CN111398269B - 通过吲哚吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法 - Google Patents
通过吲哚吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111398269B CN111398269B CN202010271704.8A CN202010271704A CN111398269B CN 111398269 B CN111398269 B CN 111398269B CN 202010271704 A CN202010271704 A CN 202010271704A CN 111398269 B CN111398269 B CN 111398269B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- pyridinium derivative
- indole
- reaction
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 238000012360 testing method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000007793 ph indicator Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 15
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims description 6
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- QQBXDOQKZNIQPJ-UHFFFAOYSA-N N1=CC=C(C=C1)C=CN1C=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound N1=CC=C(C=C1)C=CN1C=CC2=CC=CC=C12 QQBXDOQKZNIQPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000011896 sensitive detection Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002696 acid base indicator Substances 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- MRNPHCMRIQYRFU-KXUMSINMSA-N Arundoin Chemical compound C([C@]1(C)[C@@H](C(C)C)CC[C@H]1[C@]1(C)CC=C23)C[C@]1(C)[C@H]3CC[C@@H]1[C@]2(C)CC[C@H](OC)C1(C)C MRNPHCMRIQYRFU-KXUMSINMSA-N 0.000 description 2
- NWUMSRKLBRWRAS-UHFFFAOYSA-N Arundoin Natural products COC1CCC2(C)C(CCC3C2=CCC4(C)C5CC(C)(C)CCC5(C)CCC34C)C1(C)C NWUMSRKLBRWRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001344 alkene derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- 125000006448 cycloalkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 241001494508 Arundo donax Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 231100000002 MTT assay Toxicity 0.000 description 1
- 238000000134 MTT assay Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 150000001492 aromatic hydrocarbon derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002784 cytotoxicity assay Methods 0.000 description 1
- 231100000263 cytotoxicity test Toxicity 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003547 immunosorbent Substances 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
- G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
- G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour
- G01N21/80—Indicating pH value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
- G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
- G01N21/31—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry
- G01N21/33—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry using ultraviolet light
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pathology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
