CN113372269A - 一种席夫碱镓配合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种席夫碱镓配合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种席夫碱镓配合物及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域。本发明提供的席夫碱镓配合物具有明显的抑制结肠癌细胞增殖，并诱导结肠癌细胞凋亡的特征。

Description

一种席夫碱镓配合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种席夫碱镓配合物及其制备方法和应用。
背景技术
结肠癌是一种高发性的消化道恶性肿瘤，这种癌细胞很容易向淋巴以及临近器官和组织转移。因此，结肠癌是致死率比较高的恶性肿瘤。结肠癌的化疗药物有很多，比较常见的奥沙利铂、顺铂、氟尿嘧啶、奈达铂以及环磷酰胺和紫杉醇等多种化疗药物。但是这些化疗药物对身体各大系统都会造成很大的伤害，很多患者治疗后容易出现治疗的副作用，如体质弱、免疫差、白细胞下降、发热、容易感染、肝肾受损和严重胃肠道反应，以及恶心呕吐、食欲差等不良反应，甚至会损害免疫系统，导致免疫力急剧下降，容易感染，无法抵抗癌细胞侵袭，对后期康复造成很大影响。
因此，开发具有抑制结肠癌细胞增殖，并诱导结肠癌细胞凋亡且副作用小的新型药物具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种席夫碱镓配合物及其制备方法和应用，所述席夫碱镓配合物具有抑制结肠癌细胞增殖，并诱导结肠癌细胞凋亡的抗癌效果且副作用小。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种席夫碱镓配合物，具有式I所示结构：
Figure BDA0003133665940000011
本发明提供了上述技术方案所述席夫碱镓配合物的制备方法，包括以下步骤：
将5-溴-8-羟基喹啉溶液和镓盐溶液混合，进行配位反应，得到席夫碱镓配合物。
优选的，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液的溶剂包括丙酮、甲醇或乙醇。
优选的，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液的浓度为10～50mmol/L。
优选的，所述镓盐溶液中的镓盐包括硝酸镓；所述镓盐溶液的溶剂包括无水甲醇或无水乙醇。
优选的，所述镓盐溶液的浓度为50～100mmol/L。
优选的，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液中的5-溴-8-羟基喹啉和镓盐溶液中的镓盐的摩尔比为(0.5～2):(0.5～2)。
优选的，所述配位反应的温度为50～70℃，时间为2～4h。
优选的，完成所述配位反应后，还包括：将所得物料冷却至室温，依次进行抽滤、洗涤和干燥，得到席夫碱镓配合物。
本发明提供了上述技术方案所述席夫碱镓配合物或上述技术方案所述制备方法制备得到的席夫碱镓配合物在制备治疗结肠癌细胞药物中的应用。
本发明提供了一种席夫碱镓配合物，所述席夫碱镓配合物具有明显的抑制结肠癌细胞增殖，并诱导结肠癌细胞凋亡的特征。
附图说明
图1为实施例1制备的席夫碱镓配合物的红外谱图；
图2为实施例1制备的席夫碱镓配合物的核磁氢谱图；
图3为实施例1制备的席夫碱镓配合物对HCT116结肠癌细胞周期的影响图；
图4为实施例1制备的席夫碱镓配合物对SW480结肠癌细胞周期的影响图；
图5为实施例1制备的席夫碱镓配合物对SW620结肠癌细胞周期的影响图；
图6为实施例1制备的席夫碱镓配合物对结肠癌细胞的细胞周期、凋亡相关蛋白的影响图。
具体实施方式
本发明提供了一种席夫碱镓配合物，具有式I所示结构：
Figure BDA0003133665940000031
在本发明中，所述席夫碱镓配合物的化学名为三(5-溴-8-羟基喹啉)氧镓，其分子式C27H15N3O3Br3Ga，其分子量FW＝567.12。
本发明提供了上述技术方案所述席夫碱镓配合物的制备方法，包括以下步骤：
将5-溴-8-羟基喹啉溶液和镓盐溶液混合，进行配位反应，得到席夫碱镓配合物。
在本发明中，若无特殊说明，所需制备原料均为本领域技术人员熟知的市售商品。
