CN113387781A - 一种α-卤代酮类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及农药化学技术领域，提供了一种α‑卤代酮类化合物的制备方法。本发明将端基炔烃卤化物、有机溶剂、酸和水混合进行反应，得到α‑卤代酮类化合物。本发明提供的制备方法直接将端基炔烃卤化物在酸和水的条件下进行反应，避免了金属离子配合物类催化剂的使用，从而在产物后处理过程中避免了繁琐的除去金属离子的操作，整个过程操作简便，绿色环保，适用于大规模工业化生产的需要；此外，本发明提供的方法原料转化率高、产物的收率和纯度较高，且无需无水无氧操作，底物普适性广泛，脂肪族、芳香族等端基炔烃卤化物都能以高收率得到目标分子。进一步的，本发明提供的制备方法反应条件温和，易于控制。

Description

一种α-卤代酮类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及农药化学技术领域，尤其涉及一种α-卤代酮类化合物的制备方法。
背景技术
α-卤代酮类化合物为常用的有机合成中间体，在医药、农药、精细化工中间体等精细有机合成领域经常使用，具有广阔的应用空间。很多有机杀菌剂、除草剂产品都是通过α-卤代酮类化合物作为主要功能官能团来实现的。
目前，α-卤代酮类化合物常通过式A所示的反应进行合成：
Figure BDA0003166463130000011
该反应体系中使用Au配合物为催化剂，反应收率尚可，大部分底物都可达到90％以上。但是该催化剂体系结构复杂并且价格不菲，回收分离困难，难以循环利用，经济实用性差，极大地限制了其工业化使用。
研究人员研究了其他合成α-卤代酮类化合物的反应体系，但是都需要用到Cu(II)、In(III)、Hg(II)等重金属离子配合物作为催化剂，这些催化剂会造成严重的环境污染，且产物后处理除去金属离子的操作繁琐，不适合大规模工业化生产。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种α-卤代酮类化合物的制备方法。本发明提供的制备方法无需使用金属配合物为催化剂，操作简单，成本低，适合进行大规模工业化生产。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
一种α-卤代酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将端基炔烃卤化物、有机溶剂、酸和水混合进行反应，得到α-卤代酮类化合物；
所述端基炔烃卤化物具有式I所示结构；所述α-卤代酮类化合物具有式II所示结构：
Figure BDA0003166463130000021
式I～式II中：R1为烃基、取代烃基、烃基甲酰基、芳基或取代芳基，R2和R3独立地为链烃基、环烃基或取代烃基，X为卤素原子。
优选的，当所述R1为烃基时，所述烃基为烷基，所述烷基的碳原子数为1～6，当所述R1为取代烃基时，所述取代烃基为取代烷基，所述取代烷基的碳原子数为1～6；当所述R1为取代芳基时，所述取代芳基为卤代苯基、芳基甲酰基或取代芳基甲酰基。
优选的，当所述R2和R3独立地为链烃基时，所述链烃基为链烷基，所述链烷基的碳原子数为1～5，当所述R2和R3独立地为取代烃基时，所述取代烃基为取代烷基，所述取代烷基的碳原子数为1～5；当所述R2和R3独立地为环烃基时，所述环烃基为环烷基，所述环烷基的碳原子数为3～6。
优选的，所述R1为甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴乙基、苯基、苯甲酰胺基或环己基；所述R2和R3独立地为甲基、乙基、异丙基、氯甲基或溴乙基。
优选的，所述酸包括无机酸和/或有机酸。
优选的，所述无机酸包括盐酸和/或硫酸；所述有机酸包括对甲苯磺酸、甲磺酸和三氟乙酸中的一种或几种。
优选的，所述有机溶剂包括醇类溶剂、烷烃类溶剂、醚类溶剂、芳烃类溶剂、卤代烃类溶剂、呋喃类溶剂、酮类溶剂和砜类溶剂中的一种或几种。
