CN113754529B - 一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法 - Google Patents
一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113754529B CN113754529B CN202111012550.1A CN202111012550A CN113754529B CN 113754529 B CN113754529 B CN 113754529B CN 202111012550 A CN202111012550 A CN 202111012550A CN 113754529 B CN113754529 B CN 113754529B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- potassium
- diformate
- carboxylic acid
- organic carboxylic
- purity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- BINNZIDCJWQYOH-UHFFFAOYSA-M potassium;formic acid;formate Chemical compound [K+].OC=O.[O-]C=O BINNZIDCJWQYOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 21
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 10
- 239000011591 potassium Substances 0.000 title claims abstract description 10
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- MRXCOLWWZJKPPA-UHFFFAOYSA-L disodium diformate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C=O.[O-]C=O MRXCOLWWZJKPPA-UHFFFAOYSA-L 0.000 title abstract description 17
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- WQEDQSDEIXNCCI-UHFFFAOYSA-M potassium;nonanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCC([O-])=O WQEDQSDEIXNCCI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 10
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 abstract description 2
- -1 organic acid salts Chemical class 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- BYKRNSHANADUFY-UHFFFAOYSA-M sodium octanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC([O-])=O BYKRNSHANADUFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 238000010405 reoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- RXGPYPPCEXISOV-UHFFFAOYSA-N 2-propylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)CCC RXGPYPPCEXISOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-dihydroxy-6-methyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxydecanoyloxy]decanoic acid;hydrate Chemical compound O.OC1C(OC(CC(=O)OC(CCCCCCC)CC(O)=O)CCCCCCC)OC(C)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-heptanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCC(O)=O OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法,预先在具搅拌和回流冷凝器的设备中加入甲酸溶液,设备外用冷水槽降温至常温;然后将有机羧酸盐分批加入到具搅拌和回流冷凝器的设备中,加毕继续搅拌30‑60分钟,产物过滤,滤饼用无水乙醇淋洗,一次真空干燥后得到二甲酸盐固体;滤液分出下层液体,上层用纯水洗涤后,二次真空干燥得到有机羧酸;该方法制备的二甲酸钾的纯度能达到96.7%‑97.1%;制备的二甲酸钠的纯度能达到98.3%;回收的有机羧酸的纯度能达到98.51%‑98.85%;本发明的方法不仅较好的解决了碱化工艺所造成的“三废”问题,变废为宝使其资源化,而且对工艺技术要求低,适合大规模推广。
Description
技术领域
本发明涉及有机酸盐综合利用技术领域,尤其是涉及一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法。
背景技术
有机羧酸即脂肪酸,是由碳、氢、氧三种元素组成的一类化合物,是中性脂肪、磷脂和糖脂的主要成分。规模化合成有机羧酸主要有氢甲酰化再氧化工艺和醇碱化脱氢再酸化工艺,前者对工艺技术要求较高,较适合连续化规模化大生产;后者对工艺技术要求较低,为间歇釜式生产。碱化脱氢工艺起源于上世纪中期的美国,随着工业技术的进步,这种“三废”高的工艺被西方发达国家放弃,我国在改革开放后先后有7家工厂采用这个工艺生产异辛酸,再后因环境问题只有沈阳技术实验厂在维持生产。所以,研发出一种“三废”少,对工艺技术要求低的技术是目前急需解决的问题。
