CN113264941A - 一种二氢呋喃喹啉酮衍生物及其制备方法 - Google Patents

一种二氢呋喃喹啉酮衍生物及其制备方法 Download PDF

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CN113264941A CN202110585303.4A CN202110585303A CN113264941A CN 113264941 A CN113264941 A CN 113264941A CN 202110585303 A CN202110585303 A CN 202110585303A CN 113264941 A CN113264941 A CN 113264941A
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高国林
邹繁月
姜再兴
卓王涛
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract

一种二氢呋喃喹啉酮衍生物及其制备方法，它涉及二氢呋喃喹啉酮衍生物及其制备方法，它是要解决现有的二氢呋喃喹啉酮类化合物的合成方法有金属残留、步骤繁琐的技术问题。本发明的二氢呋喃喹啉酮衍生物的结构式为：
Figure DDA0003087012940000011
R1为烷氧基、卤素、烷基、H或取代芳香基；R2为烷氧基、卤素、烷基或H；制法：将1,7‑烯炔底物、溴二氟乙酸乙酯、光催化剂和碱溶解在有机溶剂中，混合均匀，置于蓝色LEDs灯下光照反应，然后旋蒸溶剂、分离纯化，得到二氢呋喃喹啉酮衍生物；它可用于用作药物先导化合物、生物活性测试研究、合成领域。

Description

一种二氢呋喃喹啉酮衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及二氢呋喃喹啉酮衍生物及其制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
喹啉酮作为重要的分子骨架广泛的存在于具有生物活性的天然产物以及药物分子当中，是一类非常重要的多环化合物，表现出抗肿瘤性，抗微生物性，抗氧化性，抗哮喘性、抗凝性抗病毒性和抗炎性等重要的医学价值。如下图是几种已经报道过的含有呋喃喹啉环的药物结构式。因此，这类化合物受到了许多有机化学家的广泛关注。它所具有的双环骨架具有光电性能和降脂活性，它们还用于食品添加剂和化妆品中。同样，呋喃环在自然界中也是一种特殊的杂环骨架，其广泛存在于许多具有生物活性的天然和非天然化合物中。呋喃衍生物也可作为许多药物的组成部分。因此二氢呋喃喹啉酮类化合物的合成具有着重要的意义。
Figure BDA0003087012920000011
目前，关于合成二氢呋喃喹啉酮的报道并不多，而且现有合成方法大多采用过渡金属催化体系，这就不可避免的造成金属残留，同时对环境产生极大的污染和破坏，且步骤繁琐。因此，寻求到一种条件温和、对环境友好的方法简单且操作方便、产率高的二氢呋喃喹啉酮类化合物的合成方法是目前亟待解决的问题。
发明内容
本发明是要解决现有的二氢呋喃喹啉酮类化合物的合成方法有金属残留、步骤繁琐的技术问题而提供一种二氢呋喃喹啉酮衍生物及其制备方法。
本发明的二氢呋喃喹啉酮衍生物，其结构式如下：
Figure BDA0003087012920000021
其中，R1为烷氧基、卤素、烷基、H或取代芳香基；R2为烷氧基、卤素、烷基或H；
更进一步地，R1为取代芳香基时，芳香基为苯基，取代基为烷氧基、卤素或烷基；
上述的二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：
室温下，在氮气气氛下，将1,7-烯炔底物、溴二氟乙酸乙酯、光催化剂和碱溶解在有机溶剂中，混合均匀，置于蓝色LEDs灯下光照下搅拌反应，待反应完全后，旋蒸溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，即可得到二氢呋喃喹啉酮衍生物；
其中所述的1,7-烯炔底物的结构式为：
Figure BDA0003087012920000022
R1为烷氧基、卤素、烷基、H或取代芳香基；R2为烷氧基、卤素、烷基或H；
所述的溴二氟乙酸乙酯的结构式为：
Figure BDA0003087012920000023
所述的光催化剂的结构式为：
Figure BDA0003087012920000031
作为优选，所述1,7-烯炔底物、溴二氟乙酸乙酯的摩尔比为1:1.5。
作为优选，所述光催化剂为fac-Ir(ppy)3，即，面式-三(2-苯基吡啶)合铱配合物。
作为优选，所述碱为碳酸铯。