优选的，所述端基炔烃卤化物、酸、水和有机溶剂的摩尔比为1:(1～5):(1～20):(1～20)。
优选的，所述反应的温度为50～80℃，时间为6～16h。
优选的，所述反应完成后，还包括将所得反应液进行后处理；所述后处理包括以下步骤：将所得反应液依次进行洗涤、浓缩和蒸馏，得到α-卤代酮类化合物；
或，将所得反应液依次进行洗涤、浓缩，得到浓缩物；将所述浓缩物加热溶解于溶剂中，然后进行降温结晶，得到α-卤代酮类化合物。
本发明提供了一种α-卤代酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：将端基炔烃卤化物、有机溶剂、酸和水混合进行反应，得到α-卤代酮类化合物。本发明提供的制备方法直接将端基炔烃卤化物在酸和水的条件下进行反应，炔烃卤化物在酸和水的作用下生成不稳定的α-卤代烯醇式结构，后经过重排生成α-卤代酮，本发明避免了金属离子配合物类催化剂的使用，从而在产物后处理过程中避免了繁琐的除去金属离子的操作，整个过程操作简便，绿色环保，能够满足大规模工业化生产的需要；此外，本发明提供的方法原料转化率高、产物的收率和纯度较高，且无需无水无氧操作，底物普适性广泛，脂肪族、芳香族等端基炔烃卤化物都能以高收率得到目标分子。进一步的，本发明提供的制备方法反应条件温和，易于控制。实施例结果表明，采用本发明的方法合成α-卤代酮类化合物，产物的纯度为98.8％以上，收率为93％以上。
具体实施方式
本发明提供了一种α-卤代酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将端基炔烃卤化物、有机溶剂、酸和水混合进行反应，得到α-卤代酮类化合物。
在本发明中，所述端基炔烃卤化物具有式I所示结构：
Figure BDA0003166463130000031
式I中：R1为烃基、取代烃基、烃基甲酰基、芳基或取代芳基，R2和R3独立地为链烃基、环烃基或取代烃基，X为卤素原子。
具体的，当所述R1为烃基时，所述烃基优选为烷基，所述烷基的碳原子数优选为1～6，更优选为2～4，所述烷基优选包括链烷基和环烷基，具体优选为甲基、乙基、异丙基或环己基；所述R1为取代烃基时，所述取代烃基为取代烷基，所述取代烷基的碳原子数优选为1～5，更优选为2～4，具体优选为氯甲基或溴乙基；所述烃基甲酰基优选为烷基甲酰基，更优选为乙酰基；所述芳基优选为苯基；当所述R1为取代芳基时，所述取代芳基优选为卤代苯基、芳基甲酰基或取代芳基甲酰基，所述卤代苯基优选为对氯苯基，所述芳基甲酰基优选为苯甲酰胺基；所述取代芳基甲酰基优选为对氯苯甲酰基。
具体的，当所述R2和R3独立地为链烃基时，所述链烃基优选为链烷基，所述链烷基的碳原子数优选为1～5，更优选为2～4；当所述R2和R3独立地为取代烃基时，所述取代烃基优选为取代烷基，具体可以为取代链烷基或取代环烷基，所述取代烷基的碳原子数优选为1～5，更优选为2～4；当所述R2和R3独立地为环烃基时，所述环烃基优选为环烷基，所述环烷基的碳原子数优选为3～6，更优选为5～6，所述环烷基具体优选为环己基。
具体的，所述X为氯、溴或碘。
在本发明中，所述有机溶剂优选为醇类溶剂、烷烃类溶剂、醚类溶剂、芳烃类溶剂、卤代烃类溶剂、呋喃类溶剂、酮类溶剂和砜类溶剂中的一种或几种；所述醇类溶剂优选为甲醇和/或乙醇；所述烷烃类溶剂优选为正庚烷或正辛烷；所述醚类溶剂优选为甲基叔丁基醚；所述芳烃类溶剂优选为甲苯或二甲苯；所述卤代烃类溶剂优选为二氯乙烷和/或氯仿；所述呋喃类溶剂优选为四氢呋喃；所述酮类溶剂优选为甲基叔丁基酮；所述砜类溶剂优选为二甲基亚砜。
在本发明中，所述酸优选包括无机酸和/或有机酸；所述无机酸优选包括盐酸和/或硫酸；所述有机酸优选包括对甲苯磺酸、甲磺酸和三氟乙酸中的一种或几种。在本发明中，所述酸起到催化剂的作用，促进反应的进行。
本发明对所述水没有特殊要求，采用本领域技术人员熟知的水即可。