本发明提供了一种通过吲哚吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，属于PH指示剂合成技术领域。以N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，PVI(2‑(pyridin‑4‑yl)vinyl‑1H‑indole)与碘甲烷或者1‑溴丁烷在常温状态下进行成盐反应，得到吲哚吡啶盐衍生物，将吲哚吡啶盐衍生物溶于有机溶剂中，制得溶液C，将定性滤纸浸泡在溶液C中，浸泡时间为15‑30分钟，取出浸泡后的滤纸，烘干，得到极碱性精密pH试纸，吲哚吡啶盐衍生物制得的PH试纸在酸性环境中和弱碱环境中显示黄色，在极碱性环境中显示红色。本发明具有显色清晰、检测灵敏等优点等优点。
Description
技术领域
本发明属于PH指示剂合成技术领域，涉及一种通过吲哚吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法。
背景技术
酸碱指示剂是检验溶液酸碱性的常用化学试剂，在实验室和工业生产中均可发挥重要的作用。目前最为流行和简便的pH检测方法是使用玻璃电极的pH计，但是玻璃电极受周围环境的影响，存在较大的误差，此外便携性和易用性都限制其应用。基于紫外和荧光光谱的新型pH指示剂能够消除玻璃电极的误差，而被广泛关注。目前，国内的极碱性精密pH指示剂全部依赖进口。本发明能很好的填补国内在极碱性指示剂领域的空白。具有较好的实用性和应用前景。
本发明所涉及的吲哚吡啶盐，是一种活性生物小分子，被广泛用于医药领域，其作为极碱性指示剂的报道还没有被发现。该指示剂具有制备简单、显色清晰、检测灵敏、具有可逆检测等优点。
发明内容
本发明的目的是针对现有的技术存在的上述问题，提供一种通过吲哚吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，该方法具有制备简单的优点。
该PH试纸酸性环境中和弱碱环境中显示黄色，在极碱性环境中显示红色。
所述吲哚吡啶盐衍生物能溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等有机溶剂。
吲哚吡啶盐衍生物的合成方法，其特征在于，以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，PVI(2-(pyridin-4-yl)vinyl-1H-indole)与碘甲烷或者1-溴丁烷在常温状态下进行成盐反应，得到吲哚吡啶盐衍生物。
具体而言，
吲哚吡啶盐衍生物的通式如式(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4均可以是H、F、Cl、Br、I、NO2、OH、CHO中的一种；R2、R3自身或者与毗邻的取代基相连形成3-7元饱和或不饱和的环烷基或杂环烷基；R5可以是不同碳链长度的烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、烷烃衍生物、烯烃衍生物、炔烃衍生物、芳烃衍生物中的一种；
所述吲哚吡啶盐衍生物的制备方法，包括如下几个步骤：
设定
为化合物1，设定
为化合物2，所述吲哚吡啶盐衍生物为化合物3；
步骤1)、制备化合物2，化合物2的制备反应式如下：
将15ml干燥乙腈置于50ml圆底烧瓶中，将2mmol的化合物1加入上述圆底烧瓶中，再取4-醛基吡啶4mmol和正三丁基膦4mmol常温下置于上述圆底烧瓶中，80℃加热回流反应8h，薄层色谱监控反应进程；待反应结束后,使用旋转蒸发仪旋干有机溶剂，得褐色油状物质，经硅胶柱层析分离纯化，得呈淡黄色固体的化合物2，产率为51％，化合物1中R1、R2、R3、R4可以是H、F、Cl、Br、I、NO2、OH、CHO；R2、R3自身或者与毗邻的取代基相连形成3-7元饱和或不饱和的环烷基或杂环烷基。
优选的：化合物1：4-醛基吡啶：正三丁基膦的摩尔比为1:2:2。
步骤2)，制备化合物3，其反应式如下：
将5ml干燥DMF置于10ml圆底烧瓶中，称取化合物21mmol、5mmol卤代烷R5-X加入上述圆底烧瓶中，常温反应过夜，薄层色谱监控反应进程；待反应结束后，反应液直接使用中性氧化铝柱层析分离纯化，得呈橙红色固体的化合物3，产率为83％，其中R5可以是不同碳链长度的烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、烷烃衍生物、烯烃衍生物、炔烃衍生物、芳烃衍生物中的一种；X可以是氟、氯、溴、碘。
优选的：其中化合物2：R5的卤代烃的摩尔比为1:5。
所述吲哚吡啶盐衍生物溶剂作为pH指示剂为极碱性pH指示剂。
所述吲哚吡啶盐衍生物溶剂作为pH指示剂为pH＞7的pH指示剂，优选的，为pH值＞12.08的pH值指示剂。
所述吲哚吡啶盐衍生物用于指示pH值时，其检测方法包括对在不同pH条件下的该指示剂进行紫外吸收光谱、荧光光谱和核磁共振氢谱的分析。
所述吲哚吡啶盐衍生物可作为pH指示剂应用于pH试纸中。
所述吲哚吡啶盐衍生物溶剂作为pH指示剂，能够负载到定性滤纸上得到极碱性精密pH试纸。
吲哚吡啶盐衍生物溶于有机溶剂中，制得溶液C，将定性滤纸浸泡在溶液C中，取出浸泡后的滤纸，烘干，得到极碱性精密pH试纸。
优选的，溶液C中吲哚吡啶盐衍生物的浓度为0.010-0.020mol/L；
优选的，制备极碱性精密pH试纸所用的有机溶剂为甲醇；
优选的，浸泡时间为15-30分钟。
附图说明
图1是本发明分子结构通式；
图2是化合物1、2、3的合成路线；
图3是化合物1的核磁图谱(氢谱)；
图4是化合物1的核磁图谱(碳谱)；
图5是化合物2的核磁图谱(氢谱)；
图6是化合物2的核磁图谱(碳谱)；
图7是化合物3的核磁图谱(氢谱)；
图8是化合物3的核磁图谱(碳谱)；
图9是化合物3的细胞毒性试验结果；
图10是化合物2在不同pH溶液中的荧光发射光谱；
图11是化合物3在不同pH溶液中的荧光发射光谱；
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例并结合附图，对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
实施例一：
如图2所示，一种酸碱指示剂的制备方法，化合物1的制备方法：量取15ml干燥乙腈置于50ml圆底烧瓶中，称取芦竹碱2mmol溶解入上述反应瓶中，再取4-醛基吡啶4mmol和正三丁基膦4mmol常温下加入上述反应瓶中，800C加热回流反应8h。硅胶板检测反应进程。旋干有机溶剂，得褐色油状物质，经硅胶柱层析分离纯化，得淡黄色固体(化合物1)，产率为51％。其中芦竹碱：4-醛基吡啶：正三丁基膦：的摩尔比为1:2:2。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝11.51(s,1H),8.62–8.31(m,2H),8.06(d,J＝7.5Hz,1H),7.88–6.90(m,8H).
实施例二：
如图2所示，一种酸碱指示剂的制备方法，化合物2制备方法：量取5ml干燥DMF置于10ml圆底烧瓶中，称取1mmol化合物1、碘甲烷5mmol加入上述反应瓶中，常温反应过夜，薄层色谱监控反应进程,反应液直接使用中性氧化铝柱层析分离纯化，得橙红色固体(化合物2),产率为83％。其中化合物1：碘甲烷的摩尔比为1:5。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝12.21(s,1H),8.67(d,J＝6.7Hz,2H),8.11(ddd,J＝49.2,43.8,9.4Hz,5H),7.51(d,J＝7.4Hz,1H),7.34–7.11(m,3H),4.16(s,3H).
实施例三：
如图2所示，一种酸碱指示剂的制备方法，化合物3制备方法：量取5ml干燥DMF置于10ml圆底烧瓶中，称取1mmol化合物1、1-溴丁烷5mmol加入上述反应瓶中，常温反应过夜，薄层色谱监控反应进程,反应液直接使用中性氧化铝柱层析分离纯化，得橙红色固体(化合物3)，产率为65％。其中化合物1：化合物2的摩尔比为1:1。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝12.19(s,1H),8.80(d,J＝6.4Hz,2H),8.41–7.90(m,5H),7.75–7.06(m,4H),4.42(t,J＝7.1Hz,2H),1.94–1.70(m,2H),1.26(dd,J＝14.7,7.4Hz,2H),0.87(t,J＝7.3Hz,3H).
实施例四：
如图9所示，一种吲哚吡啶盐衍生物的应用，发明人研究了化合物2的细胞毒性。发现，化合物2细胞毒性较小，生物相容性好。
采用MTT法测定本实施例所制得的化合物2给药梯度为0、6、10、14、17.5、20、25、30、40、60μmol/l对人宫颈癌细胞HeLa的抗肿瘤活性。所用细胞均来自武汉大学细胞库。采用MTT分析法，分别测定本实施例所制得的化合物2对人宫颈癌细胞HeLa的抗肿瘤活性，孵育24h。酶联免疫监测仪490nm测定OD值，以给药浓度为横坐标，吸光值比率为纵坐标绘制细胞生长曲线。本实施例所制得的化合物2对人宫颈癌细胞HeLa不具有较好的细胞活性。说明，本实施例所制得的化合物2细胞毒性小，生物相容性好。
实施例五：
如图10所示，一种吲哚吡啶盐衍生物的应用，为进一步研究化合物的光物理性质，使用紫外和荧光分光光度计研究了化合物2在不同pH环境下的光学性质。
在不同pH溶液中研究了浓度为10μmol/l的化合物2的光学性质。化合物2具有良好的荧光特性。
实施例七：
如图11所示，一种吲哚吡啶盐衍生物的应用，为进一步研究化合物的光物理性质，使用紫外和荧光分光光度计研究了化合物3在不同pH环境下的光学性质。
在不同pH溶液中研究了浓度为10μmol/l的化合物3的光学性质。化合物3具有良好的荧光特性。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (5)
1.一种通过吲哚吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，所述吲哚吡啶盐衍生物的通式如式(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4为H；X是氟、氯、溴、碘中的一种；R5是C1～C4的烷基中的一种，其中式(I)不为
式(I)中的阳离子不为
将所述吲哚吡啶盐衍生物溶于有机溶剂中，制得溶液C，将定性滤纸浸泡在溶液C中，浸泡时间为15-30分钟，取出浸泡后的滤纸，烘干，得到极碱性精密pH试纸；
如式(I)所示的吲哚吡啶盐衍生物的制备包括如下几个步骤：
设定
为化合物1，设定
为化合物2，如式(I)所示的吲哚吡啶盐衍生物为化合物3；
步骤1)、制备化合物2，化合物2的制备反应式如下：
将15ml干燥乙腈置于50ml圆底烧瓶中，将2mmol的化合物1加入上述圆底烧瓶中，再取4-醛基吡啶4mmol和正三丁基膦4mmol常温下置于上述圆底烧瓶中，80℃加热回流反应8h，薄层色谱监控反应进程；待反应结束后，使用旋转蒸发仪旋干有机溶剂，得褐色油状物质，经硅胶柱层析分离纯化，得呈淡黄色固体的化合物2；
步骤2)，制备化合物3，其反应式如下：
将5ml干燥DMF置于10ml圆底烧瓶中，称取1mmol化合物2、5mmol卤代烷R5-X加入圆底烧瓶中，常温反应过夜，薄层色谱监控反应进程；待反应结束后，反应液直接使用中性氧化铝柱层析分离纯化，得呈橙红色固体的化合物3。
2.根据权利要求1所述的一种通过吲哚吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，溶液C中吲哚吡啶盐衍生物的浓度为0.010-0.020mol/L。
3.根据权利要求1或2所述的一种通过吲哚吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲醇。
4.根据权利要求3所述的一种通过吲哚吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，所述PH试纸用于pH＞7时pH值的指示。
5.根据权利要求4所述的一种通过吲哚吡啶盐衍生物制备PH试纸的方法，其特征在于，所述PH试纸用于pH值＞12.08时pH值的指示。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010271704.8A CN111398269B (zh) | 2020-04-09 | 2020-04-09 | 通过吲哚吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010271704.8A CN111398269B (zh) | 2020-04-09 | 2020-04-09 | 通过吲哚吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111398269A CN111398269A (zh) | 2020-07-10 |
| CN111398269B true CN111398269B (zh) | 2023-03-03 |
Family
ID=71437646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010271704.8A Active CN111398269B (zh) | 2020-04-09 | 2020-04-09 | 通过吲哚吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111398269B (zh) |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4029597A (en) * | 1969-03-14 | 1977-06-14 | E. Merck A. G. | Non-bleeding indicators and dyes therefor used in pH determination process |
| FI791534A (fi) * | 1978-05-17 | 1979-11-18 | Boehringer Mannheim Gmbh | Bis-(2,4-dinitrofenyl)-metyl-pyridiniumfoereningar foerfaranden foer framstaellning daerav samt anvaendning av desamma som ph-indikatorer |
| CN101602762A (zh) * | 2008-06-10 | 2009-12-16 | 深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司 | 不对称菁类化合物、其制备方法及应用 |
| CN103409132A (zh) * | 2013-07-05 | 2013-11-27 | 北京化工大学 | 含有水溶性吲哚菁衍生物的pH指示剂及其应用 |
| CN103756669A (zh) * | 2014-01-22 | 2014-04-30 | 山西大学 | 吲哚类pH荧光探针及其制备方法和应用 |
| CN104017572A (zh) * | 2014-06-12 | 2014-09-03 | 山西大学 | 一种极度酸性pH荧光探针及其制备方法和应用 |
| CN107118586A (zh) * | 2016-02-24 | 2017-09-01 | 中国科学技术大学 | 含氮杂环基取代的烯类化合物的用途 |
| CN108558839A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-09-21 | 三峡大学 | 一种香豆素-吡啶化合物，制备方法及其应用 |
| CN108640902A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-10-12 | 济南大学 | 一种识别纯水体系内二氧化硫的荧光探针及其应用 |
| CN108794468A (zh) * | 2017-04-28 | 2018-11-13 | 新发药业有限公司 | 一种四氢吡啶并吲哚类化合物的制备方法 |
| CN109232397A (zh) * | 2018-09-19 | 2019-01-18 | 山东大学 | 一种可通过水洗重复利用的碱性精密pH试纸及其制备方法和应用 |
| CN109293633A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-02-01 | 山东大学 | 一种非反应型线粒体追踪荧光探针ivpi-12及其应用 |
-
2020
- 2020-04-09 CN CN202010271704.8A patent/CN111398269B/zh active Active
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4029597A (en) * | 1969-03-14 | 1977-06-14 | E. Merck A. G. | Non-bleeding indicators and dyes therefor used in pH determination process |
| FI791534A (fi) * | 1978-05-17 | 1979-11-18 | Boehringer Mannheim Gmbh | Bis-(2,4-dinitrofenyl)-metyl-pyridiniumfoereningar foerfaranden foer framstaellning daerav samt anvaendning av desamma som ph-indikatorer |
| PL221914A1 (zh) * | 1978-05-17 | 1981-01-02 | Boehringer Mannheim Gmbh | |
| CN101602762A (zh) * | 2008-06-10 | 2009-12-16 | 深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司 | 不对称菁类化合物、其制备方法及应用 |
| CN103409132A (zh) * | 2013-07-05 | 2013-11-27 | 北京化工大学 | 含有水溶性吲哚菁衍生物的pH指示剂及其应用 |
| CN103756669A (zh) * | 2014-01-22 | 2014-04-30 | 山西大学 | 吲哚类pH荧光探针及其制备方法和应用 |
| CN104017572A (zh) * | 2014-06-12 | 2014-09-03 | 山西大学 | 一种极度酸性pH荧光探针及其制备方法和应用 |
| CN107118586A (zh) * | 2016-02-24 | 2017-09-01 | 中国科学技术大学 | 含氮杂环基取代的烯类化合物的用途 |
| CN108794468A (zh) * | 2017-04-28 | 2018-11-13 | 新发药业有限公司 | 一种四氢吡啶并吲哚类化合物的制备方法 |
| CN108558839A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-09-21 | 三峡大学 | 一种香豆素-吡啶化合物，制备方法及其应用 |
| CN108640902A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-10-12 | 济南大学 | 一种识别纯水体系内二氧化硫的荧光探针及其应用 |
| CN109232397A (zh) * | 2018-09-19 | 2019-01-18 | 山东大学 | 一种可通过水洗重复利用的碱性精密pH试纸及其制备方法和应用 |
| CN109293633A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-02-01 | 山东大学 | 一种非反应型线粒体追踪荧光探针ivpi-12及其应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Design, synthesis and biological evaluation of mitochondria targeting theranostic agents;Song Wu;《Chemical Communication》;20140818;第8920页Scheme 2 * |
| Langmuir-Blodgett film formation and second harmonic generation investigation of new hemicyanine derivatives containing heterocyclic or condensed rings;Yun Zong;《Nonlinear Optics》;19981231;第233页figure 5 * |
| Pyridinium and indole orientation determines the mitochondrial uncoupling and anti-cancer efficiency of F16;Juan Xu;《European Journal of Medicinal Chemistry》;20180524;第306页Scheme 1 * |
| Reaction-free and MMP-independent fluorescent probes for long-term mitochondria visualization and tracking;Ruoyao Zhang;《Chemical Science》;20181211;第1995页Scheme 1 * |
| Synthesis of Amphiphilic Styrylpyridinium and Styrylquinolinium Hemicyanines and Merocyanines;Frank Lehmann;《Dyes and Pigments》;19951231;第91页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111398269A (zh) | 2020-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | A fluorescent ratiometric sensor based on covalent immobilization of chalcone derivative and porphyrin Zinc for detecting water content in organic solvents | |
| CN106810511B (zh) | 基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN107556305B (zh) | 一种用于检测铝离子荧光探针、制备方法及应用 | |
| Yuan et al. | An acidic pH fluorescent probe based on Tröger's base | |
| CN114149359A (zh) | 用于二氧化硫和粘度双检测的双光子荧光探针及其制备 | |
| US6211359B1 (en) | Triaza-cryptand and method of determining an alkali ion | |
| CN104744453A (zh) | 用于检测线粒体极性的半菁类化合物 | |
| CN110031436A (zh) | 一种检测脂滴的有机硅荧光探针 | |
| CN111398269B (zh) | 通过吲哚吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法 | |
| CN105778897B (zh) | pH敏感荧光染料及其制备方法和应用 | |
| CN111393411B (zh) | 作为ph指示剂的吲哚吡啶盐衍生物及其合成方法 | |
| CN112920195B (zh) | 一种比率型粘度荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN109053750A (zh) | 罗丹明肼希夫碱衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN107417596A (zh) | 萘乙酰基紫精化合物及其合成方法和应用 | |
| CN110487761B (zh) | 检测汞离子的荧光探针及其制备方法与使用方法 | |
| CN113567380B (zh) | 一种作为ph指示剂的苄氯吡啶盐衍生物及其合成方法 | |
| CN118324749B (zh) | 一种用于检测内质网中so2衍生物及黏度的比率荧光探针及其制备方法与应用 | |
| CN113072927A (zh) | 一种基于zif材料的近红外纳米荧光探针的制备和应用 | |
| CN113484317B (zh) | 一种通过苄氯吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法 | |
| CN115181098B (zh) | 一种靶向线粒体的aie型次氯酸荧光探针及其制备方法、应用 | |
| CN116789638A (zh) | 一种吲哚吡啶类酸性指示剂、制备方法及其应用 | |
| CN111138639A (zh) | pH响应型共轭聚合物纳米粒子及其制备方法和应用 | |
| An et al. | Novel Flavonoid Photoswitchable “Turn-On” Fluorescent Chemosensors: Synthesis of Bromo Flavonols for Nanomolar Aluminum Ion Detection and Cellular Imaging, among Other Applications | |
| Gao et al. | Colorimetric detection of ozone in aqueous solution and imaging in living cells using a novel hemicyanine dye | |
| CN116621814B (zh) | 一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、制备方法及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |