CN113620274B - 一种快速简便高量子产率的木质素基碳量子点的制备方法 - Google Patents

一种快速简便高量子产率的木质素基碳量子点的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于荧光碳量子点制备领域，公开了一种快速简便高量子产率的木质素基碳量子点的制备方法。该方法首先将改性木质素和有机酸组成的碳源与由含氮试剂组成的氮源混合加入到溶剂中得到混合溶液，然后将混合溶液超声处理，最后将所述混合溶液进行微波加热一段时间后制得含氮碳量子点混合溶液。反应结束后，将混合液经过离心，过滤，透析，冷冻干燥等过程得到碳量子点粉末。通过调节pH值，使其表面基团质子化或者去质子化，从而获得发蓝光、绿光的荧光碳量子点。氮原子掺杂可稳定碳量子点表面缺陷，提高辐射跃迁机率，增强光致发光性能，从而得到相对量子产率高达70.77％的木质素基碳量子点。

Description

一种快速简便高量子产率的木质素基碳量子点的制备方法
技术领域
本发明属于荧光碳量子点制备领域，特别涉及一种快速简便高量子产率的木质素基碳量子点的制备方法。
背景技术
碳量子点是尺寸在10nm以下的一种新型荧光纳米颗粒，属于零维碳纳米材料，具有优异的光致发光性能。碳量子点以其特有的纳米级结构，具有很多不同于传统金属量子点的优良性能，如化学稳定性优异，光稳定性和抗光漂白性良好，水溶性优异，细胞毒性低，生物相容性好等，在生物成像，药物传递，体内离子检测等生物医药方向具有潜在的应用价值。自从2004年Xu等人在实验中偶然制得碳量子点之后，短短十余年时间里，碳量子点的研究发展十分迅速，并逐步取代传统重金属量子点。碳量子点的制备方法主要分成两类：自上而下法和自下而上法。自上而下是基于通过物理或化学方法将大块碳材料破碎成小块的碳纳米粒子，具体有电弧放电法，激光烧蚀法，电化学合成法等。自下而上法是使用选定的分子前体，在脱水和碳化过程中形成CQD，具体有热氧化法，水热合成法，微波合成法等。
目前制备碳量子点采用最多的是水热合成法，以有机物前驱体为原料，大都需要在180℃及以上的高温下，水热反应超过5h才能制得。而其他的制备方法如电弧放电法，激光烧蚀法，电化学合成法，热氧化法等也都存在合成条件复杂，制备过程繁复昂贵，产物难以收集，尺寸不均一，荧光效果不佳等问题。此外，目前许多合成的碳量子点材料其荧光量子产率多在40-50％，荧光强度较弱，不利于批量生产，影响了碳量子点的应用。因此，微波合成制备的方法表现出简单快捷的优点，引起了研究人员的关注。Feng等人以蚕蛹粉末为前驱体，在水溶液中通过微波法快速反应，得到了蓝色荧光的碳量子点，相对荧光量子产率为46％。Liu等人采用牛血清蛋白和尿素为前驱体，在水溶液中通过微波制备了含氮碳量子点，具有优异的上转换荧光性能，可作为多功能的酸碱度和温度荧光纳米传感器。Zhang等人以乙二胺和柠檬酸为前驱体，超声处理成溶液，微波反应制备碳量子点，具有较好的荧光强度。但是这些方法普遍存在原料成本高或者不易获得，制备成本高等缺点，需要寻求一种新的碳量子点原料及制备方法。
木质素是含有芳香环结构的天然高分子聚合物，在自然界中储量丰富，仅次于纤维素。目前工业木质素主要来源于造纸黑液，全球产量逾1.5亿吨，来源广泛，造价低廉，可循环再生，是制备碳量子点的理想碳源。木质素具有丰富的酚类结构单元，有利于接枝基团和原子掺杂改性，以获得优良荧光特性。Chen等人利用木质素和过氧化氢混合溶液在180℃下水热40min，制得的木质素基碳量子点荧光强度较弱，荧光量子产率仅2.3％；Liao等人将木质素和CON2H4混合溶液在200℃下水热7h，制得木质素基碳量子点荧光量子产率也仅为2.8％；Ding等人利用浓硝酸将碱木质素超声氧化12h制备木质素基碳量子点，荧光量子产率为21％，产量也为21％。这些方法普遍存在反应时间较长，反应条件高温，原料成本高，荧光量子产率低等缺点，亟需一种新的木质素基碳量子点的制备方法。本发明选用来源广泛，廉价易得的天然生物质木质素作为前驱物，简便快速大规模制备了水溶性好，光稳定性强，生物相容性好的碳量子点，并且有望应用于生物成像和荧光探针。因此利用微波法快速简便地大批量制备可发蓝绿光及高量子产率的木质素碳基量子点具有重要的实用价值。
发明内容
为了克服现有技术中存在的制备条件苛刻，制备流程复杂，时间长，无法大批量制备，产物荧光量子产率低等缺点和不足，本发明的目的在于提供一种快速简便高量子产率的木质素基碳量子点的制备方法；该方法是以羧基化或胺化改性的木质素和有机酸为碳源；利用改性木质素和有机酸微波加热，脱水、聚合、碳化，和含氮试剂掺杂调控表面缺陷，从而得到高量子产率的木质素碳量子点。该方法反应简便快捷，成本低廉，反应条件温和，可大批量生产，具有极大的实际应用价值，市场前景可观。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种快速简便高量子产率的木质素基碳量子点的制备方法，包括以下操作步骤：将木质素进行羧基化改性备用，以提高其溶解度；改性木质素、有机酸和含氮试剂加入到水中溶解得到混合溶液；将所述混合溶液进行微波加热预设时间，反应结束进行离心分离提纯，离心后溶液经滤膜过滤得到碳量子点溶液，透析去除杂质，旋蒸浓缩，真空冷冻干燥后得到木质素碳量子点固体粉末。碳量子点溶液在365nm紫外光照射下酸性条件下为绿色荧光，中性条件下蓝色荧光。
上述一种快速简便高量子产率的木质素基碳量子点的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)将木质素溶于碱性溶液，滴加改性试剂，恒温加热，反应结束后调节pH至酸性，使改性木质素析出，离心洗涤，干燥备用；
(2)将改性木质素和有机酸组成的碳源在磁力搅拌的状态下分散在超纯水中，再加入由含氮试剂组成的氮源，超声混合，得到混合溶液，其中改性木质素、有机酸、含氮试剂的质量比为1：(3-40)：(1-15)；
(3)将混合溶液超声处理，100℃-200℃微波加热5-30min后制得含氮碳量子点粗产物；
(4)将含氮碳量子点粗产物经离心分离、有机滤膜过滤、透析纯化、旋蒸浓缩、冷冻干燥后得到木质素基碳量子点。
步骤(1)所述改性试剂为一氯乙酸、次氯酸钠和溴化钠中的至少一种；所述木质素为碱木质素、酶解木质素、有机溶剂木质素或有机酸预处理木质素，更加优选为百奥莱博碱木质素、龙力酶解木质素、上海云哲碱木质素、凌宇化工酶解木质素、盈合化工碱木质素和玉米芯酶解木质素中的至少一种。
步骤(1)所述恒温加热的温度是70℃，加热的时间为90min。
步骤(2)所述有机酸为柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乙醇酸、马来酸和对甲苯磺酸中的至少一种；所述含氮试剂为乙二胺、尿素、三聚氰胺、聚乙烯亚胺、二苯基磷酰羟胺、硫酸羟胺、盐酸羟胺、邻苯二胺、对苯二胺、间苯二胺和氨水中的至少一种。
步骤(2)所述混合溶液中改性木质素的浓度为0.5～20wt％。
步骤(3)所述微波加热过程中微波强度为100～700W。
步骤(3)所述超声处理的时间为5-30min。
步骤(4)所述透析纯化是采用500-5000Da的透析袋透析24～72h；所述有机滤膜为孔径0.22μm的滤膜；所述旋蒸浓缩采用的温度为30-80℃。
步骤(4)所述木质素基碳量子点的相对量子产率高达70.77％。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
(1)本发明以木质素为前驱体，相比于其他生物质基碳材料如葡萄糖，蚕蛹等，木质素更加来源易得，储量丰富，绿色可循环；相比于纤维素，半纤维素等木基生物质，木质素拥有更多的共轭芳香结构，含碳量也更高，因而更易获得类石墨烯结构的碳量子点；木质素的无定型三维结构和丰富的表面基团，更易进行杂原子掺杂和改性，以获得高量子产率的碳点。
(2)木质素经羧基化改性后，得到化学组成相对均一的中间体，水溶性更好，反应中木质素利用率更高，且木质素的活性基团增加，存在较多的羧基和氨基，适合杂原子、有机物、聚合物等进行表面修饰。
(3)羧基化木质素与有机酸经过脱水、聚合、碳化过程形成荧光碳量子点，经氮原子掺杂稳定碳量子点表面缺陷，提高辐射跃迁机率，增强光致发光性能，从而得到较高量子产率的木质素碳量子点，其相对量子产率最高可达70.77％，远高于一般木质素碳量子点。
(4)本发明制备方法简单，易操作，制备时间短，可以批量制备，有利于大规模推广；使用材料廉价易得，大大降低生产成本。
(5)本发明得到的木质素碳量子点在酸性和碱性条件下呈现绿光，中性条件呈蓝光，制备出不限于只发蓝绿光的木质素碳量子点。
附图说明
图1为木质素基碳量子点的TEM图；由图中可以看出，木质素碳量子点的分散性良好，几乎成球形，直径在3-7nm，符合碳量子点的尺寸范围。
图2为木质素基碳量子点在不同pH值下的荧光特性图；由图中可以看出，在不同pH条件下，均有明显的荧光效果，在中性条件下荧光强度最高，表明所制备的木质素基荧光碳量子点的荧光发射波长和强度可通过pH进行调控。
图3为木质素基碳量子点固体的红外光谱图；由红外光谱图可以看出，碳量子点具有明显的木质素结构，可以证明是木质素基碳量子点。
图4为木质素基碳量子点在日光和365nm紫外光照射下的照片(pH＝7.13)。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。实施例中的原料均可通过商业途径得到；除非特别说明，本发明所采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
将10g龙力酶解木质素溶于碱性溶液，滴加6g一氯乙酸，恒温加热90min，反应结束后调节pH至酸性，使改性木质素析出，离心洗涤，干燥备用。称取所得改性木质素0.25g和柠檬酸10g，在磁力搅拌的状态下分散在50mL超纯水中，加入1.0g乙二胺，超声振荡分散15min。之后在150℃条件下微波反应5min后取出，并自然冷却到室温后，得到木质素碳量子点粗产物；将粗产物离心分离，滤膜过滤，收集滤液。滤液用5000Da规格透析袋透析纯化后，即得到木质素基碳量子点溶液，测得其量子产率为56.82％。木质素基碳量子点溶液在30℃条件下旋转蒸发，再经冷冻干燥即可得到木质素基碳量子点固体粉末。用透射电子显微镜对本实施例中制备的木质素基碳量子点进行电镜扫描，得到图1，由图1可以看出，木质素碳量子点的分散性良好，几乎成球形，直径在3-7nm，符合碳量子点的尺寸范围。
实施例2
将10g百奥莱博碱木质素溶于碱性溶液，滴加6g次氯酸钠，恒温加热90min，反应结束后调节pH至酸性，使改性木质素析出，离心洗涤，干燥备用。称取所得改性木质素0.5g，柠檬酸10g，在磁力搅拌的状态下分散在50mL超纯水中，加入0.5g邻苯二胺，超声振荡分散5min。之后在150℃条件下微波反应20min取出，并自然冷却到室温后，得到木质素碳量子点粗产物；将粗产物离心分离，滤膜过滤，收集滤液。滤液用3000Da规格透析袋透析纯化后，即得到木质素基碳量子点溶液，测得其量子产率为64.49％。木质素基碳量子点溶液在80℃条件下旋转蒸发，再经冷冻干燥即可得到木质素基碳量子点固体粉末。用荧光分光光度计对本实施例中制备的木质素基碳量子点进行荧光性能测试，得到图2，由图2可以看出，在不同pH条件下，均有明显的荧光效果，在中性条件下荧光强度最高，表明所制备的木质素基荧光碳量子点的荧光发射波长和强度可通过pH进行调控。
实施例3
将10g上海云哲碱木质素溶于碱性溶液，滴加6g溴化钠，恒温加热90min，反应结束后调节pH至酸性，使改性木质素析出，离心洗涤，干燥备用。称取所得改性木质素0.5g，乙醇酸1.5g，在磁力搅拌的状态下分散在20mL超纯水中，加入1g尿素，超声振荡分散20min。之后在200℃条件下微波反应30min取出，并自然冷却到室温后，得到木质素碳量子点粗产物；将粗产物离心分离，滤膜过滤，收集滤液。滤液用500Da规格透析袋透析纯化后，即得到木质素基碳量子点溶液，测得其量子产率为42.53％。木质素基碳量子点溶液在30℃条件下旋转蒸发，再经冷冻干燥即可得到木质素基碳量子点固体粉末。用红外光谱仪对本实施例中制备的木质素基碳量子点进行红外光谱测试，得到图3，由图3可以看出碳量子点具有明显的木质素结构，有木质素的特征官能团存在，可以证明是木质素基碳量子点。
实施例4
将10g凌宇化工酶解木质素溶于碱性溶液，滴加6g次氯酸钠，恒温加热90min，反应结束后调节pH至酸性，使改性木质素析出，离心洗涤，干燥备用。称取所得改性木质素8g，酒石酸15g，在磁力搅拌的状态下分散在40mL超纯水中，加入5g间苯二胺，超声振荡分散30min。之后在100℃条件下微波反应20min取出，并自然冷却到室温后，得到木质素碳量子点粗产物；将粗产物离心分离，滤膜过滤，收集滤液。滤液用1000Da规格透析袋透析纯化后，即得到木质素基碳量子点溶液，测得其量子产率为45.25％。木质素基碳量子点溶液在70℃条件下旋转蒸发，再经冷冻干燥即可得到木质素基碳量子点固体粉末。用365nm紫外灯对本实施例中制备的木质素基碳量子点溶液进行荧光测试，得到图4，由图4可以看出在黑暗条件下，365nm紫外灯照射下，碳量子点溶液发出明亮的蓝色荧光，光致发光性能良好。
实施例5
将10g百奥莱博碱木质素溶于碱性溶液，滴加6g一氯乙酸，恒温加热90min，反应结束后调节pH至酸性，使改性木质素析出，离心洗涤，干燥备用。称取所得改性木质素1g，柠檬酸10g，在磁力搅拌的状态下分散在50mL超纯水中，加入15g尿素，超声振荡分散20min。之后在150℃条件下微波反应10min取出，并自然冷却到室温后，得到木质素碳量子点粗产物；将粗产物离心分离，滤膜过滤，收集滤液。滤液用5000Da规格透析袋透析纯化后，即得到木质素基碳量子点溶液，测得其量子产率为38.65％。木质素基碳量子点溶液在70℃条件下旋转蒸发，再经冷冻干燥即可得到木质素基碳量子点固体粉末。
实施例6
将10g上海云哲碱木质素溶于碱性溶液，滴加6g次氯酸钠，恒温加热90min，反应结束后调节pH至酸性，使改性木质素析出，离心洗涤，干燥备用。称取所得改性木质素0.5g，对甲苯磺酸5g，在磁力搅拌的状态下分散在50mL超纯水中，加入1g三聚氰胺，超声振荡分散10min。之后在180℃条件下微波反应15min取出，并自然冷却到室温后，得到木质素碳量子点粗产物；将粗产物离心分离，滤膜过滤，收集滤液。滤液用3500Da规格透析袋透析纯化后，即得到木质素基碳量子点溶液，测得其量子产率为50.82％。木质素基碳量子点溶液在60℃条件下旋转蒸发，再经冷冻干燥即可得到木质素基碳量子点固体粉末。
本发明与现有技术文献报道的生物质基荧光碳量子点相比，如表1所示，本发明所制备的荧光碳量子具有反应时间短，操作简单，无强氧化性试剂，荧光量子产率显著提高的优势。
表1本发明与其他木质素基碳量子点制备方法优势对比表
Figure BDA0003220288760000091
Figure BDA0003220288760000101
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种快速简便高量子产率的木质素基碳量子点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将木质素溶于碱性溶液，滴加改性试剂，恒温加热，反应结束后调节pH至酸性，使改性木质素析出，离心洗涤，干燥备用；
(2)将改性木质素和有机酸组成的碳源在磁力搅拌的状态下分散在超纯水中，再加入由含氮试剂组成的氮源，超声混合，得到混合溶液，其中改性木质素、有机酸、含氮试剂的质量比为1：(3-40)：(1-15)；
(3)将混合溶液超声处理，100℃-200℃微波加热5-30min后制得含氮碳量子点粗产物；所述微波加热过程中微波强度为100～700W；
(4)将含氮碳量子点粗产物经离心分离、有机滤膜过滤、透析纯化、旋蒸浓缩、冷冻干燥后得到木质素基碳量子点；所述木质素基碳量子点的相对量子产率为70.77％。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述改性试剂为一氯乙酸、次氯酸钠和溴化钠中的至少一种；所述木质素为碱木质素、酶解木质素、有机溶剂木质素或有机酸预处理木质素。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述木质素为百奥莱博碱木质素、龙力酶解木质素、上海云哲碱木质素、凌宇化工酶解木质素、盈合化工碱木质素和玉米芯酶解木质素中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述恒温加热的温度是70℃，加热的时间为90min。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述有机酸为柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乙醇酸、马来酸和对甲苯磺酸中的至少一种；所述含氮试剂为乙二胺、尿素、三聚氰胺、聚乙烯亚胺、二苯基磷酰羟胺、硫酸羟胺、盐酸羟胺、邻苯二胺、对苯二胺、间苯二胺和氨水中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述混合溶液中改性木质素的浓度为0.5～20wt％。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述超声处理的时间为5-30min。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(4)所述透析纯化是采用500-5000Da的透析袋透析24～72h；所述有机滤膜为孔径0.22μm的滤膜；所述旋蒸浓缩采用的温度为30-80℃。
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