CN113527160A - 汞离子检测探针的制备方法和汞离子含量的检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种汞离子检测探针的制备方法和汞离子含量的检测方法,该方法以蒽环和二硫缩醛基团构建荧光体系的探针,利用汞与硫原子反应的特殊亲和性,改变推拉电子效应,使其对汞离子进行特异性响应。由于汞离子能够促使探针分子脱掉硫原子重新还原成蒽醛,会有新的荧光发射峰产生,继而实现了对汞离子的检测。本发明提供的蒽环和二硫缩醛基团构建的荧光性质汞离子探针,对汞离子溶液具有特异的响应,能够实现对微量汞离子的定量分析。本发明具有灵敏高、操作简单,成本低廉应用广泛等优点。
Description
技术领域
本发明制造小分子荧光探针属于分析检测领域,具体涉及到了一种能够应用于汞离子检测分析的荧光探针的制备方法和汞离子含量的检测方法。
背景技术
汞是自然界普遍存在的一种重金属元素,广泛存在于空气、水和土壤中,具有严重的生理毒性。自从上世纪中期日本水俣病发生后,汞及其化合物的危害引起了广泛的关注。汞因不能降解,且很容易被皮肤以及呼吸道和消化道吸收,在生物体内积累,最终通过食物链进入人体。过量积累的汞可能诱发强烈的中枢神经系统损伤,导致各种认知和运动障碍。因此,开发一种灵敏度高、特异性强的汞元素检测方法对于人类的生命健康具有重要意义。
目前,传统的方法是利用原子吸收、电感耦合等离子质谱等精密仪器检测汞离子,但设备成本高,操作复杂,难以实现生物体内的非破坏性实时在线检测,而国内外报道的大多是基于半菁染料为母体开发检测汞离子的荧光探针,其中大部分探针易受其它金属离子的干扰,或是水溶性不好,或是反应灵敏度不够。荧光探针需要有选择性强及灵敏度高,并具备一定的环境适应能力,良好的生物相容性。
发明内容
本发明能够克服上述技术中的不足之处,提供一种检测汞离子蒽环类荧光分子探针的制备及使用方法。
本发明提供一种汞离子检测探针,其命名为9-蒽二乙酸硫缩醛,其分子式为C19H10O4S2,结构式为下图:
一种汞离子检测探针的制备方法,合成步骤如下:
步骤一:在干燥的四口瓶中,将9-蒽甲醛和巯基乙酸溶解于无水二氯甲烷溶液,室温搅拌5分钟,然后更换冰水浴,向反应液中缓慢滴加三氟化硼的乙醚溶液,保持0-4℃继续搅拌反应12小时;
步骤二:将水加入四口瓶中淬灭反应,搅拌15分钟后,分批加入二氯甲烷萃取反应液,重复此操作3次,并合并萃取的有机相溶液,然后用饱和食盐水洗涤有机相,加入无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩得到粗品;
步骤三:将粗品溶解于二氯甲烷溶液中,通过柱层析方法纯化,得到最终产物化合物( I ),所述柱层析时,干法拌样所需硅胶质量为粗品的1.5-3倍,硅胶柱填入硅胶质量为粗品的20-30倍;柱层析时,采用梯度洗脱的方式,洗脱剂为二氯甲烷和甲醇的混合物,二氯甲烷与甲醇的体积比为二氯甲烷:甲醇=100:1~10:1。
一种采用上述步骤制成的汞离子检测探针进行汞离子含量的检测方法,步骤如下:
步骤一:在不同浓度梯度的汞离子缓冲溶液中加入相同浓度的所述化合物(I),配制成标准溶液备用;
标准溶液为磷酸盐缓冲溶液,pH值为5-10;
标准溶液汞离子的浓度为:10nM-100uM;
加入的所述化合物(I)的浓度为:100nM-1uM;
步骤二:分别测定标准溶液中加入相同浓度的化合物(I)的荧光发射光谱,激发波长为370nm,以汞离子浓度为横坐标,以波长524nm处荧光发射峰强度为纵坐标,建立标准曲线;
步骤三:向待测样品中加入所述化合物(I),使其浓度与标准溶液中加入的所述化合物(I)的浓度相等,测定其在相同激发波长下荧光发射光强度,即可根据标准曲线计算待测样品的汞离子含量。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
(1)、本发明提供的荧光分子探针具有合成路线简单、原料廉价易得的优点。
(2)、本发明提供的荧光分子探针具有良好水溶性和生物相容性的优点。
(3)、本发明提供的荧光分子探针对汞离子检测的选择性强、响应灵敏度高。
(4)、本发明提供的荧光分子探针对汞离子浓度线性好,测量精确。
附图说明
图1:荧光分子探针对不同浓度汞离子水溶液的荧光响应图;
图2:不同pH值的磷酸缓冲溶液,荧光分子探针对汞离子水溶液的荧光响应图;
图3:荧光分子探针检测离子选择性的数据统计图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
需要说明的是,在不冲突的情况下,本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将参考附图并结合实施例来详细说明本发明。
本发明所述汞离子检测的探针命名为9-蒽二乙酸硫缩醛,其分子式为C19H10O4S2,结构式为下图所示:
上述的新型汞离子检测的探针的制备方法,步骤如下:
在干燥的四口瓶中,将 9-蒽甲醛和巯基乙酸溶解于无水二氯甲烷溶液,室温搅拌5分钟后更换冰水浴,向反应液中缓慢滴加三氟化硼的乙醚溶液,保持0-4℃继续搅拌反应12小时,然后用水淬灭反应,搅拌15分钟后,分批加入二氯甲烷萃取反应液,重复此操作3次,并合并萃取的有机相溶液,用饱和食盐水洗涤有机相,加入无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩得到粗品,通过柱层析方法纯化(采用梯度洗脱的方式,洗脱剂为二氯甲烷和甲醇,体积比为100:1~10:1),得到最终化合物9-蒽二乙酸硫缩醛(I)。
上述探针分子的制备反应式如下:
(A) (B) (I)。
上述的汞离子检测的探针进行汞离子含量的检测方法,步骤如下:
步骤一:在不同浓度梯度(5种以上)的汞离子缓冲溶液,加入相同浓度的化合物(I),配制成标准溶液备用;
所示标准溶液为磷酸盐缓冲溶液,pH值为5.0-9.5;
所示标准溶液汞离子的浓度为:10nM-100uM;
所示加入化合物(I)的浓度为:100nM-1uM;
步骤二:分别测定所述配置标准溶液中加入相同浓度的化合物(I)后的荧光发射光谱,激发波长为370nm,以汞离子浓度为横坐标,以波长524nm处荧光发射峰强度为纵坐标,建立标准曲线;
步骤三:向待测样品中加入化合物(I),使其浓度与标准溶液中加入的化合物(I)的浓度相等,测定其在相同激发波长下荧光发射光强度(524nm处),即可根据标准曲线计算待测样品的汞离子含量。
实施例1、探针分子9-蒽二乙酸硫缩醛(I)的合成
在干燥的四口瓶中,将4.12 g 9-蒽甲醛(A)和3.68 g巯基乙酸(B)溶解于200ml无水二氯甲烷溶液,室温搅拌5分钟。然后更换冰水浴,向反应液中缓慢滴加三氟化硼的乙醚溶液(3.0ml),保持0-4℃继续搅拌反应12小时。将200ml水加入四口瓶中淬灭反应,搅拌15分钟后,分批加入100ml二氯甲烷萃取反应液,重复此操作3次,并合并萃取的有机相溶液。最后用400ml饱和食盐水洗涤有机相,加入300g无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩得到粗品12g。将12g粗品溶解于二氯甲烷溶液中,通过柱层析方法纯化(采用梯度洗脱的方式,洗脱剂为二氯甲烷和甲醇,体积比为100:1~10:1),得到最终产物( I )820 mg。核磁数据1HNMR (400 MHz, DMSO-d) δ 8.39 (s, 1H), 8.15 (m, 2H), 8.08 (m, 2H), 7.40(m,4H), 4.88 (s, 1H), 3.54 (s, 4H)。13CNMR (400 MHz, DMSO-d ) δ 172.21 (s), 134.10(s), 130.00 (s), 127.50 (d), 126.49 (s), 126.20 (s), 124.42 (s), 124.05 (s),57.12 (s), 36.50 (s).
实施例2、 不同浓度汞离子对化合物(I)的荧光响应实验
配制浓度为 100uM 的汞离子母液待用,溶剂为水。配制浓度为 10 uM 的化合物(I)的探针母液待用,溶剂为二甲基亚砜。用移液枪取100uL的此母液分别滴加到不同浓度汞离子的磷酸盐缓冲液中,汞离子摩尔当量为探针分子的(0.1eq-2.0eq),并用相应的磷酸盐缓冲液定容至10mL。最后进行荧光检测,激发波长为370nm,得各体系中荧光发射峰强度(波长为524nm),建立荧光发射峰强度与汞离子浓度标准曲线,根据标准曲线计算待测样品的汞离子含量。如图2所示,随着汞离子浓度的增加,524nm处荧光强度逐渐增加,当汞离子和探针分子加入的摩尔比大于等于0.7时,反应体系荧光强度达到饱和状态。在低浓度下,荧光强度和汞离子也能呈现良好的线性关系,该探针分子对汞离子的检测限可达11.2 nM。
实施例3、 不同pH值的缓冲溶液下,化合物(I)探针对检测汞离子的影响
配制不同pH值的磷酸盐缓冲液体系,pH值分别为(5.00、5.52、6.06、6.55、7.02、7.51、8.05、8.52、9.00、9.46)。配制浓度为 10 uM 的化合物(I)的探针母液待用,溶剂为二甲基亚砜。配制浓度为 100uM 的汞离子母液待用,溶剂为水。然后用移液枪取100uL的探针母液加入到9.893mL的缓冲溶液中,并加入7uL的汞离子母液。最后进行荧光检测,激发波长为370nm,得各体系中荧光发射峰强度(波长为524nm),所得数据统计表如下图2。
实施例4、 化合物(I)探针对常见共存离子的选择性
配制浓度为 100uM 的汞离子母液待用,溶剂为水。配制浓度为 10 uM 的化合物(I)的探针母液待用,溶剂为二甲基亚砜。配制浓度为 100uM不同种离子母液待用,溶剂为水。用移液枪取100uL的化合物(I)母液、7uL汞离子母液、分别加到含有7uL的不同种离子的磷酸盐缓冲液中,然后相应的磷酸盐缓冲液定容至10ml。化合物(I)、汞离子、不同种离子摩尔当量比为(1:0.7:0.7)。最后进行荧光检测,激发波长为370nm,得各体系中荧光发射峰强度(波长为524nm),所得数据统计表如下图3。
需要注意的是,这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式,而非意图限制根据本申请的示例性实施方式。如在这里所使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式也意图包括复数形式,此外,还应当理解的是,当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时,其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
需要说明的是,本申请的说明书和权利要求书及上述附图中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象,而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的术语在适当情况下可以互换,以便这里描述的本申请的实施方式,例如,能够以除了在这里图示或描述的那些以外的顺序实施。此外,术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形,意图在于覆盖不排他的包含,例如,包含了一系列步骤或单元的过程、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元,而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、产品或设备固有的其它步骤或单元。
为了便于描述,在这里可以使用空间相对术语,如“在……之上”、 “在……上方”、“在……上表面”、“上面的”等,用来描述如在图中所示的一个器件或特征与其他器件或特征的空间位置关系。应当理解的是,空间相对术语旨在包含除了器件在图中所描述的方位之外的在使用或操作中的不同方位。例如,如果附图中的器件被倒置,则描述为“在其他器件或构造上方”或“在其他器件或构造之上”的器件之后将被定位为“在其他器件或构造下方”或“在其他器件或构造之下”。因而,示例性术语“在……上方”可以包括“在……上方”和“在……下方”两种方位。该器件也可以其他不同方式定位(旋转90度或处于其他方位),并且对这里所使用的空间相对描述作出相应解释。
现在,将参照附图更详细地描述根据本申请的示例性实施方式。然而,这些示例性实施方式可以由多种不同的形式来实施,并且不应当被解释为只限于这里所阐述的实施方式。应当理解的是,提供这些实施方式是为了使得本申请的公开彻底且完整,并且将这些示例性实施方式的构思充分传达给本领域普通技术人员,在附图中,为了清楚起见,有可能扩大了层和区域的厚度,并且使用相同的附图标记表示相同的器件,因而将省略对它们的描述。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例,对于本领域的普通技术人员而言,可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型,本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (2)
1.一种汞离子检测探针的制备方法,其特征在于,合成步骤如下:
步骤一:在干燥的四口瓶中,将9-蒽甲醛和巯基乙酸溶解于无水二氯甲烷溶液,室温搅拌5分钟,然后更换冰水浴,向反应液中缓慢滴加三氟化硼的乙醚溶液,保持0-4℃继续搅拌反应12小时;
步骤二:将水加入四口瓶中淬灭反应,搅拌15分钟后,分批加入二氯甲烷萃取反应液,重复此操作3次,并合并萃取的有机相溶液,然后用饱和食盐水洗涤有机相,加入无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩得到粗品;
步骤三:将粗品溶解于二氯甲烷溶液中,通过柱层析方法纯化,得到最终产物化合物(I ),化合物( I )为9-蒽二乙酸硫缩醛,其分子式为C19H10O4S2,结构式为下图:
所述柱层析时,干法拌样所需硅胶质量为粗品的1.5-3倍,硅胶柱填入硅胶质量为粗品的20-30倍;柱层析时,采用梯度洗脱的方式,洗脱剂为二氯甲烷和甲醇的混合物,二氯甲烷与甲醇的体积比为二氯甲烷:甲醇=100:1~10:1。
2.一种采用权利要求1制成的汞离子检测探针进行汞离子含量的检测方法,其特征在于:步骤如下:
步骤一:在不同浓度梯度的汞离子缓冲溶液中加入相同浓度的所述化合物(I),配制成标准溶液备用;
所述标准溶液为磷酸盐缓冲溶液,pH值为5-10;
所述标准溶液汞离子的浓度为:10nM-100uM;
加入的化合物(I)的浓度为:100nM-1uM;
步骤二:分别测定所述标准溶液中加入相同浓度的化合物(I)的荧光发射光谱,激发波长为370nm,以汞离子浓度为横坐标,以波长524nm处荧光发射峰强度为纵坐标,建立标准曲线;
步骤三:向待测样品中加入所述化合物(I),使其浓度与标准溶液中加入的所述化合物(I)的浓度相等,测定其在相同激发波长下荧光发射光强度,即可根据标准曲线计算待测样品的汞离子含量。
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