CN113336820B - 从沙棘果渣中分离制备多个同分异构体化合物的方法 - Google Patents

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CN113336820B CN202110523974.8A CN202110523974A CN113336820B CN 113336820 B CN113336820 B CN 113336820B CN 202110523974 A CN202110523974 A CN 202110523974A CN 113336820 B CN113336820 B CN 113336820B
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Abstract

本发明提供了对于沙棘果渣中三萜酸类化合物的分离制备方法，主要包括对于三萜酸类部位的提取纯化，同时还采用了特定条件的色谱方法进行纯化分离。本发明通过特定的方法和条件，首次同时从沙棘果渣中有效分离出两组三萜酸类同分异构体化合物，为沙棘果渣的进一步研究和利用提供了可能。

Description

从沙棘果渣中分离制备多个同分异构体化合物的方法
技术领域
本发明涉及天然植物化学领域。
背景技术
目前，我们对沙棘产品的开发、研制和生产多数集中在沙棘果和沙棘叶两个部位，而随着人们对健康问题的重视日渐加深，保健食品的开发有着广阔的市场和突出的潜力。目前，沙棘果主要应用于果汁的生产，沙棘叶主要应用于药品和茶叶的生产，沙棘果榨汁产生大量的果渣被视为次级加工产物而被丢弃，大量的营养物质也随着损失。据报道，我国每年沙棘产业生产沙棘产品后，产生的沙棘果渣有几百万吨。如果不对其加强重视，不进行综合利用，将会造成大量天然产物资源的浪费等。因此，沙棘果渣的充分利用成为一个新的研究热点。加大沙棘果渣活性成分的研究和生产，有利于推动沙棘果渣资源的深层次利用和提高沙棘类食品的附加值，在变废为宝，节能减排，推动经济等方面具有重要意义。
发明人前期发现了沙棘果渣中含有多种三萜酸类成分，经过实验表明，沙棘果渣中的三萜酸类提取部位，具备良好的护肝等功效，具备保健品开发价值。但是，更深层次的单体化合物研究目前还在不断的进行中。
发明内容
为了更好的对沙棘果渣中活性成分进行深入研究，本发明拟提供对于沙棘果渣中三萜酸类化合物的分离制备方法。
发明人在研究中发现，沙棘果渣中含有多种三萜酸类同分异构体，然而，同分异构体因为其结构极为近似，导致不易被分离、检测。
本发明经过多次尝试，最终提供了从沙棘果渣中分离制备如下4个同分异构体的方法，它包括如下内容：
(1)取沙棘果渣，醇提水沉，取沉淀部分上C18柱，依次使用20％±5、60％±5、80％±5甲醇水溶液、纯甲醇进行洗脱，取纯甲醇洗脱部位的第一个黄色色带部分；
(2)黄色色带上C18制备色谱，甲醇-水溶液80-90:20-10v/v等度洗脱，流速：14-18mL/min，收集29-50min洗脱液，除去溶剂得到馏分F4-2；
(3)取馏分F4-2上C18制备色谱，洗脱程序：A-水，B-乙腈，0-17.5min65％-72％B，17.5-20min 72％-73％B，20-40min 73％-77％B，40-60min 77％-100％B，流速：14-18mL/min；从7个明显强峰中，依次取第4-7个色谱峰，除去溶剂，分别得到如下结构化合物3-6：
其中，步骤(1)中，醇提水沉选用85％v/v以上乙醇。
进一步地，步骤(1)中，醇提水沉选用95％v/v以上乙醇。
其中，步骤(2)、(3)制备色谱中，检测波长为210nm。
进一步地，步骤(2)所用制备色谱柱选自Xaqua C18，250×21.2mm，5μm。
进一步地，步骤(3)所用制备色谱柱选自Kromasil C18，250×21.2mm，5μm。
进一步地，步骤(2)中采用甲醇-水溶液85:15v/v等度洗脱。
进一步地，步骤(2)、(3)中，洗脱流速可以选自15、16、17mL/min等。
本发明还提供了从沙棘果渣中分离制备如下2个同分异构体的方法，它包括如下内容：
(1)取沙棘果渣，醇提水沉，取沉淀部分上C18柱，依次使用20％±5、60％±5、80％±5甲醇水溶液、纯甲醇进行洗脱，取纯甲醇洗脱部位的第一个黄色色带部分；
(2)黄色色带上C18制备色谱，甲醇-水溶液80-90:20-10v/v等度洗脱，流速：14-18mL/min，收集29-50min洗脱液，除去溶剂得到馏分F4-2；
(3)取馏分F4-2上C18制备色谱，洗脱程序：A-水，B-乙腈，0-17.5min65％-72％B，17.5-20min 72％-73％B，20-40min 73％-77％B，40-60min 77％-100％B，流速：14-18mL/min；从7个明显强峰中，依次取第2、3个色谱峰的洗脱液，除去溶剂，分别得到如下结构化合物1、2：