美国专利US3365476、US3864369、US1926068、US2384817、US2766267公开的脂肪酸制备方法,其原料醇或醛经苛性碱脱氢制得相应脂肪酸盐,然后经硫酸或盐酸酸化得到脂肪酸和无机盐;这种方法使用大量的无机酸和碱,产生的无机盐的价值低,回收成本高,不利于工业化推广。
发明内容
本发明将碱化后的有机羧酸盐精制后,与化学计量的二甲酸溶液反应,得到相应的二甲酸钾或二甲酸钠,由于二甲酸钾或二甲酸钠属于饲料添加剂,其价值较高,可消化其制造成本,这样较好的解决了碱化工艺所造成的“三废”问题,变废为宝使其资源化,而且对工艺技术要求低,适合大规模推广。
为解决以上技术问题,本发明采取的技术方案如下:
一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法,预先在具搅拌和回流冷凝器的设备中加入甲酸溶液,设备外用冷水槽降温至常温;然后将有机羧酸盐分批加入到具搅拌和回流冷凝器的设备中,加毕继续搅拌30-60分钟,产物过滤,滤饼用无水乙醇淋洗,一次真空干燥后得到二甲酸盐固体;滤液分出下层液体,上层用纯水洗涤后,二次真空干燥得到有机羧酸。
所述有机羧酸盐与甲酸的摩尔比为1:1.5-2.5。
所述有机羧酸盐为有机羧酸钾或有机羧酸钠中的一种。
所述二甲酸盐为二甲酸钾或二甲酸钠中的一种。
所述甲酸溶液的质量浓度为60-95%;
优选地,所述甲酸溶液的质量浓度为80-90%;
进一步优选地,所述甲酸溶液的质量浓度为88%。
所述一次真空干燥的温度为40-60℃。
所述二次真空干燥的温度为70-90℃。
所述二次真空干燥的时间为20-40分钟。
制备的二甲酸钾的纯度能达到96.7%-97.1%。
制备的二甲酸钠的纯度能达到98.3%。
回收的有机羧酸的纯度能达到98.51%-98.85%。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
(1)本发明的利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法,由于二甲酸钾或二甲酸钠属于饲料添加剂,其价值较高,可消化其制造成本,这样较好的解决了碱化工艺所造成的“三废”问题,变废为宝使其资源化;
(2)本发明的利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法,对工艺技术要求低,适合大规模推广;
(3)本发明的利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法,制备的二甲酸钾的纯度高,制备的二甲酸钾的纯度能达到96.7%-97.1%;制备的二甲酸钠的纯度能达到98.3%,回收的有机酸的纯度能达到98.51%-98.85%。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和效果有更加清楚的理解,现说明本发明的具体实施方式。
实施例1
将100克粉末状正壬酸钾分四批加入到具搅拌和回流冷凝器的500ml三径瓶中,每批加入25克,控制每批正壬酸钾加入的时间间隔为10min;
瓶中预先加入60克88%的甲酸,瓶外用冷水槽降温至常温。
加毕继续搅拌30分钟,产物过滤,滤饼用5ml无水乙醇淋洗,50℃真空干燥,得到58.3克的二甲酸钾固体,含量96.7%。
滤液装入250ml三角分液漏斗中分出下层液体,上层用20ml纯水洗涤后,80℃真空干燥30分钟,得到68.8克正壬酸,含量98.85%。
所述粉末状正壬酸钾的纯度为95.1%。
所述粉末状正壬酸钾中游离碱的质量浓度为2.2%。
实施例2
将100克粉末状2-丙基庚酸钾分五批加入到具搅拌和回流冷凝器的500ml三径瓶中,每批加入20克,控制每批2-丙基庚酸钾加入的时间间隔为5min;
瓶中预先加入54.9克88%的甲酸,瓶外用冷水槽降温至常温。
加毕继续搅拌30分钟,产物过滤,滤饼用5ml无水乙醇淋洗,50℃真空干燥,得到53.8克的二甲酸钾固体,含量97.1%。
滤液装入250ml三角分液漏斗中分出下层液体,上层用20ml纯水洗涤后,80℃真空干燥30分钟,得到71.2克2-丙基庚酸,含量98.51%。
所述粉末状2-丙基庚酸钾的纯度为96.3%。
实施例3
将100克粉末状辛酸钠分五批加入到具搅拌和回流冷凝器的500ml三径瓶中,每批加入20克,控制每批辛酸钠加入的时间间隔为5min;
瓶中预先加入63.5克88%的甲酸,瓶外用冷水槽降温至常温。
加毕继续搅拌30分钟,产物过滤,滤饼用5ml无水乙醇淋洗,50℃真空干燥,得到62.1克的二甲酸钠固体,含量98.3%。
滤液装入250ml三角分液漏斗中分出下层液体,上层用20ml纯水洗涤后,80℃真空干燥30分钟,得到81.2克辛酸,含量98.7%。
所述粉末状辛酸钠的纯度为95.3%。
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
最后应说明的是:以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾的方法,其特征在于,
所述方法包括以下步骤:
将100克粉末状正壬酸钾分四批加入到具搅拌和回流冷凝器的500ml三径瓶中,每批加入25克,控制每批正壬酸钾加入的时间间隔为10min;
瓶中预先加入60克88%的甲酸,瓶外用冷水槽降温至常温;
加毕继续搅拌30分钟,产物过滤,滤饼用5ml无水乙醇淋洗,50℃真空干燥,得到58.3克的二甲酸钾固体,含量96.7%;
滤液装入250ml三角分液漏斗中分出下层液体,上层用20ml纯水洗涤后,80℃真空干燥30分钟,得到68.8克正壬酸,含量98.85%;
所述粉末状正壬酸钾的纯度为95.1%;
所述粉末状正壬酸钾中游离碱的质量浓度为2.2%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111012550.1A CN113754529B (zh) | 2021-08-31 | 2021-08-31 | 一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111012550.1A CN113754529B (zh) | 2021-08-31 | 2021-08-31 | 一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113754529A CN113754529A (zh) | 2021-12-07 |
CN113754529B true CN113754529B (zh) | 2024-05-10 |
Family
ID=78792105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111012550.1A Active CN113754529B (zh) | 2021-08-31 | 2021-08-31 | 一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113754529B (zh) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1187807A (zh) * | 1995-05-12 | 1998-07-15 | 诺尔斯海德公司 | 含有二甲酸盐的产品的制备方法 |
CN1844074A (zh) * | 2006-04-26 | 2006-10-11 | 潍坊祥维斯化学品有限公司 | 生产二甲酸钾的方法 |
CN101160279A (zh) * | 2005-04-13 | 2008-04-09 | 巴斯福股份公司 | 二甲酸钠的生产和用途 |
CN101189206A (zh) * | 2005-05-04 | 2008-05-28 | 巴斯福股份公司 | 制备二甲酸钠的方法 |
CN101239897A (zh) * | 2007-02-09 | 2008-08-13 | 林翔云 | 饲料用一价阳离子的二甲酸盐的生产方法 |
CN104876815A (zh) * | 2014-02-28 | 2015-09-02 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种二甲酸钠的制备方法 |
CN111574358A (zh) * | 2020-06-16 | 2020-08-25 | 重庆万盛川东化工有限公司 | 一种二甲酸钾的制备工艺 |
-
2021
- 2021-08-31 CN CN202111012550.1A patent/CN113754529B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1187807A (zh) * | 1995-05-12 | 1998-07-15 | 诺尔斯海德公司 | 含有二甲酸盐的产品的制备方法 |
CN101160279A (zh) * | 2005-04-13 | 2008-04-09 | 巴斯福股份公司 | 二甲酸钠的生产和用途 |
CN101189206A (zh) * | 2005-05-04 | 2008-05-28 | 巴斯福股份公司 | 制备二甲酸钠的方法 |
CN1844074A (zh) * | 2006-04-26 | 2006-10-11 | 潍坊祥维斯化学品有限公司 | 生产二甲酸钾的方法 |
CN101239897A (zh) * | 2007-02-09 | 2008-08-13 | 林翔云 | 饲料用一价阳离子的二甲酸盐的生产方法 |
CN104876815A (zh) * | 2014-02-28 | 2015-09-02 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种二甲酸钠的制备方法 |
CN111574358A (zh) * | 2020-06-16 | 2020-08-25 | 重庆万盛川东化工有限公司 | 一种二甲酸钾的制备工艺 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
二甲酸钾的绿色合成;林文爽;李清彪;孙道华;王惠璇;王远鹏;杨坤;何宁;;精细化工(07);第672-675页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113754529A (zh) | 2021-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104610063A (zh) | 一种新型对苯二甲酸二辛酯的制备方法 | |
CN108892614A (zh) | 一种偏苯三酸三异壬酯增塑剂的合成方法 | |
CN113754529B (zh) | 一种利用有机羧酸钾制备二甲酸钾、二甲酸钠的方法 | |
CN113845446A (zh) | 一种三氟甲磺酸的制备方法 | |
CN112645806A (zh) | 一种1,4-环己二酮的纯化方法 | |
CN114195981B (zh) | 一种联苯型环氧树脂及其合成方法和应用 | |
CN113735764B (zh) | 一种回收2-氰基-3-氯-5-三氟甲基吡啶精馏釜残的方法 | |
CN111116319B (zh) | 一种1,6-二羟基萘的合成精制方法 | |
CN102952074A (zh) | 一种从结晶母液中回收右美沙芬的方法 | |
CN112457170B (zh) | 一种2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁二醇的制备方法 | |
CN111909035B (zh) | 一种降低废弃物排放的四氟对苯二酸的制备方法 | |
CN117430486B (zh) | 一种tmbp的制备方法及应用 | |
CN113307714B (zh) | 一种派瑞林n的制备方法 | |
CN104326901B (zh) | D-乙酯生产中回收和套用l-(+)-酒石酸的方法 | |
CN114835577B (zh) | 一种醛的合成方法 | |
CN115010567B (zh) | 一种合成气制甲醇联产高纯均四甲苯的新型工艺 | |
CN112645799B (zh) | 一种间苯二酚的后处理工艺 | |
CN116375562B (zh) | 一种莰烯水合制异龙脑的精制方法 | |
CN109320408B (zh) | 一种4-(4-甲酰基苯氧基)苯甲醛的精制方法 | |
CN112125846B (zh) | 1,7-二(9-吖啶基)庚烷的制备方法 | |
CN110386874B (zh) | 一种12-酮基硬脂酸酯及其制备方法 | |
CN116813455A (zh) | 一种2-金刚烷酮化合物的制备方法 | |
CN117800937A (zh) | 六氟二酐的制备方法 | |
CN115650842A (zh) | 一种循环式脱水高纯度水杨酸生产工艺 | |
CN208732973U (zh) | 一种偏苯三酸三异壬酯增塑剂的合成装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |