CN113474688B - 光学层和包含该光学层的层叠体 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及光学层和包含该光学层的层叠体。
背景技术
有机EL显示装置、液晶显示装置等显示装置(FPD:平板显示器)中使用了有机EL元件、液晶盒等显示元件、偏振板等光学膜等各种各样的部件。这些部件中所使用的有机EL化合物和液晶化合物等多使用有机物之中耐候性弱的化合物,因此,不仅紫外线(UV)所导致的劣化,连波长380~420nm以下的短波长的可见光所导致的劣化也容易成为问题。为了解决这样的问题,例如专利文献1记载了一种光学层叠体,其中赋予了包含下述式所示的化合物的粘合剂层。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2017-48340号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而,专利文献1所述的光学层叠体中,有时还存在有机元件、液晶化合物的劣化的抑制不充分的情况。
用于解决问题的手段
本发明包含以下的发明。
[1]由包含分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物的组合物形成的光学层。
[式(X)中,环W1表示具有至少1个双键作为环的构成要素且不具有芳香族性的环结构。
R3表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-,
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。]
[2]如[1]所述的光学层,其中,分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物为式(I)所示的化合物~式(VIII)所示的化合物中的任一个。
[式(I)~式(VIII)中,
环W1和R3表示与上文相同的含义。
环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11和环W12各自独立地表示具有至少1个双键作为环的构成要素的环结构。
环W111表示具有至少2个氮原子作为构成要素的环。
环W112和环W113各自独立地表示具有至少1个氮原子作为构成要素的环。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102和R112各自独立地表示氢原子、杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或者-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113各自独立地表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A和R14A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R5、R15、R25、R35、R75和R85各自独立地表示吸电子基团。
R1和R2任选相互键合形成环。
R41和R42任选相互键合形成环。
R51和R52任选相互键合形成环。
R61和R62任选相互键合形成环。
R91和R92任选相互键合形成环。
R101和R102任选相互键合形成环。
R111和R112任选相互键合形成环。
R2和R3任选相互键合形成环。
R12和R13任选相互键合形成环。
R42和R43任选相互键合形成环。
R52和R53任选相互键合形成环。
R62和R63任选相互键合形成环。
R72和R73任选相互键合形成环。
R82和R83任选相互键合形成环。
R92和R93任选相互键合形成环。
R102和R103任选相互键合形成环。
R112和R113任选相互键合形成环。
R4和R5任选相互键合形成环。
R14和R15任选相互键合形成环。
R24和R25任选相互键合形成环。
R34和R35任选相互键合形成环。
R74和R75任选相互键合形成环。
R84和R85任选相互键合形成环。
R6和R8各自独立地表示二价连接基团。
R7表示单键或者二价连接基团。
R9和R10各自独立地表示三价连接基团。
R11表示四价连接基团。]
[3]如[2]所述的光学层,其中,选自R4和R5中的至少一者为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟代烷基、氟代芳基、-CO-O-R222、-SO2-R222或者-CO-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基)。
[4]如[2]或[3]所述的光学层,其中,选自R4和R5中的至少一者为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟代烷基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。)。
[5]如[2]~[4]中任一项所述的光学层,其中,选自R4和R5中的至少一者为氰基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。)。
[6]如[2]~[5]中任一项所述的光学层,其中,选自R4和R5中的至少一者为氰基。
[7]如[2]~[6]中任一项所述的光学层,其中,R4为氰基,R5为氰基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。)。
[8]如[2]~[7]中任一项所述的光学层,其中,R4和R5均为氰基。
[9]如[2]~[8]中任一项所述的光学层,其中,R1和R2各自独立地为任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基。
[10]如[2]~[8]中任一项所述的光学层,其中,R1和R2互相连结而形成环。
[11]如[10]所述的光学层,其中,R1和R2互相连结而形成的环为脂肪族环。
[12]如[2]~[11]中任一项所述的光学层,其中,环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11和环W12各自独立地为不具有芳香族性的环。
[13]如[1]~[12]中任一项所述的光学层,其中,R3为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟代烷基、氟代芳基、-CO-O-R111A或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基。)。
[14]如[1]~[13]中任一项所述的光学层,其中,R3为氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟代烷基、-CO-O-R111A或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基。)。
[15]如[1]~[14]中任一项所述的光学层,其中,R3为氰基。
[16]如[1]~[15]中任一项所述的光学层,其满足下述式(a),
A(395)>0.5 (a)
[A(395)表示光学层的波长395nm的吸光度。]
[17]如[1]~[16]中任一项所述的光学层,其满足下述式(b)。
A(395)/A(430)>10 (b)
[A(395)表示光学层的波长395nm的吸光度,A(430)表示光学层的波长430nm的吸光度。]
[18]如[1]~[17]中任一项所述的光学层,其膜厚为1~500μm。
[19]如[1]~[18]中任一项所述的光学层,其由组合物形成,所述组合物包含
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、
玻璃化转变温度为30℃以下的树脂、和
交联剂。
[20]如[1]~[18]中任一项所述的光学层,其由组合物形成,所述组合物包含
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、
光固化性成分、和
光聚合引发剂。
[21]如[1]~[18]中任一项所述的光学层,其由组合物形成,所述组合物包含分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、和选自下述组A中的至少1种树脂。
组A:纤维素系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、聚酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂和环烯烃系树脂
[22]一种光学层叠体,其包含[1]~[21]中任一项所述的光学层和偏振片。
[23]一种图像显示装置,其包含[22]所述的光学层叠体。
[24]一种组合物,其包含
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、
玻璃化转变温度为30℃以下的树脂、和
交联剂。
[式(X)中,环W1表示具有至少1个双键作为环的构成要素且不具有芳香族性的环结构。
R3表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。]
[25]一种组合物,其包含
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、
光固化性成分、和
光聚合引发剂。
[式(X)中,环W1表示具有至少1个双键作为环的构成要素且不具有芳香族性的环结构。
R3表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。]
[26]一种组合物,其包含分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、和选自下述组A中的至少1种树脂。
组A:纤维素系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、聚酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂和环烯烃系树脂
[式(X)中,环W1表示具有至少1个双键作为环的构成要素且不具有芳香族性的环结构。
R3表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A_CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。]
发明的效果
本发明提供具有良好耐候性的光学层。
附图说明
图1为示意性地示出本发明的光学层叠体的一例的示意性截面图。
图2为示意性地示出本发明的光学层叠体的一例的示意性截面图。
图3为示意性地示出本发明的光学层叠体的一例的示意性截面图。
图4为示意性地示出本发明的光学层叠体的一例的示意性截面图。
图5为示意性地示出本发明的光学层叠体的一例的示意性截面图。
图6为示意性地示出本发明的光学层叠体的一例的示意性截面图。
具体实施方式
本说明书中的“(甲基)丙烯酰基”是指,选自丙烯酰基和甲基丙烯酰基中的至少一方。表述为“(甲基)丙烯酰氧基”、“(甲基)丙烯酸系”、“(甲基)丙烯酸酯”等时也是同样的。
<光学层>
本发明的光学层是吸收和/或透射光的层。光学层可以为显示装置、摄像装置等光学部件中所包含的层。本发明的光学层对于波长395nm附近的短波长的可见光显示高吸收性,另一方面,波长430nm附近的光的吸收性低,能够抑制对显示装置的色相的影响。
本发明的光学层由包含分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物(以下有时称为化合物(X))的组合物形成。
通过包含化合物(X),可以得到具有良好的耐候性和对于波长390nm附近的短波长的可见光的高选择吸收性的光学层。
本发明的光学层优选满足下述式(a)。
A(395)≥0.5 (a)
[A(395)表示光学层的波长395nm的吸光度。]
A(395)的值越大则表示波长395nm的吸收越高。若A(395)的值小于0.5,则波长395nm的吸收低,抑制在短波长的可见光中的相位差膜、有机EL元件等显示装置的劣化的效果小。A(395)的值从耐候抑制劣化的观点出发,优选为0.6以上,更优选为0.8以上,特别优选为1.0以上。没有特定的上限,通常为10.0以下。
本发明的光学层更优选满足下述式(b)。
A(395)/A(430)≥10 (b)
[A(395)表示光学层的波长395nm的吸光度,A(430)表示光学层的波长430nm的吸光度。]
A(395)/A(430)的值表示波长395nm的大小相对于波长430nm的大小的比例,该值越大,则越表示在395nm附近的波长区域具有特异性吸收,能够抑制对显示装置色相的影响。A(395)/A(430)的值优选为15以上,更优选为20以上,特别优选为30以上。
本发明的光学层的厚度通常为1~500μm,优选为2~100μm,更优选为2.5~50μm,进一步优选为3~30μm。
作为本发明的光学层,例如可以举出:偏振片、保护膜、相位差膜、粘合剂层、粘接剂层、硬涂层等表面处理层、增亮膜等。本发明的光学层例如可以通过将包含化合物(X)的组合物成形为片状而得到。另外,也可以在本发明的光学层上层叠其他光学层而形成光学层叠体。将光学层彼此层叠时,可以将本发明的光学层彼此层叠,也可以使本发明的光学层与不包含化合物(X)的层层叠。
<化合物(X)>
本发明的光学层包含分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物。
[式(X)中,环W1表示具有至少1个双键作为环的构成要素且不具有芳香族性的环结构。
R3表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。]
在本说明书中,碳数不包括取代基的碳数,-CH2-或者-CH=在例如如上述那样被取代的情况下,是指被取代前的碳数。
环W1只要是具有1个以上双键作为环的构成要素的环且不具有芳香族性的环就没有特别限定。环W1可以为单环,也可以为稠环。
环W1可以为包含杂原子(例如氧原子、硫原子、氮原子等)作为环的构成要素的杂环,也可以为由碳原子和氢原子形成的脂肪族烃环。
环W1具有1个以上双键作为环的构成要素,环W1中所包含的双键通常为1~4个,优选为1~3个,更优选为1或2个,进一步优选为1个。
环W1通常为碳数5~18的环,优选为五~七元环结构,更优选为六元环结构。
环W1优选为单环。
环W1任选具有取代基。作为上述取代基,可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基等碳数1~12的烷基;氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基等碳数1~12的卤代烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等碳数1~12的烷氧基;甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基等碳数1~12的烷硫基;单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基等碳数1~12的氟代烷氧基;氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲氨基、二乙氨基、甲基乙基氨基等任选被碳数1~6的烷基取代的氨基;甲基羰氧基、乙基羰氧基等碳数2~12的烷基羰氧基;甲基磺酰基、乙基磺酰基等碳数1~12的烷基磺酰基;苯基磺酰基等碳数6~12的芳磺酰基;氰基;硝基;羟基;巯基;羧基;-SF3;-SF5等。
环W1任选具有的取代基优选为碳数1~12的烷基、碳数1~12的烷氧基、碳数1~12的烷硫基或者任选被碳数1~6的烷基取代的氨基。
作为环W1,例如可以举出以下记载的基团。
[式中,*1表示与氮原子的连接键,*2表示与碳原子的连接键。]
作为R3所示的杂环基,可以举出吡啶基、吡咯烷基、四氢糠基、四氢噻吩基、吡咯基、呋喃基、噻吩基(日文原文:チオフェノ基)、哌啶基、四氢吡喃基、四氢硫代吡喃基、硫杂吡喃基、咪唑啉基(日文原文:ィミダゾリノ基)、吡唑基、噁唑基、噻唑基、二氧杂环已烷基、吗啉基、噻嗪基、三唑基、四唑基、二氧杂环戊烷基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、苯并咪唑基、嘌呤基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、蝶啶基、苯并吡喃基、蒽基、吖啶基、呫吨基、咔唑基、并四苯基、卟吩基、二氢卟吩基、咕啉基、腺嘌呤基、鸟嘌呤基、胞嘧啶基、胸腺嘧啶基、尿嘧啶基、喹啉基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基等碳数3~16的脂肪族杂环和碳数3~16的芳香族杂环基,优选为吡咯烷基、哌啶基、四氢糠基、四氢吡喃基、四氢噻吩基(日文原文:テトラヒド口チオフェノ基)、四氢硫代吡喃基或者吡啶基。
作为R3所示的碳数1~25的脂肪族烃基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、正十二烷基、异十二烷基、十一烷基、月桂基、肉豆蔻基、十六烷基、硬脂基等碳数1~25的直链状或者支链状的烷基:环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳数3~25的环烷基;环己基甲基等碳数4~25的环烷基烷基等。
R3所示的碳数1~25的脂肪族烃基优选为碳数1~15的烷基,更优选为碳数1~12的烷基。
作为R3所示的脂肪族烃基任选具有的取代基,可以举出卤素原子、羟基、硝基、氰基、-SO3H等。
R3所示的碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被取代的情况下,优选被-O-、-S-、-CO-O-或者-SO2-取代。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-O-取代的情况下,该脂肪族烃基优选为-O-R’(R’为任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基)所示的烷氧基。另外,可以为聚亚乙基氧基、聚亚丙基氧基等聚亚烷基氧基。作为-O-R’所示的烷氧基,例如可以举出甲氧基、乙氧基、-OCF3基等。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-S-取代的情况下,该脂肪族烃基优选为-S-R’(R’为任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基)所示的烷硫基。另外,可以为聚亚乙基硫基、聚亚丙基硫基等聚亚烷基硫基。作为-S-R’所示的烷硫基,例如可以举出甲硫基、乙硫基、-SCF3基、聚亚乙基硫基、聚亚丙基硫基等。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-COO-取代的情况下,该脂肪族烃基优选为-COO-R’(R’为任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基)所示的基团,也可以为-SO2CHF2基、-SO2CH2F基等。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-SO2-取代的情况下,该脂肪族烃基优选为-SO2-R’(R’为任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基)所示的基团。
作为R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A所示的碳数1~6的烷基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基等直链状或者支链状的碳数1~6的烷基。
作为R3所示的碳数6~18的芳香族烃基,可以举出苯基、萘基、蒽基、并四苯基、并五苯基、菲基、基、三亚苯基、苯并[a]蒽基、芘基、苝基、晕苯基、联苯基等碳数6~18的芳基;苄基、苯乙基、萘甲基等碳数7~18的芳烷基等,优选为碳数6~18的芳基,更优选为苯基或者苄基。
作为R3所示的碳数6~18的芳香族烃基任选具有的取代基,可以举出卤素原子;羟基;巯基;氨基;硝基;氰基;-SO3H基等。
R3所示的碳数6~18的芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
上述碳数6~18的芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被取代的情况下,优选被-O-或者-SO2-取代。
上述碳数6~18的芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-O-取代的情况下,该芳香族烃基优选为苯氧基等碳数6~17的芳氧基;苯氧基乙基、苯氧基二乙二醇基、苯氧基聚亚烷基二醇基的芳烷氧基等。
上述碳数6~18的芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-SO2-取代的情况下,该芳香族烃基优选为-SO2-R”(R”表示碳数6~17的芳基或碳数7~17的芳烷基。)所示的基团。
作为R3所示的卤素原子,可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
R3优选为硝基;氰基;卤素原子;-OCF3;-SCF3;-SF5;-SF3;氟代烷基(优选为碳数1~25);氟代芳基(优选为碳数6~18);-CO-O-R111A或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基。),
更优选为氰基;氟原子;氯原子;-OCF3;-SCF3;氟代烷基(优选为碳数1~12);-CO-O-R111A或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基。),
特别优选为氰基。
化合物(X)的分子量优选为2500以下,更优选为2000以下,进一步优选为1500以下,特别优选为1000以下。
另外,优选为100以上、150以上、200以上。
化合物(X)只要分子量为3000以下就也可以为共聚物,优选为单体。
化合物(X)优选在波长370nm以上且420nm以下显示极大吸收波长。若化合物(X)在波长370nm以上且420nm以下显示极大吸收波长,则能够高效吸收波长380nm以上且400nm以下的范围的紫外~近紫外光。化合物(X)的极大吸收波长(λmax)优选为波长375nm以上且415nm以下,更优选为波长375nm以上且410nm以下,进一步优选为波长380nm以上且400nm以下。
化合物(X)优选在λmax下的克分子吸光系数ε为0.5以上,更优选为0.75以上,特别优选为1.0以上。对上限没有特别限制,一般而言为10以下。需要说明的是,λmax表示化合物(X)的极大吸收波长。
若化合物(X)的在λmax下的克分子吸光系数ε为0.5以上,则即便少量的添加量也能够高效吸收波长380~400nm的范围的紫外~近紫外光。
化合物(X)优选ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为5以上,更优选为10以上,特别优选为20以上。对上限没有特别限制,一般而言为1000以下。ε(λmax)表示化合物(X)的极大吸收波长[nm]下的克分子吸光系数,ε(λmax+30nm)表示化合物(X)的(极大吸收波长[nm]+30nm)的波长[nm]下的克分子吸光系数。
若ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为5以上,则能够使420nm以上的波长处的副吸收为最小限度,因此不易发生着色。
需要说明的是,克分子吸光系数的单位为L/(g·cm)。
作为化合物(X),优选为式(I)所示的化合物~式(VIII)所示的化合物中的任一个,更优选为式(I)所示的化合物。
[式(I)~式(VIII)中,
环W1和R3表示与上文相同的含义。
环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11和环W12各自独立地表示具有至少1个双键作为环的构成要素的环结构。
环W111表示具有至少2个氮原子作为构成要素的环。
环W112和环W113各自独立地表示具有至少1个氮原子作为构成要素的环。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R62、R102和R112各自独立地表示氢原子、杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或者-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113各自独立地表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A和R14A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R204、R114、R5、R15、R25、R35、R75和R85各自独立地表示吸电子基团。
R1和R2任选相互键合形成环。
R41和R42任选相互键合形成环。
R51和R52任选相互键合形成环。
R61和R62任选相互键合形成环。
R91和R92任选相互键合形成环。
R101和R102任选相互键合形成环。
R111和R112任选相互键合形成环。
R2和R3任选相互键合形成环。
R12和R13任选相互键合形成环。
R42和R43任选相互键合形成环。
R52和R53任选相互键合形成环。
R62和R63任选相互键合形成环。
R72和R73任选相互键合形成环。
R82和R83任选相互键合形成环。
R92和R93任选相互键合形成环。
R102和R103任选相互键合形成环。
R112和R113任选相互键合形成环。
R4和R5任选相互键合形成环。
R14和R15任选相互键合形成环。
R24和R25任选相互键合形成环。
R34和R35任选相互键合形成环。
R74和R75任选相互键合形成环。
R84和R85任选相互键合形成环。
R6和R8各自独立地表示二价连接基团。
R7表示单键或者二价连接基团。
R9和R10各自独立地表示三价连接基团。
R11表示四价连接基团。]
环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11和环W12各自独立地只要是具有1个以上双键作为环的构成要素的环就没有特别限定。环W2~环W12各自可以为单环,也可以为稠环。另外,环W2~环W12可以为脂肪族环,也可以为芳环。
环W2~环W12可以为包含杂原子(例如氧原子、硫原子、氮原子等)作为环的构成要素的杂环。
环W2~环W12具有1个以上双键作为环的构成要素,环W2~环W12中所包含的双键各自独立地通常为1~4个,优选为1~3个,更优选为1或2个,进一步优选为1个。
环W2~环W12各自独立地通常为碳数5~18的环,优选为五~七元环结构,更优选为六元环结构。
环W2~环W12各自独立地优选为单环。另外,环W2~环W12各自独立地优选为不具有芳香族性的环。
环W2~环W12任选具有取代基。作为上述取代基,可以举出与环W1任选具有的取代基相同的基团。
作为环W2~环W12任选具有的取代基,优选为碳数1~12的烷基、碳数1~12的烷氧基、碳数1~12的烷硫基或者任选被碳数1~6的烷基取代的氨基。
作为环W2~环W12的具体例,可以举出与环W1的具体例相同的具体例。
环W111为包含2个氮原子作为环的构成要素的环。环W111可以为单环,也可以为稠环,优选为单环。
环W111通常为五~十元环,优选为五~七元环,更优选为五元环或者六元环。
环W111任选具有取代基。作为环W111任选具有的取代基,可以举出羟基;巯基;甲酰基;甲基、乙基等碳数1~6的烷基;甲氧基、乙氧基等碳数1~6的烷氧基;甲硫基、乙硫基等碳数1~6的烷硫基;氨基、甲基氨基、二甲氨基、甲基乙基氨基等任选被碳数1~6的烷基取代的氨基;-CONR1fR2f(R1f和R2f各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。);-COSR3f(R3f表示碳数1~6的烷基。);-CSSR4f(R4f表示碳数1~6的烷基。);-CSOR5f(R5f表示碳数1~6的烷基。);-SO2R6f(R5f表示碳数6~12的芳基或者任选具有氟原子的碳数1~6的烷基。)等。
作为环W111,可以举出例如以下记载的环等。
环W112和环W113各自独立地为包含1个氮原子作为环的构成要素的环。环W112和环W113各自独立地可以为单环,也可以为稠环,优选为单环。
环W112和环W113各自独立地通常为五~十元环,优选为五~七元环,更优选为五元环或者六元环。
环W112和环W113任选具有取代基。作为环W112和环W113任选具有的取代基,可以举出与环W1的取代基相同的基团。
作为环W112和环W113,可以举出例如以下记载的环等。
作为R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R5、R15、R25、R35、R75和R85所示的吸电子基团,可以举出例如卤素原子、硝基、氰基、羧基、卤代烷基、卤代芳基、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、-SO2CF3、-SO2CHF2、-SO2CH2F、式(X-1)所示的基团。
*-X1-R222 (X-1)
[式(X-1)中,
X1表示-CO-、-COO-、-OCO-、-CS-、-CSS-、-COS-、-CSO-、-SO2-、-NR223CO-或者-CONR224-。
R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。
R223和R224各自独立地表示氢原子、碳数1~6的烷基或者苯基。
*表示连接键。]
作为卤素原子,可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作为卤代烷基,可以举出例如三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟仲丁基、全氟叔丁基、全氟戊基和全氟己基等氟代烷基等,优选为全氟代烷基。作为卤代烷基的碳数,通常为1~25,优选为碳数1~12。卤代烷基可以为直链状,也可以为支链状。
作为卤代芳基,可以举出氟苯基、氯苯基、溴苯基等,优选为氟代芳基,更优选为全氟代芳基。作为包含卤素原子的芳基的碳数,通常为6~18,优选为碳数6~12。
X1优选为-COO-或者-SO2-。
作为R222所示的碳数1~25的烷基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基、3-甲基丁基、正辛基、正癸基、2-己基辛基等直链状或者支链状的碳数1~25的烷基。R222优选为碳数1~12的烷基。
作为R222所示的碳数1~25的烷基任选具有的取代基,可以举出卤素原子、羟基等。
作为R222所示的碳数6~18的芳香族烃基,可以举出苯基、萘基、蒽基、联苯基等碳数6~18的芳基;苄基、苯乙基、萘甲基等碳数7~18的芳烷基等。
作为R222所示的碳数6~18的芳香族烃基任选具有的取代基,可以举出卤素原子、羟基等。
作为R223和R224所示的碳数1~6的烷基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基、3-甲基丁基等。
作为R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R5、R15、R25、R35、R75和R85所示的吸电子基团,各自独立地优选为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟代烷基(优选为碳数1~25)、氟代芳基(优选为碳数6~18)、-CO-O-R222、-SO2-R222或者-CO-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。),
更优选为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟代烷基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。),进一步优选为氰基。
优选的是,R4和R5之中至少一者为氰基,更优选的是,R4为氰基且R5为氰基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222各自独立地表示氢原子、任选具有卤素原子的碳数1~25的烷基或者任选具有卤素原子的碳数6~18的芳香族烃基)。
R4和R5任选相互键合形成环。R4和R5相互键合形成的环可以为单环,也可以为稠环,优选为单环。另外,R4和R5相互键合形成的环可以包含杂原子(氮原子、氧原子、硫原子)等作为环的构成要素。
R4和R5相互键合形成的环通常为三~十元环,优选为五~七元环,更优选为五元环或者六元环。
作为R4和R5相互键合形成的环,例如可以举出以下记载的结构。
[式中,*表示与碳原子的连接键。R1E~R16E各自独立地表示氢原子或者取代基。]
R4和R5相互键合形成的环可以具有取代基(上述式中的R1E~R16E)。上述取代基可以举出例如与环W1任选具有的取代基相同的基团。上述R1E~R16E各自独立地优选为碳数1~12的烷基,更优选为碳数1~6的烷基,进一步优选为甲基。
R14和R15相互键合形成的环可以举出与R4和R5相互键合形成的环相同的环。
R24和R25相互键合形成的环可以举出与R4和R5相互键合形成的环相同的环。
R34和R35相互键合形成的环可以举出与R4和R5相互键合形成的环相同的环。
R74和R75相互键合形成的环可以举出与R4和R5相互键合形成的环相同的环。
R84和R85相互键合形成的环可以举出与R4和R5相互键合形成的环相同的环。
作为R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113所示的杂环基,可以举出与R3所示的杂环基相同的基团,优选为吡咯烷基、哌啶基、四氢糠基、四氢吡喃基、四氢噻吩基(日文原文:テトラヒド口チオフェノ基)、四氢硫代吡喃基或者吡啶基。
作为R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113所示的碳数1~25的脂肪族烃基,可以举出与R3所示的碳数1~25的脂肪族烃基相同的基团。
上述碳数1~25的脂肪族烃基优选为碳数1~15的烷基,更优选为碳数1~12的烷基。
作为R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113所示的脂肪族烃基任选具有的取代基,可以举出卤素原子、羟基、硝基、氰基、-SO3H等。
另外,R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112所示的碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或者-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113所示的碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被取代的情况下,优选被-O-、-S-、-CO-O-或者-SO2-取代。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-O-取代的情况下,该脂肪族烃基优选为-O-R’(R’为任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基)所示的烷氧基。另外,可以为聚亚乙基氧基、聚亚丙基氧基等聚亚烷基氧基。作为-O-R’所示的烷氧基,例如可以举出甲氧基、乙氧基、-OCF3基等。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-S-取代的情况下,该脂肪族烃基优选为-S-R’(R’为任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基)所示的烷硫基。另外,可以为聚亚乙基硫基、聚亚丙基硫基等聚亚烷基硫基。作为-S-R’所示的烷硫基,例如可以举出甲硫基、乙硫基、-SCF3基、聚亚乙基硫基、聚亚丙基硫基等。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-COO-取代的情况下,该脂肪族烃基优选为-COO-R’(R’为任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基)所示的基团。
上述碳数1~25的脂肪族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-SO2-取代的情况下,该脂肪族烃基优选为-SO2-R’(R’为任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基)所示的基团,可以为-SO2CHF2基、-SO2CH2F基等。
作为R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A和R14A所示的碳数1~6的烷基,可以举出与R1A所示的碳数1~6的烷基相同的基团。
作为R4、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113所示的碳数6~18的芳香族烃基,可以举出与R3所示的碳数6~18的芳香族烃基相同的基团,优选为碳数6~18的芳基,更优选为苯基或者苄基。
作为上述碳数6~18的芳香族烃基任选具有的取代基,可以举出卤素原子;羟基;巯基;氨基;硝基;氰基;-SO3H基等。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112所示的碳数6~18的芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或者-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113所示的碳数6~18的芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-。
上述碳数6~18的芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被取代的情况下,优选被-O-或者-SO2-取代。
上述碳数6~18的芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-O-取代的情况下,该芳香族烃基优选为苯氧基等碳数6~17的芳氧基;苯氧基乙基、苯氧基二乙二醇基、苯氧基聚亚烷基二醇基的芳烷氧基等。
上述碳数6~18的芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=被-SO2-取代的情况下,该芳香族烃基优选为-SO2-R”(R”表示碳数6~17的芳基或碳数7~17的芳烷基)所示的基团。
作为R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A和R14A所示的碳数1~6的烷基,可以举出上述的烷基。
R2和R3可以相互连结而形成环。作为R2和R3连结而形成的环的构成要素,包括构成环W1的双键。即,R2和R3连结而形成的环与环W1形成稠环。作为R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环,具体来说可以举出以下记载的环结构。
R12和R13相互键合形成的环中,作为R12和R13连结而形成的环的构成要素,包括构成环W2的双键。即,R12和R13相互键合形成的环与环W2形成稠环。具体来说,可以举出与R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环相同的环。
R42和R43相互键合形成的环中,作为R42和R43连结而形成的环的构成要素,包括构成环W5的双键。即,R42和R43相互键合形成的环与环W5形成稠环。具体来说,可以举出与R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环相同的环。
R52和R53相互键合形成的环中,作为R52和R63连结而形成的环的构成要素,包括构成环W6的双键。即,R52和R53相互键合形成的环与环W6形成稠环。具体来说,可以举出与R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环相同的环。
R62和R63相互键合形成的环中,作为R62和R63连结而形成的环的构成要素,包括构成环W7的双键。即,R62和R63相互键合形成的环与环W7形成稠环。具体来说,可以举出与R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环相同的环。
R72和R73相互键合形成的环中,作为R72和R73连结而形成的环的构成要素,包括构成环W8的双键。即,R72和R73相互键合形成的环与环W8形成稠环。具体来说,可以举出与R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环相同的环。
R82和R83相互键合形成的环中,作为R82和R83连结而形成的环的构成要素,包括构成环W9的双键。即,R82和R83相互键合形成的环与环W9形成稠环。具体来说,可以举出与R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环相同的环。
R92和R93相互键合形成的环中,作为R92和R93连结而形成的环的构成要素,包括构成环W12的双键。即,R92和R93相互键合形成的环与环W12形成稠环。具体来说,可以举出与R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环相同的环。
R102和R103相互键合形成的环中,作为R102和R103连结而形成的环的构成要素,包括构成环W10的双键。即,R102和R103相互键合形成的环与环W10形成稠环。具体来说,可以举出与R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环相同的环。
R112和R113相互键合形成的环中,作为R112和R113连结而形成的环的构成要素,包括构成环W11的双键。即,R112和R113相互键合形成的环与环W11形成稠环。具体来说,可以举出与R2和R3连结而形成的环与环W1形成的稠环相同的环。
R1和R2可以相互键合形成环。R1和R2相互键合形成的环包含1个氮原子作为环的构成要素。R1和R2相互键合形成的环可以为单环,也可以为稠环,优选为单环。R1和R2相互键合形成的环可以还包含杂原子(氧原子、硫原子、氮原子等)作为环的构成要素。R1和R2相互键合形成的环优选为脂肪族环,更优选为不具有不饱和键的脂肪族环。
R1和R2相互键合形成的环通常为三~十元环,优选为五~七元环,更优选为五元环或者六元环。
R1和R2相互键合形成的环任选具有取代基,可以举出例如与环W2~环W12任选具有的取代基相同的基团。
作为R1和R2相互键合形成的环,例如可以举出以下记载的环。
R41和R42相互键合形成的环可以举出与R1和R2相互键合形成的环相同的环。
R51和R52相互键合形成的环可以举出与R1和R2相互键合形成的环相同的环。
R61和R62相互键合形成的环可以举出与R1和R2相互键合形成的环相同的环。
R91和R92相互键合形成的环可以举出与R1和R2相互键合形成的环相同的环。
R101和R102相互键合形成的环可以举出与R1和R2相互键合形成的环相同的环。
R111和R112相互键合形成的环可以举出与R1和R2相互键合形成的环相同的环。
作为R6、R7和R8所示的二价连接基团,表示任选具有取代基的碳数1~18的二价脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的二价芳香族烃基。上述二价脂肪族烃基和二价芳香族烃基中所包含的-CH2-任选被-O-、-S-、-NR1B-(R1B表示氢原子或者碳数1~6的烷基)、-CO-、-SO2-、-SO-、-PO3-取代。
另外,作为上述二价脂肪族烃基和二价芳香族烃基任选具有的取代基,可以举出卤素原子、羟基、羧基、氨基等。
R6、R7和R8所示的二价连接基团各自独立地优选为任选具有取代基的碳数1~18的二价脂肪族烃基,更优选为任选具有取代基的碳数1~12的二价脂肪族烃基。
作为R6、R7和R8所示的二价连接基团的具体例,可以举出以下记载的连接基团。式中,*表示连接键。
R6和R7各自独立地优选为任选具有取代基的碳数1~18的二价脂肪族烃基或者下述式所示的连接基团,更优选为任选具有取代基的碳数1~12的二价脂肪族烃基或者下述式所示的连接基团。
R8优选为任选具有取代基的碳数1~18的二价脂肪族烃基或者下述式所示的连接基团。
作为R9和R10所示的三价连接基团,各自独立地可以举出任选具有取代基的碳数1~18的三价脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的三价芳香族烃基。上述三价脂肪族烃基中所包含的-CH2-可以被-O-、-S-、-CS-、-CO-、-SO-、-NR11B-(R11B表示氢原子或者碳数1~6的烷基。)取代。
作为上述三价脂肪族烃基和上述三价芳香族烃基任选具有的取代基,可以举出卤素原子、羟基、羧基、氨基等。
R9和R10所示的三价连接基团各自独立地优选为任选具有取代基的碳数1~12的三价脂肪族烃基。
作为R9和R10所示的三价连接基团的具体例,可以举出以下记载的连接基团。
作为R11所示的四价连接基团,可以举出任选具有取代基的碳数1~18的四价脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的四价芳香族烃基。上述四价脂肪族烃基中所包含的-CH2-可以被-O-、-S-、-CS-、-CO-、-SO-、-NR11C-(R11C表示氢原子或者碳数1~6的烷基。)取代。
作为上述四价脂肪族烃基和上述四价芳香族烃基任选具有的取代基,可以举出卤素原子、羟基、羧基、氨基等。
R11所示的四价连接基团各自独立地优选为任选具有取代基的碳数1~12的四价脂肪族烃基。
作为R11所示的四价连接基团的具体例,可以举出以下记载的连接基团。
R1优选为碳数1~15的烷基,更优选为碳数1~10的烷基。
R2优选为碳数1~15的烷基,更优选为碳数1~10的烷基。
R1与R2’优选相互连结而形成环,更优选形成脂肪族环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族环,特别优选具有吡咯烷环或者哌啶环结构。
R3优选为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟代烷基(优选为碳数1~25)、氟代芳基(优选为碳数6~18)、-CO-O-R111A或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示碳数1~24的烷基。),
更优选为氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟代烷基、-CO-O-R111A或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基。),进一步优选为氰基、氟原子,特别优选为氰基。
R4和R5各自独立地优选为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟代烷基、氟代芳基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。),
更优选为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟代烷基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。),
进一步优选为氰基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。),特别优选为氰基。
优选的是,R4和R5之中至少一者为氰基,更优选的是,R4为氰基且R5为氰基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。)。
R4和R5优选具有相同结构。
R4和R5优选均为氰基。
R41、R51、R61、R91、R101和R111各自独立地优选为碳数1~15的烷基,更优选为碳数1~10的烷基。
R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102和R112各自独立地优选为碳数1~15的烷基,更优选为碳数1~10的烷基。
R41与R42优选相互连结而形成环,更优选形成脂肪族环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族环,特别优选的是,优选具有吡咯烷环或者哌啶环结构。
R51与R52优选相互连结而形成环,更优选形成脂肪族环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族环,特别优选的是,优选具有吡咯烷环或者哌啶环结构。
R61与R62优选相互连结而形成环,更优选形成脂肪族环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族环,特别优选的是,优选具有吡咯烷环或者哌啶环结构。
R91与R92优选相互连结而形成环,更优选形成脂肪族环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族环,特别优选的是,优选具有吡咯烷环或者哌啶环结构。
R101与R102优选相互连结而形成环,更优选形成脂肪族环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族环,特别优选的是,优选具有吡咯烷环或者哌啶环结构。
R111与R112优选相互连结而形成环,更优选形成脂肪族环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族环,特别优选的是,优选具有吡咯烷环或者哌啶环结构。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113各自独立地优选为硝基;氰基;卤素原子;-OCF3;-SCF3;-SF5;-SF3;碳数1~25的氟代烷基;碳数6~18的氟代芳基;-CO-O-R111A或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基。),
更优选为氰基;氟原子;氯原子;-OCF3;-SCF3;碳数1~12的氟代烷基;-CO-O-R111A或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基。),
特别优选为氰基。
R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R15、R25、R35、R75和R85各自独立地优选为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、-CO-O-R222、-SO2-R222(R222表示任选具有卤素原子的碳数1~25的烷基)、碳数1~25的氟代烷基或者碳数6~18的氟代芳基,更优选为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟代烷基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示任选具有卤素原子的碳数1~25的烷基),
进一步优选为氰基、-CO-O-R222或者-SO2-R222(R222表示任选具有卤素原子的碳数1~25的烷基),
特别优选为氰基。
R14与R15优选为相同结构。
R24与R25优选为相同结构。
R34与R35优选为相同结构。
R74与R75优选为相同结构。
R84与R85优选为相同结构。
式(I)所示的化合物更优选为式(I-1A)所示的化合物、式(I-2A)所示的化合物或者式(I-3A)所示的化合物中的任一者。
[式中,R1、R2、R3、R4和R5表示与上文相同的含义。
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6、Rx7和Rx8各自独立地表示氢原子或者取代基。
m1表示0~4的整数,m2表示0~5的整数。]
作为Rx1~Rx8所示的取代基,可以举出与环W1任选具有的取代基相同的基团。
m1和m2各自独立地优选为0或者1。
式(II)所示的化合物优选为式(II-A)所示的化合物。
[式中,R2、R3、R4、R5、R6、R12、R13、R14和R15表示与上文相同的含义。
Rx9、Rx10、Rx11和Rx12各自独立地表示氢原子或者取代基。]
作为Rx9~Rx12所示的取代基,可以举出与环W1任选具有的取代基相同的基团。
式(III)所示的化合物优选为式(III-A)所示的化合物。
[式中,R3、R4、R5、R23、R24和R25表示与上文相同的含义。
Rx13、Rx14、Rx15和Rx16各自独立地表示氢原子或者取代基。]
作为Rx13~Rx16所示的取代基,可以举出与环W1任选具有的取代基相同的基团。
作为式(I)所示的化合物(以下有时称为化合物(I)),例如可以举出以下记载的化合物。
化合物(I)优选为式(1-1)~式(1-4)、式(1-7)、式(1-8)、式(1-10)、式(1-12)、式(1-20)~式(1-25)、式(1-54)~式(1-57)、式(1-59)、式(1-63)~式(1-68)、式(1-70)~式(1-78)、式(1-80)、式(1-124)~式(1-132)、式(1-135)、式(1-137)~式(1-142)、式(1-158)~式(1-172)、式(1-218)~式(1-229)所示的化合物,
更优选为式(1-1)、式(1-2)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-10)、式(1-12)、式(1-20)、式(1-22)、式(1-54)~式(1-56)、式(1-59)、式(1-63)~式(1-65)、式(1-66)、式(1-71)、式(1-124)、式(1-125)、式(1-126)、式(1-128)、式(1-131)、式(1-158)、式(1-160)、式(1-164)、式(1-169)、式(1-218)~式(1-227)所示的化合物,
进一步优选为式(1-54)~式(1-56)、式(1-59)、式(1-64)、式(1-125)、式(1-218)~式(1-229)所示的化合物。
作为式(II)所示的化合物(以下有时称为化合物(II)),例如可以举出以下记载的化合物。
作为化合物(II),优选为式(2-1)、式(2-2)、式(2-5)~式(2-12)、式(2-24)~式(2-28)、式(2-32)、式(2-33)、式(2-38)~式(2-44)、式(2-70)、式(2-71、式(2-103)~式(2-106))所示的化合物,更优选为式(2-1)、式(2-2)、式(2-5)~式(2-10)、式(2-103)~式(2-106)所示的化合物。
作为式(III)所示的化合物(以下有时称为化合物(III)),例如可以举出以下记载的化合物。
作为式(IV)所示的化合物(以下有时称为化合物(IV)),例如可以举出以下记载的化合物。
作为式(V)所示的化合物(以下有时称为化合物(V)),例如可以举出以下记载的化合物。
作为化合物(V),优选为式(5-1)~式(5-3)、式(5-6)、式(5-7)、式(5-9)、式(5-15)、式(5-21)、式(5-23)、式(5-25)、式(5-26)、式(5-32)、式(5-36)、式(5-38)所示的化合物,更优选为式(5-1)~式(5-3)、式(5-21)、式(5-25)、式(5-36)所示的化合物。
作为式(VI)所示的化合物(以下有时称为化合物(VI)),例如可以举出以下记载的化合物。
作为化合物(VI),优选为式(6-1)、式(6-2)、式(6-4)、式(6-5)、式(6-7)、式(6-8)、式(6-9)、式(6-12)、式(6-15)、式(6-18)、式(6-19)、式(6-22)、式(6-23)、式(6-50)、式(6-57)、式(6-69)、式(6-80)、式(6-85)、式(6-94)所示的化合物,更优选为式(6-1)、式(6-2)、式(6-4)、式(6-8)、式(6-15)、式(6-22)、式(6-80)所示的化合物。
作为式(VII)所示的化合物(以下有时称为化合物(VII)),例如可以举出以下记载的化合物。
作为化合物(VII),优选为式(7-1)~式(7-9)、式(7-12)、式(7-14)、式(7-17)、式(7-42)~式(7-44)、式(7-57)所示的化合物,更优选为式(7-1)~式(7-8)、所示的化合物。
作为式(VIII)所示的化合物(以下有时称为化合物(VIII)),例如可以举出以下记载的化合物。
作为化合物(VIII),优选为式(8-1)、式(8-2)、式(8-4)、式(8-5)、式(8-11)、式(8-13)~式(8-17)、式(8-25)、式(8-26)、式(8-47)、式(8-48)所示的化合物,更优选为式(8-1)、式(8-4)、式(8-5)、式(8-15)、式(8-17)、式(8-25)所示的化合物。
<化合物(I)的制造方法>
化合物(I)例如可以通过使式(I-1)所示的化合物(以下有时称为化合物(I-1))与式(I-2)所示的化合物(以下有时称为化合物(I-2))反应而得到。
[式中,环W1、R1~R5表示与上文相同的含义。]
化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应通常通过将化合物(I-1)与化合物(I-2)混合来进行实施,优选向化合物(I-1)中添加化合物(I-2)。
另外,化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应优选在碱和甲基化剂的存在下将化合物(I-1)与化合物(I-2)混合,
优选将化合物(I-1)、化合物(I-2)、碱和甲基化剂混合,
更优选向化合物(I-1)与甲基化剂的混合物中混合化合物(I-2)和碱,
进一步优选向化合物(I-1)和甲基化剂的混合物中添加化合物(I-2)和碱的混合物。
作为碱,可以举出氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化铷、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化镁等金属氢氧化物(优选为碱金属氢氧化物);甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂、乙醇钠、异丙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属烷醇盐(优选为碱金属烷醇盐);氢化锂、氢化钠、氢化钾、氢化锂铝、硼氢化钠、氢化铝、氢化铝钠等金属氢化物;氧化钙、氧化镁等金属氧化物;碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾等金属碳酸盐(优选为碱土金属碳酸盐);正丁基锂、叔丁基锂、甲基锂、格氏试剂等有机烷基金属化合物;氨、三乙胺、二异丙基乙基胺、乙醇胺、吡咯烷、哌啶、二氮杂双环十一烯、二氮杂双环壬烯、胍、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、吡啶、苯胺、二甲氧基苯胺、乙酸铵、β-丙氨酸等胺化合物(优选为三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺);二异丙基氨基锂、氨基钠、六甲基二硅叠氮钾等氨基金属化合物(优选为氨基碱金属);三甲基氢氧化锍等锍化合物;氢氧化二苯基碘鎓等碘鎓化合物;磷腈碱等。
作为碱的使用量,相对于1摩尔的化合物(I-1),通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。
作为甲基化剂,可以举出碘甲烷、硫酸二甲酯、甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、对甲苯磺酸甲酯、三氟甲磺酸甲酯、三甲基氧鎓四氟硼酸盐等。
作为甲基化剂的使用量,相对于1摩尔的化合物(I-1),通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。
化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应可以在溶剂的存在下进行。作为溶剂,可以举出乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、单氯苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、2-丁酮、四氢呋喃、二乙醚、二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、水等。优选为乙腈、四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、二乙醚,更优选为乙腈、四氢呋喃、氯仿,进一步优选为乙腈。
另外,溶剂优选为脱水溶剂。
化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应时间通常为0.1~10小时,优选为0.2~3小时。
化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应温度通常为-50~150℃,优选为-20~100℃。
化合物(I-2)的使用量相对于1摩尔的化合物(I-1),通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~5摩尔。
作为化合物(I-1),例如可以举出以下记载的化合物等。
作为化合物(I-2),可以使用市售品,例如可以举出以下记载的化合物等。
化合物(I-1)例如可以通过使式(I-3)所示的化合物(以下有时称为化合物(I-3))与式(I-4)所示的化合物(以下有时称为化合物(I-4))反应而得到。
[式(I-3)中,环W1、R1、R2和R3表示与上文相同的含义。E1表示离去基团。]
作为E1所示的离去基团,可以举出卤素原子、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基等。
化合物(I-3)与化合物(I-4)的反应通过将化合物(I-3)与化合物(I-4)混合来实施。
化合物(I-4)的使用量相对于1摩尔的化合物(I-3)通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。
化合物(I-3)与化合物(I-4)的反应可以在溶剂的存在下进行。作为溶剂,可以举出乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、单氯苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、2-丁酮、四氢呋喃、二乙醚、二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、水等。优选为乙腈、四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、二乙醚,更优选为乙腈、四氢呋喃、氯仿,进一步优选为甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈。
化合物(I-3)与化合物(I-4)的反应时间通常为0.1~10小时。
化合物(I-3)与化合物(I-4)的反应温度通常为-50~150℃。
作为化合物(I-3),例如可以举出以下记载的化合物。
化合物(I-4)可以使用市售品。例如,可以举出氯化氰、溴化氰、对甲苯磺酰氰、三氟甲磺酰氰、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮阳离子双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)(也称为Selectfluor(Air Products and Chemicals的注册商标))、苯甲酰基(苯基碘代)(三氟甲磺酰基)甲烷化物、2,8-二氟-5-(三氟甲基)-5H-二苯并[b,d]噻吩-5-鎓三氟甲烷磺酸盐、N-溴琥珀酰亚胺、N-氯琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺等。
化合物(I-3)可以通过使式(I-5)所示的化合物(以下有时称为化合物(I-5))与式(I-6)所示的化合物(以下有时称为化合物(I-6))反应而得到。
[式中,环W1、R1和R2表示与上文相同的含义。]
化合物(I-5)与化合物(I-6)的反应通过将化合物(I-5)与化合物(I-6)混合来实施。
化合物(I-6)的使用量相对于1摩尔的化合物(I-5),通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。
化合物(I-5)与化合物(I-6)的反应可以在溶剂的存在下进行。可以举出乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、单氯苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、2-丁酮、四氢呋喃、二乙醚、二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、水等。优选为苯、甲苯、乙醇、乙腈。
化合物(I-5)与化合物(I-6)的反应时间通常为0.1~10小时。
化合物(I-5)与化合物(I-6)的反应温度通常为-50~150℃。
作为化合物(I-5),例如可以举出以下记载的化合物等。
作为化合物(I-6),可以举出氨;甲胺、乙胺、乙醇胺、4-羟基丁胺等伯胺;二甲胺、二乙胺、二丁胺、吡咯烷、哌啶、3-羟基吡咯烷、4-羟基哌啶、氮杂环丁烷等仲胺。
另外,化合物(I-1)也可以通过使式(I-5-1)所示的化合物(以下有时称为化合物(I-5-1))与化合物(I-6)反应而得到。
[式(I-5-1)中,环W1和R3表示与上文相同的含义。]
化合物(I-5-1)与化合物(I-6)的反应通过将化合物(I-5-1)与化合物(I-6)混合来实施。
化合物(I-6)的使用量相对于1摩尔的化合物(I-5-1),通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。
化合物(I-5-1)与化合物(I-6)的反应可以在溶剂的存在下进行。可以举出乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、单氯苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、2-丁酮、四氢呋喃、二乙醚、二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、水等。优选为苯、甲苯、乙醇、乙腈。
化合物(I-5-1)与化合物(I-6)的反应时间通常为0.1~10小时。
化合物(I-5-1)与化合物(I-6)的反应温度通常为-50~150℃。
式(I-5-1)所示的化合物例如可以举出以下记载的化合物等。
化合物(I)也能够通过使式(I-7)所示的化合物(以下有时称为化合物(I-7))与化合物(I-6)反应而得到。
[式(I-7)中,环W1、R3、R4和R5表示与上文相同的含义。]
化合物(I-7)与化合物(I-6)的反应通常通过将化合物(I.7)与化合物(I-6)混合来实施,优选向化合物(I-7)中添加化合物(I-6)。
另外,化合物(I-7)与化合物(I-6)的反应优选通过在碱和甲基化剂的存在下将化合物(I-7)与化合物(I-6)混合来实施,
更优选将化合物(I-7)、化合物(I-6)、碱和甲基化剂混合,
进一步优选向化合物(I-7)、甲基化剂和碱的混合物中混合化合物(I-6)。
作为碱,可以举出与在化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应中所使用的碱相同的碱。
作为碱的使用量,相对于1摩尔的化合物(I-7),通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。
作为甲基化剂,可以举出与在化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应中所使用的甲基化剂相同的甲基化剂。
作为甲基化剂的使用量,相对于1摩尔的化合物(I-7),通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。
化合物(I-6)的使用量相对于1摩尔的化合物(I-7),通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~5摩尔。
化合物(I-7)与化合物(I-6)的反应可以在溶剂的存在下进行。作为溶剂,可以举出与在化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应中所使用的溶剂相同的溶剂等。优选为甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、乙腈。
化合物(I-7)与化合物(I-6)的反应时间通常为0.1~10小时。
化合物(I-7)与化合物(I-6)的反应温度通常为-50~150℃。
作为化合物(I-7),可以举出例如以下记载的化合物。
化合物(I-7)也可以通过使式(I-8)所示的化合物与化合物(I-4)反应而得到。
[式(I-8)中,环W1、R4和R5表示与上文相同的含义。]
化合物(I-8)与化合物(I-4)的反应可以通过将化合物(I-8)与化合物(I-4)混合来实施。
化合物(I-8)与化合物(I-4)的反应优选在碱的存在下进行。作为碱,可以举出与在化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应中所使用的碱相同的碱。优选为金属氢氧化物(更优选为碱金属氢氧化物)、金属烷醇盐(更优选为碱金属烷醇盐)、胺化合物、金属酰胺化合物(更优选为碱金属酰胺)。
碱的使用量相对于化合物(I-8)1摩尔通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~2摩尔。
化合物(I-8)与化合物(I-4)的反应可以在溶剂的存在下进行。作为溶剂,可以举出与在化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应中所使用的溶剂相同的溶剂。优选为甲苯、乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇。
化合物(I-8)与化合物(I-4)的反应时间通常为0.1~10小时。
化合物(I-8)与化合物(I-4)的反应温度通常为-50~150℃。
化合物(I-8)可以举出例如以下记载的化合物等。
化合物(I-8)也可以通过将化合物(I-5)与化合物(I-2)反应而得到。化合物(I-5)与化合物(I-2)的反应可以通过将化合物(I-5)与化合物(I-2)混合来实施。
化合物(I-5)与化合物(I-2)的反应优选在碱的存在下进行。作为碱,可以举出与在化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应中所使用的碱相同的碱。碱的使用量相对于1摩尔的化合物(I-5),通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。
化合物(I-5)与化合物(I-2)的反应可以在溶剂的存在下进行。作为溶剂,可以举出与在化合物(I-1)与化合物(I-2)的反应中所使用的溶剂相同的溶剂。优选为甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、乙腈。
化合物(I-5)与化合物(I-2)的反应时间通常为0.1~10小时。
化合物(I-5)与化合物(I-2)的反应温度通常为-50~150℃。
化合物(I-2)的使用量相对于1摩尔的化合物(I-5),通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~2摩尔。
另外,化合物(I-7)也可以通过使化合物(I-5-1)与化合物(I-2)反应而得到。
化合物(I-5-1)与化合物(I-2)的反应通过将化合物(I-5-1)与化合物(I-2)混合来实施。
化合物(I-2)的使用量相对于1摩尔的化合物(I-5-1),通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。
化合物(I-5-1)与化合物(I-2)的反应可以在溶剂的存在下进行。可以举出乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、单氯苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、2-丁酮、四氢呋喃、二乙醚、二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、水等。优选为苯、甲苯、乙醇、乙腈。
化合物(I-5-1)与化合物(I-2)的反应时间通常为0.1~10小时。
化合物(I-5-1)与化合物(I-2)的反应温度通常为-50~150℃。
<化合物(II)~化合物(VIII)的制造方法>
化合物(II)例如可以通过使2摩尔当量的化合物(I-7)与1摩尔当量的式(II-1)所示的化合物反应而得到。
[式中,R2、R12和R6表示与上文相同的含义。]
作为式(II-1)所示的化合物,例如可以举出以下记载的化合物等。
化合物(III)例如可以通过使2摩尔当量的化合物(I-7)和1摩尔当量的式(III-1)所示的化合物反应而得到。
[式中,环W111表示与上文相同的含义。]
作为式(III-1)所示的化合物,例如可以举出以下记载的化合物等。
化合物(IV)例如可以通过使2摩尔当量的化合物(I-7)与1摩尔当量的式(IV-1)所示的化合物反应而得到。
[式中,环W112、环W113、R7表示与上文相同的含义。]
作为式(IV-1)所示的化合物,例如可以举出以下记载的化合物等。
化合物(V)例如可以通过使2摩尔当量的化合物(I-1)与1摩尔当量的式(V-1)所示的化合物反应而得到。
[式中,R4、R8和R44表示与上文相同的含义。]
作为式(V-1)所示的化合物,例如可以举出以下记载的化合物等。
化合物(VI)例如可以通过使3摩尔当量的化合物(I-1)与1摩尔当量的式(VI-1)所示的化合物反应而得到。
[式中,R4、R8、R54和R64表示与上文相同的含义。]
作为式(VI-1)所示的化合物,例如可以举出以下记载的化合物等。
化合物(VII)例如可以通过使3摩尔当量的化合物(I-7)与1摩尔当量的式(VII-1)所示的化合物反应而得到。
[式中,R2、R10、R72和R82表示与上文相同的含义。]
作为式(VII-1)所示的化合物,例如可以举出以下记载的化合物等。
化合物(VIII)例如可以通过使4摩尔当量的化合物(I-7)与1摩尔当量的式(VIII-1)所示的化合物反应而得到。
[式中,R4、R11、R94、R104和R114表示与上文相同的含义。]
作为式(VIII-1)所示的化合物,例如可以举出以下记载的化合物等。
<偏振片>
偏振片是具有从入射的自然光提取线偏振光的功能的膜。偏振片可以为例如吸附有二向色性色素的拉伸膜,也可以为包含水平取向后的聚合性液晶化合物与水平取向后的二向色性色素的组合物的固化物。
作为吸附了二向色性色素的拉伸膜,可以举出使碘、二向色性的有机染料等二向色性色素吸附取向于聚乙烯醇系树脂膜而成的偏振膜。聚乙烯醇系树脂可以通过对聚乙酸乙烯酯系树脂进行皂化而得到。作为聚乙酸乙烯酯系树脂,可以举出作为乙酸乙烯酯的均聚物的聚乙酸乙烯酯、以及可与乙酸乙烯酯共聚的单体与乙酸乙烯酯的共聚物等。可与乙酸乙烯酯共聚的单体,可以举出不饱和羧酸、烯烃、乙烯基醚、不饱和磺酸、具有铵基的丙烯酰胺等。
聚乙烯醇系树脂的皂化度通常为85摩尔%~100摩尔%,优选为98摩尔%以上。聚乙烯醇系树脂可以经过改性,例如可以为利用醛改性而成的聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩乙醛等。聚乙烯醇系树脂的聚合度通常为1,000~10,000,优选为1,500~5,000。
将聚乙烯醇系树脂制膜后通常可用作偏振片的原材膜。聚乙烯醇系树脂可以利用公知的方法进行制膜。上述原材膜的膜厚通常为1~150μm,如果还考虑到拉伸的容易性等,其膜厚优选为10μm以上。
作为吸附了二向色性色素的拉伸膜的偏振片例如对原材膜实施单轴拉伸的工序、利用二向色性色素对膜进行染色而使该二向色性色素吸附的工序、利用硼酸水溶液对膜进行处理的工序、以及对膜进行水洗的工序,在最后进行干燥而制造。偏振片的膜厚通常为1~30μm。另外,作为吸附了二向色性色素的拉伸膜的偏振片也可以利用日本特开平10-186133号公报、日本特表2006-509250号公报所述的制造方法等进行制造。
本发明的光学层为吸附了二向色性色素的拉伸膜时,例如可以通过利用包含二向色性色素和化合物(X)的溶液对原材膜进行染色而使二向色性色素和化合物(X)吸附于原材膜由此得到。
化合物(X)的含量不受特别限制,从对偏振片的色相的影响的观点出发,相对于原材树脂膜100质量份,通常为0.01~50质量份,优选为0,1~10质量份,更优选为0.2~7质量份,进一步优选为0.5~5质量份。
本发明的光学层为作为包含水平取向后的聚合性液晶化合物和水平取向后的二向色性色素的组合物的固化物的偏振片的情况下,由包含聚合性液晶化合物、二向色性色素和化合物(X)的组合物(以下有时称为组合物(A))形成。
作为聚合性液晶化合物,优选为热致性液晶化合物,优选为显示近晶液晶相的热致性液晶化合物。聚合性液晶化合物为具有至少1个聚合性基团的液晶化合物。聚合性基团是指,可通过由聚合引发剂产生的活性自由基、酸等而参与聚合反应的基团,例如可以举出乙烯基、乙烯基氧基、1-氯乙烯基、异丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、环氧乙基、氧杂环丁基等。
作为聚合性液晶化合物,具体来说,可以举出日本特开2017-107232号公报、日本专利第4719156号所述的聚合性液晶化合物。
作为二向色性色素,优选为在300~700nm的范围具有极大吸收波长的二向色性色素。例如,可以举出吖啶色素、噁嗪色素、花青色素、萘色素、偶氮色素和蒽醌色素等,优选为偶氮色素。
作为二向色性色素,例如可以举出日本特开2017-107232号公报所述的二向色性色素。
组合物(A)中的聚合性液晶化合物的含量在组合物(A)的固体成分100质量%中,通常为70~99.9质量%,优选为90~99.9质量%。
化合物(X)的含量相对于聚合性液晶化合物100质量份,通常为0.01~20质量份,优选为0.1~10质量份,更优选为0.5~5质量份。
二向色性色素的含量相对于聚合性液晶化合物100质量份,通常为0.1~50质量份,优选为0.1~20质量份,更优选为0.1~10质量份。
组合物(A)还可以包含聚合引发剂、流平剂、光敏剂、溶剂等。作为聚合引发剂和流平剂,可以举出日本特开2017-107232号公报所述的聚合引发剂和流平剂。
由组合物(A)形成偏振片的方法可以举出:形成组合物(A)的涂膜,使上述涂膜升温后,使聚合性液晶化合物相转移成液晶状态(优选为近晶液晶状态)并在保持液晶状态(优选为近晶液晶状态)不变的情况下使聚合性液晶化合物聚合的方法等。
组合物(A)的涂膜的形成例如可以通过在基材上涂布组合物(A)来进行。进行涂布的方法可以举出旋涂法、棒涂法、敷抹器法等公知的方法。
组合物(A)包含溶剂时,通过在聚合性液晶化合物不发生聚合的条件下通过干燥等除去溶剂,由此形成干燥涂膜。此外,为了使聚合性液晶化合物发生相转移,升温至聚合性液晶化合物发生向液态相的相转移的温度以上后进行降温,使该聚合性液晶化合物相转移为液晶状态(优选为近晶液晶状态)。该相转移也可以在上述涂膜中的溶剂除去后进行,可以与溶剂的除去同时进行。在保持聚合性液晶化合物的液晶状态不变的状态下,通过使聚合性液晶化合物聚合,由此形成作为组合物(A)的固化层的偏振片。聚合方法优选为光聚合法。
由组合物(A)形成的偏振片的厚度优选为0.5~10μm,更优选为0.5~3μm。
由组合物(A)形成的偏振片优选形成于取向膜上。该取向膜是具有使聚合性液晶化合物沿所期望的方向液晶取向的取向限制力的取向膜。作为取向膜,可以举出包含取向性聚合物的取向膜、在光取向膜和表面具有凹凸图案、多个槽的沟槽(groove)取向膜、沿取向方向拉伸了的拉伸膜等,优选光取向膜。
作为取向膜的具体例,例如可以举出日本特开2017-107232号公报所述的取向膜。
<保护膜>
保护膜是出于保护偏振片等其他光学层的目的而设置的膜层。作为保护膜,可以举出由透明树脂膜形成的膜,在本发明的光学层为保护膜时,由透明树脂膜和包含化合物(X)的组合物形成。
作为透明树脂,可以举出纤维素系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、聚酯系树脂、聚烯烃系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂、聚碳酸酯系树脂、聚醚醚酮系树脂、聚砜系树脂等。
<透明树脂>
作为纤维素系树脂,优选为纤维素酯系树脂、即纤维素中的羟基的至少一部分被乙酸酯化了的树脂,也可以为一部分被乙酸所酯化而一部分被其他酸所酯化了的混合酯。纤维素酯系树脂优选为乙酰基纤维素系树脂。作为乙酰基纤维素系树脂的具体例,可以列举三乙酰基纤维素、二乙酰基纤维素、乙酸丙酸纤维素、乙酸丁酸纤维素等。
乙酰基纤维素的原料棉可以使用发明协会公开技法2001-1745等中公知的木材纸浆、棉绒等纤维素原料。另外,乙酰基纤维素可以利用木材化学180~190页(共立出版、右田他、1968年)等中记载的方法进行合成。
作为三乙酰基纤维素的市售品,可以举出富士胶片公司制的商品名“UV-50”、“UV-80”、“SH-80”、“TD-80U”、“TD-TAC”、“UZ-TAC”等。
作为(甲基)丙烯酸系树脂,可以举出甲基丙烯酸烷基酯或者丙烯酸烷基酯的均聚物、甲基丙烯酸烷基酯与丙烯酸烷基酯的共聚物等。分别而言,作为甲基丙烯酸烷基酯,具体可以举出甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯等,而作为丙烯酸烷基酯,具体可以举出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯等。该(甲基)丙烯酸系树脂可以使用作为通用的(甲基)丙烯酸系树脂而在市场上销售的树脂。作为(甲基)丙烯酸系树脂,也可以使用被称为耐冲击(甲基)丙烯酸系树脂的树脂。
另外,作为(甲基)丙烯酸系树脂的具体例,也可以举出三菱丽阳株式会社的“Acrypet VH”、“Acrypet VRL20A”等。
聚酯系树脂是在主链具有酯键的重复单元的聚合物树脂,一般而言,可通过多元羧酸或其衍生物与多元醇或其衍生物的缩聚而得到。
作为制造聚酯的多元羧酸或其衍生物,可以列举对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、2,6-萘二甲酸、联苯二甲酸、二苯砜二羧酸、二苯氧基乙烷二羧酸、5-钠磺二羧酸等芳香族二羧酸、草酸、琥珀酸、己二酸、癸二酸、二聚酸、马来酸、富马酸等脂肪族二羧酸、1,4-环己烷二羧酸等脂环族二羧酸、对羟基苯甲酸等羟基羧酸、以及它们的衍生物。作为二羧酸的衍生物,例如可以列举对苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二乙酯、对苯二甲酸2-羟基乙基甲基酯、2,6-萘二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二甲酯、己二酸二甲酯、马来酸二乙酯、二聚酸二甲酯等酯化物。其中,从成形性、可操作性的方面考虑,优选使用对苯二甲酸、间苯二甲酸、2,6-萘二甲酸、1,4-环己烷二羧酸、和它们的酯化物。
作为制造聚酯的多元醇或其衍生物,可以举出乙二醇、二乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇等脂肪族二羟基化合物、二乙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇等聚氧亚烷基二醇、1,4-环己烷二甲醇、螺环二醇等脂环族二羟基化合物、双酚A、双酚S等芳香族二羟基化合物、以及它们的衍生物。其中,从成形性、可操作性的方面考虑,优选使用乙二醇、二乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,4-环己烷二甲醇。
作为聚酯系树脂,例如可以举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸丙二醇酯、聚萘二甲酸丙二醇酯、聚对苯二甲酸环己烷二甲醇酯、聚萘二甲酸环己烷二甲酯等。这些之中,优选聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯等。
作为聚烯烃系树脂,有聚乙烯系树脂、聚丙烯系树脂、环烯烃系树脂等,优选为环烯烃系树脂。
环烯烃系树脂例如为具有由降冰片烯、多环降冰片烯系单体之类的环状烯烃(环烯烃)形成的单体单元的热塑性树脂,也被称作热塑性环烯烃系树脂。该环烯烃系树脂可以为上述环烯烃的开环聚合体、使用了2种以上的环烯烃的开环共聚物的氢化物,也可以为环烯烃与链状烯烃和/或具有如乙烯基的聚合性双键的芳香族化合物等的加聚物。环烯烃系树脂中可以导入有极性基团。
使用环烯烃与链状烯烃和/或具有乙烯基的芳香族化合物所成的共聚物构成保护膜时,作为链状烯烃,可以举出乙烯、丙烯等,另外,作为具有乙烯基的芳香族化合物,可以举出苯乙烯、α-甲基苯乙烯、核烷基取代苯乙烯等。在这样的共聚物中,由环烯烃形成的单体单元可以为50摩尔%以下,优选设为15~50摩尔%左右。特别是,在使用环烯烃、链状烯烃和具有乙烯基的芳香族化合物的三元共聚物构成保护膜的情况下,由环烯烃形成的单体单元可以如上所述设为相对少的量。在该三元共聚物中,由链状烯烃形成的单体单元通常为5~80摩尔%、由具有乙烯基的芳香族化合物形成的单体单元通常为5~80摩尔%。
作为环烯烃系树脂,可以使用适宜的市售品。例如,可以列举由Polyplastic株式会社销售的“TOPAS”、由JSR株式会社销售的“Arton”、由日本瑞翁株式会社销售的“ゼオノア(ZEONOR)”和“ゼ才ネツクス(ZEONEX)”、由三井化学株式会社销售的“APEL”(以上均为商品名)等。
聚酰胺系树脂为在作为主链的重复单元中包含酰胺键的聚合物树脂,例如可以举出芳环骨架通过酰胺键键合而成的芳香族聚酰胺(芳酰胺)、脂肪族骨架通过酰胺键键合而成的脂肪族聚酰胺等。一般而言,可以通过多元羧酸或其衍生物与多元胺的聚合反应等而得到。
作为制造聚酰胺的多元羧酸或其衍生物,可以举出对苯二甲酰氯、2-氯对苯二甲酰氯、间苯二甲酸二酰氯、萘二甲酰氯、联苯二甲酰氯、三联苯二甲酰氯等。
作为制造聚酰胺的多元胺,例如可以举出4,4’-二氨基二苯醚、3,4’-二氨基二苯醚、4,4’-二氨基二苯砜、3,3’-二氨基二苯砜、2,2’-二(三氟甲基)-4,4’-二氨基联苯、9,9-双(4-氨基苯基)芴、9,9-双(4-氨基-3-甲基苯基)芴、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷等,优选为4,4’-二氨基二苯砜、3,3’-二氨基二苯砜、2,2’-二(三氟甲基)-4,4’-二氨基联苯、9,9-双(4-氨基苯基)芴、9,9-双(4-氨基-3-甲基苯基)芴、1,4-环己烷二胺、1,4-降冰片烯二胺。
聚酰亚胺系树脂是在作为主链的重复单元中包含酰亚胺键的聚合物树脂,通常为以二胺类和四羧酸二酐作为起始原料通过缩聚而得到的缩合型聚酰亚胺。作为二胺类,可以使用芳香族二胺类、脂环式二胺类、脂肪族二胺类等。作为四羧酸二酐,可以使用芳香族四羧酸二酐、脂环式四羧酸二酐、非环式脂肪族四羧酸二酐等。二胺类和四羧酸二酐分别可以单独使用,也可以并用使用2种以上。可以代替四羧酸二酐而使用选自酰氯化合物等四羧酸化合物类似物中的四羧酸化合物作为起始原料。
从透明性、机械强度、成形加工性的观点出发,透明树脂优选为三乙酰基纤维素系树脂、环烯烃系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂或者聚酯系树脂中的任一种。
透明树脂的23℃时的储能弹性模量E‘通常为100MPa以上,优选为300MPa以上,更优选为500MPa以上,特别优选为1000MPa以上。上限没有限制,通常为100000MPa以下。
化合物(X)的含量相对于透明树脂100质量份通常为0.01~50质量份,优选为0.1~20质量份,更优选为0.2~10质量份,特别优选为0.5~5质量份。
在形成保护膜的情况下,可以将至少包含化合物(X)和透明树脂的组合物(以下有时称为树脂组合物(1))利用任意的适当成形加工方法来进行形成。具体来说,可以举出压缩成形法、传递模塑成形法、注塑成形法、挤出成形法、吹塑成形法、粉末成形法、FRP成形法、铸涂法(例如流延法)、压延成形法、热压法等。由于提高所得到的光学层的平滑性而可以得到良好的光学均匀性,因而优选挤出成形法或铸涂法。成形条件可以根据所使用的树脂的组成和种类、所期望的特性等适当设定。
此外,保护膜还可以包含增塑剂、有机酸、色素、抗静电剂、表面活性剂、润滑剂、阻燃剂、填料、橡胶粒子、相位差调节剂、紫外线吸收剂、流平剂等。
<相位差膜>
相位差膜为显示光学各向异性的光学膜,可以举出由拉伸膜形成的相位差膜或者将液晶性化合物在基材上进行涂布、取向由此体现出光学各向异性的相位差膜。
作为拉伸膜,例如可以举出:通过将由聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚酯、聚芳酯、聚酰亚胺、聚烯烃、聚环烯烃、聚苯乙烯、聚砜、聚醚砜、聚偏二氟乙烯/聚甲基丙烯酸甲酯、乙酰基纤维素、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物皂化物、聚氯乙烯等形成的高分子膜拉伸至1.01~6倍左右而由此得到的拉伸膜等。拉伸膜之中,优选为将乙酰基纤维素、聚酯、聚碳酸酯膜、环烯烃系树脂膜进行单轴拉伸或双轴拉伸而成的高分子膜。
本发明的光学层为由拉伸膜形成的相位差膜的情况下,由包含形成上述高分子膜的树脂和化合物(X)的树脂组合物形成。例如,可以通过对将至少包含具有任意固有双折射值的树脂和化合物(X)的组合物进行熔融挤出或铸涂成形而得到的未拉伸膜进行拉伸由此制造。拉伸可以为单轴拉伸,也可以为双轴拉伸。进行拉伸时,优选在比树脂的玻璃化转变温度高的温度下进行拉伸。另外,优选在拉伸后进行对膜的残余应力进行热松弛的工序。另外,也可以举出日本特开2013-205500号公报记载的方法等。
需要说明的是,在本说明书中,相位差膜包括零延迟膜,也包括被称为单轴性相位差膜、低光弹性系数(Photoelasticity)相位差膜、广视场角相位差膜等的膜。
零延迟膜是指正面延迟Re和厚度方向的延迟Rth均为-15~15nm、在光学上各向同性的膜。作为零延迟膜,可以举出利用由纤维素系树脂、聚烯烃系树脂(链状聚烯烃系树脂、聚环烯烃系树脂等)或聚对苯二甲酸乙二醇酯系树脂形成的树脂膜形成的膜,由于容易进行延迟值的控制,因而优选由纤维素系树脂或聚烯烃系树脂形成。
零延迟膜可以利用与上述的由拉伸膜形成的相位差膜相同的制作方法,通过调整拉伸倍率来进行制作。另外,也可以通过对将具有正负不同的固有双折射的树脂组合而成的未拉伸膜进行拉伸由此来进行制作。
本发明中,相位差膜优选为通过将液晶性化合物涂布并使之取向由此表现出光学各向异性的相位差膜。
通过将液晶性化合物涂布并使之取向由此表现出光学各向异性的相位差膜由包含液晶性化合物和化合物(X)的组合物(以下有时称为组合物(B))形成。组合物(B)可以还包含光聚合引发剂。
作为组合物(B)中所包含的液晶性化合物,可以举出在液晶便览(液晶便览编著委员会编、丸善株式会社平成12年10月30日发行)的“3.8.6网络(完全交联型)”、“6.5.1液晶材料b.聚合性向列液晶材料”中记载的化合物之中具有聚合性基团的化合物、以及日本特开2010-31223号公报、日本特开2010-270108号公报、日本特开2011-6360号公报、日本特开2011-207765号公报、日本特开2011-162678号公报、日本特开2016-81035号公报、国际公开第2017/043438号和日本特表2011-207765号公报记载的聚合性液晶化合物等。
组合物(B)中的液晶性化合物的含量在组合物(B)的固体成分100质量%中通常为50~99质量%,优选为75~90质量%。
化合物(X)的含量相对于液晶性化合物100质量份,通常为0.01~20质量份,优选为0.1~10质量份,进一步优选为0.5~5质量份。
由组合物(B)制造相位差膜的方法例如可以举出日本特开2010-31223号公报记载的方法等。
作为通过液晶性化合物的涂布并使之取向由此表现出光学各向异性的膜,可以举出以下的第一形态~第五形态。
第一形态:棒状液晶化合物相对于支撑基材而以水平方向取向的相位差膜
第二形态:棒状液晶化合物相对于支撑基材以垂直方向取向的相位差膜
第三形态:棒状液晶化合物在面内以螺旋状改变取向方向的相位差膜
第四形态:圆盘状液晶化合物发生倾斜取向的相位差膜
第五形态:圆盘状液晶化合物相对于支撑基材以垂直方向取向的双轴性的相位差膜
例如,作为用于有机电致发光显示器的光学膜,优选使用第一形态、第二形态、第五形态。另外,可以将这些形态的相位差膜层叠使用。
相位差膜为由聚合性液晶化合物的在取向状态下的聚合物形成的层(以下有时称为“光学各向异性层”)的情况下,相位差膜优选具有逆波长分散性。逆波长分散性是指,短波长下的液晶取向面内相位差值小于长波长下的液晶取向面内相位差值的光学特性,优选的是相位差膜满足下述式(7)和式(8)。需要说明的是,Re(λ)表示相对于波长λnm的光的面内相位差值。
Re(450)/Re(550)≤1 (7)
1≤Re(630)/Re(550) (8)
在本发明的光学层中,相位差膜为第一形态且具有逆波长分散性的情况下,由于显示装置中的黑显示时的着色降低,因而是优选的,在上述式(7)中,更优选为0.82≤Re(450)/Re(550)≤0.93。进一步优选为120≤Re(550)≤150。
第二形态的情况下,正面相位差值Re(550)在0~10nm的范围内、优选在0~5nm的范围内调整即可,厚度方向的相位差值Rth在-10~-300nm的范围内、优选在-20~-200nm的范围内进行调整即可。表达厚度方向的折射率各向异性的厚度方向的相位差值Rth可以根据将面内的快轴作为倾斜轴倾斜50度并进行测定的相位差值R50和面内的相位差值R0来算出。即,厚度方向的相位差值Rth可以根据面内的相位差值R0、将快轴作为倾斜轴倾斜50度并进行测定的相位差值R50、相位差膜的厚度d和相位差膜的平均折射率n0,通过以下的式(10)~(12)求出nx、ny和nz,将它们代入式(9)而算出。
Rth=[(nx+ny)/2-nz]×d (9)
R0=(nx-ny)×d (10)
(nx+ny+nz)/3=n0 (12)
此处,
相位差膜可以为具有二层以上的层的多层膜。例如,可以举出在相位差膜的单面或者双面层叠保护膜而成的多层膜、将二个以上的相位差膜隔着粘合剂或者粘接剂层叠而成的多层膜。
<粘合剂层>
粘合剂层具有粘合性(压敏粘接性),用于将光学层彼此、将光学层与其他层、或者将其他层彼此进行贴合或者将光学层固定于其他物体。
粘合剂层例如由包含玻璃化转变温度为30℃以下的树脂、化合物(X)和交联剂的粘合剂组合物(以下有时称为粘合剂组合物(3))形成。作为玻璃化转变温度为30℃以下的树脂,可以使用橡胶系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、硅酮系树脂等,从透明性、耐久性、性能调整的容易性等观点出发,优选为(甲基)丙烯酸系树脂。
((甲基)丙烯酸系树脂)
粘合剂组合物中的(甲基)丙烯酸系树脂优选为以源自(甲基)丙烯酸酯的结构单元作为主要成分(优选包含50质量%以上)的聚合物。源自(甲基)丙烯酸酯的结构单元可以包含一种以上的源自(甲基)丙烯酸酯以外的单体的结构单元(例如源自具有极性官能团的单体的结构单元)。
作为(甲基)丙烯酸酯,可以举出下述式(Y)所示的(甲基)丙烯酸酯。
[式(Y)中,R1表示氢原子或者甲基,R2表示碳数1~14的烷基或碳数7~20的芳烷基,该烷基或该芳烷基的氢原子可以被碳数1~10的烷氧基所取代。]
R2优选为碳数1~14的烷基,更优选碳数为1~8的烷基。
作为式(Y)所示的(甲基)丙烯酸酯,可以举出:
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸正壬酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸正十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、等(甲基)丙烯酸的直链状烷基酯;
(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸异己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异硬脂酯、(甲基)丙烯酸异戊酯等(甲基)丙烯酸的支链状烷基酯;
(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸环十二烷基酯、(甲基)丙烯酸甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三甲基环己酯、(甲基)丙烯酸叔丁基环己酯、α-乙氧基丙烯酸环己酯等(甲基)丙烯酸的含脂环骨架烷基酯;
(甲基)丙烯酸苯酯等(甲基)丙烯酸的含芳环骨架酯;等等。
另外,也可以列举在(甲基)丙烯酸烷基酯中的烷基中导入了取代基而成的含取代基的(甲基)丙烯酸烷基酯。含取代基的(甲基)丙烯酸烷基酯的取代基为将烷基的氢原子取代的基团,其具体例包括苯酯、烷氧酯、苯氧基。作为含取代基的(甲基)丙烯酸烷基酯,具体来说,可以举出(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基甲酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-(2-苯氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基二乙二醇酯、(甲基)丙烯酸苯氧基聚(乙二醇)酯等。
这些(甲基)丙烯酸酯可以分别单独使用,此外也可以使用不同的多种。
(甲基)丙烯酸系树脂优选含有源自均聚物的玻璃化转变温度Tg小于0℃的丙烯酸烷基酯(a1)的结构单元、和源自均聚物的Tg为0℃以上的丙烯酸烷基酯(a2)的结构单元。含有源自丙烯酸烷基酯(a1)的结构单元和源自丙烯酸烷基酯(a2)的结构单元在提高粘合剂层的高温耐久性方面有利。(甲基)丙烯酸烷基酯的均聚物的Tg例如可以采用POLYMERHANDBOOK(Wiley-Interscience)等的文献值。
作为丙烯酸烷基酯(a1)的具体例,可以举出丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异己酯、丙烯酸正庚酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸正壬酯、丙烯酸异壬酯、丙烯酸正癸酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸正十二烷基酯等烷基的碳数为2~12左右的丙烯酸烷基酯等,优选丙烯酸正丁酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸2-乙基己酯等。
丙烯酸烷基酯(a1)可以并用2种以上。
丙烯酸烷基酯(a2)为丙烯酸烷基酯(a1)以外的丙烯酸烷基酯。丙烯酸烷基酯(a2)的具体例可以举出丙烯酸甲酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸叔丁酯,优选包含丙烯酸甲酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片酯等,更优选包含丙烯酸甲酯。
丙烯酸烷基酯(a2)可以并用2种以上。
源自式(Y)所示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元在(甲基)丙烯酸系树脂中所包含的全部结构单元中优选为50质量%以上,更优选为60~95质量%,进一步优选为65~95质量%以上。
作为源自(甲基)丙烯酸酯以外的单体的结构单元,优选源自具有极性官能团的单体的结构单元,更优选源自具有极性官能团的(甲基)丙烯酸酯的结构单元。作为极性官能团,可以举出羟基、羧基、取代或未取代氨基、环氧基等杂环基等。
作为具有极性官能团的单体,可以举出:
(甲基)丙烯酸1-羟基甲酯、(甲基)丙烯酸1-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸1-羟基庚酯、(甲基)丙烯酸1-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸1-羟基戊酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基戊酯、(甲基)丙烯酸2-羟基己酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟基戊酯、(甲基)丙烯酸3-羟基己酯、(甲基)丙烯酸3-羟基庚酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基戊酯、(甲基)丙烯酸4-羟基己酯、(甲基)丙烯酸4-羟基庚酯、(甲基)丙烯酸4-羟基辛酯、(甲基)丙烯酸2-氯-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、(甲基)丙烯酸5-羟基戊酯、(甲基)丙烯酸5-羟基己酯、(甲基)丙烯酸5-羟基庚酯、(甲基)丙烯酸5-羟基辛酯、(甲基)丙烯酸5-羟基壬酯、(甲基)丙烯酸6-羟基己酯、(甲基)丙烯酸6-羟基庚酯、(甲基)丙烯酸6-羟基辛酯、(甲基)丙烯酸6-羟基壬酯、(甲基)丙烯酸6-羟基癸酯、(甲基)丙烯酸7-羟基庚酯、(甲基)丙烯酸7-羟基辛酯、(甲基)丙烯酸7-羟基壬酯、(甲基)丙烯酸7-羟基癸酯、(甲基)丙烯酸7-羟基十一烷基酯、(甲基)丙烯酸8-羟基辛酯、(甲基)丙烯酸8-羟基壬酯、(甲基)丙烯酸8-羟基癸酯、(甲基)丙烯酸8-羟基十一烷基酯、(甲基)丙烯酸8-羟基十二烷基酯、(甲基)丙烯酸9-羟基壬酯、(甲基)丙烯酸9-羟基癸酯、(甲基)丙烯酸9-羟基十一烷基酯、(甲基)丙烯酸9-羟基十二烷基酯、(甲基)丙烯酸9-羟基十三烷基酯、(甲基)丙烯酸10-羟基癸酯、(甲基)丙烯酸10-羟基十一烷基酯、(甲基)丙烯酸10-羟基十二烷基酯、丙烯酸10-羟基十三烷基酯、(甲基)丙烯酸10-羟基十四烷基酯、(甲基)丙烯酸11-羟基十一烷基酯、(甲基)丙烯酸11-羟基十二烷基酯、(甲基)丙烯酸11-羟基十三烷基酯、(甲基)丙烯酸11-羟基十四烷基酯、(甲基)丙烯酸11-羟基十五烷基酯、(甲基)丙烯酸12-羟基十二烷基酯、(甲基)丙烯酸12-羟基十三烷基酯、(甲基)丙烯酸12-羟基十四烷基酯、(甲基)丙烯酸13-羟基十五烷基酯、(甲基)丙烯酸13-羟基十四烷基酯、(甲基)丙烯酸13-羟基十五烷基酯、(甲基)丙烯酸14-羟基十四烷基酯、(甲基)丙烯酸14-羟基十五烷基酯、(甲基)丙烯酸15-羟基十五烷基酯、(甲基)丙烯酸15-羟基十七烷基等具有羟基的单体;
(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羧基烷基酯(例如(甲基)丙烯酸羧基乙酯、(甲基)丙烯酸羧基戊酯)、马来酸、马来酸酐、富马酸、丁烯酸等具有羧基的单体;
丙烯酰吗啉、乙烯基己内酰胺、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、乙烯基吡啶、(甲基)丙烯酸四氢糠醇酯、己内酯改性丙烯酸四氢糠醇酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、2,5-二氢呋喃等具有杂环基的单体;
(甲基)丙烯酸氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基丙酯等具有取代或未取代氨基的单体。
其中,从(甲基)丙烯酸酯聚合物与交联剂的反应性的方面考虑,优选具有羟基的单体和/或具有羧基的单体,更优选具有羟基的单体和具有羧基的单体均被包含。
作为具有羟基的单体,优选丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸3-羟基丙酯、丙烯酸4-羟基丁酯、丙烯酸5-羟基戊酯、丙烯酸6-羟基己酯。特别是,可以通过使用丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸4-羟基丁酯和丙烯酸5-羟基戊酯由此得到良好的耐久性。
作为具有羧基的单体,优选使用丙烯酸。
另外,(甲基)丙烯酸系树脂优选实质上不包含源自具有氨基的单体的结构单元。在此,实质上不包含是指,在构成(甲基)丙烯酸系树脂的全部结构单元100质量份中为0.1质量份以下。
源自具有极性官能团的单体的结构单元的含量从粘合剂的耐久性(高温时的剥离、凝聚破坏)的观点出发,相对于(甲基)丙烯酸系树脂的全部结构单元100质量份,优选为20质量份以下,更优选为0.5质量份以上且15质量份以下,进一步优选为0.5质量份以上且10质量份以下,特别优选为1质量份以上且7质量份以下。另一方面,从所含有的化合物(X)的耐渗出性的观点出发,相对于(甲基)丙烯酸系树脂的全部结构单元100质量份,优选为0.5质量份以上,更优选为1质量份以上,进一步优选为5质量份以上,特别优选为7.5质量份以上。为了获取耐久性和耐渗出性的平衡,优选根据化合物(X)的含量调整极性官能团量。
源自具有芳香族基团的单体的结构单元的含量相对于(甲基)丙烯酸系树脂的全部结构单元100质量份,优选为20质量份以下,更优选为4质量份以上且20质量份以下,进一步优选为4质量份以上且16质量份以下。
作为源自(甲基)丙烯酸酯以外的单体的结构单元,还可以举出源自苯乙烯系单体的结构单元、源自乙烯基系单体的结构单元、源自在分子内具有多个(甲基)丙烯酰基的单体的结构单元、源自(甲基)丙烯酰胺系单体的结构单元等。
作为苯乙烯系单体,可以举出苯乙烯;甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯、辛基苯乙烯等烷基苯乙烯;氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、二溴苯乙烯、碘苯乙烯等卤代苯乙烯;硝基苯乙烯;乙酰基苯乙烯;甲氧基苯乙烯;以及二乙烯苯。
作为乙烯基系单体,可以举出乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、2-乙基己酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯;氯乙烯、溴乙烯等卤代乙烯;偏氯乙烯等卤代亚乙烯;乙烯基吡啶、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基咔唑等含氮杂环芳香族乙烯基化合物;丁二烯、异戊二烯、氯丁二烯等共轭双烯;以及丙烯腈、甲基丙烯腈等不饱和腈。
作为在分子内具有多个(甲基)丙烯酰基的单体,可以举出1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等在分子内具有2个(甲基)丙烯酰基的单体;三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等在分子内具有3个(甲基)丙烯酰基的单体。
作为(甲基)丙烯酰胺系单体,可以举出N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(3-羟基丙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(4-羟基丁基)(甲基)丙烯酰胺、N-(5-羟基戊基)(甲基)丙烯酰胺、N-(6-羟基己基)(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-(3-二甲氨基丙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)(甲基)丙烯酰胺、N-[2-(2-氧代-1-咪唑烷基)乙基](甲基)丙烯酰胺、2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸、N-(甲氧基甲基)丙烯酰胺、N-(乙氧基甲基)(甲基)丙烯酰胺、N-(丙氧基甲基)(甲基)丙烯酰胺、N-(1-甲基乙氧基甲基)(甲基)丙烯酰胺、N-(1-甲基丙氧基甲基)(甲基)丙烯酰胺、N-(2-甲基丙氧基甲基)(甲基)丙烯酰胺、N-(丁氧基甲基)(甲基)丙烯酰胺、N-(1,1-二甲基乙氧基甲基)(甲基)丙烯酰胺、N-(2-甲氧基乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(2-乙氧基乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(2-丙氧基乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-[2-(1-甲基乙氧基)乙基](甲基)丙烯酰胺、N-[2-(1-甲基丙氧基)乙基](甲基)丙烯酰胺、N-[2-(2-甲基丙氧基)乙基](甲基)丙烯酰胺、N-(2-丁氧基乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-[2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基](甲基)丙烯酰胺等。其中,优选N-(甲氧基甲基)丙烯酰胺、N-(乙氧基甲基)丙烯酰胺、N-(丙氧基甲基)丙烯酰胺、N-(丁氧基甲基)丙烯酰胺和N-(2-甲基丙氧基甲基)丙烯酰胺。
(甲基)丙烯酸系树脂的重均分子量(Mw)优选为50万~250万,更优选为60万~180万,进一步优选为70万~170万,特别优选为100万~160万。另外,重均分子量(Mw)与数均分子量(Mn)之比所示的分子量分布(Mw/Mn)通常为2~10,优选为3~8,进一步优选为3~6。重均分子量能够通过凝胶渗透色谱进行分析,是标准聚苯乙烯换算的值。
(甲基)丙烯酸树脂在溶解于乙酸乙酯而制成浓度20质量%的溶液时,其在25℃时的粘度优选为20Pa·s以下,更优选为0.1~15Pa·s。若为该范围的粘度,则从在涂敷粘合剂组合物(3)时的涂敷性的观点出发是有利的。需要说明的是,粘度能够通过布鲁克菲尔德粘度计进行测定。
(甲基)丙烯酸系树脂的玻璃化转变温度(Tg)例如为-60~20℃,优选为-50~15℃,进一步优选为-45~10℃,特别可以为-40~0℃。需要说明的是,玻璃化转变温度能够通过差示扫描量热计(DSC)进行测定。
(甲基)丙烯酸系树脂例如能够通过溶液聚合法、本体聚合法、悬浮聚合法、乳液聚合法等公知的方法进行制造,特别优选溶液聚合法。
(甲基)丙烯酸系树脂的含量在粘合剂组合物(3)100质量%中,通常为60质量%~99.9质量%,优选为70质量%~99.5质量%,更优选为80质量%~99质量%。
化合物(X)的含量相对于玻璃化转变温度为30℃以下的树脂100质量份通常为0.01~50质量份,优选为0.1~20质量份,更优选为0.2~10质量份,特别优选为0.5~5质量份。
交联剂与树脂中的极性官能团(例如羟基、氨基、羧基、杂环基等)发生反应。交联剂与树脂等形成交联结构而形成对耐久性有利的交联结构。
作为交联剂,可以举出异氰酸酯系交联剂、环氧系交联剂、氮杂环丙烷(氮丙啶)系交联剂、金属螯合物系交联剂等,从粘合剂组合物的适用期和由粘合剂组合物形成的光学层的耐久性、交联速度等观点出发,优选为异氰酸酯系交联剂。
作为异氰酸酯系化合物,优选为在分子内具有至少2个异氰酸酯基(-NCO)的化合物,例如可以举出脂肪族异氰酸酯系化合物(例如六亚甲基二异氰酸酯等)、脂环族异氰酸酯系化合物(例如异佛尔酮二异氰酸酯、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯)、芳香族异氰酸酯系化合物(例如甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、三苯甲烷三异氰酸酯等)等。另外,交联剂可以为上述异氰酸酯化合物的基于多元醇化合物的加成物(加合物)[例如利用甘油、三羟甲基丙烷等所得到的加成物]、异氰脲酸酯化物、缩二脲型化合物、与聚醚多元醇、聚酯多元醇、丙烯酸系多元醇、聚丁二烯多元醇、聚异戊二烯多元醇等加成反应而得的氨基甲酸酯预聚物型的异氰酸酯化合物等衍生物。交联剂可以单独或者组合二种以上使用。这些之中,典型性地可以举出芳香族异氰酸酯系化合物(例如甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯)、脂肪族异氰酸酯系化合物(例如六亚甲基二异氰酸酯)或者它们的基于多元醇化合物(例如甘油、三羟甲基丙烷)的加成物、或者异氰脲酸酯体。或许是因为交联剂若为芳香族异氰酸酯系化合物和/或它们的基于多元醇化合物、或者异氰脲酸酯体的加成物则有利于形成最佳交联密度(或者交联结构),能够提高由粘合剂组合物(3)形成的光学层的耐久性。尤其地,若为甲苯二异氰酸酯系化合物和/或它们的基于多元醇化合物的加成物,则可以提高耐久性。
交联剂的含量相对于玻璃化转变温度为30℃以下的树脂(优选为(甲基)丙烯酸系树脂)100质量份,通常为0.01~15质量份,优选为0.05~10质量份,更优选为0.1~5质量份。
粘合剂组合物(3)可以包含硅烷化合物。
作为硅烷化合物,例如可以举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基乙氧基二甲基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等。
硅烷化合物可以为硅酮低聚物。若将硅酮低聚物的具体例以单体彼此的组合的形式进行表示,则如下所述。
3-巯基丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-巯基丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、3-巯基丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-巯基丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物等含巯基丙基的低聚物;巯基甲基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、巯基甲基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、巯基甲基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、巯基甲基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物等含巯基甲基的低聚物;3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物等含有3-缩水甘油醚氧基丙基的共聚物;3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物等含有甲基丙烯酰氧基丙基的低聚物;3-丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、3-丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、3-丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、3-丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、3-丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物等含有丙烯酰氧基丙基的低聚物;乙烯基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、乙烯基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、乙烯基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、乙烯基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、乙烯基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、乙烯基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物、乙烯基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷低聚物、乙烯基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷低聚物等含有乙烯基的低聚物;3-氨基丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物等含有氨基的共聚物等。
硅烷化合物可以为下述式(d1)所示的硅烷化合物。
(式中,B表示碳数1~20的链烷烃二基或者碳数3~20的二价脂环式烃基,构成上述链烷烃二基和上述脂环式烃基的-CH2-可以被取代为-O-或者-CO-,Rd7表示碳数1~5的烷基,Rd8、Rd9、Rd10、Rd11和Rd12各自独立地表示碳数1~5的烷基或者碳数1~5的烷氧基。)
在式(d1)中,B表示亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基等碳数1~20的链烷烃二基;亚环丁基(例如1,2-亚环丁基)、亚环戊基(例如1,2-亚环戊基)、亚环己基(例如1,2-亚环己基)、亚环辛基(例如1,2-亚环辛基)等碳数3~20的二价脂环式烃基、或者构成这些链烷烃二基和上述脂环式烃基的-CH2-被-O-或者-CO-所取代的基团。优选的B为碳数1~10的链烷烃二基。Rd7表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基等碳数1~5的烷基,Rd8、Rd9、Rd10、Rd11和Rd12各自独立地表示在上述R3中所例示的碳数1~5的烷基、或者甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等碳数1~5的烷氧基。优选的Rd8、Rd9、Rd10、Rd11和Rd12各自独立地为碳数1~5的烷氧基。这些硅烷化合物(d)可以单独或者组合二种以上使用。
作为式(d1)所示的硅烷化合物,例如可以举出(三甲氧基甲硅烷基)甲烷、1,2-双(三甲氧基甲硅烷基)乙烷、1,2-双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷、1,3-双(三甲氧基甲硅烷基)丙烷、1,3-双(三乙氧基甲硅烷基)丙烷、1,4-双(三甲氧基甲硅烷基)丁烷、1,4-双(三乙氧基甲硅烷基)丁烷、1,5-双(三甲氧基甲硅烷基)戊烷、1,5-双(三乙氧基甲硅烷基)戊烷、1,6-双(三甲氧基甲硅烷基)己烷、1,6-双(三乙氧基甲硅烷基)己烷、1,6-双(三丙氧基甲硅烷基)己烷、1,8-双(三甲氧基甲硅烷基)辛烷、1,8-双(三乙氧基甲硅烷基)辛烷、1,8-双(三丙氧基甲硅烷基)辛烷等双(三C1-5烷氧基甲硅烷基)C1-10链烷烃;双(二甲氧基甲基甲硅烷基)甲烷、1,2-双(二甲氧基甲基甲硅烷基)乙烷、1,2-双(二甲氧基乙基甲硅烷基)乙烷、1,4-双(二甲氧基甲基甲硅烷基)丁烷、1,4-双(二甲氧基乙基甲硅烷基)丁烷、1,6-双(二甲氧基甲基甲硅烷基)己烷、1,6-双(二甲氧基乙基甲硅烷基)己烷、1,8-双(二甲氧基甲基甲硅烷基)辛烷、1,8-双(二甲氧基乙基甲硅烷基)辛烷等双(二C1-5烷氧基C1-5烷基甲硅烷基)C1-10链烷烃;1,6-双(甲氧基二甲基甲硅烷基)己烷、1,8-双(甲氧基二甲基甲硅烷基)辛烷等双(单C1-5烷氧基-二C1-5烷基甲硅烷基)C1-10链烷烃等。这些之中,优选的是1,2-双(三甲氧基甲硅烷基)乙烷、1,3-双(三甲氧基甲硅烷基)丙烷、1,4-双(三甲氧基甲硅烷基)丁烷、1,5-双(三甲氧基甲硅烷基)戊烷、1,6-双(三甲氧基甲硅烷基)己烷、1,8-双(三甲氧基甲硅烷基)辛烷等双(三C1-3烷氧基甲硅烷基)C1-10链烷烃,特别优选1,6-双(三甲氧基甲硅烷基)己烷、1,8-双(三甲氧基甲硅烷基)辛烷。
硅烷化合物的含量相对于玻璃化转变温度为30℃以下的树脂(优选为(甲基)丙烯酸系树脂)100质量份,通常为0.01~10质量份,优选为0.03~5质量份,更优选为0.05~2质量份,进一步优选为0.1~1质量份。
粘合剂组合物(3)可以还含有抗静电剂。
作为抗静电剂,可以举出表面活性剂、硅氧烷化合物、导电性高分子、离子性化合物等,优选为离子性化合物。作为离子性化合物,可以举出惯用的化合物。作为构成离子性化合物的阳离子成分,可以举出有机阳离子、无机阳离子等。作为有机阳离子,可以举出例如吡啶鎓阳离子、吡咯烷鎓阳离子、哌啶鎓阳离子、咪唑鎓阳离子、铵阳离子、锍阳离子、磷鎓阳离子等。作为无机阳离子,可以举出例如锂阳离子、钾阳离子、钠阳离子、铯阳离子等碱金属阳离子、镁阳离子、钙阳离子等碱土金属阳离子等。尤其从与(甲基)丙烯酸系树脂的相容性的观点出发,优选吡啶鎓阳离子、咪唑鎓阳离子、吡咯烷鎓阳离子、锂阳离子、钾阳离子。作为构成离子性化合物的阴离子成分,可以为无机阴离子和有机阴离子中的任意种,从抗静电性能的方面考虑,优选包含氟原子的阴离子成分。作为包含氟原子的阴离子成分,可以举出例如六氟磷酸根阴离子(PF6 -)、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺阴离子[(CF3SO2)2N-]、双(氟磺酰基)酰亚胺阴离子[(FSO2)2N-]、四(五氟苯基)硼酸根阴离子[(C6F5)4B-]等。这些离子性化合物可以单独或者组合二种以上使用。尤其优选双(三氟甲磺酰基)酰亚胺阴离子[(CF3SO2)2N-]、双(氟磺酰基)酰亚胺阴离子[(FSO2)2N-]、四(五氟苯基)硼酸根阴离子[(C6F5)4B-]。
从由粘合剂组合物(3)形成的光学层的抗静电性能的经时稳定性的方面考虑,优选在室温下为固体的离子性化合物。
抗静电剂的含量相对于玻璃化转变温度为30℃以下的树脂(优选为(甲基)丙烯酸系树脂)100质量份,例如为0.01~20质量份,优选为0.1~10质量份,进一步优选为1~7质量份。
粘合剂组合物(3)可以还含有溶剂、交联催化剂、增粘剂、增塑剂、软化剂、颜料、防锈剂、无机填料、光散射性微粒等添加剂中的1种或者2种以上。
作为由粘合剂组合物(3)形成粘合剂层的方法,可以举出:在溶剂中溶解或者分散而制成含有溶剂的组合物,接下来将其涂布于基材(塑料膜等)、其他光学层的表面并使之干燥的方法等。
对于粘合剂层而言,还可以在脱模膜上形成粘合剂层后贴合于其他层,在剥离脱模膜后,使粘合剂层的剥离脱模膜后的面进一步与其他层贴合。另外,对于粘合剂层而言,也可以在脱模膜上形成粘合剂层后,贴合于其他脱模膜,在脱模膜相互间进行夹持的状态下保管,在使用时剥离脱模膜而与光学层贴合。
<粘接剂层>
粘接剂层用于将光学层彼此、将光学层与其他层、或者将其他层彼此贴合,或者将光学层固定于其他物体。粘接剂层可以通过使粘接剂组合物固化而形成,可以使用:使热固化性成分加热固化来进行固定的热固化型粘接剂、对活性能量射线组合物照射活性能量射线而使之固化的活性能量射线固化型粘接剂等。
<活性能量射线固化型组合物>
活性能量射线固化性组合物是指,受到活性能量射线的照射而发生固化的组合物。作为活性能量射线,可以举出紫外线、电子射线、X射线、可见光等,优选为紫外线。作为紫外线光源,优选在波长400nm以下具有发光分布的光源,例如可以列举低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯等。
形成本发明的光学层的活性能量射线固化型组合物(以下有时称为活性能量射线固化型组合物(2))至少包含光固化成分和化合物(X),优选还包含光引发剂。
作为光固化性成分,可以举出:在活性能量射线的照射的作用下通过自由基聚合反应发生固化的化合物或者低聚物(自由基聚合性化合物)、以及在活性能量射线的照射的作用下通过阳离子聚合反应发生固化的化合物(阳离子聚合性化合物)、通过阴离子聚合反应发生固化的化合物等。光固化性成分还可以并用自由基聚合性化合物和阳离子聚合性化合物、以及阴离子聚合性化合物。
<自由基聚合性化合物>
作为自由基聚合性化合物,可以举出自由基聚合性(甲基)丙烯酸系化合物等。在本说明书中,“(甲基)丙烯酸系化合物”是指,在分子内具有1个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。活性能量射线固化性粘接剂组合物可以含有1种或者2种以上的自由基聚合性(甲基)丙烯酸系化合物。
作为(甲基)丙烯酸系化合物,可以列举:在分子内具有至少1个(甲基)丙烯酰氧基的(甲基)丙烯酸酯单体、(甲基)丙烯酰胺单体和在分子内具有至少2个(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸系低聚物等含有(甲基)丙烯酰基的化合物。(甲基)丙烯酸系低聚物优选为在分子内具有至少2个(甲基)丙烯酰氧基的(甲基)丙烯酸酯低聚物。(甲基)丙烯酸系化合物可以单独使用1种,也可以并用2种以上。
作为(甲基)丙烯酸酯单体,可以举出在分子内具有1个(甲基)丙烯酰氧基的单官能(甲基)丙烯酸酯单体、在分子内具有2个(甲基)丙烯酰氧基的二官能(甲基)丙烯酸酯单体、在分子内具有3个以上(甲基)丙烯酰氧基的多官能(甲基)丙烯酸酯单体。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯单体,还可以举出:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯等(甲基)丙烯酸烷基酯;(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸芳烷基酯;(甲基)丙烯酸异冰片酯等萜烯醇的(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸四氢糠醇酯等具有四氢糠基结构的(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己基甲酯、丙烯酸二环戊基酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯、1,4-环己烷二甲醇单丙烯酸酯等在烷基部位具有环烷基的(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯等(甲基)丙烯酸氨基烷基酯;(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧基乙酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等在烷基部位具有醚键的(甲基)丙烯酸酯;等等。
此外,作为单官能(甲基)丙烯酸酯单体,可以举出在烷基部位具有羟基的单官能(甲基)丙烯酸酯;在烷基部位具有羧基的单官能(甲基)丙烯酸酯。作为在烷基部位具有羟基的单官能(甲基)丙烯酸酯,可以举出:(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯或3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、三羟甲基丙烷单(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇单(甲基)丙烯酸酯。作为在烷基部位具有羧基的单官能(甲基)丙烯酸酯,可以举出(甲基)丙烯酸2-羧基乙酯、ω-羧基-聚己内酯(n=2)单(甲基)丙烯酸酯、1-[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]邻苯二甲酸、1-[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]六氢邻苯二甲酸、1-[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]琥珀酸、4-[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]偏苯三酸、N-(甲基)丙烯酰氧基-N’,N’-二羧甲基对苯二胺等。
作为(甲基)丙烯酰胺单体,可以举出N-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-正丁基(甲基)丙烯酰胺、N-叔丁基(甲基)丙烯酰胺、N-己基(甲基)丙烯酰胺等N-烷基(甲基)丙烯酰胺;N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺之类N,N-二烷基(甲基)丙烯酰胺;N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基丙基)(甲基)丙烯酰胺等羟基烷基(甲基)丙烯酰胺;N-丙烯酰吡咯烷、3-丙烯酰-2-噁唑烷酮、4-丙烯酰吗啉、N-丙烯酰哌啶、N-甲基丙烯酰基哌啶等。
作为二官能(甲基)丙烯酸酯单体,可以举出:
乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯和新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯;
二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯和聚四亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯等聚氧亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯;
四氟乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等卤素取代亚烷基二醇的二(甲基)丙烯酸酯;
三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯等脂肪族多元醇的二(甲基)丙烯酸酯;
氢化二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯等氢化双环戊二烯或者三环癸烷二烷醇的二(甲基)丙烯酸酯;
1,3-二噁烷-2,5-二基二(甲基)丙烯酸酯[别名:二噁烷二醇二(甲基)丙烯酸酯]等二噁烷二醇或者二噁烷二烷醇的二(甲基)丙烯酸酯;
双酚A环氧乙烷加成物二丙烯酸酯物、双酚F环氧乙烷加成物二丙烯酸酯物等双酚A或者双酚F的环氧烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯;
双酚A二缩水甘油醚的丙烯酸加成物、双酚F二缩水甘油醚的丙烯酸加成物等双酚A或者双酚F的环氧二(甲基)丙烯酸酯;硅酮二(甲基)丙烯酸酯;
羟基特戊酸新戊二醇酯的二(甲基)丙烯酸酯;
2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙氧基苯基]丙烷;2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙氧基环己基]丙烷;
2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-5-乙基-5-羟甲基-1,3-二噁烷]的二(甲基)丙烯酸酯;
三(羟乙基)异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯;等等。
作为三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯单体,可以举出甘油三(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等三官能以上的脂肪族多元醇的聚(甲基)丙烯酸酯;三官能以上的卤素取代多元醇的聚(甲基)丙烯酸酯;甘油的环氧烷烃加成物的三(甲基)丙烯酸酯;三羟甲基丙烷的环氧烷烃加成物的三(甲基)丙烯酸酯;1,1,1-三[(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙氧基]丙烷;三(羟乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯等。
作为(甲基)丙烯酸系低聚物,可以举出氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸系低聚物、聚酯(甲基)丙烯酸系低聚物、环氧(甲基)丙烯酸系低聚物等。
氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸系低聚物是指,在分子内具有氨酯键(-NHCOO-)和至少2个(甲基)丙烯酰基的化合物。具体来说,可以为在分子内分别具有至少1个(甲基)丙烯酰基和至少1个羟基的含羟基的(甲基)丙烯酸系单体与多异氰酸酯的氨基甲酸酯化反应产物;使多元醇与多异氰酸酯反应而得到的含有末端异氰酸酯基的氨基甲酸酯化合物与在分子内分别具有至少1个(甲基)丙烯酰基和至少1个羟基的(甲基)丙烯酸系单体的的氨基甲酸酯化反应产物等。
在上述氨基甲酸酯化反应中所使用的含羟基的(甲基)丙烯酸系单体例如可以为含羟基的(甲基)丙烯酸酯单体,其具体例包括(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯。含羟基的(甲基)丙烯酸酯单体以外的具体例包括N-羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺等N-羟基烷基(甲基)丙烯酰胺单体。
作为被供于与含羟基的(甲基)丙烯酸系单体的氨基甲酸酯化反应的多异氰酸酯,可以举出六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、将这些二异氰酸酯之中芳香族的异氰酸酯类进行氢化而得到的二异氰酸酯(例如氢化甲苯二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯等)、三苯甲烷三异氰酸酯、二苄基苯三异氰酸酯等二异氰酸酯或三异氰酸酯、以及将上述的二异氰酸酯进行多聚化而得到的多异氰酸酯等。
另外,作为为了通过与多异氰酸酯的反应而制成含有末端异氰酸酯基的氨基甲酸酯化合物所使用的多元醇,可以使用芳香族、脂肪族或者脂环式的多元醇、以及聚酯多元醇、聚醚多元醇等。作为脂肪族和脂环式的多元醇,可以举出1,4-丁二醇、1,6-己二醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、新戊二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、双三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇、二羟甲基庚烷、二羟甲基丙酸、二羟甲基丁酸、甘油、氢化双酚A等。
聚酯多元醇是通过上述的多元醇与多元羧酸或其酐的脱水缩合反应而得到的物质。对于多元羧酸或其酐的例子,对可以为酐的例子附注“(酐)”时,有琥珀酸(酐)、己二酸、马来酸(酐)、衣康酸(酐)、偏苯三酸(酐)、均苯四甲酸(酐)、邻苯二甲酸(酐)、间苯二甲酸、对苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸(酐)等。
聚醚多元醇在聚亚烷基二醇之外,还可以为通过上述的多元醇或二羟基苯类与环氧烷的反应而得到的聚氧亚烷基改性多元醇等。
聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物是指,在分子内具有酯键和至少2个(甲基)丙烯酰氧基的低聚物。
聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物例如可以通过使(甲基)丙烯酸、多元羧酸或其酐和多元醇进行脱水缩合反应而得到。
作为多元羧酸或其酐,可以举出:琥珀酸酐、己二酸、马来酸酐、衣康酸酐、偏苯三酸酐、均苯四甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸、琥珀酸、马来酸、衣康酸、偏苯三酸、均苯四甲酸、六氢邻苯二甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸等。
作为多元醇,可以举出1,4-丁二醇、1,6-己二醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、新戊二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、双三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇、二羟甲基庚烷、二羟甲基丙酸、二羟甲基丁酸、甘油、氢化双酚A等。
环氧(甲基)丙烯酸系低聚物可以通过聚缩水甘油醚与(甲基)丙烯酸的加成反应而得到。环氧(甲基)丙烯酸系低聚物在分子内具有至少2个(甲基)丙烯酰氧基。
作为聚缩水甘油醚,可以举出乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、双酚A二缩水甘油醚等。
<阳离子聚合性化合物>
阳离子聚合性化合物为通过紫外线、可见光、电子射线、X射线等活性能量射线的照射、加热使得进行阳离子聚合反应而发生固化的化合物或低聚物。作为阳离子聚合性化合物,可以举出环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、乙烯基化合物等。阳离子聚合性化合物可以单独使用,也可以并用多种。
阳离子聚合性化合物优选为环氧化合物。环氧化合物是指,在分子内具有1个以上(优选为2个以上)的环氧基的化合物。
作为环氧化合物,可以列举脂环式环氧化合物、芳香族环氧化合物、氢化环氧化合物、脂肪族环氧化合物等。
脂环式环氧化合物是指,在分子内具有1个以上键合于脂环式环的环氧基的化合物。作为键合于脂环式环的环氧基,例如可以举出环氧环戊烷结构、环氧环己烷结构等。作为脂环式环氧化合物,可以举出3,4-环氧环己烷羧酸3,4-环氧环己基甲酯;3,4-环氧-6-甲基环己烷羧酸3,4-环氧-6-甲基环己基甲酯;亚乙基双(3,4-环氧环己基甲酸酯);双(3,4-环氧环己基甲基)己二酸酯;双(3,4-环氧-6-甲基环己基甲基)己二酸酯;二乙二醇双(3,4-环氧环己基甲基醚);乙二醇双(3,4-环氧环己基甲基醚);2,3,14,15-二环氧基-7,11,18,21-四氧杂三螺[5.2.2.5.2.2]二十一烷;3-(3,4-环氧环己基)-8,9-环氧-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷;4-乙烯基环己烯二氧化物;柠檬烯二氧化物;双(2,3-环氧环戊基)醚;双环戊二烯二氧化物等。
芳香族环氧化合物为在分子内具有芳香族环和环氧基的化合物。作为芳香族环氧化合物,可以举出双酚A的二缩水甘油醚、双酚F的二缩水甘油醚、双酚S的二缩水甘油醚等双酚型环氧化合物或者其低聚物;线性酚醛环氧树脂、甲酚线性酚醛环氧树脂、羟基苯甲醛线性酚醛环氧树脂等线性酚醛型的环氧树脂;2,2’,4,4’-四羟基二苯基甲烷的缩水甘油醚、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮的缩水甘油醚等多官能型的环氧化合物;环氧化聚乙烯基苯酚等多官能型的环氧树脂等。
氢化环氧化合物为具有脂环式环的多元醇的缩水甘油醚,可以为将使芳香族多元醇在催化剂的存在下于加压下通过对芳环进行选择性的氢化反应由此得到的核氢化多羟基化合物进行缩水甘油醚化而得到的物质。芳香族多元醇的具体例例如包括双酚A、双酚F、双酚S等双酚型化合物;线性酚醛树脂、甲酚线性酚醛树脂、羟基苯甲醛线性酚醛树脂等线性酚醛型树脂;四羟基二苯基甲烷、四羟基二苯甲酮、多乙烯基苯酚等多官能型的化合物。可以通过使表氯醇与对芳香族多元醇的芳环进行氢化反应而得到的脂环式多元醇进行反应,由此形成缩水甘油醚。作为氢化环氧化合物之中的优选例,可以举出氢化后的双酚A的二缩水甘油醚。
脂肪族环氧化合物为在分子内具有至少1个键合于脂肪族碳原子的环氧乙烷环(三元环状醚)的化合物。例如,可以举出丁基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚等单官能的环氧化合物;1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油基醚等二官能的环氧化合物;三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、季戊四醇四缩水甘油醚等三官能以上的环氧化合物;4-乙烯基环己烯二氧化物、柠檬烯二氧化物等具有直接键合于脂环式环的环氧基1个和键合于脂肪族碳原子的环氧乙烷环的环氧化合物等。
氧杂环丁烷化合物是在分子内含有1个以上氧杂环丁烷环(氧杂环丁基)的化合物。作为氧杂环丁烷化合物,可以举出3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、2-乙基己基氧杂环丁烷、1,4-双[{(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基}甲基]苯、3-乙基-3[{(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基}甲基]氧杂环丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷、3-(环己基氧)甲基-3-乙基氧杂环丁烷等。
作为乙烯基化合物,可以举出脂肪族或者脂环式的乙烯基醚化合物。作为乙烯基化合物,可以举出正戊基乙烯基醚、异戊基乙烯基醚、正己基乙烯基醚、正辛基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、正十二烷基乙烯基醚、硬脂基乙烯基醚、油烯基乙烯基醚等碳数5~20的烷基或者烯基醇的乙烯基醚;2-羟基乙基乙烯基醚、3-羟基丙基乙烯基醚、4-羟基丁基乙烯基醚等含羟基的乙烯基醚;环己基乙烯基醚、2-甲基环己基乙烯基醚、环己基甲基乙烯基醚、苄基乙烯基醚等具有脂肪族环或者芳香族环的单醇的乙烯基醚;甘油单乙烯基醚、1,4-丁二醇单乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、1,6-己二醇二乙烯基醚、新戊二醇二乙烯基醚、季戊四醇二乙烯基醚、季戊四醇四乙烯基醚、三羟甲基丙烷二乙烯基醚、三羟甲基丙烷三乙烯基醚、1,4-二羟基环己烷单乙烯基醚、1,4-二羟基环己烷二乙烯基醚、1,4-二羟基甲基环己烷单乙烯基醚、1,4-二羟基甲基环己烷二乙烯基醚等多元醇的单~聚乙烯基醚;二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、二乙二醇单丁基单乙烯基醚等聚亚烷基二醇单~二乙烯基醚;缩水甘油基乙烯基醚、乙二醇乙烯基醚甲基丙烯酸酯等。
光固化性成分的含量相对于活性能量射线固化性组合物(2)的固体成分100质量%,通常为50~99.5质量%,优选为70~97质量%。
化合物(X)的含量相对于光固化性成分100质量份,通常为0.01~50质量份,优选为0.1~20质量份,更优选为0.5~10质量份,进一步优选为0.5~5质量份。
<光聚合引发剂>
(光自由基聚合引发剂)
光固化性成分为自由基聚合化合物时,光聚合引发剂含有光自由基聚合引发剂。另外,可以还含有热自由基聚合引发剂。光自由基聚合引发剂为通过可见光、紫外线、X射线或者电子射线之类的活性能量射线的照射使得引发自由基固化性化合物的聚合反应的物质。
作为光自由基聚合引发剂和热自由基聚合引发剂,可以使用以往公知的聚合引发剂。作为光自由基聚合引发剂,可以举出苯乙酮、3-甲基苯乙酮、安息香双甲醚、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮等苯乙酮系引发剂;二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4,4’-二氨基二苯甲酮等二苯甲酮系引发剂;苯偶姻丙醚、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚等苯偶姻醚系引发剂;4-异丙基噻吨酮等噻吨酮系引发剂;呫吨酮、芴酮、樟脑醌、苯甲醛、蒽醌等;1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(o-苯甲酰肟)-1,2-辛二酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(o-乙酰肟)-乙酮等肟酯系引发剂等。
光自由基聚合引发剂可以并用2种以上。
光自由基聚合引发剂的含量相对于自由基聚合性化合物100质量份,通常为0.01~20质量份,优选为0.1~10质量份,进一步优选为0.5~5质量份。可以通过含有自由基聚合引发剂0.5质量份以上,由此使自由基聚合性化合物充分固化。
(光阳离子聚合引发剂)
在光固化性成分为阳离子聚合性化合物时,光聚合引发剂为光阳离子聚合引发剂。光阳离子聚合引发剂为通过可见光、紫外线、X射线、或者电子射线之类的活性能量射线的照射而产生阳离子物种或路易斯酸从而引发阳离子固化性化合物的聚合反应的物质。作为通过活性能量射线的照射而产生阳离子物种或路易斯酸的化合物,可以列举例如:芳香族碘鎓盐、芳香族锍盐等鎓盐;芳香族重氮鎓盐;铁-芳烃络合物等。
芳香族碘鎓盐为具有二芳基碘鎓阳离子的化合物,作为该阳离子,典型地可以列举二苯基碘鎓阳离子。芳香族锍盐为具有三芳基锍阳离子的化合物,作为该阳离子,典型地可列举三苯基锍阳离子、4,4’-双(二苯基锍)二苯硫醚阳离子等。芳香族重氮鎓盐为具有重氮鎓阳离子的化合物,作为该阳离子,典型地可列举苯重氮鎓阳离子。另外,铁-芳烃络合物典型地可列举环戊二烯基铁(II)芳烃阳离子络盐。
上文中所示出的阳离子与阴离子(阴离子)成对而构成光阳离子聚合引发剂。对构成光阳离子聚合引发剂的阴离子的例子进行列举时,有特殊磷系阴离子[(Rf)nPF6-n]-、六氟磷酸盐阴离子PF6 -、六氟锑酸盐阴离子SbF6 -、五氟羟基锑酸盐阴离子SbF5(OH)-、六氟砷酸盐阴离子AsF6 -、四氟硼酸盐阴离子BF4 -、四(五氟苯基)硼酸盐阴离子B(C6F5)4 -等。其中,从阳离子聚合性化合物的固化性和所得到的光学层的安全性的观点出发,优选为特殊磷系阴离子[(Rf)nPF6-n]-、六氟磷酸盐阴离子PF6 -、四(五氟苯基)硼酸盐阴离子B(C6F5)4 -。
光阳离子聚合引发剂可以并用2种以上。其中,芳香族锍盐由于在300nm附近的波长区域中也具有紫外线吸收特性,因而能够提供固化性优异、具有良好机械强度和粘接强度的固化物,因此是优选的。
光阳离子聚合引发剂的含量相对于阳离子聚合性化合物100质量份,通常为0.01~20质量份,优选为0.1~10质量份,进一步优选为0.5~5质量份。通过配合0.5质量份以上的光阳离子聚合引发剂,能够使阳离子聚合性化合物充分固化。
从粘接剂组合物的固化性、固化时的着色影响的控制的观点出发,粘接剂组合物优选包含自由基聚合性固化成分,更优选包含自由基聚合性(甲基)丙烯酸系成分。另外,从固化性的观点出发,优选包含肟酯系光自由基聚合引发剂。另外,优选为无溶剂系。
作为热固化型粘接剂,可以使用具有可在热的作用下发生反应的官能团的热固化性化合物。热固化性化合物可以为单体、低聚物或聚合物中的任一种。作为可在热的作用下发生反应的官能团,可以举出环氧基、羟基、羧基、氨基、巯基、异氰酸酯基、硅烷醇基、烷氧基甲硅烷基、氰酸酯基、酰胺基、酸酐基、甲酰基、乙酰乙酰基、二酮基等。
热固化性成分可以仅使用单一的官能团种类,为了在更低温下进行高效固化,优选组合多种官能团种类。另外,还可以额外并用交联剂。
粘接剂组合物可以根据需要包含添加剂。作为添加剂,可以举出:离子捕捉剂、链转移剂、聚合促进剂、敏化剂、敏化助剂、填充剂、流动调节剂、增塑剂、消泡剂、流平剂、透光性微粒、有机溶剂等溶剂、热聚合引发剂、封闭剂、防污剂、表面活性剂、固化剂、粘度调节剂、防污剂、滑剂、折射率调节剂、分散剂等。
<硬涂层>
硬涂层为具有防止光学层或其他层的损伤、凹痕的功能的层,多层叠于保护膜等。
硬涂层可以由与上述的粘接剂组合物同样的成分形成。形成硬涂层的组合物优选为活性能量射线固化型组合物(2)。
从硬涂层的耐擦伤性、硬度与柔软性的性能调整的容易性出发,优选包含光自由基聚合性成分,更优选包含(甲基)丙烯酸系成分。另外,由于易于充分提高耐擦伤性、硬度,因而优选包含三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯。另外,为了赋予柔软性,优选包含氨基甲酸酯丙烯酸系低聚物。优选还包含光自由基引发剂。从固化性的观点出发,光自由基引发剂优选为肟酯系引发剂。此外,从基材涂敷时的液体表面的流平性的观点出发,优选包含流平剂。
作为流平剂,例如可以列举氟系流平剂、硅酮系流平剂、丙烯酸系流平剂等公知的流平剂。在含有流平剂时,相对于光固化性成分100质量份,流平剂优选为0.01~1质量份。
形成硬涂层的组合物可以为包含有机溶剂、包含水、无溶剂中的任意种情况。从容易进行粘度的控制的观点、能够溶解的固化成分的种类丰富的观点、流平性的观点出发,优选包含有机溶剂。
作为有机溶剂,可以举出己烷、环己烷、辛烷等脂肪族烃类;甲苯、二甲苯等芳香族烃类;甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、苯甲醇、乙二醇、环己醇等醇类;甲乙酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、庚酮、二异丁基酮、二乙基酮等酮类;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯等酯类;乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚等二醇醚类;乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯化二醇醚类;2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇等溶纤剂类;2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丁氧基乙氧基)乙醇等卡必醇类;己烷、环己烷等脂肪族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、正甲基吡咯烷酮等酰胺类;二乙醚、二噁烷、四氢呋喃等醚类;1-甲氧基-2-丙醇等醚醇类等。
这些有机溶剂根据需要可以混合几种使用。在活性能量射线固化型组合物(2)包含有机溶剂的情况下,在涂敷后需要使该有机溶剂蒸发。因此,有机溶剂期望为具有60℃~160℃的范围的沸点的有机溶剂。另外,其在20℃时的饱和蒸气压优选处于0.1kPa~20kPa的范围。
通过将活性能量射线固化型组合物(2)涂布于基材(塑料膜等)、其他光学层上而形成涂膜,根据需要进行干燥后,使上述涂膜固化,由此可以形成本发明的光学层。即,活性能量射线固化型组合物(2)的固化物为本发明的光学层。
作为涂布活性能量射线固化型组合物(2)而形成涂膜的方法,可列举例如:旋涂法、浸涂法、喷涂法、模涂法、棒涂法、辊涂法、弯月面涂布法、柔性版印刷法、丝网印刷法、珠涂布机(bead coater)法等公知的各种方法。
作为干燥的方法,没有特别限定。干燥温度通常为30~120℃,干燥时间可以在3~300秒的条件下进行。
通过对基材等涂布活性能量射线固化型组合物(2)后,对涂膜进行活性能量射线照射,由此能够使涂膜固化。活性能量射线照射强度取决于活性能量射线固化型组合物(2)的配方,优选设定使得对光聚合引发剂的活性化有效的波长区域的光照射强度为0.1~2000mW/cm2。另外,对活性能量射线固化型组合物(2)的涂膜的光照射时间也取决于活性能量射线固化型组合物(2)的配方,优选设定使得以光照射强度与光照射时间之积进行表示的累积光量为10~5000mJ/cm2。
由活性能量射线固化型组合物(2)形成的光学层为硬涂层时,硬涂层的厚度优选为0.5~20μm,更优选为1~10μm,进一步优选为2~7μm,特别优选为3~5μm。
另外,在由活性能量射线固化型组合物(2)形成的光学层为硬涂层时,化合物(X)的含量相对于光固化性成分100质量份,通常为0.01~50质量份,优选为0.1~20质量份,更优选为0.5~10质量份,进一步优选为0.5~5质量份。
<光学层叠体>
本发明也包括含有本发明的光学层和其他层的光学层叠体。作为其他层,可以为上述的任意的光学层。所层叠的多个光学层之中,包含化合物(X)的光学层可以为某一层,也可以为多个层。
在层叠光学层时,优选夹隔粘接剂层或粘合剂层进行层叠。在夹隔粘接剂层时,例如通过对任一方的光学层涂布粘接剂组合物,贴合另一方的光学层后,利用加热或活性能量射线的照射等使之固化,由此可以形成层叠体。在使用溶剂系、水系的粘接剂组合物时,在涂布于光学层后,可以进行干燥除去溶剂后与光学层贴合,也可以在贴合后干燥除去溶剂。
在夹隔粘合剂层进行层叠时,可以与粘接剂层同样地在一方的光学层涂布粘合剂组合物并进行贴合,也可以提前预先在脱模膜上形成粘合剂层,转印至光学层后,剥离脱模膜,由此贴合于光学层。
需要说明的是,粘接剂层和粘合剂层可以为由公知的粘接剂组合物形成的粘接剂层,也可以为由公知的粘合剂组合物形成的粘合剂层,也可以为本发明的光学层。
本发明的光学层叠体的层构成的截面示意图示于图1~图6。
图1中记载的光学层叠体10为包含光学膜40、光学层3、发光元件30的层叠体。此处,光学层3优选为由粘合剂组合物(3)形成的光学层。光学层3可以为具有粘合性功能的粘合剂层。
图2中记载的光学层叠体10A为包含本发明的光学层1、粘接剂层4、偏振片5、粘合粘接剂层6、保护膜7的层叠体。此处,本发明的光学层1优选为由树脂组合物(1)形成的光学层。光学层1作为偏振片的保护膜发挥功能。需要说明的是,保护膜7也可以为本发明的光学层,也可以为公知的保护膜。另外,粘接剂层4只要是公知的粘接剂层就没有特别限定,可以为公知的水系粘接剂,也可以为公知的活性能量射线固化型粘接剂。
图3中记载的光学层叠体10B为包含保护膜7、粘接剂层4、偏振片5、本发明的光学层2、保护膜8的光学层叠体。此处,光学层2优选为由活性能量射线固化型组合物(2)形成的光学层,该光学层可以为具有粘接性功能的粘接剂层。
图4中记载的光学层叠体10C为包含光学层2、保护膜7、粘接剂层4、偏振片5、粘合粘接剂层6、保护膜8的层叠体。此处,光学层2优选为由活性能量射线固化型组合物(2)形成的光学层,该光学层可以为表面处理层。
图5中记载的光学层叠体10D和图6所述的光学层叠体10E为包含表面处理层20、保护膜7、粘接剂层4、偏振片5、粘合粘接剂层6、光学膜40、粘合剂层6a、发光元件30(液晶盒、有机EL单元)的光学层叠体。
图5和图6中记载的光学层叠体为包含多层的相位差膜的层叠体的例子。例如,图5所示的层叠体包括将对透射光赋予1/4波长大小的相位差的1/4波长相位差层50和对透射光赋予1/2波长大小的相位差的1/2波长相位差层70夹隔粘接剂层或者粘合剂层60进行层叠而成的相位差膜110。另外,图6所示的层叠体还可以举出包含将1/4波长相位差层50a和正型C层80夹隔着粘合粘接剂层60进行层叠而成的光学膜40的构成。
图5中的赋予1/4波长大小的相位差的1/4波长相位差层50、和对透射光赋予1/2波长大小的相位差的1/2波长相位差层70可以为上述第一形态的相位差膜,也可以为第五形态的相位差膜。图4的构成的情况下,更优选至少一方为第五形态。
图6中的1/4波长相位差层50a优选为上述第一形态的光学膜,更优选还满足式(7)、式(8)。
在图5和图6中,表面处理层20、保护膜7、粘接剂层4、粘合粘接剂层6、粘合剂层6a中的任一者只要为本发明的光学层即可。表面处理层20可以为上述的由活性能量射线固化型组合物(2)形成的光学层,也可以为公知的表面处理层。需要说明的是,表面处理层20可以举出例如硬涂层等。粘接剂层4可以为上述的由活性能量射线固化型组合物(2)形成的光学层,也可以为由公知的粘接剂组合物形成的粘接剂。粘合粘接剂层6可以为粘接剂层,也可以为粘合剂层。粘合粘接剂层6为粘接剂层时,可以为上述的由活性能量射线固化型组合物形成的光学层,也可以为由公知的粘接剂组合物形成的粘接剂。粘合粘接剂层6为粘合剂层时,可以为上述的由粘合剂组合物形成的粘合剂层,也可以为由公知的粘合剂组合物形成的粘合剂层。保护膜7可以为上述的由树脂组合物(1)形成的光学层,也可以为公知的保护膜。粘合剂层6a可以为上述的由粘合剂组合物(3)形成的光学层,也可以为由公知的粘合剂组合物形成的粘合剂层。为图5或图6之类的光学层叠体时,优选的是,表面处理层20或粘合粘接剂层6为本发明的光学层,粘合粘接剂层6更优选为上述的由粘合剂组合物(3)形成的粘合剂层。
<图像显示装置>
本发明的光学层和包含该光学层的光学层叠体可以层叠于有机EL元件、液晶盒等显示元件而用于有机EL显示装置、液晶显示装置等图像显示装置(FPD:平板显示器)。
将本发明的光学层用作光学层叠体、图像显示装置时,对于层叠体中的层叠光学层与其他光学层的顺序没有特别限制,从液晶系相位差膜、有机EL发光元件的耐光劣化抑制的观点出发,包含化合物(X)的光学层优选配置于比液晶系相位差膜、有机EL发光元件更接近观看者的一侧。
实施例
以下示出实施例和比较例对本发明进行进一步的具体说明,本发明不受这些例子的限定。例中,表示含量或使用量的%和份只要没有特别声明就是质量基准。
(合成例1)式(UVA-1)所示的化合物的合成
将设置有迪姆罗特(Dimroth)冷凝管和温度计的300mL四口烧瓶内设为氮气氛,投入2-甲基-1,3-环己二酮5份、哌啶3.7份、甲苯50份,进行5小时的回流搅拌。从所得到的混合物馏去溶剂并进行精制,得到了式(M-1)所示的化合物6.8份。
在氮气氛下,将所得到的式(M-1)所示的化合物、硫酸二甲酯1.3份和乙腈4份混合,在20~30℃搅拌3小时。在所得到的混合物中添加丙二腈0.75份、三乙胺1.2份和异丙醇4份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-1)所示的化合物0.3份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-1)所示的化合物。
1H-NMR(氘代二甲亚砜(以下有时称为氘代DMSO)δ:1.68-1.75(m、8H)、2.16(s、3H)、2.50-2.62(dt、4H)3.40-3.43(t、4H)
LC-MS;[M+H]+=242.5
<极大吸收波长和克分子吸光系数ε测定>
将所得到的式(UVA-1)所示的化合物的2-丁酮溶液(0.006g/L)加入1cm的石英比色池,将石英比色池设置于分光光度计UV-2450(株式会社岛津制作所制),通过双光束法以1nm步长为单位对300~800nm的波长范围的吸光度进行测定。根据所得到的吸光度的值以及溶液中的式(UVA-1)所示的化合物的浓度、石英比色池的光路长度,算出每个波长的克分子吸光系数。
ε(λ)=A(λ)/CL
[式中,ε(λ)表示波长λnm下的式(UVA-1)所示的化合物的克分子吸光系数(L/(g·cm)),A(λ)表示波长λnm下的吸光度,C表示浓度(g/L),L表示石英比色池的光路长度(cm)。]
所得到的式(UVA-1)所示的化合物的极大吸收波长为412.9nm。所得到的式(UVA-1)所示的化合物的ε(λmax)为1.946L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.138L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为14.1。
(合成例2)式(UVA-2)所示的化合物的合成
将设置有迪姆罗特冷凝管和温度计的300mL四口烧瓶内设为氮气氛,投入2-甲基-1,3-环戊二酮5份、哌啶4.2份、甲苯50份,进行5小时的回流搅拌。从所得到的混合物馏去溶剂并进行精制,得到了式(M-2)所示的化合物4份。
在氮气氛下,将所得到的式(M-2)所示的化合物、硫酸二甲酯1.7份和乙腈4.5份混合,在20~30℃搅拌3小时。在所得到的混合物中添加氰基乙酸(2-乙基丁基)酯2.4份、三乙胺1.4份和异丙醇4.5份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-2)所示的化合物1.5份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-2)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.89-0.93(t、6H)、1.36-1.48(m、4H)、1.52-1.62(m、2H)1.69-1.71(m、6H)、2.22(s、3H)、2.57-2.60(t、2H)、3.15-3.18(t、2H)、3.53-3.55(t、4H)、4.05-4.06(d、2H)
LC-MS;[M+H]+=331.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-2)所示的化合物的极大吸收波长为382.6nm。所得到的式(UVA-2)所示的化合物的ε(λmax)为1.9L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.057L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为33.3。
(合成例3)式(UVA-3)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-2)所示的化合物2份、硫酸二甲酯1.5份和乙腈4份混合,在20~30℃搅拌3小时。此外,在所得到的混合物中添加丙二腈0.8份、三乙胺1.2份和异丙醇4份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-3)所示的化合物1.7份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-3)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.69-1.74(m、6H)、2.19(s、3H)、2.65-2.81(dt、4H)3.57-3.59(t、4H)
LC-MS;[M+H]+=228.5(+H)
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-3)所示的化合物的极大吸收波长为376.8nm。所得到的式(UVA-3)所示的化合物的ε(λmax)为2.81L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.058L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为48.4。
(合成例4)式(UVA-4)所示的化合物的合成
在氮气氛下,投入1,7-二甲基-1-2,3,4,6,7,8-六氢喹啉-5(1H)-酮1.5份、硫酸二甲酯1.1份、乙腈9份,在20~30℃搅拌3小时。在所得到的混合物中添加丙二腈0.6份、三乙胺0.9份和异丙醇9份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-4)所示的化合物1.2份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-4)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.08-1。09(d、3H)、1.76-2.13(m、5H)、2.55-2.59(dd、1H)、2.66-2.74(m、1H)、2.81-2.93(m、2H)、3.12(s、3H)、3.28-3.37(m、2H)