本发明还提供了从沙棘果渣中同时分离制备如下6种三萜酸类化合物的方法，它包括如下内容：
(1)取沙棘果渣，醇提水沉，取沉淀部分上C18柱，依次使用20％±5、60％±5、80％±5甲醇水溶液、纯甲醇进行洗脱，取纯甲醇洗脱部位的第一个黄色色带部分；
(2)黄色色带上C18制备色谱，甲醇-水溶液80-90:20-10v/v等度洗脱，流速：14-18mL/min，收集29-50min洗脱液，除去溶剂得到馏分F4-2；
(3)取馏分F4-2上C18制备色谱，洗脱程序：A-水，B-乙腈，0-17.5min65％-72％B，17.5-20min 72％-73％B，20-40min 73％-77％B，40-60min 77％-100％B，流速：14-18mL/min；从7个明显强峰中，依次取第2-7色谱峰的洗脱液，除去溶剂，分别得到如下结构化合物1-6：
本发明通过特定的方法和条件，首次同时从沙棘果渣中有效分离出两组三萜酸类同分异构体化合物，为沙棘果渣的进一步研究和利用提供了可能。
附图说明
图1纯甲醇洗脱部位F4和F5
图2沙棘果渣F4组分HPLC制备色谱图
图3沙棘果渣F4-2组分HPLC制备色谱图
图4对比条件1色谱图
图5对比条件2色谱图
具体实施方式
以下结合具体实施例来进一步解释本发明，但实施例对本发明不做任何形式的限定。
实施例1
(1)沙棘果渣三萜酸的提取
将干燥的沙棘果渣粉碎后，按料液比1:10kg/L加入95％乙醇加热回流提取3次，温度70℃，每次1.5h，过滤，合并滤液。60℃旋转蒸发移除溶剂，即得沙棘果渣乙醇浸膏，-20℃冷冻保存。
(2)沙棘果渣三萜酸部位的富集
沙棘果渣三萜酸的初处理：称取沙棘浸膏1.0kg，加入2.0L蒸馏水，60℃水浴加热至浸膏溶解。静置沉淀，过滤分离得到滤渣，滤渣干燥后粉碎即得三萜酸粗提物。
ODS减压制备三萜酸：取干燥后的粗提物6.20g，加入适量甲醇配制为混悬液，与干燥的ODS填料按照1:1.5(g/g)质量比拌样后干燥。
依次使用3-5BV的20％甲醇水溶液(v/v)、60％甲醇水溶液(v/v)、80％甲醇水溶液(v/v)、纯甲醇进行梯度洗脱。20％、60％、80％甲醇洗脱部位依次命名为F1、F2、F3。纯甲醇洗脱部位分为两个色带(参见图1)，第一个黄色色带命名为F4，第二个红色色带命名为F5。
(3)取F4干燥粉末0.1g用甲醇配制成浓度为50mg/mL的溶液，离心取上清，0.45μm滤膜过滤。
色谱柱：Xaqua C18(250×21.2mm，5μm)；流动相为甲醇-水溶液(85:15，v/v)，等度洗脱；洗脱时间：80min；流速：16mL/min；检测波长：210nm。
根据化合物的出峰时间，0-20min为馏分F4-1，29-50min为馏分F4-2，60-70min为馏分F4-3。所收集的馏分通过离心浓缩进行干燥，待下一步分离。
制备图谱见图2。
(4)馏分F4-2经过如下方法进行纯化分离：
色谱柱：Kromasil C18(250×21.2mm，5μm)；洗脱程序：A-水，B-乙腈，0-17.5min65％-72％B，17.5-20min 72％-73％B，20-40min 73％-77％B，40-60min 77％-100％B；洗脱时间：50min；流速：16mL/min，检测波长：210nm。
F4-2的制备色谱图如图3所示，共有7个明显的色谱峰，主要化合物均可达到基线分离。通过该方法进行制备，得到Fr-1、Fr-2、Fr-3、Fr-4、Fr-5、Fr-6共6个单体化合物。
化合物1:山楂酸，白色无定形粉末，化学式：C30H48O4。经过高分辨质谱分析，其质荷比(m/z)为471.0170[M-H]-,与化学式的计算值472.0260相符。其1H-NMR数据为(600MHz,MeOD,δ,ppm):5.28(t,J＝3.30Hz,H-12)；3.95(dt,J1＝10.32Hz,J2＝4.36and 4.32Hz,H-2)；3.50(d,J＝9.36Hz,H-18)；3.25(dd,J1＝13.68Hz,J2＝4.24Hz,H-3)；3.10(dd,J1＝7.58Hz,J2＝11.64Hz,H-2)；2.85(td,J1＝14.10Hz,J2＝4.14Hz,H-18)；2.30(s,H-3)；1.17(s,Me-27)；1.08(s,Me-23)；0.94(s,Me-25)；0.92(s,Me-30)；0.90(s,Me-29)；0.86(s,Me-24)；0.84(s,Me-26).13C-NMR数据为(600MHz,MeOD,δ,ppm):181.8(C-28)；145.3(C-13)；123.5(C-12)；84.5(C-3)；69.5(C-2)；56.7(C-5)48.1(C-9)；48.5(C-1)；47.2(C-17)；47.6(C-19)；42.7(C-14)；42.9(C-18)；40.5(C-8)；40.6(C-4)；39.3(C-10)；34.9(C-21)；33.8(C-22)；33.9(C-29)；33.6(C-7)；31.6(C-20)；29.3(C-23)；28.8(C-15)；26.4(C-27)；24.1(C-11)；24.0(C-30)；24.6(C-16)；19.6(C-6)；17.5(C-26)；17.1(C-25)；17.7(C-24)，经与文献数据对比和标准品对照，确定该化合物为山楂酸。
化合物2:科罗索酸，白色无定形粉末，化学式：C30H48O4。经过高分辨质谱分析，其质荷比(m/z)为471.0540[M-H]-,与化学式的计算值472.0260相符。其1H-NMR数据为(600MHz,MeOD,δ,ppm):5.28(t,J＝3.30Hz,H-12)；3.61(1H,m),3.30(dd,J1＝7.58Hz,J2＝11.64Hz,H-2)；2.92(1H,d,J＝9.5Hz),2.20(d,J1＝14.10Hz,J2＝4.14Hz,H-18)；2.00(s,H-3),1.62(m，H-3),1.38(1H,m),1.10(s,Me-27),1.03(s,Me-23),0.98(s,Me-25),0.88(s,Me-30),0.85(s,Me-29),0.81(s,Me-24),0.76(s,Me-26)；13C-NMR数据为(600MHz,MeOD,δ,ppm):δC181.6(C-28),139.8(C-13),126.7(C-12),84.5(C-3),69.5(C-2),55.8(C-5),54.4(C-18),49.5(C-17),48.3(C-1,C-9),40.5(C-4),56.7(C-5),40.8(C-19),40.4(C-20),43.3(C-8,C-14),39.2(C-10),34.2(C-7),38.1(C-22),29.3(C-15),31.8(C-21),29.2(C-23),24.5(C-27),17.5(C-29),24.1(C-11),25.3(C-16),19.5(C-6),21.6(C-30),17.8(C-26),17.6(C-25),17.2(C-24)，经与文献数据对比和标准品对照，确定该化合物为科罗索酸。
化合物3:2-O-trans-p-coumaroyl maslinic acid，白色无定形粉末,经过高分辨质谱分析，其质荷比(m/z)为617.3916[M-H]-,与化学式的计算值618.8550相符。1H NMR(600MHz,MeOD,δ,ppm):7.65(1H,d,J＝16.1,H-7′),7.45(1H,d,J＝8.4,H-2′,6′),6.88(1H,d,J＝8.4,H-3′,5′),6.73(1H,d,J＝16.1,H-8′),5.26(1H,m,H-12),4.58(1H,d,J＝9.8,H-3),3.79(1H,m,H-3),2.87(1H,dd,J＝14.0,4.2,H-18),1.30(3H,s,H-27),1.18(3H,s,H-25),1.03(3H,s,H-24),0.95(3H,s,H-30),0.91(3H,s,H-29),0.88(3H,s,H-23),0.83(3H,s,H-26)；13C NMR(600MHz,MeOD,δ,ppm):181.9(C-28),169.8(C-9′),159.3(C-4′),145.1(C-7′),144.0(C-13),133.1(C-2′,6′),127.5(C-1′),122.5(C-12),116.8(C-3′,5′),115.1(C-8′),84.6(C-3),66.9(C-2),55.8(C-5),51.1(C-9),49.2(C-1),48.4(C-17),47.2(C-19),47.2(C-14),46.8(C-18),42.3(C-4),42.2(C-8),34.5(C-10),33.3(C-21),32.5(C-7),31.2(C-22),30.1(C-29),29.9(C-20),29.4(C-23),29.0(C-15),26.6(C-27),24.8(C-11),24.2(C-16),24.1(C-30),19.6(C-6),18.5(C-24),17.9(C-26),17.2(C-25)。经与文献数据对比，确定该化合物为2-O-trans-p-coumaroyl maslinic acid。
化合物4：2-O-trans-p-coumaroyl corosolic acid，白色无定形粉末,经过高分辨质谱分析，其质荷比(m/z)为617.3859[M-H]-,与化学式的计算值618.8550相符。1H NMR(600MHz,MeOD,δ,ppm):7.64(1H,d,J＝16.1,H-7′),7.46(1H,d,J＝8.4,H-2′,6′),6.87(1H,d,J＝8.4,H-3′,5′),6.72(1H,d,J＝16.1,H-8′),5.24(1H,m,H-12),4.59(1H,d,J＝9.8,H-3),3.80(1H,m,H-3),2.23(1H,d,J＝11.9,H-18),1.14(3H,s,H-27),1.05(3H,s,H-25),0.97(3H,d,J＝6.3,H-30),0.95(3H,s,H-24),0.89(3H,s,H-23),0.88(3H,d,J＝6.3,H-29),0.83(3H,s,H-26)；13C NMR(600MHz,MeOD,δ,ppm):181.9(C-28),169.8(C-9′),159.3(C-4′),145.1(C-7′),144.0(C-13),133.1(C-2′,6′),127.5(C-1′),122.5(C-12),116.8(C-3′,5′),115.1(C-8′),84.6(C-3),66.9(C-2),55.8(C-5),51.1(C-9),49.2(C-1),48.4(C-17),47.2(C-19),47.2(C-14),46.8(C-18),42.3(C-4),42.2(C-8),34.5(C-10),33.3(C-21),32.5(C-7),31.2(C-22),30.1(C-29),29.9(C-20),29.4(C-23),29.0(C-15),26.6(C-27),24.8(C-11),24.2(C-16),21.7(C-30),19.6(C-6),18.6(C-24),17.9(C-26),17.8(C-29),17.4(C-25)。经与文献数据对比，确定该化合物为2-O-trans-p-coumaroylcorosolic acid。
化合物5:3-O-trans-p-coumaroyl maslinic acid，白色无定形粉末,经过高分辨质谱分析，其质荷比(m/z)为617.3859[M-H]-,与化学式的计算值618.8550相符。1H-NMR(600MHz,MeOD,δ,ppm)δ:7.63(1H,d,J＝15.9Hz，H-7'),7.47(2H,d,J＝8.2Hz,H-2',6'),6.90(2H,d,J＝8.4Hz,H-3',5'),6.38(1H,d,J＝15.8Hz，H-8'),5.25(1H,br s，H-12),4.63(1H,d，J＝9.8Hz,H-3),3.84(1H,m,H-2)；13C-NMR(600MHz,MeOD,δ,ppm)δ:180.7(C-28),168.3(C-39),161.7(C-34),145.3(C-37),145.1(C-13),131.0(C-32,36),126.6(C-31),122.6(C-12),117.2(C-33,35),116.5(C-38),85.4(C-3),66.7(C-2),55.9(C-5),50.8(C-9),49.1(C-1),47.8(C-19),47.7(C-17),47.6(C-14),47.4(C-18),47.3(C-8),47.1(C-4),38.8(C-10),34.6(C-21),33.6(C-22,29),33.4(C-7),31.3(C-20),29.3(C-23),28.6(C-15),26.6(C-27),24.3(C-16),24.1(C-30),24.0(C-11),19.0(C-6),18.6(C-26),17.8(C-25),17.1(C-24)。经与文献数据对比，确定该化合物为3-O-trans-p-coumaroyl maslinicacid。
化合物6:3β-O-trans-p-coumaroyloxy-2α-hydroxyurs-12-en-28-oic acid，白色无定形粉末，经过高分辨质谱分析，其质荷比(m/z)为617.3859[M-H]-,与化学式的计算值618.8550相符。其1H-NMR数据为(600MHz,MeOD,δ,ppm):7.64(2H,d,J＝8.6Hz,H-2′,6′),7.61(1H,d,J＝16.8Hz,H-7′),6.91(2H,d,J＝8.6Hz,H-3′,5′),6.38(1H,d,J＝16.8Hz,H-8′),5.23(1H,t,J＝4.6Hz,H-12),4.63(1H,d,J＝10.2Hz,H-3),3.94(1H,m,H-2),3.3(1H,m,H-18),1.15(3H,s,H-27),1.06(3H,s,H-25),0.96(6H,s,H-24,30),0.95(3H,s,H-29),0.89(3H,s,H-23),0.82(3H,s,H-26)；13C-NMR(600MHz,MeOD,δ,ppm):180.3(C-28),167.5(C-9'),160.8(C-4'),144.0(C-7'),139.7(C-13),134.1(C-2',6'),127.0(C-1'),125.7(C-12),117.4(C-8'),116.2(C-3',5'),85.3(C-3),66.6(C-2),55.9(C-5),53.8(C-18),50.6(C-1),49.0(C-17),47.9(C-9),47.7(C-14),47.6(C-21),47.4(C-8),47.3(C-4),39.8(C-19,20),38.6(C-10),37.8(C-22),33.7(C-7),29.4(C-23),29.0(C-15),25.2(C-16),24.3(C-27),24.0(C-11),21.8(C-30),19.0(C-6),18.6(C-26),17.9(C-29),17.8(C-25),17.2(C-24)。经与文献数据对比，确定该化合物为3β-O-trans-p-coumaroyloxy-2α-hydroxyurs-12-en-28-oic acid。
发明人实验发现，F4-2中化合物的分离较为困难，经过较多次筛选，最终才通过特定的色谱条件分离出7个主要色谱峰，鉴定出其中6个主要化合物，而如下条件，均无法较好的实现F4-2中化合物的分离：
对比条件1:色谱柱：Xaqua C18(250×4.6mm，5μm)；流动相：A-水，B-乙腈，梯度洗脱：0-50min 40-100B；分析时间：50min；流速：1mL/min，检测波长：210nm，柱温：25℃。色谱图见图4。
对比条件2:色谱柱：Xcharge C18(250×4.6mm，5μm)；流动相：A-水，B-乙腈，梯度洗脱：0-50min 40-100B；分析时间：50min；流速：1mL/min，检测波长：210nm，柱温：25℃。色谱图见图5。

Claims (9)

1.从沙棘果渣中分离制备如下4个同分异构体的方法，其特征在于：它包括如下内容：
(1)取沙棘果渣，醇提水沉，取沉淀部分上C18柱，依次使用20％±5、60％±5、80％±5甲醇水溶液、纯甲醇进行洗脱，取纯甲醇洗脱部位的第一个黄色色带部分；
(2)黄色色带上C18制备色谱，甲醇-水溶液80-90:20-10v/v等度洗脱，流速：14-18mL/min，收集29-50min洗脱液，除去溶剂得到馏分F4-2；
(3)取馏分F4-2上C18制备色谱，洗脱程序：A-水，B-乙腈，0-17.5min 65％-72％B，17.5-20min 72％-73％B，20-40min 73％-77％B，40-60min 77％-100％B，流速：14-18mL/min；从7个明显强峰中，依次取第4-7个色谱峰，除去溶剂，分别得到如下结构化合物3-6：
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，醇提水沉选用85％v/v以上乙醇。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，醇提水沉选用95％v/v以上乙醇。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2) 、(3) 制备色谱中，检测波长为210nm。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)所用制备色谱柱选自Xaqua C18，250×21.2mm，5μm。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(3)所用制备色谱柱选自KromasilC18，250×21.2mm，5μm。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中采用甲醇-水溶液85:15v/v等度洗脱。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)、(3)中，洗脱流速16mL/min。
9.从沙棘果渣中同时分离制备如下6种三萜酸类化合物的方法，其特征在于：它包括如下内容：
(1)取沙棘果渣，醇提水沉，取沉淀部分上C18柱，依次使用20％±5、60％±5、80％±5甲醇水溶液、纯甲醇进行洗脱，取纯甲醇洗脱部位的第一个黄色色带部分；
(2)黄色色带上C18制备色谱，甲醇-水溶液80-90:20-10v/v等度洗脱，流速：14-18mL/min，收集29-50min洗脱液，除去溶剂得到馏分F4-2；
(3)取馏分F4-2上C18制备色谱，洗脱程序：A-水，B-乙腈，0-17.5min 65％-72％B，17.5-20min 72％-73％B，20-40min 73％-77％B，40-60min 77％-100％B，流速：14-18mL/min；从7个明显强峰中，依次取第2-7色谱峰的洗脱液，除去溶剂，分别得到如下结构化合物1-6：
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