CN107488198B - 一种色胺酮铂配合物及其合成方法与应用 - Google Patents
一种色胺酮铂配合物及其合成方法与应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种色胺酮铂配合物及其合成方法与应用，属于医药技术领域。旨在提供一种色胺酮铂配合物及其合成方法，及其在抗肿瘤方面的新用途。所述色胺酮铂配合物的结构式为：本发明可用于制备抗肿瘤药物。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域，尤其是一种色胺酮铂配合物及其合成方法与应用。
背景技术
本发明配体选择来源于中药板蓝根生物碱有效成分色胺酮(Tryptanthrin)。自从顺铂抗肿瘤金属药物在临床上的成功使用，铂类配合物的研究也越来越引起广泛关注，但由于铂类配合物的毒副作用以及耐药性等原因，研究发现高效低毒的抗肿瘤活性的铂配合物一直是该领域的研究热点。色胺酮来源于天然植物中药板蓝根，是板蓝根抗菌、抗病毒活性成分之一，色胺酮的结构上具有较好配位的氮原子和氧原子以及超共轭的平面大π键体系，利于与金属离子螯合形成金属配合物。利用铂离子与色胺酮螯合反应制备的色胺酮铂配合物，有望具有类似于顺铂药物的抗肿瘤活性而具有低毒性的特点。目前，已有一些色胺酮衍生物被开发出来用作抗肿瘤药物的研究，但色胺酮与铂配合物的研究尚未见报道，因此，仍然需要更好的研究思路和研究方法。
发明内容
针对上述不足，本发明的第一个目的是提供一种色胺酮铂配合物；第二个目的是提供该色胺酮铂配合物的合成方法；第三个目的是提供该色胺酮铂配合物在抗肿瘤方面的新用途。
为了实现上述第一个目的，本发明提供的技术方案是这样的：一种色胺酮铂配合物，其特征在于，其结构式为：
为了实现第二个目的，本发明提供的技术方案是这样的：一种如上所述的色胺酮铂配合物的合成方法为：将物质的量之比为1:0.5～5.0的色胺酮和Pt(DMSO)2Cl2分别溶于氯仿和甲醇后，混合，加热反应至完全，将其过滤，冷却至室温，将所得晶体洗涤、干燥即得到色胺酮铂配合物。
其中，所述色胺酮和Pt(DMSO)2Cl2的物质的量比例为1:1.5～4.5。
其中，所述氯仿的添加量为每克色胺酮加入60～200mL，甲醇的添加量为每克Pt(DMSO)2Cl2加入25～100mL。
其中，所述氯仿的添加量为每克色胺酮加入100～200mL，甲醇的添加量为每克Pt(DMSO)2Cl2加入27～83mL。
其中，所述加热方式为水浴，加热温度为50～65℃，加热时间为2～6小时。
其中，所述加热方式为水浴，加热温度为55～65℃，加热时间为3～6小时。
其中，所述洗涤为采用石油醚和氯仿先后进行洗涤。
其中，所述晶体为冷却至室温后，缓慢挥发所得。
为了实现上述第三个目的，本发明提供的技术方案是这样的：一种如上所述的色胺酮铂配合物用于制备抗肿瘤药物的用途。
本发明的有益效果：
本发明以色胺酮为结构基础，在水浴加热条件下，色胺酮和Pt(DMSO)2Cl2发生络合反应得到色胺酮铂配合物，合成方法简单、温和、反应条件易于控制。
色胺酮来源于天然生物碱，原料天然，产物易于合成，而且本发明合成方法简单，合成色胺酮铂配合物的成本低。
本发明所述色胺酮铂配合物对卵巢癌细胞株Skov3具有明显的抑制作用，IC50值为5.16μM，显示出良好的潜在药用价值，可作为低毒性的金属抗肿瘤药物。
附图说明
图1为本发明所述色胺酮铂配合物的红外光谱图；
图2为本发明所述色胺酮铂配合物的X-射线单晶衍射结构图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，对本发明的权利要求做进一步的详细说明，但不构成对本发明的任何限制，任何在本发明权利要求保护范围内所做的有限次修改，仍在本发明的权利要求保护范围内。
实施例1
称取色胺酮(0.025g，0.1mmol)，Pt(DMSO)2Cl2(0.060g，0.15mmol)，分别溶于5ml的氯仿和5ml的甲醇中，混合后置于50ml的圆底烧瓶中，在55℃水浴加热的条件下反应3小时，使其完全反应。过滤，在室温下挥发得到红色块状晶体，用石油醚、氯仿洗涤，干燥得到色胺酮铂配合物，产率为86.8％。
产品检测：对上述得到红色固体产物分别进行红外光谱、核磁共振谱、X-射线单晶衍射分析，如图1～2所示，其中图1为本发明所述色胺酮铂配合物的红外光谱图；图2为本发明所述色胺酮铂配合物的X-射线单晶衍射结构图。
