CN113484317A - 一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，属于PH指示剂合成技术领域。以甲苯为溶剂，吡啶BODIPY与苄氯BODIPY在120℃高温油浴状态下进行成盐反应，得到苄氯吡啶盐衍生物，将苄氯吡啶盐衍生物溶于有机溶剂中，制得溶液C，将定性滤纸浸泡在溶液C中，浸泡时间为15‑30分钟，取出浸泡后的滤纸，烘干，得到极碱性精密pH试纸，苄氯吡啶盐衍生物制得的PH试纸在酸性环境中和弱碱环境中显示红色，在极碱性环境中显示黄色。本发明具有显色清晰、检测灵敏等优点。

Description

一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法
技术领域
本发明属于PH指示剂合成技术领域，涉及一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法。
背景技术
酸碱指示剂是检验溶液酸碱性的常用化学试剂，在实验室和工业生产中均可发挥重要的作用。目前最为流行和简便的pH检测方法是使用玻璃电极的pH计，但是玻璃电极受周围环境的影响，存在较大的误差，此外便携性和易用性都限制其应用。基于紫外和荧光光谱的新型pH指示剂能够消除玻璃电极的误差，而被广泛关注。目前，国内的强碱性精密pH指示剂全部依赖进口。本发明能很好的填补国内在强碱性指示剂领域的空白。具有较好的实用性和应用前景。
本发明所涉及的苄氯吡啶盐，是一种有机小分子，被广泛用于医药领域，其作为强碱性指示剂的报道还没有被发现。该指示剂具有制备简单、显色清晰、检测灵敏等优点。
发明内容
本发明的目的是针对现有的技术存在的上述问题，提供一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，该方法具有制备简单的优点。
通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)苄氯吡啶盐衍生物的合成：以甲苯为溶剂，吡啶BODIPY与苄氯BODIPY在120℃高温油浴状态下进行成盐反应，得到苄氯吡啶盐衍生物；
2)制备碱性PH试纸：将苄氯吡啶盐衍生物负载到定性滤纸上得到强碱性精密pH试纸。
进一步的，苄氯吡啶盐衍生物负载到定性滤纸上的方法为：将苄氯吡啶盐衍生物溶于有机溶剂中，制得苄氯吡啶盐衍生物溶液C，将定性滤纸通过苄氯吡啶盐衍生物溶液C浸泡后，取出浸泡后的定性滤纸，烘干后定性滤纸，苄氯吡啶盐衍生物即负载到定性滤纸上。
该PH试纸酸性环境中和弱碱环境中显示红色，在强碱性环境中显示黄色。
所述苄氯吡啶盐衍生物能溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等有机溶剂。
具体而言，
吲哚吡啶盐衍生物的通式如式(I)所示：
Figure BDA0003178993850000021
所述苄氯吡啶盐衍生物的制备方法，包括如下几个步骤：
设定
Figure BDA0003178993850000022
为化合物1，设定
Figure BDA0003178993850000023
为化合物2，所述苄氯吡啶盐衍生物为化合物3；
步骤1)、制备化合物1和2，化合物1和2的制备反应式如下：
Figure BDA0003178993850000031
化合物1：在1000ml烧瓶中加入400ml干燥后的二氯甲烷作为溶剂，加入2,4-二甲基吡咯(8mmol,0.76g)和对氯甲基苯甲醛(4mmol,0.618g)，再加入2滴三氟乙酸作为催化剂,反应8小时后加入DDQ(4mmol,0.9g)，继续反应2小时加入10ml三乙胺，搅拌半小时加入15ml三氟化硼乙醚，常温搅拌10小时后加入350ml饱和碳酸氢钠水溶液，常温搅拌半小时萃取，取下层有机相，萃取液抽滤、浓缩。通过硅胶柱提纯可得橙黄色固体产物,产率47.1％。
化合物2：在1000ml烧瓶中加入400ml干燥后的二氯甲烷作为溶剂，加入2,4-二甲基吡咯(8mmol,0.76g)和4-甲基吡啶(4mmol,0.372g)，再加入2滴三氟乙酸作为催化剂,反应8小时后加入(4mmol,0.9g)DDQ，继续反应2小时加入10ml三乙胺，搅拌半小时加入15ml三氟化硼乙醚，常温搅拌10小时后加入350ml饱和碳酸氢钠水溶液，常温搅拌半小时萃取，取下层有机相，萃取液抽滤、浓缩。通过硅胶柱提纯可得橙黄色固体产物，产率30％
步骤2)，制备化合物3，其反应式如下：
Figure BDA0003178993850000041
将化合物1(0.6mmol,0.2235g)和化合物2(0.3mmol,0.11g)溶解在20ml甲苯中120℃回流48小时，全体系无水无氧，氮气保护。TLC监控反应进度直至反应完全后，抽滤、洗涤可得到红色固体，产率90％。
通过苄氯吡啶盐衍生物溶剂制得的试纸作为pH＞11.73的pH指示试纸。
用于负载到定性滤纸上的苄氯吡啶盐衍生物溶剂的浓度为0.010-0.020mol/L；
优选的，制备强碱性精密pH试纸所用的有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等有机溶剂。
优选的，苄氯吡啶盐衍生物负载到定性滤纸上的浸泡时间为15-30分钟。
附图说明
图1是化合物3的核磁图谱(氢谱)；
图2是化合物3的核磁图谱(碳谱)；
图3是化合物3的细胞毒性试验结果；
图4是化合物3在可见光下的颜色变化；
图5是化合物3在紫外下的颜色变化；
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例并结合附图，对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
实施例一：
一种酸碱指示剂的制备方法，化合物3的制备方法：量取20ml干燥甲苯置于50ml圆底烧瓶中，称取吡啶BODIPY 1mmol溶解入上述反应瓶中，再取苄氯BODIPY 2mmol常温下加入上述反应瓶中，120℃加热回流反应24h。硅胶板检测反应进程。有不溶于甲苯的固体沉淀析出，抽滤、洗涤提纯，得红色固体(化合物3)，产率为90％。
化合物3的核磁图谱(氢谱)如图1所示(1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.68(d,J＝6.2Hz,2H),8.51(d,J＝6.1Hz,2H),7.93(d,J＝7.8Hz,2H),7.50(d,J＝7.8Hz,2H),6.27(s,2H),6.18(s,2H),6.12(s,2H),2.47(s,6H),2.44(s,6H),1.30(s,6H),1.24(s,6H).)。
化合物3的核磁图谱(碳谱)如图2所示(13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ157.36(s),155.62(s),151.74(s),146.50(s),143.01(s),142.72(s),141.38(s),136.43(s),135.75(s),135.02(s),130.95(s),130.37(s),129.39(s),122.98(s),122.04(s),63.69(s),14.96(s),14.80(s),14.69(s),14.32(s).)。
实施例二：
如图3所示，一种吲哚吡啶盐衍生物的应用，发明人研究了化合物3的细胞毒性。发现，化合物3细胞毒性较小，生物相容性好。
采用MTT法测定本实施例所制得的化合物1给药梯度为0、5、10、20、30、40、50、60、80、100μmol/l对人宫颈癌细胞HeLa的抗肿瘤活性。所用细胞均来自武汉大学细胞库。采用MTT分析法，分别测定本实施例所制得的化合物3对人宫颈癌细胞HeLa的抗肿瘤活性，孵育24h。酶联免疫监测仪490nm测定OD值，以给药浓度为横坐标，吸光值比率为纵坐标绘制细胞生长曲线。本实施例所制得的化合物3对人宫颈癌细胞HeLa不具有较好的细胞活性。说明，本实施例所制得的化合物3细胞毒性小。
实施例三：
一种苄氯吡啶盐衍生物的应用，为进一步研究化合物的光物理性质，使用紫外和荧光分光光度计研究了化合物1在不同pH环境下的光学性质。
如图4所示，在PH<11.73时苄氯吡啶盐衍生物溶液为橘红色，见左图(图片已经过处理至黑白)；在PH>11.73时苄氯吡啶盐衍生物溶液为黄色，见右图(图片已经过处理至黑白)
如图5所示，当PH<11.73时，苄氯吡啶盐衍生物溶液在紫外灯照射下显示红色荧光，见左图(图片已经过处理至黑白)；当PH>11.73时,苄氯吡啶盐衍生物溶液在紫外下显示绿色荧光(图片已经过处理至黑白)。
在不同pH溶液中研究了浓度为10μmol/l的化合物3的光学性质。化合物3具有良好的荧光特性。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。

Claims (7)

1.一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)苄氯吡啶盐衍生物的合成：将吡啶BODIPY与苄氯BODIPY分别溶于有机溶剂中，在120℃高温油浴状态下进行成盐反应，得到苄氯吡啶盐衍生物溶剂；
2)制备碱性PH试纸：将苄氯吡啶盐衍生物溶剂负载到定性滤纸上得到强碱性精密pH试纸。
2.根据权利要求1所述的一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，苄氯吡啶盐衍生物负载到定性滤纸上的方法为：将苄氯吡啶盐衍生物溶于有机溶剂中，制得苄氯吡啶盐衍生物溶液，将定性滤纸通过苄氯吡啶盐衍生物溶液浸泡后，取出浸泡后的定性滤纸，烘干后定性滤纸，苄氯吡啶盐衍生物即负载到定性滤纸上。
3.根据权利要求1所述的一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，吲哚吡啶盐衍生物的通式如式(I)所示：
Figure FDA0003178993840000011
所述苄氯吡啶盐衍生物的制备方法包括如下几个步骤：
设定
Figure FDA0003178993840000021
为化合物1，设定
Figure FDA0003178993840000022
为化合物2，所述苄氯吡啶盐衍生物为化合物3；
步骤1)制备化合物1和2，化合物1和2的制备反应式如下：
Figure FDA0003178993840000023
制备化合物1：在1000ml烧瓶中加入适量的有机溶剂，加入8mmol2,4-二甲基吡咯和4mmol对氯甲基苯甲醛，再加入2滴三氟乙酸作为催化剂,反应8小时后加入4mmolDDQ，继续反应2小时加入10ml三乙胺，搅拌半小时加入15ml三氟化硼乙醚，常温搅拌10小时后加入350ml饱和碳酸氢钠水溶液，常温搅拌半小时后萃取，取下层有机相，萃取液抽滤、浓缩，通过硅胶柱提纯可得和化合物1；
制备化合物2：在1000ml烧瓶中加入适量的有机溶剂，加入8mmol2,4-二甲基吡咯和4mmol4-甲基吡啶，再加入2滴三氟乙酸作为催化剂,反应8小时后加入4mmolDDQ，继续反应2小时加入10ml三乙胺，搅拌半小时加入15ml三氟化硼乙醚，常温搅拌10小时后加入350ml饱和碳酸氢钠水溶液，常温搅拌半小时萃取，取下层有机相，萃取液抽滤、浓缩，通过硅胶柱提纯可得化合物2；
步骤2)，制备化合物3，其反应式如下：
Figure FDA0003178993840000031
将0.6mmol化合物1和0.3mmol化合物2溶解在20ml有机溶剂中，120℃回流48小时，全体系无水无氧，氮气保护；TLC监控反应进度直至反应完全后，抽滤，洗涤可得到化合物3。
4.根据权利要求1或2或3所述的一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，通过苄氯吡啶盐衍生物溶剂制的PH试纸可检测pH＞11.73的水溶液。
5.根据权利要求1或2或3所述的一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，苄氯吡啶盐衍生物溶剂中苄氯吡啶盐衍生物的浓度为0.010-0.020mol/L。
6.制备权利要求1或2或3中的pH试纸所用的有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜中的一种。
7.根据权利要求2所述的一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，定性滤纸在苄氯吡啶盐衍生物溶剂中浸泡的时间为15-30分钟。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105602277A (zh) * 2016-02-18 2016-05-25 江苏大学 一种近红光染料及其制备方法
WO2017010759A1 (ko) * 2015-07-16 2017-01-19 한국과학기술연구원 시료 내 약물-내성 박테리아 검출용 프로브 및 이의 용도
CN107602600A (zh) * 2017-08-30 2018-01-19 平顶山学院 氨基取代氮杂氟硼二吡咯近红外pH荧光探针及其制法和用途
CN109180715A (zh) * 2018-10-12 2019-01-11 东北师范大学 一种硼-二吡咯亚甲基衍生物、纳米粒子、制备方法及应用
CN110964042A (zh) * 2018-09-28 2020-04-07 南京林业大学 一种n，n－二（2－吡啶甲基）胺基bodipy类镍离子荧光探针的制备方法及其应用
CN111039970A (zh) * 2019-12-31 2020-04-21 华侨大学 一种吡啶基氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体及其制备方法
CN111100153A (zh) * 2019-12-31 2020-05-05 华侨大学 一种氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体及其制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017010759A1 (ko) * 2015-07-16 2017-01-19 한국과학기술연구원 시료 내 약물-내성 박테리아 검출용 프로브 및 이의 용도
CN105602277A (zh) * 2016-02-18 2016-05-25 江苏大学 一种近红光染料及其制备方法
CN107602600A (zh) * 2017-08-30 2018-01-19 平顶山学院 氨基取代氮杂氟硼二吡咯近红外pH荧光探针及其制法和用途
CN110964042A (zh) * 2018-09-28 2020-04-07 南京林业大学 一种n，n－二（2－吡啶甲基）胺基bodipy类镍离子荧光探针的制备方法及其应用
CN109180715A (zh) * 2018-10-12 2019-01-11 东北师范大学 一种硼-二吡咯亚甲基衍生物、纳米粒子、制备方法及应用
CN111039970A (zh) * 2019-12-31 2020-04-21 华侨大学 一种吡啶基氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体及其制备方法
CN111100153A (zh) * 2019-12-31 2020-05-05 华侨大学 一种氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王艳玮 等: "一种新型pH 荧光探针：中位-吡啶取代的硼二吡咯亚甲基(BDP)染料的合成、结构与光谱性质研究", 《无机化学学报》, vol. 24, no. 8, pages 1247 - 1252 *

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