CN113999123A - 一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备 - Google Patents

一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备 Download PDF

Info

Publication number
CN113999123A
CN113999123A CN202111163649.1A CN202111163649A CN113999123A CN 113999123 A CN113999123 A CN 113999123A CN 202111163649 A CN202111163649 A CN 202111163649A CN 113999123 A CN113999123 A CN 113999123A
Authority
CN
China
Prior art keywords
product
black liquor
grafting
acid
feed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202111163649.1A
Other languages
English (en)
Inventor
董煜国
林雨竺
王子丰
邢昊
梁晓璇
杨若菡
董琳
陈祖鹏
顾晓利
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Forestry University
Original Assignee
Nanjing Forestry University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Forestry University filed Critical Nanjing Forestry University
Priority to CN202111163649.1A priority Critical patent/CN113999123A/zh
Publication of CN113999123A publication Critical patent/CN113999123A/zh
Priority to CN202210879669.7A priority patent/CN115215752A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备，属于药物制备技术领域。该方法包括以下步骤：将造纸黑液与酸混合，在0~200℃、0.1~1MPa下反应1~72h，得到产物A；将产物A与氢源a和还原催化剂混合，在80~500℃、0.1~10MPa下反应1~24h，得到产物B；将产物B进行水解加氢，得到产物C；向产物C中添加亲核接枝试剂，在80~500℃、0.1~1MPa下进行亲核接枝反应，得到多巴胺类物质。本发明的方法和设备采用了价格低廉的造纸黑液作为主要的反应物，不仅解决了黑液污染的问题，而且降低了多巴胺类物质的生产成本，制得的多巴胺及其衍生物的产率较高，适于应用于规模化生产。

Description

一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备
技术领域
本发明属于药物制备技术领域，具体地说，涉及一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备。
背景技术
造纸黑液是制浆造纸过程中产生的工业废水，其中以木质素为主，还含有大量的有机物，直接排放会造成严重的水体污染。现阶段黑液处理主要以碱回收法为主，在将黑液蒸发后，焚烧产生热，用于发电，但又会导致资源浪费、空气污染的问题，而且碱回收法设备投资巨大、回收周期长，中小企业难以承受，因此造纸黑液污染成为长期难以解决的问题。
多巴胺（DA，或3-羟酪胺，3、4-二羟苯乙胺）是内源性含氮有机化合物，为酪氨酸（芳香族氨基酸）在代谢过程中经二羟苯丙氨酸所产生的中间产物。又名儿茶酚乙胺或羟酪胺，是儿茶酚胺类的一种，分子式为C8H11NO2。多巴胺除了作为去甲肾上腺素的前身外，还是维持锥体外系神经功能的重要神经介质。除此之外，它还是一种有效的抗休克和强心利尿药，被广泛应用于临床。
现有技术合成多巴胺时一般采用香兰素、左旋多巴等价格高昂的前体生产，难以规模化生产，因此需要探索一种成本低、适于规模化生产的制备工艺。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明的目的在于提供一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，本发明的另一目的在于提供一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的设备。
为了解决上述问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，包括以下步骤：
S1，将造纸黑液与酸混合，在0~200℃、0.1~1MPa下反应1~72h，得到产物A；
S2，将产物A与氢源a和还原催化剂混合，在80~500℃、0.1~10MPa下反应1~24h，得到产物B；
S3，将产物B进行水解加氢，得到产物C；
S4，向产物C中添加亲核接枝试剂，在80~500℃、0.1~1MPa下进行接枝反应，得到所述的多巴胺类物质。
进一步地，S3中，水解加氢的方法为：将产物B与氢源b和水解催化剂混合，在100~500℃、1~10MPa下反应，得到产物C。
进一步地，所述的酸为盐酸、硫酸、甲酸、乙酸或草酸。
进一步地，所述的氢源a为甲酸、乙酸、草酸、盐酸、硫酸、三氟甲磺酸、固体磷酸、磷酸铌、磷酸锆、三氧化铝、二氧化钛、五氧化二铌、三氧化二铁、氧化锆、氧化硼、沸石、高岭土、硫化铬、硫化锌中的一种或两种以上。
进一步地，所述的还原催化剂为钯、钌、镍、铁、铑的单质、氧化物、盐或合金。
更进一步地，所述的氢源b为水、甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、草酸中的一种或两种以上。
更进一步地，所述的水解催化剂为铌、铜、铁、锆的单质、氧化物、盐或合金。
进一步地，所述的亲核接枝试剂为亲核试剂和/或接枝催化剂，所述的亲核试剂的结构式为R-X、R-X2、R-X3中的一种或两种以上，所述的R基团为-H、-(CH2)nCH3、-(CH2)nCH2X、-(CH2)nCHX2、-(CH2)nCX3、-CH=CH2、-CH=CHR、-CH=CR2、-RCH=CH2、-RCH=CHR、-RCH=CR2、-CH=CHX、-CH=CX2、-RCH=CHX、-RCH=CX2、-C≡CH、-C≡CR、-C≡CX、-C6H5、-C6H4X、-C6H3X2、-C6H2X3、-C6HX4、-C6X5、-NH2中的一种或两种以上，其中0≤n≤10，且n为整数，所述的X基团为-H、-NH2、-NHR、-NR2、-OH、-SH、-CN、-I、-Br、-Cl、-F、-MgBr、-MgCl、-MgI、-MgF、-COCl、HSO3 -中的一种或两种以上；所述的接枝催化剂为铱、铑、钌、锌、铁、铜、钴的单质、氧化物、盐或合金。
一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的设备，包括提取系统、还原系统、水解系统和接枝系统，
所述的提取系统包括：造纸黑液进入提取器1-1的进料口，酸液储罐1-2的出料口与提取器1-1的进料口相连，提取器1-1的出料口与第一过滤器1-3的进料口相连；
所述的还原系统包括：第一过滤器1-3的出料口与还原器2-1的进料口相连，氢源a储罐2-2的出料口与还原器2-1的进料口相连，还原器2-1的出料口与第二过滤器2-3的进料口相连，第二过滤器2-3的出料口与第一蒸发器2-4的进料口相连；
所述的水解系统包括：第一蒸发器2-4的出料口与水解反应器3-1的进料口相连，氢源b储罐3-2的出料口与水解反应器3-1的进料口相连，水解反应器3-1的出料口与第三过滤器3-3的进料口相连，第三过滤器3-3的出料口与第二蒸发器3-4的进料口相连；
所述的接枝系统包括：第二蒸发器3-4的出料口与接枝反应器4-1的进料口相连，亲核试剂储罐4-2和接枝催化剂储罐4-3的出料口与接枝反应器4-1的进料口相连，接枝反应器4-1的出料口与第四过滤器4-4的进料口相连，第四过滤器4-4的出料口与第三蒸发器4-5的进料口相连，第三蒸发器4-5的出料口与产物储罐4-6的进料口相连。
进一步地，所述的还原器2-1、水解反应器3-1和接枝反应器4-1为固定床反应器。
相比于现有技术，本发明的有益效果为：现有技术合成多巴胺时一般采用香兰素、左旋多巴等价格高昂的前体生产，难以规模化生产，本发明的方法采用了价格低廉的造纸黑液作为主要的反应物，不仅解决了黑液污染的问题，而且降低了多巴胺类物质的生产成本，制得的多巴胺及其衍生物的产率较高，适于应用于规模化生产。
附图说明
图1为本发明的主要反应的流程示意图；
图2为本发明的利用造纸黑液制备多巴胺类物质的设备示意图；
图中，1-1提取器、1-2酸液储罐、1-3第一过滤器、2-1还原器、2-2氢源a储罐、2-3第二过滤器、2-4第一蒸发器、3-1水解反应器、3-2氢源b储罐、3-3第三过滤器、3-4第二蒸发器、4-1接枝反应器、4-2亲核试剂储罐、4-3接枝催化剂储罐、4-4第四过滤器、4-5第三蒸发器、4-6产物储罐。
具体实施方式
参照图1的一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，包括以下步骤：
S1，将造纸黑液与酸混合，在0~200℃、0.1~1MPa下反应1~72h，得到产物A；
S2，将产物A与氢源a和还原催化剂混合，在80~500℃、0.1~10MPa下进行还原反应1~24h，得到产物B；
S3，将产物B进行水解加氢，得到产物C；
S4，向产物C中添加亲核接枝试剂，在80~500℃、0.1~1MPa下进行接枝反应，得到多巴胺类物质。
如图2所示的一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的设备，包括提取系统、还原系统、水解系统和接枝系统，
提取系统包括：造纸黑液进入提取器1-1的进料口，酸液储罐1-2的出料口与提取器1-1的进料口相连，提取器1-1的出料口与第一过滤器1-3的进料口相连；
还原系统包括：第一过滤器1-3的出料口与还原器2-1的进料口相连，氢源a储罐2-2的出料口与还原器2-1的进料口相连，还原器2-1的出料口与第二过滤器2-3的进料口相连，第二过滤器2-3的出料口与第一蒸发器2-4的进料口相连；
水解系统包括：第一蒸发器2-4的出料口与水解反应器3-1的进料口相连，氢源b储罐3-2的出料口与水解反应器3-1的进料口相连，水解反应器3-1的出料口与第三过滤器3-3的进料口相连，第三过滤器3-3的出料口与第二蒸发器3-4的进料口相连；
接枝系统包括：第二蒸发器3-4的出料口与接枝反应器4-1的进料口相连，亲核试剂储罐4-2和接枝催化剂储罐4-3的出料口与接枝反应器4-1的进料口相连，接枝反应器4-1的出料口与第四过滤器4-4的进料口相连，第四过滤器4-4的出料口与第三蒸发器4-5的进料口相连，第三蒸发器4-5的出料口与产物储罐4-6的进料口相连。
其中，还原器2-1、水解反应器3-1和接枝反应器4-1为固定床反应器，其目的是提高催化剂与反应物的接触面积，降低催化剂的消耗量和损失量，同时还可有效提高产物的选择性和底物的转化率。
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。
各实施例均采用上述专用设备进行多巴胺类物质的制备，所得产物得率的计算方式为Y 产物=m 产物/m 造纸黑液×100%。
多巴胺的含量采用核磁测定方法。
实施例1
取100mL造纸黑液（稻麦黑液），加盐酸调节pH至4.5，在45℃、常压下反应5h，将反应液过滤，析出的沉淀干燥即可得到产物A 44.3g。
向产物A加入甲酸12g、Ru/C还原催化剂0.05g，在150℃、充入初始压力1MPa氮气（作为保护气）条件下反应6h，将反应液过滤，蒸发以提取产物B 4.03g。
向产物B中加入甲醇6g、ZrO2水解催化剂0.1g，在400℃、充入初始压力5MPa氮气（作为保护气）的条件下反应1h，将反应液过滤，蒸发以提取产物C 4.00g；
将产物C溶于对二甲苯溶剂中，加入Ru/羟基磷灰石接枝催化剂0.1g以及初始压力0.2MPa的氨气（作为亲核试剂），并通入初始压力0.8MPa的氮气以调节压力（用以减少产物气化，提高产率），在200℃条件下反应8h，将反应液过滤，蒸发即可得到多巴胺2.56g，测得多巴胺的纯度为99.9 %，多巴胺的产率为2.561 wt%。
实施例2
取100mL造纸黑液（稻麦黑液），加入70wt%硫酸调节pH至4.5，在45℃、常压下反应5h，将反应液过滤，将析出的沉淀干燥即可得到产物A 37.5g。
向产物A加入磷酸锆12g、Ru/C还原催化剂0.05g，在150℃、充入初始压力1MPa氮气的条件下反应6h，将反应液过滤，蒸发提取产物B 5.29g。
向产物B中加入甲醇6g、ZrO2水解催化剂0.1g，在350℃、充入初始压力2MPa氮气的条件下反应2h，将反应液过滤，蒸发以提取产物C 4.67g。
将产物C溶于对二甲苯溶剂中，加入CH3MgBr亲核试剂2mL、Ru/C3N4接枝催化剂0.1g，在200℃、常压的条件下反应8h，将反应液过滤，蒸发即可得到4-丙基邻苯二酚0.76g，测得4-丙基邻苯二酚的纯度为99.8 %，4-丙基邻苯二酚的产率为0.762 wt%。
实施例3
取100mL造纸黑液（木浆黑液），加入70wt%硫酸调节pH至4.5，在45℃、常压下反应5h，将反应液过滤，将析出的沉淀干燥即可得到产物A 39.1g。
向产物A加入三氟甲磺酸1g、Ru/C还原催化剂0.05g，在100℃、充入初始压力1MPa氮气的条件下反应3h，将反应液过滤，蒸发提取产物B 4.42g。
向产物B中加入甲醇6g、CuO水解催化剂0.1g，在400℃、充入初始压力2MPa氮气的条件下反应5h，将反应液过滤，蒸发以提取产物C 4.04g。
将产物C溶于对二甲苯溶剂中，加入CH2=CH2亲核试剂2mL、Ru/ CeO2接枝催化剂0.1g，在200℃、常压的条件下反应8h，将反应液过滤，蒸发即可得到4-正丁基邻苯二酚2.39g，测得4-正丁基邻苯二酚的纯度为99.9 %，4-正丁基邻苯二酚的产率为2.390 wt%。
实施例4
取100mL造纸黑液（木浆黑液），加入70wt%硫酸调节pH至4.5，在45℃、常压下反应5h，将反应液过滤，将析出的沉淀干燥即可得到产物A 34.2g。
向产物A加入三氟甲磺酸1g、Ru/C还原催化剂0.05g，在100℃、充入初始压力1MPa氮气的条件下反应3h，将反应液过滤，蒸发提取产物B 3.49g。
向产物B中加入甲醇6g、CuO水解催化剂0.1g，在400℃、充入初始压力2MPa氮气的条件下反应5h，将反应液过滤，蒸发以提取产物C 3.04g。
将产物C溶于对二甲苯溶剂中，加入Ru/羟基磷灰石接枝催化剂0.1g以及初始压力为2 MPa的氢气，在200℃、常压的条件下反应8h，将反应液过滤，蒸发即可得到4-乙基苯邻二酚1.04g，测得4-乙基苯邻二酚的纯度为99.5 %，4-乙基苯邻二酚的产率为1.037 wt%。

Claims (10)

1.一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，将造纸黑液与酸混合，在0~200℃、0.1~1MPa下反应1~72h，得到产物A；
S2，将产物A与氢源a和还原催化剂混合，在80~500℃、0.1~10MPa下反应1~24h，得到产物B；
S3，将产物B进行水解加氢，得到产物C；
S4，向产物C中添加亲核接枝试剂，在80~500℃、0.1~1MPa下进行接枝反应，得到所述的多巴胺类物质。
2.根据权利要求1所述的利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，其特征在于，S3中，水解加氢的方法为：将产物B与氢源b和水解催化剂混合，在100~500℃、1~10MPa下反应，得到产物C。
3.根据权利要求1所述的利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，其特征在于，所述的酸为盐酸、硫酸、甲酸、乙酸或草酸。
4.根据权利要求1所述的利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，其特征在于，所述的氢源a为甲酸、乙酸、草酸、盐酸、硫酸、三氟甲磺酸、固体磷酸、磷酸铌、磷酸锆、三氧化铝、二氧化钛、五氧化二铌、三氧化二铁、氧化锆、氧化硼、沸石、高岭土、硫化铬、硫化锌中的一种或两种以上。
5.根据权利要求1所述的利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，其特征在于，所述的还原催化剂为钯、钌、镍、铁、铑的单质、氧化物、盐或合金。
6.根据权利要求2所述的利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，其特征在于，所述的氢源b为水、甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、草酸中的一种或两种以上。
7.根据权利要求2所述的利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，其特征在于，所述的水解催化剂为铌、铜、铁、锆的单质、氧化物、盐或合金。
8.根据权利要求1所述的利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法，其特征在于，所述的亲核接枝试剂为亲核试剂和/或接枝催化剂，所述的亲核试剂的结构式为R-X、R-X2、R-X3中的一种或两种以上，所述的R基团为-H、-(CH2)nCH3、-(CH2)nCH2X、-(CH2)nCHX2、-(CH2)nCX3、-CH=CH2、-CH=CHR、-CH=CR2、-RCH=CH2、-RCH=CHR、-RCH=CR2、-CH=CHX、-CH=CX2、-RCH=CHX、-RCH=CX2、-C≡CH、-C≡CR、-C≡CX、-C6H5、-C6H4X、-C6H3X2、-C6H2X3、-C6HX4、-C6X5、-NH2中的一种或两种以上，其中0≤n≤10，且n为整数，所述的X基团为-H、-NH2、-NHR、-NR2、-OH、-SH、-CN、-I、-Br、-Cl、-F、-MgBr、-MgCl、-MgI、-MgF、-COCl、HSO3 -中的一种或两种以上；所述的接枝催化剂为铱、铑、钌、锌、铁、铜、钴的单质、氧化物、盐或合金。
9.一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的设备，其特征在于，包括提取系统、还原系统、水解系统和接枝系统，
所述的提取系统包括：造纸黑液进入提取器1-1的进料口，酸液储罐1-2的出料口与提取器1-1的进料口相连，提取器1-1的出料口与第一过滤器1-3的进料口相连；
所述的还原系统包括：第一过滤器1-3的出料口与还原器2-1的进料口相连，氢源a储罐2-2的出料口与还原器2-1的进料口相连，还原器2-1的出料口与第二过滤器2-3的进料口相连，第二过滤器2-3的出料口与第一蒸发器2-4的进料口相连；
所述的水解系统包括：第一蒸发器2-4的出料口与水解反应器3-1的进料口相连，氢源b储罐3-2的出料口与水解反应器3-1的进料口相连，水解反应器3-1的出料口与第三过滤器3-3的进料口相连，第三过滤器3-3的出料口与第二蒸发器3-4的进料口相连；
所述的接枝系统包括：第二蒸发器3-4的出料口与接枝反应器4-1的进料口相连，亲核试剂储罐4-2和接枝催化剂储罐4-3的出料口与接枝反应器4-1的进料口相连，接枝反应器4-1的出料口与第四过滤器4-4的进料口相连，第四过滤器4-4的出料口与第三蒸发器4-5的进料口相连，第三蒸发器4-5的出料口与产物储罐4-6的进料口相连。
10.根据权利要求9所述的利用造纸黑液制备多巴胺类物质的设备，其特征在于，所述的还原器2-1、水解反应器3-1和接枝反应器4-1为固定床反应器。
CN202111163649.1A 2021-09-30 2021-09-30 一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备 Pending CN113999123A (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111163649.1A CN113999123A (zh) 2021-09-30 2021-09-30 一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备
CN202210879669.7A CN115215752A (zh) 2021-09-30 2022-07-25 一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111163649.1A CN113999123A (zh) 2021-09-30 2021-09-30 一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113999123A true CN113999123A (zh) 2022-02-01

Family

ID=79922221

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111163649.1A Pending CN113999123A (zh) 2021-09-30 2021-09-30 一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备
CN202210879669.7A Pending CN115215752A (zh) 2021-09-30 2022-07-25 一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210879669.7A Pending CN115215752A (zh) 2021-09-30 2022-07-25 一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备

Country Status (1)

Country Link
CN (2) CN113999123A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115322369A (zh) * 2022-05-16 2022-11-11 南京林业大学 一种利用木质素制备聚多巴胺的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012177138A1 (en) * 2011-06-23 2012-12-27 Universiteit Utrecht Holding B.V. Process for the liquid-phase reforming of lignin to aromatic chemicals and hydrogen
ES2539651B1 (es) * 2013-11-22 2016-01-12 Universidad Del Pais Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea (Upv/Ehu) Nuevo procedimiento de despolimerizacion de la lignina

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115322369A (zh) * 2022-05-16 2022-11-11 南京林业大学 一种利用木质素制备聚多巴胺的方法
CN115322369B (zh) * 2022-05-16 2024-01-26 南京林业大学 一种利用木质素制备聚多巴胺的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN115215752A (zh) 2022-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104557801B (zh) 一种金属/固体酸催化剂上由糠醛制备γ-戊内酯的方法
CN107739309B (zh) 一种钯催化乙炔的双羰基化制备方法
CN115215753A (zh) 一种利用农林废弃物制备多巴胺及其衍生物的方法及其专用设备
CN113999123A (zh) 一种利用造纸黑液制备多巴胺类物质的方法及设备
CN111215138B (zh) 催化剂和制备方法及该催化剂在制备β-异佛尔酮中的应用
CN110833844A (zh) 碳酸钴在分子氧无溶剂催化氧化乙苯制苯乙酮中的应用
CN112844379B (zh) 金属有机骨架材料衍生物负载钌催化木质素解聚制备单酚类化学品的方法
CN102417445B (zh) 一种由马来酸合成丁二酸的方法
CN107245065A (zh) 一种催化氢化乙酰丙酸乙酯制备戊内酯的方法
CN108126748B (zh) 一种具有规整孔道的碱性整体式催化剂及其制备方法和用途
CN112371150B (zh) 镍铝双金属氮碳掺杂催化剂及其制备方法和其催化乙酰丙酸加氢制备γ-戊内酯的应用
CN101239957B (zh) 一种n-甲基哌嗪的合成方法
CN112479823A (zh) 一种木质素或木质素油自重整氢解制备4-烷基苯酚的方法
CN111423398A (zh) 一种由乙酰丙酸制备γ-戊内酯的方法
CN104788408A (zh) 一种由半纤维素生产γ-戊内酯的方法
CN110698438A (zh) 一种固体催化剂催化1,4-丁二醇脱水制备四氢呋喃的方法
CN110183308B (zh) 一种用于苯直接氧化制备苯酚的非金属催化剂、制备方法及应用
CN110590860B (zh) 一种选择性还原降解制备木质素低聚物的方法
CN112194685A (zh) [(s)-(-)-2,2`-双(二苯基膦)-1,1`-联萘]二氯化钯的制备方法
CN108067238B (zh) 一种用于催化邻甲氧基苯酚制备环己醇的金属钴催化剂及其制备方法
CN114289045B (zh) 一种加氢催化剂及其在催化糠醛加氢制备环戊酮或糠醇中的应用
CN113546616B (zh) 碳水化合物和生物质衍生功能化碳点-金属杂化催化材料及其应用
CN112279783B (zh) 一种超临界条件下制备3-羟基丙腈的方法
CN113680377B (zh) 一种钯钼双金属催化剂及其制备方法、制备设备和用途
CN111302910B (zh) 一种生物质定向催化产香草乙酮和乙酸的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20220201

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication