CN113528133B - 一种褐煤基白色荧光碳点的制备方法 - Google Patents

一种褐煤基白色荧光碳点的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种褐煤基白色荧光碳点的制备方法，属于功能炭材料和褐煤高值化利用的技术领域。本发明主要以褐煤为起始原料，经液相氧化裂解获得芳香度高、富含羧基、羰基和酚羟基的煤基腐植酸前驱体，然后将制得的煤基腐植酸经N,N‑二甲基甲酰胺溶剂热处理制备白色荧光碳点。本发明褐煤经氧化裂解制备的腐植酸保留了褐煤以1～4环为主的芳香核分布特征，并生成了大量的羧基和羰基等反应性亚荧光基团。由于芳香核缩合程度的多分散性，大大拓展了荧光光谱范围，实现了白色荧光发射。与现有荧光碳点制备技术相比，本发明具有成本低、操作简便、粒径均匀、量子产率高等优点。

Description

一种褐煤基白色荧光碳点的制备方法
技术领域
本发明涉及一种褐煤基白色荧光碳点的制备方法，属于功能炭材料和褐煤高值化利用的技术领域。
背景技术
碳点是一种新型碳纳米材料，主要包括碳量子点、石墨烯量子点和碳化聚合物点。其中，碳化聚合物点又称为碳聚点(CPDs)，通常以小分子或聚合物为原料，采用自下而上法制备，一般为尺寸小于10nm的球形结构。碳聚点内部主要为高度交联或轻度碳化的网络结构，表面富含亲水性功能基团。碳点具有灵活可调的光谱性质、优异的光稳定性、较大的斯托克斯位移，并且碳量子点的表面容易被各种功能化基团修饰，而被广泛的应用到光学器件构造、化学传感、生物组分分析、生物成像、催化以及能源转化和存储等领域。
自2004年Xu等首次从单层碳纳米管制备过程中分离出一种荧光纳米颗粒，后经Sun等命名为碳点以来，国内外针对碳点的制备、结构、性能及应用开展了大量的研究，已成为材料及生物成像技术领域的研究热点。其中，CPDs既继承了原料自身的分子特性，又体现了制备过程中聚合和碳化所致的量子点特性，在功能强化与集成方面具有明显优势。选择含有多功能团的有机小分子单体或含有功能基团的聚合物以及生物质材料，通过缩合交联、脱水碳化等过程可以实现对CPDs结构和发光性能调控。相对于碳量子点和石墨烯量子点，CPDs的发光机理较复杂，不仅存在碳核量子尺寸效应和共轭结构发光、碳结构和边缘基团杂化的边缘态发光，而且也存在碳点表面或内部键连的分子态发光及交联增强发射效应(CEE)等多种机理。共轭π域、表面态以及修饰基团都是影响CPDs发光性能的主要因素，可以通过选择不同共轭结构以及含C＝O、C＝N等亚荧光基团的前驱体，设计和制备具有特定发光特性的CPDs。
由于碳点尺寸小、易于分散，并存在一系列独特的效应和特殊的物理化学性质，可以为新型光电器件的开发提供了新的选择。发光二极管，简称LED，因其环保和节能特性而被广泛用于照明。然而，目前白光LED主要是由蓝光芯片和分散于硅树脂或聚合物的YAG:Ce黄色荧光粉作为颜色转换层构成。荧光粉不仅价格昂贵，而且存在光阻、颜色以及分散介质相容性差等缺点。由于碳点具有良好的荧光稳定性和较大的斯托克斯位移，并且成本低和环境友好，被认为是一种新型信息显示与照明的优良材料。其中，白色荧光碳点有望替代YAG:Ce等荧光粉应用于白色LED等发光器件。最初，白色荧光碳点主要是利用石墨烯量子点的蓝光或黄光发射，与其他发光材料复合，或者用一定强度的蓝光激发以获得白光发射LED。例如，Tang等[ACS Nano,2012,5102]通过蓝光LED芯片涂覆石墨烯量子点获得了白色LED(色坐标：0.28,0.37)。由于大部分固体碳点荧光易产生荧光猝灭，近年来以聚合物为分散介质的碳点-聚合物复合材料制备方面取得了明显进展，通过聚合物分散抑制碳点自聚可以有效防止碳点的荧光猝灭。例如，Liu等[Optical Materials,2018,530]将淀粉水热法制备碳点与PVA混合后再与紫外芯片结合，制备了白光LED器件(色坐标：0.33,0.37)。然而，这种复合材料需要精确调控碳点与其他发光材料的比例，且对依赖碳点的荧光特性。因此，开发单分散白色荧光碳点在构造LED元件方面具有巨大的应用前景。
煤是高等植物残骸在生物化学、物理化学和地球化学作用下，经过漫长而复杂的演化过程形成的一种非均质有机矿物质。其中，褐煤变质程度低、氧含量高，其分子结构主要为低缩合度芳环(1～4元缩合芳香核)经亚甲基、醚键等共价桥键交联形成的大分子网络结构。同时，在芳环上还存在大量的羟基、羧基、羰基等含氧官能团以及短链烷基与氢化芳环等脂肪结构。通过一定条件下的氧化裂解，可以短链芳香结构间交联桥键，解聚褐煤大分子结构，获得以单核芳香结构为主、分子量较小并富含羧基、羰基等含氧基团的煤基腐殖酸。由于存在一定尺寸的芳香核荧光基团和羧基、羰基等亚荧光基团，煤基腐殖酸具备制备CPDs的关键结构。相对于其他来源的腐殖酸，煤基腐殖酸的芳香缩合度高、共轭体系具有一定的分散性，并且利用氧化裂解可以实现其结构调控，有望制备具有不同荧光发射性能的CPDs。此外，我国褐煤资源丰富、价格低廉，利用氧化裂解制备煤基腐殖酸并进一步制备CPDs，具有成本低、操作简单、环境友好的优势。
尽管以煤及其衍生物和天然腐植酸为原料制备荧光碳点已有大量的研究报道，但是大多制备的是碳量子点，且以蓝色荧光为主，荧光光谱范围窄，主要应用于生物成像、化学传感等分析检测领域，未见白色荧光碳点制备的相关报道。由此，本发明根据褐煤氧化裂解腐植酸富含芳环以及羧基、羰基和酚羟基等含氧官能团的结构特点，首次将褐煤经氧化裂解制得褐煤腐植酸，并应用于CPDs碳点的合成，成功制备出具有白色荧光的CPDs碳点。
发明内容
为克服现有荧光碳点光谱范围窄、成本高等技术不足，本发明提供了一种以褐煤经液相氧化裂解制备的腐植酸为原料，经溶剂热法合成白色荧光碳点的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：以褐煤为原料，经氧化裂解获得褐煤腐植酸，然后以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在高温氧气存在条件下制得白色荧光CPDs的制备方法，包括以下步骤：
(1)褐煤氧化裂解腐殖酸制备：在褐煤∶KOH∶水为1∶0.4∶20的质量比、5MPa氧气条件下，于120℃氧化裂解120min，所得产物经离心分离除去固体残煤。然后，以2M硫酸对产物溶液进行酸析至pH＝1，离心分离获得褐煤基腐植酸酸析产物。
(2)荧光碳点制备：将(1)制得的褐煤基腐殖酸溶于N,N-二甲基甲酰胺溶剂，配制成1～5g/L浓度溶液，加入高压反应釜并通入1～10MPa氧气，搅拌升温至80～200℃恒温反应8h。然后，将反应物溶液离心分离除去不溶物，获得荧光碳点溶液。
(3)荧光碳点精制：将以去离子水为溶剂，采用分子量为3500Da透析袋对(2)制得的荧光碳点溶液进行透析，透析24h后获得白色荧光碳点溶液。
作为一种优化，所述步骤(2)中腐植酸与N,N-二甲基甲酰胺溶剂配制成浓度4mg/ml。
作为一种优化，所述步骤(2)中氧气压力为7MPa。
作为一种优化，所述步骤(2)中恒温氧化反应为160℃。
根据上述制备方法得到白色荧光碳点。
与现有技术相比，本发明具有以下技术效果：
1、本发明褐煤经氧化裂解制备的腐植酸保留了褐煤以1～4环为主的芳香核分布特征，并生成了大量的羧基和羰基等反应性亚荧光基团。由于芳香核缩合程度的多分散性，大大拓展了荧光光谱范围，实现了白色荧光发射。同时，羧基、羰基等反应性基团与溶剂N,N-二甲基甲酰胺的氧化缩合也促进了边缘基团杂化的边缘态发光以及交联增强发射效应，从而显著提高了白色荧光发射性能和量子收率。
2、本发明提供了由廉价褐煤经氧化裂解和溶剂热合成白色荧光碳点的制备方法，不仅获得了高纯度的荧光碳点及其制备方法，而且具有操作简便、成本低、环境友好等技术优势。
3、本发明提供的褐煤基白色荧光碳点的色坐标为0.26～0.33,0.33～0.38，pH＝5时量子产率最高可以达到30％。
4、与现有荧光碳点制备技术相比，本发明具有粒径均匀、量子产率高等优点。
附图说明
图1为实施例1制备的碳点溶液在紫外灯下的图片以及365nm激发得到的荧光发射谱；
由图1可知，紫外灯下碳点荧光为白光；同时，荧光发射波长很宽，覆盖了整个可见光范围，其发射的复合光为白光。
图2为实施例1制备的碳点溶液的电子透射电镜照片；
由图2可知该碳点尺寸在10nm以下，且粒径分布均匀，具有单分散性特征。
具体实施方式
以下结合具体实施例详述本发明，但本发明不局限于下述具体实施例。
实施例1
在500ml高压反应釜中依次加入锡林郭勒褐煤(200目)10g、KOH 4g、去离子水200ml，冲入O2至5.0MPa。搅拌下加热至120℃恒温反应2h。反应结束后，产物在14000rpm条件下离心10min，分离出残煤。所得溶液以2M硫酸酸析至pH＝1，静置2h使腐植酸沉淀。再次离心分离出沉淀的褐煤腐植酸，收率为85％。
称取上述制得的褐煤腐殖酸0.5g，加入100ml DMF溶剂中混合均匀。随后加入200ml高压反应釜充入氧气2.0MPa，搅拌加热80℃恒温反应8h。反应结束后在，产物在14000rpm条件下离心30min。取上层清液用3500Da透析袋透析24h得到白色荧光碳点溶液。
实施例2
在500ml高压反应釜中依次加入锡林郭勒褐煤(200目)10g、KOH 4g、去离子水200ml，冲入O2至5.0MPa。搅拌下加热至120℃恒温反应2h。反应结束后，产物在14000rpm条件下离心10min，分离出残煤。所得溶液以2M硫酸酸析至pH＝1，静置2h使腐植酸沉淀。再次离心分离出沉淀的褐煤腐植酸，收率为85％。
称取上述制得的褐煤腐殖酸0.4g，加入100ml DMF溶剂中混合均匀。随后加入200ml高压反应釜充入氧气2.0MPa，搅拌加热170℃恒温反应8h。反应结束后在，产物在14000rpm条件下离心30min。取上层清液用3500Da透析袋透析24h得到白色荧光碳点溶液。
实施例3
在500ml高压反应釜中依次加入锡林郭勒褐煤(200目)10g、KOH 4g、去离子水200ml，冲入O2至5.0MPa。搅拌下加热至120℃恒温反应2h。反应结束后，产物在14000rpm条件下离心10min，分离出残煤。所得溶液以2M硫酸酸析至pH＝1，静置2h使腐植酸沉淀。再次离心分离出沉淀的褐煤腐植酸，收率为85％。
称取上述制得的褐煤腐殖酸0.4g，加入120ml DMF溶剂中混合均匀。随后加入200ml高压反应釜充入氧气4.0MPa，搅拌加热150℃恒温反应8h。反应结束后在，产物在14000rpm条件下离心30min。取上层清液用3500Da透析袋透析24h得到白色荧光碳点溶液。
实施例4
在500ml高压反应釜中依次加入锡林郭勒褐煤(200目)10g、KOH 4g、去离子水200ml，冲入O2至5.0MPa。搅拌下加热至120℃恒温反应2h。反应结束后，产物在14000rpm条件下离心10min，分离出残煤。所得溶液以2M硫酸酸析至pH＝1，静置2h使腐植酸沉淀。再次离心分离出沉淀的褐煤腐植酸，收率为85％。
称取上述制得的褐煤腐殖酸0.4g，加入100ml DMF溶剂中混合均匀。随后加入200ml高压反应釜充入氧气7.0MPa，搅拌加热100℃恒温反应8h。反应结束后在，产物在14000rpm条件下离心30min。取上层清液用3500Da透析袋透析24h得到白色荧光碳点溶液。
实施例5
在500ml高压反应釜中依次加入锡林郭勒褐煤(200目)10g、KOH 4g、去离子水200ml，冲入O2至5.0MPa。搅拌下加热至120℃恒温反应2h。反应结束后，产物在14000rpm条件下离心10min，分离出残煤。所得溶液以2M硫酸酸析至pH＝1，静置2h使腐植酸沉淀。再次离心分离出沉淀的褐煤腐植酸，收率为85％。
称取上述制得的褐煤腐殖酸0.1g，加入100ml DMF溶剂中混合均匀。随后加入200ml高压反应釜充入氧气10.0MPa，搅拌加热180℃恒温反应8h。反应结束后在，产物在14000rpm条件下离心30min。取上层清液用3500Da透析袋透析24h得到白色荧光碳点溶液。
实施例6
在500ml高压反应釜中依次加入锡林郭勒褐煤(200目)10g、KOH 4g、去离子水200ml，冲入O2至5.0MPa。搅拌下加热至120℃恒温反应2h。反应结束后，产物在14000rpm条件下离心10min，分离出残煤。所得溶液以2M硫酸酸析至pH＝1，静置2h使腐植酸沉淀。再次离心分离出沉淀的褐煤腐植酸，收率为85％。
称取上述制得的褐煤腐殖酸0.5g，加入100ml DMF溶剂中混合均匀。随后加入200ml高压反应釜充入氧气8.0MPa，搅拌加热80℃恒温反应8h。反应结束后在，产物在14000rpm条件下离心30min。取上层清液用3500Da透析袋透析24h得到白色荧光碳点溶液。
实施例7
在500ml高压反应釜中依次加入锡林郭勒褐煤(200目)10g、KOH 4g、去离子水200ml，冲入O2至5.0MPa。搅拌下加热至100℃恒温反应2h。反应结束后，产物在14000rpm条件下离心10min，分离出残煤。所得溶液以2M硫酸酸析至pH＝1，静置2h使腐植酸沉淀。再次离心分离出沉淀的褐煤腐植酸，收率为85％。
称取上述制得的褐煤腐殖酸0.3g，加入100ml DMF溶剂中混合均匀。随后加入200ml高压反应釜充入氧气3.0MPa，搅拌加热180℃恒温反应8h。反应结束后在，产物在14000rpm条件下离心30min。取上层清液用3500Da透析袋透析24h得到白色荧光碳点溶液。
表1实施例1～7制得褐煤基荧光碳点的荧光性能及平均粒径
样品 色坐标 量子产率(％) 平均粒径(nm)
实施例1 (0.26，0.38) 27 2.6
实施例2 (0.30，0.34) 21 2.6
实施例3 (0.27，0.33) 19 2.4
实施例4 (0.28，0.35) 30 3.1
实施例5 (0.33，0.37) 19 3.5
实施例6 (0.33，0.33) 18 3.0
实施例7 (0.30，0.33) 25 2.9

Claims (4)

1.一种褐煤基白色荧光碳点的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）褐煤氧化裂解腐殖酸制备：在褐煤∶KOH∶水为1∶0.4∶20的质量比、5 MPa氧气条件下，于120℃氧化裂解120 min，所得产物经离心分离除去固体残煤；然后，以2 M硫酸对产物溶液进行酸析至pH=1，离心分离获得褐煤基腐植酸酸析产物；
（2）荧光碳点制备：将步骤（1）制得的褐煤基腐殖酸溶于N,N-二甲基甲酰胺溶剂，配制成1~5 g/L浓度溶液，加入高压反应釜并通入1~10 MPa氧气，搅拌升温至80~200℃恒温反应8 h；然后，将反应物溶液离心分离除去不溶物，获得荧光碳点溶液；
（3）荧光碳点精制：将以去离子水为溶剂，采用分子量为3500 Da透析袋对步骤（2）制得的荧光碳点溶液进行透析，透析24 h后获得白色荧光碳点溶液。
2.根据权利要求1所述的一种褐煤基白色荧光碳点的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的煤基腐殖酸与N,N-二甲基甲酰胺溶液的浓度均配置为4 g/L。
3.根据权利要求1所述的一种褐煤基白色荧光碳点的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的氧气压力7 MPa。
4.根据权利要求1所述的一种褐煤基白色荧光碳点的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的恒温反应温度为160℃。
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