CN1137285A - 新颖的荧烷化合物，中间体和颜色形成记录材料 - Google Patents

新颖的荧烷化合物，中间体和颜色形成记录材料 Download PDF

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Abstract

本发明提供下述通式(I)表示的荧烷化合物作为颜色形成记录材料的颜色形成物：
式(I)中各基团的定义如说明书和权利要求书中所述，本发明还提供记录材料，该记录材料具有在光下材料底色的优良白度性能和材料上颜色形成图象的耐光性以及甚至在将它们暴露于光中之后材料的充分的颜色形成能力的优异性能。

Description

新颖的荧烷化合物，中间体和颜色形成记录材料
本发明的领域
本发明涉及用作颜色形成染料的荧烷化合物，所述颜色形成染料可用于颜色形成记录材料，例如热记录纸和压敏复写纸。
背景技术
目前，基于颜色形成机理的记录材料已被广泛地用于压敏复写纸，热记录纸等，所述颜色形成机理由一颜色形成物的反应组成，该颜色形成物本身无色或几乎不带颜色但与显影剂反应能形成颜色，显影剂与所述颜色形成物反应形成颜色。对于这种颜色形成染料，曾主要使用荧烷化合物，该化合物可形成各种颜色，例如视包含于各荧烷化合物中的取代基的不同分别为黑色，绿色，红色，蓝色等。而且，一些荧烷化合物甚至可吸收接近红外的射线。
现在，由于热记录纸的应用的扩大，增加了在苛刻的自然条件下使用热记录纸的机会。为此，要求荧烷化合物具有优异的能良好地保持纸和纸本底上所形成的图象的性能，然而，这种化合物没有一种能符合这种性能。在为热记录纸的情况下，记录材料的有效性通过使用一组合物得以改进，所述组合物除了作为主要的颜色形成物的荧烷化合物以及与这种颜色形成物反应形成颜色的显影剂之外，加有用于改进敏感度的敏化剂，用于改进保存性的抗塑性剂，抗氧化剂，紫外光吸收剂等。而且，亦已运用了通过向颜色形成物层提供保护层和中间层以改进纸保存性的方法。
在已由本发明申请人申请的日本专利公开号昭63-156790公报中，披露了具有类似于本发明荧烷化合物的化学结构的化合物，本发明的荧烷化合物包含于所述公报的权利要求书范围内，但在其中未作具体的描述。
对于记录材料，尤其是热和压敏记录纸，它们的耐光性存在一个问题，即在将它们暴露于光中之后保持纸底色的白度的能力和防止其上的颜色形成图象的脱色的持久性。关于这一点，先前已知的荧烷化合物具有对光不稳定和在光下分解的缺点。由于这些不利的性能，先前的热记录纸趋向于产生问题，即一旦将它们暴露于光中之后它们就也不形成颜色，甚至在给予加热之后亦如此，或颜色所形成的图象的密度非常浅。因此，必须将这种热记录纸储藏在暗处，这是由于一旦暴露于光中这种记录纸的颜色形成能力会显著地变坏。
在上述日本专利公开号昭63-156790公报中，披露了具有优异的耐光性，尤其是在光下不会导致材料上的颜色形成图象脱色的记录材料，然而，在此专利中对暴露在光中之后记录材料的颜色形成能力未作描述。
如上所述，至今还未发现具有颜色形成染料所需的令人满意效果的荧烷化合物。因此，本发明的一个目的是提供一种记录材料，它具有在光下保持记录材料底色的白度的持久性，耐由于光而在材料上发生的颜色形成图象的脱色和即使暴露于光中之后在材料的未形成颜色部分上仍有有效的颜色形成能力的优异性能。
本发明的描述
本发明涉及荧烷化合物，该化合物在其6位上含有包含对位取代氨基的苯胺基并在其4位上含有烷基，它可由下述通式(I)表示：
Figure A9519105100061
其中R1为含1-4个碳原子的烷基，R3为含1-8个碳原子的烷基，R4为氢或含1-8个碳原子的烷基，或R3和R4可与N原子一起连接成环，R2为含1-4个碳原子的烷基，和n为0，1或2，然而，当n为2时，由R2表示的取代基相互之间可不同，本发明还涉及荧烷化合物的中间体和包含所述荧烷化合物或中间体的颜色形成记录材料。
然而，在通式(I)表示的荧烷化合物中，使用下述通式(I’)表示的荧烷化合物作为颜色形成记录材料是更好的：
Figure A9519105100062
其中R1为含1-4个碳原子的烷基，R3为含1-8个碳原子的烷基，R2为含1-4个碳原子的烷基，和n为0，1或2，然而，当n为2时，由R2表示的取代基相互之间可不同。
由通式(I)，(I′)和(II)表示的化合物中，对于取代基R1和R2为含1-4个碳原子的烷基的具体例子可给出甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基等。同样地，对于取代基R3，R4和R5为含1-8个碳原子的烷基的具体例子可给出甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，新戊基，叔戊基，正己基，异己基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，环己基，正庚基，正辛基等。
当R3和R4与N原子一起连接成环时，可给出的环由通式-(CH2)m-表示，其中m为4或5。
通式(I)表示的荧烷化合物可按下述反应式制备：
Figure A9519105100071
其中R1，R2，R3和R4如上所述，R5为氢或含1-8个碳原子的烷基。
按上述反应式，本发明的荧烷化合物可以这样制备：在脱水剂和缩合剂，例如硫酸、磷酸和乙酸酐存在下，使通式(II)表示的氨基苯酚衍生物和通式(III)表示的苯甲酰苯甲酸衍生物进行缩合若干小时，随后在碱性物质存在下在有机溶剂中使缩合产物进行分子内闭环反应。也就是说，本发明的荧烷化合物可按本领域目前使用的荧烷化合物通常已知的制备方法来制备。
当在制备通式(I)表示的荧烷化合物中使用的脱水剂和缩合剂是硫酸时，硫酸的纯度以大于60％为宜，80-100％则更好。作为替换的脱水剂和缩合剂，可例举的有发烟硫酸，磷酸酐，多磷酸，路易斯酸例如磷酰氯和质子酸，它们可单独或两种或更多种结合起来使用。通式(II)表示的二苯胺衍生物和通式(III)表示的苯甲酰苯甲酸衍生物的混和比，以摩尔当量为基准，较好的为1∶0.8-1∶1.5，更好的为1∶1-1∶1.2。反应的反应温度为-20-80℃，较好的为-10-30℃。
用于本发明的通式(III)表示的苯甲酰苯甲酸衍生物通常是将相应的苯酚衍生物与邻苯二甲酸酐在有机溶剂中，在催化剂、路易斯酸或质子酸存在下反应制得的。作为有机溶剂，可使用四氯乙烷，氯苯，二氯苯(邻，间和对位)等以及硝基苯和二硫化碳。作为路易斯酸和质子酸，可使用氯化铝，溴化铝，氯化锌，氯化铁(III)，四氯化锆，氯化铊，氟化硼，氯化锡(II)，氯化铜(II)，硫酸，磷酸等。催化剂与1摩尔相应苯酚衍生物之比为2-15摩尔当量，更好的为2-4摩尔当量。反应温度较好的为-20-150℃，更好的为20-120℃，反应时间为2-72小时。
下面描述制备通式(II)表示的二苯胺衍生物的方法的具体实例。
可按下述反应式在有机溶剂中，在催化剂、路易斯酸或质子酸存在下制备通式(II)表示的二苯胺衍生物，其中若R5为氢的话，R3和R4都为甲基；
用于上述反应的有机溶剂的例子可给出甲苯，假枯烯，二甲苯，氯苯，二氯苯(邻，间和对位)。至于反应过程中产生的水，较好的做法是通过共沸蒸馏操作从反应体系中蒸馏除去水。在其中使用的路易斯酸或质子酸的例子可给出氯化锌，氯化钙，磷酸，硫酸等，反应温度较好地保持在100-250℃，更好地为150-210℃。
通式(II)表示的二苯胺衍生物，其中所有的R5，R3和R4都为甲基，可按下述反应式在有机溶剂中，在催化剂铜存在下进行反应：然后将反应产物在碱或酸存在下进行水解而获得。
对于用于上述反应的有机溶剂，宜使用芳香族溶剂例如甲苯，假枯烯和二甲苯，再者，同样也是由于反应过程中产生水，通过共沸蒸馏操作从反应体系中蒸馏除去水是较好的做法。对于用于反应的催化剂，可给出铜粉，氧化铜(I)，氧化铜(II)，碘化铜(I)，硝酸铜(II)，氢氧化铜(II)，溴化铜(I)，溴化铜(II)，乙酸铜(I)，乙酸铜(II)，硫酸铜(II)，四卤代铜(II)的四烷基铵盐，例如四氯铜(II)酸的四乙基铵盐，四氯铜(II)酸的四甲基铵盐，四溴铜(II)酸的四乙基铵盐，四溴铜(II)酸的四甲基铵盐和四氯铜(II)酸的十六烷基三甲基铵盐，双(亚乙基二胺)二氯化铜(II)，双(N，N-二乙基亚乙基二胺)高氯酸铜(II)，双(2，2′-联吡啶)六水合二氯化铜(II)，双(2，2′-联吡啶)二碘化铜(II)，双(2，2′-联吡啶)一水合硝酸铜(II)，三(2，2′-联吡啶)六水合硝酸铜(II)，(2，2′-联吡啶)三水合硝酸铜(II)，(2，2′-联吡啶)二溴化铜(II)，(1，10-菲咯啉)硝酸铜(I)，氯代(1，10-菲咯啉)(三苯膦)铜(I)，碘代(1，10-菲咯啉)(三正丁基膦)铜(I)，双(1，10-菲咯啉)硝酸铜(I)，双(1，10-菲咯啉)碘化铜(I)，双〔碘代(1，10-菲咯啉)铜(I)〕，双(1，10-菲咯啉)二氯化铜(II)，三(1，10-菲咯啉)硝酸铜(II)，双(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)二氯化铜(II)，(1，10-菲咯啉)硝酸铜(II)，双(1，10-菲咯啉)硝酸铜(II)，(1，10-菲咯啉)二溴化铜(II)，双(1，10-菲咯啉)硝酸铜(II)，(1，10-菲咯啉)硫酸铜(II)，双(二甲基乙二肟)铜(II)盐，二氯代(二甲基乙二肟)铜(II)，双(甘氨酰甘氨酸)六水合铜(II)酸钾，氯代(甘氨酰甘氨酸)水合铜(II)，双(甘氨酸)一水合铜(II)，双(丙氨酸)铜(II)，双(水杨醛肟)铜(II)盐，双(2-氨基乙醇)一水合铜，双(8-喹啉)铜(II)等。另外，碳酸钠和碳酸钾也可用作中和剂。反应所需的温度为120-250℃，以170-220℃为更佳。而且，可使用常规的酸或碱，例如硫酸，盐酸，氢氧化钠和氢氧化钾以进行水解。
下面表1列出了通式(I)表示的本发明荧烷化合物的代表性例子。
表1
                                              表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2)   R3     R4     熔点℃
    (17)     异丁基     3-异丁基     -   甲基     甲基     -
    (18)     异丁基     1-异丁基     -   甲基     甲基     -
    (19)     异丁基     1-异丁基     3-异丁基   甲基     甲基     -
    (20)     异丁基     1-异丁基     2-异丁基   甲基     甲基     -
    (21)     叔丁基     2-叔丁基     -   甲基     甲基     218.6-221.5
    (22)     叔丁基     3-叔丁基     -   甲基     甲基     -
    (23)     叔丁基     1-叔丁基     -   甲基     甲基     -
    (24)     叔丁基     1-叔丁基     3-叔丁基   甲基     甲基     -
    (25)     叔丁基     1-叔丁基     2-叔丁基   甲基     甲基     -
    (26)     乙基     2-甲基     -   甲基     甲基     -
    (27)     异丙基     2-甲基     -   甲基     甲基     -
    (28)     正丁基     2-甲基     -   甲基     甲基     -
    (29)     叔丁基     2-甲基     -   甲基     甲基     215.8-230.6
    (30)     甲基     2-正丙基     -   甲基     甲基     -
    (31)     甲基     2-正丁基     -   甲基     甲基     -
    (32)     甲基     2-叔丁基     -   甲基     甲基     -
    (33)     甲基     -     -   甲基     甲基     -
    (34)     甲基     2-甲基     -   乙基     乙基     200.4-201.2
    (35)     甲基     3-甲基     -   乙基     乙基     -
    (36)     甲基     1-甲基     -   乙基     乙基     -
    (37)     甲基     1-甲基     3-甲基   乙基     乙基     -
    (38)     甲基     1-甲基     2-甲基   乙基     乙基     -
                                              表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2)     R3     R4     熔点℃
    (39)     乙基     2-乙基     -     乙基     乙基     -
    (40)     乙基     3-乙基     -     乙基     乙基     -
    (41)     乙基     1-乙基     -     乙基     乙基     -
    (42)     乙基     1-乙基     3-乙基     乙基     乙基     -
    (43)     乙基     1-乙基     2-乙基     乙基     乙基     -
    (44)     异丙基     2-异丙基     -     乙基     乙基     -
    (45)     异丙基     3-异丙基     -     乙基     乙基     -
    (46)     异丙基     1-异丙基     -     乙基     乙基     -
    (47)     异丙基     1-异丙基     3-异丙基     乙基     乙基     -
    (48)     异丙基     1-异丙基     2-异丙基     乙基     乙基     -
    (49)     异丁基     2-异丁基     -     乙基     乙基     -
    (50)     异丁基     3-异丁基     -     乙基     乙基     -
    (51)     异丁基     1-异丁基     -     乙基     乙基     -
    (52)     异丁基     1-异丁基     3-异丁基     乙基     乙基     -
    (53)     异丁基     1-异丁基     2-异丁基     乙基     乙基     -
    (54)     叔丁基     2-叔丁基     -     乙基     乙基     -
    (55)     叔丁基     3-叔丁基     -     乙基     乙基     -
    (56)     叔丁基     1-叔丁基     -     乙基     乙基     -
    (57)     叔丁基     1-叔丁基     3-叔丁基     乙基     乙基     -
    (58)     叔丁基     1-叔丁基     2-叔丁基     乙基     乙基     -
    (59)     乙基     2-甲基     -     乙基     乙基     -
    (60)     异丙基     2-甲基     -     乙基     乙基     -
                                              表1(续)
化合物序号   R1   R2(n＝1)     R2(n＝2)   R3   R4     熔点℃
  (61)   正丁基   2-甲基     -   乙基   乙基     -
  (62)   叔丁基   2-甲基     -   乙基   乙基     -
  (63)   甲基   2-正丙基     -   乙基   乙基     -
  (64)   甲基   2-正丁基     -   乙基   乙基     -
  (65)   甲基   2-叔丁基     -   乙基   乙基     -
  (66)   甲基   -     -   乙基   乙基     -
  (67)   甲基   2-甲基     -   正丙基   正丙基     190.1-190.6
  (68)   甲基   3-甲基     -   正丙基   正丙基     -
  (69)   甲基   1-甲基     -   正丙基   正丙基     -
  (70)   甲基   1-甲基     3-甲基   正丙基   正丙基     -
  (71)   甲基   1-甲基     2-甲基   正丙基   正丙基     -
  (72)   乙基   2-乙基     -   正丙基   正丙基     -
  (73)   乙基   3-乙基     -   正丙基   正丙基     -
  (74)   乙基   1-乙基     -   正丙基   正丙基     -
  (75)   乙基   1-乙基     3-乙基   正丙基   正丙基     -
  (76)   乙基   1-乙基     2-乙基   正丙基   正丙基     -
  (77)   异丙基   2-异丙基     -   正丙基   正丙基     -
  (78)   异丙基   3-异丙基     -   正丙基   正丙基     -
  (79)   异丙基   1-异丙基     -   正丙基   正丙基     -
  (80)   异丙基   1-异丙基     3-异丙基   正丙基   正丙基     -
  (81)   异丙基   1-异丙基     2-异丙基   正丙基   正丙基     -
  (82)   异丁基   2-异丁基     -   正丙基   正丙基     -
                                              表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2)     R3 R4     熔点℃
    (83)     异丁基     3-异丁基     -     正丙基 正丙基     -
    (84)     异丁基     1-异丁基     -     正丙基 正丙基     -
    (85)     异丁基     1-异丁基     3-异丁基     正丙基 正丙基     -
    (86)     异丁基     1-异丁基     2-异丁基     正丙基 正丙基     -
    (87)     叔丁基     2-叔丁基     -     正丙基 正丙基     -
    (88)     叔丁基     3-叔丁基     -     正丙基 正丙基     -
    (89)     叔丁基     1-叔丁基     -     正丙基 正丙基     -
    (90)     叔丁基     1-叔丁基     3-叔丁基     正丙基 正丙基     -
    (91)     叔丁基     1-叔丁基     2-叔丁基     正丙基 正丙基     -
    (92)     乙基     2-甲基     -     正丙基 正丙基     -
    (93)     异丙基     2-甲基     -     正丙基 正丙基     -
    (94)     正丁基     2-甲基     -     正丙基 正丙基     -
    (95)     叔丁基     2-甲基     -     正丙基 正丙基     -
    (96)     甲基     2-正丙基     -     正丙基 正丙基     -
    (97)     甲基     2-正丁基     -     正丙基 正丙基     -
    (98)     甲基     2-叔丁基     -     正丙基 正丙基     -
    (99)     甲基     -     -     正丙基 正丙基     -
    (100)     甲基     2-甲基     -     正丁基 正丁基     193.0-193.8
    (101)     甲基     3-甲基     -     正丁基 正丁基     -
    (102)     甲基     1-甲基     -     正丁基 正丁基     -
    (103)     甲基     1-甲基     3-甲基     正丁基 正丁基     192.1-192.6
    (104)     甲基     1-甲基     2-甲基     正丁基 正丁基     -
                                            表1(续)
化合物序号   R1   R2(n＝1)   R2(n＝2)   R3   R4     熔点℃
  (105)   乙基   2-乙基   -   正丁基   正丁基     -
  (106)   乙基   3-乙基   -   正丁基   正丁基     -
  (107)   乙基   1-乙基   -   正丁基   正丁基     -
  (108)   乙基   1-乙基   3-乙基   正丁基   正丁基     -
  (109)   乙基   1-乙基   2-乙基   正丁基   正丁基     -
  (110)   异丙基   2-异丙基   -   正丁基   正丁基     -
  (111)   异丙基   3-异丙基   -   正丁基   正丁基     -
  (112)   异丙基   1-异丙基   -   正丁基   正丁基     -
  (113)   异丙基   1-异丙基   3-异丙基   正丁基   正丁基     -
  (114)   异丙基   1-异丙基   2-异丙基   正丁基   正丁基     -
  (115)   异丁基   2-异丁基   -   正丁基   正丁基     -
  (116)   异丁基   3-异丁基   -   正丁基   正丁基     -
  (117)   异丁基   1-异丁基   -   正丁基   正丁基     -
  (118)   异丁基   1-异丁基   3-异丁基   正丁基   正丁基     -
  (119)   异丁基   1-异丁基   2-异丁基   正丁基   正丁基     -
  (120)   叔丁基   2-叔丁基   -   正丁基   正丁基     -
  (121)   叔丁基   3-叔丁基   -   正丁基   正丁基     -
  (122)   叔丁基   1-叔丁基   -   正丁基   正丁基     -
  (123)   叔丁基   1-叔丁基   3-叔丁基   正丁基   正丁基     -
  (124)   叔丁基   1-叔丁基   2-叔丁基   正丁基   正丁基     -
  (125)   乙基   2-甲基   -   正丁基   正丁基     -
  (126)   异丙基   2-甲基   -   正丁基   正丁基     -
                                           表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2)     R3 R4     熔点℃
    (127)     正丁基     2-甲基     -     正丁基 正丁基     -
    (128)     叔丁基     2-甲基     -     正丁基 正丁基     -
    (129)     甲基     2-正丙基     -     正丁基 正丁基     -
    (130)     甲基     2-正丁基     -     正丁基 正丁基     -
    (131)     甲基     2-叔丁基     -     正丁基 正丁基     -
    (132)     甲基     -     -     正丁基 正丁基     -
    (133)     甲基     2-甲基     -     正戊基 正戊基     -
    (134)     甲基     1-甲基     3-甲基     正戊基 正戊基     -
    (135)     叔丁基     2-叔丁基     -     正戊基 正戊基     -
    (136)     叔丁基     2-甲基     -     正戊基 正戊基     -
    (137)     甲基     2-甲基     -     正己基 正己基     145.0-147.0
    (138)     甲基     1-甲基     3-甲基     正己基 正己基     -
    (139)     叔丁基     2-叔丁基     -     正己基 正己基     -
    (140)     叔丁基     2-甲基     -     正己基 正己基     -
    (141)     甲基     2-甲基     -     正庚基 正庚基     -
    (142)     甲基     1-甲基     3-甲基     正庚基 正庚基     -
    (143)     叔丁基     2-叔丁基     -     正庚基 正庚基     -
    (144)     叔丁基     2-甲基     -     正庚基 正庚基     -
    (145)     甲基     2-甲基     -     正辛基 正辛基     -
    (146)     甲基     1-甲基     3-甲基     正辛基 正辛基     -
    (147)     叔丁基     2-叔丁基     -     正辛基 正辛基     -
    (148)     叔丁基     2-甲基     -     正辛基 正辛基     -
                                           表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2)     R3     R4     熔点℃
    (149)     甲基     2-甲基     -   -CH2CH2CH2CH2-     -
    (150)     甲基     1-甲基     3-甲基   -CH2CH2CH2CH2-     -
    (151)     叔丁基     2-叔丁基     -   -CH2CH2CH2CH2-     -
    (152)     叔丁基     2-甲基     -   -CH2CH2CH2CH2-     -
    (153)     甲基     2-甲基     -   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
    (154)     甲基     1-甲基     3-甲基   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
    (155)     叔丁基     2-叔丁基     -   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
    (156)     叔丁基     2-甲基     -   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
    (157)     甲基     2-甲基     -     甲基     乙基     -
    (158)     甲基     1-甲基     3-甲基     甲基     乙基     -
    (159)     叔丁基     2-叔丁基     -     甲基     乙基     -
    (160)     叔丁基     2-甲基     -     甲基     乙基     -
    (161)     甲基     2-甲基     -     甲基     正丙基     -
    (162)     甲基     1-甲基     3-甲基     甲基     正丙基     -
    (163)     叔丁基     2-叔丁基     -     甲基     正丙基     -
    (164)     叔丁基     2-甲基     -     甲基     正丙基     -
    (165)     甲基     2-甲基     -     甲基     正丁基     -
    (166)     甲基     1-甲基     3-甲基     甲基     正丁基     -
    (167)     叔丁基     2-叔丁基     -     甲基     正丁基     -
    (168)     叔丁基     2-甲基     -     甲基     正丁基     -
    (169)     甲基     2-甲基     -     甲基     正己基     -
    (170)     甲基     1-甲基     3-甲基     甲基     正己基     -
                                           表1(续)
化合物序号     R1   R2(n＝1)   R2(n＝2)     R3 R4     熔点℃
    (171)     叔丁基   2-叔丁基   -     甲基 正己基     -
    (172)     叔丁基   2-甲基   -     甲基 正己基     -
    (173)     甲基   2-甲基   -     甲基 正辛基     -
    (174)     甲基   1-甲基   3-甲基     甲基 正辛基     -
    (175)     叔丁基   2-叔丁基   -     甲基 正辛基     -
    (176)     叔丁基   2-甲基   -     甲基 正辛基     -
    (177)     甲基   2-甲基   -     乙基 正丙基     -
    (178)     甲基   1-甲基   3-甲基     乙基 正丙基     -
    (179)     叔丁基   2-叔丁基   -     乙基 正丙基     -
    (180)     叔丁基   2-甲基   -     乙基 正丙基     -
    (181)     甲基   2-甲基   -     乙基 正丁基     -
    (182)     甲基   1-甲基   3-甲基     乙基 正丁基     -
    (183)     叔丁基   2-叔丁基   -     乙基 正丁基     -
    (184)     叔丁基   2-甲基   -     乙基 正丁基     -
    (185)     甲基   2-甲基   -     乙基 正己基     -
    (186)     甲基   1-甲基   3-甲基     乙基 正己基     -
    (187)     叔丁基   2-叔丁基   -     乙基 正己基     -
    (188)     叔丁基   2-甲基   -     乙基 正己基     -
    (189)     甲基   2-甲基   -     乙基 正辛基     -
    (190)     甲基   1-甲基   3-甲基     乙基 正辛基     -
    (191)     叔丁基   2-叔丁基   -     乙基 正辛基     -
    (192)     叔丁基   2-甲基   -     乙基 正辛基     -
                                           表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2) R3 R4     熔点℃
    (193)     甲基     2-甲基     - 正丙基 正丁基     -
    (194)     甲基     1-甲基     3-甲基 正丙基 正丁基     -
    (195)     叔丁基     2-叔丁基     - 正丙基 正丁基     -
    (196)     叔丁基     2-甲基     - 正丙基 正丁基     -
    (197)     甲基     2-甲基     - 正丙基 正己基     -
    (198)     甲基     1-甲基     3-甲基 正丙基 正己基     -
    (199)     叔丁基     2-叔丁基     - 正丙基 正己基     -
    (200)     叔丁基     2-甲基     - 正丙基 正己基     -
    (201)     甲基     2-甲基     - 正丙基 正辛基     -
    (202)     甲基     1-甲基     3-甲基 正丙基 正辛基     -
    (203)     叔丁基     2-叔丁基     - 正丙基 正辛基     -
    (204)     叔丁基     2-甲基     - 正丙基 正辛基     -
    (205)     甲基     2-甲基     - 正丁基 正己基     -
    (206)     甲基     1-甲基     3-甲基 正丁基 正己基     -
    (207)     叔丁基     2-叔丁基     - 正丁基 正己基     -
    (208)     叔丁基     2-甲基     - 正丁基 正己基     -
    (209)     甲基     2-甲基     - 正丁基 正辛基     -
    (210)     甲基     1-甲基     3-甲基 正丁基 正辛基     -
    (211)     叔丁基     2-叔丁基     - 正丁基 正辛基     -
    (212)     叔丁基     2-甲基     - 正丁基 正辛基     -
    (213)     甲基     2-甲基     - 正己基 正辛基     -
    (214)     甲基     1-甲基     3-甲基 正己基 正辛基     -
                                              表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2)     R3     R4     熔点℃
    (215)     叔丁基     2-叔丁基     -     正己基     正辛基     -
    (216)     叔丁基     2-甲基     -     正己基     正辛基     -
    (217)     甲基     2-甲基     -     甲基     H     -
    (218)     甲基     1-甲基     3-甲基     甲基     H     -
    (219)     叔丁基     2-叔丁基     -     甲基     H     -
    (220)     叔丁基     2-甲基     -     甲基     H     -
    (221)     甲基     2-甲基     -     乙基     H     -
    (222)     甲基     1-甲基     3-甲基     乙基     H     -
    (223)     叔丁基     2-叔丁基     -     乙基     H     -
    (224)     叔丁基     2-甲基     -     乙基     H     -
    (225)     甲基     2-甲基     -     正丙基     H     -
    (226)     甲基     1-甲基     3-甲基     正丙基     H     -
    (227)     叔丁基     2-叔丁基     -     正丙基     H     -
    (228)     叔丁基     2-甲基     -     正丙基     H     -
    (229)     甲基     2-甲基     -     正丁基     H     -
    (230)     甲基     1-甲基     3-甲基     正丁基     H     -
    (231)     叔丁基     2-叔丁基     -     正丁基     H     -
    (232)     叔丁基     2-甲基     -     正丁基     H     -
    (233)     甲基     2-甲基     -     正己基     H     -
    (234)     甲基     1-甲基     3-甲基     正己基     H     -
    (235)     叔丁基     2-叔丁基     -     正己基     H     -
    (236)     叔丁基     2-甲基     -     正己基     H     -
                                              表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2) R3 R4     熔点℃
    (237)     甲基     2-甲基     - 正辛基 H     -
    (238)     甲基     1-甲基     3-甲基 正辛基 H     -
    (239)     叔丁基     2-叔丁基     - 正辛基 H     -
    (240)     叔丁基     2-甲基     - 正辛基 H     -
    (241)     甲基     2-甲基     - 异丙基 H     -
    (242)     甲基     1-甲基     3-甲基 异丙基 H     -
    (243)     叔丁基     2-叔丁基     - 异丙基 H     -
    (244)     叔丁基     2-甲基     - 异丙基 H     -
    (245)     甲基     2-甲基     - 异丁基 H     -
    (246)     甲基     1-甲基     3-甲基 异丁基 H     -
    (247)     叔丁基     2-叔丁基     - 异丁基 H     -
    (248)     叔丁基     2-甲基     - 异丁基 H     -
    (249)     甲基     2-甲基     - 仲丁基 H     -
    (250)     甲基     1-甲基     3-甲基 仲丁基 H     -
    (251)     叔丁基     2-叔丁基     - 仲丁基 H     -
    (252)     叔丁基     2-甲基     - 仲丁基 H     -
    (253)     甲基     2-甲基     - 异丙基 异丙基     -
    (254)     甲基     1-甲基     3-甲基 异丙基 异丙基     -
    (255)     叔丁基     2-叔丁基     - 异丙基 异丙基     -
    (256)     叔丁基     2-甲基     - 异丙基 异丙基     -
    (257)     甲基     2-甲基     - 异丁基 异丁基     -
    (258)     甲基     1-甲基     3-甲基 异丁基 异丁基     -
                                                表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2)     R3   R4     熔点℃
    (259)     叔丁基     2-叔丁基     -     异丁基   异丁基     -
    (260)     叔丁基     2-甲基     -     异丁基   异丁基     -
    (261)     甲基     2-甲基     -     仲丁基   仲丁基     -
    (262)     甲基     1-甲基     3-甲基     仲丁基   仲丁基     -
    (263)     叔丁基     2-叔丁基     -     仲丁基   仲丁基     -
    (264)     叔丁基     2-甲基     -     仲丁基   仲丁基     -
    (265)     甲基     2-甲基     -     叔丁基   叔丁基     -
    (266)     甲基     1-甲基     3-甲基     叔丁基   叔丁基     -
    (267)     叔丁基     2-叔丁基     -     叔丁基   叔丁基     -
    (268)     叔丁基     2-甲基     -     叔丁基   叔丁基     -
    (269)     甲基     2-甲基     -     环己基   H     -
    (270)     甲基     1-甲基     3-甲基     环己基   H     -
    (271)     叔丁基     2-叔丁基     -     环己基   H     -
    (272)     叔丁基     2-甲基     -     环己基   H     -
    (273)     甲基     2-甲基     -     环己基   甲基     -
    (274)     甲基     1-甲基     3-甲基     环己基   甲基     -
    (275)     叔丁基     2-叔丁基     -     环己基   甲基     -
    (276)     叔丁基     2-甲基     -     环己基   甲基     -
    (277)     甲基     2-甲基     -     环己基   乙基     -
    (278)     甲基     1-甲基     3-甲基     环己基   乙基     -
    (279)     叔丁基     2-叔丁基     -     环己基   乙基     -
    (280)     叔丁基     2-甲基     -     环己基   乙基     -
                                           表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2)     R3 R4     熔点℃
    (281)     甲基     2-甲基     -     环己基 正丙基     -
    (282)     甲基     1-甲基     3-甲基     环己基 正丙基     -
    (283)     叔丁基     2-叔丁基     -     环己基 正丙基     -
    (284)     叔丁基     2-甲基     -     环己基 正丙基     -
    (285)     甲基     2-甲基     -     环己基 异丙基     -
    (286)     甲基     1-甲基     3-甲基     环己基 异丙基     -
    (287)     叔丁基     2-叔丁基     -     环己基 异丙基     -
    (288)     叔丁基     2-甲基     -     环己基 异丙基     -
    (289)     甲基     2-甲基     -     环己基 异丁基     -
    (290)     甲基     1-甲基     3-甲基     环己基 异丁基     -
    (291)     叔丁基     2-叔丁基     -     环己基 异丁基     -
    (292)     叔丁基     2-甲基     -     环己基 异丁基     -
    (293)     甲基     2-甲基     -     环己基 叔丁基     -
    (294)     甲基     1-甲基     3-甲基     环己基 叔丁基     -
    (295)     叔丁基     2-叔丁基     -     环己基 叔丁基     -
    (296)     叔丁基     2-甲基     -     环己基 叔丁基     -
    (297)     甲基     2-甲基     -     环己基 正己基     -
    (298)     甲基     1-甲基     3-甲基     环己基 正己基     -
    (299)     叔丁基     2-叔丁基     -     环己基 正己基     -
    (300)     叔丁基     2-甲基     -     环己基 正己基     -
    (301)     甲基     2-甲基     -     环己基 正辛基     -
    (302)     甲基     1-甲基     3-甲基     环己基 正辛基     -
                                            表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)   R2(n＝2) R3 R4     熔点℃
    (303)     叔丁基     2-叔丁基   - 环己基 正辛基     -
    (304)     叔丁基     2-甲基   - 环己基 正辛基     -
    (305)     甲基     2-甲基   - 异丙基 甲基     -
    (306)     甲基     1-甲基   3-甲基 异丙基 甲基     -
    (307)     叔丁基     2-叔丁基   - 异丙基 甲基     -
    (308)     叔丁基     2-甲基   - 异丙基 甲基     -
    (309)     甲基     2-甲基   - 异丙基 乙基     -
    (310)     甲基     1-甲基   3-甲基 异丙基 乙基     -
    (311)     叔丁基     2-叔丁基   - 异丙基 乙基     -
    (312)     叔丁基     2-甲基   - 异丙基 乙基     -
    (313)     甲基     2-甲基   - 异丙基 正丙基     -
    (314)     甲基     1-甲基   3-甲基 异丙基 正丙基     -
    (315)     叔丁基     2-叔丁基   - 异丙基 正丙基     -
    (316)     叔丁基     2-甲基   - 异丙基 正丙基     -
    (317)     甲基     2-甲基   - 异丙基 正丁基     -
    (318)     甲基     1-甲基   3-甲基 异丙基 正丁基     -
    (319)     叔丁基     2-叔丁基   - 异丙基 正丁基     -
    (320)     叔丁基     2-甲基   - 异丙基 正丁基     -
    (321)     甲基     2-甲基   - 异丙基 正己基     -
    (322)     甲基     1-甲基   3-甲基 异丙基 正己基     -
    (323)     叔丁基     2-叔丁基   - 异丙基 正己基     -
    (324)     叔丁基     2-甲基   - 异丙基 正己基     -
                                            表1(续)
化合物序号     R1     R2(n＝1)     R2(n＝2) R3 R4     熔点℃
    (325)     甲基     2-甲基     - 异丙基 正辛基     -
    (326)     甲基     1-甲基     3-甲基 异丙基 正辛基     -
    (327)     叔丁基     2-叔丁基     - 异丙基 正辛基     -
    (328)     叔丁基     2-甲基     - 异丙基 正辛基     -
可分开地使用本发明的荧烷化合物来制造记录材料，各材料视所用的荧烷化合物而显示出特定的颜色，然而，也可以使用二或多种本发明荧烷化合物的混合物或它们与其它颜色形成染料的混合物。例如，通过将三种分别形成红色、蓝色和绿色的染料与另外一种形成黑色的染料混和可以制备能形成纯黑色的记录材料。
对于可与本发明荧烷化合物混和的颜色形成染料，可使用包括荧烷，三苯基甲烷-苯并呋喃酮，吩噻嗪，螺吡喃和若丹明内酰胺化合物在内的各种颜色形成染料。
用于与本发明荧烷化合物混和的荧烷化合物如下所述。
3-二乙氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-二丁氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-(N-乙基-N-异丁氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-(N-甲基-N-丙氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-(N-乙基-N-异戊氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-二乙氨基-7-(邻氯代苯胺基)荧烷
3-二丁氨基-7-(邻氯代苯胺基)荧烷
3-(N-乙基-对甲苯氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-(N-环己基-N-甲氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-吡咯烷基-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-哌啶子基-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-二甲氨基-7-(间三氟甲基苯胺基)荧烷
3-二戊氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-(N-乙氧基丙基-N-乙氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷
3-二丁氨基-7-(邻氟代苯胺基)荧烷
3-二乙氨基苯并〔a〕荧烷
3-二甲氨基-6-甲基-7-氯代荧烷
3-二乙氨基-5-甲基-7-二苄氨基荧烷
3-二乙氨基-7-二苄氨基荧烷
3-二乙氨基-5-氯代荧烷
3-二乙氨基-6-(N，N′-二苄氨基)荧烷
3，6-二甲氧基荧烷
同样地，接近红外线吸收的染料的例子，可给出3-(4-(4-(4-苯胺基)-苯胺基)苯胺基-6-甲基-7-氯代荧烷，3，3-双(2-(4-二甲氨基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基)-4，5，6，7-四氯苯并呋喃酮，3，6，6′-三(二甲氨基)螺〔芴-9，3′-苯并呋喃酮〕等。
在上述混和中，荧烷化合物与本发明荧烷化合物的混和比可在1∶100-100∶1的范围内任选，然而，使用为本发明荧烷化合物重量5-30％的所述荧烷化合物是较好的。
作为包含本发明荧烷化合物的颜色形成记录材料的用途，已知的有光记录材料，螯合记录材料，压敏记录材料，热记录材料等。然而，较典型的做法是根据颜色形成机理使用这样的用于记录材料的颜色形成记录材料，其中颜色形成物与显影剂反应形成颜色，此类材料的代表性例子有压敏复写纸和热记录材料。由于本发明的一些荧烷化合物可强烈地吸收含接近红外区域波长的光线，因而可以将本发明的荧烷化合物用于使用接近红外线吸收的染料的记录材料。
使用本发明荧烷化合物制备热记录纸可按已知的使用目前所用的颜色形成染料来制备常规记录纸的方法进行，例如记录纸可由涂覆悬浮液的方法来制备，其中使颜色形成染料化合物的细小颗粒和显影剂的细小颗粒分散在水溶性粘合剂的水溶液中，涂覆到纸或类似物上，随后干燥纸。显影剂与颜色形成染料的混合比视这些化合物的种类不同可适当地变化，以1重量份的颜色形成染料为基准计，通常为1-10重量份，为2-5重量份则更好。若合适的话，在上述悬浮液中可包含敏化剂，填料，分散剂，颜色形成图象稳定剂，抗氧化剂，减感剂，防粘剂，消泡剂，耐光剂，荧光增白剂等。
而且，在颜色形成层的上面和下面可另外再形成一些其它的层，其中可包含抗氧化剂和耐光剂。或者，若合适的话，制成包在微胶囊内的形式的这种抗氧化剂和耐光剂也可包含在层中。
上述制备方法中所用的显影剂的例子，可给出双酚类，例如双酚A，4，4′-仲亚丁基双酚，4，4′-亚环己基双酚，2，2-二甲基-3，3-双(4-羟苯基)丁烷，2，2′-二羟基联苯，双(4-羟基苯甲酸)五亚甲酯，2，2-二甲基-3，3-二(4-羟苯基)戊烷和2，2-二(4-羟苯基)己烷，含硫的双酚类，例如4，4′-二羟基联苯基硫醚，1，7-二(4-羟苯基硫代)-3，5-二氧杂庚烷，2，2′-双(4-羟苯基硫代)二乙醚和4，4′-二羟基-3，3′-二甲基联苯基硫醚，4-羟基苯甲酸酯类，例如4-羟基苯甲酸苄酯，4-羟基苯甲酸乙酯，4-羟基苯甲酸丙酯，4-羟基苯甲酸异丙酯，4-羟基苯甲酸丁酯，4-羟基苯甲酸异丁酯，4-羟基苯甲酸氯苄酯，4-羟基苯甲酸甲苄酯和4-羟基苯甲酸联苯基甲酯，苯甲酸的金属盐类，例如苯甲酸锌和4-硝基苯甲酸锌，水杨酸类例如4-(2-(4-甲氧基苯氧基)乙氧基)水杨酸酯，水杨酸的金属盐类例如水杨酸锌，羟基砜类，例如4，4′-二羟基二苯基砜，2，4′-二羟基二苯基砜，4-羟基-4′-甲基二苯基砜，4-羟基-4′-异丙氧基二苯基砜，4-羟基-4′-丁氧基二苯基砜，4，4′-二羟基-3，3′-二烯丙基二苯基砜，3，4-二羟基-4′-甲基二苯基砜和4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四溴二苯基砜，4-羟基邻苯二甲酸二酯，例如4-羟基邻苯二甲酸二甲酯，4-羟基邻苯二甲酸二环己酯和4-羟基邻苯二甲酸二苯酯，羟基萘甲酸酯类例如2-羟基-6-羧基萘，羟基乙酰苯，对苯基苯酚，4-羟苯基乙酸苄酯，对苄基苯酚，氢醌-一苄基醚，三卤代甲基砜类例如三溴代甲基苯基砜，磺酰脲类例如4，4′-双(对甲苯磺酰氨基羰氨基)二苯基甲烷，电荷转移络合物类例如四氰基对醌二甲烷，等。
类似地，敏化剂的例子有高级脂肪酸例如硬脂酸的酰胺类，苯甲酰胺，硬脂酰苯胺，乙酰乙酰苯胺，硫代乙酰苯胺，草酸二苄酯，草酸二(4-甲苄)酯，草酸二(4-氯苄)酯，邻苯二甲酸二甲酯，对苯二甲酸二甲酯，对苯二甲酸二苄酯，间苯二甲酸二苄酯，双(叔丁基苯酚)化合物，4，4′-二羟基二苯基砜的二醚类，1，2-双(苯氧基)乙烷，1，2-双(4-甲基苯氧基)乙烷，1，2-双(3-甲基苯氧基)乙烷，2-萘酚苄基醚，二苯基胺，咔唑，2，3-二间甲苯基丁烷，4-苄基联苯，4，4′-二甲基联苯，间三联苯，二-β-萘基苯二胺，1-羟基萘甲酸苯酯，2-萘基苄基醚，4-甲苯基联苯基醚，2，2-双(3，4-二甲苯基)乙烷，2，3，5，6-四甲基-4′-甲基二苯基甲烷，等。然而，醚类例如1，2-双(3-甲基苯氧基)乙烷和2-萘基苄基醚，和芳香族烃类例如间联三苯和4-苄基联苯用作敏化剂是较好的。
填料的例子，可给出粘土，滑石，高岭土，缎光白，二氧化钛，碳酸钙，碳酸镁，硫酸钡，硅酸钙，硅酸铝等。
分散剂的例子，可给出琥珀酸酯磺酸类例如琥珀酸二辛酯磺酸钠，十二烷基苯磺酸钠，月桂醇硫酸的钠盐和脂肪酸盐等。
颜色形成图象稳定剂的例子，可给出含环氧的二苯基砜类，例如4-苄氧基-4′-(2-甲基缩水甘油氧基)-二苯基砜和4，4′-二缩水甘油氧基二苯基砜，1，4-二缩水甘油氧基苯，4-(α-(羟甲基)苄氧基)-4′-羟基二苯基砜，2-丙醇衍生物类，水杨酸衍生物类，α-萘酚酸衍生物的金属盐类(特别是锌盐类)，和水不溶性锌化合物类。
抗氧化剂的例子，可给出2，2′-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)，2，2′-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)，4，4′-丙基亚甲基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)，4，4′-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)，4，4′-硫代双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)，1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁苯基)丁烷，1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己苯基)丁烷等。
减感剂的例子，可给出高级脂肪醇类，聚乙二醇，胍衍生物等。
防粘剂的例子，可给出硬脂酸，硬脂酸锌，硬脂酸钙，巴西棕榈蜡，石蜡，蜡酯等。
耐光剂的例子，可给出由水杨酸酯化合物组成的紫外光吸收剂，例如水杨酸苯酯，水杨酸对叔丁苯酯和水杨酸对辛苯酯，由二苯酮组成的紫外光吸收剂，例如2，4-二羟基二苯酮，2-羟基-4-甲氧基二苯酮，2-羟基-4-苄氧基二苯酮，2-羟基-4-辛氧基二苯酮，2-羟基-4-十二烷氧基二苯酮，2，2′-二羟基-4-甲氧基二苯酮，2，2′-二羟基-4，4′-二甲氧基二苯酮和2-羟基-4-甲氧基-5-磺酸基二苯酮，由苯并三唑组成的紫外光吸收剂，例如2-(2′-羟基-5-甲苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-5′-叔丁苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-3′，5′-二叔丁苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-3′-叔丁基-5′-甲苯基)-5-氯苯并三唑，2-(2′-羟基-3′，5′-二叔丁苯基)-5-氯苯并三唑，2-(2′-羟基-3′，5′-二叔戊苯基)苯并三唑，2-〔2′-羟基-3′-(3″，4″，5″，6″-四氢邻苯二甲酰亚氨甲基)-5′-甲苯基〕苯并三唑，2-(2′-羟基-5′-叔辛苯基)苯并三唑，2-〔2′-羟基-3′，5′-双(α，α-二甲苄基)苯基〕-2H-苯并三唑，2-(2′-羟基-3′-十二烷基-5′-甲苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-3′-十一烷基-5′-甲苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-3′-十一烷基-5′-甲苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-3′-十三烷基-5′-甲苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-3′-十四烷基-5′-甲苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-3′-十五烷基-5′-甲苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-3′-十六烷基-5′-甲苯基)苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(2″-乙己基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(2″-乙庚基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(2″-乙辛基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(2″-丙辛基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(2″-丙庚基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(2″-丙己基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(1″-乙己基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(1″-乙庚基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(1′-乙辛基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(1″-丙辛基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(1″-丙庚基)羟苯基〕苯并三唑，2-〔2′-羟基-4′-(1″-丙己基)羟苯基〕苯并三唑，和聚乙二醇与3-〔3-叔丁基-5-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟苯基〕丙酸甲酯的缩合化合物，由氰基丙烯酸酯组成的紫外光吸收剂，例如2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸2′-乙己酯和2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸乙酯，和由位阻胺组成的紫外吸收剂，例如双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，琥珀酸-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯和2-(3，5-二叔丁基)丙二酸酯-双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)酯。
使用本发明荧烷化合物作为颜色形成染料的压敏复写纸可由与使用已知的颜色形成染料(例如荧烷化合物)来制备常规复写纸相类似的方法制得。例如按此，压敏复写纸可由下述方法制得。首先，涂有颜色形成物的一页是将本发明荧烷化合物的分散体涂覆到纸上制得的，所述荧烷化合物预先包在微胶囊中，然后用合适的分散剂制成分散体。同样地，涂有显影剂的一页是将显影剂的悬浮液涂覆到纸上制得的。然后，将制得的两页合并成一个单元制造压敏纸。当将两页合并成一个单元时，可将一页(其中涂有微胶囊，囊中含溶于有机溶剂中的颜色形成物溶液，且涂在所述页的下表面)置于单元纸的上面，而将另一页(其中涂有显影剂(酸性物质)并固定在页的上表面)置于单元纸的下面。或者，也可以制备象自藏式复写纸形式的压敏复写纸，其中将微胶囊和显影剂悬浮液一起涂覆在同一表面上。对于本方法所用的显影剂，可使用任何已知的产品，然而，可给出的有无机酸性物质如酸性粘土，活性粘土，apatalgite，膨润土，胶体二氧化硅，硅酸铝，硅酸镁，硅酸锌，硅酸锡，煅烧高岭土和滑石粉，脂肪族羧酸类例如草酸，马来酸，酒石酸，柠檬酸，琥珀酸和硬脂酸，芳香族羧酸类例如苯甲酸，对叔丁基苯甲酸，苯二甲酸，棓酸，水杨酸，3-异丙基水杨酸，3-苯基水杨酸，3-环己基水杨酸，3，5-二叔丁基水杨酸，3-甲基-5-苄基水杨酸，3-苯基-5-(2，2-二甲苄基)水杨酸，3，5-二-(2-甲苄基)水杨酸和2-羟基-1-苄基-3-萘甲酸，和金属盐类例如所述芳香族羧酸的锌、镁、铝和钛盐，酚树脂显影剂类例如对苯基苯酚-甲醛水溶液树脂和对丁基苯酚-乙炔树脂，所述酚树脂显影剂和任何上述芳香族羧酸的金属盐的混合物等。
实施本发明的最佳方式
现在，本发明参考下述实施例作详细说明，然而，应明白的是本发明将不会局限于下述实施例描述的范围。
实施例1(合成化合物1的实施例)
在38g浓硫酸中加入7.8g(0.029mol)2-(2-羟基-3，5-二甲基)苯甲酰苯甲酸和7.7g(0.032mol)3-甲氧基-4′-二甲氨基二苯胺，然后在室温下搅拌使它们反应24小时。反应完成后，将产物分散在由140ml 20％氢氧化钠水溶液和100ml甲苯组成的溶液中，然后在加热搅拌下将分散体回流2小时。然后分离除去水层，用水洗涤后使甲苯层冷凝。过滤并干燥沉淀的晶体，获得10g浅黄白色晶体2，4-二甲基-6-(4-二甲氨基苯基)氨基荧烷，其熔点为234.5-234.7℃。
〔参考实施例1〕制备用于实施例1的苯甲酰苯甲酸衍生物
用冰冷却反应溶液以使温度不高于室温的情况下，在64ml二氯苯中加入7.1g邻苯二甲酸酐和17.4g无水氯化铝，再加入5.3g2，4-二甲基苯酚。在室温下搅拌溶液24小时后，再在90℃保持3小时使反应完全。将反应产物分散在稀盐酸溶液中，然后用碱性水溶液萃取，用稀盐酸中和以沉淀晶体。随后过滤并干燥晶体，获得7.0g白色目标晶体2-(2-羟基-3，5-二甲基)苯甲酰苯甲酸，其熔点为172.9-173.6℃。
〔参考实施例2〕制备用于实施例1的苯甲酰苯甲酸衍生物(另一种方法)