图1具体的波谱特征如下：
IR光谱:3432，1702，1334，1730，768cm-1。
1730为C＝O的特征吸收峰，1702cm-1为C＝N的特征吸收峰，768cm-1为Pt-N的特征吸收峰。
X-射线单晶衍射结构表明，中心离子铂离子以PtCl2N的单齿螯合配位方式与色胺酮的氮离子、来自DMSO的硫原子和两个氯离子结合，形成色胺酮铂配合物。
确定上述红色晶体产物为色胺酮铂配合物，其分子式为：C17H14Cl2N2O3PtS，分子量为590.97g/mol，其化学结构式如下所示：
本发明产品在抗肿瘤药物中的应用试验：
采用色胺酮铂配合物对卵巢癌Skov3肿瘤细胞株的体外抗肿瘤活性实验。
1、细胞株与细胞培养
本实验选用卵巢癌Skov3肿瘤细胞株。
细胞株培养在含10wt％小牛血、100U/mL青霉素、100U/mL链霉素的RPMI～1640或DMEM培养液内，置37℃含体积浓度5％CO2孵箱中培养。倒置显微镜观察细胞生长情况，0.25％胰蛋白酶消化传代，取对数生长期细胞用于实验。
2、待测化合物的配制
所用的色胺酮铂配合物为本发明实施例1制得的产物，其纯度≥95％，通过RMPI1640培养基依次稀释成五个浓度梯度，分别为40、20、10、5、2.5μmol/L，测试20μmol/L浓度下色胺酮铂配合物对不同肿瘤细胞增殖的抑制率。
3、细胞生长抑制实验(MTT法)
(1)取对数生长期的肿瘤细胞，经胰蛋白酶消化后，用含10％小牛血清的培养液配制成浓度为5000个/mL的细胞悬液，以每孔190μL接种于96孔培养板中，使待测细胞密度至1000～10000个/孔(边缘孔用无菌PBS填充)；
(2)5％CO2，37℃孵育24h，至细胞单层铺满孔底，每孔加入一定浓度梯度的药物10μL，每个浓度梯度设4个复孔；
(3)5％CO2，37℃孵育48小时，倒置显微镜下观察；
(4)每孔加入10μL的MTT溶液(5mg/mL PBS，即0.5％MTT)，继续培养4h；
(5)终止培养，小心吸去孔内培养液，每孔加入150μL DMSO充分溶解甲瓒沉淀，振荡器混匀后，在酶标仪用波长为570nm，参比波长为450nm测定各孔的光密度值；
(6)同时设置调零孔(培养基、MTT、DMSO)，对照孔(细胞、相同浓度的药物溶解介质、培养液、MTT、DMSO)。
(7)根据测得的光密度值(OD值)，来判断活细胞数量，OD值越大，细胞活性越强
利用公式：
计算化合物对肿瘤细胞生长的抑制率。
结果表明，色胺酮铂配合物对卵巢癌Skov3肿瘤细胞株，具有明显的抑制作用，IC50值为5.16μM，表现了良好的潜在药用价值。
实施例2
称取色胺酮(2.5g，10mmol)，Pt(DMSO)2Cl2(6.0g，15mmol)，分别溶于250ml的氯仿和250ml的甲醇中，混合后置于1000ml的圆底烧瓶中，在55℃水浴加热的条件下反应3小时，使其完全反应。过滤，在室温下挥发得到红色块状晶体，用石油醚、氯仿洗涤，干燥得到色胺酮铂配合物，产率为85.8％。
产品检测方法同实施例1。
实施例3
称取色胺酮(2.5g，10mmol)，Pt(DMSO)2Cl2(6.0g，15mmol)，分别溶于250ml的氯仿和250ml的甲醇中，混合后置于1000ml的圆底烧瓶中，在65℃水浴加热的条件下反应6小时，使其完全反应。过滤，在室温下挥发得到红色块状晶体，用石油醚、氯仿洗涤，干燥得到色胺酮铂配合物，产率为85.9％。
产品检测方法同实施例1。
实施例4
称取色胺酮(2.5g，10mmol)，Pt(DMSO)2Cl2(18.0g，45mmol)，分别溶于250ml的氯仿和500ml的甲醇中，混合后置于1000ml的圆底烧瓶中，在55℃水浴加热的条件下反应3小时，使其完全反应。过滤，在室温下挥发得到红色块状晶体，用石油醚、氯仿洗涤，干燥得到色胺酮铂配合物，产率为80.1％。
产品检测方法同实施例1。
实施例5
称取色胺酮(5g，20mmol)，Pt(DMSO)2Cl2(6.0g，15mmol)，分别溶于500ml的氯仿和250ml的甲醇中，混合后置于1000ml的圆底烧瓶中，在65℃水浴加热的条件下反应5小时，使其完全反应。过滤，在室温下挥发得到红色块状晶体，用石油醚、氯仿洗涤，干燥得到色胺酮铂配合物，产率为76.3％。
产品检测方法同实施例1。
以上所述的仅为本发明的较佳实施例，凡在本发明的精神和原则范围内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种色胺酮铂配合物，其特征在于，其结构式为：
2.一种如权利要求1所述的色胺酮铂配合物的合成方法，其特征在于，将物质的量之比为1:0.5～5.0的色胺酮和Pt(DMSO)2Cl2分别溶于氯仿和甲醇后，混合，加热反应至完全，将其过滤，冷却至室温，将所得晶体洗涤、干燥，即得到色胺酮铂配合物。
3.根据权利要求2所述的一种色胺酮铂配合物的合成方法，其特征在于，所述色胺酮和Pt(DMSO)2Cl2的物质的量比例为1:1.5～4.5。
4.根据权利要求2所述的一种色胺酮铂配合物的合成方法，其特征在于，所述氯仿的添加量为每克色胺酮加入60～200mL，甲醇的添加量为每克Pt(DMSO)2Cl2加入25～100mL。
5.根据权利要求4所述的一种色胺酮铂配合物的合成方法，其特征在于，所述氯仿的添加量为每克色胺酮加入100～200mL，甲醇的添加量为每克Pt(DMSO)2Cl2加入27～83mL。
6.根据权利要求2所述的一种色胺酮铂配合物的合成方法，其特征在于，所述加热方式为水浴，加热温度为50～65℃，加热时间为2～6小时。
7.根据权利要求6所述的一种色胺酮铂配合物的合成方法，其特征在于，所述的加热温度为55～65℃，加热时间为3～6小时。
8.根据权利要求2所述的一种色胺酮铂配合物的合成方法，其特征在于，所述洗涤为采用石油醚和氯仿先后进行洗涤。
9.根据权利要求2所述的一种色胺酮铂配合物的合成方法，其特征在于，所述晶体为冷却至室温后，缓慢挥发所得。
10.一种如权利要求1所述的色胺酮铂配合物用于制备抗肿瘤药物的用途。
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| CN108997436B (zh) * | 2018-07-20 | 2020-06-12 | 玉林师范学院 | 一种瑞格非尼抗肿瘤铂(ii)配合物及其制备方法与应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106317084A (zh) * | 2016-08-19 | 2017-01-11 | 玉林师范学院 | 一种具有抗肿瘤活性的色胺酮铜配合物及其合成方法 |
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2017
- 2017-08-24 CN CN201710733896.8A patent/CN107488198B/zh active Active
Patent Citations (1)
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| CN106317084A (zh) * | 2016-08-19 | 2017-01-11 | 玉林师范学院 | 一种具有抗肿瘤活性的色胺酮铜配合物及其合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 色胺酮 Zn(II）配合物的合成、晶体结构及与 G4-DNA 作用研究;顾运琼等;《化学试剂》;20160831;第38卷(第8期);735-740 |
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Application publication date: 20171219 Assignee: Guangxi green recycling new material technology Co.,Ltd. Assignor: Yulin Normal University Contract record no.: X2022450000343 Denomination of invention: A Tryptamine Ketone Platinum Complex and Its Synthesis and Application Granted publication date: 20190730 License type: Common License Record date: 20221219 |