CN113296180B - 一种“主-宾”型偏振片及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种“主‑宾”型偏振片及其制备方法,属于液晶技术领域。所述偏振片制备方法为:将液晶分子、二向色染料、光引发剂与流平剂溶于混合有机溶剂中,搅拌混合得到“主‑宾”混合溶液;将上述“主‑宾”混合溶液涂布在摩擦取向的柔性基膜上,并加热到清亮点,之后退火、冷却并进行紫外固化,得到所述“主‑宾”型偏振片。
Description
技术领域
本发明属于液晶技术领域,尤其是指一种“主-宾”型偏振片及其制备方法。
背景技术
“主-宾”型偏振片是以液晶作为主体,二向色染料作为客体的形式制作。液晶是物质存在的一种特殊的形态,介于液态和固态之间,所以既具有液体的流动性,也有晶体的各向异性。液晶分为溶致液晶和热致液晶,溶致液晶是当分子达到一定浓度时显示出液晶相,而热致液晶是指在一定温度范围内显示出液晶相。热致液晶随着温度的变化,分子排列产生变化,发生相转变,这些阶段主要有各向同性相、向列相以及近晶相。在“主-宾”型偏振片制作时,将液晶作为主体控制整体的分子排列使得整个体系有序的取向,二向色染料作为客体主要负责对可见光各向异性吸收的作用,使得自然光转化为偏振光。例如专利“包括取向的聚合物薄膜的二色性宾-主起偏振器”(CN200480032352.X)提出了这种取向的液晶主体和随此取向的二色性客体,但是这种起偏器是在液晶盒中制作,不能达到柔性偏振片的效果。
并且在不同的液晶相下液晶分子的有序排列的程度不同,这也是影响染料分子在体系当中的有序取向,因此研究在向列相以及近晶相下制得的偏振片性能。在这几种液晶相下,液晶分子排列的规整度不同,相较于近晶相言,向列相的粘度低,分子流动性好,但近晶相的分子排列的有序程度更高,因此将该体系在近晶相下固定,以此达到提高偏振率的目的。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明提供了一种“主-宾”型偏振片及其制备方法。本发明首先是合成了一端接有丙烯酸酯的反应性液晶以及两端接有丙烯酸酯的反应性液晶,并且这种液晶在较宽的温区内都具有近晶相,将这种液晶作为主体,二向色染料作为客体。二向色染料作为客体主要负责对可见光各向异性吸收的作用,主体液晶负责特定方向排列的作用,利用反应性液晶进行原位光聚合在柔性的摩擦取向的基膜上制作具有高偏振率的“主-宾”型偏振片。
一种“主-宾”型偏振片的制备方法,包括以下步骤:
S1:将液晶分子、二向色染料、光引发剂与流平剂溶于混合有机溶剂中,搅拌混合得到“主-宾”混合溶液;
S2:将上述“主-宾”混合溶液涂布在摩擦取向柔性基膜上,并加热到清亮点,之后退火、冷却并进行紫外固化,得到所述“主-宾”型偏振片。
在本发明的一个实施例中,柔性基膜为PET柔性基膜。
在本发明的一个实施例中,柔性基膜为单轴拉伸的柔性基膜PET。
在本发明的一个实施例中,S2中加热温度为100-120℃。
在本发明的一个实施例中,S2中退火温度为55-90℃。
在本发明的一个实施例中,S1中液晶分子包括液晶分子A和/或液晶分子B。
在本发明的一个实施例中,所述液晶分子A分子结构为:
其中,n为4-9;m为1-2。
在本发明的一个实施例中,所述液晶分子A分子的制备方法为:
步骤1:称取对羟基联苯甲酸(10~28mmol),丙烯酸羟丙酯(8.0~26mmol)(不同碳链长度),三苯基磷(10~30mmol),于250mL三口烧瓶中,然后加入50~90mL的重蒸的THF,通10min N2后,在冰水浴条件下缓慢滴加偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)(10~30mmol),再通10minN2保护,反应3h,反应结束后柱层析法得到目标产物1;
其中,m=1-2。
步骤2:称取目标产物1(3.0~10.0mmol),4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸(3.0~10.0mmol)(不同碳链长度),二环己基碳二亚胺(DCC)(3.6~11.0mmol),4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.6~1.8mmol)于100mL三口烧瓶中,然后向烧瓶中加入50~70mL重蒸过的THF,在N2保护下反应2天,反应结束后过滤后,滤液减压蒸馏后用乙醇重结晶,得到产物液晶分子A。
其中,n=4-9,m=1-2。
在本发明的一个实施例中,所述液晶分子B分子结构为:
其中,q为4-9,p为3-12。
在本发明的一个实施例中,所述液晶分子B分子的制备方法为:
步骤1:称取对羟基联苯甲酸(5~10mmol)于100mL烧瓶中,加入正丁醇(20mL),溶解后加入浓硫酸(0.5~1.0mL),加热回流4h,反应结束后减压蒸馏除去正丁醇(不同碳链长度),溶于二氯甲烷,用0.3%的NaHCO3洗去剩余的浓硫酸,干燥减压蒸馏除去溶剂后得到产物2。
其中,p=3-12。
步骤2:称取目标产物2(4.0~12.0mmol),4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸(4.5~15.0mmol),二环己基碳二亚胺(DCC)(5.7~17.3mmol),4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.8~2.4mmol)于100mL三口烧瓶中,然后向烧瓶中加入50~90mL重蒸过的THF,在N2保护下反应2天,反应结束后过滤后,滤液减压蒸馏后用丙酮溶解甲醇重结晶,得到液晶分子B。
其中,q=4-9,p=3-12;m、n、p、q均为整数。
在本发明的一个实施例中,S1中所述二向色染料包括还原蓝、Irgaphor BlackX15和偶氮染料中的至少一种。
在本发明的一个实施例中,S1中所述光引发剂包括光引发剂369、907、ITX、BDK和二苯甲酮中的至少一种。
在本发明的一个实施例中,S1中所述流平剂包括流平剂3600和/或流平剂361N。
在本发明的一个实施例中,S1中所述混合有机溶剂为高沸点有机溶剂与低沸点有机溶剂混合所得;所述高沸点有机溶剂是指沸点高于低沸点有机溶剂的物质。
在本发明的一个实施例中,所述高沸点有机溶剂为环己酮、碳酸二乙酯和异佛尔酮中的一种或多种。
在本发明的一个实施例中,所述低沸点有机溶剂为甲苯、二氯甲烷和乙酸乙酯中的一种或多种。
在本发明的一个实施例中,所述高沸点有机溶剂与低沸点有机溶剂的质量比为5:5-9:1。
在本发明的一个实施例中,S1中所述液晶分子、二向色染料、光引发剂与流平剂质量配比为:92.9-81.7:3-10:4-8:0.1-0.3。
一种“主-宾”型偏振片。
本发明的上述技术方案相比现有技术具有以下优点:
本发明合成了具有近晶相的液晶,并且温区较宽,以这样的液晶作为主体为主宾体系提供了高度有序的取向。
本发明采用二向色黑染料作为客体,由于这种黑染料分子的结构具有高的长径比,产生各向异性吸收。
本发明在柔性的摩擦取向基膜上涂布,主要通过控制取向度、温度、流平、膜的厚度以及二向色染料掺杂的量进行原位光固化,得到柔性的线性偏振片,这种材料可以应用于柔性显示器当中。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚的理解,下面根据本发明的具体实施例并结合附图,对本发明作进一步详细的说明,其中
图1是本发明液晶A3/二向色黑染料/光引发剂/流平剂的混合体系的偏光图。
图2是本发明液晶分子A3的DSC曲线图。
图3是本发明液晶分子A4的DSC曲线图。
图4是本发明实施例5中液晶A3/二向色黑染料/光引发剂/流平剂体系得到的固化前后偏振片的偏振紫外可见光谱图。
图5是本发明实施例5中液晶A3/二向色黑染料/光引发剂/流平剂体系得到的固化前后偏振片的偏振紫外可见光谱图。
图6是本发明实施例5制备得到的偏振片在偏光显微镜下观察液晶分子与染料分子的有序取向情况图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明,以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施,但所举实施例不作为对本发明的限定。
表1配方表
实施例1
制备包含如下结构的材料1:
(1)液晶分子A1的合成
称取对羟基联苯甲酸(4.0g,18.7mmol),丙烯酸羟丙酯(2.21g,16.9mmol),三苯基磷(5.39g,20.53mmol),于250mL三口烧瓶中,然后加入100mL的重蒸的THF,通10minN2后,在冰水浴条件下缓慢滴加偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)(3.58g,20.53mmol),再通10minN2保护,反应3h,反应结束后柱层析法得到目标产物。称取产物(2g,6.13mmol),4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸(2.45g,6.75mmol),二环己基碳二亚胺(DCC)(1.52g,4.36mmol),4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.14g,1.22mmol)于100mL三口烧瓶中,然后向烧瓶中加入70mL重蒸过的THF,在N2保护下反应2天,反应结束后过滤,滤液减压蒸馏之后用乙醇重结晶,得到产物。
(2)材料的制备
称取液晶分子A1(8.72)与二向色黑染料IrgaphorBlack X15(0.45g),光引发剂369(0.80g)和流平剂3600(0.03g)溶于环己酮和乙酸乙酯(4:1)(40g)混合溶剂中,制成固含量为20%“主-客体”混合溶液。将该溶液通过线棒涂布在摩擦取向的柔性基膜上。在110℃下蒸发溶剂并加热到清亮点,然后在70℃下退火,最后缓慢冷却至55℃后,进行紫外固化,得到不同厚度的偏振片。然后按照不同的质量比的二向色黑染料,制备偏振片。
将不同质量比例的液晶分子、二向色染料光引发剂以及流平剂用以上方法混合,得不同的偏振片。配方如表1所示。
实施例2
制备包含如下组分的材料2
(1)液晶分子A1的制备
与实施例1中液晶分子A1的合成步骤相同
(2)液晶分子B1的制备
称取对羟基联苯甲酸(2.0g)与100mL烧瓶中,加入正丁醇(20mL),溶解后加入浓硫酸(0.5mL),加热回流4h,反应结束后减压蒸馏除去正丁醇,溶于二氯甲烷,用0.3%的NaHCO3洗去剩余的浓硫酸,干燥减压蒸馏除去溶剂后得到产物。称取产物(2.0g,8.26mmol),4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸(2.65g,9.08mmol),二环己基碳二亚胺(DCC)(2.39g,11.56mmol),4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.2g,1.65mmol)于100mL三口烧瓶中,然后向烧瓶中加入70mL重蒸过的THF,在N2保护下反应2天,反应结束后过滤后,滤液减压蒸馏后用丙酮溶解甲醇重结晶,得到产物。
(3)材料的制备
称取液晶分子A1(4.36g)和液晶分子B1(4.36g)(5:5)作为液晶主体与二向色黑染料IrgaphorBlackX15(0.45g),光引发剂369(0.80g)和流平剂3600(0.03g)溶于环己酮和乙酸乙酯(4:1)(40g)混合溶剂中,制成固含量为20%“主-客体”混合溶液。将该溶液通过线棒涂布在摩擦取向的柔性基膜上。在120℃下蒸发溶剂并加热到清亮点,然后在90℃下退火,最后缓慢冷却至80℃后,进行紫外固化,得到不同厚度的偏振片。通过拍摄POM照片观察液晶分子和染料分子的有序取向,通过偏振紫外可见光谱的测试可以测试垂直和水平方向的透过率,计算得到偏振片的DOP(偏振率)。
实施例3
制备包含如下组分的材料3
(1)液晶分子A2的制备
称取对羟基联苯甲酸(4.0g,18.7mmol),丙烯酸羟丁酯(2.45g,16.97mmol),三苯基磷(5.39g,20.53mmol),于250mL三口烧瓶中,然后加入100mL的重蒸的THF,通10minN2后,在冰水浴条件下缓慢滴加偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)(3.58g,20.53mmol),再通10min N2保护,反应3h,反应结束后柱层析法得到目标产物。称取产物(2g,5.88mmol)4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸(1.89g,6.47mmol),二环己基碳二亚胺(DCC)(1.46g,7.06mmol),4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.14g,1.17mmol)于100mL三口烧瓶中,然后向烧瓶中加入70mL重蒸过的THF,在N2保护下反应2天,反应结束后过滤后,滤液减压蒸馏后用乙醇重结晶,得到产物。
(2)材料的制备
称取液晶分子A2(8.72g)与二向色黑染料IrgaphorBlack X15(0.45g),光引发剂369(0.4g)和光引发剂ITX(0.4g)(1:1)和流平剂3600(0.03g)溶于环己酮和乙酸乙酯(4:1)(40g)混合溶剂中,制成固含量为20%“主-客体”混合溶液。将该溶液通过线棒涂布在摩擦取向的柔性基膜上。在110℃下蒸发溶剂并加热到清亮点,然后在70℃下退火,最后缓慢冷却至55℃后,进行紫外固化,得到不同厚度的偏振片。然后按照不同的质量比的二向色黑染料,制备偏振片。通过拍摄POM照片观察液晶分子和染料分子的有序取向,通过偏振紫外可见光谱的测试可以测试垂直和水平方向的透过率,计算得到偏振片的DOP(偏振率)。
实施例4
制备包含如下组分的材料4
(1)液晶分子A2的制备
与实施例3液晶分子A2的合成步骤相同
(2)液晶分子B1的制备
与实施例2液晶分子B1的合成步骤相同
(3)材料的制备
称取液晶分子A2(5.23g)和液晶分子B1(3.49g)(6:4)作为液晶主体与二向色黑染料IrgaphorBlack X15(0.45g),光引发剂369(0.80g)和流平剂3600(0.03g)溶于环己酮和乙酸乙酯(4:1)(40g)混合溶剂中,制成固含量为20%“主-客体”混合溶液。将该溶液通过线棒涂布在摩擦取向的柔性基膜上。在120℃下蒸发溶剂并加热到清亮点,然后在90℃下退火,最后缓慢冷却至75℃后,进行紫外固化,得到不同厚度的偏振片。然后通过改变不同的质量比的二向色黑染料,制备偏振片。通过拍摄POM照片观察液晶分子和染料分子的有序取向,通过偏振紫外可见光谱的测试可以测试垂直和水平方向的透过率,计算得到偏振片的DOP(偏振率)。
实施例5
制备包含如下组分的材料5
(1)液晶分子A3的制备
称取对羟基联苯甲酸(4.0g,18.7mmol),丙烯酸羟丙酯(2.21g,16.9mmol),三苯基磷(5.39g,20.53mmol),于250mL三口烧瓶中,然后加入100mL的重蒸的THF,通10minN2后,在冰水浴条件下缓慢滴加偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)(3.58g,20.53mmol),再通10minN2保护,反应3h,反应结束后柱层析法得到目标产物。称取产物(2g,5.88mmol),4-(11-(丙烯酰氧基)十一氧基)苯甲酸(2.44g,6.47mmol),二环己基碳二亚胺(DCC)(1.56g,7.06mmol),4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.14g,1.17mmol)于100mL三口烧瓶中,然后向烧瓶中加入70mL重蒸过的THF,在N2保护下反应2天,反应结束后过滤后,滤液减压蒸馏后用乙醇重结晶,得到产物。
(2)材料的制备
称取液晶分子A3(8.87g)与二向色黑染料IrgaphorBlack X15(0.70g),光引发剂(0.8g)和流平剂3600(0.03g)溶于环己酮和乙酸乙酯(4:1)(40g)混合溶剂中,制成固含量为20%“主-客体”混合溶液。将该溶液通过线棒涂布在摩擦取向的柔性基膜上。在110℃下蒸发溶剂并加热到清亮点,然后在70℃下退火,最后缓慢冷却至55℃后,进行紫外固化,得到不同厚度的偏振片。然后按照不同的质量比的二向色黑染料,制备偏振片。通过拍摄POM照片观察液晶分子和染料分子的有序取向,通过偏振紫外可见光谱的测试可以测试垂直和水平方向的透过率,计算得到偏振片的DOP(偏振率),结果见图4-6。
实施例6
制备包含如下组分的材料6
(1)液晶分子A3的制备
与实施例3液晶分子A3的合成步骤相同
(2)液晶分子B2的制备
称取对羟基联苯甲酸(2.0g)与100mL烧瓶中,加入正丁醇(20mL),溶解后加入浓硫酸(0.5mL),加热回流4h,反应结束后减压蒸馏除去正丁醇,溶于二氯甲烷,用0.3%的NaHCO3洗去剩余的浓硫酸,干燥减压蒸馏除去溶剂后得到产物。称取产物(2.0g,8.26mmol),4-(11-(丙烯酰氧基)十一氧基)苯甲酸(3.29g,9.08mmol),二环己基碳二亚胺(DCC)(2.05g,9.91mmol),4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.2g,1.65mmol)于100mL三口烧瓶中,然后向烧瓶中加入70mL重蒸过的THF,在N2保护下反应2天,反应结束后过滤后,滤液减压蒸馏后用丙酮溶解甲醇重结晶,得到产物。
(3)材料的制备
称取液晶分子A3(6.07g)和液晶分子B2(2.60g)(7:3)作为液晶主体与二向色黑染料Irgaphor Black X15(0.50g),光引发剂(0.80g)和流平剂361N(0.03g)溶于环己酮和乙酸乙酯(4:1)(40g)混合溶剂中,制成固含量为20%“主-客体”混合溶液。将该溶液通过线棒涂布在摩擦取向的柔性基膜上。在120℃下蒸发溶剂并加热到清亮点,然后在80℃下退火,最后缓慢冷却至65℃后,进行紫外固化,得到不同厚度的偏振片。然后通过改变不同的质量比的二向色黑染料,制备偏振片。通过拍摄POM照片观察液晶分子和染料分子的有序取向,通过偏振紫外可见光谱的测试可以测试垂直和水平方向的透过率,计算得到偏振片的DOP(偏振率)。
实施例7
制备包含如下组分的材料7
(1)液晶分子A4的制备
称取对羟基联苯甲酸(4.0g,18.7mmol),丙烯酸羟丁酯(2.45g,16.97mmol),三苯基磷(5.39g,20.53mmol),于250mL三口烧瓶中,然后加入100mL的重蒸的THF,通10minN2后,在冰水浴条件下缓慢滴加偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)(3.58g,20.53mmol),再通10minN2保护,反应3h,反应结束后柱层析法得到目标产物。称取产物(2g,5.88mmol)4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸(1.89g,6.47mmol),二环己基碳二亚胺(DCC)(1.46g,7.06mmol),4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.14g,1.17mmol)于100mL三口烧瓶中,然后向烧瓶中加入70mL重蒸过的THF,在N2保护下反应2天,反应结束过滤,将滤液减压蒸馏并用乙醇重结晶,得到产物。
(2)材料的制备
称取液晶分子A4(8.92g)与二向色黑染料IrgaphorBlack X15(0.45g),光引发剂(0.6g)和流平剂(0.03g)溶于环己酮和乙酸乙酯(4:1)(40g)混合溶剂中,制成固含量为20%“主-客体”混合溶液。将该溶液通过线棒涂布在摩擦取向的柔性基膜上。在110℃下蒸发溶剂并加热到清亮点,然后在70℃下退火,最后缓慢冷却至55℃后,进行紫外固化,得到不同厚度的偏振片。然后按照不同的质量比的二向色黑染料,制备偏振片。通过拍摄POM照片观察液晶分子和染料分子的有序取向,通过偏振紫外可见光谱的测试可以测试垂直和水平方向的透过率,计算得到偏振片的DOP(偏振率)。
实施例8
制备包含如下组分的材料8
(1)液晶分子A4的制备
与实施例7液晶分子A4的合成步骤相同
(2)液晶分子B2的制备
与实施例6液晶分子B2的合成步骤相同
(3)材料的制备
称取液晶分子A4(6.94g)和液晶分子B2(1.73g)(8:2)作为液晶主体与二向色黑染料IrgaphorBlack X15(0.50g),光引发剂369(0.8g)和流平剂3600(0.03g)溶于环己酮和乙酸乙酯(4:1)(40g)混合溶剂中,制成固含量为20%“主-客体”混合溶液。将该溶液通过线棒涂布在摩擦取向的柔性基膜上。在110℃下蒸发溶剂并加热到清亮点,然后在70℃下退火,最后缓慢冷却至55℃后,进行紫外固化,得到不同厚度的偏振片。然后通过改变不同的质量比的二向色黑染料,制备偏振片。通过拍摄POM照片观察液晶分子和染料分子的有序取向,通过偏振紫外可见光谱的测试可以测试垂直和水平方向的透过率,计算得到偏振片的DOP(偏振率)。
测试例
将实施例5制备得到的偏振片进行偏振紫外可见光检测,结果见图4和图5,由图中信息可知:(液晶A3(84.7wt%)/二向色黑染料(7wt%)/光引发剂(8wt%)/流平剂(0.3wt%)体系得到的固化前后偏振片的偏振紫外可见光谱图);图4为该质量比制备得到的偏振片固化前的偏振性能测试,偏振率可以达到92%;将其紫外固化后,得到的偏振片,由于固化后体系有所收缩因此偏振率有轻微降低,偏振率为82%。可以通过增加膜的厚度、染料的含量等一些方法,来进一步提高偏振率。
将实施例5制备得到的偏振片在偏光显微镜下观察液晶分子与染料分子的有序取向,结果见图6,由图中信息可知:图6的三张图分别为偏振光的偏振方向与染料分子的长轴方向垂直、45°以及平行时的POM照片,可以清晰的观察到有序的取向以及明暗的变化。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (7)
1.一种“主-宾”型偏振片的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
S1:将液晶分子、二向色染料、光引发剂与流平剂溶于混合有机溶剂中,搅拌混合得到“主-宾”混合溶液;所述二向色染料选自还原蓝、IrgaphorBlack X15和偶氮染料中的一种或多种;所述混合有机溶剂为高沸点有机溶剂与低沸点有机溶剂混合所得;
S2:将所述“主-宾”混合溶液涂布在摩擦取向的柔性基膜上,并加热到清亮点,之后退火、冷却并进行紫外固化,得到所述“主-宾”型偏振片;
S1中液晶分子为液晶分子A和/或液晶分子B;
所述液晶分子A分子结构为:
其中,n为4-9;m为1-2;
所述液晶分子B分子结构为:
其中,q为4-9,p为3-12;
m、n、p、q均为整数。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:S1中所述光引发剂选自光引发剂369、907、ITX、BDK和二苯甲酮中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:S1中所述流平剂为流平剂3600和/或流平剂361N。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述高沸点有机溶剂为环己酮、碳酸二乙酯和异佛尔酮中的一种或多种;所述低沸点有机溶剂为甲苯、二氯甲烷和乙酸乙酯中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于:所述高沸点有机溶剂与低沸点有机溶剂的质量比为5:5~9:1。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:S1中所述液晶分子、二向色染料、光引发剂与流平剂质量比为92.9-81.7:3-10:4-8:0.1-0.3。
7.如权利要求1-6中任一项所述的制备方法所得的“主-宾”型偏振片。
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