CN113287619B - Pityriacitrin生物碱及其衍生物在抗植物病毒和病菌中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明pityriacitrin生物碱及其衍生物在抗植物病毒和病菌中的应用，涉及含1‑酰基取代β‑咔啉骨架的pityriacitrin生物碱及其衍生物的杀生剂，具体地说是二十种pityriacitrin生物碱及其衍生物用作抗植物病毒剂和用作杀植物病原真菌剂，所述用作抗植物病毒剂是用于烟草花叶病毒、辣椒病毒、水稻病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒、瓜类病毒及玉米矮花叶病毒；所述用作杀植物病原真菌剂是用于抑制黄瓜枯萎，水稻稻瘟，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，马铃薯晚疫，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯等15种植物病菌。
Description
技术领域
本发明的技术方案涉及含1-酰基取代β-咔啉骨架的pityriacitrin生物碱及其衍生物的杀生剂，具体地说是pityriacitrin生物碱及其衍生物在抗植物病毒和病菌中的应用。
背景技术
Pityriacitrins生物碱是一类具有新颖结构的β-咔啉生物碱，通过羰基官能团在β-咔啉C-1位连接一个吲哚结构。从自然界提取的含有该类核心骨架的化合物有pityriacitrin、pityriacitrin B、hytiosulawesine、7-MeO-pityriacitrin、7,2’-(MeO)2-pityriacitrin及2’-MeO-6’-OH-pityriacitrin等pityriacitrins生物碱(Mini.Rev.Med.Chem.,2021,21,233-244.)，如结构式一所示。
自1999年日本研究小组第一次报道从海洋细菌Paracoccus(strain F-1547)分离得到pityriacitrins生物碱以来(JP 11269175 A2,1999)，后续证实pityriacitrin及其衍生物在其它细菌和真菌中也有存在(Arch.Dermatol.Res.,2002,294(3),131-134；J.Nat.Prod.,2002,65(8),1173-1176；Helv.Chim.Acta,2005,8,1472-1485；Mycoses,2006,49(5),388-392；J.Invest.Dermatol.,2008,128(7),1620-1625；Eur.J.Org.Chem.,2010,2084-2090；Bioorg.Med.Chem.Lett.,2012,22(6),2296-2299；J.Invest.Dermatol.,2013,133(8),2023-2030；Arch.Biochem.Biophys.,2015,571,16-20；Helv.Chim.Acta,2015,98,72-77；Mar.Drugs,2017,15(11),339.)。Pityriacitrins生物碱除了具有很好的紫外吸收性能外，还有激活AhR信号通路(Clin.Microbiol.Rev.,2012,25(1),106-141；Planta Med.,2012,78,1071.)作用；另外Gaitanis等人(Mycoses,2019,62(7),597-603.)报道了pityriacitrin生物碱对27种酵母菌和13种霉菌的抑制作用，其最小抑制浓度为4～32μg/mL，其中酵母菌包括9种马拉色菌(Malassezia spp.)、10种隐球菌(Cryptococcusspp.)、7种念珠菌(Candida spp.)、1种解脂亚罗酵母菌(Yarrowia lipolytica、及2种黑酵母外嗜性皮炎(the black yeast Exophialla dermatitidis)，13种霉菌包括7种曲霉菌(Aspergillus spp.)、2种镰刀菌(Fusarium spp.)及2种根霉菌(Rhizopus oryzae)。Lan等人(Mar.Drugs,2017,15(11),339.)报道pityriacitrin对人体结肠癌细胞具有中等的细胞毒性，但是对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus ATCC29213)、大肠杆菌(Escherichia coli ATCC25922)、绿脓杆菌(Pseudomonas aeruginosa ATCC27853)和鲍曼不动杆菌(Bauman's acinetobacter ATCC19606)等四种细菌没有任何抑制作用。2012年Li等人发现pityriacitrin衍生物7-MeO-pityriacitrin、7,2’-(MeO)2-pityriacitrin、7-MeO-6’-OH-pityriacitrin和2’-MeO-6’-OH-pityriacitrin对抑制人类癌细胞(HL-60,SMMC-7721,A-549,MCF-和SW480)进行了研究，发现7,2’-(MeO)2-pityriacitrin对4种人癌细胞SMMC-7721、A-549,MCF-7和SW480表现出较强的细胞毒性。但是，Tan等人(Helv.Chim.Acta,2015,98,72-77.)研究pityriacitrin衍生物3-OH-7,6’-(MeO)2-pityriacitrin对人类癌细胞HL-60和A-549确没有显示出显著的细胞毒性。
Pityriacitrins生物碱因其独特的化学结构，引起了广泛的关注，多个研究小组以pityriacitrin为先导化合物进行结构修饰并进行生物活性研究。Jiang等人(孙小飞，海洋生物碱pityriacitrin及类似物、大黄素糖衍生物的合成与抗肿瘤活性评价，中国海洋大学[D],2008；Eur.J.Med.Chem.,2011,46(12),6089-6097.)以生物碱pityriacitrin为先导，在其核心骨架的3位引入不同取代的酰胺基团，6位引入羟基，5’位引入溴原子、硝基、甲氧基，合成了系列衍生物并系统考察了目标化合物对人乳腺癌细胞(MCF7)、人高转移性乳腺癌细胞MDA231和人前列腺癌细胞(PC3)的细胞毒性，发现生物碱pityriacitrin对3种癌细胞的细胞毒性都很弱，个别pityriacitrin衍生物展示出较好的细胞毒性，IC50分别为12.94,6.35和16.37μM)。Liew(Tetrahedron,2014,70,4910-4920)及Xu(Eur.J.Med.Chem.,2019,168,293-300)等人也报道了pityriacitrin衍生物在对抑制癌细胞的研究。
通过文献调研，由于pityriacitrins生物碱自然界含量低，且合成收率低、成本高，研究人员对其应用研究主要集中在医药特别是抗肿瘤方面，在控制病虫害方面还鲜有报道。随着pityriacitrins生物碱合成新方法的不断探索，Wu及Bharate等人(Mini.Rev.Med.Chem.,2021,21,233-244.)报道了一锅法合成pityriacitrin及其衍生物制备的新方法，极大的降低了合成的难度及成本。因此，通过对其结构修饰和改造，将其应用于控制农业生产中的病虫害，不仅可以拓宽pityriacitrin及其衍生物的生物活性谱，而且对农作物的保护具有非常重要的应用价值。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供pityriacitrin生物碱及其衍生物在抗植物病毒和病菌中的应用，首次发现pityriacitrin生物碱及其衍生物具有很好的抗植物病毒和病菌活性，扩大了pityriacitrin生物碱及其衍生物作为生物农药的应用范围。
本发明解决该技术问题所采用的技术方案是：Pityriacitrin生物碱及其衍生物在抗植物病毒和病菌中的应用，具体地说是以下1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物用作抗植物病毒剂和用作杀植物病原真菌剂，
其中，化学结构式1所示的化合物为pityriacitrin生物碱，化学结构式2所示的pityriacitrin衍生物为苯基(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，化学结构式3所示的pityriacitrinn衍生物为(2-氯苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，化学结构式4所示的pityriacitrin衍生物为(2-溴苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，化学结构式5所示的pityriacitrin B衍生物为1-(1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酸甲酯，化学结构式6所示的化合物为pityriacitrin B，化学结构式7所示的pityriacitrinB衍生物为1-苯甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式8所示的pityriacitrin B衍生物为1-(2-氯苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式9所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-氯苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式10所示的pityriacitrin B衍生物为1-(2-溴苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式11所示的pityriacitrin B衍生物为1-(3-溴苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式12所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-溴苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式13所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-氟苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式14所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-甲基苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式15所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-甲氧基苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式16所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-苄氧基苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式17所示的pityriacitrin B衍生物为1-乙酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式18所示的pityriacitrin B衍生物为1-(1-甲基-1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式19所示的pityriacitrin B衍生物为1-(1-苄基-1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式20所示的pityriacitrin B衍生物为1-(1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酰肼。上述pityriacitrin及其衍生物在抗植物病毒和病菌中的应用，所述用作抗植物病毒剂是用于烟草花叶病毒、辣椒病毒、水稻病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒、瓜类病毒及玉米矮花叶病毒。
上述pityriacitrin生物碱及其衍生物在抗植物病毒和病菌中的应用，所述用作杀植物病原真菌剂是用于抑制黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，水稻稻瘟，番茄早疫，小麦赤霉，马铃薯晚疫，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯15种植物病菌。
本发明的有益效果是：与现有技术相比，本发明具有的突出的实质性特点和显著进步如下：
本发明首次发现pityriacitrin生物碱及其衍生物具有很好的抗植物病毒和病菌活性，扩大了pityriacitrin生物碱及其衍生物作为生物农药的应用范围。
具体实施方式
实施例1
本发明的以下1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物由参照现有文献(Chem.Eur.J.2013,19,10132–10137；RSC Adv.,2014,4,26258–26263.)所公开的方法制备，
其中，
化学结构式1所示的化合物为pityriacitrin生物碱，
化学结构式2所示的pityriacitrin衍生物为苯基(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，
化学结构式3所示的pityriacitrin衍生物为(2-氯苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，
化学结构式4所示的pityriacitrin衍生物为(2-溴苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，
化学结构式5所示的pityriacitrin B衍生物为1-(1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酸甲酯，
化学结构式6所示为pityriacitrin B，
化学结构式7所示的pityriacitrin B衍生物为1-苯甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式8所示的pityriacitrin B衍生物为1-(2-氯苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式9所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-氯苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式10所示的pityriacitrin B衍生物为1-(2-溴苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式11所示的pityriacitrin B衍生物为1-(3-溴苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式12所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-溴苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式13所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-氟苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式14所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-甲基苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式15所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-甲氧基苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式16所示的pityriacitrin B衍生物为1-(4-甲氧基苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式17所示的pityriacitrin B衍生物为1-乙酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式18所示的pityriacitrin B衍生物为1-(1-甲基-1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸
化学结构式19所示的pityriacitrin B衍生物为1-(1-苄基-1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，
化学结构式20所示的pityriacitrin B衍生物为1-(1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酰肼。
实施例2
上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物用作抗植物病毒剂：
上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物的抗烟草花叶病毒活性的测定，测定程序如下：
第一步，烟草花叶病毒提纯及浓度测定：
烟草花叶病毒提纯及浓度测定参照南开大学元素所生测室编制烟草花叶病毒SOP规范执行，病毒粗提液经2次聚乙二醇离心处理后，测定浓度为20μg/mL，4℃冷藏备用；
第二步，上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物药剂溶液的配制：
分别称量上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物40mg作为原药，然后分别在该各种原药中加入DMF 0.4mL进行溶解，制得1×105μg/mL母液，再用质量百分比浓度为1‰的吐温80水溶液稀释至测试浓度为500μg/mL或100μg/mL，由此分别配制得上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物药剂溶液，另外取宁南霉素制剂直接兑水稀释作为对比物；
第三步，离体作用：
分别配置二十三份摩擦接种3–5叶期珊西烟叶片，分别用流水冲洗，病毒浓度为10μg/mL，收干后剪下，沿叶中脉对剖，左右半叶分别浸于质量百分比浓度为1‰的吐温80水溶液及第二步配制得的上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物的药剂溶液中，30min后取出，于常温光照条件下保湿培养，每3片叶为1次重复，重复3次，3天后记录病斑数，计算防效；
第四步，活体保护作用：
分别选二十三棵长势均匀一致的3–5叶期珊西烟，每单科全株珊西烟分别喷雾施上述第二步配制得的上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物药剂溶液，每处理3次重复，并设置质量百分比浓度为1‰的吐温80水溶液对照，24h后，叶面撒布500目金刚砂，用毛笔蘸取病毒液，在全叶面沿支脉方向轻擦2次，叶片下方用手掌支撑，病毒浓度10μg/mL，接种后用流水冲洗，3天后记录病斑数，计算防效；
第五步，活体治疗作用：
分别选二十三棵长势均匀一致的3–5叶期珊西烟，分别用毛笔全叶接种病毒，病毒浓度为10μg/mL，接种后用流水冲洗，叶面收干后，二十三棵珊西烟分别全株喷雾施上述第二步配制得的上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物药剂溶液，每处理3次重复，并设置质量百分比浓度为1‰的吐温80水溶液对照，3天后记录病斑数，计算防效；
第六步，活体钝化作用：
分别选二十三棵长势均匀一致的3–5叶期珊西烟，将上述第二步配制得的上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物药剂溶液分别与等体积的病毒汁液混合钝化30min后，分别摩擦接种，病毒浓度为20μg/mL，接种后即用流水冲洗，重复3次，设置质量百分比浓度为1‰的吐温80水溶液对照，3天后数病斑数，计算结果；
上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物的抗烟草花叶病毒活性的测定结果见表1。
抑制率(％)＝[(对照枯斑数-处理枯斑数)/对照枯斑数]×100％
表1.上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物的抗烟草花叶病毒活性的测定结果
从表1中可见上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物表现出很好的抗TMV活性，离体测试中化合物1～4、6～11和13～14抗TMV均超过了商品化品种病毒唑；化合物1在活体钝化、活体治疗和活体保护测试明显优于商品化品种病毒唑；化合物11抗TMV与商品化品种宁南霉素相当，具备极大的开发价值。
实施例3
上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物用作杀植物病原真菌剂，
A.离体杀菌测试，菌体生长速率测定法(平皿法)：
上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物的抗菌活性测试，离体杀菌测试，测定程序如下：
菌体生长速率测定法即平皿法：分别将上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物各3mg溶解在0.03mL丙酮内，然后用含有200μg/mL吐温80的水溶液稀释至测试浓度为50mg/kg，然后各吸取1mL药液注入与之对应的培养皿内，再分别加入9mL培养基，摇匀后制成50μg/mL的含药平板，以添加1mL灭菌纯净水的平板做空白对照，用直径4mm的打孔器沿菌丝外缘切取菌盘，移至上述含药平板上，每处理重复三次，将培养皿放在24±1℃恒温培养箱内培养，48h后调查各处理菌盘扩展直径，求平均值，与空白对照比较计算相对抑菌率。
上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物的离体杀真菌活性的结果见表2。
表2.上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物的离体杀真菌活性的结果
由表2中数据可以看出，上述1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物的个体化合物的表现出很好的抗植物病菌活性，化合物6～7、10～16和18～19在用药量为50μg/mL对苹果轮纹菌抑制率均大于90％；化合物6～7和10～19在用药量为50μg/mL对水稻稻瘟菌抑制率均大于90％；化合物7、11和13～16在用药量为50μg/mL对水稻稻瘟菌抑制率均为100％。化合物17在用药量为50μg/mL对油菜菌核菌的抑制率高达到了98％以上，不仅具有广谱的杀菌活性，对某些菌种还具有优秀的杀菌活性。
上述实施例中的百分比均为质量百分比。
上述实施例中所涉及的原料和试剂均由商购获得，操作方法是本领域技术人员所能掌握的。
Claims (1)
1.Pityriacitrin生物碱及其衍生物在抗植物病毒和病菌中的应用，其特征在于：具体地为以下1～20种化学结构式所示的pityriacitrin生物碱及其衍生物，用作抗烟草花叶病毒，黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，番茄早疫，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核植物病原微生物引起的病害；
其中，化学结构式1所示的化合物为Pityriacitrin生物碱，化学结构式2所示的Pityriacitrin衍生物为苯基(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，化学结构式3所示的Pityriacitrin衍生物为(2-氯苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，化学结构式4所示的Pityriacitrin衍生物为(2-溴苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，化学结构式5所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酸甲酯，化学结构式6所示的化合物为Pityriacitrin B，化学结构式7所示的PityriacitrinB衍生物为1-苯甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式8所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(2-氯苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式9所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(4-氯苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式10所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(2-溴苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式11所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(3-溴苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式12所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(4-溴苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式13所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(4-氟苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式14所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(4-甲基苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式15所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(4-甲氧基苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式16所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(4-苄氧基苯甲酰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式17所示的Pityriacitrin B衍生物为1-乙酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式18所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(1-甲基-1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式19所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(1-苄基-1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸，化学结构式20所示的Pityriacitrin B衍生物为1-(1H-吲哚-3-羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酰肼。
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| Marine Alkaloid Pityriacitrin and Its Analogues: Discovery, Structures, Synthetic Methods and Biological Properties.;Ke Shaoyong等;《Mini reviews in medicinal chemistry》;20201116;全文 * |
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