仅为1.95％～12.3％。因此，针对上述问题，将花色苷包封在乳液中，有助于提高花色苷的生物利用度和稳定性，扩展功能应用。
发明内容
本发明的目的是为了解决花色苷稳定性差、利用度低的问题，提供一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法，所述方法步骤为：
步骤一、β-谷甾醇衍生物的合成：
(1)将β-谷甾醇溶于二氯甲烷中，配置浓度为5mg/mL～7mg/mL的溶液；
(2)将3，3-二硫代二丙酸溶于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，配置浓度为100mg/mL～140mg/mL的3，3-二硫代二丙酸的DMF溶液；
(3)将β-谷甾醇溶液与3，3-二硫代二丙酸溶液混合，在冰浴条件下搅拌10～20min；
(4)将催化剂二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)加入步骤(3)反应后的溶液，在冰浴条件下反应3～4h；
(5)将β-谷甾醇衍生物利用正向硅胶柱层析进行分离纯化，然后旋干后冻干，得到β-谷甾醇衍生物；
步骤二、负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备：
(1)称取β-谷甾醇衍生物溶解于二氯甲烷溶液，配置浓度为5mg/mL～10mg/mL的β-谷甾醇衍生物溶液；
(2)称取花色苷溶解于1％PVA溶液中；
(3)将步骤(2)配置的花色苷溶液在涡旋的条件下逐滴滴入β-谷甾醇衍生物溶液中，随后在细胞破碎仪下超声乳化，制备初乳；
(4)将初乳在涡旋的条件下逐滴滴入0.1％～0.3％PVA溶液中，随后在细胞破碎仪下超声乳化，制备复乳；
(5)将复乳在室温下磁力搅拌6～12h，直至有机溶剂挥发，随后将复乳在冷冻离心机于10000rpm离心20～30min，用双蒸水洗涤下层沉淀3遍除去残留的PVA，将沉淀冷冻干燥得负载花色苷的植物甾醇递送体系。
进一步地，步骤一(4)中，所述β-谷甾醇：3，3-二硫代二丙酸：DCC：DMAP的摩尔比为1：3～5：1～4：3。
进一步地，步骤一(5)中，所述上样方式为湿法上样，展开剂比例为石油醚：丙酮＝5:1。
进一步地，步骤二(3)中，所述花色苷溶液与β-谷甾醇衍生物溶液的体积比为1:10～30。
进一步地，步骤二(3)中，所述超声乳化的功率为60W～100W，时间为1～3min，其中每超声5s间隔5s。
进一步地，步骤二(4)中，所述PVA溶液的浓度为0.1％～0.3％，初乳和PVA溶液的体积比为1:3～5。
进一步地，步骤二(4)中，所述超声乳化的功率为40W～100W，时间为1～3min，其中每超声5s间隔5s。
本发明相对于现有技术的有益效果为：
(1)本发明制备的负载花色苷的植物甾醇递送体系选用的原料β-谷甾醇是具有生物相容性和优生物活性的天然小分子；
(2)本发明制备的β-谷甾醇衍生物引入了二硫键和亲水的羧基基团，兼有谷胱甘肽刺激响应性和pH刺激响应性；
(3)本发明首次运用β-谷甾醇衍生物作为载体包埋水溶性活性成分花色苷，解决了花色苷稳定性差且生物利用度低的问题，且壁材和芯材之间可以产生协同效应，扩大其功能应用。
附图说明
图1是β-谷甾醇衍生物的反应机理图；
图2是负载花色苷的植物甾醇递送体系的扫描电镜图。
具体实施方式
以下实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。在不背离本发明实质的情况下，对本发明方法、步骤或条件所作的修改和替换，均属于本发明的范围。
实施例1
一、β-谷甾醇衍生物的合成：
以7mL二氯甲烷和1mLN，N-二甲基甲酰胺(DMF)作为溶剂，将β-谷甾醇和3，3-二硫代二丙酸溶解，在冰浴条件下混匀15min。然后加入DCC和DMAP，β-谷甾醇：3，3-二硫代二丙酸：DCC：DMAP的摩尔比为1:4.5:2.5:3。在冰浴条件下反应3.5h，通过薄层层析确定反应结束时间，通过硫酸乙醇显色，根据产物的极性确定产物点位置。反应结束后，将剩余溶剂旋干备用。β-谷甾醇衍生物的反应机理如图1所示。
二、负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备：
用二氯甲烷作为溶剂配制5mg/mLβ-谷甾醇衍生物溶液，称取一定量的花色苷溶解于1％PVA溶液，吸取100μL花色苷溶液逐滴滴入1mLβ-谷甾醇衍生物溶液，漩涡振荡1min，随后在细胞破碎仪下进行超声乳化，乳化功率60W，总时长1min，其中每乳化5s停顿5s，保证超声过程在冰浴下进行，制备初乳，随后将乳化后的溶液逐滴滴入5mL 0.3％PVA溶液中，旋涡振荡1min，在细胞破碎仪下进行超声乳化，乳化功率60W，总时长1min，其中每乳化5s停顿5s，保证超声过程在冰浴下进行，制备复乳。然后将乳液在转速400r/min搅拌6h，在10000rpm下冷冻离心30min，用双蒸水洗涤沉淀3遍以除去残留的PVA，将沉淀冷冻干燥得负载花色苷的植物甾醇颗粒。如图2所示，当花色苷与植物甾醇衍生物组装后，该颗粒呈均匀球形，说明该递送体系的成功制备。
Claims (7)
1.一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法，其特征在于：所述方法步骤为：
步骤一、β-谷甾醇衍生物的合成：
(1)将β-谷甾醇溶于二氯甲烷中，配置浓度为5mg/mL～7mg/mL的溶液；
(2)将3，3-二硫代二丙酸溶于N，N-二甲基甲酰胺中，配置浓度为100mg/mL～140mg/mL的3，3-二硫代二丙酸的DMF溶液；
(3)将β-谷甾醇溶液与3，3-二硫代二丙酸溶液混合，在冰浴条件下搅拌10～20min；
(4)将催化剂二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶加入步骤(3)反应后的溶液，在冰浴条件下反应3～4h；
(5)将β-谷甾醇衍生物利用正向硅胶柱层析进行分离纯化，然后旋干后冻干，得到β-谷甾醇衍生物；
步骤二、负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备：
(1)称取β-谷甾醇衍生物溶解于二氯甲烷溶液，配置浓度为5mg/mL～10mg/mL的β-谷甾醇衍生物溶液；
(2)称取花色苷溶解于1％PVA溶液中；
(3)将步骤(2)配置的花色苷溶液在涡旋的条件下逐滴滴入β-谷甾醇衍生物溶液中，随后在细胞破碎仪下超声乳化，制备初乳；
(4)将初乳在涡旋的条件下逐滴滴入0.1％～0.3％PVA溶液中，随后在细胞破碎仪下超声乳化，制备复乳；
(5)将复乳在室温下磁力搅拌6～12h，直至有机溶剂挥发，随后将复乳在冷冻离心机于10000rpm离心20～30min，用双蒸水洗涤下层沉淀3遍除去残留的PVA，将沉淀冷冻干燥得负载花色苷的植物甾醇递送体系。
2.根据权利要求1所述的一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法，其特征在于：步骤一(4)中，所述β-谷甾醇：3，3-二硫代二丙酸：DCC：DMAP的摩尔比为1：3～5：1～4：3。
3.根据权利要求1所述的一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法，其特征在于：步骤一(5)中，所述上样方式为湿法上样，展开剂比例为石油醚：丙酮＝5:1。
4.根据权利要求1所述的一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法，其特征在于：步骤二(3)中，所述花色苷溶液与β-谷甾醇衍生物溶液的体积比为1:10～30。
5.根据权利要求1所述的一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法，其特征在于：步骤二(3)中，所述超声乳化的功率为60W～100W，时间为1～3min，其中每超声5s间隔5s。
6.根据权利要求1所述的一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法，其特征在于：步骤二(4)中，所述PVA溶液的浓度为0.1％～0.3％，初乳和PVA溶液的体积比为1:3～5。
7.根据权利要求1所述的一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法，其特征在于：步骤二(4)中，所述超声乳化的功率为40W～100W，时间为1～3min，其中每超声5s间隔5s。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111539890.XA CN114041600B (zh) | 2021-12-15 | 2021-12-15 | 一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111539890.XA CN114041600B (zh) | 2021-12-15 | 2021-12-15 | 一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114041600A true CN114041600A (zh) | 2022-02-15 |
| CN114041600B CN114041600B (zh) | 2023-05-16 |
Family
ID=80213083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111539890.XA Active CN114041600B (zh) | 2021-12-15 | 2021-12-15 | 一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114041600B (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4038385A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Roecar Holdings Nv | Sitosterol und seine glykoside mit verbesserter bioverfuegbarkeit |
| JP2007029048A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Weckteck Biotechnology Co Ltd | フィトステロールの乳化方法、それによって調製されるエマルション、およびフィトステロール粉末製品 |
| WO2010114320A2 (ko) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | 주식회사 유진사이언스 | 콜레스테롤 저하효과를 갖는 수용성 스테롤 유도체 및 그의 제조방법 |
| CN111423484A (zh) * | 2020-03-02 | 2020-07-17 | 湖南省中医药研究院 | 一种β谷甾醇衍生物及其制备方法和应用 |
| CN113018251A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-06-25 | 常州大学 | 一种具有pH和谷胱甘肽双重响应的双药物控释系统及其制备方法 |
| US11058693B1 (en) * | 2020-03-24 | 2021-07-13 | Zhejiang University Of Technology | Preparation method of water-soluble phytosterol nano-dispersion system with intestinal targeted release function |
| CN113730595A (zh) * | 2021-08-26 | 2021-12-03 | 北京工业大学 | 一种兼有抗耐药性和低氧/谷胱甘肽双重响应性的多功能纳米载体及其制备方法和应用 |
-
2021
- 2021-12-15 CN CN202111539890.XA patent/CN114041600B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4038385A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Roecar Holdings Nv | Sitosterol und seine glykoside mit verbesserter bioverfuegbarkeit |
| JP2007029048A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Weckteck Biotechnology Co Ltd | フィトステロールの乳化方法、それによって調製されるエマルション、およびフィトステロール粉末製品 |
| WO2010114320A2 (ko) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | 주식회사 유진사이언스 | 콜레스테롤 저하효과를 갖는 수용성 스테롤 유도체 및 그의 제조방법 |
| WO2010114339A2 (ko) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | Chung Dae-Won | 콜레스테롤 저하효과를 갖는 수용성 스테롤 유도체 및 그의 제조방법 |
| CN111423484A (zh) * | 2020-03-02 | 2020-07-17 | 湖南省中医药研究院 | 一种β谷甾醇衍生物及其制备方法和应用 |
| US11058693B1 (en) * | 2020-03-24 | 2021-07-13 | Zhejiang University Of Technology | Preparation method of water-soluble phytosterol nano-dispersion system with intestinal targeted release function |
| CN113018251A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-06-25 | 常州大学 | 一种具有pH和谷胱甘肽双重响应的双药物控释系统及其制备方法 |
| CN113730595A (zh) * | 2021-08-26 | 2021-12-03 | 北京工业大学 | 一种兼有抗耐药性和低氧/谷胱甘肽双重响应性的多功能纳米载体及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 宋文生;王宏雁;夏萍;赵立波;: "植物甾醇应用技术研究进展", 粮食与油脂 * |
| 王兆雪;郭瑞婷;孔德洁;曹嘉铖;黄仁福;丁为民;: "喜树碱-20-O-(3,3\'-二硫代二丙酰)单酯合成方法初探", 科学技术创新 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114041600B (zh) | 2023-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dai et al. | Lignin nanoparticle as a novel green carrier for the efficient delivery of resveratrol | |
| Raei et al. | Application of whey protein-pectin nano-complex carriers for loading of lactoferrin | |
| Yang et al. | Self-assembly and β-carotene loading capacity of hydroxyethyl cellulose-graft-linoleic acid nanomicelles | |
| Geng et al. | Effect of ultrasound and coagulant types on properties of β-carotene bulk emulsion gels stabilized by soy protein | |
| CN110801431B (zh) | 一种核-壳型智能纳米递送系统的构建及应用 | |
| PT89635B (pt) | Processo para a preparacao de contrastes para ultrassons | |
| CN110302172A (zh) | 一种聚合物复合微球、其制备方法及应用 | |
| CN102871966B (zh) | 用于改善雷帕霉素生物利用度的纳米载药颗粒及其制备方法 | |
| CN103435718B (zh) | Peg修饰的透明质酸胆固醇酯 | |
| CN106362148B (zh) | 一种普鲁士蓝纳米介晶细胞膜包覆修饰方法 | |
| CN107568744B (zh) | 热处理结合高压微射流处理制备稳定型大豆蛋白-甾醇颗粒的方法 | |
| CN1698901A (zh) | 以壳聚糖及其衍生物作为药物载体负载丹参提取物 | |
| CN113105614A (zh) | 一种易降解响应型可核心交联的两亲性嵌段聚合物及其制备方法和作为药物载体的应用 | |
| CN103816054A (zh) | 一种负载β-胡萝卜素的壳聚糖基自组装纳米胶束溶液及其制备方法 | |
| CN106984247A (zh) | 一种载亲水性材料的聚合物微胶囊的制备方法 | |
| CN113662183A (zh) | 一种对虾青素具有保护及控释效果的乳液的制备方法 | |
| CN111632154A (zh) | 一种相转变纳米泡、其制备方法及用途 | |
| CN112876578A (zh) | 靶向肿瘤相关成纤维细胞的两亲性葡聚糖衍生物载体及其药学组合物的制备和应用 | |
| CN106496571B (zh) | 还原响应性两亲性嵌段聚合物及纳米胶束和应用 | |
| CN111870579A (zh) | 一种肿瘤靶向纳米胶束、制备方法及作为药物载体的应用 | |
| CN103554296B (zh) | 一种亚油酸改性葡聚糖及制备高分子脂质体的方法 | |
| CN114041600A (zh) | 一种负载花色苷的植物甾醇递送体系的制备方法 | |
| CN104399085B (zh) | 叶酸修饰的肝素‑维生素e琥珀酸酯聚合物及其合成方法 | |
| CN109864244A (zh) | 一种柚皮苷提高β－胡萝卜素脂质体稳定性的方法 | |
| CN109908358B (zh) | 一种熊果酸聚合物载药纳米粒及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |