CN115322369A - 一种利用木质素制备聚多巴胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于药物制备领域，具体涉及一种利用木质素制备聚多巴胺的方法。该方法中木质素在固体酸和溶剂作用下进行酸解，并对醛基形成保护得到产物A，产物A再与第一氢源和催化剂混合得到产物B，产物B氨化得到产物C后进行水解加氢得到产物D，最后加入碱调节pH后过滤即可得到聚多巴胺。本发明利用木质素作为主要原料，将其制备成聚多巴胺，不仅提高了木质素的利用率，而且制得的聚多巴胺产率可达10％，为未来低成本制备聚多巴胺的应用市场拓宽了道路。
Description
技术领域
本发明属于药物制备领域，具体涉及一种利用木质素制备聚多巴胺的方法。
背景技术
木质素是由3种苯丙烷单元通过醚键和碳碳键相互连接形成的具有三维网状结构的生物高分子，含有丰富的芳环结构、脂肪族和芳香族羟基以及醌基等活性基团。作为自然界中唯一一种可以提供芳香环单体的天然高分子，木质素经过酸解、碱解、氢解、氧化等反应后可持续的提供芳香族化合物，但由于解聚后产物复杂，难以提纯，至今没有被广泛的利用。
聚多巴胺(PDA)是一种贻贝仿生类材料，可由多巴胺(DA，或3-羟酪胺，3、4-二羟苯乙胺,分子式为C8H11NO2)在弱碱性环境下自聚而得。聚多巴胺具有诸多优良特性，例如简单的制备方法，良好的生物相容性以及优异的光热特性等。聚多巴胺结构中含有大量的邻苯二酚和一、二级胺，使得聚多巴胺可以吸附在几乎所有固体物质的表面，形成一层聚多巴胺膜。基于聚多巴胺的特殊结构，其可有效螯合金属离子从而应用于多方面，但由于其生产工艺原料价格高昂，始终无法投入大量工业化生产。如何降低聚多巴胺的生产成本是众多科研工作者关注的热点，因此一种利用价格低廉且来源广阔的木质素来制备聚多巴胺的方法亟待开发。
发明内容
为了解决现有技术中的上述问题，本发明提供一种利用木质素制备聚多巴胺的方法。
一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，包括以下步骤：
S1：将木质素与固体酸和溶剂混合，在60～500℃、0.1～1MPa氢气下反应1～24h后过滤，得到含产物A的混合液a；
S2：将混合液a与第一氢源和催化剂混合，在80～300℃、0.1～1MPa氢气下反应1～24h，得到含产物B的混合液b；
S3：向混合液b中加入氨化催化剂，通入氨气进行氨化反应，得到含产物C的混合液c；
S4：将混合液c在100～500℃、1～10MPa氢气条件下加入第二氢源和/或水解催化剂进行水解加氢1～6h，过滤得到含产物D的混合液d，调节pH为8～10，搅拌5～7h后过滤得到聚多巴胺。
进一步地，所述木质素为木质素磺酸盐、磨木木质素、克拉桑木质素、碱性木质素中的任意一种。
进一步地，所述固体酸为SO4 2-/TiO2、SO4 2-/ZrO2、Al2O3、CeO2、HY分子筛中的一种或多种。
进一步地，所述的溶剂为甲醇、乙醇、甲醇和/或乙醇的水溶液或甲醇和/或乙醇的1，4-二氧六环溶液中的一种或多种。
进一步地，所述的第一氢源为硫酸、盐酸、HBr水溶液中的一种或多种。
进一步地，所述的催化剂为铌、钛、锆的单质、氧化物、盐或合金。
进一步地，所述氨化催化剂为Ru/CeO2、Co3O4/CeO2、Co/CeO2中的一种或多种。
进一步地，所述的第二氢源为水、甲醇、乙醇、甲酸中的一种或两种以上。
进一步地，，所述的水解催化剂为铌、钛、锆的氧化物。
进一步地，S3中所述氨化反应在80～240℃、0.1～5MPa氨气条件下进行6～9h。
相比于现有技术，本发明的有益效果为：本发明以价格便宜，易得的木质素作为主要原料，将其制备成聚多巴胺，不仅提高了木质素的利用率，而且制得的聚多巴胺产率较高，为未来低成本制备聚多巴胺的应用市场拓宽了道路。
附图说明
图1为本发明的主要反应的流程示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。
原料来源
SO4 2-/TiO2、SO4 2-/ZrO2催化剂是采用浸渍法制备的。
木质素磺酸钠购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司，CAS号：8061-51-6；
碱性木质素购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司，CAS号：8068-05-1；
Co3O4购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司，CAS号：1308-06-1；
CeO2购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司，CAS号：1306-38-3；
HY分子筛催化剂购自河南宝骏化工科技有限公司；
Al2O3催化剂购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司，CAS号：1344-28-1；
实施例1
取3g木质素磺酸钠，加入SO4 2-/TiO2催化剂0.5g、甲醇20mL，通入1MPa氢气，在150℃下反应8h，过滤，得到混合液a，混合液a中产物A为木质素酸解产物，且醛基被保护；向混合液a中加入5％的稀硫酸5ml、二氧化钛催化剂0.2g，通入0.5MPa氢气，在100℃反应1h，此过程为醛基的脱保护，然后过滤，得到混合液b；向混合液b中加入Ru/CeO2(Ru负载率1％)氨化催化剂1g，通入2MPa氨气，在120℃下进行氨化反应6h，过滤，得到混合液c；向混合液c中加入甲酸1mL、二氧化锆0.1g，通入5MPa氢气，在100℃下水解加氢6h，得到混合液d；向混合液d中加入30％氨水调节pH至9，搅拌5h，过滤干燥后即可得到聚多巴胺0.18g。
实施例2
取3g碱性木质素，加入SO4 2-/ZrO2催化剂0.3g、乙醇的水溶液(乙醇质量占30％)20mL，通入1MPa氢气后在140℃的温度下反应9h，将反应液过滤，得到混合液a；向混合液a中加入37％的稀盐酸1mL，五氧化二铌催化剂0.1g，通入0.6MPa氢气，在80℃反应2h，过滤后得到混合液b；向混合液b中加入Co3O4/CeO2(Co3O4负载率8％)氨化催化剂0.8g，通入3MPa氨气，在100℃下反应8h，过滤后得到混合液c；向混合液c中加入甲酸1mL、二氧化钛0.1g，通入4MPa氢气，在130℃下水解加氢4h,过滤后得到混合液d；向混合液d中加入氢氧化钠调节pH至8，搅拌6h，过滤干燥后即可得到聚多巴胺0.31g。
实施例3
取3g磨木木质素(来源杨木)，加入HY分子筛催化剂0.4g、甲醇的1，4-二氧六环溶液(甲醇质量占35％)20mL，通入0.8MPa氢气后在200℃的温度下反应4h，过滤得到混合液a；向混合液a中加入72％的浓硫酸0.2mL，单质钛催化剂0.1g，通入0.8MPa氢气，在90℃反应1h，过滤后得到混合液b；向混合液b中加入Co/CeO2(Co负载率5％)氨化催化剂0.6g，通入4MPa氨气，在150℃下反应6h，过滤后得到混合液c；向混合液c中加入甲醇2mL、五氧化二铌0.1g，通入3MPa氢气，在150℃下水解加氢2h,过滤后得到混合液d；向混合液d中加入氢氧化钙调节pH至10，搅拌6h后过滤干燥后即可得到聚多巴胺0.12g。
实施例4
取3g克拉桑木质素(来源高山松)，加入CeO2催化剂0.5g、乙醇20mL，通入0.9MPa氢气后在100℃的温度下反应10h，过滤，得到混合液a；向混合液a中加入37％的浓盐酸1mL，单质锆催化剂0.2g，通入1MPa氢气，在85℃反应3h，过滤后得到混合液b；向混合液b中加入Ru/CeO2(Ru负载率0.5％)氨化催化剂0.5g，通入3MPa氨气，在100℃下反应9h，过滤后得到混合液c；向混合液c中加入乙醇1mL、二氧化钛0.1g，通入5MPa氢气，在100℃下水解加氢7h,过滤后得到混合液d；向混合液d中加入氢氧化钠调节pH至8，搅拌7h后过滤干燥后即可得到聚多巴胺0.23g。
实施例5
取3g木质素磺酸钠，加入Al2O3催化剂0.5g、甲醇20mL，通入0.1MPa氢气，在500℃下反应1h，过滤，得到混合液a；向混合液a中加入5％的稀硫酸5mL、二氧化钛催化剂0.2g，通入0.1MPa氢气，在300℃反应8h，过滤，得到混合液b；向混合液b中加入Ru/CeO2(Ru负载率2％)氨化催化剂1g，通入5MPa氨气，在80℃下反应8h，过滤，得到混合液c；向混合液c中加入甲酸1mL、二氧化锆0.1g，通入10MPa氢气，在300℃下水解加氢1h，得到混合液d；向混合液d中加入30％氨水调节pH至9，搅拌5h，过滤干燥后即可得到聚多巴胺0.29g。
实施例6
取3g碱性木质素，加入SO4 2-/ZrO2催化剂0.3g、乙醇20mL，通入0.6MPa氢气后在60℃的温度下反应24h，将反应液过滤，得到混合液a；向混合液a中加入37％的稀盐酸1mL，五氧化二铌催化剂0.1g，通入0.4MPa氢气，在150℃反应24h，过滤后得到混合液b；向混合液b中加入Co3O4/CeO2(Co3O4负载率10％)氨化催化剂0.8g，通入0.1MPa氨气，在240℃下反应7h，过滤后得到混合液c；向混合液c中加入甲酸1mL、二氧化钛0.1g，通入1MPa氢气，在500℃下水解加氢4h，过滤后得到混合液d；向混合液d中加入氢氧化钠调节pH至8，搅拌6h，过滤干燥后即可得到聚多巴胺0.17g。
以上具体实施方式仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (10)
1.一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1：将木质素与固体酸和溶剂混合，在60～500℃、0.1～1MPa氢气下反应1～24h后过滤，得到含产物A的混合液a；
S2：将混合液a与第一氢源和催化剂混合，在80～300℃、0.1～1MPa氢气下反应1～24h，得到含产物B的混合液b；
S3：向混合液b中加入氨化催化剂，通入氨气进行氨化反应，得到含产物C的混合液c；
S4：将混合液c在100～500℃、1～10MPa氢气条件下加入第二氢源和/或水解催化剂进行水解加氢1～6h，过滤得到含产物D的混合液d，调节pH为8～10，搅拌5～7h后过滤得到聚多巴胺。
2.根据权利要求1所述的一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：所述木质素为木质素磺酸盐、磨木木质素、克拉桑木质素、碱性木质素中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：所述固体酸为SO4 2-/TiO2、SO4 2-/ZrO2、Al2O3、CeO2、HY分子筛中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：所述的溶剂为甲醇、乙醇、甲醇和/或乙醇的水溶液或甲醇和/或乙醇的1，4-二氧六环溶液中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：所述的第一氢源为硫酸、盐酸、HBr水溶液中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：所述的催化剂为铌、钛、锆的单质、氧化物、盐或合金。
7.根据权利要求1所述的一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：所述氨化催化剂为Ru/CeO2、Co3O4/CeO2、Co/CeO2中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：所述的第二氢源为水、甲醇、乙醇、甲酸中的一种或两种以上。
9.根据权利要求1所述的一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：所述的水解催化剂为铌、钛、锆的氧化物。
10.根据权利要求1所述的一种利用木质素制备聚多巴胺的方法，其特征在于：S3中所述氨化反应在80～240℃、0.1～5MPa氨气条件下进行6～9h。
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Non-Patent Citations (1)
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| SENTHAMARAI, T ET AL.,: "Simple ruthenium-catalyzed reductive amination enables the synthesis of a broad range of primary amines", 《NATURE COMMUNICATIONS》, vol. 9, pages 1 - 12 * |
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