在本发明中，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液的溶剂优选包括丙酮、甲醇或乙醇；所述5-溴-8-羟基喹啉溶液的制备过程优选为将5-溴-8-羟基喹啉与溶剂混合，搅拌至5-溴-8-羟基喹啉完全溶解。本发明对所述搅拌的速率没有特殊的限定，按照本领域熟知的过程能够将物料混合均匀即可。
在本发明中，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液的浓度优选为10～50mmol/L，更优选为20～30mmol/L。
在本发明中，所述镓盐溶液中的镓盐优选包括硝酸镓，在本发明的实施例中，所述硝酸镓具体为Ga(NO3)3·xH2O(CAS号：69365-72-6[2]；分子量：255.73)。在本发明中，所述镓盐溶液的溶剂优选包括无水甲醇或无水乙醇。本发明对所述镓盐溶液的具体制备过程没有特殊的限定，按照本领域熟知的过程将镓盐溶于溶剂即可。
在本发明中，所述镓盐溶液的浓度优选为50～100mmol/L，更优选为60～80mmol/L。
在本发明中，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液中的5-溴-8-羟基喹啉和镓盐溶液中的镓盐的摩尔比优选为(0.5～2):(0.5～2)，更优选为(1.0～1.5):(1.0～1.5)。
在本发明中，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液和镓盐溶液混合的过程优选为使用滴管将镓盐溶液逐滴加入至5-溴-8-羟基喹啉溶液中；本发明对所述逐滴加入的具体速率没有特殊的限定，按照本领域熟知的滴管进行滴加即可。
完成所述5-溴-8-羟基喹啉溶液和镓盐溶液的混合后，本发明将所得混合物料置于油浴锅内，进行配位反应。在本发明中，所述配位反应的温度优选为50～70℃，更优选为55～65℃，进一步优选为60℃；时间优选为2～4h，更优选为2.5～3.5h，进一步优选为3h；所述配位反应优选在回流条件下进行。本发明对所述回流的过程没有特殊的限定，按照本领域熟知的过程进行即可。
在本发明中，所述配位反应的过程如下式所示：
Figure BDA0003133665940000041
如上式所示，在配位反应过程中，配体5-溴-8-羟基喹啉与金属盐Ga(NO3)3·xH2O发生反应，1个Ga(Ⅲ)原子和3个5-溴-8-羟基喹啉配体发生反应，Ga原子分别与每个配体上的O和N配位，形成六配位结构的三(5-溴-8-羟基喹啉)氧镓。
在本发明中，完成所述配位反应后，优选还包括：将所得物料冷却至室温，依次进行抽滤、洗涤和干燥，得到席夫碱镓配合物。本发明对所述冷却和抽滤的过程没有特殊的限定，按照本领域熟知的过程进行即可。
在本发明中，所述洗涤所用试剂优选为无水甲醇，所述洗涤的次数优选为三次；所述干燥的方式优选为真空干燥，所述干燥的温度优选为70℃；时间优选为12h。
本发明提供了上述技术方案所述席夫碱镓配合物或上述技术方案所述制备方法制备得到的席夫碱镓配合物在制备治疗结肠癌细胞药物中的应用。本发明对所述应用的方法没有特殊的限定，按照本领域熟知的方法应用即可。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
称取1.5mmol 5-溴-8-羟基喹啉(333.5mg)于50mL圆底烧瓶中，加入30mL丙酮，在室温下连续搅拌使5-溴-8-羟基喹啉溶解完全，得到5-溴-8-羟基喹啉丙酮溶液；另称取0.5mmol Ga(NO3)3·xH2O(127.9mg)溶于5mL无水甲醇，得到硝酸镓甲醇溶液；
用滴管将所述硝酸镓甲醇溶液逐滴加入至5-溴-8-羟基喹啉丙酮溶液中，置于油浴锅内，60℃下回流反应3h，将所得物料冷却至室温，抽滤，将所得固体用无水甲醇洗涤三次，70℃真空干燥12h，得到席夫碱镓配合物，记为K6，产率为69.3％。
表征
1)采用有机元素分析仪(型号VARIOELIII)对实施例1制备的席夫碱镓配合物进行元素分析，结果表明，所述席夫碱镓配合物的特征结构参数(％)的实测值为：C，57.49；H，2.68；N，7.28；而C27H15N3O3Br3Ga的特征结构参数(％)的理论值为C，57.13；H，2.64；N，7.41，说明席夫碱碱镓配合物C,H,N三个元素理论分析值和实验值基本一致。
