CN114031581B - 一种合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法 - Google Patents

一种合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种合成2，3‑二氢呋喃类化合物的方法，属于有机化合物合成技术领域，具体的说是以环丙基酮为原料，用溴甲基萘为催化剂，N，N‑二甲基甲酰胺为溶剂，一步制得2，3‑二氢呋喃类化合物。反应结束后，经过冷却、萃取和柱层析分离等操作，即可得到2，3‑二氢呋喃类化合物。该方法原料易得，操作简单，提供了构建氧杂杂环结构的直接有效的方法，该方法简洁，新颖，灵活且产品产率高。

Description

一种合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机化合物合成技术领域，特别是涉及一种合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法。
背景技术
二氢呋喃衍生物是一类重要的杂环化合物，广泛存在于许多天然产物和生物活性衍生物中。作为一种重要的氧杂杂环，呋喃在天然产物，药物和功能材料中起着至关重要的作用。适当官能化的呋喃骨架的构建在许多天然产物的合成中起着至关重要的作用。许多著名的反应产生了许多传统的呋喃合成方法。例如J-f,Zhang.S-l,Xu.etal.Org.Lett.2017,19,3043-3046.、W，Wei.S-l,Xu.et al.Org.Lett.2018,20,6559-6563.、Guillaume Belanger.et al.Org.Lett.2008,10,20,4501-4504.、JeffreyS.Johnson,et al.Org.Lett.2006,8,573-576.、Jeffrey S.Johnson,etal.Org.Lett.2002,4,2957-2960.、Rengarajan Balamurugan.et al.Org.Lett.2001,3,2717-2719.、Maurizio Selva,et al.J.Org.Chem.2006,71,5770-5773.、Bernd Plietker,et al.Chem.Sci.2015,6,7034–7043.、W-W,Wen,et al.Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,5106-5110.、Dirk E.De Vos,et al.ACS Catal.2017,7,5802-5809.
综上所述，虽然目前已经有文献报道2，3-二氢呋喃类化合物的合成方法，但是发展更简单、有效的合成方法仍然具有重要的现实意义，因为这不但可以进一步丰富这类化合物的合成方法，弥补现有方法的一些不足之处，同时也为工业化筛选提供了更多的候选方法。因此，寻找反应条件简单、方法有效、应用范围广的合成方法是该类化合物生产领域的重要方向。
发明内容
本发明的目的是提供一种合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法，具体的说是以环丙基酮为原料，溴甲基萘为催化剂，N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，一步制得2，3-二氢呋喃类化合物。该方法提供了构建氧杂杂环结构的直接有效的方法，该方法简洁，新颖，灵活且产品产率高。
为实现上述目的，本发明提供了如下方案：
本发明提供一种合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法，包括以下步骤：以环丙基酮类化合物为原料，溴甲基萘为催化剂，N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，一步合成2，3-二氢呋喃类化合物。
进一步地，所述溴甲基萘为2-溴甲基萘或1-溴甲基萘，优选为2-溴甲基萘。
进一步地，所述环丙基酮类化合物的结构式如下：
Figure BDA0003435829340000021
其中，取代基R1选自甲基；
取代基R2选自甲基、氢或乙烯基；
R3选自苯基、4-(甲基)苯基、4-(酯基)苯基、3-(甲基)苯基、2-(甲基)苯基或苄基。
进一步地，反应在氮气条件下进行。
进一步地，反应在加热下进行。
进一步地，所述加热温度为90-120℃。
进一步地，反应时间为8-24h。
进一步地，溴甲基萘为0.5当量。
本发明还提供一种所述合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法合成的2，3-二氢呋喃类化合物，结构式如下
Figure BDA0003435829340000031
其中，取代基R1选自甲基；
取代基R2选自甲基、氢或乙烯基；
R3选自苯基、4-(甲基)苯基、4-(酯基)苯基、3-(甲基)苯基、2-(甲基)苯基或苄基。
本发明还提供所述2，3-二氢呋喃类化合物在合成丁醇内酯(γ-内酯)中的应用。
本发明公开了以下技术效果：
本发明的合成方法中，反应步骤仅需一步。反应所使用的环丙基酮类化合物是易得的化学品；再使用0.5当量的2-(溴甲基)萘、2mL的N，N-二甲基甲酰胺，反应过程简单。该方法提供了构建氧杂杂环结构的直接有效的方法，该方法简洁，新颖，灵活且产品产率高。反应结束后，经过冷却、萃取和柱层析分离等操作，即可得到2，3-二氢呋喃类化合物。总之，本发明合成方法实验步骤少，技术难度低，化学选择性高，产率高，各实施例纯度均在95％之上，易于操作。这些优点有利于该发明方法应用工业的绿色生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明合成方法的路线图，其中，取代基R1选自甲基；取代基R2选自甲基、氢或乙烯基；R3选自苯基、4-(甲基)苯基、4-(酯基)苯基、3-(甲基)苯基、2-(甲基)苯基或苄基。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值，以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见得的。本发明说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
本发明以环丙基酮类化合物为原料，2-溴甲基萘为催化剂，N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，一步合成2，3-二氢呋喃类化合物的反应路线图见图1，其中，取代基R1选自甲基；取代基R2选自甲基、氢或乙烯基；R3选自苯基、4-(甲基)苯基、4-(酯基)苯基、3-(甲基)苯基、2-(甲基)苯基或苄基。
实施例1
在25毫升史莱克瓶中加入反应原料1-乙酰基-N-苯基-2-乙烯基环丙烷-1-甲酰胺(91.6mg，0.4mmol)、2-(溴甲基)萘(44.2mg，0.2mmol)，以2mL的N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，在油浴中加热90℃反应9h，反应过程使用TCL监测，反应结束后体系自然冷却至室温，萃取后干燥，柱层析分离后得2-甲基-N-苯基-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺(73.3mg，产率为80％)。
2-甲基-N-苯基-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺的结构式如下：
Figure BDA0003435829340000061
黄色油状液体，产率：80％。1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.50(d,J＝8.0Hz,2H),7.29(t,J＝7.8Hz,2H),7.07(t,J＝7.4Hz,1H),6.92(s,1H),5.95(ddd,J＝17.1,10.4,6.7Hz,1H),5.33(d,J＝17.1Hz,1H),5.23(d,J＝10.3Hz,1H),5.12–4.93(m,1H),3.12(ddd,J＝12.6,10.4,1.8Hz,1H),2.79–2.68(m,1H),2.28(s,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ164.05,138.25,136.75,128.99,124.04,120.24,120.22,117.15,102.78,81.91,35.97,29.78,14.17.
实施例2
在25毫升史莱克瓶中加入反应原料1-乙酰基-N-(4-甲基-苯基)-2-乙烯基环丙烷-1-甲酰胺(97.2mg，0.4mmol)、2-(溴甲基)萘(44.2mg，0.2mmol)，以2mL的N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，在油浴中加热90℃反应10h，反应过程使用TCL监测，反应结束后体系自然冷却至室温，萃取后干燥，柱层析分离后得2-甲基-N-(4-甲基-苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺(80.7mg，产率为83％)。2-甲基-N-(4-甲基-苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺的结构式如下：
Figure BDA0003435829340000062
黄色油状液体，产率：83％.1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.41–7.33(m,2H),7.09(d,J＝8.2Hz,2H),6.86(s,1H),5.95(ddd,J＝17.1,10.4,6.7Hz,1H),5.32(dt,J＝17.1,1.3Hz,1H),5.23(dt,J＝10.3,1.2Hz,1H),5.10–5.02(m,1H),3.11(d,J＝1.1Hz,1H),2.72(ddq,J＝12.9,7.9,1.7Hz,1H),2.30(s,3H),2.28(t,J＝1.6Hz,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ164.05,138.25,136.75,128.99,124.04,120.24,120.22,117.15,102.78,81.91,35.97,29.78,14.17.
