KR20200077339A - 신규한 화합물, 이를 포함하는 항균제, 및 항균성 고분자 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따른 화합물은 광감응제로서 고분자에 대한 상용성이 우수하고 수계 및 유기 용매에 대한 용해도가 우수하여, 항균제 및 이를 포함하는 항균성 고분자 코팅 조성물로 유용하게 사용할 수 있다.

Description

신규한 화합물, 이를 포함하는 항균제, 및 항균성 고분자 코팅 조성물{Novel compound, antibacterial agent, and antibacterial polymer coating composition comprising the same}
본 발명은 광감응제인 신규한 화합물, 이를 포함하는 항균제, 및 항균성 고분자 코팅 조성물에 관한 것이다.
광감응제(photosensitizer)는 빛을 흡수하여 활성산소종(ROS)을 생성시키는 물질로서, 외부에서 특정 파장의 빛을 조사하여 광감응제로부터 활성 산소종 또는 자유 라디칼을 발생시켜 각종 병변 부위나 암세포의 세포 사멸을 유도하여 파괴하는 광역동 치료(photodynamic therapy, PDT) 등이 널리 사용되고 있다.
이러한 광감응제로서 포피린(porphyrin)계 화합물이 알려져 있으며, 산소와의 반응하여 ROS 및 singlet oxygen을 생성한다고 알려져 있다. 이의 대표적인 예로 TCPP(4,4',4'',4'''-(porphrin-5,10,15,20-tetrayl)tetrakis(benzoic acid))가 알려져 있다.
이러한 광동역학 반응(photodynamic reaction)을 이용하여 항균성을 갖는 고분자 재료를 개발하려는 다양한 시도가 있으며, 예를 들어 고분자 수지 등을 용융시킨 후 용융된 수지와 광감응제를 혼합하는 방법이나 고분자 수지 및 광감응제를 용매에 녹여서 형성된 코팅액을 이용하는 방법이 알려져 있다.
그런데, TCPP와 같은 광감응제는 물과 친화력이 좋은 카르복시기를 치환기로 가지고 있기 때문에, 소량 물에 녹으며, 고분자 수지와의 상용성 및 코팅액 제조를 위한 유기 용매에 대한 용해도 또한 좋지 않다는 문제점이 있다. 이에 따라 광감응제의 분산성이 떨어져 항균 효과 또한 떨어지는 문제가 있다.
본 발명은 광감응제로서 고분자에 대한 상용성이 우수하고 물과 유기 용매 모두에서 용해도가 우수한 신규한 화합물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 항균제를 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 항균성 고분자 코팅 조성물을 제공하기 위한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R 중 적어도 하나는
Figure pat00002
이고, 나머지는 수소이고,
R1은 수소, C1-5 알킬, 또는 C1-5 알콕시이고,
k는 1 내지 5의 정수이고,
n은 3 내지 20의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래에 사용되던 TCPP의 화합물에서 말단의 카르복시기 대신 R로 표시되는 고분자 사슬을 포함하는 것을 특징으로 한다.
TCPP와 같은 광감응제는 물과 친화력이 좋은 카르복시기를 치환기로 가지고 있기 때문에 소량 물에 녹는 문제점이 있다. 또한, 카르복시기로 인하여 유기 용매에 대한 용해도가 낮아 TCPP를 코팅할 때 사용할 수 있는 용매의 제한이 있다. 그러나, 본 발명에서는 상기 카르복시기를 R로 표시되는 고분자 사슬로 치환함으로써, 상기의 문제를 해결할 수 있을 뿐만 아니라, 물 또는 유기 용매 특히 알코올계 용매에서도 상용성이 우수하여 항균제로서의 효과도 향상된다.
상기 화학식 1에서, R 중 1개, 2개, 3개, 또는 4개가
Figure pat00003
이다. 바람직하게는, R 중 2개 이상이
Figure pat00004
인 경우 이들의 구조는 서로 동일하다. 보다 바람직하게는, 4개의 R 모두
Figure pat00005
이다.
바람직하게는, R1은 수소, 메틸, 또는 메톡시이다.
바람직하게는, k는 2 또는 3이다.
바람직하게는, n은 4이상, 또는 5이상이고, 19 이하, 18 이하, 17 이하, 16 이하, 15 이하, 14 이하, 13 이하, 12 이하, 11 이하, 또는 10 이하의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
Figure pat00006
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00007
상기 반응식 1은, 카르복시기를 에스터 또는 케톤으로 치환시키는 반응으로서, 당업계에서 알려진 방법을 제한 없이 사용할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 실시예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 항균제를 제공한다. 후술할 실험예와 같이 상기 화합물은 박테리아와 같은 미생물의 생장이나 생존을 억제할 수 있는바, 항균제로서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 항균성 고분자 코팅 조성물을 제공한다.
상술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 고분자에 대한 상용성이 우수하므로, 고분자와 함께 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 고분자 코팅용 조성물로 항균성이 필요한 물품에 코팅할 수 있다.
이러한 항균성이 필요한 물품의 예로는 가습기, 수조, 냉장고, 에어워셔, 수족관, 공기청정기 등, 유해한 박테리아가 쉽게 성장하는 물품에 적용 가능하다.
상기 항균성 고분자 코팅 조성물은, 고분자 수지를 용융시킨 후 용융된 수지와 본 발명에 따른 화합물을 혼합하는 방법이나, 또는 고분자 수지 및 본 발명에 따른 화합물을 용매에 함께 용해시키는 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 상기 항균성 고분자 코팅 조성물을 이용하여 필름을 제조하고, 이러한 필름을 상기 항균성이 필요한 물품에 적용하는 방식으로도 적용할 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 (메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머를 포함하는, 항균성 고분자 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서에서, (메트)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 모두 포함하는 의미이다.
한편, 상기 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 (메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머의 분자 구조에 있어서, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드는 (메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머;의 말단 또는 분자 중간;에 위치할 수 있다. 또한, 상기 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 (메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머는, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 모노(메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 디(메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머;일 수 있다. 예컨대, 상기 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 (메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머는, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드가 분자 중간에 포함하는 디(메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머 일 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 (메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머는, 상기 항균성 코팅 조성물의 구체적인 용도나 물성 등을 고려하여 소정의 분자량을 가질 수 있으며, 예를 들어 200 g/mol 내지 10000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있으며, 보다 바람직하게는 300 g/mol 내지 1000 g/mol이다. 본 명세서에서, 중량 평균 분자량은 GPC법에 의해 측정한 중량 평균 분자량을 의미한다.
상기 항균성 고분자 코팅 조성물은 소정의 함량으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 항균성 고분자 코팅 조성물은 상기 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 (메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머 100중량부 대비 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 0.01 내지 5중량부를 포함할 수 있다.
한편, 상기 항균성 고분자 코팅 조성물은 유기 용매를 포함할 수 있으며, 이러한 유기 용매는 상기 항균성 고분자 코팅 조성물에 포함되는 각 성분들을 혼합하는 시기에 첨가되거나 각 성분들이 유기 용매에 분산 또는 혼합된 상태로 첨가되면서 상기 항균성 고분자 코팅 조성물에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 항균성 고분자 코팅 조성물은 포함되는 성분들의 전체 고형분의 농도가 1 중량% 내지 80 중량%, 또는 2 중량% 내지 50 중량%가 되도록 유기 용매를 포함할 수 있다. 또한, 앞서 설명한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래에 사용되던 TCPP의 화합물에서 말단의 카르복시기 대신 R로 표시되는 고분자 사슬을 포함함으로써 물과 유기 용매에 대한 상용성이 높아진다.
상기 유기 용매의 비제한적인 예를 들면 케톤류, 알코올류, 아세테이트류 및 에테르류 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다. 이러한 유기 용매의 구체적인 예로는, 메틸에틸케논, 메틸이소부틸케톤, 아세틸아세톤 또는 이소부틸케톤 등의 케톤류; 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올, 또는 t-부탄올 등의 알코올류; 에틸아세테이트, i-프로필아세테이트, 또는 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 등의 아세테이트류; 테트라하이드로퓨란 또는 프로필렌글라이콜 모노메틸에테르 등의 에테르류; 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 항균성 고분자 코팅 조성물의 경화물을 포함하는 항균성 고분자 필름이 제공될 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 항균성 고분자 코팅 조성물을 경화하여 제조된 항균성 고분자 필름은 다양한 분야에 용이하게 적용 가능하며 대량 생산에도 적합할 뿐만 아니라, 가시광 영역의 빛을 적용하여도 높은 항균성을 구현할 수 있으며, 특히 생성된 활성 산소가 이전에 알려진 항균성 재료 등에 비하여 오래 잔류하여 높은 항균 효율을 구현할 수 있다.
상기 항균성 고분자 필름은 상기 항균성 고분자 코팅 조성물을 소정의 기재 상에 도포하고 도포된 결과물을 광경화함으로서 얻어질 수 있다. 상기 기재의 구체적인 종류나 두께는 크게 한정되는 것은 아니며, 통상의 고분자 필름의 제조에 사용되는 것으로 알려진 기재를 큰 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 항균성 고분자 코팅 조성물을 도포하는데 통상적으로 사용되는 방법 및 장치를 별 다른 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, Meyer bar 등의 바 코팅법, 그라비아 코팅법, 2 roll reverse 코팅법, vacuum slot die 코팅법, 2 roll 코팅법 등을 사용할 수 있다.
상기 항균성 고분자 코팅 조성물의 코팅 두께는 최종 제조되는 상기 항균성 고분자 필름의 용도 등에 따라서 결정될 수 있으며, 예를 들어 상기 항균성 고분자 코팅 조성물은 1 ㎛ 내지 1,000 ㎛의 두께로 코팅(도포)될 수 있다.
상기 항균성 고분자 코팅 조성물을 광경화 시키는 단계에서는 200 내지 400 nm파장의 자외선 또는 가시 광선을 조사할 수 있고, 조사시 노광량은 50 내지 2,000 mJ/㎠ 이 바람직하다. 노광 시간도 특별히 한정되는 것이 아니고, 사용 되는 노광 장치, 조사 광선의 파장 또는 노광량에 따라 적절히 변화시킬 수 있다.
또한, 상기 항균성 고분자 코팅 조성물을 광경화 시키는 단계에서는 질소 대기 조건을 적용하기 위하여 질소 퍼징 등을 할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 광감응제로서 고분자에 대한 상용성이 우수하고 유기 용매에 대한 용해도가 우수하여, 항균제 및 이를 포함하는 항균성 고분자 코팅 조성물로 유용하게 사용할 수 있다.
도 1은, 본 발명의 실시예 및 비교예의 화합물에 대한 항균성 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 2는, 본 발명의 실시예 및 비교예의 화합물에 대한 용해도 평가 결과를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
실시예
Figure pat00008
Sigma-Aldrich에서 구매한 TCPP(4,4',4'',4'''-(porphrin-5,10,15,20-tetrayl)tetrakis(benzoic acid)); 1 eq)를 DMF에 녹인 후, 0℃에서 syringe를 통해 poly(ethylene glycol) monomethyl ether (중량평균분자량: 400; 10 eq)을 넣었다. 0℃에서 10분 후 DMAP(4-(dimethylamino)pyridine; 1 eq)를 넣었다. 0℃에서 30분 후 EDC·HCl(N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride; 10 eq)를 넣었다. 반응이 완료되면, 용매로 사용한 DMF를 건조시켜 제거하고, 물을 이용하여 추출하였다. 추출물을 황산 마그네슘을 이용하여 수분을 제거한 후 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 상기 화합물을 제조하였다.
1H NMR(500 MHz, CDCl3, ppm): 8.82 (s, 8H), 8.47-8.46 (d, 8H), 8.30-8.29 (d, 8H), 4.68-4.66 (t, 8H), 4.00-3.97 (t, 8H), 3.82-3.80 (m, 8H) 3.76-3.74 (m, 8H), 3.65-3.59 (m, repeating unit), -2.81 (s, 2H)
MS: MALDI TOP-MS: m/z 1882~2851 [M+H]+
2) 시험편의 제조
메틸메타아크릴레이트(MMA) 36 중량부, 디펜타에리트리롤 핵사아크릴레이트(DPHA) 7 중량부, 광감응제로 앞서 실시예에서 제조한 화합물 1 중량부, 계면활성제(상품명: F477 DIC社) 0.1 중량부, 및 에탄올 55.6중량부를 혼합하여 코팅 용액을 제조하였다. 그리고 위의 코팅액을 #20 bar를 이용해 코팅한 후, 0.2 J/cm2의 UV 램프를 이용하여, 2 m/min 속도로 경화를 진행하였으며, 10 ㎛ 두께로 필름을 제조하였다.
비교예
상기 실시예의 제조에 사용된 출발 물질인 TCPP를 비교예로서 사용하여 필름을 제조하였다. 구체적으로, 메틸메타아크릴레이트(MMA) 36 중량부, 디펜타에리트리롤 핵사아크릴레이트(DPHA) 7 중량부, 광감응제로 TCPP 화합물 1 중량부, 계면활성제(상품명: F477 DIC社) 0.1 중량부, 및 디메틸포름아미드(DMF) 55.6 중량부를 혼합하여 코팅 용액을 제조하였다. 그리고 위의 코팅액을 #20 bar를 이용해 코팅한 후, 0.2 J/cm2의 UV 램프를 이용하여, 2 m/min 속도로 경화를 진행하였으며, 10 ㎛ 두께로 필름을 제조하였다.
실험예 1: 항균성 평가
1) 박테리아 현탁액의 제조
시험 박테리아로서 KS L ISO 27447 규격에 명시된 표준 대장균인 E.coli ATCC 8739를 사용하였다. 상기 E.coli ATCC 8739 균주를 백금 루프를 사용하여 LB 영양 배지에 접종하고, 37℃에서 16 내지 24시간 동안 배양한 후, 5℃ 냉장고에 보관하였다. 1개월 이내에 상기 과정을 모사하여 2차 배양을 반복하였다. 2차 배양할 때 CFU(colony forming unit)의 최대 개수는 10이여야 한다. LB 영양 배지는 25 g/L Luria Broth powder와 15 g/L agar powder (Sigma-Aldrich에서 구매 가능)를 증류수에 섞은 후 autoclave에 멸균한 후 ~40℃까지 온도가 떨어지면 petri dish에 적정량 정량하여 제조하였다.
상기 박테리아 배양액을 원심분리하여 박테리아와 LB 액체 배지를 분리시킨 후 박테리아를 식염수에 이동하였다. Spectrophotometer를 이용하여 600 nm에서 박테리아-식염수 액의 흡수 값이 0.5가 되도록 현탄액을 희석시키고, 상기 박테리아 현탄액을 시험에 사용하였다.
구체적인 희석 방법은, 각 plate는 1/10씩 희석시킨 것이므로 CFU 개수도 1/10씩 줄어든다. Plating에 사용된 현탁액의 양은 0.1 ml이다. C4의 CFU 개수가 299이며 사용된 액의 양이 0.1 ml이므로 299 CFU / 0.1 ml = 2,990 CFU/ml이 된다 C1의 CFU 개수는 1,000를 곱한 ~3.0 × 106 CFU/ml이며 C1은 박테리아 원액(C0)을 1/10 희석시킨 것이므로 박테리아 현탄액의 CFU 개수는 3.0 × 107 CFU/ml이다.
2) 시험편에 박테리아 접종
앞서 제조한 시험편 위에, 박테리아 현탄액(C1, C2, C3, C4) 0.2 mL을 각각 정량한 후, 그 위에 투과율이 80% 이상인 폴리프로필렌 접착 필름을 배치하여, 광촉매 시료를 담지한 고분자 필름과 접착 필름의 사이에 위치한 미생물 현탁액을 포함하는 샌드위치 구조로 제조하였다.
3) 항균 시험(광 조건; light)
각 시험편을 광원 아래에 위치시키고, 34℃에서 6시간 동안 광을 조사하였다. 상기 사용한 광은 405 nm 및 0.35 mW/cm2의 조건을 적용하였으며, 시험편과 광원의 거리는 1 cm이었다.
상기 실험의 결과를 도 1에 나타내었다. 도 1에 나타난 바와 같이, 실시예의 화합물이 비교예의 화합물에 비하여 더 좋은 항균성을 나타내었으며, 이론적으로 제한되는 것은 아니나 실시예의 화합물이 고분자에 대한 상용성이 보다 우수하여 분산성이 향상된 것에 기인하는 것으로 판단된다.
실험예 2: 용해도 평가
상기 실시예에서 제조한 화합물 및 비교예의 화합물(TCPP)을 각각 물과 툴루엔에 5 wt%가 되도록 첨가하여 용해도를 평가하였으며, 그 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2에 나타난 바와 같이, 실시예에서 제조한 화합물은 물과 톨루엔에 모두 용해되었으나, 비교예의 화합물은 물에서는 모두 용해되었으나 톨루엔에서는 용해되지 않는 부분이 육안으로 관찰되었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    상기 화학식 1에서,
    R 중 적어도 하나는
    Figure pat00010
    이고, 나머지는 수소이고,
    R1은 수소, C1-5 알킬, 또는 C1-5 알콕시이고,
    k는 1 내지 5의 정수이고,
    n은 3 내지 20의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    R이 모두
    Figure pat00011
    인,
    화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    R1은 수소, 메틸, 또는 메톡시인,
    화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    k는 2 또는 3인,
    화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    n은 5 내지 10의 정수인,
    화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물인,
    화합물:
    Figure pat00012

  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는, 항균제.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 화합물, 및
    탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 (메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머를 포함하는,
    항균성 고분자 코팅 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 (메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머는, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 모노(메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 옥사이드를 포함한 디(메트)아크릴레이트계 단량체 또는 올리고머인,
    항균성 고분자 코팅 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴레이트를 포함한 단량체 또는 올리고머는, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 헵타(메트)아크릴레이트, 트릴렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 폴리에톡시 트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 부탄디올 디메타크릴레이트, 헥사에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트인,
    항균성 고분자 코팅 조성물.
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