LC-MS;[M+H]+=228.2
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-4)所示的化合物的极大吸收波长为401.8nm。所得到的式(UVA-4)所示的化合物的ε(λmax)为2.76L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.055L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为50.1。
(合成例5)式(UVA-5)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将1,7-二甲基-1-2,3,4,6,7,8-六氢喹啉-5(1H)-酮1.5份、硫酸二甲酯1.1份和乙腈9份混合,在20~30℃搅拌3小时。在所得到的混合物中添加氰基乙酸(2-乙基丁基)酯1.6份、三乙胺0.9份和异丙醇9份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂并进行精制,得到了式(UVA-5)所示的化合物1份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-5)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.89-0.93(t、6H)、1.07-1.08(d、3H)、1.36-1.48(m、4H)、1.57-1.62(m、3H)、1.82-2.04(m、4H)、2.04-2.21(dd、1H)、2.52-2.57(dd、1H)、2.73(m、1H)、3.09(s、3H)、3.30-3.33(t、2H)、4.04-4.06(dd、2H)
LC-MS;[M+H]+=:331.2
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-5)所示的化合物的极大吸收波长为412.7nm。所得到的式(UVA-5)所示的化合物的ε(λmax)为1.36L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.202L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为6.74。
(合成例6)式(UVA-6)所示的化合物的合成
将设置有迪姆罗特冷凝管和温度计的500mL四口烧瓶内设为氮气氛,投入达美酮(Dimedone)20份、吡咯烷11.2份和甲苯200份,进行5小时的回流搅拌。从所得到的混合物馏去溶剂并进行精制,得到了式(M-3)所示的化合物27.4份。
在氮气氛下,将所得到的式(M-3)所示的化合物1.0份、对甲苯磺酰氰2.8份和乙腈10份混合。将所得到的混合物在0~5℃搅拌5小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(M-4)所示的化合物0.6份。
在氮气氛下,将式(M-4)所示的化合物4.8份、三氟甲磺酸甲酯4.6份和乙腈24份混合,在20~30℃搅拌3小时。在所得到的混合物中添加丙二腈1.9份、三乙胺3份和乙腈24份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-6)所示的化合物2.9份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-6)所示的化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.99(s、6H)、1.90-1.96(m、4H)、2.48-2.51(m、4H)、3.70-3.88(dt、4H)
LC-MS;[M+H]+=284.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-6)所示的化合物的极大吸收波长为380nm。所得到的式(UVA-6)所示的化合物的ε(λmax)为1.75L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.032L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为54.53。
(合成例7)式(UVA-7)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-4)所示的化合物1份、三氟甲磺酸甲酯0.6份和乙腈10份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加氰基乙酸乙酯5.2份、三乙胺4.6份和乙腈10份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-7)所示的化合物0.5份。
与上文同样地进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-7)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.960-0.994(d、6H)、1.20-1.26(m、3H)、1.93(m、4H)、2.53-2.91(m、4H)、3.77-3.81(m、4H)、4.10-4.19(m、2H)
LC-MS;[M+H]+=314.5(+H)
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-7)所示的化合物的极大吸收波长为382.7nm。所得到的式(UVA-7)所示的化合物的ε(λmax)为1.08L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.153L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为7.04。
(合成例8)式(UVA-8)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-4)所示的化合物0.5份、硫酸二甲酯0.5份和乙腈5份混合,在20~30℃搅拌3小时进行反应。进一步添加特戊酰基乙腈0.4份、三乙胺0.5份、乙腈5.0份,在20~30℃搅拌3小时进行反应。在反应结束后馏去溶剂并进行精制,得到了式(UVA-8)所示的化合物0.07份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-8)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.92(s、6H)、1.26(s、9H)、1.90(s、4H)、2.55(m、4H)、3.64-3.71(m、4H)
LC-MS;[M+H]+=326.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-8)所示的化合物的极大吸收波长为377.4nm。所得到的式(UVA-8)所示的化合物的ε(λmax)为0.66L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.395L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为1.68。
(合成例9)式(UVA-9)所示的化合物的合成
将设置有迪姆罗特冷凝管和温度计的300mL四口烧瓶内设为氮气氛,投入达美酮70.0份、丙二腈10.4份、二异丙基乙基胺40.6份、乙醇100.0份,进行3小时的加热回流搅拌。在反应结束后馏去溶剂并进行精制,得到了式(M-5)所示的化合物15.1份。
在氮气氛下,将式(M-5)所示的化合物5份、对甲苯磺酰氰5.8份和叔丁醇钾3份和乙醇50份混合。将所得到的混合物在0~5℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(M-6)所示的化合物3.3份。
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物1份、三氟甲磺酸甲酯1份、二异丙基乙基胺0.8份和乙腈20份混合,在20~30℃搅拌3小时。在所得到的混合物中添加哌啶1.4份和乙腈20份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-9)所示的化合物0.5份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-9)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.99(s、6H)、1.60(m、6H)、2.71(s、2H)、3.80(m、4H)
LC-MS;[M+H]+=281.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-9)所示的化合物的极大吸收波长为385.6nm。所得到的式(UVA-9)所示的化合物的ε(λmax)为1.65L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.088L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为18.8。
(合成例10)式(UVA-A1)所示的化合物的合成
将设置有迪姆罗特冷凝管、温度计的200mL四口烧瓶内设为氮气氛,投入参考日本特开2014-194508号公报进行合成的式(M-7)所示的化合物10份、乙酸酐3.6份、氰基乙酸(2-丁基辛基)酯6.9份和乙腈60份,在20~30℃进行搅拌。在所得到的混合物中用时1小时滴加二异丙基乙基胺4.5份,进行2小时的搅拌。从所得到的混合物馏去溶剂并进行精制,得到了式(UVA-A1)所示的化合物4.6份。
(合成例11)式(UVA-A2)所示的化合物的合成
将设置有迪姆罗特冷凝管和温度计的100mL四口烧瓶内设为氮气氛,将式(M-8)所示的化合物6份、二丁胺14.2份和异丙醇31.3份混合,进行加热回流后,进行3小时的搅拌。从所得到的混合物馏去溶剂并进行精制,得到了式(UVA-A2)所示的化合物4.6份。
(合成例12)式(UVA-A3)所示的化合物的合成
将设置有迪姆罗特冷凝管和温度计的300mL四口烧瓶内设为氮气氛,投入丙二醛二苯胺盐酸盐30份、米氏酸(Meldrum’s acid)18.4份、三乙胺12.9份、甲醇90份,在20~30℃搅拌3小时进行反应。在反应结束后馏去溶剂并进行精制,得到了式(M-8)所示的化合物24.4份。
将式(M-8)所示的化合物6份、二苄基胺21.7份、异丙醇31.3份混合,进行加热回流后,进行3小时的搅拌反应。从所得到的混合物馏去溶剂并进行精制,得到了式(UVA-A3)所示的化合物3.5份。
(合成例13)式(UVA-A4)所示的化合物的合成
将设置有迪姆罗特冷凝管、温度计的100mL四口烧瓶内设为氮气氛,将2-苯基-1-甲基吲哚-3-甲醛5份、哌啶1.8份、丙二腈1.5份和乙醇20份混合,在加热回流后搅拌18小时。将所得到的混合物加热至80℃,在80℃保温18小时。从所得到的混合物馏去溶剂并进行精制,得到了式(UVA-A4)所示的化合物4.9份。
(实施例1)光选择吸收组合物(1)的制备
将各成分按照以下比例进行混合而制备了光选择吸收组合物(活性能量射线固化性树脂组合物)(1)。
多官能丙烯酸酯(“A-DPH-12E”:新中村化学工业株式会社制)70份
氨基甲酸酯丙烯酸酯(“UV-7650B”:日本化学工业株式会社制)30份
光聚合引发剂(“NCI-730”:株式会社ADEKA制) 3份
合成例1中合成的式(UVA-1)所示的化合物 2份
甲乙酮 34份
(实施例2)光选择吸收组合物(2)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-2)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(2)。
(实施例3)光选择吸收组合物(3)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-3)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(3)。
(实施例4)光选择吸收组合物(4)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-4)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(4)。
(实施例5)光选择吸收组合物(5)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-5)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(5)。
(实施例6)光选择吸收组合物(6)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-6)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(6)。
(实施例7)光选择吸收组合物(7)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-7)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(7)。
(实施例8)光选择吸收组合物(8)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-8)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(8)。
(实施例9)光选择吸收组合物(9)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-9)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(9)。
(制备例1)光选择吸收组合物(A1)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-A1)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(A1)。
(制备例2)光选择吸收组合物(A2)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-A2)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(A2)。
(制备例3)光选择吸收组合物(A3)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-A4)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(A3)。
(实施例10)带固化层的膜(1)的制作
对厚度为23μm的由环状聚烯烃系树脂形成的树脂膜[商品名“ZEONOR”、日本瑞翁株式会社制]的表面实施电晕放电处理,使用棒涂机在其电晕放电处理面涂敷光选择吸收组合物(6)。将涂敷后的膜投入干燥烘箱并在100℃干燥2分钟。将干燥后的涂敷膜放入氮置换箱并在箱内封入氮1分钟后,从涂敷面侧照射紫外线由此得到带固化层的膜(6)。需要说明的是,固化层的膜厚约为6.0μm。
作为紫外线照射装置,使用带有带输送机的紫外线照射装置[灯使用FusionUVSystems公司制的“H灯(H Bulb)”],以累积光量达到400mJ/cm2(UVB)的方式照射紫外线。
(比较例1)带固化层的膜(A1)的制作
将光选择吸收组合物(6)代替为光选择吸收组合物(A1),除此以外进行与实施例10同样的操作,得到了带固化层的膜(A1)。
(比较例2)带固化层的膜(A2)的制作
将光选择吸收组合物(6)代替为光选择吸收组合物(A2),除此以外进行与实施例10同样的操作,得到了带固化层的膜(A2)。
(比较例3)带固化层的膜(A3)的制作
将光选择吸收组合物(6)代替为光选择吸收组合物(A3),除此以外进行与实施例10同样的操作,得到了带固化层的膜(A3)。
<带固化层的膜的吸光度测定>
将实施例10中所得到的带固化层的膜(1)裁切为30mm×30mm的尺寸,作为样品(1)。将所得到的样品(1)与无碱玻璃[康宁公司制的商品名“EAGLE XG”]经由丙烯酸系粘合剂贴合,作为样品(2)。使用分光光度计(UV-2450:株式会社岛津制作所制)以1nm步长为单位测定所制成的样品(2)的波长300~800nm范围的吸光度。将所测定的波长395nm和波长430nm的吸光度设为带固化层的膜(1)的波长395nm和波长430nm的吸光度。将其结果示于表1。需要说明的是,无碱玻璃的波长395nm和波长430nm的吸光度几乎为0,由环状聚烯烃系树脂形成的树脂膜的波长395nm和波长430nm的吸光度几乎为0,丙烯酸系粘合剂的波长395nm和波长430nm的吸光度几乎为0。
<带固化层的膜的吸光度保持率的测定>
将吸光度测定后的样品(2)在温度63℃、相对湿度50%RH的条件下投入阳光耐气候测试机(Suga Test Instruments公司制)中48小时,实施耐候性试验。利用与上文同样的方法测定耐候性试验后的样品(2)的吸光度。根据所测定的吸光度,基于下述式,求出波长395nm的样品(2)的吸光度保持率。将结果示于表1。吸光度保持率越为接近100的值,则表示越没有光选择吸收功能的劣化,越具有良好耐候性。A(395)表示波长395nm的吸光度。
吸光度保持率(%)=(耐久试验后的A(395)/耐久试验前的A(395))×100
代替带固化层的膜(1)而分别使用带固化层的膜(A1)、带固化层的膜(A2)和带固化层的膜(A3),进行与带固化层的膜(1)同样的评价。将结果示于表1。
[表1]
表1
化合物 | A(395) | A(430) | A(395)/A(430) | 吸光度保持率 | |
实施例10 | 式(UVA-6) | 1.24 | 0.03 | 40.0 | 63.9 |
比较例1 | 式(UVA-A1) | 2.08 | 0.05 | 40.8 | 4.9 |
比较例2 | 式(UVA-A2) | 2.51 | 0.04 | 58.3 | 6.6 |
比较例3 | 式(UVA-A4) | 1.72 | 0.26 | 6.7 | 35.1 |
(实施例11)光学膜(1)的制作
将聚甲基丙烯酸甲酯树脂(住友化学公司制:SUMIPEX MH)70份、由聚甲基丙烯酸甲酯树脂(PMMA)/聚丙烯酸丁酯树脂(PBA)的核壳结构形成的粒径250nm的橡胶粒子30份和式(UVA-6)所示的化合物2份、以及2-丁酮所形成的树脂溶液(固体含量浓度:25质量%)投入混合罐,进行搅拌而将各成分溶解。
将所得到的溶解物使用敷抹器均匀流延于玻璃支撑体,在40℃的烘箱中干燥10分钟,然后进一步在80℃的烘箱中干燥10分钟。干燥后,从玻璃支撑体剥离光学膜(1),得到具有光选择吸收能力的光学膜(1)。干燥后的光学膜(1)的膜厚为30μm。
(实施例12)光学膜(2)的制作
将三乙酰基纤维素(乙酰基取代度:2.87)100份、式(UVA-6)所示的化合物2份和氯仿与乙醇的混合溶液(质量比、氯仿∶乙醇=90∶10)所形成的树脂溶液(固体含量浓度:7质量%)投入混合罐,进行搅拌而将各成分溶解。
将所得到的溶解物使用敷抹器均匀流延于玻璃支撑体,在40℃的烘箱中干燥10分钟,然后进一步在80℃的烘箱中干燥10分钟。干燥后,从玻璃支撑体剥离光学膜(2),得到具有光选择吸收能力的光学膜(2)。干燥后的光学膜(2)的膜厚为30μm。
(实施例13)光学膜(3)的制作
将环烯烃聚合物树脂(JSR制:ARTONF4520)100份、式(UVA-6)所示的化合物2份和二氯甲烷与甲苯的混合溶液(质量比、二氯甲烷∶甲苯=50∶50)所形成的树脂溶液(固体含量浓度:20质量%)投入混合罐,进行搅拌而将各成分溶解。
将所得到的溶解物使用敷抹器均匀流延于玻璃支撑体,在40℃的烘箱中干燥10分钟,然后进一步在80℃的烘箱中干燥10分钟。干燥后,从玻璃支撑体剥离光学膜(3),得到具有光选择吸收能力的光学膜(3)。干燥后的光学膜(3)的膜厚为30μm。
(比较例4)光学膜(4)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-A1)所示的化合物,除此以外进行与实施例11同样的操作,制作了光学膜(4)。
(比较例5)光学膜(5)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-A1)所示的化合物,除此以外进行与实施例12同样的操作,制作了光学膜(5)。
(比较例6)光学膜(6)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-A4)所示的化合物,除此以外进行与实施例11同样的操作,制作了光学膜(6)。
(比较例7)光学膜(7)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-A4)所示的化合物,除此以外进行与实施例12同样的操作,制作了光学膜(7)。
<光学膜的吸光度测定>
对实施例11中得到的光学膜(1)的单面实施电晕放电处理后,通过层压机贴合丙烯酸系粘合剂,在温度23℃、相对湿度65%RH的条件下熟化7天,得到带粘合剂的光学膜(1)。接下来,将带粘合剂的光学膜(1)裁切为30mm×30mm的尺寸,贴合于无碱玻璃[康宁公司制的商品名“EAGLE XG”],从而制作了样品(3)。对于所制成的样品(3)的波长300~800nm范围的吸光度,使用分光光度计(UV-2450:株式会社岛津制作所制)以1nm步长作为单位进行测定。将所测定的波长395nm和波长430nm的吸光度设为光学膜(1)的波长395nm和波长430nm的吸光度。将其结果示于表2。需要说明的是,无碱玻璃的波长395nm和波长430nm的吸光度几乎为0,丙烯酸系粘合剂的波长395nm和波长430nm的吸光度几乎为0。
将吸光度测定后的样品(3)在温度63℃、相对湿度50%RH的条件下投入阳光耐气候测试机(Suga Test Instruments公司制),实施200小时的耐候性试验。利用与上文同样的方法测定耐候性试验后的样品(3)的吸光度。根据所测定的吸光度,基于下述式求出波长395nm的样品的吸光度保持率。将结果示于表2。吸光度保持率越为接近100的值,则表示越没有光选择吸收功能的劣化,越具有良好耐候性。
吸光度保持率(%)=(耐久试验后的A(395)/耐久试验前的A(395))×100
代替光学膜(1)而分别使用光学膜(2)~光学膜(7),进行与光学膜(1)同样的评价。将结果示于表2。
[表2]
表2
化合物 | 树脂 | A(395) | A(430) | A(395)/A(430) | 吸光度保持率 | |
实施例11 | 式(UVA-6) | 聚甲基丙烯酸甲酯树脂 | 3.01 | 0.03 | 103.8 | 100.0 |
实施例12 | 式(UVA-6) | 乙酰基纤维素树脂 | 3.42 | 0.03 | 126.6 | 95.6 |
实施例13 | 式(UVA-6) | 环烯烃树脂 | 3.26 | 0.02 | 163.1 | 76.3 |
比较例4 | 式(UVA-A1) | 聚甲基丙烯酸甲酯树脂 | 3.56 | 0.02 | 161.9 | 11.3 |
比较例5 | 式(UVA-A1) | 乙酰基纤维素树脂 | 3.64 | 0.04 | 93.4 | 3.4 |
比较例6 | 式(UVA-A4) | 聚甲基丙烯酸甲酯树脂 | 4.04 | 0.56 | 7.2 | 53.8 |
比较例7 | 式(UVA-A4) | 乙酰基纤维素树脂 | 4.22 | 0.74 | 5.7 | 46.6 |
(实施例14)粘合剂组合物(1)的制作
<丙烯酸系树脂(A)的制备>
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、作为单体的丙烯酸丁酯70.4份、丙烯酸甲酯20.0份、和丙烯酸2-苯氧基乙酯8.0份、丙烯酸2-羟基乙酯1.0份、丙烯酸0.6份的混合溶液,一边利用氮气置换反应容器内的空气使之不含氧一边将内温升高至55℃。其后,添加全部量的将偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶于乙酸乙酯10份而成的溶液。在添加引发剂后在该温度保持1小时,接下来一边将内温保持在54~56℃一边以添加速度17.3份/小时向反应容器内连续地添加乙酸乙酯,在丙烯酸系树脂的浓度达到35%的时刻停止乙酸乙酯的添加,进而从乙酸乙酯的添加起始至经过12小时为止在该温度下保温。最后,添加乙酸乙酯进行调节使得丙烯酸系树脂的浓度达到20%,制备了丙烯酸系树脂的乙酸乙酯溶液。所得到的丙烯酸系树脂其基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为142万,Mw/Mn为5.2。将其作为丙烯酸系树脂(A)。
<粘合剂组合物(1)的制备>
相对于上文中合成的丙烯酸系树脂(A)的乙酸乙酯溶液(1)(树脂浓度:20%)的固体成分100份,混合交联剂(甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物的乙酸乙酯溶液(固体含量浓度75%)、东曹株式会社制、商品名“CORONATE L”)0.5份、硅烷化合物(3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、信越化学工业株式会社制、商品名“KBM403”)0.5份、式(UVA-1)所示的化合物2.0份,进而添加乙酸乙酯使得固体含量浓度达到14%而得到粘合剂组合物(1)。需要说明的是,上述交联剂的配合量是以有效成分计的质量份数。
(实施例15)粘合剂组合物(2)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-2)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(2)。
(实施例16)粘合剂组合物(3)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-3)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(3)。
(实施例17)粘合剂组合物(4)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-4)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(4)。
(实施例18)粘合剂组合物(5)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-5)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(5)。
(实施例19)粘合剂组合物(6)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-6)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(6)。
(实施例20)粘合剂组合物(7)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-7)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(7)。
(实施例21)粘合剂组合物(8)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-8)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(8)。
(实施例22)粘合剂组合物(9)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-9)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(9)。
(比较例8)粘合剂组合物(10)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-A1)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(10)。
(实施例23)粘合剂层(1)和粘合剂片(1)的制作
将所得到的粘合剂组合物(6)使用敷抹器涂布于实施了脱模处理的由聚对苯二甲酸乙二醇酯膜形成的隔离膜[从lintec株式会社获得的商品名“PLR-382190”]的脱模处理面在100℃干燥1分钟而制作了粘合剂层(1)。所得到的粘合剂层的厚度为15μm。
将所得到的粘合剂层(1)利用层压机贴合于23μm的含有紫外线吸收剂的环烯烃膜[从日本瑞翁株式会社获得的商品名“ZEONOR”]后,在温度23℃、相对湿度65%的条件下熟化7天,得到了粘合剂片(1)。
(实施例24)粘合剂层(2)和粘合剂片(2)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(7),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(2)和粘合剂片(2)。
(比较例9)粘合剂层(3)和粘合剂片(3)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(10),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(3)和粘合剂片(3)。
<粘合剂片的吸光度测定>
将所得到的粘合剂片(1)裁切为30mm×30mm的尺寸,剥离隔离膜,将粘合剂层(1)与无碱玻璃[康宁公司制的商品名“EAGLE XG”]贴合,将其作为样品(4)。对于所制成的样品(4)的波长300~800nm范围的吸光度,使用分光光度计(UV-2450:株式会社岛津制作所制)以1nm步长作为单位进行测定。将所测定的波长395nm和波长430nm的吸光度作为粘合剂片(1)的波长395nm和波长430nm的吸光度。其结果示于表3。需要说明的是,不论是单个环烯烃膜还是单个无碱玻璃其波长395nm和波长430nm的吸光度均为0。
<粘合剂片的吸光度保持率的测定>
将吸光度测定后的样品(4)在温度63℃、相对湿度50%RH的条件下投入阳光耐气候测试机(Suga Test Instruments公司制)中200小时,实施耐候性试验。利用与上文同样的方法测定所取出的样品(4)的吸光度。根据所测定的吸光度,基于下述式求出395nm的样品的吸光度保持率。将结果示于表3。吸光度保持率越为接近100的值,则表示越没有光选择吸收功能的劣化,越具有良好耐候性。
吸光度保持率(%)=(耐久试验后的A(395)/耐久试验前的A(395))×100
代替粘合剂片(1)而分别使用粘合剂片(2)和粘合剂片(3),进行与粘合剂片(1)同样的评价。将结果示于表3。
[表3]
表3
化合物 | A(395) | A(430) | A(395)/A(430) | 吸光度保持率 | |
实施例23 | 式(UVA-6) | 1.45 | 0.01 | 111.4 | 100 |
实施例24 | 式(UVA-7) | 1.26 | 0.03 | 43.3 | 99.4 |
比较例9 | 式(UVA-A1) | 2.82 | 0.01 | 216.7 | 6.8 |
(合成例14)式(UVA-10)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-9)所示的化合物2.5份、苯甲酰基(苯基碘代)(三氟甲磺酰基)甲烷化物15.1份和氯化铜(I)0.4份和二噁烷100份混合。将所得到的混合物在30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(M-10)所示的化合物1.7份。
在氮气氛下,将式(M-10)所示的化合物1.5份、三氟甲磺酸甲酯1.4份和乙腈10份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加二异丙基乙基胺1.3份、丙二腈0.7份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-10)所示的化合物1.0份。
与上文同样地进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-10)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.00(s、3H)、1.15(s、3H)、1.86(m、2H)、2.18(m、2H)、2.32~2.91(m、4H)、3.50~4.20(m、4H)
LC-MS;[M+H]+=343.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-10)所示的化合物的极大吸收波长为384.2nm。所得到的式(UVA-10)所示的化合物的ε(λmax)为1.29L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.075L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为17.2。
(合成例15)式(UVA-11)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物5份、三氟甲磺酸甲酯4.9份、二异丙基乙基胺3.8份和乙腈10份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加二甲胺5份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-11)所示的化合物3.1份。
与上文同样地进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-11)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.08(s、6H)、2.42(s、2H)、2.55(s、2H)、3.40(m、6H)
LC-MS;[M+H]+=241.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-11)所示的化合物的极大吸收波长为379.4nm。所得到的式(UVA-11)所示的化合物的ε(λmax)为1.93L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.063L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为30.6。
(合成例16)式(UVA-12)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物5份、三氟甲磺酸甲酯4.9份、二异丙基乙基胺3.8份和乙腈10份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加二乙胺8.4份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-12)所示的化合物2.9份。
与上文同样地进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-12)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.08(s、6H)、1.39(t、6H)、2.44(s、2H)、2.58(s、2H)、3.74(m、4H)
LC-MS;[M+H]+=269.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-12)所示的化合物的极大吸收波长为380.5nm。所得到的式(UVA-12)所示的化合物的ε(λmax)为1.75L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.098L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为17.6。
(合成例17)式(UVA-13)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物5份、三氟甲磺酸甲酯4.9份、二异丙基乙基胺3.8份和乙腈10份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加二丁胺14.8份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-13)所示的化合物2.5份。
与上文同样地进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-13)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.99(t、6H)、1.07(s、6H)、1.32~1.46(m、4H)、1.70(m、4H)、2.40(s、2H)、2.57(s、2H)、3.32~3.85(m、4H)。
LC-MS;[M+H]+=325.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-13)所示的化合物的极大吸收波长为382.8nm。所得到的式(UVA-13)所示的化合物的ε(λmax)为1.42L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.095L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为14.9。
(合成例18)式(UVA-14)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物5份、碳酸钾3.6份、三氟甲磺酸甲酯7.7份和甲乙酮40份混合,在0~5℃搅拌4小时。向所得到的混合物中添加氮杂环丁烷2份,在0~5℃搅拌10分钟。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-14)所示的化合物2.6份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-14)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.05(s、6H)、2.14(s、2H)、2.45~2.53(m、4H)、4.36(t、2H)、4.91(t、2H)
LC-MS;[M+H]+=253.3
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-14)所示的化合物的极大吸收波长为377.2nm。所得到的式(UVA-14)所示的化合物的ε(λmax)为1.93L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.028L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为68.9。
(合成例19)式(UVA-15)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物4.0份、三氟甲磺酸甲酯3.7份和乙腈40份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加二异丙基乙基胺2.9份、甲胺溶解于四氢呋喃而成的溶液40份(甲胺的浓度:7质量%),在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-15)所示的化合物1.9份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-15)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s、6H)、2.48~2.58(m、4H)、3.03(s、3H)、9.15(s、1H)
LC-MS;[M+H]+=226.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-15)所示的化合物的极大吸收波长为364.8nm。所得到的式(UVA-15)所示的化合物的ε(λmax)为1.86L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.066L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为28.2。
(合成例20)式(UVA-16)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物4.0份、三氟甲磺酸甲酯3.7份和乙腈40份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加二异丙基乙基胺2.9份、乙胺溶解于四氢呋喃而成的溶液40份(乙胺的浓度:10质量%),在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-16)所示的化合物1.5份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-16)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s、6H)、2.48~2.58(m、4H)、3.03(t、3H)、4.21(m、2H)、9.15(s、1H)
LC-MS;[M+H]+=240.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-16)所示的化合物的极大吸收波长为364.8nm。所得到的式(UVA-16)所示的化合物的ε(λmax)为1.80L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.074L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为24.4。
(合成例21)式(UVA-17)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物1.7份、三氟甲磺酸甲酯1.6份和乙腈17份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加二异丙基乙基胺1.2份、氨溶解于四氢呋喃而成的溶液100份(氨的摩尔浓度;0.4摩尔%),在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-17)所示的化合物0.7份。
进行LC-MS测定和4H-NMR分析,确认生成了式(UVA-17)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s、6H)、2.48~2.58(m、4H)、9.15(m、2H)
LC-MS;[M+H]+=213.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-17)所示的化合物的极大吸收波长为352.6nm。所得到的式(UVA-17)所示的化合物的ε(λmax)为1.75L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.11L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为15.9。
(合成例22)式(UVA-18)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物3.5份、三氟甲磺酸甲酯3.2份和乙腈35份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加碳酸钾2.2份、N,N’-二甲基乙二胺0.8份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-18)所示的化合物0.4份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-18)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s、12H)、2.67(m、4H)、3.44(m、8H)、4.05(m、6H)
LC-MS;[M+H]+=479.7
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-18)所示的化合物的极大吸收波长为391.4nm。所得到的式(UVA-18)所示的化合物的ε(λmax)为1.52L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.036L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为42.2。
(合成例23)式(UVA-19)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物3.5份、三氟甲磺酸甲酯3.2份和乙腈35份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加碳酸钾2.2份、N,N’-二甲基三亚甲基二胺1.0份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-19)所示的化合物0.2份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-19)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.99(s、12H)、2.50(m、8H)、2.66(m、6H)、3.32(m、6H)
LC-MS;[M+H]+=493.7
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-19)所示的化合物的极大吸收波长为384.9nm。所得到的式(UVA-19)所示的化合物的ε(λmax)为1.63L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.036L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为45.3。
(实施例25)光选择吸收组合物(10)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-10)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(10)。
(实施例26)光选择吸收组合物(11)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-11)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(11)。
(实施例27)光选择吸收组合物(12)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-12)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(12)。
(实施例28)光选择吸收组合物(13)的制备
将式(UVA-1)所示的化合物设为式(UVA-13)所示的化合物,除此以外进行与实施例1同样的操作,制备了光选择吸收组合物(13)。
(实施例29)带固化层的膜(2)的制作
将光选择吸收组合物(1)替换为光选择吸收组合物(11),除此以外进行与实施例10同样的操作,得到了带固化层的膜(2)。
(实施例30)带固化层的膜(3)的制作
将光选择吸收组合物(1)替换为光选择吸收组合物(12),除此以外进行与实施例10同样的操作,得到了带固化层的膜(3)。
<带固化层的膜的吸光度测定和吸光度保持率的测定>
代替带固化层的膜(1)而分别使用带固化层的膜(2)和带固化层的膜(3),除此以外与上述<带固化层的膜的吸光度测定>同样地测定吸光度。
另外,将在阳光耐气候测试机中的投入时间设为75小时,除此以外,与上述的<带固化层的膜的吸光度保持率的测定>同样地进行,测定了实施例10中所得到的带固化层的膜(1)和比较例3中所得到的带固化层的膜(A3)的吸光度保持率。
此外,代替带固化层的膜(1)而分别使用带固化层的膜(2)和带固化层的膜(3),将在阳光耐气候测试机中的投入时间设为75小时,除此以外,与上述的<带固化层的膜的吸光度保持率的测定>同样地进行,测定了吸光度保持率。
将这些结果示于表4。表4中也示出实施例10中所得到的带固化层的膜(1)和比较例3中所得到的带固化层的膜(A3)的吸光度的值。
[表4]
表4
化合物 | A(395) | A(430) | A(395)/A(430) | 吸光度保持率 | |
实施例29 | 式(UVA-11) | 1.199 | 0.044 | 27.3 | 56 |
实施例30 | 式(UVA-12) | 1.163 | 0.022 | 52.9 | 54 |
实施例10 | 式(UVA-6) | 1.24 | 0.03 | 40.0 | 39.8 |
比较例3 | 式(UVA-A4) | 1.72 | 0.26 | 6.7 | 7.1 |
(实施例31)粘合剂组合物(11)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-10)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(11)。
(实施例32)粘合剂组合物(12)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-11)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(12)。
(实施例33)粘合剂组合物(13)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-12)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(13)。
(实施例34)粘合剂组合物(14)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-13)所示的化合物,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(14)。
(实施例35)粘合剂层(4)和粘合剂片(4)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(9),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(4)和粘合剂片(4)。
(实施例36)粘合剂层(5)和粘合剂片(5)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(11),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(5)和粘合剂片(5)。
(实施例37)粘合剂层(6)和粘合剂片(6)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(12),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(6)和粘合剂片(6)。
(实施例38)粘合剂层(7)和粘合剂片(7)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(13),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(7)和粘合剂片(7)。
(实施例39)粘合剂层(8)和粘合剂片(8)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(14),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(8)和粘合剂片(8)。
(实施例40)粘合剂组合物(15)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-18)所示的化合物,将其含量设为相对于丙烯酸系树脂(A)100质量份为1.0质量份,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(15)。
(实施例41)粘合剂层(9)和粘合剂片(9)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(15),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(9)和粘合剂片(9)。
<粘合剂片的吸光度测定和吸光度保持率的测定>
代替粘合剂片(1)而分别使用粘合剂片(4)~粘合剂片(9),除此以外与上述的<粘合剂片的吸光度测定>和<粘合剂片的吸光度保持率的测定>同样地测定吸光度和吸光度保持率。将其结果示于表5。
[表5]
表5
化合物 | A(395) | A(430) | A(395)/A(430) | 吸光度保持率 | |
实施例35 | 式(UVA-9) | 3.18 | 0.025 | 127.4 | 96.2 |
实施例36 | 式(UVA-10) | 2.35 | 0.031 | 75.9 | 84.8 |
实施例37 | 式(UVA-11) | 2.02 | 0.009 | 224.3 | 98.9 |
实施例38 | 式(UVA-12) | 2.29 | 0.014 | 163.9 | 98.2 |
实施例39 | 式(UVA-13) | 0.97 | 0.001 | 974.0 | 85.8 |
实施例41 | 式(UVA-18) | 2.16 | 0.200 | 10.8 | 72.8 |
(合成例24)式(UVA-20)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-3)所示的化合物17份、碳酸钾12.2份、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮阳离子双环[2.2.2.]辛烷双(四氟硼酸盐)(Selectfluor、Air Products andChemicals的注册商标)15.9份和甲乙酮85份混合,在冰浴中搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(M-11)所示的化合物3.7份。
在氮气氛下,将式(M-11)所示的化合物18份、三氟甲磺酸甲酯28份和甲乙酮90份混合,在20~30℃搅拌3小时。向所得到的混合物中添加碳酸钾13.0份、丙二腈8.4份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-20)所示的化合物5.8份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-20)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.08(s、6H)、1.97(m、4H)、2.40(d、2H)、2.50(d、2H)、3.53(m、2H)、3.86(m、2H)LC-MS;[M+H]+=260.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-20)所示的化合物的极大吸收波长为407.5nm。所得到的式(UVA-20)所示的化合物的ε(λmax)为2.30L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.041L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为56.0。
(合成例25)式(UVA-21)所示的化合物的合成
在氮气氛下将3-羟基哌啶5份、叔丁基二苯基氯硅烷13.6份、咪唑6.7份和二氯甲烷40份混合,在20~30℃搅拌4小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(M-12)所示的化合物10.5份。
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物4.0份、二异丙基乙基胺3.2份、三氟甲磺酸甲酯4.0份和乙腈80份混合,在20~30℃搅拌4小时。向所得到的混合物中添加式(M-12)所示的化合物8.3份,在20~30℃搅拌3小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-21)所示的化合物6.5份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-21)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.97(s、6H)、1.04(s、9H)、1.70(m、2H)、1.85(m、2H)、2.48(s、2H)、2.65(s、2H)、3.72(m、2H)、3.94(m、2H)、4.13(m、1H)、7.42~7.52(m、6H)、7.61~7.64(m、4H)
LC-MS;[M+H]+=535.9
(合成例26)式(UVA-22)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(UVA-21)所示的化合物4.2份和四丁基氟化铵/四氢呋喃1M溶液50份混合,在20~30℃搅拌40小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-22)所示的化合物1.8份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-22)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s、6H)、1.59(m、2H)、1.92(m、2H)、2.67(s、2H)、3.68~3.95(m、4H)、4.97(m、1H)
LC-MS;[M+H]+=297.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-22)所示的化合物的极大吸收波长为384.6nm。所得到的式(UVA-22)所示的化合物的ε(λmax)为1.43L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.085L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为16.8。
(合成例27)式(UVA-23)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物5.0份、碳酸钾3.6份、三氟甲磺酸甲酯7.7份、乙腈40份混合,在20~30℃搅拌4小时。向所得到的混合物中添加氮杂环丁烷2.0份,在20~30℃搅拌4小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-23)所示的化合物2.3份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-23)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.05(s、6H)、2.14(s、2H)、2.44~2.53(m、4H)、4.36(t、2H)、4.91(t、2H)
LC-MS;[M+H]+=253.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-23)所示的化合物的极大吸收波长为377.2nm。所得到的式(UVA-23)所示的化合物的ε(λmax)为1.93L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.028L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为68.9。
(合成例28)式(UVA-24)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物2.5份、碳酸钾1.6份、三氟甲磺酸甲酯2.3份、乙腈25份混合,在20~30℃搅拌4小时。向所得到的混合物中添加哌嗪0.6份,在20~30℃搅拌4小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-24)所示的化合物1.0份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-24)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.93(s、2H)、1.01(s、12H)、1.24(s、2H)、2.65(s、4H)、4.09(m、8H)
LC-MS;[M+H]+=477.5
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-24)所示的化合物的极大吸收波长为390.5nm。所得到的式(UVA-24)所示的化合物的ε(λmax)为1.92L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.033L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为58.2。
(合成例29)式(UVA-25)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物2.5份、碳酸钾1.6份、三氟甲磺酸甲酯2.3份、甲乙酮25份混合,在20~30℃搅拌4小时。向所得到的混合物中添加1,4-双氨甲基环己烷1.0份,在20~30℃搅拌4小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-25)所示的化合物1.0份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-25)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(m、12H)、1.38~1.78(m、10H)、2.67(m、6H)、3.40(m、2H)、9.15(m、2H)
LC-MS;[M+H]+=533.6
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-25)所示的化合物的极大吸收波长为372.7nm。所得到的式(UVA-25)所示的化合物的ε(λmax)为1.59L/(g·cm)、ε(λmax+30nm)为0.036L/(g·cm)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为44.1。
(合成例30)式(UVA-26)所示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-6)所示的化合物2.5份、碳酸钾1.6份、三氟甲磺酸甲酯2.3份、甲乙酮25份混合,在20~30℃搅拌4小时。向所得到的混合物中添加1,2-双(乙基氨基)乙烷0.8份,在20~30℃搅拌4小时。从所得到的混合物馏去溶剂,进行精制,得到了式(UVA-26)所示的化合物0.9份。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析,确认生成了式(UVA-26)所示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.00(s、12H)、1.29(t、6H)、2.56(s、4H)、2.70(s、4H)、3.85(m、4H)、4.05(m、4H)
LC-MS;[M+H]+=507.7
另外,与上文同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-26)所示的化合物的极大吸收波长为390.7nm。所得到的式(UVA-26)所示的化合物的ε(λmax)为1.30L/(g·em)、ε(λmax+30nm)为0.048L/(g·em)、ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为27.1。
(实施例42)粘合剂组合物(16)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-23)所示的化合物,将其含量设为相对于丙烯酸系树脂(A)100份为0.5份,除此以外,进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(16)。
(实施例43)粘合剂组合物(17)的制作
将式(UVA-1)所示的化合物变更为式(UVA-26)所示的化合物,将其含量设成相对于丙烯酸系树脂(A)100份为0.2份,除此以外进行与实施例14同样的操作,得到了粘合剂组合物(17)。
(实施例44)粘合剂层(10)和粘合剂片(10)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(16),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(10)和粘合剂片(10)。
(实施例45)粘合剂层(11)和粘合剂片(11)的制作
将粘合剂组合物(6)变更为粘合剂组合物(17),除此以外进行与实施例23同样的操作,制作了粘合剂层(11)和粘合剂片(11)。
<粘合剂片的吸光度测定和吸光度保持率的测定>
代替粘合剂片(1)而分别使用粘合剂片(10)和粘合剂片(11),除此以外与上述的<粘合剂片的吸光度测定>和<粘合剂片的吸光度保持率的测定>同样地测定吸光度和吸光度保持率。将其结果示于表6。
[表6]
表6
化合物 | A(395) | A(430) | A(395)/A(430) | 吸光度保持率 | |
实施例42 | 式(UVA-23) | 0.78 | 0.001 | 778.0 | 99.6 |
实施例43 | 式(UVA-26) | 1.15 | 0.309 | 3.7 | 62.2 |
(实施例46)粘合剂组合物(18)的制作
<丙烯酸系树脂(A-2)的制备>
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、作为单体的丙烯酸丁酯96份、丙烯酸2-羟基乙酯3份、丙烯酸1份的混合溶液,一边利用氮气置换反应容器内的空气使之不含氧一边将内温升高至55℃。其后,添加全部量的将偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶于乙酸乙酯10份而成的溶液。在添加引发剂后在该温度保持1小时,接下来一边将内温保持在54~56℃一边以添加速度17.3份/小时向反应容器内连续地添加乙酸乙酯,在丙烯酸系树脂的浓度达到35%的时刻停止乙酸乙酯的添加,进而从乙酸乙酯的添加起始至经过12小时为止在该温度下保温。最后,添加乙酸乙酯进行调节使得丙烯酸系树脂的浓度达到20%,制备了丙烯酸系树脂的乙酸乙酯溶液。所得到的丙烯酸系树脂其基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为140万。Mw/Mn为4.8。将其作为丙烯酸系树脂(A-2)。
<粘合剂组合物(18)的制备>
相对于上文中合成的丙烯酸系树脂(A-2)的乙酸乙酯溶液(树脂浓度:20%)的固体成分100份,混合交联剂(甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物的乙酸乙酯溶液(固体含量浓度75%)、东曹株式会社制、商品名“CORONATE L”)0.5份、硅烷化合物(1,6-双(三甲氧基甲硅烷基)己烷、信越化学工业株式会社制、商品名“KBM3066”)0.3份、式(UVA-6)所示的化合物3份,进而添加乙酸乙酯使得固体含量浓度达到14%而得到了粘合剂组合物(18)。需要说明的是,上述交联剂的配合量是以有效成分计的质量份数。
(实施例47)粘合剂组合物(19)的制作
<丙烯酸系树脂(A-3)的制备>
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、作为单体的丙烯酸甲酯60份、丙烯酸2-羟基乙酯10份、丙烯酸10份和丙烯酸2-苯氧基乙酯20份的混合溶液,一边利用氮气置换反应容器内的空气使之不含氧一边将内温升高至55℃。其后,添加全部量的将偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶于乙酸乙酯10份而成的溶液。在添加引发剂后在该温度保持1小时,接下来一边将内温保持在54~56℃一边以添加速度17.3份/小时向反应容器内连续地添加乙酸乙酯,在丙烯酸系树脂的浓度达到35%的时刻停止乙酸乙酯的添加,进而从乙酸乙酯的添加起始至经过12小时为止在该温度下保温。最后,添加乙酸乙酯进行调节使得丙烯酸系树脂的浓度达到20%,制备了丙烯酸系树脂的乙酸乙酯溶液。所得到的丙烯酸系树脂其基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为92万。Mw/Mn=7.8。将其作为丙烯酸系树脂(A-3)。
<粘合剂组合物(19)的制备>
代替丙烯酸系树脂(A-2)而使用上文中合成的丙烯酸系树脂(A-3),除此以外进行与实施例46同样的操作,得到了粘合剂组合物(19)。
(实施例48)粘合剂组合物(20)的制作
<丙烯酸系树脂(A-4)的制备>
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、作为单体的丙烯酸丁酯10份、丙烯酸甲酯60份、丙烯酸2-羟基乙酯10份、丙烯酸10份和丙烯酸2-苯氧基乙酯10份的混合溶液,一边利用氮气置换反应容器内的空气使之不含氧一边将内温升高至55℃。其后,添加全部量的将偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶于乙酸乙酯10份而成的溶液。在添加引发剂后在该温度保持1小时,接下来一边将内温保持在54~56℃一边以添加速度17.3份/小时向反应容器内连续地添加乙酸乙酯,在丙烯酸系树脂的浓度达到35%的时刻停止乙酸乙酯的添加,进而从乙酸乙酯的添加起始至经过12小时为止在该温度下保温。最后,添加乙酸乙酯进行调节使得丙烯酸系树脂的浓度达到20%,制备了丙烯酸系树脂的乙酸乙酯溶液。所得到的丙烯酸系树脂其基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为94万。Mw/Mn=8.5。将其作为丙烯酸系树脂(A-4)。
<粘合剂组合物(20)的制备>
代替丙烯酸系树脂(A-2)而使用上文中合成的丙烯酸系树脂(A-4),除此以外进行与实施例46同样的操作,得到了粘合剂组合物(20)。
(实施例49)粘合剂组合物(21)的制作
<丙烯酸系树脂(A-5)的制备>
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、作为单体的丙烯酸丁酯20份、丙烯酸甲酯50份、丙烯酸2-羟基乙酯10份、丙烯酸10份和丙烯酸2-苯氧基乙酯10份的混合溶液,一边利用氮气置换反应容器内的空气使之不含氧一边将内温升高至55℃。其后,添加全部量的将偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶于乙酸乙酯10份而成的溶液。在添加引发剂后在该温度保持1小时,接下来一边将内温保持在54~56℃一边以添加速度17.3份/小时向反应容器内连续地添加乙酸乙酯,在丙烯酸系树脂的浓度达到35%的时刻停止乙酸乙酯的添加,进而从乙酸乙酯的添加起始至经过12小时为止在该温度下保温。最后,添加乙酸乙酯进行调节使得丙烯酸系树脂的浓度达到20%,制备了丙烯酸系树脂的乙酸乙酯溶液。所得到的丙烯酸系树脂其基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为91万。将其作为丙烯酸系树脂(A-5)。
<粘合剂组合物(21)的制备>
代替丙烯酸系树脂(A-2)而使用上文中合成的丙烯酸系树脂(A-5),除此以外进行与实施例46同样的操作,得到了粘合剂组合物(21)。
(实施例50)粘合剂组合物(22)的制作
<丙烯酸系树脂(A-6)的制备>
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、作为单体的丙烯酸丁酯50份、丙烯酸甲酯10份、丙烯酸2-羟基乙酯10份、丙烯酸10份和丙烯酸2-苯氧基乙酯20份的混合溶液,一边利用氮气置换反应容器内的空气使之不含氧一边将内温升高至55℃。其后,添加全部量的将偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶于乙酸乙酯10份而成的溶液。在添加引发剂后在该温度保持1小时,接下来一边将内温保持在54~56℃一边以添加速度17.3份/小时向反应容器内连续地添加乙酸乙酯,在丙烯酸系树脂的浓度达到35%的时刻停止乙酸乙酯的添加,进而从乙酸乙酯的添加起始至经过12小时为止在该温度下保温。最后,添加乙酸乙酯进行调节使得丙烯酸系树脂的浓度达到20%,制备了丙烯酸系树脂的乙酸乙酯溶液。所得到的丙烯酸系树脂其基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为120万。将其设为丙烯酸系树脂(A-6)。
<粘合剂组合物(22)的制备>
代替丙烯酸系树脂(A-2)而使用上文中合成的丙烯酸系树脂(A-6),除此以外进行与实施例46同样的操作,得到了粘合剂组合物(22)。
(实施例51)粘合剂组合物(23)的制作
<丙烯酸系树脂(A-7)的制备>
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、作为单体的丙烯酸丁酯60份、丙烯酸甲酯10份、丙烯酸2-羟基乙酯10份、丙烯酸10份和丙烯酸2-苯氧基乙酯10份的混合溶液,一边利用氮气置换反应容器内的空气使之不含氧一边将内温升高至55℃。其后,添加全部量的将偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶于乙酸乙酯10份而成的溶液。在添加引发剂后在该温度保持1小时,接下来一边将内温保持在54~56℃一边以添加速度17.3份/小时向反应容器内连续地添加乙酸乙酯,在丙烯酸系树脂的浓度达到35%的时刻停止乙酸乙酯的添加,进而从乙酸乙酯的添加起始至经过12小时为止在该温度下保温。最后,添加乙酸乙酯进行调节使得丙烯酸系树脂的浓度达到20%,制备了丙烯酸系树脂的乙酸乙酯溶液。所得到的丙烯酸系树脂其基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为118万。将其作为丙烯酸系树脂(A-7)。
<粘合剂组合物(23)的制备>
代替丙烯酸系树脂(A-2)而使用上文中合成的丙烯酸系树脂(A-7),除此以外进行与实施例46同样的操作,得到了粘合剂组合物(23)。
(实施例52)粘合剂组合物(24)的制作
<丙烯酸系树脂(A-8)的制备>
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、作为单体的丙烯酸丁酯70份、丙烯酸2-羟基乙酯10份、丙烯酸10份和丙烯酸2-苯氧基乙酯10份的混合溶液,一边利用氮气置换反应容器内的空气使之不含氧一边将内温升高至55℃。其后,添加全部量的将偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶于乙酸乙酯10份而成的溶液。在添加引发剂后在该温度保持1小时,接下来一边将内温保持在54~56℃一边以添加速度17.3份/小时向反应容器内连续地添加乙酸乙酯,在丙烯酸系树脂的浓度达到35%的时刻停止乙酸乙酯的添加,进而从乙酸乙酯的添加起始至经过12小时为止在该温度下保温。最后,添加乙酸乙酯进行调节使得丙烯酸系树脂的浓度达到20%,制备了丙烯酸系树脂的乙酸乙酯溶液。所得到的丙烯酸系树脂其基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为110万。将其作为丙烯酸系树脂(A-8)。
<粘合剂组合物(24)的制备>
代替丙烯酸系树脂(A-2)而使用上文中合成的丙烯酸系树脂(A-8),除此以外进行与实施例46同样的操作,得到了粘合剂组合物(23)。
<粘合剂层的结晶析出(耐渗出性)评价>
使用敷抹器将粘合剂组合物(18)涂布于实施了脱模处理的由聚对苯二甲酸乙二醇酯膜形成的隔离膜[从lintec株式会社获得的商品名“PLR-382190”]的脱模处理面,在100℃干燥1分钟而制作了粘合剂层。进而在该粘合剂层的另一面层叠隔离膜而得到双面带隔离膜的粘合剂层。所得到的粘合剂层的厚度为15μm。
将所得到的双面带隔离膜的粘合剂层在温度23℃、相对湿度65%的条件下熟化7天。对于熟化后的双面带隔离膜的粘合剂层,使用显微镜确认有无面内的化合物的结晶析出。无结晶析出的情况评价为a,有结晶析出的情况评价为b。评价结果示于表7的“熟化后”的栏中。
另外,将所得到的双面带隔离膜的粘合剂层在温度40℃的空气下保管1个月。对于保管后的双面带隔离膜的粘合剂层,使用显微镜确认有无面内的化合物的结晶析出。无结晶析出的情况评价为a,有结晶析出的情况评价为b。评价结果示于表7的“40℃1M”的栏中。
将粘合剂组合物(18)替换为粘合剂组合物(19)~粘合剂组合物(24),除此以外同样地确认有无结晶析出。将结果示于表7。
[表7]
表7
(实施例53)粘合剂层(12)和粘合剂片(12)的制作
使用敷抹器将所得到的粘合剂组合物(18)涂布于实施了脱模处理的由聚对苯二甲酸乙二醇酯膜形成的隔离膜[从lintec株式会社获得的商品名“PLR-382190”]的脱模处理面,在100℃干燥1分钟而制作了粘合剂层(12)。所得到的粘合剂层的厚度为15μm。
将所得到的粘合剂层(12)利用层压机贴合于23μm的不包含紫外线吸收剂的环烯烃膜后,在温度23℃、相对湿度65%的条件下熟化7天,得到了粘合剂片(12)。
(实施例54)粘合剂层(13)和粘合剂片(13)的制作
将粘合剂组合物(18)变更为粘合剂组合物(19),除此以外进行与实施例53同样的操作,制作了粘合剂层(13)和粘合剂片(13)。
(实施例55)粘合剂层(14)和粘合剂片(14)的制作
将粘合剂组合物(18)变更为粘合剂组合物(20),除此以外进行与实施例53同样的操作,制作了粘合剂层(14)和粘合剂片(14)。
(实施例56)粘合剂层(15)和粘合剂片(15)的制作
将粘合剂组合物(18)变更为粘合剂组合物(21),除此以外进行与实施例53同样的操作,制作了粘合剂层(15)和粘合剂片(15)。
(实施例57)粘合剂层(16)和粘合剂片(16)的制作
将粘合剂组合物(18)变更为粘合剂组合物(22),除此以外进行与实施例53同样的操作,制作了粘合剂层(16)和粘合剂片(16)。
(实施例58)粘合剂层(17)和粘合剂片(17)的制作
将粘合剂组合物(18)变更为粘合剂组合物(23),除此以外进行与实施例53同样的操作,制作了粘合剂层(17)和粘合剂片(17)。
(实施例59)粘合剂层(18)和粘合剂片(18)的制作
将粘合剂组合物(18)变更为粘合剂组合物(24),除此以外进行与实施例53同样的操作,制作了粘合剂层(18)和粘合剂片(18)。
<粘合剂片的吸光度保持率的测定>
将所得到的粘合剂片(12)裁切为30mm×30mm的尺寸,剥离隔离膜,将粘合剂层(12)与无碱玻璃[康宁公司制的商品名“EAGLE XG”]贴合,将其作为样品(5)。对于所制成的样品(5)的波长300~800nm范围的吸光度,使用分光光度计(UV-2450:株式会社岛津制作所制)以1nm步长作为单位进行测定。将所测定的波长400nm的吸光度作为粘合剂片(12)的波长400nm的吸光度。将其结果示于表8。需要说明的是,不论是单个环烯烃膜还是单个无碱玻璃其波长400nm的吸光度均为0。
将吸光度测定后的样品(5)在温度63℃、相对湿度50%RH的条件下投入阳光耐气候测试机(Suga Test Instruments公司制)中150小时,实施耐候性试验。对于取出的样品(5)的吸光度,利用与上文同样的方法测定。根据所测定的吸光度,基于下述式求出波长400nm的样品的吸光度保持率。将结果示于表8。吸光度保持率越为接近100的值,则表示越没有光选择吸收功能的劣化,越具有良好耐候性。
另外,将样品(5)在温度63℃、相对湿度50%RH的条件下投入阳光耐气候测试机(Suga Test Instruments公司制)中225小时,也求出此时的吸光度保持率。
吸光度保持率(%)=(耐久试验后的A(400)/耐久试验前的A(400))×100
将粘合剂片(12)替换为粘合剂片(13)~粘合剂片(18),除此以外同样地测定吸光度保持率。将结果示于表8。
[表8]
表8
(实施例60)粘合剂片(19)的制作
将23μm的不包含紫外线吸收剂的环烯烃膜变更为23μm的含有紫外线吸收剂的环烯烃膜,除此以外进行与实施例53同样的操作而制作了粘合剂片(19)。
(实施例61)粘合剂片(20)的制作
将23μm的不包含紫外线吸收剂的环烯烃膜变更为23μm的含有紫外线吸收剂的环烯烃膜,除此以外进行与实施例54同样的操作而制作了粘合剂片(20)。
(实施例62)粘合剂片(21)的制作
将23μm的不包含紫外线吸收剂的环烯烃膜变更为23μm的含有紫外线吸收剂的环烯烃膜,除此以外进行与实施例55同样的操作而制作了粘合剂片(21)。
(实施例63)粘合剂片(22)的制作
将23μm的不包含紫外线吸收剂的环烯烃膜变更为23μm的含有紫外线吸收剂的环烯烃膜,除此以外进行与实施例56同样的操作而制作了粘合剂片(22)。
(实施例64)粘合剂片(23)的制作
将23μm的不包含紫外线吸收剂的环烯烃膜变更为23μm的含有紫外线吸收剂的环烯烃膜,除此以外进行与实施例57同样的操作而制作了粘合剂片(23)。
(实施例65)粘合剂片(24)的制作
将23μm的不包含紫外线吸收剂的环烯烃膜变更为23μm的含有紫外线吸收剂的环烯烃膜,除此以外进行与实施例58同样的操作而制作了粘合剂片(24)。
(实施例66)粘合剂片(25)的制作
将23μm的不包含紫外线吸收剂的环烯烃膜变更为23μm的含有紫外线吸收剂的环烯烃膜,除此以外进行与实施例59同样的操作而制作了粘合剂片(25)。
<粘合剂片的吸光度保持率的测定>
将所得到的粘合剂片(19)裁切为30mm×30mm的尺寸,剥离隔离膜,将粘合剂层(19)与无碱玻璃[康宁公司制的商品名“EAGLE XG”]贴合,将其作为样品(6)。对于所制成的样品(5)的波长300~800nm范围的吸光度,使用分光光度计(UV-2450:株式会社岛津制作所制)以1nm步长作为单位进行测定。将所测定的波长405nm的吸光度作为粘合剂片(19)的波长405nm的吸光度。将其结果示于表9。需要说明的是,单个无碱玻璃和的波长405nm的吸光度为0。
将吸光度测定后的样品(6)在温度63℃、相对湿度50%RH的条件下投入阳光耐气候测试机(Suga Test Instruments公司制)中150小时,实施耐候性试验。对于取出的样品(5)的吸光度,利用与上文同样的方法测定。根据所测定的吸光度,基于下述式求出波长405nm的样品的吸光度保持率。将结果示于表9。吸光度保持率越为接近100的值,则表示越没有光选择吸收功能的劣化,越具有良好耐候性。
另外,将样品(6)在温度63℃、相对湿度50%RH的条件下投入阳光耐气候测试机(Suga Test Instruments公司制)中225小时,也求出此时的吸光度保持率。
吸光度保持率(%)=(耐久试验后的A(405)/耐久试验前的A(405))×100
将粘合剂片(19)替换为粘合剂片(20)~粘合剂片(25),除此以外同样地测定吸光度保持率。将结果示于表9。
[表9]
表9
本发明的光学层即便在耐候性试验后,其波长380~400nm的光吸收功能也良好,具有良好的耐候性(耐久性)。因此,本发明的光学膜能够维持抑制由短波长的可见光造成的相位差膜或有机EL元件的劣化的功能。
产业上的可利用性
本发明的光学膜适合用于液晶面板和液晶显示装置等图像显示装置。
符号说明
1 本发明的光学层
2 本发明的光学层
3 本发明的光学层
4 粘接剂层
5 偏振片
6 粘合粘接剂层
6a 粘合剂层
7 保护膜
8 保护膜
20 表面处理层
30 发光元件
40 光学膜
50、50a 1/4波长相位差层
60 粘合粘接剂层
70 1/2波长相位差层
80 正型C层
100 偏振板
10A、10B、10C、10D、10E 层叠体。
Claims (26)
1.由包含分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物的组合物形成的光学层,
式(X)中,环W1表示具有至少1个双键作为环的构成要素且不具有芳香族性的环结构,
R3表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-,
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基,
所述光学层满足下述式(a),
A(395)≥0.5 (a)
A(395)表示光学层的波长395nm的吸光度。
2.如权利要求1所述的光学层,其中,
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物为式(I)所示的化合物~式(VIII)所示的化合物中的任一个,
式(I)~式(VIII)中,
环W1和R3表示与上文相同的含义,
环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11和环W12各自独立地表示具有至少1个双键作为环的构成要素的环结构,
环W111表示具有至少2个氮原子作为构成要素的环,
环W112和环W113各自独立地表示具有至少1个氮原子作为构成要素的环,
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102和R112各自独立地表示氢原子、杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或者-CHF-,
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113各自独立地表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-,
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A和R14A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基,
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R5、R15、R25、R35、R75和R85各自独立地表示吸电子基团,
R1和R2任选相互键合形成环,
R41和R42任选相互键合形成环,
R51和R52任选相互键合形成环,
R61和R62任选相互键合形成环,
R91和R92任选相互键合形成环,
R101和R102任选相互键合形成环,
R111和R112任选相互键合形成环,
R2和R3任选相互键合形成环,
R12和R13任选相互键合形成环,
R42和R43任选相互键合形成环,
R52和R53任选相互键合形成环,
R62和R63任选相互键合形成环,
R72和R73任选相互键合形成环,
R82和R83任选相互键合形成环,
R92和R93任选相互键合形成环,
R102和R103任选相互键合形成环,
R112和R113任选相互键合形成环,
R4和R5任选相互键合形成环,
R14和R15任选相互键合形成环,
R24和R25任选相互键合形成环,
R34和R35任选相互键合形成环,
R74和R75任选相互键合形成环,
R84和R85任选相互键合形成环,
R6和R8各自独立地表示二价连接基团,
R7表示单键或者二价连接基团,
R9和R10各自独立地表示三价连接基团,
R11表示四价连接基团。
3.由包含分子量为3000以下且式(I)所示的化合物~式(VIII)所示的化合物中的任一个的组合物形成的光学层,
式(I)~式(VIII)中,
环W1和R3表示与上文相同的含义,
环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11和环W12各自独立地表示具有至少1个双键作为环的构成要素的环结构,
环W111表示具有至少2个氮原子作为构成要素的环,
环W112和环W113各自独立地表示具有至少1个氮原子作为构成要素的环,
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102和R112各自独立地表示氢原子、杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或者-CHF-,
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103和R113各自独立地表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-,
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A和R14A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基,
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R5、R15、R25、R35、R75和R85各自独立地表示吸电子基团,
R1和R2任选相互键合形成环,
R41和R42任选相互键合形成环,
R51和R52任选相互键合形成环,
R61和R62任选相互键合形成环,
R91和R92任选相互键合形成环,
R101和R102任选相互键合形成环,
R111和R112任选相互键合形成环,
R2和R3任选相互键合形成环,
R12和R13任选相互键合形成环,
R42和R43任选相互键合形成环,
R52和R53任选相互键合形成环,
R62和R63任选相互键合形成环,
R72和R73任选相互键合形成环,
R82和R83任选相互键合形成环,
R92和R93任选相互键合形成环,
R102和R103任选相互键合形成环,
R112和R113任选相互键合形成环,
R4和R5任选相互键合形成环,
R14和R15任选相互键合形成环,
R24和R25任选相互键合形成环,
R34和R35任选相互键合形成环,
R74和R75任选相互键合形成环,
R84和R85任选相互键合形成环,
R6和R8各自独立地表示二价连接基团,
R7表示单键或者二价连接基团,
R9和R10各自独立地表示三价连接基团,
R11表示四价连接基团。
4.如权利要求2或3所述的光学层,其中,
选自R4和R5中的至少一者为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟代烷基、氟代芳基、-CO-O-R222、-SO2-R222或者-CO-R222,R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。
5.如权利要求2或3所述的光学层,其中,
选自R4和R5中的至少一者为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟代烷基、-CO-O-R222或者-SO2-R222,
R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。
6.如权利要求2或3所述的光学层,其中,
选自R4和R5中的至少一者为氰基、-CO-O-R222或者-SO2-R222,
R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。
7.如权利要求2或3所述的光学层,其中,
选自R4和R5中的至少一者为氰基。
8.如权利要求2或3所述的光学层,其中,
R4为氰基,
R5为氰基、-CO-O-R222或者-SO2-R222,
R222表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~25的烷基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基。
9.如权利要求2或3所述的光学层,其中,
R4和R5均为氰基。
10.如权利要求2或3所述的光学层,其中,
R1和R2各自独立地为任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基。
11.如权利要求2或3所述的光学层,其中,
R1和R2互相连结而形成环。
12.如权利要求11所述的光学层,其中,
R1和R2互相连结而形成的环为脂肪族环。
13.如权利要求2、3、11中任一项所述的光学层,其中,
环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11和环W12各自独立地为不具有芳香族性的环。
14.如权利要求1~3、11中任一项所述的光学层,其中,
R3为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟代烷基、氟代芳基、-CO-O-R111A或者-SO2-R112A,
R111A和R112A各自独立地表示任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基。
15.如权利要求1~3、11中任一项所述的光学层,其中,
R3为氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟代烷基、-CO-O-R111A或者-SO2-R112A,
R111A和R112A各自独立地表示任选具有卤素原子的碳数1~24的烷基。
16.如权利要求1~3、11中任一项所述的光学层,其中,
R3为氰基。
17.如权利要求1~3、11中任一项所述的光学层,其满足下述式(b),
A(395)/A(430)≥10 (b)
A(395)表示光学层的波长395nm的吸光度,A(430)表示光学层的波长430nm的吸光度。
18.如权利要求1~3、11中任一项所述的光学层,其膜厚为1μm~500μm。
19.如权利要求1~3、11中任一项所述的光学层,其由组合物形成,
所述组合物包含
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、
玻璃化转变温度为30℃以下的树脂、和
交联剂。
20.如权利要求1~3、11中任一项所述的光学层,其由组合物形成,所述组合物包含
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、
光固化性成分、和
光聚合引发剂。
21.如权利要求1~3、11中任一项所述的光学层,其由组合物形成,
所述组合物包含
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、和选自下述组A中的至少1种树脂,
组A:纤维素系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、聚酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂和环烯烃系树脂。
22.一种光学层叠体,其包含权利要求1~21中任一项所述的光学层和偏振片。
23.一种图像显示装置,其包含权利要求22所述的光学层叠体。
24.一种组合物,其包含
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、
玻璃化转变温度为30℃以下的树脂、和
交联剂,
式(X)中,环W1表示具有至少1个双键作为环的构成要素且不具有芳香族性的环结构,
R3表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-,
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。
25.一种组合物,其包含
分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、
光固化性成分、和
光聚合引发剂,
式(X)中,环W1表示具有至少1个双键作为环的构成要素且不具有芳香族性的环结构,
R3表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-,
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。
26.一种组合物,其包含分子量为3000以下且具有式(X)所示的局部结构的化合物、和选自下述组A中的至少1种树脂,
组A:纤维素系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、聚酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂和环烯烃系树脂,
式(X)中,环W1表示具有至少1个双键作为环的构成要素且不具有芳香族性的环结构,
R3表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、任选具有取代基的碳数1~25的脂肪族烃基或者任选具有取代基的碳数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或者芳香族烃基中所包含的-CH2-或者-CH=任选被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或者-SO2-,
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子或者碳数1~6的烷基。
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