2)对实施例1制备的席夫碱镓配合物进行红外表征，所得红外谱图见图1；由图1可知，红外光谱IR(KBr disk):ν(cm-1)＝1364，1320(νC-N),1258,1222(νC-O)，626(ν-Br)，在640cm-1和539cm-1处出现新峰，分别对应Ga-N键和Ga-O键的伸缩振动峰，说明了金属镓和配体反应形成了配合物。
3)对实施例1制备的席夫碱镓配合物进行核磁表征，结果见图2；所得核磁数据：H3：8.95(s，1H，ArH)；H1：8.49(s，1H，ArH)；H5：7.63(s，1H，ArH)；H4：6.84(s，1H，ArH)；H2：7.42-7.50(d，J＝48Hz，1H，ArH)，其分子式C27H15N3O3Br3Ga，其分子量FW＝567.12。
测试例
以下测试例中，所用细胞株相关信息见表1：
表1 实验相关细胞株
Figure BDA0003133665940000061
表1中，HCC1806和HCC1937：培养于RPMI-1640培养基中，含5％胎牛血清；Hela、HepG2、HCT116、RKO、SW480和SW620：培养于DMEM培养基中，含5％胎牛血清；所有细胞在含体积分数为5％CO2的37℃细胞恒温培养箱中培养；根据细胞生长速度，2～3天进行传代。
1)采用MTT法评价待测席夫碱镓配合物的IC50值，在体外进行抗癌活性筛选：
以顺铂(Cisplatin)和奥沙利铂(Oxaliplatin)作为阳性对照，采用不同浓度的镓配合物溶液处理MCF-7(人乳腺癌细胞)、HCT116(人结肠癌细胞)和A549(人肺癌细胞)三种不同的肿瘤细胞株，采用MTT法评价待测镓配合物的IC50值，在体外进行抗癌活性筛选，对比人正常肝细胞LO2的IC50值，研究镓配合物对肿瘤细胞的抑制作用。实验步骤如下：
收集处于对数生长期的不同肿瘤细胞，用Countstar计算细胞的浓度，用含10％质量含量的胎小牛血清的培养液处理肿瘤细胞株，将细胞浓度稀释成3×104cells/mL，将所得细胞悬液接种在96孔板中，每孔量为3×103cells，体积为100μL，放入培养箱中培养。待细胞完全贴壁后，将用DMSO配制的浓度为100μM/L的席夫碱镓配合物溶液，采用倍半稀释的方法加入到96孔板中作用，将孔板放置于37℃恒温箱内，在CO2氛围下培养72h。72h后取出孔板，弃掉药物停止培养，每孔加入10μL用PBS配制，浓度为5mg/mL的MTT溶液，在相同条件下再培养4h。4h后培养终止，用注射器小心吸弃培养基(悬浮细胞需要进行离心操作，注意不要吸走MTT的结晶)，每孔加入100μL DMSO溶解甲臜，将孔板置于恒温振荡器上振荡10min，使甲臜充分溶解。用酶标仪在570nm的吸光度下测量OD值，利用软件graphpad和spss计算出席夫碱镓配合物的IC50值；以上实验步骤重复三次，消除偶然误差，所得实验结果如表2所示。
表2 不同化合物在LO2(人正常肝细胞)，MCF-7(人乳腺癌细胞)、HCT116(人结肠癌细胞)和A549(人肺癌细胞)细胞上处理72h后的IC50值(单位：μM)
Figure BDA0003133665940000071
注：SIa＝IC50(LO2)/IC50(MCF-7)，SIb＝IC50(LO2)/IC50(HCT116)，SIc＝IC50(LO2)/IC50(A549)。
从表2数据可知，本发明的席夫碱镓配合物K6的IC50值，对于HCT116(人结肠癌细胞)是1.23±0.27μM，明显低于顺铂的5.70±0.02μM和奥沙利铂的8.34±0.38μM，抗癌活性是顺铂的4.6倍，是奥沙利铂的6.8倍；显示出对HCT116(人结肠癌细胞)具有良好的抗肿瘤活性；其SIb值远高于顺铂和奥沙利铂的SIb值，说明席夫碱镓配合物K6对正常细胞的毒性远低于顺铂和奥沙利铂。
2)K6对结肠癌细胞的细胞周期、凋亡相关蛋白的影响
将实施例1制备的席夫碱镓配合物用DMSO溶解，分别配成2.5μM和5μM的药物溶液，备用；将Oxaliplatin(奥沙利铂)用DMSO溶解，分别配成2.5μM和5μM的对照溶液，备用；
a.细胞周期分析
将适量细胞(HCT116、SW480和SW620)分别接种于12孔培养板。过夜后，用不同浓度的K6药物溶液(2.5μM和5μM)处理细胞24小时；弃培基，加入胰酶至细胞中，对细胞进行消化，并用培养基进行终止消化并离心，随后用预冷的1mLPBS(0.01mol/L)进行重悬，缓慢将细胞加入到3mL预冷乙醇中，轻轻震荡摇匀4℃冰箱过夜；第二天离心收集固定的细胞，PBS重悬离心后，加入100μL 0.6％(质量百分含量)的NP-40重悬细胞裂解液，随后加入1μL10mg/mL的PI(碘化丙啶)及1uL 100mg/mL的RnaseA(核酸内切酶)，避光染色30min后，根据细胞数量适量补加0.6％的NP-40，用300目尼龙膜过滤样品，选用结肠癌临床化疗药物Oxaliplatin为对照药物，同时以DMSO作为空白对照，采用流式细胞术检测细胞周期变化，所得结果见图3～5。由图3～5可知，K6(5μM)或Oxaliplatin(5μM)分别作用于HCT116(图3)、SW480(图4)或SW620细胞(图5)24h后，与DMSO组相比，K6显著显著阻滞细胞周期于S期，且效果与Oxaliplatin相当。
b.蛋白质印记分析(Western blotting,WB)检测细胞周期和细胞凋亡相关蛋白表达
将不同浓度的药物溶液作用于上述不同细胞(HCT116、SW480和SW620)24h后，弃培养基，然后加入含蛋白酶和磷酸酶抑制剂的RIPA细胞裂解液，于冰上裂解30min。采用BCA试剂盒进行蛋白浓度测试，采用聚丙烯酰胺凝胶电泳进行分离，并转移到PVDF膜上。封闭后，分别加入相应抗体(PARP、Mcl-1、XIAP、CyclinD1、p27、γH2Ax和Tubulin)的一抗，于4℃摇床过夜，次日加入相应二抗，室温孵育1h。采用ImageQuant LAS4000 Biomolecular imager(GE healthcare,UK)进行显影，同时，以DMSO作为空白对照，以Oxaliplatin(奥沙利铂)作为阳性对照。
不同剂量的K6(2.5μM，5μM)或Oxaliplatin(2.5μM，5μM)分别作用于HCT116、SW480或SW620细胞24h后，收集细胞裂解液，做WB检测，所得结果见图6。
由图6可知，与DMSO组相比，K6可以显著诱导周期抑制蛋白p27的表达，以及抑制周期进展蛋白cyclinD1的表达，且在低浓度下(2.5μM)效果优于Oxaliplatin，在高浓度下(5μM)效果优于Oxaliplatin；此外，K6还能抑制抗凋亡蛋白XIAP、Mcl-1的表达，并诱导凋亡蛋白PARP的切割，以及γ-H2Ax的表达，且促凋亡的效果优于Oxaliplatin。以上结果提示K6可以抑制结肠癌细胞增殖，并诱导结肠癌细胞凋亡。
由以上实施例可知，本发明提供的席夫碱镓化合物用于抗癌治疗中，其具有明显的抑制结肠癌细胞增殖，并诱导结肠癌细胞凋亡。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种席夫碱镓配合物，其特征在于，具有式I所示结构：
Figure FDA0003133665930000011
2.权利要求1所述席夫碱镓配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将5-溴-8-羟基喹啉溶液和镓盐溶液混合，进行配位反应，得到席夫碱镓配合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液的溶剂包括丙酮、甲醇或乙醇。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液的浓度为10～50mmol/L。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述镓盐溶液中的镓盐包括硝酸镓；所述镓盐溶液的溶剂包括无水甲醇或无水乙醇。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述镓盐溶液的浓度为50～100mmol/L。
7.根据权利要求2～6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述5-溴-8-羟基喹啉溶液中的5-溴-8-羟基喹啉和镓盐溶液中的镓盐的摩尔比为(0.5～2):(0.5～2)。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述配位反应的温度为50～70℃，时间为2～4h。
9.根据权利要求2或8所述的制备方法，其特征在于，完成所述配位反应后，还包括：将所得物料冷却至室温，依次进行抽滤、洗涤和干燥，得到席夫碱镓配合物。
10.权利要求1所述席夫碱镓配合物或权利要求2～9任一项所述制备方法制备得到的席夫碱镓配合物在制备治疗结肠癌细胞药物中的应用。
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