TWI651301B - 有機空穴傳輸材料 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及有機空穴傳輸材料，包含三芳胺、咔唑和螺芴等關鍵構築 單元，具有式(I)所述的結構，其中，R1與R2分別獨立地選自為氫、具有1~8個碳原子的烷基、具有2~8個碳原子的烯烷基、具有2~8個碳原子的炔烷基、或具有5~20個碳原子的芳香基。實驗表明，本發明的有機空穴傳輸材料具有高玻璃化轉變溫度，熱穩定性高，所製備的僅空穴有機半導體二極體器件性能良好且穩定，器件壽命長。

Description

有機空穴傳輸材料
本發明涉及新型有機空穴傳輸材料，通過真空蒸鍍技術沉積成薄膜，作為功能層材料應用於僅空穴有機半導體二極體器件中。
僅空穴有機半導體二極體器件是單載流子器件的一種，作為半導體裝置用於智慧數位功率積體電路的開關或整流器。其中本發明的空穴傳輸材料也可應用於有機電致發光器件(OLED)及場效應電晶體。
僅空穴有機半導體二極體器件一般採用“夾層式三明治”結構，包含陽極，空穴傳輸層和陰極。也可以在陽極和空穴傳輸層之間加入一層能級匹配的空穴注入層，或者在空穴傳輸層和陰極之間加入電子阻擋層，進一步改善器件性能。當驅動電壓達到開啟電壓(Von)後，陽極產生的空穴經空穴傳輸層傳輸到達陰極，而由於電子阻擋層的存在，電子則不能進入至傳輸層中。僅空穴有機半導體二極體器件中的空穴傳輸材料也可應用到其它半導體器件如有機電致發光器件(OLED)中。有機電致發光器件具有廣闊的市場前景，開發高效穩定的有機空穴傳輸材料對有機電致發光器件的應用和推廣顯得尤為重要，同時也是平面顯示市場的迫切需求。
目前廣泛使用的空穴傳輸材料NPB，見下式，就光電性能而言，基本上能符合有機電致發光面板市場的需求，但其玻璃化轉變溫度(Tg)較低， 僅為98℃。NPB對稱的分子結構使其傾向於有規則地堆疊，易於結晶。空穴傳輸材料一旦結晶，會導致器件中載流子遷移機制發生改變，傳輸不平衡，對器件的穩定性及壽命產生不利的影響。而有機層材料由非晶態轉變為晶態的難易程度，主要與材料的玻璃化轉變溫度(Tg)相關，玻璃化轉變溫度越高，真空蒸鍍時形成的薄膜越均勻，同時穩定性也越好。因此，開發新型具有高玻璃化轉變溫度的空穴傳輸材料具有重要意義。
針對上述材料的缺陷，本發明提供一種可應用在僅空穴有機半導體二極體器件和有機電致發光器件上的高形態穩定性的有機空穴傳輸材料。
一種有機空穴傳輸材料，具有式(I)所述結構，
其中，R1與R2分別獨立地表示為氫、具有1~8個碳原子的烷基、具有2~8個碳原子的烯烷基、具有2~8個碳原子的炔烷基、或具有5~20個碳原子的芳香基。
優選：其中，R1與R2分別獨立地表示為氫、具有1~4個碳原子的烷基、具有2~4個碳原子的烯烷基、具有2~4個碳原子的炔烷基、或具有5~10個碳原子的芳香基。
優選：其中，R1與R2分別獨立地表示為氫、具有1~4個碳原子的烷基，苯基，萘基，具有1~4個碳原子烷基取代的苯基或萘基。
優選：R1與R2相同。
優選：其中，R1與R2優選表示為氫、苯基或異丁基。
式(I)所述的化合物為下列結構化合物：
上述的有機空穴傳輸材料的製備方法是採用如下路線合成：(1)合成下式化合物Cz-SF-Br；(2)通過Cz-SF-Br與雙頻哪醇合二硼(B2Pin2)之間的偶聯反應合成下式Cz-SF-B，催化體系為Pd(dppf)Cl2/CH3COOK，溶劑為二氧六環；(3)Cz-SF-B與下式TPA-Br經Suzuki偶聯反應即可得到目標產物TM，催化劑為Pd(PPh3)4，溶劑為四氫呋喃。
所述化合物Cz-SF-Br採用如下方法步驟製得：1)氮氣保護下，以咔唑類化合物Cz和溴代螺芴SF-Br為原料，經鈀催化碳氮偶聯反應合成中間體Cz-SF，催化體系為Pd2(dba)3/P(t-Bu)3/t-BuONa，溶劑為甲苯；2)以NBS為溴化劑，合成製得Cz-SF-Br。
所述化合物Cz-SF-Br採用如下方法步驟製得：
一種僅空穴有機半導體二極體器件，包含陽極，陰極，和有機層，所述有機層為電子阻擋層、空穴傳輸層、空穴注入層中的一層或多層。需要特別指出，上述有機層不必每層都存在。
所述電子阻擋層，空穴傳輸層和/或空穴注入層中含有式(I)所述的化合物。
(I)所述的化合物為空穴傳輸材料。
本發明中器件有機層的總厚度為1-1000nm，優選1-500nm，更優選10-300nm。
所述有機層可以通過蒸渡或溶液法製備薄膜。
如上面提到的，本發明中式(I)所述的化合物如下，但不限於所列舉的結構：
實驗表明，本發明的有機空穴傳輸材料包含三芳胺、咔唑和螺芴等關鍵構築單元，具有高玻璃化轉變溫度，熱穩定性高，所製備的僅空穴有機半導體二極體器件性能良好且穩定，器件壽命長。
10‧‧‧玻璃基板
20‧‧‧陽極
30‧‧‧空穴注入層
40‧‧‧空穴傳輸層
50‧‧‧電子阻擋層
60‧‧‧陰極
圖1為化合物1的DSC曲線；以及 圖2為本發明的器件結構圖，其中10代表為玻璃基板，20代表為陽極，30代表為 空穴注入層，40代表為空穴傳輸層，50代表電子阻擋層，60代表為陰極。
為了更詳細敘述本發明，特舉以下例子，但是不限於此。
實施例1
化合物1的合成路線
化合物c的合成
氮氣保護下，將咔唑(15.0g,89.7mmol)，2-溴螺芴(32g,81.0mmol)，Pd2(dba)3(2.2g,2.4mmol)和叔丁醇鈉(10.4g,108.0mmol)加入三口瓶中。抽真空，通入氮氣，反復進行三次。隨後，將三叔丁基膦的甲苯溶液(2.16g,50w%)和無水甲苯(100mL)加入上述反應瓶中。升溫至回流110℃，反應12h。冷至室溫後，減壓蒸除 甲苯，剩餘物經乙醇重結晶得白色固體39.0g，收率為90%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05-8.02(m,3H),7.90(d,J=7.6Hz,1H),7.78(d,J=7.6Hz,2H),7.56(dd,J=8.0,2.0Hz,1H),7.41(t,J=7.6Hz,1H),7.34(t,J=7.6Hz,2H),7.29-7.12(m,9H),6.90(d,J=1.6Hz,1H),6.85(d,J=7.6Hz,2H),6.79(d,J=7.6Hz,1H).
化合物d的合成
氮氣保護下，將化合物c(15.0g,31.1mmol)溶於二氯甲烷(100mL)。向上述溶液分批加入NBS(5.5g,30.9mmol)，室溫(20℃)反應12h。將反應液傾入水中，分液，有機相經硫酸鈉乾燥。減壓蒸除溶劑後，剩餘物經乙醇重結晶得白色固體15.6g，收率為89%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.14(d,J=1.6Hz,1H),8.04(d,J=7.6Hz,1H),7.99(d,J=7.6Hz,1H),7.92(d,J=7.6Hz,1H),7.80(d,J=7.6Hz,2H),7.53(dd,J=8.0,1.6Hz,1H),7.44(t,J=7.2Hz,1H),7.39-7.34(m,3H),7.30(d,J=8.4Hz,1H),7.23-7.14(m,5H),7.04(d,J=8.8Hz,1H),6.86-6.80(m,4H).
化合物e的合成
氮氣保護下，將化合物d(15.0g,26.8mmol)，雙頻哪醇合二硼(7.5g,29.5mmol)，Pd2(dppf)Cl2(2.2g,3.0mmol)和CH3COOK(5.2g,53.0mmol)加入三口瓶中。抽真空，通入氮氣，反復進行三次。隨後，將二氧六環(100mL)加入上述反應瓶中，升溫至80℃，反應12h。冷至室溫後，減壓蒸除溶劑，剩餘物經柱層析分離得白色固體8.2g，收率為50%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.54(s,1H),8.07(d,J=7.6Hz,1H),8.04(d,J=8.0Hz,1H),7.91(d,J=7.6Hz,1H),7.78(d,J=7.6Hz,2H),7.72(d,J=8.4Hz,1H),7.56(dd,J=8.0,1.6Hz,1H),7.42(t,J=7.6Hz,1H),7.35 (t,J=7.6Hz,2H),7.31-7.12(m,7H),6.88(d,J=1.6Hz,1H),6.85(d,J=7.6Hz,2H),6.80(d,J=7.6Hz,1H),1.37(s,12H).
化合物1的合成
氮氣保護下，將化合物e(1.6g,2.7mmol)，化合物f(1.5g,2.7mmol)(化合物f參考US 20130112948合成)和Pd(PPh)4(150mg,0.13mmol)加入三口瓶中。抽真空，通入氮氣，反復進行三次。隨後，將四氫呋喃(30mL)和碳酸鉀水溶液(2M,5mL)加入上述反應瓶中。升溫至回流，反應15h。冷至室溫後，將反應液加入水中，混合物用二氯甲烷萃取，合併有機相。減壓蒸除溶劑後，剩餘物經柱層析分離得白色固體1.6g，收率為62%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.15(s,1H),8.07-8.04(m,2H),7.92(d,J=7.6Hz,1H),7.80(d,J=7.6Hz,2H),7.76-7.74(m,3H),7.70(d,J=8.0Hz,1H),7.58(dd,J=8.0,2.0Hz,1H),7.45-7.28(m,10H),7.23-7.11(m,10H),7.06-6.98(m,6H),6.92-6.80(m,7H),6.67(d,J=7.6Hz,1H),6.61(s,1H).MS(m/z)：962(M+).玻璃化轉變溫度：193℃。
實施例2
玻璃化轉變溫度測試：
氮氣保護下，以20℃/min的加熱和冷卻速率用示差掃描量熱法(DSC)測試化合物1的玻璃化轉變溫度。測得化合物1的玻璃化轉變溫度Tg為193℃(圖1)。而文獻所報導的NPB的玻璃化轉變溫度僅為98℃。
可見，本發明中的化合物比常用空穴傳輸材料NPB具有更高的玻璃化轉變溫度，本發明顯著提高了空穴傳輸材料的熱穩定性。
實施例3
僅穴阻有機半導體二極體器件1的製備
器件結構如圖2，器件製備方式描述如下：首先，將透明導電ITO玻璃基板(包含10和20)按照以下步驟處理：預先用洗滌劑溶液、去離子水，乙醇，丙酮，去離子水洗淨，再經氧等離子處理30秒。
然後，在ITO上蒸渡10nm厚的MoO3作為空穴注入層30。
然後，在空穴注入層上蒸渡120nm厚的化合物1作為空穴傳輸層40。
然後，在空穴傳輸層上蒸渡10nm厚的MoO3作為電子阻擋層50。
最後，在電子阻擋層上蒸渡100nm厚的鋁作為器件陰極60。
利用空間限制電流法測試材料的空穴遷移率(space charge limited current,SCLC)電流密度與電場強度的關係如式(1)：
其中，J為電流密度(mA cm-2),ε為相對介電常數(有機材料通常取值為3)，ε 0為真空介電常數(8.85×10-14C V-1 cm-1)，E為電場強度(V cm-1)，L為器件中樣本的厚度(cm)，μ 0為零電場下的電荷遷移率(cm2 V-1 s-1)，β為Poole-Frenkel因數，表示遷移率隨電場強度變化的快慢程度。
比較例
僅空穴有機半導體二極體器件2的製備
方法同實施例3，但使用常用市售化合物NPB作為空穴傳輸層40，製作對比用僅空穴有機半導體二極體器件。
所製備的器件空穴遷移率(cm2 V-1 s-1)
因此，本發明的材料體現了與NPB相近的空穴遷移率，但其熱穩定性更好，更符合高性能有機半導體器件對空穴傳輸材料的要求。

Claims (10)

  1. 一種有機空穴傳輸材料，具有式(I)所述的結構，其中，R1與R2分別獨立地表示為氫、具有1~8個碳原子的烷基、或具有5~20個碳原子的芳香基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機空穴傳輸材料，其中，R1與R2分別獨立地表示為氫、具有1~4個碳原子的烷基、或具有5~10個碳原子的芳香基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機空穴傳輸材料，其中，R1與R2分別獨立地表示為氫、具有1~4個碳原子的烷基，苯基，萘基，具有1~4個碳原子烷基取代的苯基或萘基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的有機空穴傳輸材料，其中，R1與R2相同。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機空穴傳輸材料，其中，R1與R2表示為氫、苯基或異丁基。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的有機空穴傳輸材料，為下列結構的化合物：
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機空穴傳輸材料，為下列結構化合物：
  8. 一種如申請專利範圍第1至7項中之任一項所述的有機空穴傳輸材料的製備方法，是採用如下路線合成：(1)合成下式化合物Cz-SF-Br；(2)通過Cz-SF-Br與雙頻哪醇合二硼(B2Pin2)之間的偶聯反應合成下式Cz-SF-B，催化體系為Pd(dppf)Cl2/CH3COOK，溶劑為二氧六環；(3)Cz-SF-B與下式TPA-Br經Suzuki偶聯反應即可得到目標產物TM，催化劑為Pd(PPh3)4，溶劑為四氫呋喃。
  9. 如申請專利範圍權利第8項所述的製備方法，其中，所述化合物Cz-SF-Br採用如下方法步驟製得：(1)氮氣保護下，以咔唑類化合物Cz和溴代螺芴SF-Br為原料，經鈀催化碳氮偶聯反應合成中間體Cz-SF，催化體系為Pd2(dba)3/P(t-Bu)3/t-BuONa，溶劑為甲苯；(2)以NBS為溴化劑，合成制得Cz-SF-Br。
  10. 如申請專利範圍第1至7項中之任一項所述的有機空穴傳輸材料，其中，係被使用在僅空穴有機半導體二極體器件和有機電致發光器件中的應用。
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