CN110467622A - 一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法 Download PDF

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CN110467622A CN201810444671.5A CN201810444671A CN110467622A CN 110467622 A CN110467622 A CN 110467622A CN 201810444671 A CN201810444671 A CN 201810444671A CN 110467622 A CN110467622 A CN 110467622A
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张晓梅
于硕文
徐小英
袁伟成
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    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法。针对还没有任何能够合成带有曲酸片段的并环呋喃化合物的方法被公开，从而对带有曲酸片段的并环呋喃化合物的生物活性分子的筛选造成了障碍的问题，本发明的技术方案是：提供一种新型的曲酸并呋喃类化合物，该化合物具有曲酸以及呋喃骨架结构。该化合物的合成方法是将曲酸衍生物Ⅱ、(Z)‑溴代硝基烯Ⅲ和双功能叔胺硫脲催化剂A溶解于反应溶剂中，加入碱，搅拌反应，待反应完毕后采用柱层析分离纯化得到产品。本发明适用于生物医药领域及有机合成路线开发领域。

Description

一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法。
背景技术
曲酸，化学名称为5-羟基-2-羟甲基-吡喃-4-酮，是由曲霉属中某些菌株经过好氧发酵产生的天然代谢产物。曲酸及其衍生物是一类具有重要生物活性的化合物，广泛存在于众多生物活性分子中，是开发新型先导药物分子的优势骨架之一。作为举例，如下列结构式中所示，化合物BSOV 8是从胰岛素增强剂BMOV发展而来，是一种治疗糖尿病的潜在药物，具有较好的降血糖作用；化合物Actofunicone是一种抗白色念珠菌的药物分子；化合物曲酸二棕榈酸酯(KAD)是一种皮肤美白剂，具有抑制酪氨酸酶活性的作用。
因此，发展行之有效的方法来合成新的含有曲酸骨架结构的化合物，不仅可以为曲酸衍生物的合成提供新的思路与方法，同时也丰富了曲酸衍生物的种类，为生物活性分子的筛选提供更多的优势结构。
并环呋喃作为一类含氧的杂环化合物，广泛存在于众多天然产物、药物活性分子及功能材料中。因而可以预测很多带有曲酸片段的并环呋喃化合物也具有生物活性，能够在医药领域起到重要作用。目前关于并环呋喃类化合物的合成已有较多报道，但是却还没有任何能够合成带有曲酸片段的并环呋喃化合物的方法被公开，这对带有曲酸片段的并环呋喃化合物的生物活性分子的筛选造成了障碍。
发明内容
针对还没有任何能够合成带有曲酸片段的并环呋喃化合物的方法被公开，从而对带有曲酸片段的并环呋喃化合物的生物活性分子的筛选造成了障碍的问题，本发明提供一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法，其目的在于：合成得到带有曲酸片段的并环呋喃化合物，丰富曲酸衍生物的种类，为生物活性分子的筛选提供更多的优势结构。
本发明采用的技术方案如下：
一种新型曲酸并呋喃类化合物，所述化合物具有结构式Ⅰ所示的结构：
其中，取代基R1为烷基、硅烷基或酰基，R2为芳基或者烷基。
上述结构的化合物为一类新型的曲酸并呋喃类化合物，该化合物具有曲酸以及呋喃骨架结构，使得曲酸衍生物的种类更加丰富，可以为先导药物分子的研发及筛选提供更多的优势结构，并且能够作为中间体合成具有该结构的各种生物活性分子。
优选的，取代基R1为苄基、叔丁基二甲基硅烷基或1-棕榈酰基中的一种。
优选的，取代基R2为苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、邻甲基苯基、邻三氟甲基苯基、对氟苯基、对氯苯基、邻氯苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、对溴苯基、间溴苯基、邻溴苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、2-萘基、1-萘基、4-二苯并噻吩基、2-噻吩基、3-噻吩基或环己基中的一种。
一种新型曲酸并呋喃类化合物的制备方法，包括如下步骤，将曲酸衍生物Ⅱ、(Z)-溴代硝基烯Ⅲ和双功能叔胺硫脲催化剂A溶解于反应溶剂中，加入碱，搅拌反应，待反应完毕后分离纯化得到有结构式Ⅰ的化合物产品，其反应结构式如下所示：
采用该技术方案后，能够合成得到具有曲酸以及呋喃骨架结构的新型化合物。而且本方法具有新颖、简捷、操作简单、收率高和易纯化等优点。
优选的，搅拌反应过程的反应温度为10℃-35℃。该反应的反应条件温和。
优选的，曲酸衍生物Ⅱ和(Z)-溴代硝基烯Ⅲ的摩尔比为1：1.05。
优选的，反应溶剂为甲苯、均三甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃、甲醇、乙醇或1,4-二氧六环中的一种或多种的组合。
优选的，双功能叔胺硫脲催化剂A的用量相对于曲酸衍生物Ⅱ为20mol％。
优选的，每0.2mmol曲酸衍生物Ⅱ，使用有机溶剂的用量为2mL。
优选的，碱为氢氧化铯、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、磷酸氢二钾、乙酸钠、碳酸氢钠或N,N-二甲基乙二胺中的一种或多种，优选为碳酸氢钠。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
1.提供一类新型的曲酸并呋喃类化合物，该化合物具有曲酸以及呋喃骨架结构，使得曲酸衍生物的种类更加丰富，可以为先导药物分子的研发及筛选提供更多的优势结构。
2.本发明提供的新型化合物能够作为一系列具有生物活性的有机分子的合成中间体，为有机合成提供了新的方法和思路。
3.本发明提供合成具有曲酸以及呋喃骨架结构的新型化合物的方法，该方法具有新颖、简捷、操作简单、收率高和易纯化等优点。
4.本发明中的合成方法反应条件温和，具有节能环保的优点。
附图说明
本发明将通过例子并参照附图的方式说明，其中：
图1是本发明实施例1中化合物Ⅰ-a的氢谱；
图2是本发明实施例1中化合物Ⅰ-a的碳谱；
图3是本发明实施例1中化合物Ⅰ-a的高分辨质谱；
图4是本发明实施例1中化合物Ⅰ-a的单晶结构。
具体实施方式
本说明书中公开的所有特征，或公开的所有方法或过程中的步骤，除了互相排斥的特征和/或步骤以外，均可以以任何方式组合。
一种新型曲酸并呋喃类化合物，其特征在于，所述化合物具有结构式Ⅰ所示的结构：
其中，取代基R1为烷基、硅烷基或酰基，R2为芳基或者烷基。
优选的，取代基R1为苄基、叔丁基二甲基硅烷基或1-棕榈酰基中的一种。
优选的，取代基R2为苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、邻甲基苯基、邻三氟甲基苯基、对氟苯基、对氯苯基、邻氯苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、对溴苯基、间溴苯基、邻溴苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、2-萘基、1-萘基、4-二苯并噻吩基、2-噻吩基、3-噻吩基或环己基中的一种。
一种新型曲酸并呋喃类化合物的制备方法，包括如下步骤，将曲酸衍生物Ⅱ、(Z)-溴代硝基烯Ⅲ和双功能叔胺硫脲催化剂A溶解于反应溶剂中，加入碱，搅拌反应，待反应完毕后采用柱层析分离纯化得到有结构式Ⅰ的化合物产品，其反应结构式如下所示：
优选的，搅拌反应过程的反应温度为10℃-35℃。优选的，反应时间为16-96小时。
优选的，曲酸衍生物Ⅱ和(Z)-溴代硝基烯Ⅲ的摩尔比为1：1.05。
优选的，反应溶剂为甲苯、均三甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃、甲醇、乙醇或1,4-二氧六环中的一种或多种的组合。进一步优选的，反应溶剂为甲苯。
优选的，双功能叔胺硫脲催化剂A的用量相对于曲酸衍生物Ⅱ为20mol％。
优选的，每0.2mmol曲酸衍生物Ⅱ，使用有机溶剂的用量为2mL。
优选的，碱为氢氧化铯、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、磷酸氢二钾、乙酸钠、碳酸氢钠或N,N-二甲基乙二胺中的一种或多种，优选为碳酸氢钠。
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的说明。
实施例1：合成化合物(Ⅰ-a)
在一个硬质玻璃管中加入2-(叔丁基二甲基硅氧甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮(Ⅱ)(51.2mg,0.2mmol)，(Z)-β-溴-β-硝基苯乙烯(Ⅲ)，双功能叔胺硫脲催化剂A(14.4mg,0.04mmol)，并加入2mL甲苯溶解完全，然后加入碳酸氢钠(84mg,1.0mmol)，反应混合物于室温下反应48小时。反应完全后减压除溶剂得粗产品。粗产品经柱层析分离纯化得化合物Ⅰ-a(白色固体，收率99％)。
所得化合物Ⅰ-a的氢谱、碳谱、质谱和分子结构如图1至图4所示，所得化合物Ⅰ-a的熔点、氢谱、碳谱以及质谱数据如下：
熔点(m.p.):126.7-127.7℃,1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.93(s,1H),7.65(dd,J＝8.2,1.3Hz,2H),7.52–7.32(m,3H),6.57(s,1H),4.65(d,J＝1.0Hz,2H),0.95(s,9H),0.15(s,6H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ167.70,166.32,150.95,142.83,140.60,129.08,128.45,127.95,126.52,118.04,111.71,61.42,25.70,18.23,-5.48.HRMS(ESI)Calcd forC20H25O4Si+[M+H]+357.1517；Found:357.1511。
实施例2：合成化合物(Ⅰ-b)
在一个硬质玻璃管中加入2-(叔丁基二甲基硅氧甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮(Ⅱ)(51.2mg,0.2mmol)，(Z)-β-溴-4-甲氧基-β-硝基苯乙烯(Ⅲ)，双功能叔胺硫脲催化剂A(14.4mg,0.04mmol)，并加入2mL甲苯溶解完全，然后加入碳酸氢钠(84mg,1.0mmol)，反应混合物于室温下反应52小时。反应完全后减压除溶剂得粗产品。粗产品经柱层析分离纯化得化合物Ⅰ-b(白色固体，收率92％)。
所得化合物Ⅰ-b的熔点、氢谱、碳谱以及质谱数据如下：
熔点(m.p.):175.7-177.0℃,1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.85(s,1H),7.67–7.43(m,2H),7.08–6.88(m,2H),6.55(s,1H),4.64(s,2H),3.84(s,3H),0.95(s,9H),0.14(s,6H).13CNMR(75MHz,CDCl3)δ167.76,167.71,166.22,159.68,150.82,142.08,140.50,127.15,120.07,117.67,114.50,110.96,61.63,54.91,26.13,18.26,-5.42.HRMS(ESI)Calcd forC21H27O5Si+[M+H]+387.1622；Found:387.1619。
实施例3：合成化合物(Ⅰ-c)
在一个硬质玻璃管中加入2-(叔丁基二甲基硅氧甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮(Ⅱ)(51.2mg,0.2mmol)，(Z)-β-溴-3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯(Ⅲ)，双功能叔胺硫脲催化剂A(14.4mg,0.04mmol)，并加入2mL甲苯溶解完全，然后加入碳酸氢钠(84mg,1.0mmol)，反应混合物于室温下反应50小时。反应完全后减压除溶剂得粗产品。粗产品经柱层析分离纯化得化合物Ⅰ-c(白色固体，收率94％)。
所得化合物Ⅰ-c的熔点、氢谱、碳谱以及质谱数据如下：
熔点(m.p.):123.9-125.1℃,1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.87(s,1H),7.27–7.22(m,1H),7.10(d,J＝1.8Hz,1H),6.94(d,J＝8.3Hz,1H),6.56(s,1H),4.64(s,2H),3.93(s,3H),3.92(s,3H),0.94(s,9H),0.14(s,6H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ167.72,167.39,166.22,150.36,149.39,142.25,140.50,120.81,119.55,117.69,111.36,110.13,61.63,55.68,24.89,18.29,-5.39.HRMS(ESI)Calcd for C22H28O6Si+[M+H]+417.1728；Found:417.1731。
实施例4：合成化合物(Ⅰ-d)
在一个硬质玻璃管中加入2-(叔丁基二甲基硅氧甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮(Ⅱ)(51.2mg,0.2mmol)，(Z)-β-溴-4-氟-β-硝基苯乙烯(Ⅲ)，双功能叔胺硫脲催化剂A(14.4mg,0.04mmol)，并加入2mL甲苯溶解完全，然后加入碳酸氢钠(84mg,1.0mmol)，反应混合物于室温下反应33小时。反应完全后减压除溶剂得粗产品。粗产品经柱层析分离纯化得化合物Ⅰ-d(白色固体，收率95％)。
所得化合物Ⅰ-d的熔点、氢谱、碳谱以及质谱数据如下：
熔点(m.p.):162.3-163.1℃,1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.89(s,1H),7.74–7.49(m,2H),7.14(dd,J＝11.9,5.3Hz,2H),6.56(s,1H),4.65(s,2H),0.94(s,9H),0.14(s,6H).13CNMR(75MHz,CDCl3)δ167.70,166.30,162.59(d,JC-F＝252.6Hz),150.48,142.91,140.62,128.33(d,JC-F＝8.2Hz),124.06(d,JC-F＝3.4Hz),117.18,116.18(d,JC-F＝21.7Hz),111.77,61.41,25.69,18.23,-5.48.HRMS(ESI)Calcd for C20H24FO4Si+[M+H]+375.1422；Found:375.1412。
实施例5：合成化合物(Ⅰ-e)
在一个硬质玻璃管中加入2-(叔丁基二甲基硅氧甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮(Ⅱ)(51.2mg,0.2mmol)，(Z)-β-溴-4-溴-β-硝基苯乙烯(Ⅲ)，双功能叔胺硫脲催化剂A(14.4mg,0.04mmol)，并加入2mL甲苯溶解完全，然后加入碳酸氢钠(84mg,1.0mmol)，反应混合物于室温下反应28小时。反应完全后减压除溶剂得粗产品。粗产品经柱层析分离纯化得化合物Ⅰ-e(白色固体，收率95％)。
所得化合物Ⅰ-e的熔点、氢谱、碳谱以及质谱数据如下：
熔点(m.p.):175.7-176.9℃,1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.94(s,1H),7.55(q,J＝8.6Hz,4H),6.56(s,1H),4.65(s,2H),0.95(s,9H),0.15(s,6H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ167.59,166.33,150.46,142.82,140.42,132.28,127.99,126.92,122.46,117.11,111.84,61.42,25.70,17.89,-5.46.HRMS(ESI)Calcd for C20H24BrO4Si+[M+H]+435.0622；Found:435.0619。
实施例6：合成化合物(Ⅰ-f)
在一个硬质玻璃管中加入2-(叔丁基二甲基硅氧甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮(Ⅱ)(51.2mg,0.2mmol)，(Z)-β-溴-3-硝基-β-硝基苯乙烯(Ⅲ)，双功能叔胺硫脲催化剂A(14.4mg,0.04mmol)，并加入2mL甲苯溶解完全，然后加入碳酸氢钠(84mg,1.0mmol)，反应混合物于室温下反应16小时。反应完全后减压除溶剂得粗产品。粗产品经柱层析分离纯化得化合物Ⅰ-f(白色固体，收率85％)。
所得化合物Ⅰ-f的熔点、氢谱、碳谱以及质谱数据如下：
熔点(m.p.):190.3-191.6℃,1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.53(t,J＝1.8Hz,1H),8.24(ddd,J＝8.3,2.2,1.0Hz,1H),8.08(s,1H),8.01(ddd,J＝7.8,1.6,1.0Hz,1H),7.66(t,J＝8.0Hz,1H),6.59(d,J＝0.9Hz,1H),4.68(d,J＝1.0Hz,2H),0.94(s,9H),0.15(s,6H).13CNMR(75MHz,CDCl3)δ167.48,166.59,150.28,148.74,143.54,140.93,132.16,130.21,129.83,123.09,121.27,116.23,112.05,61.38,25.69,18.22,-5.48.HRMS(ESI)Calcd forC20H24NO6Si+[M+H]+402.1367；Found:402.1381。
实施例7：合成化合物(Ⅰ-g)
在一个硬质玻璃管中加入2-(叔丁基二甲基硅氧甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮(Ⅱ)(51.2mg,0.2mmol)，(Z)-β-溴-β-硝基-2-萘乙烯(Ⅲ)，双功能叔胺硫脲催化剂A(14.4mg,0.04mmol)，并加入2mL甲苯溶解完全，然后加入碳酸氢钠(84mg,1.0mmol)，反应混合物于室温下反应50小时。反应完全后减压除溶剂得粗产品。粗产品经柱层析分离纯化得化合物Ⅰ-g(白色固体，收率74％)。
所得化合物Ⅰ-g的熔点、氢谱、碳谱以及质谱数据如下：
熔点(m.p.):205.6-206.7℃,1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.13(s,1H),8.01(s,1H),7.96–7.79(m,3H),7.69(dd,J＝8.5,1.7Hz,1H),7.60–7.38(m,2H),6.59(d,J＝0.9Hz,1H),4.67(s,2H),0.97(s,9H),0.17(s,6H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ167.69,166.34,151.03,143.13,140.68,133.34,132.91,128.86,128.01,127.76,126.72,126.57,125.56,125.28,124.02,118.04,111.84,61.47,25.71,18.23,-5.44.HRMS(ESI)Calcd for C24H27O4Si+[M+H]+407.1673；Found:407.1657。
以上所述实施例仅表达了本申请的具体实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本申请保护范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请技术方案构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本申请的保护范围。

Claims (10)

1.一种新型曲酸并呋喃类化合物，其特征在于，所述化合物具有结构式Ⅰ所示的结构：
其中，取代基R1为烷基、硅烷基或酰基，R2为芳基或者烷基。
2.按照权利要求1所述的一种新型曲酸并呋喃类化合物，其特征在于：所述取代基R1为苄基、叔丁基二甲基硅烷基或1-棕榈酰基中的一种。
3.按照权利要求1所述的一种新型曲酸并呋喃类化合物，其特征在于：所述取代基R2为苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、邻甲基苯基、邻三氟甲基苯基、对氟苯基、对氯苯基、邻氯苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、对溴苯基、间溴苯基、邻溴苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、2-萘基、1-萘基、4-二苯并噻吩基、2-噻吩基、3-噻吩基或环己基中的一种。
4.一种按照权利要求1-3任一项所述的新型曲酸并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤，将曲酸衍生物Ⅱ、(Z)-溴代硝基烯Ⅲ和双功能叔胺硫脲催化剂A溶解于反应溶剂中，加入碱，搅拌反应，待反应完毕后分离纯化得到有结构式Ⅰ的化合物产品，其反应结构式如下所示：
5.按照权利要求4所述的一种新型曲酸并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于：所述搅拌反应过程的反应温度为10℃-35℃。
6.按照权利要求4所述的一种新型曲酸并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于：所述曲酸衍生物Ⅱ和(Z)-溴代硝基烯Ⅲ的摩尔比为1：1.05。
7.按照权利要求4所述的一种新型曲酸并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应溶剂为甲苯、均三甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃、甲醇、乙醇或1,4-二氧六环中的一种或多种的组合。
8.按照权利要求4所述的一种新型曲酸并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于：所述双功能叔胺硫脲催化剂A的用量相对于曲酸衍生物Ⅱ为20mol％。
9.按照权利要求4所述的一种新型曲酸并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于：每0.2mmol曲酸衍生物Ⅱ，使用有机溶剂的用量为2mL。
10.按照权利要求4所述的一种新型曲酸并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化铯、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、磷酸氢二钾、乙酸钠、碳酸氢钠或N,N-二甲基乙二胺中的一种或多种。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113480553A (zh) * 2021-06-24 2021-10-08 郑州轻工业大学 曲酸及其曲酸衍生物、制备方法及其应用

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