实施例3
在25毫升史莱克瓶中加入反应原料1-乙酰基-N-(4-酯基-苯基)-2-乙烯基环丙烷-1-甲酰胺(120.4mg，0.4mmol)、2-(溴甲基)萘(44.2mg，0.2mmol)，以2mL的N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，在油浴中加热90℃反应18h，反应过程使用TCL监测，反应结束后体系自然冷却至室温，萃取后干燥，柱层析分离后得2-甲基-N-(4-酯基-苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺(84.3mg，产率为70％)。
2-甲基-N-(4-酯基-苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺的结构式如下：
Figure BDA0003435829340000071
橙色油状液体，产率：70％。1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.00(d,J＝8.7Hz,2H),7.65(d,J＝8.7Hz,2H),5.97(s,1H),5.36(dt,J＝17.1,1.3Hz,1H),5.27(dt,J＝10.3,1.2Hz,1H),5.12(d,J＝9.2Hz,1H),4.37(q,J＝7.1Hz,2H),3.23–3.14(m,1H),2.84–2.76(m,1H),2.33(t,J＝1.6Hz,3H),1.41(s,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ167.80,166.31,164.07,142.65,136.52,130.69,125.40,118.97,117.22,102.65,82.06,60.86,35.73,14.39,14.25.
实施例4
在25毫升史莱克瓶中加入反应原料1-乙酰基-N-(4-甲基-苯基)环丙烷-1-甲酰胺(86.8mg，0.4mmol)、2-(溴甲基)萘(44.2mg，0.2mmol)，以2mL的N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，在油浴中加热90℃反应15h，反应过程使用TCL监测，反应结束后体系自然冷却至室温，萃取后干燥，柱层析分离后得2-甲基-N-(4-甲基-苯基)-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺(61.6mg，产率为71％)。2-甲基-N-(4-甲基-苯基)-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺的结构式如下：
Figure BDA0003435829340000081
淡粉色液体，产率：71％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.39(d,J＝8.4Hz,2H),7.11(d,J＝8.2Hz,2H),6.84(s,1H),4.44(dd,J＝9.9,9.0Hz,2H),2.94(ddd,J＝10.6,8.8,1.6Hz,2H),2.30(s,3H),2.27(t,J＝1.6Hz,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ167.56,164.14,135.72,133.64,129.52,120.27,103.25,69.54,30.12,20.95,14.09.
实施例5
在25毫升史莱克瓶中加入反应原料1-乙酰基-2-甲基-N-(4-甲基-苯基)环丙烷-1-甲酰胺(92.4mg，0.4mmol)、2-(溴甲基)萘(44.2mg，0.2mmol)，以2mL的N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，在油浴中加热90℃反应19h，反应过程使用TCL监测，反应结束后体系自然冷却至室温，萃取后干燥，柱层析分离后得2，5-二甲基-N-(4-甲基-苯基)-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺(74.8mg，产率为81％)。
2，5-二甲基-N-(4-甲基-苯基)-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺的结构式如下：
Figure BDA0003435829340000091
黄色油状液体，产率：81％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.39(d,J＝8.4Hz,2H),7.14–7.06(m,2H),6.77(s,1H),4.80(ddd,J＝9.9,7.4,6.2Hz,1H),3.16–2.99(m,1H),2.62–2.50(m,1H),2.30(s,3H),2.27(t,J＝1.6Hz,3H),1.41(d,J＝6.3Hz,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ166.68,164.31,135.78,133.58,129.54,120.21,102.59,77.97,37.30,22.11,20.96,14.31.
实施例6
在25毫升史莱克瓶中加入反应原料1-乙酰基-N-(2-甲基-苯基)-2-乙烯基环丙烷-1-甲酰胺(97.2mg，0.4mmol)、2-(溴甲基)萘(44.2mg，0.2mmol)，以2mL的N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，在油浴加热90℃应13h，反应过程使用TCL监测，反应结束后体系自然冷却至室温，萃取后干燥，柱层析分离后得2-甲基-N-(2-甲基-苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺(72.9mg，产率为75％)。
2-甲基-N-(2-甲基-苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺的结构式如下：
Figure BDA0003435829340000101
黄色油状液体，产率：75％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ10.11(s,1H),10.00(s,1H),7.99(d,J＝8.1Hz,1H),7.95–7.88(m,1H),7.18(d,J＝7.3Hz,4H),7.05(ddd,J＝7.6,3.8,1.3Hz,2H),5.89–5.66(m,2H),5.41(dt,J＝17.0,1.4Hz,2H),5.37–5.27(m,2H),5.20(dd,J＝10.2,1.4Hz,1H),2.65(d,J＝8.0Hz,1H),2.56–2.44(m,1H),2.36(s,3H),2.34(s,3H),2.22(s,3H),2.17(s,3H),1.93–1.84(m,2H),1.61(d,J＝11.3Hz,2H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ166.77,164.02,138.96,138.18,136.78,128.83,124.88,120.84,117.20,102.80,81.91,36.04,21.60,14.19.