作为优选，所述有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、四氢呋喃或丙酮。
作为优选，所述的1,7-烯炔底物的物质的量与有机溶剂的体积的比为1mol：(2～5)mL。
作为优选，所述蓝色LEDs灯的功率为60～70W；
作为优选，所述蓝色LEDs灯照射反应的时间为2～20h。
作为优选，所述硅胶柱层析分离纯化所用溶剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂。
作为优选，所述硅胶柱层析分离纯化所用溶剂为石油醚与乙酸乙酯的体积比为(20-10)：1的混合物。
本发明的有益效果为：
1、本发明提供了一种二氢呋喃喹啉酮衍生物，它具有较多的生物活性，具有巨大的潜在生物活性和研究价值，可以用作药物先导化合物的筛选用，或者供生物活性测试研究等科研单位使用，还可以作为合成其他含有喹啉酮衍生物的原料来使用。
2、本发明的合成二氢呋喃喹啉酮衍生物的一步法，方法简洁，无污染，是一种条件温和、方法简单且操作方便产率较高的二氢呋喃喹啉酮合成方法。
附图说明
图1为实施例1制备的二氢呋喃喹啉酮化合物的1H NMR谱图。
图2为实施例1制备的二氢呋喃喹啉酮化合物的13C NMR谱图。
图3为实施例1制备的二氢呋喃喹啉酮化合物的13F NMR谱图。
具体实施方式
为了使本发明的技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1：本实施例的二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，按以下步骤进行：
在10mL青霉素瓶中加入0.0309g(0.1mmol)的1,7-烯炔底物(N-(2-(((4-氟苯基)乙炔基)苯基)-2-(羟甲基)-N-甲基丙烯酰胺)、0.0304g(1.5mmol)的BrCF2CO2Et、0.0032g摩尔百分浓度为5mol％的光催化剂fac-Ir(ppy)3、0.0652g(0.2mmol)的碳酸铯；以体积为1mL的丙酮作为反应溶剂，在N2气氛下，在60W蓝色LED下室温光照搅拌反应2h。反应结束后，反应溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为20:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到二氢呋喃喹啉酮衍生物。本实施例的反应式为:
Figure BDA0003087012920000041
本实施例的产物二氢呋喃喹啉酮衍生物的纯度为99％，产率为67％。本实施例得到的二氢呋喃喹啉酮衍生物核磁数据分析如下：
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.61(dd,J＝8.4,5.6Hz,2H),7.32(d,J＝7.6Hz,1H),7.27(d,J＝7.6Hz,1H),7.11(d,J＝8.2Hz,1H),7.03(t,J＝8.6Hz,2H),6.99(t,J＝7.5Hz,1H),4.90(d,J＝10.2Hz,1H),4.84(d,J＝10.2Hz,1H),4.26-4.18(m,2H),3.42(s,3H),2.51-2.33(m,2H),1.29(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ169.77,163.28(t,J＝32.0Hz),163.22(d,J＝250.2Hz),151.10,138.50,129.38(d,J＝9.1Hz),127.87,126.44(d,J＝3.4Hz),126.26,123.13,119.57,115.77,115.50(d,J＝22.6Hz),115.16(dd,J＝254.8,251.2Hz),104.32,75.54,63.11,52.38(d,J＝2.4Hz),38.39(t,J＝22.5Hz),30.23,13.77.19F NMR(376MHz,Chloroform-d)δ-100.24(d,J＝273.7Hz),-103.79(d,J＝273.7Hz),-110.13。
实施例2：本实施例的二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，按以下步骤进行：
在10mL青霉素瓶中加入0.0305g(0.1mmol)的1,7-烯炔底物(2-(羟甲基)-N-甲基-N-(2-(对甲苯基乙炔基)苯基)丙烯酰胺)、0.0304g(1.5mmol)的BrCF2CO2Et、0.0032g摩尔百分浓度为5mol％的光催化剂fac-Ir(ppy)3、0.0652g(0.2mmol)的碳酸铯；以体积为1mL的丙酮作为反应溶剂，在N2气氛下，在60W蓝色LED下室温光照搅拌反应2h。反应结束后，反应溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为20:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到二氢呋喃喹啉酮衍生物。本实施例的化学反应式为：
Figure BDA0003087012920000051
本实施例的产物二氢呋喃喹啉酮衍生物的纯度为99％，产率为50％。该二氢呋喃喹啉酮衍生物核磁数据分析为：
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.50(d,J＝8.4Hz,2H),7.37(d,J＝7.5Hz,1H),7.26–7.23(m,1H),7.14(d,J＝7.9Hz,2H),7.09(d,J＝8.2Hz,1H),6.97(t,J＝7.5Hz,1H),4.88(d,J＝10.2Hz,1H),4.83(d,J＝10.2Hz,1H),4.21(q,J＝7.1Hz,2H),3.41(s,3H),2.54–2.37(m,2H),2.36(s,3H),1.29(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ169.84,163.32(t,J＝31.9Hz),152.36,139.75,138.43,129.03,127.57,127.42,127.20,126.43,123.00,119.91,115.64,115.20(dd,J＝254.9,251.3Hz),103.77,75.41,63.07,52.31,38.40(t,J＝22.5Hz),30.21,21.44,13.77.19F NMR(376MHz,Chloroform-d)δ-100.14(d,J＝273.7Hz),-103.76(d,J＝273.8Hz).
实施例3：本实施例的二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，按以下步骤进行：
在10mL青霉素瓶中加入0.0321g(0.1mmol)的1,7-烯炔底物(2-(羟甲基)-N-(2-(((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯基)-N-甲基丙烯酰胺)、0.0304g(1.5mmol)的BrCF2CO2Et、0.0032g(5mol％)的光催化剂fac-Ir(ppy)3、0.0652g(0.2mmol)的碳酸铯；以体积为1mL的丙酮作为反应溶剂，在N2气氛下，在60W蓝色LED下室温光照搅拌反应2h。反应结束后，反应溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为20:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到二氢呋喃喹啉酮衍生物，其反应式为：
Figure BDA0003087012920000061
本实施例制备的产物二氢呋喃喹啉酮衍生物的纯度为99％，产率为56％。该二氢呋喃喹啉酮衍生物的核磁数据分析为：
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.56(d,J＝6.8Hz,2H),7.38(d,J＝7.6Hz,1H),7.26(d,J＝6.9Hz,1H),7.09(d,J＝8.2Hz,1H),6.99(t,J＝7.5Hz,1H),6.86(d,J＝6.8Hz,2H),4.89(d,J＝10.1Hz,1H),4.82(d,J＝10.2Hz,1H),4.22(q,J＝7.3Hz,2H),3.83(s,3H),3.41(s,3H),2.49-2.33(m,2H),1.29(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ169.85,163.34(t,J＝31.8Hz),160.49,152.06,138.43,128.78,127.47,126.38,123.01,122.67,120.06,115.66,115.21(dd,J＝254.7,251.4Hz),113.72,102.97,75.39,63.07,55.27,52.27,38.43(t,J＝22.6Hz),30.23,13.78.19F NMR(376MHz,Chloroform-d)δ-100.19(d,J＝273.2Hz),-103.72(d,J＝273.2Hz).
实施例4：本实施例的二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，按以下步骤进行：
在10mL青霉素瓶中加入0.0325g(0.1mmol)的1,7-烯炔底物(N-(2-(((4-氯苯基)乙炔基)苯基)-2-(羟甲基)-N-甲基丙烯酰胺)、0.0304g(1.5mmol)的BrCF2CO2Et、0.0032g(5mol％)的光催化剂fac-Ir(ppy)3、0.0652g(0.2mmol)的碳酸铯；以体积为1mL的丙酮作为反应溶剂，在N2气氛下，在60W蓝色LED下室温光照搅拌反应2h。反应结束后，反应溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为20:1的石油醚:乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到二氢呋喃喹啉酮衍生物。本实施例的化学反应式为：
Figure BDA0003087012920000062
本实施例制备的产物二氢呋喃喹啉酮衍生物的纯度为99％，产率为56％。该二氢呋喃喹啉酮衍生物的核磁数据分析为：
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.56(d,J＝8.5Hz,2H),7.32(t,J＝7.9Hz,3H),7.28(t,J＝7.9Hz,1H),7.10(d,J＝8.2Hz,1H),6.99(t,J＝7.5Hz,1H),4.89(d,J＝10.2Hz,1H),4.83(d,J＝10.2Hz,1H),4.22(m,J＝7.1,3.6Hz,2H),3.41(s,3H),2.50–2.33(m,2H),1.29(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ169.72,163.26(t,J＝32.0Hz),150.85,138.51,135.39,128.77,128.64,128.02,126.32,123.16,119.43,115.80,115.13(dd,J＝255.0,251.1Hz),105.03,75.53,63.12,52.44(d,J＝2.9Hz),38.34(t,J＝22.6Hz),30.23,13.77.19F NMR(376MHz,Chloroform-d)δ-100.22(d,J＝273.8Hz),-103.82(d,J＝273.8Hz).
实施例5：本实施例的二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，按以下步骤进行：
在10mL青霉素瓶中加入0.0369g(0.1mmol)的1,7-烯炔底物N-(2-((4-溴苯基)乙炔基(苯基)-2-(羟甲基)-N-甲基丙烯酰胺)、0.0304g(1.5mmol)的BrCF2CO2Et、0.0032g(5mol％)的光催化剂fac-Ir(ppy)3、0.0652g(0.2mmol)的碳酸铯；以体积为1mL的丙酮作为反应溶剂，在N2气氛下，在60W蓝色LED下室温光照搅拌反应2h。反应结束后，反应溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为20:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到二氢呋喃喹啉酮衍生物，制备该二氢呋喃喹啉酮衍生物的化学反应式为:
Figure BDA0003087012920000071
本实施例制备的产物二氢呋喃喹啉酮衍生物的纯度为99％，产率为61％。该二氢呋喃喹啉酮衍生物的核磁数据分析为：
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.48(q,J＝8.5Hz,4H),7.32(d,J＝7.7Hz,1H),7.28(t,J＝8.1Hz,1H),7.10(d,J＝8.3Hz,1H),6.99(t,J＝7.6Hz,1H),4.89(d,J＝10.3Hz,1H),4.83(d,J＝10.2Hz,1H),4.22(qt,J＝7.3,3.5Hz,2H),3.41(s,3H),2.49-2.34(m,2H),1.29(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ169.68,163.24(t,J＝31.9Hz),150.87,138.49,131.58,129.22,128.84,128.03,126.30,123.69,123.16,119.39,115.79,115.11(dd,J＝255.1,251.4Hz),105.13,75.51,63.11,52.44(d,J＝2.9Hz),38.30(t,J＝22.6Hz),30.22,13.76.19F NMR(376MHz,Chloroform-d)δ-100.21(d,J＝273.8Hz),-103.81(d,J＝273.8Hz).
实施例6：本实施例的二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，按以下步骤进行：
在10mL青霉素瓶中加入0.0305g(0.1mmol)的1,7-烯炔底物N-(2-(羟甲基)-N-甲基-N-(2-(间甲苯基乙炔基)苯基)丙烯酰胺)、0.0304g(1.5mmol)的BrCF2CO2Et、0.0032g(5mol％)的光催化剂fac-Ir(ppy)3、0.0652g(0.2mmol)的碳酸铯；以体积为1mL的丙酮作为反应溶剂，在N2气氛下，在60W蓝色LED下室温光照搅拌反应2h。反应结束后，反应溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为20:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到相应的二氢呋喃喹啉酮衍生物，其反应式为:
Figure BDA0003087012920000081
本实施例的产物二氢呋喃喹啉酮衍生物的纯度为99％，产率为62％。该二氢呋喃喹啉酮衍生物的核磁数据分析为：
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.43(s,1H),7.40(d,J＝7.7Hz,1H),7.36(d,J＝7.7Hz,1H),7.27-7.20(m,2H),7.17(d,J＝7.8Hz,1H),7.09(d,J＝5.9Hz,1H),6.97(t,J＝7.6Hz,1H),4.88(d,J＝10.2Hz,1H),4.84(d,J＝10.2Hz,1H),4.22(q,J＝7.2,6.0Hz,2H),3.41(s,3H),2.50-2.36(m,2H),2.33(s,3H),1.29(t,J＝6.0Hz,3H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ169.81,163.31(t,J＝31.9Hz),152.37,138.43,138.12,130.38,130.22,128.20,127.87,127.67,126.45,124.42,122.99,119.76,115.65,115.19(dd,J＝254.8,251.4Hz),104.33,75.43,63.08,52.34,38.36(t,J＝22.4Hz),30.21,21.30,13.76.19F NMR(376MHz,Chloroform-d)δ-100.16(d,J＝273.6Hz),-103.80(d,J＝273.9Hz).

Claims (10)

1.一种二氢呋喃喹啉酮衍生物，其特征在于该衍生物的结构式为：
Figure FDA0003087012910000011
其中，R1为烷氧基、卤素、烷基、H或取代芳香基；R2为烷氧基、卤素、烷基或H。
2.根据权利要求1所述的一种二氢呋喃喹啉酮衍生物，其特征在于R1为取代芳香基时，芳香基为苯基；取代基为烷氧基、卤素或烷基。
3.制备权利要求1所述的一种二氢呋喃喹啉酮衍生物的方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
室温下，在氮气气氛下，将1,7-烯炔底物、溴二氟乙酸乙酯、光催化剂和碱溶解在有机溶剂中，混合均匀，置于蓝色LEDs灯下光照搅拌反应，待反应完全后，旋蒸溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，即可得到二氢呋喃喹啉酮衍生物；
其中所述的1,7-烯炔底物的结构式为：
Figure FDA0003087012910000012
R1为烷氧基、卤素、烷基、H或取代芳香基；R2为烷氧基、卤素、烷基或H；
所述的溴二氟乙酸乙酯的结构式为：
Figure FDA0003087012910000013
所述的光催化剂的结构式为：
Figure FDA0003087012910000021
4.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述1,7-烯炔底物、溴二氟乙酸乙酯的摩尔比为1:1.5。
5.根据权利要求3或4所述的一种二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述光催化剂为fac-Ir(ppy)3。
6.根据权利要求3或4所述的一种二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述的碱为碳酸铯。
7.根据权利要求3或4所述的一种二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、四氢呋喃或丙酮。
8.根据权利要求3或4所述的一种二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述的1,7-烯炔底物的物质的量与有机溶剂的体积的比为1mol：(2～5)mL。
9.根据权利要求3或4所述的一种二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述的蓝色LEDs灯照射反应的时间为2～20h。
10.根据权利要求3或4所述的一种二氢呋喃喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述的硅胶柱层析分离纯化所用溶剂为石油醚与乙酸乙酯的体积比为(20-10)：1的混合物。
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