CN113233999A - 一种水相中光催化合成二硫化合物的方法 - Google Patents

一种水相中光催化合成二硫化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，其是将质量百分数比为10—20%的催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4与硫醇在1—5 mL的水中混合，在空气中室温条件下，采用30W蓝光LED照射1—3小时，反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，使用气相色谱内标法检测转化率和选择性，转化率90%以上，选择性90%以上。本发明使用磁性可回收的复合催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4，以水为溶剂，在室温下进行硫醇偶联氧化制二硫化合物，反应结束后催化剂通过磁性控制即可达到回收利用，水相中室温条件下，苄硫醇可在2小时内转化成二硫化物。

Description

一种水相中光催化合成二硫化合物的方法
技术领域
本发明涉及化合物的合成，具体涉及一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，是一种在水相中进行的光催化硫醇化合物制二硫化合物的方法。
背景技术
偶联反应是有机合成中必不可少的过程，在化学、医学、生物和材料等领域有着广泛的应用。其中，巯基选择性偶联制二硫化合物是一种非常重要和经典的类型。二硫化合物在生物系统中具有防止氧化损伤的作用，在体外蛋白折叠和微管组装中发挥作用，并作为药物传递系统被研究。橡胶和弹性体可以被二硫化合物赋予优异的拉伸强度。最近的一些研究表明，二硫化合物具有杀菌作用，可防止氰化物中毒。此外，二硫化合物由于具有用于合成转化的有价值的有机中间体和对硫醇的保护性能，在化学生产中也得到了广泛的应用。因此，利用现有的便宜的硫醇，以温和、有效、廉价的方法生产二硫代硫化物成为研究热点之一，备受研究者的关注。尽管目前已有许多催化制备二硫化合物的体系，但也都存在一些不太理想的问题：(1)转换和选择性低；(2)使用有毒有机溶剂；(3)催化剂的合成复杂、成本高；(4)能源代价高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，该方法中使用磁性可回收的复合催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4，以水为溶剂，在室温下进行硫醇偶联氧化制二硫化合物，反应结束后催化剂通过磁性控制即可达到回收利用的目的。
为解决上述技术方案，本发明所采取的技术方案是：一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，其合成方法是：
将质量百分数比为10—20%的催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4与硫醇混合在水中，混合后混合物的浓度在1%—5% 之间；在空气中室温条件下，采用30W蓝光LED照射1—3小时，反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，使用气相色谱内标法检测转化率和选择性，转化率90%以上，选择性90%以上。
所述催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4通过磁铁吸附即可与反应体系分离，经过乙酸乙酯洗涤数次后烘干即可用作下一次的反应，催化剂重复使用3次，转化率和选择性没有明显降低，
Figure 798073DEST_PATH_IMAGE001
其中，R代表各类烃基，S代表硫元素。
所述催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4采用以下方法合成：
将质量比为6—10:1的Bi(NO3)3·5H2O和KBr加入到乙二醇中，使Bi(NO3)3·5H2O在乙二醇中达到3-25%的浓度；在40—60℃下加热搅拌溶解；将0.02倍对于Bi(NO3)3·5H2O质量比的亲水性Fe3O4材料加入到上述溶液中，超声分散；混合液转移至圆底烧瓶中，在160℃下在微波反应器中反应5—10分钟；降温后沉淀物通过离心与溶液分离，使用乙醇和水各洗涤三次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥8—12小时。
所述亲水性Fe3O4材料的合成方法为：
将摩尔比为5—10的FeCl3和柠檬酸三钠溶解于20—50 mL的乙二醇溶液中，使FeCl3在乙二醇中达到3-25%的浓度；再加入3—5倍摩尔的醋酸钠；混合物减半0.5—1小时后，转移至带有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，在200℃保持10—12小时；降温后，固体通过离心与溶液分离，使用乙醇：水为1:1体积比的混合溶液洗涤3—5次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥8—12小时。
本发明采用上述技术方案所设计的一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，该方法中使用磁性可回收的复合催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4，以水为溶剂，在室温下进行硫醇偶联氧化制二硫化合物，反应结束后催化剂通过磁性控制即可达到回收利用。水相中室温条件下，苄硫醇可在2小时内转化成二硫化物，转化率为97%，选择性93%。重复使用三次后催化苄硫醇反应的转化率96%，选择性95%。
具体实施方式
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，是将质量百分数比为10-20%的催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4与硫醇在一定量的水中混合，在空气中室温条件下，采用30W蓝光LED照射1—3小时，反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，使用气相色谱内标法检测转化率和选择性，转化率90%以上，选择性90%以上。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例1，采用以下方法合成：
将Bi4O5Br2/Fe3O4催化剂15 mg，苄硫醇75 mg加入到1 mL水中，在室温下混合搅拌，采用30W蓝光LED照射1—3小时。反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，使用气相色谱内标法检测转化率和选择性，转化率97%，选择性93%，
Figure 129566DEST_PATH_IMAGE002
。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例2，采用以下方法合成：
将Bi4O5Br2/Fe3O4催化剂15 mg，环己硫醇75 mg加入到1 mL水中，在室温下混合搅拌，采用30W蓝光LED照射1—3小时。反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，使用气相色谱内标法检测转化率和选择性，转化率98%，选择性98%，
Figure 741944DEST_PATH_IMAGE003
。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例3，采用以下方法合成：
将Bi4O5Br2/Fe3O4催化剂15 mg，1-戊硫醇75 mg加入到1 mL水中，在室温下混合搅拌，采用30W蓝光LED照射1—3小时。反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，使用气相色谱内标法检测转化率和选择性，转化率93%，选择性96%，
Figure 468592DEST_PATH_IMAGE004
。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例4，采用以下方法合成：
将Bi4O5Br2/Fe3O4催化剂15 mg，4-氯苄硫醇75 mg加入到1 mL水中，在室温下混合搅拌，采用30W蓝光LED照射1—3小时。反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，使用气相色谱内标法检测转化率和选择性，转化率97%，选择性97%，
Figure 275267DEST_PATH_IMAGE005
。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例5，采用以下方法合成：
将Bi4O5Br2/Fe3O4催化剂15 mg，苯乙硫醇75 mg加入到1 mL水中，在室温下混合搅拌，采用30W蓝光LED照射1—3小时。反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，使用气相色谱内标法检测转化率和选择性，转化率90%，选择性92%，
Figure 188996DEST_PATH_IMAGE006
。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例6，其亲水性Fe3O4材料的合成方法为：
将摩尔比为5的FeCl3和柠檬酸三钠溶解于一定量的乙二醇溶液中，再加入3倍摩尔的醋酸钠；混合物减半0.5小时后，转移至带有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，在200℃保持10小时；降温后，固体通过离心与溶液分离，使用乙醇：水为1:1的混合溶液洗涤3次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥8小时。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例7，其亲水性Fe3O4材料的合成方法为：
将摩尔比为8的FeCl3和柠檬酸三钠溶解于一定量的乙二醇溶液中，再加入4倍摩尔的醋酸钠；混合物减半0.8小时后，转移至带有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，在200℃保持11小时；降温后，固体通过离心与溶液分离，使用乙醇：水为1:1的混合溶液洗涤4次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥10小时。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例8，其亲水性Fe3O4材料的合成方法为：
将摩尔比为10的FeCl3和柠檬酸三钠溶解于一定量的乙二醇溶液中，再加入5倍摩尔的醋酸钠；混合物减半1小时后，转移至带有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，在200℃保持12小时；降温后，固体通过离心与溶液分离，使用乙醇：水为1:1的混合溶液洗涤5次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥12小时。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例9，其亲水的磁性光催化材料Bi4O5Br2/Fe3O4合成：
将0.49 g的Bi(NO3)3·5H2O与0.06 g的KBr一起加入至20 mL的乙二醇中，在40—60℃下加热搅拌溶解。将0.01 g的Fe3O4材料加入到上述溶液中，超声分散。将混合液转移至圆底烧瓶中，在160℃下在微波反应器中反应5分钟。降温后沉淀物通过离心与溶液分离，使用乙醇和水各洗涤3次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥8小时，得到Bi4O5Br2/Fe3O4材料，具有明显的磁性和亲水性。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例10，其亲水的磁性光催化材料Bi4O5Br2/Fe3O4合成：
将1 g的Bi(NO3)3·5H2O与0.12 g的KBr一起加入至20 mL的乙二醇中，在40—60℃下加热搅拌溶解。将0.02 g的Fe3O4材料加入到上述溶液中，超声分散。混合液转移至圆底烧瓶中，在160℃下在微波反应器中反应5分钟。降温后沉淀物通过离心与溶液分离，使用乙醇和水各洗涤3次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥10小时，得到Bi4O5Br2/Fe3O4材料，具有明显的磁性和亲水性。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例11，其亲水的磁性光催化材料Bi4O5Br2/Fe3O4合成：
将2 g的Bi(NO3)3·5H2O与0.24 g的KBr一起加入至20 mL的乙二醇中，在40—60℃加热搅拌溶解。将0.04 g的Fe3O4材料加入到上述溶液中，超声分散。混合液转移至圆底烧瓶中，在160℃下在微波反应器中反应8分钟。降温后沉淀物通过离心与溶液分离，使用乙醇和水各洗涤3次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥10小时，得到Bi4O5Br2/Fe3O4材料，具有明显的磁性和亲水性。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例12，其亲水的磁性光催化材料Bi4O5Br2/Fe3O4合成：
将1.2 g的Bi(NO3)3·5H2O与0.15 g的KBr一起加入至20 mL的乙二醇中，在40—60℃下加热搅拌溶解。将0.024g的Fe3O4材料加入到上述溶液中，超声分散。混合液转移至圆底烧瓶中，在160℃下在微波反应器中反应5分钟。降温后沉淀物通过离心与溶液分离，使用乙醇和水各洗涤3次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥8小时，得到Bi4O5Br2/Fe3O4材料，具有明显的磁性和亲水性。
本发明一种水相中光催化合成二硫化合物的方法实施例13，其亲水的磁性光催化材料Bi4O5Br2/Fe3O4合成：
将3 g的Bi(NO3)3·5H2O与0.3 g的KBr一起加入至20 mL的乙二醇中，在40—60℃下加热搅拌溶解。将0.06 g的Fe3O4材料加入到上述溶液中，超声分散。混合液转移至圆底烧瓶中，在160℃下在微波反应器中反应10分钟。降温后沉淀物通过离心与溶液分离，使用乙醇和水各洗涤3次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥12小时，得到Bi4O5Br2/Fe3O4材料，具有明显的磁性和亲水性。

Claims (4)

1.一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，其特征是合成方法为：
将质量百分数比为10—20%的催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4与硫醇混合在水中，混合后混合物的浓度在1%—5% 之间；在空气中室温条件下，采用30W蓝光LED照射1—3小时，反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，使用气相色谱内标法检测转化率和选择性，转化率90%以上，选择性90%以上。
2.根据权利要求1所述的一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，其特征是所述催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4通过磁铁吸附即可与反应体系分离，经过乙酸乙酯洗涤数次后烘干即可用作下一次的反应，催化剂重复使用3次，转化率和选择性没有明显降低，
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中，R代表各类烃基，S代表硫元素。
3.根据权利要求1或2所述的一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，其特征是所述催化剂Bi4O5Br2/Fe3O4采用以下方法合成：
将质量比为6—10:1的Bi(NO3)3·5H2O和KBr加入到乙二醇中，使Bi(NO3)3·5H2O在乙二醇中达到3-25%的浓度；在40—60℃下加热搅拌溶解；将0.02倍对于Bi(NO3)3·5H2O质量比的亲水性Fe3O4材料加入到上述溶液中，超声分散；混合液转移至圆底烧瓶中，在160℃下在微波反应器中反应5—10分钟；降温后沉淀物通过离心与溶液分离，使用乙醇和水各洗涤三次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥8—12小时。
4.根据权利要求3所述的一种水相中光催化合成二硫化合物的方法，其特征是所述亲水性Fe3O4材料的合成方法为：
将摩尔比为5—10的FeCl3和柠檬酸三钠溶解于20—50 mL的乙二醇溶液中，使FeCl3在乙二醇中达到3-25%的浓度；再加入3—5倍摩尔的醋酸钠；混合物减半0.5—1小时后，转移至带有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，在200℃保持10—12小时；降温后，固体通过离心与溶液分离，使用乙醇：水为1:1体积比的混合溶液洗涤3—5次，最后在60℃的鼓风干燥箱中干燥8—12小时。
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