实施例7
在25毫升史莱克瓶中加入反应原料1-乙酰基-N-(3-甲基-苯基)-2-乙烯基环丙烷-1-甲酰胺(97.2mg，0.4mmol)、2-(溴甲基)萘(44.2mg，0.2mmol)，以2mL的N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，在油浴加热90℃反应14h，反应过程使用TCL监测，反应结束后体系自然冷却至室温，萃取后干燥，柱层析分离后得2-甲基-N-(3-甲基-苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺(63.2mg，产率为65％)。
2-甲基-N-(3-甲基-苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺的结构式如下：
Figure BDA0003435829340000111
棕色油状液体，产率：65％。1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.41(s,1H),7.27–7.22(m,1H),7.18(t,J＝7.7Hz,1H),6.90(d,J＝7.5Hz,1H),6.82(s,1H),5.96(ddd,J＝17.1,10.3,6.7Hz,1H),5.33(dd,J＝17.1,1.3Hz,1H),5.28–5.18(m,1H),5.11–5.04(m,1H),3.18–3.05(m,1H),2.81–2.64(m,1H),2.33(s,3H),2.29(s,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ166.77,164.02,138.96,138.18,136.78,128.83,124.88,120.84,117.20,102.80,81.91,36.04,21.60,14.19.
实施例8
在25毫升史莱克瓶中加入反应原料1-乙酰基-N-苄基-2-乙烯基环丙烷-1-甲酰胺(97.2mg，0.4mmol)、2-(溴甲基)萘(44.2mg，0.2mmol)，以2mL的N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，在油浴加热90℃应20h，反应过程使用TCL监测，反应结束后体系自然冷却至室温，萃取后干燥，柱层析分离后得2-甲基-N-苄基-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺(68mg，产率为70％)。
2-甲基-N-苄基-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲酰胺的结构式如下：
Figure BDA0003435829340000112
黄色油状液体，产率：70％。1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.36–7.32(m,2H),7.31–7.26(m,3H),5.92(ddd,J＝17.1,10.4,6.7Hz,1H),5.40(s,1H),5.29(dt,J＝16.9,1.3Hz,1H),5.24–5.15(m,1H),5.08–4.94(m,1H),4.50(dd,J＝5.6,1.5Hz,2H),2.99(ddd,J＝13.2,10.4,1.7Hz,1H),2.68–2.50(m,1H),2.27(s,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ165.72,165.51,136.97,128.86,127.98,127.59,117.01,102.30,81.79,43.43,36.01,14.05.
按照实施例1的制备方法，改变催化剂、溶剂的种类和添加量，同时改变反应温度，具体见实施例9-18，上述实施例的具体反应条件和产率见表1。
表1
Figure BDA0003435829340000121
由上述内容可知，本发明优选以环丙基酮类化合物为原料，2-溴甲基萘为催化剂，N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，一步合成2，3-二氢呋喃类化合物，产率可达83％。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (5)

1.一种合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：以环丙基酮类化合物为原料，溴甲基萘为催化剂，N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，一步合成2，3-二氢呋喃类化合物；
所述2，3-二氢呋喃类化合物的结构式如下：
Figure FDA0003975031810000011
所述环丙基酮类化合物的结构式如下：
Figure FDA0003975031810000012
其中，取代基R1选自甲基；
取代基R2选自甲基、氢或乙烯基；
R3选自苯基、4-(甲基)苯基、4-(酯基)苯基、3-(甲基)苯基、2-(甲基)苯基或苄基。
2.根据权利要求1所述合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法，其特征在于，反应在氮气条件下进行。
3.根据权利要求1所述合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法，其特征在于，反应在加热条件下进行。
4.根据权利要求3所述合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法，其特征在于，所述加热温度为90-120℃。
5.根据权利要求1所述合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法，其特征在于，溴甲基萘为0.5当量。
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