在本发明中，所述端基炔烃卤化物、酸、水和有机溶剂的摩尔比优选为1:(1～5):(1～20):(1～20)，更优选为1:(1～3):(5～18):(5～10)。在本发明中，所述无机酸在使用时，优选以酸水溶液的形式使用，具体如盐酸水溶液或硫酸水溶液，所述盐酸水溶液的浓度优选为36.5wt％，所述硫酸水溶液的浓度优选为98wt％；计算上述摩尔比时，所述酸的摩尔量以溶质的摩尔量计，所述酸溶液引入的水计算入水的摩尔量中。
在本发明中，所述反应的温度优选为50～80℃，更优选为60～65℃，所述反应的时间优选为6～16h，更优选为8～12h；本发明的反应无需无水无氧操作，且在常压下进行即可，反应条件温和，容易控制。在本发明中，所述α-卤代酮类化合物的分子式如式II所示，所述反应的化学方程式如式III所示：
Figure BDA0003166463130000051
式II中，R1、R2、R3和X的种类和式I中一致，在此不再赘述。
Figure BDA0003166463130000052
反应完成后，本发明优选将所得反应液进行后处理；所述后处理优选包括以下步骤：将所得反应液依次进行洗涤、浓缩和蒸馏，得到α-卤代酮类化合物。在本发明中，所述洗涤优选为：将所得反应液降温至室温，然后使用碳酸氢钠水溶液进行洗涤，分离出有机相，将所述有机相用氯化钠水溶液进行洗涤，再次分离出有机相，将所述有机相进行后续的浓缩和蒸馏；所述碳酸氢钠水溶液的质量分数优选为5～10％；所述氯化钠水溶液的质量分数优选为13～26％。在本发明中，所述浓缩优选为减压浓缩，本发明通过减压浓缩将有机相中的有机溶剂去除；所述蒸馏优选为减压蒸馏，本发明通过减压蒸馏将浓缩残留物中的目标产物蒸出，从而得到的纯净的产物。
在本发明中，还可以通过以下方法进行后处理：将所得反应液依次进行洗涤、浓缩，得到浓缩物；将所述浓缩物加热溶解于溶剂中，然后进行降温结晶，得到α-卤代酮类化合物。在本发明中，所述洗涤和浓缩的过程和上述方案中一致，在此不再赘述；所述溶剂优选为甲苯、乙醇或乙酸乙酯-正庚烷混合溶剂，更优选为乙酸乙酯-正庚烷混合溶剂，所述混合溶剂中乙酸乙酯和正庚烷的体积比优选为1:(0.25～10)；本发明对所述加热的温度没有特殊要求，加热至浓缩物完全溶解即可；所述降温结晶具体为自然冷却至室温，降温结晶后，过滤即可得到α-卤代酮类化合物。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1(4-氯-2-甲基-丁-3-酮-2-基)苯的合成
反应式：
Figure BDA0003166463130000061
反应原料用量见表1：
表1反应原料用量
原料 分子量 摩尔数 摩尔比 质量
(4-氯-2-甲基-丁-3-炔-2-基)苯 178.66 1mol 1 178.66g
36.5％盐酸溶液 36.5 5mol 5.0 500.00g
二氯乙烷 98.97 10mol 10 989.7g
反应步骤如下：
将(4-氯-2-甲基-丁-3-炔-2-基)苯176.88g溶于二氯乙烷989.7g中，向其中加入36.5％盐酸500g，升温至66℃，搅拌反应10h，待原料全部转化后，将反应混合物降温至室温，使用碳酸氢钠水溶液2500mL、盐水500mL进行洗涤，分出有机相，将所述有机相减压浓缩除去溶剂，所得残余物减压蒸馏，得到(4-氯-2-甲基-丁-3-酮-2-基)苯纯品；得到产物188.80g(0.96mol)，收率：95.23％，气相色谱纯度：99.2％。
实施例2:(4-氯-2-甲基-丁-3-酮-2-基)苯的合成
反应式：
Figure BDA0003166463130000062
原料用量见表2：
表2反应原料用量
原料 分子量 摩尔数 摩尔比 质量
(4-氯-2-甲基-丁-3-炔-2-基)苯 178.66 1mol 1 178.66g
36.5％盐酸溶液 36.5 5mol 5.0 500.00g
乙醇 46.07 10mol 10 460.7g
制备步骤如下：
将(4-氯-2-甲基-丁-3-炔-2-基)苯178.66g溶于乙醇460.7g中，向其中加入36.5％盐酸500g，升温至78℃，搅拌反应10h，待原料全部转化后，将反应混合物降温至室温，使用碳酸氢钠水溶液2500mL、盐水500mL进行洗涤，分出有机相，减压浓缩除去溶剂，残余物减压蒸馏，得到(4-氯-2-甲基-丁-3-酮-2-基)苯纯品；得到产物184.87g(0.94mol)，收率：93.06％，气相色谱纯度：99.0％。
实施例3:(4-溴-2-甲基-丁-3-酮-2-基)环己烷的合成
反应式：
Figure BDA0003166463130000071
原料用量见表3：
表3反应原料用量
原料 分子量 摩尔数 摩尔比 质量
(4-溴-2-甲基-丁-3-炔-2-基)环己烷 229.16 1mol 1 229.16g
98％硫酸溶液 98 1.5mol 1.5 147g
水 18.0 12mol 12 216g
甲基叔丁基醚 88.15 10mol 10 881.5g
制备步骤如下：
将(4-溴-2-甲基-丁-3-炔-2-基)环己烷229.16g溶于甲基叔丁基醚881.5g中，向其中加入98％硫酸147g和水216g，升温至53℃，搅拌反应10h，待原料全部转化后，将反应混合物降温至室温，使用碳酸氢钠水溶液2500mL、盐水500mL进行洗涤，分出有机相，减压浓缩除去溶剂，残余物减压蒸馏，得到(4-溴-2-甲基-丁-3-酮-2-基)环己烷纯品；得到产物237.28g(0.96mol)，收率：95.42％，气相色谱纯度：99.4％
实施例4:(4-溴-2-甲基-丁-3-酮-2-基)环己烷的合成
反应式：
Figure BDA0003166463130000081
原料用量见表4：
表4反应原料用量
原料 分子量 摩尔数 摩尔比 质量
(4-碘-2-甲基-丁-3-炔-2-基)环己烷 276.16 1mol 1 276.16g
98％硫酸溶液 98 1.5mol 1.5 147g
水 18.0 12mol 12 216g
四氢呋喃 72.06 10mol 10 720g
制备步骤如下：
将(4-溴-2-甲基-丁-3-炔-2-基)环己烷276.16g溶于四氢呋喃720g中，向其中加入98％硫酸147g和水216g，升温至60℃，搅拌反应7.5h，待原料全部转化后，将反应混合物降温至室温，使用碳酸氢钠水溶液2500mL、盐水500mL进行洗涤，分出有机相，减压浓缩除去溶剂，残余物减压蒸馏，得到(4-溴-2-甲基-丁-3-酮-2-基)环己烷纯品；得到产物279.46g(0.95mol)，收率：93.57％，气相色谱纯度：98.5％。
实施例5:(1-氯-3-甲基-戊-2-酮-3-基)苯的合成
反应式：
Figure BDA0003166463130000091
原料用量见表5：
表5反应原料用量
原料 分子量 摩尔数 摩尔比 质量
(1-氯-3-甲基-戊-2-炔-3-基)苯 192.68 1mol 1 192.68g
36.5％盐酸溶液 36.5 5mol 5.0 500.00g
二氯乙烷 98.97 10mol 10 989.7g
制备步骤如下：
将(1-氯-3-甲基-戊-2-炔-3-基)苯192.68g溶于二氯乙烷989.7g中，向其中加入36.5％盐酸500g，升温至66℃，搅拌反应12h，待原料全部转化后，将反应混合物降温至室温，使用碳酸氢钠水溶液2500mL、盐水500mL进行洗涤，分出有机相，减压浓缩除去溶剂，残余物减压蒸馏，得到(1-氯-3-甲基-戊-2-酮-3-基)苯纯品；得到产物198.06g(0.94mol)，收率：93.15％，气相色谱纯度：99.1％。
实施例6:N-(3-甲基-3-乙基-2-酮-1-氯)苯甲酰的合成
反应式：
Figure BDA0003166463130000092
原料用量见表6
表6反应原料用量
原料 分子量 摩尔数 摩尔比 质量
N-(3-甲基-3-乙基-2-炔-1-氯)苯甲酰 235.71 1mol 1 235.71g
36.5％盐酸溶液 36.5 5mol 5.0 500.00g
二氯乙烷 98.97 10mol 10 989.7g
制备步骤如下：
N-(3-甲基-3-乙基-2-炔-1-氯)苯甲酰235.71g溶于二氯乙烷989.7g中，向其中加入36.5％盐酸500g，升温至66℃，搅拌反应12h，待原料全部转化后，将反应混合物降温至室温，使用碳酸氢钠水溶液2500mL、盐水500mL进行洗涤，分出有机相，减压浓缩除去溶剂，得到的残余物使用乙酸乙酯-正庚烷混合容积进行结晶，混合容积中乙酸乙酯和正庚烷的体积比为1:2，过滤，得到N-(3-甲基-3-乙基-2-酮-1-氯)苯甲酰；得到产物241.04g(0.95mol)，收率：93.86％，气相色谱纯度：98.8％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种α-卤代酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将端基炔烃卤化物、有机溶剂、酸和水混合进行反应，得到α-卤代酮类化合物；
所述端基炔烃卤化物具有式I所示结构；所述α-卤代酮类化合物具有式II所示结构：
Figure FDA0003166463120000011
式I～式II中：R1为烃基、取代烃基、烃基甲酰基、芳基或取代芳基，R2和R3独立地为链烃基、环烃基或取代烃基，X为卤素原子。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，当所述R1为烃基时，所述烃基为烷基，所述烷基的碳原子数为1～6，当所述R1为取代烃基时，所述取代烃基为取代烷基，所述取代烷基的碳原子数为1～6；当所述R1为取代芳基时，所述取代芳基为卤代苯基、芳基甲酰基或取代芳基甲酰基。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，当所述R2和R3独立地为链烃基时，所述链烃基为链烷基，所述链烷基的碳原子数为1～5，当所述R2和R3独立地为取代烃基时，所述取代烃基为取代烷基，所述取代烷基的碳原子数为1～5；当所述R2和R3独立地为环烃基时，所述环烃基为环烷基，所述环烷基的碳原子数为3～6。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1为甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴乙基、苯基、苯甲酰胺基或环己基；所述R2和R3独立地为甲基、乙基、异丙基、氯甲基或溴乙基。
5.根据权利要求1～4任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述酸包括无机酸和/或有机酸。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述无机酸包括盐酸和/或硫酸；所述有机酸包括对甲苯磺酸、甲磺酸和三氟乙酸中的一种或几种。
7.根据权利要求1～4任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂包括醇类溶剂、烷烃类溶剂、醚类溶剂、芳烃类溶剂、卤代烃类溶剂、呋喃类溶剂、酮类溶剂和砜类溶剂中的一种或几种。
8.根据权利要求1～4任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述端基炔烃卤化物、酸、水和有机溶剂的摩尔比为1:(1～5):(1～20):(1～20)。
9.根据权利要求1～4任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为50～80℃，时间为6～16h。
10.根据权利要求1～4任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应完成后，还包括将所得反应液进行后处理；所述后处理包括以下步骤：将所得反应液依次进行洗涤、浓缩和蒸馏，得到α-卤代酮类化合物；
或，将所得反应液依次进行洗涤、浓缩，得到浓缩物；将所述浓缩物加热溶解于溶剂中，然后进行降温结晶，得到α-卤代酮类化合物。
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