CN113480553A - 曲酸及其曲酸衍生物、制备方法及其应用 - Google Patents

曲酸及其曲酸衍生物、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

曲酸及其曲酸衍生物、制备方法及其应用。本发明提出了一种曲酸衍生物曲酮A，化合物的结构式为
Figure DDA0003130137550000011
抗炎活性测试中，曲酮A和前体化合物曲酸抑制小鼠巨噬细胞RAW264.7的半数抑制浓度分别为15.5±1.2μM和40.8±3.1μM，曲酮A和曲酸可以抑制小鼠巨噬细胞RAW264.7炎症因子IL‑1β、IL‑6、TNF‑α和iNOS的表达，曲酸可以治疗葡聚糖硫酸钠诱导的小鼠结肠炎，效果与阳性药美沙拉嗪相当，曲酮A和曲酸可以在制备抗炎药物前体中应用，为下一步抗炎药物的化妆品和医药研究应用奠定了物质基础。

Description

曲酸及其曲酸衍生物、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于天然药物技术领域，具体而言，涉及曲酸和曲酸衍生物及其抗炎用途。
背景技术
曲酸的化学名称为5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮，它具有显著的酪氨酸酶抑制活性，可以抑制皮肤黑色素的产生，广泛应用于医药和化妆品领域，市场价值巨大。多种高端美白化妆品如朗诗妮顿、黛珂、琅丝东星均添加有曲酸这一关键美白成分。临床上，含有1％曲酸的霜膏可以用于黄褐斑、黑斑、日晒斑和雀斑的治疗。此外，曲酸还是一种理想的新型食品抗氧化剂和工业原料。
目前，曲酸及其衍生物的抗炎活性研究报道较少。通过曲酸的抗炎活性研究，可以用于治疗皮肤炎症从而提高其化妆品应用价值。此外，通过寻找抗炎作用突出的曲酸类化合物，明确其抗炎作用机制，可以提高此类化合物的医药研究应用价值。因此，提供抗炎作用突出的曲酸类化合物，为其临床应用奠定了物质基础是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
本发明正是基于上述技术问题至少之一，本发明提出了抗炎作用的新颖曲酸衍生化合物曲酮A及其制备方法，该化合物为抗炎药物开发提供了有效的药物前体，也为下一步的药效研究奠定了物质基础。
有鉴于此，本发明提出了一种全新结构的曲酸与环己酮加合形成的三环化合物曲酮A，化合物的结构式为
Figure BDA0003130137530000021
根据本发明的第二方面，曲酸衍生物曲酮A和前体化合物曲酸在制备抗炎药物前体中应用。
进一步的，曲酸衍生物曲酮A和前体化合物曲酸在制备治疗结肠炎药物前体中应用。
进一步的，曲酸衍生物曲酮A和前体化合物曲酸在制备治疗葡聚糖硫酸钠诱导的结肠炎药物前体中应用。
进一步的，曲酸衍生物曲酮A和前体化合物曲酸抑制小鼠巨噬细胞RAW 264.7炎症因子IL-1β、IL-6、TNF-α和iNOS的表达，在制备治疗葡聚糖硫酸钠诱导的结肠炎药物前体中应用。
根据本发明的第三方面，提出了制备曲酸衍生物曲酮A的方法，包括以下步骤：
(1)将杂色曲霉菌活化后形成种子液，并在固体培养基中培养发酵；
(2)将步骤(1)得到的发酵物冷浸提取后，减压浓缩得到粗浸膏；
(3)将步骤(2)中粗浸膏色谱洗脱后，再将目标亚组分进行分离纯化。
进一步的，固体培养基的配制方法为：60-120g大米、90-160mL水，浸泡过夜后100～120℃高压灭菌10～50min。
进一步的，步骤(3)中色谱洗脱为大孔树脂柱色谱洗脱，梯度为10％-100％甲醇-水。
进一步的，步骤(3)中目标亚组分为50％～90％甲醇-水段。
进一步的，步骤(3)中分离纯化为高效液相色谱洗脱液为甲醇与水体积比为55％～80％的甲醇-水，检测波长为210nm。
本发明提出了一种曲酸衍生物曲酮A和前体化合物曲酸及其作用，具有如下技术效果：本发明提出了一种新的三环结构曲酸衍生物曲酮A及前体化合物曲酸，后续的研究中发现曲酮A和前体化合物曲酸抑制小鼠巨噬细胞RAW 264.7的半数抑制浓度分别为15.5±1.2μM和40.8±3.1μM，曲酮A和曲酸可以抑制小鼠巨噬细胞RAW 264.7炎症因子IL-1β、IL-6、TNF-α和iNOS的表达，曲酸可以治疗葡聚糖硫酸钠诱导的小鼠结肠炎，效果与阳性药美沙拉嗪相当，曲酮A和前体化合物曲酸可在制备抗炎药物前体中应用，为下一步的抗炎药物的药效研究奠定了物质基础。
附图说明
图1示出了曲酮A的关键HMBC和1H-1H COSY信号。
图2示出了曲酮A的高分辨质谱图。
图3示出了曲酮A的1H-NMR图。
图4示出了曲酮A的13C-NMR图。
图5示出了曲酮A的1H-1HCOSY图。
图6示出了曲酮A的HSQC图。
图7示出了曲酮A的HMBC图。
图8示出了曲酮A的ROESY图。
图9示出了曲酮A和曲酸抑制细胞炎症因子表达效果图。
图10示出了曲酸治疗小鼠结肠炎DAI评分图。
图11示出了曲酸治疗小鼠结肠炎的结肠长度分析图。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的上述目的、特征和优点，下面结合附图和具体实施方式对本发明进行进一步的详细描述。需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是，本发明还可以采用其他不同于在此描述的其他方式来实施，因此，本发明的保护范围并不受下面公开的具体实施例的限制。
实施例1菌种的发酵和提取
杂色曲霉(Aspergillus versicolor)，购买于美国标准菌株保藏中心(ATCC)，保藏号为ATCC 28286。将该菌种划线复活，接种到PDA固体培养基，28℃培养箱中活化5天。用手术刀从PDA培养基中切下菌落小块，接种到PDB液体培养基中，于28℃和160rpm的摇床上震荡培养5天得到种子液。然后将种子液接种到大米固体培养基中，在28℃恒温恒湿箱中静置培养30天。取大米发酵物，每200g发酵物加乙酸乙酯400mL，冷浸提取2次，合并提取液减压浓缩至无乙酸乙酯味得到乙酸乙酯浸膏。
实施例2曲酮A的分离和鉴定
将浸膏上大孔树脂柱色谱，吸附过夜，以10％、30％、50％、70％、90％、100％甲醇-水梯度洗脱，每个梯度合并旋干至无液体，得到6个亚组分。将第4亚组分(70％部分)用半制备高效液相色谱进行分离纯化，流动相：65％MeOH，流速4mL/min，检测波长210nm，出峰时间34.8-35.6min。将该峰接出，旋蒸至全干，得到白色固体12.5mg。将该白色固体进行高分辨质谱和一维二维核磁分析结果如图1-8，确定该化合物结构为
Figure BDA0003130137530000041
高分辨质谱[M-H]–m/z 419.1339，计算值为419.1348(C21H23O9)，化合物分子式为C21H24O9。其1H和13C核磁数据如表1所示。
表1化合物的1H(600MHz)和13C(150MHz)核磁数据(CDCl3)
Figure BDA0003130137530000051
实施例3NO释放抑制实验
小鼠巨噬细胞株RAW 264.7培养于添加了1％青霉素和链霉素的高葡萄糖DMEM培养基，于37℃、5％CO2条件下培养。首先采用MTT方法，测试化合物对RAW 264.7细胞的细胞毒性，两个化合物均无细胞毒性，IC50>100μM。RAW 264.7细胞用血球计数板进行计数，调整细胞浓度为5×103个/孔，在96孔板上培养24h。后加入LPS(1.0μg/mL)，化合物用培养基稀释至终浓度分别为50、25、12.5、6.25、3.125μM，加样组及空白组均设3个复孔。继续培养24h后，用NO试剂盒测试NO释放量，酶标仪测定各孔的OD值，测定波长550nm。抑制率＝(空白对照OD值-给药组OD值)/空白对照组OD值×100％，以上实验均重复三次。结果如表2所示。结果表明，曲酸有中等强度抗炎活性，IC50为40.8±3.1μM。曲酮A活性更强，IC50为15.5±1.2μM。
表2化合物抑制NO释放的IC50活性数据(μM)
Figure BDA0003130137530000061
实施例4抑制巨噬细胞炎症因子表达实验
RAW 264.7细胞加入1.0μg/mL的LPS和20.0μM的化合物，继续培养15h。用Trizol试剂盒提取总RNA，用反转录酶进行反转录获得cDNA。使用SYBR Green PCR Core试剂盒利用BioRad CFX96 PCR系统进行实时荧光定量PCR进行mRNA扩增。经β-actin归一化后，基因表达量用2-ΔCT法进行计算。实验所用引物如下：
IL-1β：5′-TCCAGGATGAGGACCCAAGC-3′，SEQ ID NO.1；
5′-TCGTCATCATCCTCCACGAGA-3′，SEQ ID NO.2；
IL-6：5′-TCCTACCCCAACTTCCAATGCTC-3′，SEQ ID NO.3；
5′-TTGGATGGTCTTGGTCCTTAGCC-3′，SEQ ID NO.4；
TNF-α：5′-GGAACACGTCGTGGGATAATG-3′，SEQ ID NO.5；
5′-GGCAGACTTTGGATGCTTCTT-3′，SEQ ID NO.6；
iNOS：5′-CAGGAGGAGAGAGATCCGATTTA-3′，SEQ ID NO.7；
5′-GCATTAGCATGGAAGCAAAGA-3′，SEQ ID NO.8。
结果如图9所示，曲酸和曲酮A均能抑制炎症因子IL-1β、IL-6和TNF-α的表达，对IL-6的抑制作用最强，抑制率达73.4％和83.8％。曲酸和曲酮A对IL-1β抑制作用相当，曲酸对IL-6和TNF-α表达的抑制作用强于曲酮A。但曲酸不能抑制炎症因子iNOS的表达。
实施例5小鼠结肠炎实验
24只Balb/c雌性小鼠分为4组，正常组、模型组、药物组和阳性药组。整个实验周期为10天。正常组给于蒸馏水。模型组、药物组和阳性药组先连续给于葡聚糖硫酸钠水溶液7天造模，后3天给于正常饮用水。药物组前7天同时给于100mg/kg的曲酸灌胃，阳性药组前7天同时给于200mg/kg的曲美沙拉嗪灌胃。每天观察各组小鼠精神状态、活动、体重、腹泻、黏液便、血便等一般情况，对小鼠进行疾病治疗指数(DAI)评分，包括体质量、大便性状、隐血情况。体重无下降，大便正常，无隐血，计0分；体重下降1-5％，半稀便，有隐血，计1分；体重下降6-10％，半稀便，有隐血，计2分；体重下降10-15％，稀便，有隐血，计3分；体重下降超过15％，稀便，肉眼血便，计4分。实验结束后，取出小鼠全部结肠，测量长度，并肉眼观察结肠病变情况。结果如图10和11所示。结果表明，经曲酸治疗后，小鼠的DAI指数明显降低，直肠没有明显的萎缩和病变，100mg/kg的曲酸与200mg/kg的美沙拉嗪治疗效果相当。
综上所述，本发明提出了一种新结构的三环曲酸衍生物曲酮A及前体化合物曲酸，后续的研究中发现曲酮A和前体化合物曲酸抑制小鼠巨噬细胞RAW 264.7的半数抑制浓度分别为15.5±1.2μM和40.8±3.1μM，曲酮A和曲酸可以抑制小鼠巨噬细胞RAW 264.7炎症因子IL-1β、IL-6、TNF-α和iNOS的表达，曲酸可以治疗葡聚糖硫酸钠诱导的小鼠结肠炎，效果与阳性药美沙拉嗪相当。此类化合物可在制备抗炎及治疗结肠炎药物前体中应用，为下一步的抗炎药物药效研究奠定了物质基础。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种曲酸衍生物曲酮A，其特征在于，所述化合物的结构式为
Figure FDA0003130137520000011
2.根据权利要求1所述的曲酸衍生物曲酮A和前体化合物曲酸在制备抗炎药物前体中应用。
3.根据权利要求2所述的曲酸衍生物曲酮A和前体化合物曲酸在制备治疗结肠炎药物前体中应用。
4.根据权利要求3所述的曲酸衍生物曲酮A和前体化合物曲酸在制备治疗葡聚糖硫酸钠诱导的结肠炎药物前体中应用。
5.根据权利要求2或3所述的曲酸衍生物曲酮A和前体化合物曲酸抑制小鼠巨噬细胞RAW264.7炎症因子IL-1β、IL-6、TNF-α和iNOS的表达，在制备治疗葡聚糖硫酸钠诱导的结肠炎药物前体中应用。
6.制备权利要求1所述曲酸衍生物曲酮A的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将杂色曲霉菌活化后形成种子液，并在固体培养基中培养发酵；
(2)将步骤(1)得到的发酵物冷浸提取后，减压浓缩得到粗浸膏；
(3)将步骤(2)中所述粗浸膏色谱洗脱后，再将目标亚组分进行分离纯化。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述固体培养基的配制方法为：60-120g大米、90-160mL水，浸泡过夜后100～120℃高压灭菌10～50min。
8.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，步骤(3)中所述色谱洗脱为大孔树脂柱色谱洗脱，梯度为10％-100％甲醇-水。
9.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，步骤(3)中所述目标亚组分为50％～90％甲醇-水段。
10.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，步骤(3)中所述分离纯化为高效液相色谱洗脱液为甲醇与水体积比为55％～80％的甲醇-水，检测波长为210nm。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103113384A (zh) * 2013-02-27 2013-05-22 安徽农业大学 一种名为茯砖素b的儿茶素类衍生物及其制备方法和应用
CN103848842A (zh) * 2012-12-04 2014-06-11 江苏师范大学 一种离子液体中曲酸衍生物的合成方法
CN104630078A (zh) * 2015-03-03 2015-05-20 厦门大学 四环曲霉酮类化合物及其制备方法和应用
CN110467622A (zh) * 2018-05-10 2019-11-19 中国科学院成都有机化学有限公司 一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法
WO2020094830A1 (en) * 2018-11-08 2020-05-14 Danmarks Tekniske Universitet A novel class of pigments in aspergillus

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103848842A (zh) * 2012-12-04 2014-06-11 江苏师范大学 一种离子液体中曲酸衍生物的合成方法
CN103113384A (zh) * 2013-02-27 2013-05-22 安徽农业大学 一种名为茯砖素b的儿茶素类衍生物及其制备方法和应用
CN104630078A (zh) * 2015-03-03 2015-05-20 厦门大学 四环曲霉酮类化合物及其制备方法和应用
CN110467622A (zh) * 2018-05-10 2019-11-19 中国科学院成都有机化学有限公司 一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法
WO2020094830A1 (en) * 2018-11-08 2020-05-14 Danmarks Tekniske Universitet A novel class of pigments in aspergillus

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ONODERA, JUNICHI ET AL.: "Methylated derivatives from the hydrolysis products of safflomin-A", 《CHEMISTRY LETTERS》 *
ZHEN-MEI LUO ET AL.: "Fuzhuanins A and B: The B‑ring Fission Lactones of Flavan-3-ols from Fuzhuan Brick-Tea", 《J.AGRIC.FOOD CHEM.》 *
施昌松: "天然活性化妆品的现状与发展趋势", 《日用化学品科学》 *

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