CN113680330A - 一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂及其制备与应用 - Google Patents
一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂及其制备与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113680330A CN113680330A CN202110917417.4A CN202110917417A CN113680330A CN 113680330 A CN113680330 A CN 113680330A CN 202110917417 A CN202110917417 A CN 202110917417A CN 113680330 A CN113680330 A CN 113680330A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- wine
- modified resin
- hypercrosslinked
- fusel oil
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 66
- 239000001760 fusel oil Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 title claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 13
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(I) nitrate Inorganic materials [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000011148 porous material Substances 0.000 abstract description 3
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 5
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000013124 brewing process Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 1
- 206010019133 Hangover Diseases 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 206010008129 cerebral palsy Diseases 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 231100000567 intoxicating Toxicity 0.000 description 1
- 230000002673 intoxicating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000020098 plum wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000013533 rum Nutrition 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 235000013522 vodka Nutrition 0.000 description 1
- 235000015041 whisky Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
- B01J20/267—Cross-linked polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12H—PASTEURISATION, STERILISATION, PRESERVATION, PURIFICATION, CLARIFICATION OR AGEING OF ALCOHOLIC BEVERAGES; METHODS FOR ALTERING THE ALCOHOL CONTENT OF FERMENTED SOLUTIONS OR ALCOHOLIC BEVERAGES
- C12H1/00—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages
- C12H1/02—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages combined with removal of precipitate or added materials, e.g. adsorption material
- C12H1/04—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages combined with removal of precipitate or added materials, e.g. adsorption material with the aid of ion-exchange material or inert clarification material, e.g. adsorption material
- C12H1/0416—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages combined with removal of precipitate or added materials, e.g. adsorption material with the aid of ion-exchange material or inert clarification material, e.g. adsorption material with the aid of organic added material
- C12H1/0424—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages combined with removal of precipitate or added materials, e.g. adsorption material with the aid of ion-exchange material or inert clarification material, e.g. adsorption material with the aid of organic added material with the aid of a polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
本发明属于去除杂醇油的技术领域，公开了一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂及其制备与应用。方法：将氯球在1，2‑二氯乙烷中浸泡，加入氯化铁混匀，然后在75‑95℃回流2‑10h，后续处理，获得超交联改性树脂。所述超交联改性树脂用于去除酒中杂醇油。本发明的超交联改性树脂具有相对较大的比表面积和丰富的孔结构，对杂醇油具有较好的吸附效果。
Description
技术领域
本发明属于去除杂醇油的技术领域，具体涉及一种超交联改性树脂及其制备与应用。所述超交联改性树脂用于去除酒中杂醇油。
背景技术
杂醇油，又称为高级醇，其中，最主要的是异戊醇。醉酒一直是酒类消费的重要影响因素，严重制约了黄酒产业的发展。高级醇是酒精发酵的副产物，因此它们存在于黄酒、啤酒、葡萄酒和蒸馏酒等发酵酒中。杂醇油影响发酵酒的味道和香气，适量的杂醇油会增加丰满、圆润和协调的味道，但其过量的会产生不同的味道，使人饮酒致醉，并且是引起脑瘫的原因之一。杂醇油随着碳链长度的增加，对身体影响的持续时间更长，这将导致宿醉。越来越多的研究表明，饮用黄酒比饮用白兰地、红酒、朗姆酒、威士忌或伏特加会造成更大的生理影响。杂醇油是黄酒中最令人陶醉的化合物。因此，需要保证黄酒的品质，需要控制适当的杂醇油含量。
为了对杂醇油含量进行有效的控制，一些技术得到广泛的应用。目前，降低杂醇油的控制技术主要包括三种方案，一是调节发酵过程中影响杂醇油生成的因素，将杂醇油的含量控制在一个较低的水平，二是通过物理催陈技术降低酒中的高级醇，三是通过吸附技术去除酒中的杂醇油。调节发酵过程中影响杂醇油的生成因素包括：酿酒用的原料、选用具有低产杂醇油特性的酿酒酵母、酿造工艺、发酵温度等，但是控制传统发酵工艺成本较高，产品的质量易受影响，效果不佳，且改变成熟的酿酒工艺会给企业带来风险。物理催陈技术包括超声波处理法、超高压处理、微波处理等，该方法虽然操作简单，但是去除率低。吸附材料主要是借助于多孔物质的超大比表面积、丰富的孔道结构以及吸附剂与被吸附物质之间的作用力来实现对杂醇油分子的吸附，具有吸附量大的优点。专利申请CN 111484941A通过同化酵母氮，降低黄酒中的杂醇油含量，改变传统工艺，且操作繁琐。专利CN 103571729 A采用超声波法处理青梅酒，杂醇油的去除率为20％，虽然超声波法可以去除一定量的杂醇油，但是去除效率低，效果不明显。采用活性炭等去除杂醇油，具有良好的效果，但是活性炭的吸附性特异性比较差，导致许多风味物质的损失，在实际应用中得到限制。
发明内容
为了克服现有技术的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂及其制备方法。本发明通过Friedel-Crafts法制备出超交联树脂，本发明的超交联改性树脂吸附杂醇油的效果显著，制备成本比较低。
本发明的另一目的在于提供上述超交联改性树脂的应用。所述超交联改性树脂用于去除酒中杂醇油。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)将氯球在1，2-二氯乙烷中浸泡，加入氯化铁混匀，然后在75-95℃回流2-10h，后续处理，获得超交联改性树脂。
所述氯球与1，2-二氯乙烷的质量体积比为(5-25)g∶(50-125)mL。氯化铁与氯球的质量比为(1-5)g∶(5-25)g。
所述浸泡的时间为10～16h。
所述混匀是指在35～45℃搅拌25～40min。
所述后续处理是指分别采用盐酸和甲醇冲洗，待出水澄清后，用水洗涤至中性，同时采用AgNO3检测是否有氯离子，干燥。所述干燥的条件为于50-80℃干燥6-12h。所述盐酸的浓度为O.5～2wt％。
