CN113880800B - 一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法 - Google Patents

一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种3‑位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法。本发明所述合成方法，是利用二氧化硫插入反应，在光照条件下，由光敏剂作催化剂，催化量的甲基亚磺酸钠作为引发剂，由甲硫基取代的炔酮类底物和二氧化硫替代物反应，在室温下，无需氧化剂的条件下高效构建3‑位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物。本发明合成方法反应条件温和、简单高效、反应收率高、底物适应范围广、产物纯度好、便于分离提纯，无需氧化剂的使用，在科研和工业领域有很好的指导意义和应用前景。

Description

一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法。
背景技术
硫代黄酮类化合物是一类重要的有机中间体，能够参与许多类型的化学衍生化，同时也存在于许多活性天然产物或药物分子中。硫代黄酮的合成方法往往通过芳香炔酮为原料的环化反应制得。如RichardC.Larock课题组以甲硫基取代的芳香炔酮与氯化碘在零下-78℃反应得到3-碘取代的硫代黄酮化合物[Zhou,C.；Dubrovsky,A.V.；Larock,R.C.,J.Org.Chem.2006,71,1626.]。此外，利用硫化钠与芳香炔酮的串联加成取代反应也是构建硫代黄酮的常见方法[Willy,B.；Frank,W.；Müller,T.J.J.,Org.Biomol.Chem.2006,71,1626；Yang,X.；Li,S.；Liu,H.；Jiang,Y.；Fu,Hua,RSC Adv.2012,2,6549.]。Yu Bing课题组也发展了利用芳基磺酰肼在氧化剂作用下产生磺酰基自由基与甲硫基取代的芳香炔酮反应得到3-磺酰基取代的硫代黄酮类化合物[Feng,Z.-W.；Li,J.；Jiang,Y.-Q.；Tian,Y.；Xu,G.-Q.；Shi,X.；Ding,Q.-J.；Li,W.；Ma,C.-H.；Yu,B.,New J.Chem.2020,44,14786；Jiang,Y.-Q.；Li,J.；Feng,Z.-W.；Xu,G.-Q.；Shi,X.；Ding,Q.-J.；Li,W.；Ma,C.-H.；Yu,B.,Adv.Synth.Catal.2020,362,2609.]。这些构建硫代黄酮类化合物的方法往往需要用到氯化碘之类的难操作的活性试剂，同时过渡金属以及较高的反应温度也无法避免。3-磺酰基硫代黄酮的构建中，氧化剂的使用也大大限制了该类反应的底物适用范围。因此需要一种新的构建3-磺酰基硫代黄酮类化合物的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简便、高效的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法。本发明提供的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法，是利用二氧化硫插入反应，在光照条件下，由光敏剂作催化剂，催化量的甲基亚磺酸钠作为引发剂，由甲硫基取代的炔酮类底物和二氧化硫替代物反应，在室温下，无需氧化剂的条件下高效构建3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物。反应条件温和，无需氧化剂的使用。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法，所述合成方法是在有机溶剂中，在光照条件下，由光敏剂作催化剂，催化量的甲基亚磺酸钠作为引发剂，在二氧化硫替代物存在下，使甲硫基取代的炔酮类化合物发生三组分反应构建目标产物3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物，所述3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的结构式为：
Figure BDA0003320499190000021
式中，R1为氢、氯或甲基，R2为取代基取代或未取代的苯基、或取代基取代或未取代的噻吩，所述取代基为卤素基团、三氟甲基、二甲氨基、甲氧基的一种或多种。
优选的，反应体系所使用的有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、三氟甲苯或乙腈。
优选的，所述二氧化硫替代物为K2S2O5或Na2S2O5。
优选的，所述光敏剂为fac-Ir(2-phenylpyridyl)3或2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈。
优选的，所述甲硫基取代的炔酮类化合物、二氧化硫替代物、甲基亚磺酸钠、光敏剂的投料摩尔比为1:1.5-2.5:0.2-0.5:0.02-0.05；更优选为1:2:0.3:0.02。
优选的，所述反应的温度为室温，所述室温温度范围为15℃-40℃，更优选为25℃-35℃。
优选的，所述光照条件为白色日光灯下光照，更优选的为32W白色日光灯。
优选的，所述合成方法的具体步骤如下：
向反应管中加入甲硫基取代的炔酮类化合物、二氧化硫替代物、甲基亚磺酸钠和光敏剂，保护气氛下加入有机溶剂，于室温下在光照条件下搅拌反应一定时间；反应结束后经后处理得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物。
优选的，其反应式为：
Figure BDA0003320499190000031
其中，PC为光敏剂，hv为光照条件，"SO2"为二氧化硫替代物，MeSO2Na为甲基亚磺酸钠；
R1为氢、氯或甲基，R2为取代基取代或未取代的苯基、或取代基取代或未取代的噻吩，所述取代基为卤素基团、三氟甲基、二甲氨基、甲氧基的一种或多种。
优选的，所述保护气氛为不与反应物和产物发生反应的惰性气氛，更优选为氮气气氛、氩气气氛、氦气气氛的一种或多种混合。
优选的，反应时间为18-40h，更优选为24h。
优选的，所述后处理为，TLC检测反应完全后，将反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离或制备板分离，即可得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物；更优选的，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液作为流动相。
本发明所述甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法的反应收率达45-92％。
该类化合物的结构经1HNMR、13CNMR和HRMS等方法表征得以确认。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明利用二氧化硫插入反应，在光照条件下，由光敏剂作催化剂，催化量的甲基亚磺酸钠作为引发剂，由甲硫基取代的炔酮类底物和二氧化硫替代物反应，得到3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物。本发明所述的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成反应条件温和、简单高效、反应收率高、底物适应范围广、产物纯度好、便于分离提纯，无需氧化剂的使用，在科研和工业领域有很好的指导意义和应用前景。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。
实施例1
Figure BDA0003320499190000041
依次向反应管中加入0.2mmol 1-(2-甲硫基苯基)-3-苯基-2-丙炔基-1-酮、0.4mmol焦亚硫酸钾、0.06mmol甲基亚磺酸钠和0.004mmol光敏催化剂fac-铱(2-苯基吡啶基)3，用塞子塞好后至于高纯氮气中置换，使得体系处于无氧条件后加入4mL二氯甲烷，于室温下在32W白色日光灯下光照搅拌24小时。反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液(体积比为1:2)为流动相，即可得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物例1，收率92％。
化合物例1的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(dd,J＝1.1,8.0Hz,1H),7.70-7.74(m,1H),7.62-7.66(m,1H),7.58-7.60(m,1H),7.45-7.54(m,5H),3.35(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ177.3,162.8,136.0,134.4,132.9,132.6,131.6,130.6,129.3,129.0,128.2,125.5,45.2；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+calcd for C16H12NaO3S2 +:339.0120；found:339.0130。
实施例2
Figure BDA0003320499190000042
依次向反应管中加入0.2mmol 1-(2-甲硫基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔基-1-酮、0.4mmol焦亚硫酸钾、0.06mmol甲基亚磺酸钠和0.004mmol光敏催化剂fac-铱(2-苯基吡啶基)3，用塞子塞好后至于高纯氮气中置换，使得体系处于无氧条件后加入4mL二氯甲烷，于室温下在32W白色日光灯下光照搅拌24小时。反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液为流动相，即可得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物例2，收率71％。
化合物例2的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(dd,J＝0.8,8.0Hz,1H),7.69-7.73(m,1H),7.57-7.64(m,2H),7.47(d,J＝8.7Hz,2H),6.99(d,J＝8.7Hz,2H),3.86(s,3H),3.35(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ177.5,162.7,161.8,136.1,132.8,132.4,131.7,130.0,129.3,128.9,126.5,125.4,113.8,55.4,45.2；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+calcdfor C17H14NaO4S2 +:369.0226；found:369.0237。
实施例3
Figure BDA0003320499190000051
依次向反应管中加入0.2mmol 1-(2-甲硫基苯基)-3-(3-溴苯基)-2-丙炔基-1-酮、0.4mmol焦亚硫酸钾、0.06mmol甲基亚磺酸钠和0.004mmol光敏催化剂fac-铱(2-苯基吡啶基)3，用塞子塞好后至于高纯氮气中置换，使得体系处于无氧条件后加入4mL二氯甲烷，于室温下在32W白色日光灯下光照搅拌24小时。反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液为流动相，即可得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物例3，收率70％。
化合物例3的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(dd,J＝1.1,8.0Hz,1H),7.72-7.76(m,1H),7.59-7.68(m,4H),7.42-7.44(m,1H),7.34(t,J＝7.8Hz,1H),3.36(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ177.0,160.5,136.0,135.6,133.4,133.1,132.8,131.5,130.6,129.6,129.3,129.2,127.1,125.5,122.1,45.2；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+calcd forC16H11BrNaO3S2 +:416.9225；found:416.9229。
实施例4
Figure BDA0003320499190000061
依次向反应管中加入0.2mmol 1-(2-甲硫基-4-氯苯基)-3-苯基-2-丙炔基-1-酮、0.4mmol焦亚硫酸钾、0.06mmol甲基亚磺酸钠和0.004mmol光敏催化剂fac-铱(2-苯基吡啶基)3，用塞子塞好后至于高纯氮气中置换，使得体系处于无氧条件后加入4mL二氯甲烷，于室温下在32W白色日光灯下光照搅拌24小时。反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液为流动相，即可得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物例4，收率45％。
化合物例4的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(dd,J＝2.6,6.7,Hz 1H),7.57-7.80(m,2H),7.48-7.55(m,5H),3.34(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ176.6,162.5,139.9；137.3,133.9,132.9,131.0,130.8,130.0,129.7,128.3,128.2,124.9,45.2；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+calcd for C16H11ClNaO3S2 +:372.9730；found:372.9742。
实施例5
Figure BDA0003320499190000062
依次向反应管中加入0.2mmol 1-(2-甲硫基苯基)-3-(2-噻吩基)-2-丙炔基-1-酮、0.4mmol焦亚硫酸钾、0.06mmol甲基亚磺酸钠和0.004mmol光敏催化剂fac-铱(2-苯基吡啶基)3，用塞子塞好后至于高纯氮气中置换，使得体系处于无氧条件后加入4mL二氯甲烷，于室温下在32W白色日光灯下光照搅拌24小时。反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液为流动相，即可得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物例5，收率47％。
化合物例5的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.50(dd,J＝0.9,8.0Hz,1H),7.70(dt,J＝1.4,7.6Hz,1H),7.58-7.66(m,3H),7.50(dd,J＝1.0,3.7Hz,1H)7.17(dd,J＝3.8,5.0Hz,1H),3.39(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ177.6,154.5,135.9,133.5,133.4,132.9,131.9,131.8,130.7,129.3,129.0,127.9,125.4,45.2；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+calcd for C14H10NaO3S3 +:344.9684；found:344.9699。
实施例6
Figure BDA0003320499190000071
依次向反应管中加入0.2mmol 1-(2-甲硫基-4-甲基苯基)-3-苯基-2-丙炔基-1-酮、0.4mmol焦亚硫酸钾、0.06mmol甲基亚磺酸钠和0.004mmol光敏催化剂fac-铱(2-苯基吡啶基)3，用塞子塞好后至于高纯氮气中置换，使得体系处于无氧条件后加入4mL二氯甲烷，于室温下在32W白色日光灯下光照搅拌24小时。反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液为流动相，即可得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物例6，收率43％。
化合物例6的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.44(d,J＝8.3Hz,1H),7.43-7.52(m,6H),7.37(s,1H),3.35(s,3H),2.51(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ177.1,162.4,144.2,136.1,134.5,132.6,130.5,130.4,129.4,129.2,128.2,128.1,125.1,45.2,21.7；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+calcd for C17H14NaO3S2 +:353.0277；found:353.0286。
实施例7
Figure BDA0003320499190000081
依次向反应管中加入0.2mmol 1-(2-甲硫基苯基)-3-(4-N,N-二甲基氨基苯基)-2-丙炔基-1-酮、0.4mmol焦亚硫酸钾、0.06mmol甲基亚磺酸钠和0.004mmol光敏催化剂fac-铱(2-苯基吡啶基)3，用塞子塞好后至于高纯氮气中置换，使得体系处于无氧条件后加入4mL二氯甲烷，于室温下在32W白色日光灯下光照搅拌24小时。反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液为流动相，即可得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物例7，收率56％。
化合物例7的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.51(dd,J＝1.0,7.9Hz,1H),7.68(dt,J＝1.4,7.7Hz,1H),7.56-7.61(m,2H),7.48(d,J＝8.9Hz,2H),6.73(d,J＝8.9Hz,2H),3.33(s,3H),3.05(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ177.9,163.4,152.3,136.4,132.5,131.9,131.2,130.4,129.2,128.5,125.4,121.4,110.9,45.0,40.0；HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C18H18NO3S2 +:360.0723；found:360.0732。
实施例8
Figure BDA0003320499190000082
依次向反应管中加入0.2mmol 1-(2-甲硫基苯基)-3-(4-三氟甲基苯基)-2-丙炔基-1-酮、0.4mmol焦亚硫酸钾、0.06mmol甲基亚磺酸钠和0.004mmol光敏催化剂fac-铱(2-苯基吡啶基)3，用塞子塞好后至于高纯氮气中置换，使得体系处于无氧条件后加入4mL二氯甲烷，于室温下在32W白色日光灯下光照搅拌24小时。反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液为流动相，即可得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物例8，收率43％。
化合物例8的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(dd,J＝1.0,8.0Hz,1H),7.22-7.77(m,3H),7.67(dt,J＝1.0,7.6Hz,1H),7.60-7.62(m,3H),3.37(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ176.9,160.7,137.8,135.5,133.1,133.0,132.3(q,JCF＝33Hz),131.53,129.4,129.3,128.6,125.6,125.2(q,JCF＝4Hz),123.7(q,JCF＝172Hz),45.2；HRMS(API):m/z[M+H]+calcd for C17H12F3O3S2 +:385.0174；found:385.0181。
实施例9
在实施例1的反应条件基础上，将二氧化硫替代物替换为焦亚硫酸钠，得化合物例1，收率64％。
实施例10
在实施例1的反应条件基础上，将有机溶剂替换为乙酸乙酯，得化合物例1，收率60％。
实施例11
在实施例1的反应条件基础上，将有机溶剂替换为乙腈，得化合物例1，收率56％。
实施例12
在实施例1的反应条件基础上，将光敏剂替换为2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈，得化合物例1，收率48％。
以上所述的实施例只是本发明的较佳方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (7)

1.一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法是在有机溶剂中，在光照条件下，由光敏剂作催化剂，甲基亚磺酸钠作为引发剂，在二氧化硫替代物存在下，使甲硫基取代的炔酮类化合物发生反应生成目标产物3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物，反应式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式中，R1为氢、氯或甲基，R2为取代基取代或未取代的苯基、或取代基取代或未取代的噻吩，所述取代基为卤素基团、三氟甲基、二甲氨基、甲氧基的一种或多种；
所述二氧化硫替代物为K2S2O5或Na2S2O5；
所述光敏剂为fac-Ir(2-phenylpyridyl)3或2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈。
2.根据权利要求1所述一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、三氟甲苯或乙腈。
3.根据权利要求1所述一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述甲硫基取代的炔酮类化合物、二氧化硫替代物、甲基亚磺酸钠、光敏剂的投料摩尔比为1:1.5-2.5:0.2-0.5:0.02-0.05。
4.根据权利要求3所述一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述甲硫基取代的炔酮类化合物、二氧化硫替代物、甲基亚磺酸钠、光敏剂的投料摩尔比为1:2:0.3:0.02。
5.根据权利要求1所述一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述光照条件为白色日光灯下光照。
6.根据权利要求1所述一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法，其特征在于，反应时间为18-40h。
7.根据权利要求1所述一种甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法的具体步骤为：向反应管中加入甲硫基取代的炔酮类化合物、二氧化硫替代物、甲基亚磺酸钠和光敏剂，保护气氛下加入有机溶剂，于室温下在光照条件下搅拌反应一定时间；反应结束后经后处理得到相应的3-位甲磺酰基取代的硫代黄酮类化合物。
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