CN114026199B - 含有水溶性香豆素系化合物或其盐的偏光发光膜、偏光发光板及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种偏光发光膜，含有下述式(1)表示的水溶性香豆素系化合物或其盐；(式(1)中，A表示可具有取代基的香豆素骨架，X表示磺基或羧基，n表示1至3的整数)。

Description

含有水溶性香豆素系化合物或其盐的偏光发光膜、偏光发光 板及显示装置
技术领域
本发明涉及含有水溶性香豆素系化合物或其盐的新颖的偏光发光膜，以及具备该偏光发光膜的偏光发光板及显示装置。
背景技术
具有光的穿透/遮蔽功能的偏光板与具有光的开关功能的液晶同为液晶显示器(liquid crystal display：LCD)等显示装置的基本构成要件。该LCD的应用领域，从早期的计算器及时钟等的小型机器逐渐地扩展到笔记本电脑、文字处理器、液晶投影机、液晶电视、汽车导航及室内外的测量机器等。偏光板也可利用到具有偏光功能的透镜等，例如被应用于辨识性经改善的太阳眼镜、近年来对应3D电视等的偏光眼镜等。如此地，随着偏光板的用途范围扩展至较广范围，其使用条件也从低温到高温、低湿度到高湿度及低光量到高光量等的变广，因此需要具有高偏光性能且高耐久性的偏光板。
一般而言，构成偏光板的偏光膜，是使含有碘、二色性染料的聚乙烯醇或其衍生物的膜进行延伸定向而制造，或者通过使聚氯乙烯膜的去盐酸或聚乙烯醇系膜脱水所生成的多烯定向而制造。由如此的传统的偏光膜所构成的偏光板，因包含在可见光区域具有光的吸收作用的二色性色素，故在可见光区域的穿透率会降低。例如，市面贩卖的一般偏光板的可见光区域的穿透率为35至45％。因为于显示器使用在可见光区域的穿透率低的偏光板时，显示器整体的穿透率会减少，故正就不使用传统的偏光板而得到偏光的方法进行研究。作为如此的方法，于专利文献1至3揭示了偏光发光的技术。然而，这些的技术，就具有偏光发光的作用(以下也称为“偏光发光作用”)的材料而言，使用稀少昂贵的特殊金属，例如铕(Eu)、铽(Tb)等镧系金属，而且由于偏光膜的制造非常困难，故不适合大量生产。另外，因为经偏光后的光的发光较弱，故难以利用于显示器。所以，期待开发一种新颖的材料，其不使用传统的偏光板而显示偏光发光作用，在可见光区域的穿透率高，还能应用于要求在严苛环境下的耐久性的液晶显示器等。
已知香豆素系化合物为荧光发光，例如于专利文献4记载使用香豆素系化合物作为荧光增白剂。而且，于专利文献5记载使用香豆素系化合物来作为溶解于客体-主体方式的彩色显示器所使用的液晶的染料。而且，于专利文献6及7记载使用香豆素系化合物来作为溶解于液晶的荧光染料。然而，这些的文献皆为关于通过对液晶施加电压来驱动而产生二色性的油溶性二色性香豆素化合物，并未揭示水溶性香豆素系化合物。而且，并未曾存在将香豆素系化合物作为二色性染料而应用于偏光膜及偏光板或者偏光发光膜及偏光发光板的例子。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特开2008-224854号公报
[专利文献2]日本专利第5849255号公报
[专利文献3]日本专利第5713360号公报
[专利文献4]日本特开平09-143383号公报
[专利文献5]日本特开平09-87630号公报
[专利文献6]日本特开2004-29121号公报
[专利文献7]日本特开2007-87995号公报。
发明内容
[发明所欲解决的技术问题]
本发明的目的在于提供一种在可见光区域具有高穿透率，且在严苛环境下具有高耐久性的偏光发光膜、偏光发光板及显示装置。
[解决技术问题的手段]
本发明人等发现特定的水溶性香豆素系化合物或其盐通过照射紫外光区域至可见光区域的光(例如300至600nm的光)，在可见光区域显示偏光发光作用。而且，含有如此的化合物或其盐的偏光发光膜及偏光发光板，在可见光区域具有偏光功能，且在可见光区域显示高穿透率，而且在严苛环境下也具有优异的耐久性。本发明是基于这些发现而完成。
也就是，本发明提供以下的偏光发光膜、偏光发光板及显示装置。
[1]一种偏光发光膜，含有下述式(1)表示的水溶性香豆素系化合物或其盐；
(式(1)中，A表示可具有取代基的香豆素骨架，X表示磺基或羧基，n表示1至3的整数)。
[2]如[1]所述的偏光发光膜，其中，前述水溶性香豆素系化合物或其盐为下述式(2)表示的化合物或其盐；
(式(2)中，R2表示碳数1至10的烃基，Q表示硫原子、氧原子或氮原子，n表示1至3的整数)。
[3]如[1]所述的偏光发光膜，其中，前述水溶性香豆素系化合物或其盐为下述式(3)表示的化合物或其盐；
(式(3)中，R2表示碳数1至10的烃基)。
[4]如[1]至[3]中任一项所述的偏光发光膜，更含有1种以上的前述水溶性香豆素系化合物或其盐以外的有机染料或荧光染料。
[5]如[1]至[4]中任一项所述的偏光发光膜，其中，在聚乙烯醇树脂或其衍生物所构成的基材中含有前述水溶性香豆素系化合物或其盐、与任意选择的前述有机染料或荧光染料。
[6]一种偏光发光板，包含[1]至[5]中任一项所述的偏光发光膜、以及设置于该偏光发光膜的至少一侧的面的透明保护层。
[7]一种显示装置，具备如[1]至[5]中任一项所述的偏光发光膜或[6]所述的偏光发光板。
上述的具有特定结构的水溶性香豆素系化合物或其盐，吸收紫外光或可见光，并利用该紫外光或可见光的能量，而在可见光区域显示偏光发光作用，因此使用这些所制作出的偏光发光膜及偏光发光板，在可见光区域具有偏光发光功能。所以，可不使用稀少昂贵的镧系金属等而提供在可见光区域具有偏光发光功能的新颖的偏光发光膜及偏光发光板。而且，该偏光发光膜及偏光发光板不仅在可见光区域显示高穿透率，对于热、湿度等也显示优异的耐久性。因此，该偏光发光膜及偏光发光板，可应用于被要求在可见光区域的高穿透率及在严苛环境下的高耐久性的液晶显示器等显示装置。
附图说明
图1表示于实施例1至3及比较例1分别得到的测定试料，在各波长的DOP值的图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明的实施例。但是，本发明不限于以下表示的实施例。
以下，使用“至”表示的数值范围，意指包含记载于“至”前后的数值作为下限值及上限值的范围。
而且，除非另有说明，各式所表示的化合物及各化合物例所示的化合物虽以游离酸的形态(未形成盐的状态)表示，但在本发明的技术范围中，也包含这些的盐。而且，除非另有说明，有为了避免复杂化而将“水溶性香豆素系化合物或其盐”的记载简略地称为“水溶性香豆素系化合物”的情况。
[香豆素系化合物]
本发明实施例的香豆素系化合物由上述式(1)表示。
上述式(1)中，A表示可具有取代基的香豆素骨架。作为香豆素骨架可具有的取代基，可列举例如：杂环胺基、缩环型杂环胺基、烷氧基、芳氧基、烷基羰基胺基、芳基羰基胺基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷基羰基、芳基羰基、烷基胺甲酰基、芳基胺甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基磺酰基胺基、芳基磺酰基胺基、烷基胺磺酰基、芳基胺磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷硫基、芳硫基、烷基脲基、芳基脲基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、烷基胺基、芳基胺基、羟基(－OH)、氰基(－CN)、硝基(－NO2)、巯基(－SH)、卤原子等。
作为上述杂环胺基，可列举包含选自氮原子、氧原子及硫原子所组成群组的1至3个杂原子的5或6员的杂环胺基。作为如此的杂环胺基的具体例，可列举例如：
吡咯啶基胺基、四氢呋喃基胺基、四氢噻吩-2-基胺基、四氢噻吩-3-基胺基等5员杂脂环式胺基；
哌啶基胺基、哌嗪基胺基、二恶烷-2-基胺基、吗啉基胺基、硫代吗啉基胺基等6员杂脂环式胺基；
吡咯胺基、吡唑胺基、咪唑胺基、三唑胺基、呋喃基胺基、噻吩-2-基胺基、噻吩-3-基胺基、恶唑胺基、噻唑胺基等5员芳香族杂环式胺基；或
吡啶基胺基、吡唑基胺基、嗒嗪基胺基(pyridazinylamino)、三嗪基胺基等6员芳香族杂环式胺基等。
前述杂环基，以杂环部分为芳香族环为较优选。而且，作为构成杂环的杂原子，以选自氮原子及硫原子为较优选。
作为上述缩环型杂环胺基，可列举由包含选自氮原子、氧原子及硫原子所组成群组的1至3个杂原子的5或6员杂环基与1个苯环所缩合成的缩环型杂环胺基。作为如此的缩环型杂环胺基的具体例，例如可列举：
异苯并呋喃基胺基(phthalanylamino)等杂环部分为脂环式5元环的缩环型杂脂环式胺基；
苯并哌喃基胺基等杂环部分为脂环式6元环的缩环型杂脂环式胺基；
苯并吡咯胺基、苯并吡唑胺基、苯并咪唑胺基、苯并三唑胺基、苯并呋喃基胺基、苯并噻吩-2-基胺基、苯并噻吩-3-基胺基、苯并恶唑胺基、苯并噻唑胺基等杂环部分为芳香族5元环的缩环型芳香族杂环式胺基；或
喹啉基胺基、啈啉基胺基(cinnolinylamino)、呔嗪基胺基(phthalazinylamino)、喹唑啉基胺基(quinazolinylamino)、喹恶啉基胺基(quinoxalinylamino)等杂环部分为芳香族6元环的缩环型芳香族杂环式胺基等。
前述杂环基，以其杂环部分为芳香族环为较优选。而且，作为构成杂环的杂原子，以选自氮原子及硫原子为较优选。
作为上述烷氧基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的烷氧基，较优选为C1-C10烷氧基。作为C1-C10烷氧基的具体例，可列举例如：
甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、正-丁氧基、正-戊氧基、正-己氧基、正-庚氧基、正-辛氧基、正-壬氧基、正-癸氧基等直链状的C1-C10烷氧基；
异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异戊氧基、叔戊氧基、异己氧基、叔己氧基、异庚氧基、叔庚氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、异壬氧基、异癸氧基等分枝链状的C3-C10烷氧基；或
环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基等环状的C3-C10烷氧基。这些之中，尤以直链状或分枝链状的烷氧基为较优选。
上述芳氧基，较优选为C6-C12芳氧基，具体例可列举例如：苯氧基、萘氧基、联苯氧基等。
作为上述烷基羰基胺基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的烷基羰基胺基，较优选为C1-C10烷基羰基胺基。作为C1-C10烷基羰基胺基的具体例，可列举例如：
甲基羰基胺基、乙基羰基胺基、正-丙基羰基胺基、正-丁基羰基胺基、正-戊基羰基胺基、正-己基羰基胺基、正-庚基羰基胺基、正-辛基羰基胺基、正-壬基羰基胺基、正-癸基羰基胺基等直链状的C1-C10烷基羰基胺基；
异丙基羰基胺基、异丁基羰基胺基、仲丁基羰基胺基、叔丁基羰基胺基、异戊基羰基胺基、叔戊基羰基胺基、异己基羰基胺基、叔己基羰基胺基、异庚基羰基胺基、叔庚基羰基胺基、异辛基羰基胺基、叔辛基羰基胺基、2-乙基己基羰基胺基、异壬基羰基胺基、异癸基羰基胺基等分枝链状的C3-C10烷基羰基胺基；或
环丙基羰基胺基、环丁基羰基胺基、环戊基羰基胺基、环己基羰基胺基、环庚基羰基胺基等环状的C3-C7烷基羰基胺基。这些之中，尤以直链状或分枝链状的烷基羰基胺基为较优选，以直链状的烷基羰基胺基为更优选。
上述芳基羰基胺基，较优选为C6-C12芳基羰基胺基，作为具体例，可列举例如：苯基羰基胺基、萘基羰基胺基、联苯基羰基胺基等。
作为上述烷基羰氧基，可列举直链状、分枝链状或环状的烷基羰氧基，较优选为C1-C10烷基羰氧基。作为C1-C10烷基羰氧基的具体例子，可列举例如：
甲基羰氧基、乙基羰氧基、正-丙基羰氧基、正-丁基羰氧基、正-戊基羰氧基、正-己基羰氧基、正-庚基羰氧基、正-辛基羰氧基、正-壬基羰氧基、正-癸基羰氧基等直链状的C1-C10烷基羰氧基；
异丙基羰氧基、异丁基羰氧基、仲丁基羰氧基、叔丁基羰氧基、异戊基羰氧基、叔戊基羰氧基、异己基羰氧基、叔己基羰氧基、异庚基羰氧基、叔庚基羰氧基、异辛基羰氧基、叔辛基羰氧基、2-乙基己基羰氧基、异壬基羰氧基、异癸基羰氧基等分枝链状的C3-C10烷基羰氧基；或
环丙基羰氧基、环丁基羰氧基、环戊基羰氧基、环己基羰氧基、环庚基羰氧基等环状的C3-C7烷基羰氧基。这些之中，以直链状或分枝链状的烷基羰氧基为较优选，以直链状的烷基羰氧基为更优选。
上述芳基羰氧基，较优选为C6-C12芳基羰氧基，作为具体例，可列举例如：苯基羰氧基、萘基羰氧基、联苯基羰氧基等。
作为上述烷基羰基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的烷基羰基，较优选为C1-C10烷基羰基。作为C1-C10烷基羰基的具体例，可列举例如：
甲基羰基、乙基羰基、正-丙基羰基、正-丁基羰基、正-戊基羰基、正-己基羰基、正-庚基羰基、正-辛基羰基、正-壬基羰基、正-癸基羰基等直链状的C1-C10烷基羰基；
异丙基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、异戊基羰基、叔戊基羰基、异己基羰基、叔己基羰基、异庚基羰基、叔庚基羰基、异辛基羰基、叔辛基羰基、2-乙基己基羰基、异壬基羰基、异癸基羰基等分枝链状的C3-C10烷基羰基；或
环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基羰基等环状的C3-C7烷基羰基。这些之中，以直链状或分枝链状的烷基羰基为较优选，以直链状的烷基羰基为更优选。
上述芳基羰基，较优选为C6-C12芳基羰基，作为具体例，可列举例如：苯基羰基(苯甲酰基)、萘基羰基、联苯基羰基等。
作为上述烷基胺甲酰基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的单烷基胺甲酰基或二烷基胺甲酰基。作为单烷基胺甲酰基，较优选为单C1-C10烷基胺甲酰基，作为具体例，可列举例如：
甲基胺甲酰基、乙基胺甲酰基、正-丙基胺甲酰基、正-丁基胺甲酰基、正-戊基胺甲酰基、正-己基胺甲酰基、正-庚基胺甲酰基、正-辛基胺甲酰基、正-壬基胺甲酰基、正-癸基胺甲酰基等直链状的单C1-C10烷基胺甲酰基；
异丙基胺甲酰基、异丁基胺甲酰基、仲丁基胺甲酰基、叔丁基胺甲酰基、异戊基胺甲酰基、叔戊基胺甲酰基、异己基胺甲酰基、叔己基胺甲酰基、异庚基胺甲酰基、叔庚基胺甲酰基、异辛基胺甲酰基、叔辛基胺甲酰基、2-乙基己基胺甲酰基、异壬基胺甲酰基、异癸基胺甲酰基等分枝链状的单C3-C10烷基胺甲酰基；或
环丙基胺甲酰基、环丁基胺甲酰基、环戊基胺甲酰基、环己基胺甲酰基、环庚基胺甲酰基等环状的单C3-C7烷基胺甲酰基。这些之中，以直链状或分枝链状的单烷基胺甲酰基为较优选，以直链状的单烷基胺甲酰基更优选。
二烷基胺甲酰基以二C1-C10烷基胺甲酰基为较优选，作为具体例，可列举例如：
二甲基胺甲酰基、二乙基胺甲酰基、二正-丙基胺甲酰基、二正-丁基胺甲酰基、二正-戊基胺甲酰基、二正-己基胺甲酰基、二正-庚基胺甲酰基、二正-辛基胺甲酰基、二正-壬基胺甲酰基、二正-癸基胺甲酰基等具有2个直链状烷基的二C1-C10烷基胺甲酰基；
二异丙基胺甲酰基、二异丁基胺甲酰基、二-仲丁基胺甲酰基、二-叔丁基胺甲酰基、二异戊基胺甲酰基、二-叔戊基胺甲酰基、二异己基胺甲酰基、二-叔己基胺甲酰基、二异庚基胺甲酰基、二-叔庚基胺甲酰基、二异辛基胺甲酰基、二-叔辛基胺甲酰基、二-(2-乙基己基)胺甲酰基、二异壬基胺甲酰基、二异癸基胺甲酰基等具有2个分枝链状的烷基的二C3-C10烷基胺甲酰基；或
二环丙基胺甲酰基、二环丁基胺甲酰基、二环戊基胺甲酰基、二环己基胺甲酰基、二环庚基胺甲酰基等具有2个环状烷基的二C3-C7烷基胺甲酰基。这些之中，以直链状或分枝链状的二烷基胺甲酰基为较优选，以直链状的二烷基胺甲酰基为更优选。
作为上述芳基胺甲酰基，可列举例如单芳基胺甲酰基或二芳基胺甲酰基。单芳基胺甲酰基以单C6-C12芳基胺甲酰基为较优选，作为具体例，可列举例如：苯基胺甲酰基、萘基胺甲酰基、联苯基胺甲酰基等。
作为二芳基胺甲酰基，较优选为二C6-C12芳基胺甲酰基，作为具体例，可列举例如：二苯基胺甲酰基、二萘基胺甲酰基、二(联苯基)胺甲酰基等。
作为上述烷氧基羰基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的烷氧基羰基，较优选为C1-C10烷氧基羰基。作为C1-C10烷氧基羰基的具体例，
可列举例如：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、正-丁氧基羰基、正-戊氧基羰基、正-己氧基羰基、正-庚氧基羰基、正-辛氧基羰基、正-壬氧基羰基、正-癸氧基羰基等直链状的C1-C10烷氧基羰基；
异丙氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、异戊氧基羰基、叔戊氧基羰基、异己氧基羰基、叔己氧基羰基、异庚氧基羰基、叔庚氧基羰基、异辛氧基羰基、叔辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、异壬氧基羰基、异癸氧基羰基等分枝链状的C3-C10烷氧基羰基；或
环丙氧基羰基、环丁氧基羰基、环戊氧基羰基、环己氧基羰基、环庚氧基羰基等环状的C3-C7烷氧基羰基。这些之中，以直链状或分枝链状的烷氧基羰基为较优选，以直链状烷氧基羰基为更优选。
上述芳氧基羰基，较优选为C6-C12芳氧基羰基，作为具体例，可列举例如：苯氧基羰基、萘氧基羰基、联苯氧基羰基等。
作为上述烷基磺酰基胺基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的烷基磺酰基胺基，较优选为C1-C10烷基磺酰基胺基。作为C1-C10烷基磺酰基胺基的具体例，可列举例如：
甲基磺酰基胺基、乙基磺酰基胺基、正-丙基磺酰基胺基、正-丁基磺酰基胺基、正-戊基磺酰基胺基、正-己基磺酰基胺基、正-庚基磺酰基胺基、正-辛基磺酰基胺基、正-壬基磺酰基胺基、正-癸基磺酰基胺基等直链状的C1-C10烷基磺酰基胺基；
异丙基磺酰基胺基、异丁基磺酰基胺基、仲丁基磺酰基胺基、叔丁基磺酰基胺基、异戊基磺酰基胺基、叔戊基磺酰基胺基、异己基磺酰基胺基、叔己基磺酰基胺基、异庚基磺酰基胺基、叔庚基磺酰基胺基、异辛基磺酰基胺基、叔辛基磺酰基胺基、2-乙基己基磺酰基胺基、异壬基磺酰基胺基、异癸基磺酰基胺基等分枝链状的C3-C10烷基磺酰基胺基；或
环丙基磺酰基胺基、环丁基磺酰基胺基、环戊基磺酰基胺基、环己基磺酰基胺基、环庚基磺酰基胺基等环状的C3-C7烷基磺酰基胺基。这些之中，以直链状或分枝链状的烷基磺酰基胺基为较优选，以直链状的烷基磺酰基胺基为更优选。
上述芳基磺酰基胺基，较优选为C6-C12芳基磺酰基胺基，作为具体例，可列举例如：苯基磺酰基胺基、甲苯基磺酰基胺基、萘基磺酰基胺基、联苯基磺酰基胺基等。
作为上述烷基胺磺酰基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的单烷基胺磺酰基或二烷基胺磺酰基。单烷基胺磺酰基较优选为单C1-C10烷基胺磺酰基，作为具体例，可列举例如：
甲基胺磺酰基、乙基胺磺酰基、正-丙基胺磺酰基、正-丁基胺磺酰基、正戊基胺磺酰基、正-己基胺磺酰基、正-庚基胺磺酰基、正-辛基胺磺酰基、正-壬基胺磺酰基、正-癸基胺磺酰基等直链状的单C1-C10烷基胺磺酰基；
异丙基胺磺酰基、异丁基胺磺酰基、仲丁基胺磺酰基、叔丁基胺磺酰基、异戊基胺磺酰基、叔戊基胺磺酰基、异己基胺磺酰基、叔己基胺磺酰基、异庚基胺磺酰基、叔庚基胺磺酰基、异辛基胺磺酰基、叔辛基胺磺酰基、2-乙基己基胺磺酰基、异壬基胺磺酰基、异癸基胺磺酰基等分枝链状的单C3-C10烷基胺磺酰基；或
环丙基胺磺酰基、环丁基胺磺酰基、环戊基胺磺酰基、环己基胺磺酰基、环庚基胺磺酰基等环状的单C3-C7烷基胺磺酰基。这些之中，以直链状或分枝链状的单烷基胺磺酰基为较优选，以直链状的单烷基胺磺酰基为更优选。
二烷基胺磺酰基较优选为二C1-C10烷基胺磺酰基，作为具体例，可列举例如：
二甲基胺磺酰基、二乙基胺磺酰基、二正-丙基胺磺酰基、二正-丁基胺磺酰基、二正-戊基胺磺酰基、二正-己基胺磺酰基、二正-庚基胺磺酰基、二正-辛基胺磺酰基、二正-壬基胺磺酰基、二正-癸基胺磺酰基等具有2个直链状烷基的二C1-C10烷基胺磺酰基；
二异丙基胺磺酰基、二异丁基胺磺酰基、二-仲丁基胺磺酰基、二-叔丁基胺磺酰基、二异戊基胺磺酰基、二-叔戊基胺磺酰基、二异己基胺磺酰基、二-叔己基胺磺酰基、二异庚基胺磺酰基、二-叔庚基胺磺酰基、二异辛基胺磺酰基、二-叔辛基胺磺酰基、二(2-乙基己基)胺磺酰基、二异壬基胺磺酰基、二异癸基胺磺酰基等具有2个分枝链状的烷基的二C3-C10烷基胺磺酰基；或
二环丙基胺磺酰基、二环丁基胺磺酰基、二环戊基胺磺酰基、二环己基胺磺酰基、二环庚基胺磺酰基等具有2个环状烷基的二C3-C7烷基胺磺酰基。这些之中，以直链状或分枝链状的二烷基胺磺酰基为较优选，以直链状二烷基胺磺酰基更优选。
作为上述芳基胺磺酰基，可列举例如单芳基胺磺酰基或二芳基胺磺酰基。单芳基胺磺酰基较优选为单C6-C12芳基胺磺酰基，作为具体例，可列举例如：苯基胺磺酰基、萘基胺磺酰基、联苯基胺磺酰基等。
二芳基胺磺酰基较优选为二C6-C12芳基胺磺酰基，作为具体例，可列举例如：二苯基胺磺酰基、二萘基胺磺酰基、二(联苯基)胺磺酰基等。
作为上述烷基磺酰基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的烷基磺酰基，较优选为C1-C12烷基磺酰基。作为C1-C12烷基磺酰基的具体例，可列举例如：
甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-丙基磺酰基、正-丁基磺酰基、正戊基磺酰基、正-己基磺酰基、正-庚基磺酰基、正-辛基磺酰基、正-壬基磺酰基、正-癸基磺酰基、正-十一基磺酰基、正-十二基磺酰基等直链状的C1-C12烷基磺酰基；
异丙基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、异戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、异己基磺酰基、叔己基磺酰基、异庚基磺酰基、叔庚基磺酰基、异辛基磺酰基、叔辛基磺酰基、2-乙基己基磺酰基、异壬基磺酰基、异癸基磺酰基、异十一基磺酰基、叔十一基磺酰基、异十二基磺酰基、叔十二基磺酰基等分枝链状的C3-C12烷基磺酰基；或
环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、环庚基磺酰基等环状的C3-C7烷基磺酰基。这些之中，以直链状或分枝链状的烷基磺酰基为较优选，以直链状的烷基磺酰基为更优选。
上述芳基磺酰基，较优选为C6-C12芳基磺酰基，作为具体例，可列举例如苯基磺酰基、萘基磺酰基、联苯基磺酰基等。
作为上述烷硫基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的烷硫基，较优选为C1-C10烷硫基。作为C1-C10烷硫基的具体例，可列举例如：
甲硫基、乙硫基、正-丙硫基、正-丁硫基、正-戊硫基、正-己硫基、正-庚硫基、正-辛硫基、正-壬硫基、正-癸硫基等直链状的C1-C10烷硫基；
异丙硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、异戊硫基、叔戊硫基、异己硫基、叔己硫基、异庚硫基、叔庚硫基、异辛硫基、叔辛硫基、2-乙基己硫基、异壬硫基、异癸硫基等分枝链状的C3-C10烷硫基；或
环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、环庚硫基等环状的C3-C7烷硫基。这些之中，以直链状或分枝链状的烷硫基为较优选，以直链状烷硫基为更优选。
上述芳硫基，较优选为C6-C12芳硫基，作为具体例，可列举例如苯硫基、萘硫基、联苯硫基等。
作为上述烷基脲基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的单烷基脲基或二烷基脲基。作为单烷基脲基，较优选为单C1-C10烷基脲基，作为具体例，可列举例如：
甲基脲基、乙基脲基、正-丙基脲基、正-丁基脲基、正戊基脲基、正-己基脲基、正-庚基脲基、正-辛基脲基、正-壬基脲基、正-癸基脲基等直链状的单C1-C10烷基脲基；
异丙基脲基、异丁基脲基、仲丁基脲基、叔丁基脲基、异戊基脲基、叔戊基脲基、异己基脲基、叔己基脲基、异庚基脲基、叔庚基脲基、异辛基脲基、叔辛基脲基、2-乙基己基脲基、异壬基脲基、异癸基脲基等分枝链状的单C3-C10烷基脲基；或
环丙基脲基、环丁基脲基、环戊基脲基、环己基脲基、环庚基脲基等环状的单C3-C7烷基脲基。这些之中，以直链状或分枝链状的烷基脲基为较优选，以直链状的烷基脲基为更优选。
二烷基脲基较优选为二C1-C10烷基脲基，作为具体例，可列举例如：
二甲基脲基、二乙基脲基、二正-丙基脲基、二正-丁基脲基、二正戊基脲基、二正-己基脲基、二正-庚基脲基、二正-辛基脲基、二正-壬基脲基、二正-癸基脲基等具有2个直链状烷基的二C1-C10烷基脲基；
二异丙基脲基、二异丁基脲基、二-仲丁基脲基、二-叔丁基脲基、二异戊基脲基、二-叔戊基脲基、二异己基脲基、二-叔己基脲基、二异庚基脲基、二-叔庚基脲基、二异辛基脲基、二-叔辛基脲基、二(2-乙基己基)脲基、二异壬基脲基、二异癸基脲基等具有2个分枝链状的烷基的二C3-C10烷基脲基；或
二环丙基脲基、二环丁基脲基、二环戊基脲基、二环己基脲基、二环庚基脲基等具有2个环的二C3-C7烷基脲基。这些之中，以直链状或分枝链状的二烷基脲基为较优选，以直链状二烷基脲基为更优选。
作为上述芳基脲基，可列举例如单芳基脲基或二芳基脲基。单芳基脲基较优选为单C6-C12芳基脲基，作为具体例，可列举例如：苯基脲基、萘基脲基、联苯基脲基等。
二芳基脲基较优选为二C6-C12芳基脲基，作为具体例，可列举例如：二苯基脲基、二萘基脲基、二(联苯基)脲基等。
作为上述烷氧基羰基胺基，可列举例如：直链状、分枝链状或环状的烷氧基羰基胺基，较优选为C1-C10烷氧基羰基胺基。作为C1-C10烷氧基羰基胺基的具体例，可列举例如：
甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正-丙氧基羰基胺基、正-丁氧基羰基胺基、正-戊氧基羰基胺基、正-己氧基羰基胺基、正-庚氧基羰基胺基、正-辛氧基羰基胺基、正-壬氧基羰基胺基、正-癸氧基羰基胺基等直链状的C1-C10烷氧基羰基胺基；
异丙氧基羰基胺基、异丁氧基羰基胺基、仲丁氧基羰基胺基、叔丁氧基羰基胺基、异戊氧基羰基胺基、叔戊氧基羰基胺基、异己氧基羰基胺基、叔己氧基羰基胺基、异庚氧基羰基胺基、叔庚氧基羰基胺基、异辛氧基羰基胺基、叔辛氧基羰基胺基、2-乙基己氧基羰基胺基、异壬氧基羰基胺基、异癸氧基羰基胺基等分枝链状的C3-C10烷氧基羰基胺基；或
环丙氧基羰基胺基、环丁氧基羰基胺基、环戊氧基羰基胺基、环己氧基羰基胺基、环庚氧基羰基胺基等环状的C3-C7烷氧基羰基胺基。这些之中，以直链状或分枝链状的烷氧基羰基胺基为较优选，以直链状的烷氧基羰基胺基为更优选。
上述芳氧基羰基胺基，较优选为C6-C12芳氧基羰基胺基，作为具体例，可列举例如：苯氧基羰基胺基、萘氧基羰基胺基、联苯氧基羰基胺基等。
作为上述烷基胺基，可列举例如直链状、分枝链状或环状的单烷基胺基或二烷基胺基。单烷基胺基较优选为单C1-C10烷基胺基，作为具体例，可列举例如：
甲基胺基、乙基胺基、正-丙基胺基、正-丁基胺基、正-戊基胺基、正-己基胺基、正-庚基胺基、正-辛基胺基、正-壬基胺基、正-癸基胺基等直链状的单C1-C10烷基胺基；
异丙基胺基、异丁基胺基、仲丁基胺基、叔丁基胺基、异戊基胺基、叔戊基胺基、异己基胺基、叔己基胺基、异庚基胺基、叔庚基胺基、异辛基胺基、叔辛基胺基、2-乙基己基胺基、异壬基胺基、异癸基胺基等分枝链状的单C3-C10烷基胺基；或
环丙基胺基、环丁基胺基、环戊基胺基、环己基胺基、环庚基胺基等环状的单C3-C7烷基胺基。这些之中，以直链状或分枝链状的烷基胺基为较优选，以直链状烷基胺基为更优选。
二烷基胺基较优选为二C1-C10烷基胺基，作为具体例，可列举例如：
二甲基胺基、二乙基胺基、二正-丙基胺基、二正-丁基胺基、二正戊基胺基、二正-己基胺基、二正-庚基胺基、二正-辛基胺基、二正-壬基胺基、二正-癸基胺基等具有2个直链状烷基的二C1-C10烷基胺基；
二异丙基胺基、二异丁基胺基、二-仲丁基胺基、二-叔丁基胺基、二异戊基胺基、二-叔戊基胺基、二异己基胺基、二-叔己基胺基、二异庚基胺基、二-叔庚基胺基、二异辛基胺基、二-叔辛基胺基、二(2-乙基己基)胺基、二异壬基胺基、二异癸基胺基等具有2个分枝链状的烷基的二C3-C10烷基胺基；或
二环丙基胺基、二环丁基胺基、二环戊基胺基、二环己基胺基、二环庚基胺基等具有2个环状烷基的二C3-C7烷基胺基。这些之中，以直链状或分枝链状的二烷基胺基为较优选，以直链状的二烷基胺基为更优选。
作为上述芳基胺基，可列举例如单芳基胺基或二芳基胺基。作为单芳基胺基，较优选为单C6-C12芳基胺基，作为具体例，可列举例如苯基胺基(苯胺基)、萘基胺基、联苯胺胺基等。
二芳基胺基较优选为二C6-C12芳基胺基，作为具体例，可列举例如：二苯基胺基、二萘基胺基、二(联苯基)胺基等。
作为上述卤原子，可列举例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，较优选为氟原子、氯原子或溴原子。
式(1)中，X表示磺基或羧基，较优选为磺基。而且，n表示1至3的整数，较优选为1。
如果在化学上为可行的话，磺基或羧基可以键结于可具有A表示的取代基的香豆素骨架的任意处，无论是键结于何处，都具有所期望的偏光发光作用。但是，在较多情况下，是键结于上述香豆素骨架所具有的取代基。
上述式(1)表示的水溶性香豆素系化合物或其盐，较优选为上述式(2)表示的化合物或其盐。
上述式(2)中，R2表示碳数1至10的烃基，Q表示硫原子、氧原子或氮原子，n表示1至3的整数。
作为上述碳数1至10的烃基，可列举例如：甲基、乙基、正-丁基、正-辛基等直链状的烃基；异-丁基、叔丁基等分枝状的烃基；环己基、环庚基等环状的烃基等。Q以选自从氮原子及硫原子为较优选。而且，以n为1较优选。
如果在化学上为可行的话，磺基可以键结于香豆素骨架及该香豆素骨架所键结的缩合杂环的任意处，无论是键结于何处，都具有所期望的偏光发光作用。但是，在较多情况下，取代键结于香豆素骨架的缩合杂环的苯环的氢原子。在将苯并缩合杂环的Q设为1位、N设为3位时，较优选的取代位置为5位或6位。
上述式(1)表示的水溶性香豆素系化合物，更优选为上述式(3)表示的化合物或其盐。
上述式(3)中，R2表示碳数1至10的烃基。作为该碳数1至10的烃基，可与式(2)处的叙述相同。
如果在化学上为可行的话，磺基可键结于香豆素骨架及该香豆素骨架所键结的苯并咪唑环的任意处，无论是键结于何处，都具有所期望的偏光发光作用。但是，在较多情况下，取代苯并咪唑环中的苯环的氢原子。在将苯并咪唑环的NH设为1位、N设为3位时，较优选的取代位置为5位或6位。
所谓上述式(1)至(3)表示的水溶性香豆素系化合物的盐，意指上述式(1)至(3)表示的水溶性香豆素系化合物的游离酸与无机阳离子或有机阳离子一起形成盐的状态。作为无机阳离子，可列举例如锂、钠、钾的各阳离子或铵(NH4 +)等。而且，作为有机阳离子，可列举例如下述式(4)表示的有机铵等。
式(4)中，Z1至Z4分别独立地表示氢原子、烷基、羟基烷基或羟基烷氧基烷基，且Z1至Z4的至少1个为氢原子以外的基。
式(4)中，作为Z1至Z4的具体例，可列举例如：
甲基、乙基、丁基、戊基、己基等C1-C6烷基，较优选为C1-C4烷基；
羟基甲基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、2-羟基丙基、4-羟基丁基、3-羟基丁基、2-羟基丁基等羟基C1-C6烷基，较优选为羟基C1-C4烷基；或
羟基乙氧基甲基、2-羟基乙氧基乙基、3-羟基乙氧基丙基、3-羟基乙氧基丁基、2-羟基乙氧基丁基等羟基C1-C6烷氧基C1-C6烷基，较优选为羟基C1-C4烷氧基C1-C4烷基等。
这些无机阳离子或有机阳离子之中，更优选为钠、钾、锂、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单异丙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺、铵等的各个阳离子，特别优选为锂、铵或钠的各个无机阳离子。
如上所述，根据本发明的实施例的式(1)至(3)所表示的水溶性香豆素系化合物，于分子中具有至少1个香豆素骨架，且不具有偶氮键。该水溶性香豆素系化合物因具有香豆素骨架，所以会因为紫外光及可见光(特别是300至600nm的光)的照射而显示发光作用。另一方面，该水溶性香豆素系化合物因为于分子中不具有偶氮键，所以能够抑制起因于偶氮键的光的吸收。通过如此的特定的结构，这些水溶性香豆素系化合物吸收紫外光及可见光，并利用该紫外光及可见光的能量，而在可见光区域显示经偏光的光的发光作用，同时可以在可见光区域具有高穿透率。
接着，说明上述水溶性香豆素系化合物的合成方法。虽无特别限制，但例如可通过进行以下表示的合成反应，而合成式(1)至(3)表示的水溶性香豆素系化合物。
上述式(1)至(3)表示的水溶性香豆素系化合物或其盐，可根据熟知的磺化或羧化的方法进行制造。例如：使香豆素化合物与发烟硫酸反应，在所得的反应液中添加水或食盐水，并将所析出的固体通过过滤等进行分离。然后，将分离出的固体任选而进行洗涤、干燥，据此可以合成出式(1)至(3)表示的水溶性香豆素系化合物或其盐。供至磺化或羧化的化合物为具有香豆素骨架、可具有上述的取代基的非水溶性香豆素系化合物，可利用市面贩卖的化合物，也可根据熟知的方法进行合成。
[偏光发光膜]
本申请发明也包括含有上述式(1)至(3)表示的水溶性香豆素系化合物或其盐的偏光发光膜于。
于本发明的较优选实施例中，偏光发光膜包含含有上述式(1)至(3)表示的水溶性香豆素系化合物或其盐的基材。如此的基材较优选为以能够吸附上述水溶性香豆素系化合物或其盐的亲水性高分子进行制膜所得的膜等。该亲水性高分子并无特别限制，但可列举例如：聚乙烯醇系树脂、直链淀粉(amylose)系树脂、淀粉系树脂、纤维素系树脂及聚丙烯酸盐系树脂。如此的树脂当中，从水溶性香豆素系化合物等的染料的吸附性、加工性、定向性等的观点来看，较优选为聚乙烯醇系树脂或其衍生物。作为聚乙烯醇系树脂的衍生物，可使用在该聚乙烯醇系树脂的衍生物的技术领域为一般熟知的任意。该聚乙烯醇系树脂的衍生物虽无特别限制，但可列举例如：巴豆酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸等不饱和羧酸；乙烯基磺酸、丙烯酸磺酸、甲基丙烯酸磺酸、对-苯乙烯磺酸、2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸、(甲基)丙烯酰氧基乙基磺酸等不饱和磺酸；或乙烯、丙烯等烯烃与乙烯醇所共聚合成的改性聚乙烯醇系树脂。基材的形状无特别限制，可制作成例如膜状、薄片(sheet)状、平板状、弯板状及半球状等任意的形状。此外，基材的厚度通常为10μm至100μm，较优选为20μm至80μm。于基材中，可含有单独或多的上述式(1)至(3)中任一者所表示的水溶性香豆素系化合物或其盐。
于上述偏光发光膜中，基材所含有的水溶性香豆素系化合物或其盐的调配比例，适合以成为后述较优选的范围的方式进行调整，但无特别限制。偏光发光膜的偏光功能，不仅会因为偏光发光膜所含的香豆素系化合物的调配比例而有所改变，还会因为吸附该化合物的基材的膨润度、延伸倍率、染色时间、染色温度、染色时的pH、盐的影响等各种因素而有所改变。所以，偏光发光膜中所含有的香豆素系化合物的调配比例，可依据基材的膨润度、染色时的温度、时间、pH、盐的种类、盐的浓度、还有延伸倍率来决定。如此的调配比例的调整，可依后述的说明进行适当调整。
就在不阻碍偏光发光膜的偏光发光功能的范围内调整穿透率、发光颜色等的目的而言，上述偏光发光膜可进一步含有一种以上的上述式(1)至(3)中任一者所表示的水溶性香豆素系化合物或其盐以外的有机染料或荧光染料。其它有机染料或荧光染料并无特别限制，较优选为二色性或发光亮度高，且对式(1)至(3)中任一者所表示的水溶性香豆素系化合物或其盐的偏光发光功能的影响小的染料。如此的染料，可列举例如：C.I.直接黄12、C.I.直接黄28、C.I.直接黄44、C.I.直接橘26、C.I.直接橘39、C.I.直接橘71、C.I.直接橘107、C.I.直接红2、C.I.直接红31、C.I.直接红79、C.I.直接红81、C.I.直接红247、C.I.直接蓝69、C.I.直接蓝78、C.I.直接绿80及C.I.直接绿59。这些有机染料可为游离酸、碱金属盐(例如钠盐、钾盐及锂盐)、铵盐或胺类的盐的形态。
于含有上述其它有机染料或荧光染料的情况下，对应于所期望的偏光发光膜的色相是中性灰色的(neutral gray)偏光发光膜、在特定波长具有偏光功能的偏光发光膜(例如：液晶投影机用的彩色偏光发光膜)、能够用于太阳眼镜等的其它彩色偏光发光膜等的用途，分别调配不同种类的染料。所以，其它有机染料的调配比例并无特别限制，但一般而言，相对于上述式(1)至(3)中任一者所表示的香豆素系化合物或其盐的1质量份，以这些染料的全部计为含有0.01至10质量份的范围为较优选。
〈偏光发光膜的制造方法〉
就上述偏光发光膜的制造方法进行说明。本发明的偏光发光膜的制造方法虽不限于下述，但主要包含下述步骤：准备基材的步骤；使基材浸渍于膨润液，通过膨润而使该基材延伸的步骤；使经膨润的基材含浸包含至少1种上述式(1)至(3)中任一者所表示的水溶性香豆素系化合物或其盐、及任意选择的其它有机染料或荧光染料(以下有总称为“偏光色素”的情形)的染色溶液，使偏光色素吸附于基材的步骤；使经吸附的基材浸渍于含有硼酸的溶液，使偏光色素在基材中交联的步骤；将偏光色素经交联的基材在一定方向进行一轴延伸，而使偏光色素在一定方向上定向的延伸步骤；视所需而将经延伸的基材用洗涤液进行洗涤的洗涤步骤；以及使经洗涤的基材干燥的干燥步骤。
(基材的准备)
准备用以含有上述式(1)至(3)中任一者所表示的水溶性香豆素系化合物或其盐以及任意选择的其它有机染料或荧光染料的基材。该基材可使用例如市面贩卖的由聚乙烯醇系树脂或其衍生物所成的膜，也可通过将聚乙烯醇系树脂进行制膜而制作。聚乙烯醇系树脂的制膜方法并无特别限制，可采用例如：将含水聚乙烯醇熔融挤出的方法、流布制膜法、湿式制膜法、凝胶制膜法(将聚乙烯醇水溶液一度冷却而凝胶化后，萃取去除溶剂)、浇铸制膜法(将聚乙烯醇水溶液倒在基盘上进行延流、干燥)以及将这些予以组合的方法等熟知的制膜方法。
(膨润步骤)
然后，对上述基材实施膨润处理。膨润处理较优选将基材在20至50℃的膨润液中浸渍30秒至10分钟来进行，膨润液较优选为水。膨润液所致的基材的延伸倍率以调整成1.00至1.50倍为较优选，以调整成1.10至1.35倍为更优选。
(偏光色素吸附/含浸步骤)
接着，使实施了如上所述的膨润处理而得到的基材吸附及含浸偏光色素，该偏光色素包含至少1种的上述水溶性香豆素系化合物或其盐。该步骤的实施，若为使偏光色素吸附及含浸于基材的方法，即无特别限制，而例如以使基材浸渍于包含偏光色素的染色溶液(染色水溶液)为较优选。而且，也可通过在基材涂布染色溶液而使基材吸附偏光色素。染色溶液中的偏光色素的浓度，若为基材中会充分的吸附偏光色素的浓度即无特别限制，而例如以在染色溶液中为0.0001至3质量％为较优选，以0.001至1质量％为更优选。
偏光色素吸附/含浸步骤中的上述染色溶液的温度以5至80℃为较优选，以20至50℃为更优选，以40至50℃为特优选。而且，基材浸渍于染色溶液的时间能够可适度地进行调控，以调控在30秒至20分钟之间为较优选，以调控在1至10分钟之间为更优选。
作为上述染色溶液所包含的偏光色素，可使用上述式(1)至(3)中任一者所表示的水溶性香豆素系化合物或其盐的单独1种，也可并用2种以上。上述式(1)至(3)中任一者所表示的水溶性香豆素系化合物或其盐，因为其发光颜色有所不同，故可通过在基材中含有2种以上的这些的化合物，而将所产生的发光颜色适当地调整成为所期望的颜色。而且，视所需，染色溶液可再包含1种或2种以上的上述其它有机染料或荧光染料。
上述染色溶液，除了含有上述偏光色素，也可视所需而再含有染色助剂。作为染色助剂，可列举例如：碳酸钠、碳酸氢钠、氯化钠、硫酸钠(芒硝)、无水硫酸钠及三聚磷酸钠等，较优选为硫酸钠。染色助剂的含量，能够根据所使用的偏光色素的染色性而通过上述浸渍的时间及染色溶液的温度来任意地调整，以于染色溶液中为0.1至10质量％为较优选，以0.1至2质量％为更优选。
偏光色素吸附/含浸步骤后，为了去除在该步骤附着于基材表面的染色溶液，可实施任意的预备洗涤步骤。通过实施预备洗涤步骤，可抑制残留于基材表面的有机染料移动至后续处理的溶液中。于预备洗涤步骤中，一般使用水作为洗涤液。洗涤方法以将经染色的基材浸渍于洗涤液为较优选。另一方面，也可通过将洗涤液涂布于该基材来进行洗涤。洗涤时间并无特别限制，而较优选为1至300秒，更优选为1至60秒。预备洗涤步骤中的洗涤液的温度，必须为构成基材的材料不会溶解的温度，一般而言以5至40℃实施洗涤处理。另外，由于即使没有预备洗涤步骤，偏光发光膜的性能也不会受到特别大的影响，因此也可省略预备洗涤步骤。
(交联步骤)
偏光色素吸附/含浸步骤或预备洗涤步骤后，可使基材中的偏光色素交联。使基材中的偏光色素交联的方法，较优选为使基材浸渍于包含交联剂的处理溶液中。另一方面，也可将该处理溶液涂布于基材。作为处理溶液，以使用含有硼酸的溶液为较优选。处理溶液中的溶剂并无特别限制，较优选为水。处理溶液中的硼酸的浓度以0.1至15质量％为较优选，以0.1至10质量％为更优选。处理溶液的温度以30至80℃为较优选，以40至75℃为更优选。而且，该交联步骤的处理时间以30秒至10分钟为较优选，1至6分钟为更优选。于本发明的较优选实施例中，偏光发光膜的制造方法具有该交联步骤，据此，所得的偏光发光膜发出高亮度且高偏光度的经偏光的光。此由传统技术中以改善耐水性或光穿透性为目的而使用的硼酸的功能所完全无法预期到的优异作用。而且，于交联步骤中，也可视所需而以包含阳离子系高分子化合物的水溶液来进一步合并进行固色处理。通过固色处理，可以使偏光色素固定化。此时，作为阳离子系高分子化合物，可使用例如：阳离子、作为二氰基系的二氰酰胺与福马林(formalin)的缩聚物、作为聚胺系的二氰基二酰胺/二乙烯基三胺缩聚物、作为聚阳离子系的表氯醇/二甲基胺加成聚合物、二甲基二烯丙基氯化铵/二氧化物离子共聚物、二烯丙基胺盐聚合物、二甲基二烯丙基氯化铵聚合物、烯丙基胺盐的聚合物、丙烯酸二烷基胺基乙酯四级盐聚合物等。
(延伸步骤)
进行交联步骤后，实施延伸步骤。延伸步骤可通过将基材在一定方向一轴延伸而进行。延伸方法可为湿式延伸或干式延伸法的任一种。延伸倍率以3倍以上未达10倍为较优选，以5至9倍为更优选。
于干式延伸法中，延伸加热媒质为空气媒质的情况下，以在空气媒质的温度为常温至180℃下延伸基材为较优选。而且，以湿度为20至95％RH的环境中为较优选。作为基材的加热方法，可列举例如滚轮间区段延伸法、滚轮加热延伸法、热压延伸法以及红外线加热延伸法等，这些延伸方法并无特别限制。干式延伸步骤可以一个阶段的延伸来实施，也可用2个阶段以上的多段延伸来实施。
于湿式延伸法中，以在水、水溶性有机溶剂或其混合溶液中延伸基材为较优选。更优选为将基材浸渍于含有至少1种交联剂的溶液中，同时进行延伸处理。交联剂可使用例如上述交联剂步骤的硼酸，较优选可在交联步骤所使用的处理溶液中进行延伸处理。延伸温度以40至70℃为较优选，以45至60℃为更优选。延伸时间通常为30秒至20分钟，较优选为2至7分钟。湿式延伸步骤可用一个阶段的延伸来实施，也可用2个阶段以上的多段延伸来实施。另外，延伸处理可任意地在偏光色素吸附/含浸步骤前进行，于该情况下，可在染色的时间点连同染料的定向一起进行。
(洗涤步骤)
在实施延伸步骤后，因为在基材的表面会有交联剂的析出或附着异物，故可进行洗涤基材的表面的洗涤步骤。洗涤时间以1秒至5分钟为较优选。洗涤方法以将基材浸渍于洗涤液为较优选。另一方面，也可通过将洗涤液涂布或涂设于基材来进行洗涤。作为洗涤液，较优选为水。洗涤处理可以是用一个阶段来实施，也可用2个阶段以上的多段处理来实施。洗涤步骤的洗涤液的温度并无特别限制，通常为5至50℃，以10至40℃为较优选，也可为常温。
作为上述各步骤所使用的溶液或处理液的溶剂，除了上述的水外，还可列举例如：二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮(Methyl pyrrolidone)、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙三醇(glycerin)、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇或三羟甲基丙烷等醇类；乙烯基二胺及二乙烯基三胺等胺类等。该溶液或处理液的溶剂并不限于这些，最优选为水。而且，这些溶液或处理液的溶剂，可使用单独1种，也可使用2种以上的混合物。
(干燥步骤)
洗涤步骤后，进行基材的干燥步骤。干燥处理可通过自然干燥进行。而且，为了进一步提高干燥效率，能够通过滚轮的压缩、空气刀或吸水滚轮等去除表面的水分等来进行，也可进一步进行送风干燥。干燥处理的温度以20至100℃为较优选，以60至100℃为更优选。干燥时间以30秒至20分钟为较优选，以5至10分钟为更优选。
根据上述例示的方法，可制作偏光发光膜。而且，通过使式(1)至(3)中任一者所表示的水溶性香豆素系化合物或其盐与液晶一起混合而定向的方法或以使其剪切的涂布方法来定向，可制造出具有各种颜色的偏光发光膜，例如具有中性灰的偏光发光膜。
[偏光发光板]
本申请发明也包括包含上述偏光发光膜的偏光发光板。
于本发明的较优选实施例中，偏光发光板包含上述偏光发光膜以及透明保护层，典型上，在上述偏光发光膜的至少一侧的面具有透明保护层。透明保护层为了提高偏光发光膜的耐水性、操作性等而被使用。所以，透明保护层以不对偏光发光膜所显示的偏光发光功能造成任何影响为较优选。
上述透明保护层以为光学透明性及机械强度优选的透明保护层为较优选。而且，透明保护层以具有可维持偏光发光膜的形状的层形状为较优选。另外，透明保护层较优选除了透明性及机械强度为优选以外，热稳定性、水分遮蔽性等也为优选。作为形成如此的透明保护层的材料，可列举例如：纤维素乙酸酯系膜、丙烯酸系膜、如四氟化乙烯/六氟化丙烯系共聚物的氟系膜、聚酯树脂、聚烯烃树脂或聚酰胺系树脂等，较优选为使用三乙酰基纤维素(TAC)膜、环烯烃系膜。透明保护层的厚度以1μm至200μm的范围为较优选，以10μm至150μm的范围为更优选，以40μm至100μm的范围为特优选。具有透明保护层的偏光发光板并无特别限制，而例如可通过将透明保护层重叠于偏光发光膜，并以熟知的方式进行层叠而制作。
上述偏光发光板，可在透明保护层与偏光发光膜之间更具备用以将透明保护层贴合于偏光发光膜的接着层。形成接着层的接着剂并无特别限制，而可列举聚乙烯醇系接着剂、胺酯乳剂系接着剂、丙烯酸系接着剂、聚酯-异氰酸酯系接着剂等，较优选可使用聚乙烯醇系接着剂。通过接着剂而贴合了透明保护层与偏光发光膜后，可通过在适合的温度下进行干燥或热处理而制作偏光发光板。
而且，上述偏光发光板可适当地具备抗反射层、防眩层、进一步的透明保护层等熟知的各种功能层，这些层就典型而言，设置于透明保护层的暴露面。于制作如此的具有各种功能性的层的情况下，以将具有各种功能性的材料例如涂布于透明保护层的暴露面的方法为优选。而且，也能够是将具有如此的功能的层或膜经由接着剂或粘合剂而例如贴合于透明保护层的暴露面。
作为上述的进一步的透明保护层，可列举例如丙烯酸系、胺酯系、聚硅氧烷系等的硬涂层等。而且，为了更加提高单体穿透率，也可在透明保护层的暴露面上设置抗反射层。抗反射层例如可通过二氧化硅、氧化钛等物质在透明保护层的暴露面上进行蒸镀或溅镀处理、或者将氟系物质薄层地涂布于透明保护层的暴露面而形成。
上述偏光发光板可视所需而更具备支撑物。如此的支撑物为了贴附偏光发光板，以具有平面部较优选。而且，从光学用途的观点来看，较优选为透明。作为透明支撑物，能够分类为无机支撑物与有机支撑物。作为无机支撑物，可列举例如：由钙玻璃、硼硅酸玻璃、水晶、蓝宝石、尖晶石等无机材料所构成的支撑物等。作为有机支撑物，可列举例如由丙烯酸、聚碳酸酯、聚对苯二甲酸二乙酯、聚萘二甲酸二乙酯、环烯烃聚合物等有机材料所构成的支撑物。支撑物的厚度及大小并无特别限制，可适当地决定。而且，就具有支撑物的偏光发光板而言，为了更提高单体穿透率，以于其支撑物面或偏光发光板面中的一者或两者设置抗反射层为较优选。为了使偏光发光板与支撑物平面部接着，只要于支撑物平面部涂布透明的接着(粘合)剂，然后将偏光发光板贴合在该涂布面即可。使用的接着剂或粘合剂并无特别限制，可使用市面贩卖，较优选为丙烯酸酯系的接着剂或粘合剂。
而且，上述偏光发光板也可贴附相位差板而作成圆偏光发光板或椭圆偏光发光板。例如当于在偏光发光板更设置支撑物的情况下，若将支撑物设为相位差板，则可制作这些圆或椭圆偏光发光板。作为相位差板，一般来说能够例示出对光的吸收波长或发光波长具有1/4λ的相位差值的相位差板和具有1/2λ的相位差值的相位差板，但并不局限于此。通过具有1/4λ的相位差值，对该波长发挥作为圆偏光板或圆偏光发光板的功能，通过具有1/2λ的相位差值，会变得能够利用来将偏光的方向转换90°等。如所述般，可于偏光发光板进一步设置各种功能层、支撑物等，如此的偏光发光板可使用于例如液晶投影机、计算机、时钟、笔记本电脑、文字处理器、液晶电视、导航器、室内外的测量器和显示器、透镜或眼镜等各种制品。
于本发明的较优选实施例中，偏光发光膜及偏光发光板在可见光区域显示高的偏光发光作用以及高穿透率，同时在紫外光区域或可见光区域显示偏光功能。而且，该偏光发光膜及偏光发光板对于热、湿度、光等显示优异的耐久性，因此即使在严苛的环境下也能够维持其性能，而具有比传统的碘系偏光板更高的耐久性。所以，根据本发明的较优选实施例的偏光发光膜及偏光发光板，可应用于要求在可见光区域的高穿透率及在严苛的环境下的高耐久性的液晶显示器，例如电视、穿戴式终端、平板电脑终端、智能型手机、车用显示器、于室外或室内使用的数码看板(digital signage)、智能型窗户(smart window)等各种显示装置。
[显示装置]
本申请发明也包括包含上述偏光发光膜或偏光发光板的显示装置。
于本发明的实施例中，因显示装置通过照射紫外光区域至可见光区域的光(例如300至600nm的光)而显示偏光发光作用，故能够利用该作用来显示。根据本发明的实施例的显示装置又因为在可见光区域具有高的穿透率，故不会如传统的偏光板般于可见光区域的穿透率降低，即使有穿透率降低，该降低也显著小于传统的偏光板的穿透率的降低。传统的偏光板，例如碘系偏光板或含有其它染料化合物的染料系偏光板，其发光因数校正的穿透率为35至45％左右。其理由为：传统的偏光板具有纵轴及横轴这两者作为光的吸收轴，而在纵轴或横轴吸收入射的光。也就是，通过一轴吸收光、另一轴穿透光来产生偏光。于如此的情况下，由于在一轴的光被吸收而不会穿透，所以穿透率必然为50％以下。而且，传统的偏光板是通过将含有二色性染料的膜进行延伸来使二色性染料定向而制作偏光板，就该制法而言，二色性染料未必会100％定向，而包含对于光的穿透轴具有些许吸收的成分。而且，会由于该物质的表面反射而产生界面反射。因此，并无法得到穿透率高的偏光板。也就是，若不使穿透率降低便无法实现高偏光度。相对于此，根据本发明的实施例的偏光发光膜或偏光发光板，在300至600nm有光的吸收带，特别是在350至500nm附近有光的吸收带。也就是，显示出在紫外光区域及短波长侧的可见光区域吸收光，而在可见光区域发出偏光的光的偏光发光作用。另一方面，因为在可见光区域的影响发光因数的带域的吸收少，故显著地抑制穿透率的降低，而于可见光区域的穿透率变得非常高。而且，因为在可见光区域显示偏光发光作用，相比于使用传统的偏光板更无光的损失，而且如传统的偏光板的穿透率的降低非常地少。由此，使用根据本发明的实施例的偏光发光膜或偏光发光板的显示装置，例如就液晶显示器而言，能够得到较使用传统的偏光发光板的液晶显示器等显示装置更高的亮度。而且，使用根据本发明的实施例的偏光发光膜或偏光发光板的显示装置，因为透明性高，而例如能够得到液晶显示器，而且是近乎透明的显示器。而且，因为在显示文字、影像等的时可以设计成会穿透偏光发光，所能能够得到虽为透明的液晶显示器但还是可以进行显示的显示器，也就是，可得到能够在透明的显示器上显示文字等的显示器。因而，若根据本发明的实施例，显示装置可为无光损失的透明液晶显示器，特别是透视显示器(see-throughdisplay)。
而且，根据本发明的实施例，因为显示装置对于人的眼睛所看不见的紫外光也能够偏光，故可应用于能够通过紫外光而显示的液晶显示器。例如，可制作出以电脑等来辨识通过紫外线区域的光而显示的影像等，而只有照射紫外光时能够进行视认的简易且安全性高的液晶显示器。
而且，上述显示装置由于能够制作通过照射紫外光而显示偏光发光作用，并利用该偏光发光的液晶显示器，因此能够实现不是使用可见光的一般液晶显示器的使用紫外光的液晶显示器。换言的，可制作出即使在无光线的黑暗的空间中，若为能照射紫外光的空间的话，便能够显示文字、影像等的发光型液晶显示器。
另外，因为在可见光区域与紫外光区域的光的吸收带域有所不同，因此还能够制作出同时存在有能够通过可见光区域的光而显示的液晶显示部位、与通过紫外光所致的偏光发光作用而显示出光的液晶显示部位的显示器。至今为止，虽然存在着能够进行2种不同的显示的显示器，但是并不存在于同一液晶面板能够通过不同的光源而在紫外光区域与可见光区域有不同显示的显示器。由此，本发明的显示装置通过具有上述偏光发光膜或偏光发光板而能够制作出新颖的显示器。
于根据本发明的实施例的显示装置，液晶单元例如为TN液晶单元、STN液晶单元、VA液晶单元、IPS液晶单元等，并无限制，该液晶显示器能够使用于各种液晶显示器模式。含有上述水溶性香豆素系化合物或其盐的偏光发光膜或偏光发光板因为具有高耐久性，故可使用于车用或户外显示用液晶显示器等。
于本发明的实施例中，偏光发光板也包括中性灰偏光板。该中性灰偏光板偏光发光性能优异，而且在车内和户外的高温高湿状态下也不会发生变色、偏光性能的降低。
[实施例]
以下，通过实施例以更详细地说明本发明，但这些实施例仅是例示，并非限定本发明。而且，下述所记载的“％”及“份”若无另行说明，即指质量基准。而且，所合成的化合物中，对于测定λmax(最大吸收波长)的化合物，显示在pH7至8水溶液中的测定值。而且，在各实施例及比较例所使用的化合物的各结构式中，磺基等酸性官能团以游离酸的形态记载。
[实施例1]
(水溶性香豆素系化合物的合成：合成例1)
将市面贩卖品的3-(2-苯并咪唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素3.3份添加到98％硫酸45份与30％发烟硫酸10份的混合溶液中，于25℃下搅拌24小时。将所得的反应液添加到水300份中，并通过过滤将所析出的固体分离，再用丙酮100份进行洗涤，而得到湿饼10.0份。将该湿饼以80℃的热风干燥机进行干燥，据此合成下述式(5)表示的水溶性香豆素系化合物3.0份。
(偏光发光膜及偏光发光板的制作)
将厚度75μm的聚乙烯醇膜(Kuraray公司制VF-PS#7500)浸渍于40℃的水中3分钟，使膜膨润。将膨润所得的膜浸渍于包含合成例1所得的上述式(5)表示的水溶性香豆素系化合物1.0份、芒硝1.0份及水1000份的45℃的水溶液中3分钟，使式(5)的香豆素系化合物含浸于膜。将含有式(5)的水溶性香豆素系化合物的膜在3％硼酸水溶液中以50℃浸渍5分钟，并延伸为5倍。将经延伸的膜保持在紧绷的状态，并以常温的水进行水洗20秒，然后进行干燥，而制作出偏光发光膜。在所得的偏光发光膜的两面使用聚乙烯醇接着剂(4重量份JapanVam&Poval公司制的NH-26、100重量份水的水溶液)，层叠不含紫外光吸收剂的三乙酰基纤维素膜(Fujifilm公司制的ZRD-60)(厚度：60μm)，而制作出偏光发光板。将该偏光发光板作为实施例1的测定试料。
[实施例2]
(水溶性香豆素系化合物的合成：合成例2)
除了使用市面贩卖品的3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素3.5份来取代上述合成例1中的3-(2-苯并咪唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素3.3份以外，进行与合成例1相同的操作，合成出下述式(6)表示的本发明的水溶性香豆素系化合物2.9份。
(偏光发光膜及偏光发光板的制作)
然后，使用上述式(6)表示的水溶性香豆素系化合物，进行与实施例1相同的操作，制作出偏光发光板。将该偏光发光板作为实施例2的测定试料。
[实施例3]
除了将上述实施例1的偏光发光膜的制作中“将经膨润的聚乙烯醇膜浸渍于包含上述式(5)表示的水溶性香豆素系化合物的45℃的水溶液中，而使式(5)的香豆素系化合物含浸于膜的步骤”的浸渍时间从3分钟变更为1分钟以外，以同样方式制作出本发明的偏光发光板。将该偏光发光板作为实施例3的测定试料。
(比较例1)
除了使用下述式(7)表示的C.I.直接黄4来取代上述实施例1中的上述式(5)表示的水溶性香豆素系化合物以外，进行与实施例1相同的操作，制作出测定试料。
(比较例2)
除了使用下述式(8)表示的化合物来取代上述实施例1中的上述式(5)表示的水溶性香豆素系化合物以外，进行与实施例1相同的操作，制作出测定试料。
(比较例3)
除了使用具有接近于上述式(5)的化合物的最大吸收波长的C.I.直接橘39来取代上述实施例1中的上述式(5)表示的水溶性香豆素系化合物以外，进行与实施例1相同的操作，制作出测定试料。
[评估]
实施例1至3及比较例1至3得到的各测定试料的评估以下述的方式进行。
(a)单体穿透率Ts、平行位穿透率Tp及垂直位穿透率Tc的测定
使用分光光度计(日立制作所公司制“U-4100”)测定各测定试料的单体穿透率Ts、平行位穿透率Tp及垂直位穿透率Tc。其中，单体穿透率Ts为测定1片的各测定试料时的各波长的穿透率。平行位穿透率Tp为准备2片相同的各实施例及各比较例所得的测定试料，并将该2片测定试料以其吸收轴方向呈平行的方式重叠所测定出的各波长的分光穿透率。垂直位穿透率Tc为将2片测定试料以其吸收轴呈垂直的方式重叠所测定出的分光穿透率。各穿透率的测定在220至780nm波长带进行。
(b)偏光度ρ的计算
各测定试料的偏光度ρ，在以下的式(I)中代入平行位穿透率Tp及垂直位穿透率Tc而算出。ρ的值越高，则显示偏光度越为优异。
ρ＝{(Tp-Tc)/(Tp+Tc)}1/2×100 式(I)
(c)发光因数校正单体穿透率Ys及发光因数校正偏光度ρy
各测定试料的发光因数校正单体穿透率Ys，在可见光区域的400至700nm的波长区域中，每指定波长间隔dλ(此处为5nm)求出上述单体穿透率Ts，并根据JIS Z 8722：2009校正发光因数后的穿透率。具体而言，将上述单体穿透率Ts代入下述式(II)而算出。另外，下述式(II)中，Pλ表示标准光(C光源)的分光分布，yλ表示2度视野色匹配函数(color-matching function)。而且，发光因数校正偏光度ρy是使用以分光光度计(日立制作所公司制“U-4100”)所算出的数值而测定。
(d)偏光发光的测定
关于各测定试料的偏光发光强度及发光的光的偏光度，使用发光分光光度计(Tokyo Instruments公司制的光谱式偏光仪(spectroscopic polarimeter)Poxi-Spectra)而根据一般已知的史托克士参数(Stokes parameters)法测定。将375nm的光入射至测定试料时通过发光分光光度计所得到的发光强度(S0)中的最大发光波长的发光强度设为1，计算出各波长的比率，并使用所算出的各波长的比率(Sr0)与通过分光光度计所得到的发光的光的直线偏光度(DOLP)，利用式(III)而基于发光算出偏光度(DOP)。
DOP＝SrO×DOLP 式(1II)
下表1中，表示在实施例1至3及比较例1至3分别得到的测定试料显示出最大偏光度的波长下的单体穿透率(Ts)、平行位穿透率(Tp)、垂直位穿透率(Tc)及偏光度(ρ)，以及经修正发光因数的单体穿透率(Ys)及经修正发光因数的偏光度(ρy)。另外，上述各种穿透率及各偏光度的单位为％。
[表1]
图1表示实施例1至3及比较例1所分别得到的测定试料的各波长的DOP值的图。如图1所示，实施例1至3及比较例1分别得到的测定试料以510nm附近为中心而显示高的DOP值，得知显示偏光发光。另一方面，比较例1所得到的测定试料DOP值显著为低，而得知未显示偏光发光。比较例2及比较例3的DOP与比较例1同样地为未显示偏光发光。
下述表2表示于实施例1至3及比较例1所分别得到的测定试料的显示最高DOP值的波长及DOP值。
[表2]
最大偏光发光波长(nm) DOP
实施例1 514 0.785
实施例2 514 0.804
实施例3 515 0.848
如上述表1所示，得知使用具有上述式(1)的结构的水溶性香豆素系化合物所制作出的实施例1至3的试料在可见光区域具有偏光发光功能，且在相同区域作为偏光发光膜(偏光发光板)而发挥功能。而且，得知实施例1至3的试料在可见光区域显示85％以上的穿透率(发光因数校正单体穿透率Ys)，在可见光区域具有偏光功能而且在相同区域的穿透率高的偏光发光板(偏光发光膜)。显示高DOP值，且在510nm附近具有最高的DOP，因此在涵盖可见光区域的广波长带会发光会，且该发光为偏光，也就是具有偏光发光作用。而且，得知该DOP值与穿透率(Ts)及偏光度(ρ)无关，而显示高的值，且发出具有不依赖于光的吸收各向异性的偏光的光。另一方面，比较例1至3的测试试料在各波长的DOP值为极低。由此可知，即使使用如比较例1至3的传统的染料系偏光板所使用的二色性染料，也不显示偏光发光作用。
(耐久性测试)
对于实施例1至3的试料，使用以下的2个条件实施耐久性测试。
1)105℃、1000小时
2)60℃、相对湿度90％、1000小时
其结果为均未观察到DOP值的变化。由此得知实施例1至3的试料即使在严苛的环境下仍具有高耐久性。
[产业上的可利用性]
如以上所述，上述的含有水溶性香豆素系化合物或其盐的偏光发光膜或偏光发光板不仅具有偏光功能，还显示偏光发光作用。而且，如此的偏光发光膜及偏光发光板在可见光区域具有高穿透率，且具有优异的耐久性。所以，使用如此的偏光发光膜或偏光发光板而制作出的显示装置，在可见光区域的穿透率高，可于长时间通过偏光发光而显示影像，因此能够应用于电视、个人电脑、平板电脑终端、以及进一步的透明显示器(透视显示器)等广泛的用途中。另外，使用上述香豆素系化合物或其盐所制作出的偏光发光膜因为能够通过紫外光而发光，因此还能够应用于要求高安全性的显示器、媒质。

Claims (7)

1.一种偏光发光膜，含有下述式(1)表示的水溶性香豆素系化合物或其盐；
式(1)中，A表示可具有取代基的香豆素骨架，X表示磺基或羧基，n表示1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的偏光发光膜，其中，前述水溶性香豆素系化合物或其盐为下述式(2)表示的化合物或其盐；
式(2)中，R2表示碳数1至10的烃基，Q表示硫原子、氧原子或氮原子，n表示1至3的整数。
3.根据权利要求1所述的偏光发光膜，其中，前述水溶性香豆素系化合物或其盐为下述式(3)表示的化合物或其盐；
式(3)中，R2表示碳数1至10的烃基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的偏光发光膜，更含有1种以上的前述水溶性香豆素系化合物或其盐以外的偏光色素。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的偏光发光膜，其中，在聚乙烯醇树脂或其衍生物所构成的基材中含有前述水溶性香豆素系化合物或其盐、与任意选择的前述偏光色素。
6.一种偏光发光板，具备：权利要求1至5中任一项所述的偏光发光膜、及设置于该偏光发光膜的至少一侧的面的透明保护层。
7.一种显示装置，具备权利要求1至5中任一项所述的偏光发光膜或权利要求6所述的偏光发光板。
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