所述氯球在使用前进行预处理，所述预处理是指将氯球(PS-Cl)，分别用盐酸和氢氧化钠溶液循环冲洗，然后用水洗至中性，采用乙醇浸泡，干燥。所述循环冲洗的次数为2～4次。所述乙醇为无水乙醇，所述干燥为50～65℃真空干燥6～10h。
所述超交联改性树脂用于去除酒中杂醇油。
一种去除酒中杂醇油的方法，包括以下步骤：
将酒与上述超交联改性树脂混合，吸附酒中杂醇油。
所述超交联改性树脂的加入量为酒质量的1～20％。吸附的温度为20～60℃。
杂醇油主要为异戊醇。
与现有技术相比，本发明具有如下优点及有益效果：
(1)本发明吸附剂的制备是采用Friedel-crafts法，制备方法简单，可成功制备超交联改性树脂，该反应增加了PS-Cl(氯甲基聚苯乙烯-二乙烯树脂)的氧空位，比表面积为689.76m2/g，实现了对杂醇油的特异性吸附。
(2)本发明吸附剂维持了圆形的微观结构，具有相对较大的比表面积和丰富的孔结构，产生的氧空位与羟基形成氢键，有助于杂醇油吸附。
(3)本发明的吸附剂(超交联改性树脂)，添加量为1％时(是指超交联改性树脂用量为酒质量的1％)，杂醇油的去除率为50％；添加量为3％时，杂醇油的去除率为63.5％，优于报导的吸附树脂。
附图说明
图1为实施例2制备的超交联改性树脂表观形貌图(a)及元素分析图(b)；；图(b)中EDS分层图像为C、O、Cl元素以及电子形貌图的叠加图；
图2为实施例1～5制备的超交联改性树脂的FTIR图；
图3为实施例6中超交联树脂对异戊醇的吸附结果图；图中CMPS对应PS-Cl；
图4为实施例7中HJ-4树脂在不同温度下吸附异戊醇的结果图；
图5为实施例8中HJ-4不同添加量吸附黄酒杂醇油的结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细地描述，但本发明的实施方式不限于此。实施例中PS-Cl的交联度6％，氯含量20％，比表面积20m2/g；前处理：分别用1mol/LHCl和1mol/L NaOH 3个酸碱循环冲洗树脂，用纯水洗涤树脂至中性，用树脂体积的2-3倍100％乙醇浸泡过夜，于60℃下真空干燥8h。
实施例1
将5g PS-Cl添加到50mL 1，2-二氯乙烷中溶胀过夜(12h)，在40℃处加入1g无水氯化铁，在此温度下搅拌30min，将反应混合物的温度升至85℃，回流2h，用1wt％HCl和甲醇反复冲洗树脂，待出水澄清后，用去离子水洗涤至中性，用AgNO3检测是否有氯离子，相应地制备了极性超交联树脂，于60℃下干燥8h，得到HJ-2树脂。
实施例2
将5g PS-Cl添加到50mL 1，2-二氯乙烷中溶胀过夜，在40℃处加入1g无水氯化铁，在此温度下搅拌30min，将反应混合物的温度升至85℃，回流4h，用1％HCl和甲醇反复冲洗树脂，待出水澄清后，用去离子水洗涤至中性，用AgNO3检测是否有氯离子，相应地制备了极性超交联树脂，于60℃下干燥8h，得到HJ-4树脂。
实施例3
将5g PS-Cl添加到50mL 1，2-二氯乙烷中溶胀过夜，在40℃处加入1g无水氯化铁，在此温度下搅拌30min，将反应混合物的温度升至85℃，回流6h，用1％HCl和甲醇反复冲洗树脂，待出水澄清后，用去离子水洗涤至中性，用AgNO3检测是否有氯离子，相应地制备了极性超交联树脂，于60℃下干燥8h，得到HJ-6树脂。
实施例4
将5g PS-Cl添加到50mL 1，2-二氯乙烷中溶胀过夜，在40℃处加入1g无水氯化铁，在此温度下搅拌30min，将反应混合物的温度升至85℃，回流8h，用1wt％HCl和甲醇反复冲洗树脂，待出水澄清后，用去离子水洗涤至中性，用AgNO3检测是否有氯离子，相应地制备了极性超交联树脂，于60℃下干燥8h，得到HJ-8树脂。
实施例5
将5g PS-Cl添加到50mL 1，2-二氯乙烷中溶胀过夜，在40℃处加入1g无水氯化铁，在此温度下搅拌30min，将反应混合物的温度升至85℃，回流10h，用1wt％HCl和甲醇反复冲洗树脂，待出水澄清后，用去离子水洗涤至中性，用AgNO3检测是否有氯离子，相应地制备了极性超交联树脂，于60℃下干燥8h，得到HJ-10树脂。
实施例6
模拟酒的制备：配置15％的乙醇溶液，添加异戊醇，用柠檬酸调pH为4。
分别将0.05g PS-Cl、实施例1-5所制备的超交联树脂、D300(购自广州洁圣膜技术有限公司)、M11(购自广州洁圣膜技术有限公司)、SD600(购自广州洁圣膜技术有限公司)与25mL 200mg/L的异戊醇溶液混合，在150rpm下吸附24h，保证吸附达到平衡。用气相色谱法测定异戊醇的浓度。吸附的平衡浓度的计算公式为：qe＝(C0-Ce)*V/w。Ce表示吸附异戊醇的平衡浓度，单位为mg/L、C0表示异戊醇的初始浓度，单位为mg/L、qe表示平衡吸附量，单位为mg/g。
实施例7
选用实施例2制备树脂HJ-4，在298K、308K、318K下探究对异戊醇吸附的等温线。分别将0.05g HJ-4树脂与0mg/L、100mg/L、200mg/L、300mg/L、400mg/L、500mg/L异戊醇溶液混合，在150rpm下吸附24h，保证吸附达到平衡。测试结果如图4所示。
实施例8
选用实施例2制备的树脂HJ-4，分别将黄酒质量的0.2％、0.5％、0.8％、1％、3％的HJ-4添加到20mL的黄酒中，在25℃、150rpm下吸附24h，保证吸附达到平衡。黄酒中杂醇油去除率如图5所示。
图1为实施例2制备的超交联改性树脂表观形貌图(a)及元素分析图(b)；图(b)中EDS分层图像为C、O、Cl元素以及电子形貌图的叠加图；
图2为实施例1～5制备的超交联改性树脂的FTIR图；
