CN113651804B - 一种菜蓟苦素的工业化制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种菜蓟苦素的制备方法，具体为一种菜蓟苦素的工业化制备方法。解决菜蓟苦素分离纯化方法存在的工艺路线复杂、生产周期长、生产成本高、回收率低的问题。首先通过二氧化碳超临界萃取除去叶绿素等脂溶性杂质，然后采用乙酸乙酯或乙酸乙酯和石油醚或乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂常温搅拌提取，可除去大部分极性较大杂质，选择性强。然后采用石油醚或正己烷搅拌进一步除去脂溶性杂质，之后采用低浓度醇溶液搅拌除去萜类、多酚及黄酮等杂质，最后通过结晶即可得到菜蓟苦素。避免采用树脂柱分离，使提纯精制工艺变得简单易操作，生产周期短，回收率高，可操作性强，适合工业化生产。

Description

一种菜蓟苦素的工业化制备方法
技术领域
本发明涉及一种菜蓟苦素的制备方法，具体为一种菜蓟苦素的工业化制备方法。
背景技术
朝鲜蓟又称菜蓟，洋蓟，是一种在地中海沿岸生长的菊科菜蓟属植物，其功能成分为黄酮类、多酚类、萜类及其倍半萜类化合物(尤其是愈创木烷类倍半萜及其内酯)等。中国主要分布在云南、上海、浙江、湖南等地。朝鲜蓟食用价值极高，有“蔬菜之皇”的美誉。朝鲜蓟花蕾的总苞片及花托可作为蔬菜来食用；根部可作为药物，有增强肝脏机能及利尿作用；另外，朝鲜蓟的叶片含有丰富的倍半萜类化合物菜蓟苦素，具有抗痉挛、促凋亡、抗炎和降低胆固醇等作用。朝鲜蓟目前处于初级加工阶段，含有大量酚类化合物和苦味成分的叶片常常被废弃，造成资源的浪费。因此利用朝鲜蓟叶片开发菜蓟苦素可以提高朝鲜蓟的经济价值，为多功能食品的开发以及新型药物的开发鉴定更好的基础。
中国专利CN 109320571 A公布了一种菜蓟苦素的分离方法。主要是将朝鲜蓟原料粉碎，乙醇提取，大孔树脂分离，然后再采用RP-C18层析柱和Venusil MP C18色谱柱分离得到。工艺路线复杂，生产成本极高，不适合工业化规模生产。
中国专利CN 109942528 A公布了一种离子液体分离朝鲜蓟叶中菜蓟苦素的方法。采用离子液体提取朝鲜蓟叶，提取液中加入乙醇冷却放置，即可得到菜蓟苦素沉淀。离子液体价格较高，而且难以回收利用，因此该方法不适合工业化生产。
中国专利CN 112479881 A公布了一种朝鲜蓟提取物的制备方法，采用酸性乙醇提取，非极性树脂分离，通过pH调节，实现绿原酸、菜蓟苦素和木犀草素的分离。其中绿原酸提取率92％，纯度93％；菜蓟苦素提取率83％，纯度90％；木犀草素提取率85％，纯度94％。该工艺兼顾分离绿原酸和木樨草素，路线复杂，且纯度或提取率不高。
从上述可以看出，目前菜蓟苦素的主要分离纯化方式为乙醇提取，硅胶柱或反向柱层析，存在工艺路线复杂，生产周期长，生产成本高，回收率低的问题。
发明内容
为了解决菜蓟苦素分离纯化方法存在的工艺路线复杂、生产周期长、生产成本高、回收率低的问题，本发明提供一种工艺路线简单、生产周期短、成本低、回收率高的菜蓟苦素提取方法，更利于工业化生产。
本发明的技术方案是提供一种菜蓟苦素提取方法，其特殊之处在于，包括以下步骤：
步骤1、二氧化碳超临界萃取；
将菜蓟新鲜叶子采摘后，低温快速烘干，粉碎，采用二氧化碳超临界萃取方法进行萃取，得到萃取渣；
步骤2、提取；
步骤2.1、在步骤1获得的萃取渣中加入保护剂，保护菜蓟苦素不被氧化；
步骤2.2、在步骤2.1的溶液中加入有机溶剂常温搅拌提取多次，收集多次提取后的提取液，并浓缩成浸膏；其中有机溶剂为纯乙酸乙酯、乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂或乙酸乙酯与正己烷的混合溶剂，有机溶剂每次用量为步骤1获得的萃取渣质量的5-8倍；
步骤3、纯化；
步骤3.1、向步骤2.2浓缩后的浸膏内加入石油醚或正己烷进行搅拌，过滤，收集滤渣；
步骤3.2、向步骤3.1收集的滤渣中加入质量浓度为30-50％的甲醇、乙醇或异丙醇进行搅拌，过滤，收集滤渣；
步骤4、结晶；
向步骤3.2收集的滤渣中加入乙醇，加热溶解，过滤，滤液浓缩至少量，放置结晶，离心，固体中加入少量乙醇漂洗后干燥，即可得到菜蓟苦素。
进一步地，步骤1中二氧化碳超临界萃取方法的萃取压力为30-45MPa，萃取温度为30-50℃，CO2流量为30-50L/h，挟带剂为石油醚或正己烷，质量为原料质量的1-2倍量。
进一步地，步骤2.1中的保护剂为柠檬酸或VC，添加量为步骤1获得的萃取渣质量的0.1％-0.3％。
进一步地，步骤2.2中乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂中乙酸乙酯与石油醚的体积比为5-10:1；乙酸乙酯与正己烷的混合溶剂中乙酸乙酯与正己烷的体积比为5-10:1。
进一步地，步骤3.1中石油醚或正己烷的体积值与步骤2.2浓缩后浸膏质量值的比值为1-1.5：1。
进一步地，步骤3.2中甲醇、乙醇或异丙醇的体积值为浓缩浸膏质量值的20-30％。
进一步地，步骤4中乙醇的浓度为60-80％，用量为步骤3.2收集滤渣质量的8-12倍量；溶解温度为60℃。
进一步地，步骤4中乙醇的浓度为80％，用量为步骤3.2收集滤渣质量的8倍量。
本发明的有益效果是：
1、本发明首先通过二氧化碳超临界萃取除去叶绿素等脂溶性杂质，然后采用乙酸乙酯或乙酸乙酯和石油醚或乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂常温搅拌提取，可除去大部分极性较大杂质，选择性强。然后采用石油醚或正己烷搅拌进一步除去脂溶性杂质，之后采用低浓度醇溶液搅拌除去萜类、多酚及黄酮等杂质，最后通过结晶即可得到菜蓟苦素。避免采用树脂柱分离，使提纯精制工艺变得简单易操作，生产周期短，回收率高，可操作性强，适合工业化生产。
2、菜蓟苦素属于倍半萜内酯化合物，易发生氧化、重排，本发明在提取过程中通过添加一定量的保护剂，保护菜蓟苦素，不发生氧化、重排，进一步提高产品的回收率。
3、本发明整个工艺是在常温或较低温度下进行，避免因高温造成菜蓟苦素的降解，进一步确保了菜蓟苦素的高回收率，本发明回收率可达到85％以上。
附图说明
图1为菜蓟叶子HPLC谱图；
图2为本发明采用二氧化碳超临界萃取技术对菜蓟叶子进行萃取后萃取渣的HPLC谱图；
图3为本发明采用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂对二氧化碳超临界萃取渣提取后，提取物的HPLC谱图；
图4为本发明采用石油醚和质量浓度为50％的乙醇对提取物洗涤后产物的HPLC谱图；
图5为本发明实施例1纯化后菜蓟苦素产品HPLC图谱。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书附图对本发明的具体实施方式做详细的说明，显然所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明的保护的范围。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1
本实施例通过以下步骤实施：
步骤1、将菜蓟新鲜叶子采摘后，低温快速烘干(60℃)，取菜蓟干燥后叶子50Kg，粉碎，采用二氧化碳超临界萃取技术进行萃取，萃取压力为45MPa，萃取温度30℃，CO2流量为30L/h，挟带剂为石油醚，质量与原料质量相等，在此条件下萃取3h，得到萃取渣。菜蓟叶子HPLC图谱如图1所示，超临界萃取后，HPLC图谱如图2所示，可以看出，经过超临界萃取去除了菜蓟叶子中的部分杂质物质。
步骤2、向上述萃取渣中加入其质量0.3％的VC，确保萃取渣中菜蓟苦素稳定存在；然后采用质量为萃取渣质量5倍的石油醚-乙酸乙酯(体积比1:10)混合溶剂，常温搅拌提取萃取渣3次，每次2h，合并3次提取液，并浓缩成浸膏，其HPLC谱图如图3所示。
步骤3、向浸膏中加入浸膏质量1.5倍量的石油醚搅拌，过滤，收集滤渣；然后向该滤渣中再加入质量浓度为50％乙醇搅拌，质量浓度为50％乙醇的体积用量为浸膏质量的20％，此处体积用量可以理解为体积数值，之后过滤，收集滤渣，其HPLC谱图如图4所示，与图3相比，菜蓟苦素的含量明显提高。
步骤4、向步骤3收集的滤渣中加入滤渣质量8倍量的浓度为80％的乙醇，加热至60℃溶解，过滤，滤液浓缩至少量，放置结晶，离心，固体用少量乙醇漂洗后干燥，得到菜蓟苦素结晶684.2g，液相检测含量98.70％，见图5。
实施例2
本实施例通过下述步骤实施：
步骤1、将菜蓟新鲜叶子采摘后，低温快速烘干，取菜蓟干燥后叶子50Kg，粉碎，采用二氧化碳超临界萃取技术进行萃取，萃取压力为30MPa，萃取温度50℃，CO2流量为50L/h，挟带剂为正己烷，质量为原料质量的2倍，在此条件下萃取2h，得到萃取渣。菜蓟叶子HPLC图谱如图1所示，利用本实施例方法超临界萃取后，得出的HPLC图谱数据与图2类似，可以得出，经过超临界萃取去除了菜蓟叶子中的部分杂质物质。
步骤2、向上述萃取渣中加入其质量0.1％的柠檬酸，确保萃取渣中菜蓟苦素稳定存在；然后采用质量为萃取渣质量8倍的正己烷-乙酸乙酯(体积比1:5)混合溶剂，常温搅拌提取3次，每次2h，合并3次提取液，并浓缩成浸膏；经检测，其HPLC谱图与图3相似。
步骤3、向浸膏中加入浸膏质量1.5倍量的正己烷搅拌，过滤，收集滤渣；然后向该滤渣中加入质量浓度为30％甲醇搅拌，体积用量为浸膏质量的30％，过滤，收集滤渣。其HPLC谱图与图4相似，与图3相比，菜蓟苦素的含量明显提高。
步骤4、向步骤3收集的滤渣中加入滤渣质量12倍量的浓度为60％乙醇，加热至60℃溶解，过滤，滤液浓缩至少量，放置结晶，离心，固体用少量乙醇漂洗后干燥，得到菜蓟苦素结晶685.8g，液相检测含量98.67％。
实施例3
本实施例通过下述步骤实施：
步骤1、将菜蓟新鲜叶子采摘后，低温快速烘干，取朝鲜蓟干燥后叶子50Kg，粉碎，采用二氧化碳超临界萃取技术进行萃取，萃取压力为40MPa，萃取温度45℃，CO2流量为35L/h，挟带剂为石油醚，质量为原料质量的1.5倍，在此条件下萃取2h，得到萃取渣。菜蓟叶子HPLC图谱如图1所示，利用本实施例方法超临界萃取后，得出的HPLC图谱数据与图2类似，可以得出，经过超临界萃取去除了菜蓟叶子中的部分杂质物质。
步骤2、向上述萃取渣中加入其质量0.2％的柠檬酸，确保萃取渣中菜蓟苦素稳定存在；然后采用质量为萃取渣质量6倍的石油醚-乙酸乙酯(体积比1:8)混合溶剂，常温搅拌提取萃取渣3次，每次2h，合并3次提取液，并浓缩成浸膏；经检测，获得与图3相似HPLC谱图。
步骤3、向浸膏中加入浸膏质量1.5倍量的石油醚搅拌，过滤，收集滤渣；然后向该滤渣中再加入质量浓度为50％甲醇搅拌，体积用量为浸膏质量的20％，过滤，收集滤渣。其HPLC谱图与图4相似，与图3相比，菜蓟苦素的含量明显提高。
步骤4、向步骤3收集的滤渣中加入滤渣质量10倍量70％乙醇60℃溶解，过滤，滤液浓缩至少量，放置结晶，离心，固体用少量乙醇漂洗后干燥，得到菜蓟苦素结晶687.6g，液相检测含量98.59％。
实施例4
本实施例通过下述步骤实施：
步骤1、将菜蓟新鲜叶子采摘后，低温快速烘干，取朝鲜蓟干燥后叶子50Kg，粉碎，采用二氧化碳超临界萃取技术进行萃取，萃取压力为35MPa，萃取温度35℃，CO2流量为45L/h，挟带剂为石油醚，质量为原料质量的2倍，在此条件下萃取3h，得到萃取渣。菜蓟叶子HPLC图谱如图1所示，超临界萃取后，HPLC图谱与图2类似，可以看出，经过超临界萃取去除了菜蓟叶子中的部分杂质物质。
步骤2、向上述萃取渣中加入其质量0.2％的VC，确保萃取渣中菜蓟苦素稳定存在；然后采用质量为萃取渣质量7倍的乙酸乙酯常温搅拌提取3次，每次2h，合并3次提取液，并浓缩成浸膏；经检测，获得与图3相似HPLC谱图。
步骤3、向浸膏中加入浸膏质量1.2倍量的石油醚搅拌，过滤，收集滤渣；然后向该滤渣中再加入质量浓度为40％乙醇搅拌，体积用量为浸膏质量的30％，过滤，收集滤渣。其HPLC谱图与图4相似，与图3相比，菜蓟苦素的含量明显提高。
步骤4、向步骤3收集的滤渣中加入滤渣质量9倍量75％乙醇60℃溶解，过滤，滤液浓缩至少量，放置结晶，离心，固体少量乙醇漂洗后干燥，得到菜蓟苦素结晶690.1g，液相检测含量98.16％。
实施例5
步骤1、将菜蓟新鲜叶子采摘后，低温快速烘干，取朝鲜蓟干燥后叶子50Kg，粉碎，采用二氧化碳超临界萃取技术进行萃取，萃取压力为35MPa，萃取温度35℃，CO2流量为40L/h，挟带剂为正己烷，质量与原料质量相等，在此条件下萃取3h，得到萃取渣。菜蓟叶子HPLC图谱如图1所示，超临界萃取后，HPLC图谱与图2类似，可以看出，经过超临界萃取去除了菜蓟叶子中的部分杂质物质。
步骤2、向上述萃取渣中加入其质量0.3％柠檬酸，防止萃取渣中菜蓟苦素氧化；然后采用质量为萃取渣质量8倍的正己烷-乙酸乙酯(体积比1:6)混合溶剂，常温搅拌提取萃取渣3次，每次2h，合并3次提取液，并浓缩成浸膏；经检测，获得与图3相似HPLC谱图。
步骤3、向浸膏中加入浸膏等质量的正己烷搅拌，过滤，收集滤渣；然后向该滤渣中再加入质量浓度为40％的异丙醇搅拌，体积用量为浸膏质量的30％，过滤，收集滤渣。其HPLC谱图与图4相似，与图3相比，菜蓟苦素的含量明显提高。
步骤4、向步骤3收集的滤渣中加入滤渣质量8倍量80％乙醇60℃溶解，过滤，滤液浓缩至少量，放置结晶，离心，少量乙醇漂洗后干燥，得到菜蓟苦素结晶685.9g，液相检测含量98.47％。

Claims (6)

1.一种菜蓟苦素的工业化制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、二氧化碳超临界萃取；
将菜蓟新鲜叶子采摘后，烘干，粉碎，采用二氧化碳超临界萃取方法进行萃取，得到萃取渣；二氧化碳超临界萃取方法的萃取压力为30-45MPa，萃取温度为30-50℃，CO2流量为30-50L/h，挟带剂为石油醚或正己烷，质量为原料质量的1-2倍量；
步骤2、提取；
步骤2.1、在步骤1获得的萃取渣中加入保护剂，保护菜蓟苦素不被氧化；所述保护剂为柠檬酸或VC，添加量为步骤1获得的萃取渣质量的0.1％-0.3％；
步骤2.2、在步骤2.1的溶液中加入有机溶剂常温搅拌提取多次，收集多次提取后的提取液，并浓缩成浸膏；其中有机溶剂为纯乙酸乙酯、乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂或乙酸乙酯与正己烷的混合溶剂，有机溶剂每次用量为步骤1获得的萃取渣质量的5-8倍；
步骤3、纯化；
步骤3.1、向步骤2.2浓缩后的浸膏内加入石油醚或正己烷进行搅拌，过滤，收集滤渣；
步骤3.2、向步骤3.1收集的滤渣中加入质量浓度为30-50％的甲醇、乙醇或异丙醇进行搅拌，过滤，收集滤渣；
步骤4、结晶；
向步骤3.2收集的滤渣中加入乙醇，加热溶解，过滤，滤液浓缩至少量，放置结晶，离心，固体中加入少量乙醇漂洗后干燥，即可得到菜蓟苦素。
2.根据权利要求1所述的菜蓟苦素的工业化制备方法，其特征在于：步骤2.2中乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂中乙酸乙酯与石油醚的体积比为5-10:1；乙酸乙酯与正己烷的混合溶剂中乙酸乙酯与正己烷的体积比为5-10:1。
3.根据权利要求2所述的菜蓟苦素的工业化制备方法，其特征在于：步骤3.1中石油醚或正己烷的体积值与步骤2.2浓缩后浸膏质量值的比值为1-1.5：1。
4.根据权利要求3所述的菜蓟苦素的工业化制备方法，其特征在于：步骤3.2中甲醇、乙醇或异丙醇的体积值为步骤2.2浓缩浸膏质量值的20-30％。
5.根据权利要求4所述的菜蓟苦素的工业化制备方法，其特征在于：步骤4中乙醇的浓度为60-80％，用量为步骤3.2收集滤渣质量的8-12倍量；溶解温度为60℃。
6.根据权利要求5所述的菜蓟苦素的工业化制备方法，其特征在于：步骤4中乙醇的浓度为80％，用量为步骤3.2收集滤渣质量的8倍量。
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