用冰冷却反应溶液以使温度不高于室温的情况下，在100ml四氯乙烷中加入7.1g邻苯二甲酸酐和5.6g无水氯化锆，随后加入5.3g 2，4-二甲基苯酚。按照如参考实施例1中所述的相同操作之后，获得7.3g白色目标晶体2-(2-羟基-3，5-二甲基)苯甲酰苯甲酸，其熔点为173.1-173.9℃。
实施例2-1：制备用于实施例1的二苯胺衍生物
在12g假枯烯中加入12.1g间苯二酚，10.0g N，N-二甲基-对苯二胺和0.85g 85％磷酸，在180-200℃的温度下将上述混合物回流5小时同时蒸出生成的水。将反应产物溶于300ml甲基异丁基酮中，随后用20％氢氧化钠水溶液萃取。然后碱性萃取液在用稀盐酸中和之同时被进一步地萃取到甲基异丁基酮中。将冷凝有机层获得的沉淀物进行过滤然后干燥，获得熔点为105.4-105.7℃的棕色粉末。产率为62.9％。
实施例2-2：制备用于实施例1的二苯胺衍生物(另一方法)
在60ml假枯烯中加入43.9g乙酰茴香胺，63.8g N，N-二甲基溴苯胺，1.0g碘化铜(I)和73.5g无水碳酸钾，在195-205℃的温度下回流7小时。然后将反应溶液倒入200ml乙醇中，加入45.0g氢氧化钾并回流2小时，发生水解。然后将溶液分散在2000ml水中，用稀盐酸中和，获得一沉淀物。使用甲醇将获得的59g粗晶体进行进一步的重结晶，得到50.2g熔点为115.5-117.5℃的白色晶体。产率为78.0％。
实施例2-3：制备用于实施例1的二苯胺衍生物(另一方法)
在500ml体积的反应烧瓶中加入115g N-乙酰茴香胺，149g对N，N-二甲氨基溴苯胺，193g无水碳酸钾，3.9g双(1，10-菲咯啉)一水合硝酸铜(II)和115ml 1，2，4-三甲基苯，在常压下190-200℃的温度下进行搅拌反应5小时。
反应过程中产生的水与1，2，4-三甲基苯一起进行共沸蒸馏，而后者在与水分离之后被回收到反应循环中。
在冷至70℃的反应溶液中加入400ml乙醇和115g 85％的氢氧化钾，然后进一步回流2小时。
在将反应溶液冷至90℃之后，加入400ml水和800ml甲苯，随后在60℃时搅拌30分钟。
分离所得的有机层，然后分别用200ml水洗涤三次，在减压下蒸馏有机层中所含的溶剂。
使用400ml甲醇将获得的残余物进行重结晶，得到119.0g目标化合物，4-N，N-二甲氨基-3′-甲氧基二苯胺。
化合物的熔点为115.0-117.0℃。
实施例3(合成化合物4的实施例)
在50g浓硫酸中加入11.0g(0.039mol)2-(2-羟基-3，4，6-三甲基)苯甲酰苯甲酸和7.7g(0.032mol)3-甲氧基-4′-二甲氨基苯胺，在室温下进行搅拌反应3天。在按照参考实施例1中所述的相同操作之后，获得9.7g浅黄白色晶体1，3，4-三甲基-6-(4-二甲氨基苯基)氨基荧烷，其熔点为244.2-245.5℃。
实施例4(制备热记录纸)
颜色形成染料分散体(A分散体)
按本发明的化合物(实施例1中的化合物)                7.0g
15％聚乙烯醇水溶液                                 30.0g
填料(碳酸钙)                                       13.5g
纯水                                               49.5g
显影剂分散体(B分散体)
4-异丙氧基-4′-羟基二苯基砜                        7.0g
15％聚乙烯醇水溶液                                 30.0g
填料(碳酸钙)                                       13.5g
纯水                                               49.5g
填料分散体(C分散体)
15％聚乙烯醇水溶液                                 30.0g
填料(碳酸钙)                                       20.5g
纯水                                               49.5g
如上所述组成的各个混合物分别在砂磨机中进行研磨，制备分散体A，B和C。然后，将1重量份的A分散体，2重量份的B分散体和1重量份的C分散体进行混和制备涂覆溶液。使用金属丝棒(No.12)将涂覆溶液涂覆到白纸上，然后干燥并压延所述涂覆的纸，制备热记录纸。
实施例5
除了将在实施例4的A分散体中的本发明化合物从化合物1，〔2，4-二甲基-6-(4-二甲氨基苯基)氨基荧烷〕替换成实施例3中合成的化合物4，〔1，3，4-三甲基-6-(4-二甲氨基苯基)氨基荧烷〕外，其余均按照实施例4中所述的相同步骤，制备热记录纸。
实施例6
除了将实施例4的B分散体中的显影剂从4-异丙氧基-4′-羟基二苯基砜替换成4，4′-二羟基-3，3′-二烯丙基二苯基砜外，其余均按照实施例4中所述的相同步骤，制备热记录纸。
实施例7
除了将实施例4的C分散体中的组合物替换成下述组合物外，其余均按照实施例4中所述的相同步骤，制备热记录纸：
间联三苯                                         7.0g
15％聚乙烯醇水溶液                               30.0g
填料(碳酸钙)                                     13.5g
纯水                                             49.5g
对比例1
除了将上述颜色形成染料分散体中的本发明化合物替换成2-苯胺基-3-甲基-6-二丁氨基荧烷外，其余均按照实施例4中所述的相同步骤，制备热记录纸。
对比例2
除了将上述颜色形成染料分散体中的本发明化合物替换成2，3-二甲基-6-(4-二甲氨基苯基)氨基荧烷外，其余均按照实施例4中所述的相同步骤，制备热记录纸。
试验例1(对热记录纸耐光性的试验)
使用干加热器(由Kishino Scientific Machinery制造)分别对实施例4和6以及对比例中的各个热记录纸在纸的两面于170℃下进行加热，在其上形成颜色。随后，使用耐光性试验机(紫外光长期褪色机，型号：FAL-5，由Suga Experimental Machinery制造)在12，24和48小时内分别对纸的两面颜色形成部分和未形成颜色部分进行耐光性试验。使用Macbeth反射光密度计和滤纸BW(Ratten #106)确定试验前和试验后纸上的颜色形成图象的密度。对于在未形成颜色部分上的测量，由于未形成颜色部分变成黄色，也使用滤纸Y(Ratten #47)。结果列于表2中。
                   表2(耐光性试验)
Figure A9519105100381
在上述表2颜色形成部分的结果中，在各圆括号中的百分数表示试验后测得的值除以试验前测得的值而获得的值，亦即图象保留比，其中较大的值图象褪色较少。同时，由Macbeth反射光密度计测得的值较大表示颜色形成图象的密度较高。
如表2中所述，在上述耐光性试验中证实按本发明制备的热记录纸可获得纸底色的更好的白度和纸上颜色形成图象较少的褪色。
试验例2
在24小时耐光性试验之后，使用液相色谱法分别确定在按照实施例4，5，6和7以及对比例1和2制备的各记录纸上保留的颜色形成染料的量。结果列于表3中。
          表3(耐光性试验后颜色形成染料的保留比)
Figure A9519105100391
耐光性试验后颜色形成染料的保留比证实了具有较高保留比的化合物在光照射下荧烷化合物的分解较少，而未形成颜色部分甚至在耐光性试验之后仍保持其形成颜色的能力。
试验例3
现在，将在试验例2中获得的结果用实际的图象来表示。亦即，分别按照实施例4和6以及对比例1制备的记录纸的底色部分在耐光性试验之前和之后是形成颜色的，使用Macbeth反射光密度计测量形成颜色图象的密度。结果列于下述表4中。
                  表4(在24小时耐光性试验之后记录纸底色上颜色形成试验)
Figure A9519105100402
工业应用
按照本发明，可提供具有优异的耐光性和耐光分解性的荧烷化合物，也提供记录材料，该记录材料具有在光下记录材料底色的优良白度性能，和记录材料上形成颜色图象对光的耐光性以及甚至在将它们暴露在光中之后材料未形成颜色部分的充分的颜色形成能力的优异性能。

Claims (5)

1.一种荧烷化合物，它由下述通式(I)表示：其中R1为含1-4个碳原子的烷基，R3为含1-8个碳原子的烷基，R4为氢或含1-8个碳原子的烷基，或R3和R4可相互与N原子连接一起形成环，R2为含1-4个碳原子的烷基，和n为0，1或2，然而，当n为2时，由R2表示的取代基相互之间可不同。
2.一种荧烷化合物，它由下述通式(I′)表示：
Figure A9519105100022
其中R1为含1-4个碳原子的烷基，R3为含1-8个碳原子的烷基，R2为含1-4个碳原子的烷基，和n为0，1或2，然而，当n为2时，由R2表示的取代基相互之间可不同。
3.颜色形成记录材料，它们包含如权利要求1通式(I)表示的荧烷化合物。
4.颜色形成记录材料，它们包含如权利要求2通式(I′)表示的荧烷化合物。
5.一种二苯胺衍生物，它由下述通式(II)表示：
Figure A9519105100031
其中R3为含1-8个碳原子的烷基，R4为氢或含1-8个碳原子的烷基，或R3和R4可相互与N原子连接一起形成环，和R5为含1-8个碳原子的烷基。
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