CN113651843A - 一种含刚-柔结构的生物基增韧剂及其制备方法 - Google Patents
一种含刚-柔结构的生物基增韧剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113651843A CN113651843A CN202110958044.5A CN202110958044A CN113651843A CN 113651843 A CN113651843 A CN 113651843A CN 202110958044 A CN202110958044 A CN 202110958044A CN 113651843 A CN113651843 A CN 113651843A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- toughening agent
- bio
- flexible structure
- rigid
- vanillin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 10
- -1 3-methoxy-4-hydroxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 26
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 abstract description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0889—Reactions not involving the Si atom of the Si-O-Si sequence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5465—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one C=N bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含刚‑柔结构的生物基增韧剂及其制备方法，该增韧剂以1,3‑双(3‑氨基丙基)‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷，香草醛或香草醛衍生物为原料，通过一步反应便可制得。该增韧剂结构单元中设计有Si‑O‑Si柔性结构，可实现对环氧树脂的增韧改性，赋予改性环氧树脂材料良好的抗冲击性能；同时，结构中的Si、N等元素和苯基刚性基团，又可以赋予改性材料良好的热稳定和阻燃性能，用其制备得到的环氧树脂具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及环氧树脂制备领域，尤其是指一种含刚-柔结构的生物基增韧剂及其制备方法。
背景技术
环氧树脂复合材料具有质量轻、有良好的介电性能、化学稳定性好、粘接性、易于加工等优异的特点，广泛应用于胶粘剂、涂料、交通运输、电工电子、建筑材料等领域。然而，环氧树脂固化后交联密度高，存在韧性不足、耐冲击性较差和容易开裂等缺点，制约了其发展和应用。
早期采用橡胶弹性体增韧环氧树脂，虽然可以有效改善固化树脂的韧性，但却降低了树脂的耐热性和模量。后来陆续研发了热致性液晶聚合物增韧剂和纳米粒子增韧环氧树脂，但热致性液晶聚合物和纳米粒子增韧剂都存在分散不均匀、容易团聚，从而导致性能下降的问题。
近年来，生物基增韧剂由于具有无污染、绿色环保、可再生等诸多优点，越来越受到关注。而单一的生物基材料作为增韧剂加入到环氧树脂中，对环氧树脂力学性能提高有限，并且容易出现分散不均匀的情况，同时会破坏环氧树脂的阻燃和耐热性能等。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种含刚-柔结构的生物基增韧剂及其制备方法，克服现有技术中将生物基材料加入环氧树脂中会破坏环氧树脂的阻燃和耐热性的问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种含刚-柔结构的生物基增韧剂，所述增韧剂的结构式为：
其中，R为3-甲氧基-4-羟基苯基、3-羟基-4-甲氧基苯基、3-乙氧基-4-羟基苯基和3,4二甲氧基苯基中的其中一种。
为了解决上述技术问题，本发明采用的另一个技术方案为：
一种含刚-柔结构的生物基增韧剂的制备方法，所述增韧剂通过如下步骤制备得到：
S1：将香草醛或香草醛衍生物溶于有机溶剂，得到混合溶液；
S2：根据预设添加量向S1中的混合溶液逐滴加入1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧；
S3：滴加完成后，在预设温度下反应预设时间后，依次经过蒸馏、洗涤、干燥，得到增韧剂。
本发明的有益效果在于：本发明提供了一种应用于环氧树脂的含“刚-柔”结构生物基增韧剂，该增韧剂以生物基香草醛或香草醛衍生物为反应物，通过香草醛或香草醛衍生物与1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的一步反应制备而得，具有绿色环保的优点。本发明中的增韧剂结构单元中设计有Si-O-Si柔性结构，可实现对环氧树脂的增韧改性，赋予改性环氧树脂材料良好的抗冲击性能；同时，结构中的Si、N等元素和苯基刚性基团，又可以赋予改性材料良好的热稳定和阻燃性能。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式说明。
实施例一
S1：将香草醛溶于有机溶剂，得到混合溶液；
S2：根据预设添加量向S1中的混合溶液逐滴加入1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧；
S3：滴加完成后，在预设温度下反应预设时间后，依次经过蒸馏、洗涤、干燥，得到增韧剂。
具体的，向三口烧瓶中依次加入香草醛(26.4mmol)和甲醇(30mL)，搅拌使其溶解后，在20℃的条件下，将1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(13.2mmol)缓慢滴入三口烧瓶中，滴加完毕后，在30℃下反应5h，反应结束后，经蒸馏、洗涤、干燥即可得到增韧剂，该增韧剂的结构式为：
其中，R＝3-甲氧基-4-羟基苯基。
1H-NMR：R-C＝N(8.16ppm)，Si-CH3(2.65ppm)，N-CH2-C(3.52ppm)，Si-CH2-(0.51ppm)，C-CH2-C(1.70ppm)。
FTIR：-CH3(2948cm-1)，C＝N(1647cm-1)，Si-O-Si(1130cm-1)，C-O-C(1038cm-1)，-OH(3222cm-1)。
用实施例1合成的增韧剂(添加量为5％)与4,4’-二氨基二苯甲烷混合均匀后，用于固化E51环氧树脂(固化工艺为：先在温度为100℃条件下固化2h，后在150℃的条件下固化2h)，所得固化物的极限氧指数为32.9，UL94垂直燃烧可到V-0级；改性后的环氧树脂固化物在N2气氛中失重5％(Td5)对应的温度为318.7℃；冲击强度达到19.1kJ/m2，比未添加增韧剂的环氧树脂固化物提高了72.4％，具有良好的阻燃、热稳定和力学性能。
实施例二
S1：将香草醛衍生物溶于有机溶剂，得到混合溶液；
S2：根据预设添加量向S1中的混合溶液逐滴加入1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧；
S3：滴加完成后，在预设温度下反应预设时间后，依次经过蒸馏、洗涤、干燥，得到增韧剂。
具体的，向三口烧瓶中依次加入香草醛甲醚(33mmol)和乙醇(60mL)，搅拌使其溶解后，在45℃的条件下，将1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(13.2mmol)缓慢滴入三口烧瓶中，滴加完毕后，在60℃下反应3h，反应结束后，经蒸馏、洗涤、干燥即可得到增韧剂，该增韧剂的结构式为：
其中，R＝3,4二甲氧基苯基。
1H-NM：R-C＝N(8.28ppm)，Si-CH3(2.62ppm)，N-CH2-C(3.50ppm)，Si-CH2-(0.52ppm)，C-CH2-C(1.71ppm)。
FTIR：-CH3(2958cm-1)，C＝N(1651cm-1)，Si-O-Si(1091cm-1)，C-O-CH3(1035cm-1)。
用实施例二合成的增韧剂(添加量为5％)与4,4’-二氨基二苯甲烷混合均匀后，用于固化E44环氧树脂(固化工艺为：先在温度为100℃条件下固化2h，后在150℃的条件下固化2h)，所得固化物的极限氧指数为31.8，UL94垂直燃烧可到V-0级；改性后的环氧树脂固化物在N2气氛中失重5％(Td5)对应的温度为317.3℃；冲击强度达到17.5kJ/m2，比未添加增韧剂的环氧树脂固化物提高了70.3％，具有良好的阻燃、热稳定和力学性能。
实施例三
S1：将香草醛衍生物溶于有机溶剂，得到混合溶液；
S2：根据预设添加量向S1中的混合溶液逐滴加入1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧；
S3：滴加完成后，在预设温度下反应预设时间后，依次经过蒸馏、洗涤、干燥，得到增韧剂。
具体的，向三口烧瓶中依次加入乙基香草醛(29mmol)和乙醇(40mL)，搅拌使其溶解后，在40℃的条件下，将1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(13.2mmol)缓慢滴入三口烧瓶中，滴加完毕后，在50℃下反应4h，反应结束后，经蒸馏、洗涤、干燥即可得到增韧剂，该增韧剂的结构式为：
其中，R＝3-乙氧基-4-羟基苯基。
1H-NM：R-C＝N(8.13ppm)，Si-CH3(2.59ppm)，N-CH2-C(3.48ppm)，Si-CH2-(0.53ppm)，C-CH2-C(1.74ppm)。
FTIR：-CH3(2953cm-1)，C＝N(1644cm-1)，Si-O-Si(1096cm-1)，C-O-CH2-(1078cm-1)，-OH(3436cm-1)。
用实施例三合成的增韧剂(添加量为5％)与4,4’-二氨基二苯甲烷混合均匀后，用于固化E51环氧树脂(固化工艺为：先在温度为100℃条件下固化2h，后在150℃的条件下固化2h)，所得固化物的极限氧指数为33.1，UL94垂直燃烧可到V-0级；改性后的环氧树脂固化物在N2气氛中失重5％(Td5)对应的温度为323.1℃；冲击强度达到19.8kJ/m2，比未添加增韧剂的环氧树脂固化物提高了75.8％，具有良好的阻燃、热稳定和力学性能。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书所作的等同变换，或直接或间接运用在相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (5)
1.一种含刚-柔结构的生物基增韧剂，其特征在于，所述增韧剂的结构式为：
其中，R为3-甲氧基-4-羟基苯基、3-羟基-4-甲氧基苯基、3-乙氧基-4-羟基苯基和3,4二甲氧基苯基中的其中一种。
2.一种含刚-柔结构的生物基增韧剂的制备方法，其特征在于，所述增韧剂通过如下步骤制备得到：
S1：将香草醛或香草醛衍生物溶于有机溶剂，得到混合溶液；
S2：根据预设添加量向S1中的混合溶液逐滴加入1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧；
S3：滴加完成后，在预设温度下反应预设时间后，依次经过蒸馏、洗涤、干燥，得到增韧剂。
3.根据权利要求2所述的一种含刚-柔结构的生物基增韧剂的制备方法，其特征在于，香草醛或香草醛衍生物与所述1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的摩尔比为(2～2.5):1。
4.根据权利要求2所述的一种含刚-柔结构的生物基增韧剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲醇和乙醇中的至少一种。
5.根据权利要求2所述的一种含刚-柔结构的生物基增韧剂的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，滴加1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的温度为20℃～45℃，预设温度为30℃～60℃，预设时间为3h～5h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110958044.5A CN113651843A (zh) | 2021-08-20 | 2021-08-20 | 一种含刚-柔结构的生物基增韧剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110958044.5A CN113651843A (zh) | 2021-08-20 | 2021-08-20 | 一种含刚-柔结构的生物基增韧剂及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113651843A true CN113651843A (zh) | 2021-11-16 |
Family
ID=78481460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110958044.5A Pending CN113651843A (zh) | 2021-08-20 | 2021-08-20 | 一种含刚-柔结构的生物基增韧剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113651843A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115028965A (zh) * | 2022-06-24 | 2022-09-09 | 福建师范大学 | 一种改性环氧树脂及其制备方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02173145A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素ゴム組成物 |
| CN106947059A (zh) * | 2017-04-18 | 2017-07-14 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 香草醛基富含苯环的高耐热阻燃环氧树脂及其制法与应用 |
| CN108586650A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-09-28 | 东华大学 | 一种P-N-Si阻燃纳米凝胶及其制备方法与应用 |
| CN109400638A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-03-01 | 浙江大学 | 一种丁香酚基环氧树脂及其制备工艺和应用 |
| CN110105272A (zh) * | 2019-04-04 | 2019-08-09 | 湘南学院 | 一种酰胺缩醛类化合物及其制备方法与应用 |
| CN110511432A (zh) * | 2019-08-22 | 2019-11-29 | 周德艳 | 一种环氧树脂增韧剂及其制备方法 |
| CN111909447A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-11-10 | 会通新材料股份有限公司 | 一种无卤阻燃聚烯烃复合材料及其制备方法 |
-
2021
- 2021-08-20 CN CN202110958044.5A patent/CN113651843A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02173145A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素ゴム組成物 |
| CN106947059A (zh) * | 2017-04-18 | 2017-07-14 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 香草醛基富含苯环的高耐热阻燃环氧树脂及其制法与应用 |
| CN108586650A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-09-28 | 东华大学 | 一种P-N-Si阻燃纳米凝胶及其制备方法与应用 |
| CN109400638A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-03-01 | 浙江大学 | 一种丁香酚基环氧树脂及其制备工艺和应用 |
| CN110105272A (zh) * | 2019-04-04 | 2019-08-09 | 湘南学院 | 一种酰胺缩醛类化合物及其制备方法与应用 |
| CN110511432A (zh) * | 2019-08-22 | 2019-11-29 | 周德艳 | 一种环氧树脂增韧剂及其制备方法 |
| CN111909447A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-11-10 | 会通新材料股份有限公司 | 一种无卤阻燃聚烯烃复合材料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 龙家伟等: "一种新型含硅氧烷间隔基元的半芳香族共聚酰胺", 《高分子学报》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115028965A (zh) * | 2022-06-24 | 2022-09-09 | 福建师范大学 | 一种改性环氧树脂及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109354673B (zh) | 一种基于硅噻唑dopo型阻燃剂改性的环氧树脂制备方法 | |
| CN102604156B (zh) | 碱产生剂 | |
| CN109438758B (zh) | 一种含硅噻唑dopo型阻燃剂制备方法 | |
| US10870728B2 (en) | Phthalonitrile resin | |
| EP0099268B1 (en) | Process for producing polymaleimide | |
| CN111363158A (zh) | 一种含环氧基的聚硅氧硼烷超支化聚合物及其制备方法 | |
| WO2016039486A1 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| CN110256814B (zh) | 一种含哌嗪结构的dopo衍生物改性阻燃环氧树脂的制备方法 | |
| CN113651843A (zh) | 一种含刚-柔结构的生物基增韧剂及其制备方法 | |
| CN1460115A (zh) | 含硅共聚物及其制造方法 | |
| CN1865250A (zh) | 含醛基苯并噁嗪中间体及制备方法 | |
| JP5568078B2 (ja) | 貯蔵安定性ポリマレイミド・プレポリマー組成物 | |
| JPS63235329A (ja) | ビス（マレインイミド）―シロキサンを含有可能なマレインイミドとシロキサン―ジアミンとを基とする耐熱性ポリマーの製造方法 | |
| CN115505239A (zh) | 一种聚硅氧烷改性环氧树脂材料的制备方法 | |
| CN114874443A (zh) | 一种低固化收缩率的硅橡胶及其制备方法 | |
| JP2950299B2 (ja) | ベンジル基含有キノキサリニウム塩を含有する高耐熱性エポキシ樹脂組成物の製造方法 | |
| CN113930058A (zh) | 一种低温热塑板组合物及其制备方法 | |
| JPH04227912A (ja) | 新規硬化性組成物 | |
| JP3250044B2 (ja) | 改良された加工特性を備える貯蔵安定なポリイミドプレプレグ | |
| CN114891213B (zh) | 聚酰亚胺、共聚树脂、复合材料及制备方法、应用 | |
| CN114958001B (zh) | 一种高强度耐烧蚀硅橡胶及其制备方法 | |
| JP7465926B2 (ja) | エポキシ樹脂、その製造方法、それを含むエポキシ組成物及びその用途 | |
| CN115028965A (zh) | 一种改性环氧树脂及其制备方法 | |
| TWI817202B (zh) | 含碳酸酯之環氧樹脂、其製備方法、其製備之環氧固化物及降解環氧固化物的方法 | |
| CN116716018B (zh) | 一种聚苯并咪唑-有机硅耐高温涂料及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211116 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |