CN113337275B - 一种抗菌aie材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于复合材料技术领域,涉及一种抗菌AIE材料及其制备方法。
背景技术
近年来,荧光材料在纺织、印刷、传感器和光电功能器件的研究中占有越来越重要的地位,但通过传统的方法很难制备出具有高荧光性能的纳米材料。大部分荧光材料为具有大π共轭体系的刚性平面分子,在稀溶液中有很高的荧光量子产率,但在聚集状态下荧光减弱甚至不发光,即聚集导致了荧光猝灭。在实际应用中,荧光材料经常会制成薄膜或者纤维长丝形态,因此荧光分子聚集并导致荧光减弱是难以避免的,这极大地限制了荧光材料的实际应用。
聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission,AIE)材料的问世,从根本上解决了传统荧光材料在实际应用中出现ACQ的弊端,使得人们对有机发光材料转向一个全新的高度。相较于传统有机荧光染料,AIE材料在荧光检测、生物成像等方面展现了一些显著优势:在聚集态下的高发光效率使其对着浓度升高而荧光强度逐渐增强,间接降低了背景信号的干扰,可实现高对比度的荧光检测;其光稳定性好,可有效解决光漂白;可修饰性强,可用于设计具有响应能力的荧光指示剂。
如今,各种慢性伤口极易遭受细菌感染,进而引起败血症、急性肾衰竭等感染并发症,当今世界伤口感染已经成为威胁未来人类健康的重大棘手问题。除此之外,随着抗生素的滥用,细菌的突变频率显著加快,越来越多的耐药性的变异菌株出现,超级耐药细菌不断进化,使得人类对新型抗菌药物和抗菌材料的研发需求尤为迫切。
然而现有的抗菌材料中,抗生素及其衍生物起效迅速,但是容易出现交叉耐药现象;抗菌聚合物毒副作用较强,溶解性差,无法直接用于感染类疾病的治疗;纳米银等抗菌颗粒的稳定性、毒性以及体内药物代谢未完全明确,还有待于进一步研究。
近年来,多种具有抗菌性能的材料被研制出来。CN105709262A公开了一种载银抗菌辅料及其制备方法,所述制备方法为:分别将银盐组分和稳定剂组分溶于水中得到银盐抗菌溶液,然后将纤维等抗菌辅料基材浸渍或者浸轧于银盐抗菌溶液,烘干后得到载银抗菌敷料。所述载银抗菌辅料具有优异的抗菌性能,且银离子释放稳定,不易造成伤口银脱落色素沉积。CN110787316A公开了一种AIE复合静电纺丝纤维膜及其制备方法,所述AIE复合静电纺丝纤维膜附在了具有抗菌功能的AIE分子,通过生物相容性聚合物、抗菌性AIE分子以及静电纺丝纤维膜的空间三维结构相互协同配合,能够抑制细菌生长、加快伤口愈合。CN110123801A公开了一种多臂AIE分子在制备抗菌药物中的用途和抗菌药物。所述多臂抗菌AIE分子是具有广谱抗菌功能,能够有效抑制细菌生长,杀死高浓度细菌,并且清除成熟生物膜中的细菌,但是此类抗菌性AIE分子抗菌能力偏低,也无法产生远红外光及活性氧增进伤口疗愈,应用前景窄。
因此,具有新型原理的抗菌剂材料亟待开发。
发明内容
为了解决现有技术中问题,本发明提供一种抗菌AIE材料及其制备方法。
为达到上述目的,本发明采用的方案如下:
一种抗菌AIE材料,为抗菌溶液,所述抗菌溶液中,溶质主要为AIE-1型分子和AIE-2型分子;所述AIE-1型分子和所述AIE-2型分子的聚集态为J聚集;
所述AIE-1型分子的结构式如下:
作为优选的技术方案:
如上所述的一种抗菌AIE材料,所述抗菌溶液中,所述AIE-1型分子和所述AIE-2型分子的摩尔比为(1~10):1,所述AIE-1型分子和所述AIE-2型分子的总的摩尔浓度为0.0001M~0.01M。总的摩尔浓度太低时,抗菌作用不显著;太高会导致AIE材料浪费;
如上所述的一种抗菌AIE材料,所述抗菌溶液由所述AIE-1型分子、所述AIE-2型分子和混合溶剂构成,所述混合溶剂为体积比为1:(90~100)的四氢呋喃和水。四氢呋喃用来溶解AIE分子,水用来促进AIE聚集形成。
如上所述的一种抗菌AIE材料,所述抗菌AIE材料按照GB 15979-2002附录C测试,对抗革兰氏阳性菌和/或革兰氏阴性菌的抗菌率不低于95%。
如上所述的一种抗菌AIE材料,所述革兰氏阳性菌为S.aureus(金黄色葡萄球菌)、MRSA(耐甲氧西林金黄色葡萄球菌)、S.epidermidis(表皮葡萄球菌)、MRSE(耐甲氧西林表皮葡萄球菌)、E.faecium(肠球菌)或者MDR E.faecium(多重耐药肠球菌);
所述革兰氏阴性菌为E.coli(大肠杆菌)、MDR E.coli(多药耐药大肠杆菌)、A.bumanii(鲍曼不动杆菌)、MDR P.aeruginosa(多药耐药铜绿假单胞菌)、K.peneumoniae(肺炎克雷伯菌)或者MDR K.peneumoniae(多药耐药肺炎克雷伯菌)。
本发明还提供如上任一项所述的一种抗菌AIE材料的制备方法,以所述AIE-1型分子和所述AIE-2型分子为主要原料,并混合均匀即得抗菌AIE材料;
所述AIE-1型分子的制备过程为:在低温条件下,先向干燥的四氢呋喃(THF)中加入化合物A和碱,混合均匀后,在室温条件下,再加入化合物B,继续反应10~15h得到混合物;最后将混合物过滤得到滤液,滤液浓缩后利用硅胶层析法纯化即得到所述AIE-1型分子;属于典型的wittig反应。
所述AIE-2型分子已有报道,其制备方法为公知;
以A2-1分子为例,在氮气气氛中,向干燥的THF中加入二苯甲酮、锌粉,然后冷却至-10~0℃,再在混合溶液中加入四氯化钛(TiCl4),回流反应20~30h即可。然后用稀盐酸猝灭反应,氯仿萃取,滤液浓缩后利用硅胶层析法纯化即得到所述A2-1;其中,二苯甲酮、锌粉和四氯化钛的摩尔比为1:(2~3):(4~6);干燥的THF为溶剂,适量即可,THF和稀盐酸的体积比为1:1。
作为优选的技术方案:
如上所述的一种抗菌AIE材料的制备方法,所述AIE-1型分子的制备过程中,化合物A、碱和化合物B的摩尔比为1:(1~1.2):(1~1.2)。干燥的四氢呋喃(THF)为溶剂,适量即可。摩尔比太低会导致反应不完全,超出会导致原料浪费;
如上所述的一种抗菌AIE材料的制备方法,所述AIE-1型分子的制备过程中,所述碱为碳酸钾、碳酸钠、乙醇钠或者乙醇钾;所述低温条件为-10℃~-20℃。本发明中的碱可以促进反应进行,中和反应过程中产生的质子;优选这类碱是价格便宜且属于弱碱,较温和,不会对生成物产生影响。
如上所述的一种抗菌AIE材料的制备方法,干燥的四氢呋喃(THF)是指四氢呋喃中最大含水量不高于0.005%,利用硅胶层析法纯化即得到所述AIE-1型分子的纯度为AIE-1型分子的纯度不低于98%。
如上所述的一种抗菌AIE材料的制备方法,AIE-2型分子的纯度不低于98%。
本发明的机理如下:
本发明抗菌溶液中的溶质包括AIE-1型分子和AIE-2型分子,两种AIE分子骨架结构在溶液中发生聚集,聚集态为J聚集,原因在于AIE-1型分子的引入降低了分子平面性,促进了J聚集的形成。而J聚集可以导致聚集诱导荧光增强效应,即可以在一定程度增强AIE分子的发光强度,同时也导致AIE分子荧光发射光谱红移,得到较高强度近红外发光,由于近红外光作用可以产生活性氧,则使得本发明中的抗菌溶液具有较高的活性氧(ROS)产生效率,对于革兰氏菌具有优异的光动力抗菌疗效,能够控制金黄色葡萄球菌等引起的感染。另一方面,具有多个共轭刚性-CN基的AIE分子可以将其共轭刚性基团插入细菌的细胞壁中,通过阻碍转糖和转肽过程来抑制细菌细胞壁的合成实现有益的抗菌性能。
有益效果
(1)本发明的一种抗菌AIE材料,提供一种新型的抗菌材料,该抗菌材料具有广谱的抗菌能力,能够有效抑制抗革兰氏阳性菌和/或革兰氏阴性菌生长;
(2)本发明的一种抗菌AIE材料的制备方法,提供一类新的AIE分子的制备方法,有效扩充现有材料的范围,且制备方法简单,成本低,适合大规模的工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施方式,进一步阐述本发明。应理解,这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解,在阅读了本发明讲授的内容之后,本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改,这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
表1化合物A的结构式及其编号
表2化合物B的结构式及其编号
表3 AIE-1型分子的结构式及其编号
表4 AIE-2型分子的结构式及其编号
实施例1
一种抗菌AIE材料的制备方法,具体步骤为:
(1)AIE-1型分子的制备;在-10℃条件下,先向干燥的四氢呋喃(含水量为0.005%)中加入化合物A(结构式为表1中的A-1所示)和碳酸钾,混合均匀后,在23℃条件下,再加入化合物B(结构式为表2中的B-1所示),继续反应10h得到混合物;最后将混合物过滤得到滤液,滤液浓缩后利用硅胶层析法纯化即得到纯度为98%的AIE-1型分子;其中,化合物A、碳酸钾和化合物B的摩尔比为1:1:1;化合物A与四氢呋喃的摩尔体积比为1:2000(n(mmol):v(L));
制得的AIE-1型分子的结构式如表3中的A1-1所示;
(2)抗菌AIE材料的制备;将上述AIE-1型分子和AIE-2型分子(结构式如表4中的A2-1所示)为原料,添加到混合溶剂中,并混合均匀即得抗菌AIE材料,为聚集态为J聚集的AIE-1型分子和AIE-2型分子所构成的抗菌溶液;其中,混合溶剂为体积比为1:90的四氢呋喃和水;AIE-1型分子和AIE-2型分子的摩尔比为1:1,AIE-1型分子和AIE-2型分子的总的摩尔浓度为0.0001M。
该抗菌溶液按照GB 15979-2002附录C测试,对抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌率如下表所示:
抗革兰氏阳性菌 | 抗菌率(%) | 革兰氏阴性菌 | 抗菌率(%) |
S.aureus | 95 | E.coli | 95 |
MRSA | 97 | MDR E.coli | 95 |
S.epidermidis | 95 | A.bumanii | 98 |
MRSE | 96 | MDR P.aeruginosa | 98 |
E.faecium | 95 | K.peneumoniae | 95 |
MDR E.faecium | 98 | MDR K.peneumoniae | 96 |
实施例2
一种抗菌AIE材料的制备方法,具体步骤为:
(1)AIE-1型分子的制备;在-12℃条件下,先向干燥的四氢呋喃(含水量为0.004%)中加入化合物A(结构式为表1中的A-1所示)和碳酸钠,混合均匀后,在24℃条件下,再加入化合物B(结构式为表2中的B-2所示),继续反应11h得到混合物;最后将混合物过滤得到滤液,滤液浓缩后利用硅胶层析法纯化即得到纯度为98.3%的AIE-1型分子;其中,化合物A、碳酸钠和化合物B的摩尔比为1:1:1.1;化合物A与四氢呋喃的摩尔体积比为1:1800(n(mmol):v(L));
制得的AIE-1型分子的结构式如表3中的A1-2所示;
(2)抗菌AIE材料的制备;将上述AIE-1型分子和AIE-2型分子(结构式如表4中的A2-2所示)为原料,添加到混合溶剂中,并混合均匀即得抗菌AIE材料,为聚集态为J聚集的AIE-1型分子和AIE-2型分子所构成的抗菌溶液;其中,混合溶剂为体积比为1:92的四氢呋喃和水;AIE-1型分子和AIE-2型分子的摩尔比为3:1,AIE-1型分子和AIE-2型分子的总的摩尔浓度为0.001M。
该抗菌溶液按照GB 15979-2002附录C测试,对抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌率如下表所示:
抗革兰氏阳性菌 | 抗菌率(%) | 革兰氏阴性菌 | 抗菌率(%) |
S.aureus | 95 | E.coli | 95 |
MRSA | 96 | MDR E.coli | 97 |
S.epidermidis | 96 | A.bumanii | 95 |
MRSE | 98 | MDR P.aeruginosa | 97 |
E.faecium | 96 | K.peneumoniae | 95 |
MDR E.faecium | 95 | MDR K.peneumoniae | 97 |
实施例3
一种抗菌AIE材料的制备方法,具体步骤为:
(1)AIE-1型分子的制备;在-14℃条件下,先向干燥的四氢呋喃(含水量为0.003%)中加入化合物A(结构式为表1中的A-2所示)和乙醇钠,混合均匀后,在25℃条件下,再加入化合物B(结构式为表2中的B-3所示),继续反应12h得到混合物;最后将混合物过滤得到滤液,滤液浓缩后利用硅胶层析法纯化即得到纯度为98.4%的AIE-1型分子;其中,化合物A、乙醇钠和化合物B的摩尔比为1:1:1.2;化合物A与四氢呋喃的摩尔体积比为1:2200(n(mmol):v(L));
制得的AIE-1型分子的结构式如表3中的A1-3所示;
(2)抗菌AIE材料的制备;将上述AIE-1型分子和AIE-2型分子(结构式如表4中的A2-3所示)为原料,添加到混合溶剂中,并混合均匀即得抗菌AIE材料,为聚集态为J聚集的AIE-1型分子和AIE-2型分子所构成的抗菌溶液;其中,混合溶剂为体积比为1:96的四氢呋喃和水;AIE-1型分子和AIE-2型分子的摩尔比为5:1,AIE-1型分子和AIE-2型分子的总的摩尔浓度为0.003M。
该抗菌溶液按照GB 15979-2002附录C测试,对抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌率如下表所示:
抗革兰氏阳性菌 | 抗菌率(%) | 革兰氏阴性菌 | 抗菌率(%) |
S.aureus | 99 | E.coli | 95 |
MRSA | 96 | MDR E.coli | 99 |
S.epidermidis | 96 | A.bumanii | 95 |
MRSE | 95 | MDR P.aeruginosa | 96 |
E.faecium | 96 | K.peneumoniae | 98 |
MDR E.faecium | 97 | MDR K.peneumoniae | 95 |
实施例4
一种抗菌AIE材料的制备方法,具体步骤为:
(1)AIE-1型分子的制备;在-16℃条件下,先向干燥的四氢呋喃(含水量为0.002%)中加入化合物A(结构式为表1中的A-2所示)和乙醇钾,混合均匀后,在26℃条件下,再加入化合物B(结构式为表2中的B-4所示),继续反应13h得到混合物;最后将混合物过滤得到滤液,滤液浓缩后利用硅胶层析法纯化即得到纯度为98.6%的AIE-1型分子;其中,化合物A、乙醇钾和化合物B的摩尔比为1:1.1:1;化合物A与四氢呋喃的摩尔体积比为1:2500(n(mmol):v(L));
制得的AIE-1型分子的结构式如表3中的A1-4所示;
(2)抗菌AIE材料的制备;将上述AIE-1型分子和AIE-2型分子(结构式如表4中的A2-4所示)为原料,添加到混合溶剂中,并混合均匀即得抗菌AIE材料,为聚集态为J聚集的AIE-1型分子和AIE-2型分子所构成的抗菌溶液;其中,混合溶剂为体积比为1:98的四氢呋喃和水;AIE-1型分子和AIE-2型分子的摩尔比为7:1,AIE-1型分子和AIE-2型分子的总的摩尔浓度为0.005M。
该抗菌溶液按照GB 15979-2002附录C测试,对抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌率如下表所示:
实施例5
一种抗菌AIE材料的制备方法,具体步骤为:
(1)AIE-1型分子的制备;在-17℃条件下,先向干燥的四氢呋喃(含水量为0.001%)中加入化合物A(结构式为表1中的A-3所示)和碳酸钾,混合均匀后,在27℃条件下,再加入化合物B(结构式为表2中的B-5所示),继续反应14h得到混合物;最后将混合物过滤得到滤液,滤液浓缩后利用硅胶层析法纯化即得到纯度为98.9%的AIE-1型分子;其中,化合物A、碳酸钾和化合物B的摩尔比为1:1.2:1;化合物A与四氢呋喃的摩尔体积比为1:1500(n(mmol):v(L));
制得的AIE-1型分子的结构式如表3中的A1-5所示;
(2)抗菌AIE材料的制备;将上述AIE-1型分子和AIE-2型分子(结构式如表4中的A2-5所示)为原料,添加到混合溶剂中,并混合均匀即得抗菌AIE材料,为聚集态为J聚集的AIE-1型分子和AIE-2型分子所构成的抗菌溶液;其中,混合溶剂为体积比为1:99的四氢呋喃和水;AIE-1型分子和AIE-2型分子的摩尔比为9:1,AIE-1型分子和AIE-2型分子的总的摩尔浓度为0.007M。
该抗菌溶液按照GB 15979-2002附录C测试,对抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌率如下表所示:
抗革兰氏阳性菌 | 抗菌率(%) | 革兰氏阴性菌 | 抗菌率(%) |
S.aureus | 98 | E.coli | 96 |
MRSA | 95 | MDR E.coli | 96 |
S.epidermidis | 99 | A.bumanii | 95 |
MRSE | 96 | MDR P.aeruginosa | 96 |
E.faecium | 95 | K.peneumoniae | 98 |
MDR E.faecium | 95 | MDR K.peneumoniae | 99 |
实施例6
一种抗菌AIE材料的制备方法,具体步骤为:
(1)AIE-1型分子的制备;在-19℃条件下,先向干燥的四氢呋喃(含水量为0.004%)中加入化合物A(结构式为表1中的A-3所示)和碳酸钠,混合均匀后,在24℃条件下,再加入化合物B(结构式为表2中的B-6所示),继续反应15h得到混合物;最后将混合物过滤得到滤液,滤液浓缩后利用硅胶层析法纯化即得到纯度为99%的AIE-1型分子;其中,化合物A、碳酸钠和化合物B的摩尔比为1:1.2:1.1;化合物A与四氢呋喃的摩尔体积比为1:2800(n(mmol):v(L));
制得的AIE-1型分子的结构式如表3中的A1-6所示;
(2)抗菌AIE材料的制备;将上述AIE-1型分子和AIE-2型分子(结构式如表4中的A2-6所示)为原料,添加到混合溶剂中,并混合均匀即得抗菌AIE材料,为聚集态为J聚集的AIE-1型分子和AIE-2型分子所构成的抗菌溶液;其中,混合溶剂为体积比为1:100的四氢呋喃和水;AIE-1型分子和AIE-2型分子的摩尔比为10:1,AIE-1型分子和AIE-2型分子的总的摩尔浓度为0.009M。
该抗菌溶液按照GB 15979-2002附录C测试,对抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌率如下表所示:
抗革兰氏阳性菌 | 抗菌率(%) | 革兰氏阴性菌 | 抗菌率(%) |
S.aureus | 95 | E.coli | 97 |
MRSA | 96 | MDR E.coli | 97 |
S.epidermidis | 96 | A.bumanii | 95 |
MRSE | 97 | MDR P.aeruginosa | 98 |
E.faecium | 96 | K.peneumoniae | 97 |
MDR E.faecium | 95 | MDR K.peneumoniae | 96 |
实施例7
一种抗菌AIE材料的制备方法,具体步骤为:
(1)AIE-1型分子的制备;在-20℃条件下,先向干燥的四氢呋喃(含水量为0.005%)中加入化合物A(结构式为表1中的A-3所示)和乙醇钠,混合均匀后,在25℃条件下,再加入化合物B(结构式为表2中的B-6所示),继续反应13h得到混合物;最后将混合物过滤得到滤液,滤液浓缩后利用硅胶层析法纯化即得到纯度为99.5%的AIE-1型分子;其中,化合物A、乙醇钠和化合物B的摩尔比为1:1.2:1.2;化合物A与四氢呋喃的摩尔体积比为1:3000(n(mmol):v(L));
制得的AIE-1型分子的结构式如表3中的A1-6所示;
(2)抗菌AIE材料的制备;将上述AIE-1型分子和AIE-2型分子(结构式如表4中的A2-7所示)为原料,添加到混合溶剂中,并混合均匀即得抗菌AIE材料,为聚集态为J聚集的AIE-1型分子和AIE-2型分子所构成的抗菌溶液;其中,混合溶剂为体积比为1:95的四氢呋喃和水;AIE-1型分子和AIE-2型分子的摩尔比为6:1,AIE-1型分子和AIE-2型分子的总的摩尔浓度为0.01M。
该抗菌溶液按照GB 15979-2002附录C测试,对抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌率如下表所示:
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的一种抗菌AIE材料,其特征在于,所述抗菌溶液中,所述AIE-1型分子和所述AIE-2型分子的摩尔比为(1~10):1,所述AIE-1型分子和所述AIE-2型分子的总的摩尔浓度为0.0001M~0.01M。
3.根据权利要求1所述的一种抗菌AIE材料,其特征在于,所述抗菌溶液由所述AIE-1型分子、所述AIE-2型分子和混合溶剂构成,所述混合溶剂为体积比为1:(90~100)的四氢呋喃和水。
4.根据权利要求1所述的一种抗菌AIE材料,其特征在于,所述抗菌AIE材料按照GB15979-2002附录C测试,对抗革兰氏阳性菌和/或革兰氏阴性菌的抗菌率不低于95%。
5.根据权利要求4所述的一种抗菌AIE材料,其特征在于,所述革兰氏阳性菌为S.aureus、MRSA、S.epidermidis、MRSE、E.faecium或者MDR E.faecium;
所述革兰氏阴性菌为E.coli、MDR E.coli、A.bumanii、MDR P.aeruginosa、K.peneumoniae或者MDR K.peneumoniae。
7.根据权利要求6所述的一种抗菌AIE材料的制备方法,其特征在于,所述AIE-1型分子的制备过程中,化合物A、碱和化合物B的摩尔比为1:(1~1.2):(1~1.2)。
8.根据权利要求6所述的一种抗菌AIE材料的制备方法,其特征在于,所述AIE-1型分子的制备过程中,所述碱为碳酸钾、碳酸钠、乙醇钠或者乙醇钾;所述低温条件为-10℃~-20℃。
9.根据权利要求6所述的一种抗菌AIE材料的制备方法,其特征在于,干燥的四氢呋喃是指四氢呋喃中最大含水量不高于0.005%,利用硅胶层析法纯化即得到所述AIE-1型分子的纯度为AIE-1型分子的纯度不低于98%。
10.根据权利要求6所述的一种抗菌AIE材料的制备方法,其特征在于,AIE-2型分子的纯度不低于98%。
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Citations (8)
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---|---|---|---|---|
JP2001115154A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-04-24 | Toppan Printing Co Ltd | 有機薄膜発光素子及び蛍光体 |
CN103709070A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-04-09 | 淮南师范学院 | 一种具有aie效应的新型有机化合物及其合成方法 |
CN104224775A (zh) * | 2014-08-29 | 2014-12-24 | 国家纳米科学中心 | 一种包含四苯乙烯衍生物的药物组合物 |
CN108892654A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-11-27 | 武汉振豪生物科技有限公司 | 含4-二氰基甲基苯并吡喃单元的近红外荧光染料及其制备方法和应用 |
CN110123801A (zh) * | 2019-06-12 | 2019-08-16 | 南方科技大学 | 一种多臂aie分子在制备抗菌药物中的用途和抗菌药物 |
CN110790698A (zh) * | 2019-08-23 | 2020-02-14 | 深圳大学 | 一种深红/近红外多功能聚集诱导发光材料及其制备方法和应用 |
CN111334291A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-06-26 | 天津市口腔医院 | 一种聚集诱导发光荧光开启探针及其制备方法和应用 |
CN112521381A (zh) * | 2020-01-24 | 2021-03-19 | 香港科技大学 | 具有不同正电荷的aie光敏剂及其制备方法和抗菌应用 |
-
2021
- 2021-04-25 CN CN202110449236.3A patent/CN113337275B/zh active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001115154A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-04-24 | Toppan Printing Co Ltd | 有機薄膜発光素子及び蛍光体 |
CN103709070A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-04-09 | 淮南师范学院 | 一种具有aie效应的新型有机化合物及其合成方法 |
CN104224775A (zh) * | 2014-08-29 | 2014-12-24 | 国家纳米科学中心 | 一种包含四苯乙烯衍生物的药物组合物 |
CN108892654A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-11-27 | 武汉振豪生物科技有限公司 | 含4-二氰基甲基苯并吡喃单元的近红外荧光染料及其制备方法和应用 |
CN110123801A (zh) * | 2019-06-12 | 2019-08-16 | 南方科技大学 | 一种多臂aie分子在制备抗菌药物中的用途和抗菌药物 |
CN110790698A (zh) * | 2019-08-23 | 2020-02-14 | 深圳大学 | 一种深红/近红外多功能聚集诱导发光材料及其制备方法和应用 |
CN112521381A (zh) * | 2020-01-24 | 2021-03-19 | 香港科技大学 | 具有不同正电荷的aie光敏剂及其制备方法和抗菌应用 |
CN111334291A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-06-26 | 天津市口腔医院 | 一种聚集诱导发光荧光开启探针及其制备方法和应用 |
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