CN114031627A - 可交联化合物和其制备方法及电子传输材料和发光二极管 - Google Patents
可交联化合物和其制备方法及电子传输材料和发光二极管 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种可交联化合物、电子传输材料与发光二极管及其制备方法，可交联化合物由苯并双恶唑结构、交联结构以及吸电子结构或稠环芳烃结构组成，三个组成部分相结合，协同加强可交联性能与电子传输性能，最终获得一种可交联的电子传输材料，适用于溶液法制备OLED器件，从而提高制备工艺自由度并降低工艺成本。
Description
技术领域
本发明涉及电子传输材料，特别是涉及可交联化合物和其制备方法、电子传输材料和发光二极管。
背景技术
有机发光二极管(OLED)显示屏已成为中高端显示屏的主流，其制造方法以真空蒸镀为主，真空蒸镀制备技术较为成熟，是目前制作商品化OLED产品的主要方法，但受其原理限制，真空蒸镀制备成本较高，使得OLED屏的制造成本比LCD屏要高，不利于OLED屏大范围的普及，因此需要寻找成本更低的制造方法，比如溶液法。溶液法包括喷墨印刷、旋涂、刮刀涂布等加工方式，其中喷墨印刷具有大面积、低成本制备的巨大潜力。但目前溶液法制备OLED的技术相较于蒸镀法还不够成熟，蒸镀法可以进行正置或倒置OLED器件的制备，而传统溶液法制备工艺基本只有正置一种，制备工艺自由度较低。
目前，蒸镀法采用的电子传输层为小分子材料，小分子容易结晶，故不适合溶液法加工。因此，开发一类可应用于溶液法加工制备倒置器件或实现全喷墨打印器件的电子传输材料很有必要，能够提高制备工艺自由度，最终降低制造成本。
发明内容
基于此，有必要提供一种可交联化合物，所述可交联化合物可用作电子传输材料，应用于溶液法制备倒置发光二极管。
本发明通过如下技术方案实现。
一种可交联化合物，其结构式如式I所示：
在所述式I中，X、Y选自N或O，且X和Y为不同原子；R1和R3彼此独立地是-Ar1—W2的基团，R2和R4彼此独立地是-Ar3—W1的基团；
其中，Ar1与Ar3分别独立地选自取代或未取代的芳香基团，W2选自可交联基团，W1选自吸电子基团或稠环芳烃基团。
在其中一个实施例中，所述Ar1选自C6～C30芳香基团。
在其中一个实施例中，所述Ar1为
在其中一个实施例中，所述可交联化合物具有式Ⅱ所示结构：
在其中一个实施例中，所述W2为被至少一个R取代的W21；所述W21为C1～C15烷基或-H；所述R分别独立地选自烯基、炔基、羧基、羟基或氨基。
在其中一个实施例中，所述W2为C2～C15烯基。
在其中一个实施例中，所述Ar3选自C6～C30芳香基团。
在其中一个实施例中，所述Ar3为
在其中一个实施例中，所述可交联化合物具有式Ⅲ所示结构：
在其中一个实施例中，所述W1选自
在其中一个实施例中，所述可交联化合物选自下列化合物中的任一种：
本发明还提供一种上述可交联化合物的制备方法，包括如下步骤：
取化合物D1，与化合物
反应，制备中间产物D2，所述D1具有式Ⅳ所示结构：
在所述式Ⅳ中，X1、Y1选自氨基或羟基，且X1和Y1互不相同；
所述D2具有式Ⅴ所示结构：
取所述D2，与化合物
反应，制备中间产物D3，所述D3具有式Ⅵ所示结构：
取所述D3，与化合物
反应，制备所述可交联化合物；
其中，Ar1、W2、Ar3、W1、X、Y的定义同上。
本发明还提供一种电子传输材料，包含上述可交联化合物中的至少一种。
本发明还提供一种倒置发光二极管，所述发光二极管包括电子传输层，所述电子传输层含有上述可交联化合物，或上述电子传输材料。
与现有技术相比较，具有如下有益效果：
本发明所述的可交联化合物，由苯并双恶唑结构、芳香性可交联结构以及吸电子结构或稠环芳烃结构组成，以苯并双恶唑结构为核心，三个组成部分协同加强化合物可交联性能与电子传输性能，最终获得一种可交联的电子传输材料，适用于溶液法制备OLED器件，从而提高制备工艺自由度并降低工艺成本。
附图说明
图1为本发明实施例9所述的多层有机发光二极管器件示意图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的可交联化合物、电子传输材料与发光二极管及其制备方法作进一步详细的说明。本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本发明公开内容理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。
术语
除非另外说明或存在矛盾之处，本文中使用的术语或短语具有以下含义：
本发明所述基团和化合物中所涉及的元素碳、氢、氧、氮或卤素均包括它们的同位素情况，及本发明所述基团和化合物中所涉及的元素碳、氢、氧或氮任选进一步被一个或多个它们对应的同位素所替代，其中碳的同位素包括12C、13C和14C，氢的同位素包括氕(H)、氘(D，又叫重氢)、氚(T，又叫超重氢)，氧的同位素包括16O、17O和18O，氮的同位素包括14N和15N，氯的同位素包括35Cl和37Cl，溴的同位素包括79Br和81Br。
术语“烷基”是指包含伯(正)碳原子、或仲碳原子、或叔碳原子、或季碳原子、或其组合的饱和烃。包含该术语的短语，例如，“C1～C15烷基”是指包含1～15个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基、C9烷基、C10烷基、C11烷基、C12烷基、C13烷基、C14烷基、C15烷基。合适的实例包括但不限于：甲基(Me、-CH3)、乙基(Et、-CH2CH3)、1-丙基(n-Pr、n-丙基、-CH2CH2CH3)、2-丙基(i-Pr、i-丙基、-CH(CH3)2)、1-丁基(n-Bu、n-丁基、-CH2CH2CH2CH3)、2-甲基-1-丙基(i-Bu、i-丁基、-CH2CH(CH3)2)、2-丁基(s-Bu、s-丁基、-CH(CH3)CH2CH3)、2-甲基-2-丙基(t-Bu、t-丁基、-C(CH3)3)、1-戊基(n-戊基、-CH2CH2CH2CH2CH3)、2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3)、3-戊基(-CH(CH2CH3)2)、2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3)、3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2)、3-甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2)、2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3)、1-己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)、2-己基(-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)、3-己基(-CH(CH2CH3)(CH2CH2CH3))、2-甲基-2-戊基(-C(CH3)2CH2CH2CH3)、3-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3)、4-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH2CH(CH3)2)、3-甲基-3-戊基(-C(CH3)(CH2CH3)2)、2-甲基-3-戊基(-CH(CH2CH3)CH(CH3)2)、2,3-二甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH(CH3)2)、3,3-二甲基-2-丁基(-CH(CH3)C(CH3)3和辛基(-(CH2)7CH3)。
“烯基”是指包含具有至少一个不饱和部位，即碳-碳sp2双键的正碳原子、仲碳原子、叔碳原子或环碳原子的烃。包含该术语的短语，例如，“C2～C15烯基”是指包含2～15个碳原子的烯基，每次出现时，可以互相独立地为C2烯基、C3烯基、C4烯基、C5烯基、C6烯基、C7烯基、C8烯基、C9烯基、C10烯基、C11烯基、C12烯基、C13烯基、C14烯基、C15烯基。合适的实例包括但不限于：乙烯基(-CH＝CH2)、烯丙基(-CH2CH＝CH2)、环戊烯基(-C5H7)和5-己烯基(-CH2CH2CH2CH2CH＝CH2)。
“炔基”是指包含具有至少一个不饱和部位，即碳-碳sp三键的正碳原子、仲碳原子、叔碳原子或环碳原子的烃。包含该术语的短语，例如，“C2～C15炔基”是指包含2～9个碳原子的炔基，每次出现时，可以互相独立地为C2炔基、C3炔基、C4炔基、C5炔基、C6炔基、C7炔基、C8炔基、C9炔基、C10炔基、C11炔基、C12炔基、C13炔基、C14炔基、C15炔基。合适的实例包括但不限于：乙炔基(-C≡CH)和炔丙基(-CH2C≡CH)。
“芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“C6～C30芳香基团”是指包含6～30个碳原子的芳基，每次出现时，可以互相独立地为C6芳基、C10芳基、C14芳基、C18芳基、C20芳基。合适的实例包括但不限于：苯、联苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、三亚苯及其衍生物。
“羧基”是指包含X-C(O)OH结构的基团，其中“X”是烷基；羧基的非限制性类型包括：CH3-C(O)OH、CH2CH3-C(O)OH。
“氨基”是指氨的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。氨基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
本发明的实施例提供一种可交联化合物，其结构式如式I所示：
在所述式I中，X、Y选自N或O，且X和Y为不同原子；R1和R3彼此独立地是-Ar1—W2的基团，R2和R4彼此独立地是-Ar3—W1的基团；
其中，Ar1与Ar3分别独立地选自取代或未取代的芳香基团，W2选自可交联基团，W1选自吸电子基团或稠环芳烃基团。
本发明提供的可交联化合物由三个部分构成，核心部分为苯并双恶唑结构，此结构为吸电结构，且其刚性大，可提高材料热稳定性，其与芳香性可交联结构结合，加强化合物的可交联性能，其与吸电子结构或稠环芳烃结构相结合，协同加强化合物的电子传输性能，最终获得一种性能良好的可交联电子传输材料。
在其中一个具体的实施例中，所述Ar1选自C6～C30芳香基团。
在其中一个具体的实施例中，所述Ar1为
在其中一个具体的实施例中，所述可交联化合物具有式Ⅱ所示结构：
在其中一个具体的实施例中，所述W2为被至少一个R取代的W21；所述W21为C1～C15烷基或-H；所述R分别独立地选自烯基、炔基、羧基、羟基或氨基。
在其中一个具体的实施例中，所述W2为C2～C15烯基。
在其中一个具体的实施例中，所述W2为乙烯基。
在其中一个具体的实施例中，所述Ar3选自C6～C30芳香基团。
在其中一个具体的实施例中，所述Ar3为
在其中一个具体的实施例中，所述可交联化合物具有式Ⅲ所示结构：
在其中一个具体的实施例中，所述W1选自
在其中一个具体的实施例中，所述W1选自
在其中一个具体的实施例中，所述可交联化合物选自下列化合物中的任一种：
本发明还提供一种上述可交联化合物的制备方法，包括如下步骤：
取化合物D1，与化合物
反应，制备中间产物D2，所述D1具有式Ⅳ所示结构：
在所述式Ⅳ中，X1、Y1选自氨基或羟基，且X1和Y1互不相同；
所述D2具有式Ⅴ所示结构：
取所述D2，与化合物
反应，制备中间产物D3，所述D3具有式Ⅵ所示结构：
取所述D3，与化合物
反应，制备所述可交联化合物；
其中，Ar1、W2、Ar3、W1、X、Y的定义同上。
本发明还提供一种电子传输材料，包含上述可交联化合物中的至少一种。
本发明还提供一种倒置发光二极管，所述发光二极管包括电子传输层，所述电子传输层含有上述可交联化合物或上述电子传输材料。
本发明还提供一种上述发光二极管的制备方法，包括如下步骤：
清洗基板后转移至UV-OZONE设备进行表面处理，处理完后立即转移至手套箱中；
依次通过旋涂成膜制备电子注入层和电子传输层；
依次通过蒸镀成膜制备发光层、空穴传输层、第一空穴注入层、第二空穴注入层和第二电极；
最后进行UV固化封装、烘烤，即得。
以下为具体的实施例，如无特别说明，实施例中采用的原料均为市售产品。
实施例中所述可交联化合物的通用合成路线包括三个步骤：
步骤1中间体C1或C2的制备：
于100mL的两口瓶中依次加入5g五氧化二磷、10mL六甲基二硅氧烷、40mL邻二氯苯回流搅拌1h，然后加入5mmol M1(或M2)，通入氮气除气30min，最后加入11mmol 4-碘苯甲酰氯(M3)，整个溶液在氮气氛围下180℃回流48h，反应完后冷却到室温然后在-78℃的甲醇溶液里面沉淀，过滤得到沉淀物，再用丙酮将沉淀物重结晶得到产物C1(或C2)，产率：36％(42％)，用核磁氢谱进行表征：
C1,1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):7.95(d,4H),7.54(d,4H).
C2,1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):7.91(d,4H),7.43(d,4H).
步骤2中间体C3或C4的制备：
其中，W1的定义同上。
于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C1或C2、8mmol M4、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3，加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物。
步骤3最终产物C5或C6的制备：
于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C3或C4、8.5mmol 4-乙烯基苯硼酸、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3，加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物。
实施例1
制备一种可交联化合物E2，具体步骤如下：
S1：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C1、8mmol M5、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S2：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S3：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M6，产率55％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.90(s,4H),8.72(m,4H),8.42(m,4H),7.96-8.04(m,10H),7.57(t,4H),7.25(d,4H)；
S4：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol M6、8mmol 4-乙烯苯硼酸、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S5：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S6：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E2，产率73％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.87(s,4H),8.66(m,4H),8.33(m,4H),7.77-7.89(m,10H),7.53-7.59(t,12H),7.20(d,4H),6.72(m,2H),5.76(m,2H),5.25(m,2H)。
实施例2
制备一种可交联化合物E8，具体步骤如下：
S1：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C2、8mmol M7、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S2：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S3：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M8，产率65％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.52(d,2H),8.31(d,2H),7.96-8.15(m,16H),7.70(d,2H),7.20(d,4H)；
S4：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol M8、8mmol 4-乙烯苯硼酸、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S5：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S6：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E8，产率82％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.44(d,2H),8.21(d,2H),7.73-8.01(m,16H),7.53-7.62(d,10H),7.12(d,4H),6.66(m,2H),5.51(m,2H),5.14(m,2H)。
实施例3
制备一种可交联化合物E1，具体步骤如下：
S1：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C1、8mmol M9、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S2：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S3：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M10，产率69％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):9.18(d,2H),8.69-8.78(m,6H),8.55(d,2H),7.96(d,4H),7.74(m,2H),7.23-7.37(m,4H),6.88(d,2H)；
S4：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol M10、8mmol 4-乙烯苯硼酸、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S5：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S6：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E1，产率77％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.98(d,2H),8.51-8.73(m,8H),7.88(d,4H),7.65(m,2H),7.53-7.59(m,8H),7.23-7.37(m,4H),6.72-6.88(m,4H),5.76(m,2H),5.25(m,2H)。
实施例4
制备一种可交联化合物E3，具体步骤如下：
S1：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C1、8mmol M11、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S2：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S3：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M12，产率83％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.13(d,2H),7.87-7.96(m,6H),7.74-7.77(m,12H),7.51(m,12H),7.25(m,4H)；
S4：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol M12、8mmol 4-乙烯苯硼酸、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S5：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S6：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E3，产率79％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.06(d,2H),7.81-7.90(m,6H),7.66-7.72(m,12H),7.51-7.59(m,20H),7.21(m,4H),6.72(m,2H),5.76(d,2H),5.25(d,2H)。
实施例5
制备一种可交联化合物E4，具体步骤如下：
S1：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C1、8mmol M13、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S2：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S3：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M14，产率65％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.52(d,2H),8.31(d,2H),7.96-8.15(m,16H),7.70(d,2H),7.25(m,4H)；
S4：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol M14、8mmol 4-乙烯苯硼酸、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S5：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S6：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E4，产率74％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.48(d,2H),8.27(d,2H),7.90-8.11(m,16H),7.53-7.70(m,10H),7.21(m,4H),6.72(m,2H),5.76(m,2H),5.23(d,2H)。
实施例6
制备一种可交联化合物E5，具体步骤如下：
S1：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C2、8mmol M15、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S2：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S3：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M16，产率80％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):9.15(d,2H),8.66-8.77(m,6H),8.50(d,2H),7.91(d,4H),7.72(m,2H),7.20-7.34(m,4H),6.85(d,2H)；
S4：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol M16、8mmol 4-乙烯苯硼酸、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S5：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S6：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E5，产率88％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):9.16(d,2H),8.68-8.78(m,6H),8.52(d,2H),7.92(d,4H),7.71(m,2H),7.53-7.59(m,8H)，7.21-7.34(m,4H),6.84(d,2H),6.72(m,2H)5.76(m,2H),5.23(m,2H)。
实施例7
制备一种可交联化合物E6，具体步骤如下：
S1：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C2、8mmol M17、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S2：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S3：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M18，产率82％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.89(s,4H),8.67(m,4H),8.39(m,4H),7.87-7.94(m,10H),7.57(t,4H),7.24(d,4H)；
S4：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol M18、8mmol 4-乙烯苯硼酸、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S5：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S6：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E6，产率79％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.84(s,4H),8.61(m,4H),8.35(m,4H),7.82-7.90(m,10H),7.53-7.59(m,12H),7.21(d,4H),6.70(m,2H),5.75(m,2H),5.23(m,2H)。
实施例8
制备一种可交联化合物E7，具体步骤如下：
S1：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol C2、8mmol M19、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S2：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S3：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物M20，产率91％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.10(d,2H),7.96(m,4H),7.76-7.87(m,14H),7.51(m,12H),7.24(m,4H)；
S4：于250mL的两口瓶中依次加入4mmol M20、8mmol 4-乙烯苯硼酸、0.4mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、16mmol碳酸钾K2CO3；
S5：加入搅拌磁子，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使反应瓶内处于氮气氛围，加入混合溶剂四氢呋喃(THF)/纯水(V/V＝2:1)120ml，然后100℃回流反应24h；
S6：反应完成后冷却到室温，将反应液旋蒸除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E7，产率85％，用核磁氢谱进行表征：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.09(d,2H),7.93(m,4H),7.72-7.86(m,14H),7.52-7.58(m,20H),7.22(m,4H),6.70(m,2H),5.74(m,2H),5.21(m,2H)。
实施例9
本实施例提供一种有机发光二极管元器件，其包含：第一电极、在所述第一电极上形成的电子注入层、在所述电子注入层上形成电子传输层、在所述电子传输层上形成发光层、在所述发光层上形成的空穴传输层、在所述空穴传输层上形成的第一空穴注入层、在所述第一空穴注入层上形成的第二空穴注入层、覆盖在所述上的第二电极；
其中，所述电子传输层包含上述实施例2的化合物E2。
该有机发光二极管元器件的制备方法包括如下步骤：
(1)按以下次序清洗ITO基板：5％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min，最后烘箱干燥1h；
(2)将清洗后的ITO基板转移至UV-OZONE设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中；
(3)随后进行旋涂成膜：依次制备电子注入层和电子传输层，其中电子传输层经过210℃加热30min固化；然后进行蒸镀成膜：依次制备发光层、空穴传输层、第一空穴注入层、第二空穴注入层和第二电极。
(4)最后进行UV固化封装，再于80℃烘烤1h即可。
第一电极ITO/EIL/ETL/EML/HTL/HIL1/HIL2/第二电极的多层有机发光二极管器件如图1所示，具体结构为：
ITO/ZnO(10nm)/E2(30nm)/DIC-TRZ:10wt％Ir(ppy)3(30nm)/TAPC(20nm)/HAT-CN(10nm)/MoO3(10nm)//Al。
其中，ITO作为阴极，ZnO作为电子注入层，E2作为电子传输层，DIC-TRZ:10wt％Ir(ppy)3(30nm)作为发光层，TAPC作为空穴传输层，HAT-CN作为第一空穴注入层，MoO3作为第二空穴注入层，Al作为阳极，该示例器件记作“E2器件”。
参照该实施例的方法，采用化合物E1、E3～E8作为发光层制备如图1所示的器件，分别记作“E1器件”，“E2器件”，……，“E8器件”。
对比例1
本对比例以传统蒸镀电子传输材料B3PYMPM作为对比，参照实施例3所示的方法制备图1所示结构的器件，记作“R1器件”，具体结构为：
ITO/ZnO(10nm)/B3PYMPM(30nm)/DIC-TRZ:10wt％Ir(ppy)3(30nm)/TAPC(20nm)/HAT-CN(10nm)/MoO3(10nm)//Al。
对E1器件至E8器件及R1器件的最大外量子效率进行测试，结果参见表1。
最大外量子效率：内量子效率与光取出效率的乘积的最大值。
内量子效率：出射的光子数目与注入载流子数目的比值。
表1E1～E8器件及R1器件的效果实验结果
| 器件 | 最大外量子效率(％) |
| R1 | 19.6 |
| E1 | 19.5 |
| E2 | 22.6 |
| E3 | 21.3 |
| E4 | 20.9 |
| E5 | 21.4 |
| E6 | 19.1 |
| E7 | 20.6 |
| E8 | 21.9 |
根据表1的效果实验结果，E1～E8器件的最大外量子效率与R1器件相当，说明采用E1～E8器件制备的发光二极管器件效率可与传统蒸镀电子传输材料制备的发光二极管器件相当，因此其可用于喷墨打印等溶液法器件的制备。此外，表1结果还显示了E2与E8器件的最大外量子效率最高且明显高于R1器件，说明采用E2与E8器件制备的发光二极管器件效率最优。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (14)
1.一种可交联化合物，其特征在于，其结构式如式I所示：
在所述式I中，X、Y选自N或O，且X和Y互不相同；R1和R3彼此独立地是-Ar1—W2的基团，R2和R4彼此独立地是-Ar3—W1的基团；
其中，Ar1与Ar3分别独立地选自取代或未取代的芳香基团，W2选自可交联基团，W1选自吸电子基团或稠环芳烃基团。
2.根据权利要求1所述的可交联化合物，其特征在于，所述Ar1选自C6～C30芳香基团。
3.根据权利要求2所述的可交联化合物，其特征在于，所述Ar1为
4.根据权利要求1所述的可交联化合物，其特征在于，所述可交联化合物具有式Ⅱ所示结构：
5.根据权利要求1所述的可交联化合物，其特征在于，所述W2为被至少一个R取代的W21；所述W21为C1～C15烷基或-H；所述R分别独立地选自烯基、炔基、羧基、羟基或氨基。
6.根据权利要求5所述的可交联化合物，其特征在于，所述W2为C2～C15烯基。
7.根据权利要求1所述的可交联化合物，其特征在于，所述Ar3选自C6～C30芳香基团。
8.根据权利要求7所述的可交联化合物，其特征在于，所述Ar3为
9.根据权利要求1所述的可交联化合物，其特征在于，所述可交联化合物具有式Ⅲ所示结构：
10.根据权利要求1所述的可交联化合物，其特征在于，所述W1选自
11.根据权利要求1所述的可交联化合物，其特征在于，所述可交联化合物选自下列化合物中的任一种：
12.一种根据权利要求1-11任一项所述的可交联化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
取化合物D1，与化合物
反应，制备中间产物D2，所述D1具有式Ⅳ所示结构：
在所述式Ⅳ中，X1、Y1选自氨基或羟基，且X1和Y1互不相同；
所述D2具有式Ⅴ所示结构：
取所述D2，与化合物
反应，制备中间产物D3，所述D3具有式Ⅵ所示结构：
取所述D3，与化合物
反应，制备所述可交联化合物。
13.一种电子传输材料，其特征在于，包含权利要求1-11任一项所述的可交联化合物中的至少一种。
14.一种倒置发光二极管，其特征在于，所述倒置发光二极管包括电子传输层，所述电子传输层含有权利要求1-11任一项所述的可交联化合物，或权利要求13所述的电子传输材料。
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| RAMIRO CHAVEZ III等: "Evaluating the Impact of Fluorination on the Electro-optical Properties of Cross-Conjugated Benzobisoxazoles", 《J. PHYS. CHEM. A》 * |
| XIAOLI YAN等: "Ultrastable Covalent Organic Frameworks via Self-Polycondensation of an A2B2 Monomer for Heterogeneous Photocatalysis", 《MACROMOLECULES》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114031627B (zh) | 2023-04-25 |
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