图3为实施例6中超交联树脂对异戊醇的吸附结果图；图中CMPS对应PS-Cl；
图4为实施例7中HJ-4树脂在不同温度下吸附异戊醇的结果图；
图5为实施例8中HJ-4不同添加量吸附黄酒杂醇油的结果图。
Claims (9)
1.一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)将氯球在1，2-二氯乙烷中浸泡，加入氯化铁混匀，然后在75-95℃回流2-10h，后续处理，获得超交联改性树脂。
2.根据权利要求1所述去除酒中杂醇油的超交联改性树脂的制备方法，其特征在于：所述氯球与1，2-二氯乙烷的质量体积比为(5-25)g∶(50-125)mL；氯化铁与氯球的质量比为(1-5)g∶(5-25)g。
3.根据权利要求1所述去除酒中杂醇油的超交联改性树脂的制备方法，其特征在于：所述浸泡的时间为10～16h；
所述混匀是指在35～45℃搅拌25～40min。
4.根据权利要求1所述去除酒中杂醇油的超交联改性树脂的制备方法，其特征在于：所述后续处理是指分别采用盐酸和甲醇冲洗，待出水澄清后，用水洗涤至中性，同时采用AgNO3检测是否有氯离子，干燥。
5.根据权利要求4所述去除酒中杂醇油的超交联改性树脂的制备方法，其特征在于：所述干燥的条件为于50-80℃干燥6-12h；所述盐酸的浓度为0.5～2wt％。
6.一种由权利要求1～5任一项所述制备方法得到的去除酒中杂醇油的超交联改性树脂。
7.根据权利要求6所述超交联改性树脂的应用，其特征在于：所述超交联改性树脂用于去除酒中杂醇油。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：包括以下步骤：
将酒与超交联改性树脂混合，吸附酒中杂醇油。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述超交联改性树脂的加入量为酒质量的1～20％；吸附的温度为20～60℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110917417.4A CN113680330A (zh) | 2021-08-10 | 2021-08-10 | 一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂及其制备与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110917417.4A CN113680330A (zh) | 2021-08-10 | 2021-08-10 | 一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂及其制备与应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113680330A true CN113680330A (zh) | 2021-11-23 |
Family
ID=78579376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110917417.4A Pending CN113680330A (zh) | 2021-08-10 | 2021-08-10 | 一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂及其制备与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113680330A (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4374859A (en) * | 1980-07-07 | 1983-02-22 | The Regents Of The University Of California | Method for reducing fusel oil in alcoholic beverages and yeast strain useful in that method |
| CN102276766A (zh) * | 2011-07-08 | 2011-12-14 | 中南大学 | 一种多乙烯多胺修饰的超高交联型吸附树脂的制备方法 |
| CN102350316A (zh) * | 2011-06-29 | 2012-02-15 | 中南大学 | 一种n-甲基乙酰胺基修饰的超高交联型吸附树脂的制备方法 |
| CN103571729A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-02-12 | 广东嘉豪食品股份有限公司 | 一种青梅酒降酸及除杂醇油的方法 |
| CN107793514A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-03-13 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种功能基化超高交联树脂及其制备方法 |
| CN112159747A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-01 | 深圳安吉尔饮水产业集团有限公司 | 一种去除黄酒中杂醇油的方法 |
| CN112175778A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-01-05 | 陕西农产品加工技术研究院 | 一种降低白酒中杂醇油含量的方法 |
-
2021
- 2021-08-10 CN CN202110917417.4A patent/CN113680330A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4374859A (en) * | 1980-07-07 | 1983-02-22 | The Regents Of The University Of California | Method for reducing fusel oil in alcoholic beverages and yeast strain useful in that method |
| CN102350316A (zh) * | 2011-06-29 | 2012-02-15 | 中南大学 | 一种n-甲基乙酰胺基修饰的超高交联型吸附树脂的制备方法 |
| CN102276766A (zh) * | 2011-07-08 | 2011-12-14 | 中南大学 | 一种多乙烯多胺修饰的超高交联型吸附树脂的制备方法 |
| CN103571729A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-02-12 | 广东嘉豪食品股份有限公司 | 一种青梅酒降酸及除杂醇油的方法 |
| CN107793514A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-03-13 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种功能基化超高交联树脂及其制备方法 |
| CN112159747A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-01 | 深圳安吉尔饮水产业集团有限公司 | 一种去除黄酒中杂醇油的方法 |
| CN112175778A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-01-05 | 陕西农产品加工技术研究院 | 一种降低白酒中杂醇油含量的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103342360B (zh) | 一种适宜生物强化的高性能中孔活性炭及其制备方法 | |
| CN107597066A (zh) | 一种活性炭/壳聚糖复合吸附剂及其制备与应用 | |
| ATE479738T1 (de) | Herstellungsverfahren für ein vergorenes malzgetränk mit verringertem puringehalt | |
| CN113731363A (zh) | 一种吸附剂及其制备方法和应用 | |
| CN112159747A (zh) | 一种去除黄酒中杂醇油的方法 | |
| CN111514847B (zh) | 一种改性硅藻土的制备方法及其在含盐废水处理中的应用 | |
| CN111359594A (zh) | 一种硼酸吸附材料及制备方法 | |
| CN114988571A (zh) | 一种用于反硝化菌的碳源载体填料和制备方法 | |
| CN110841655A (zh) | 一种耐高盐复合催化剂及其制备方法 | |
| CN102874805A (zh) | 一种用于废水处理的多孔炭的制备方法 | |
| CN113680330A (zh) | 一种去除酒中杂醇油的超交联改性树脂及其制备与应用 | |
| US5618573A (en) | Production of vodka by supercooling technology | |
| CN113617335A (zh) | 一种基于天然钠基膨润土的酒类滤净提质材料的制备方法 | |
| CN108862278A (zh) | 一种酒类专用活性炭的生产方法 | |
| CN117228671A (zh) | 高四氯化碳吸附率活性炭的制备方法以及活性炭 | |
| US5370891A (en) | Production of vodka | |
| CN114988514A (zh) | 复合生物炭去除水体中青霉素钾的方法与应用 | |
| JP4235822B2 (ja) | 分離膜を用いた発酵エタノールの濃縮方法 | |
| CN114849674A (zh) | 一种过滤酱油蛋白质用二氧化硅吸附剂及其制备方法 | |
| CN112175778A (zh) | 一种降低白酒中杂醇油含量的方法 | |
| CN116143354B (zh) | 一种提高工艺稳定性和水质的纯水的制备工艺 | |
| KR20110113845A (ko) | 알칼리 환원수를 이용한 맥주의 제조 방법 | |
| CN113713564B (zh) | 一种变压吸附系统 | |
| CN111333067A (zh) | 一种中孔活性炭的制备方法及其在缓解含藻水引起的滤膜污染中的应用 | |
| CN111115896B (zh) | 一种食品纯水的净化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211123 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |