CN111320560A - 一种水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于亚砜化合物的合成技术领域，具体涉及一种水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法。本发明将硫醚化合物、催化剂和水置于反应容器中，在室温、蓝光照射和氧气存在的条件下进行光催化氧化反应即可制备得到亚砜化合物；所述催化剂为Bi4O5Br2。该水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法简单、环保且转化率高、选择性好。
Description
技术领域
本发明属于亚砜化合物的合成技术领域，具体涉及一种水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法。
背景技术
亚砜化合物是一类重要的有机中间体化合物,可广泛地应用于化学、药物学、生物学等领域。通过对硫醚化合物的催化氧化是合成制备亚砜化合物的常用方法。在已报道的催化体系中，多使用廉价安全的过氧化氢水溶液为氧化剂对硫醚进行氧化生产亚砜或砜。随着当前对能源开发和太阳能利用等方面的深入研究，光催化作为一种新型的催化氧化体系逐渐被大家所发展。尤其是可见光在有机合成领域中的应用吸引了众多研究者的目光。
由于硫醚的氧化难度相对于苯甲醇、苯酚和有机污水等的氧化/降解难度更大，对反应体系的要求也较高。目前已报道的可见光催化硫醚氧化至亚砜体系需要在毒性很大的乙腈或其他有机溶剂中进行。例如，中国专利文献CN110194730A公开了一种具有光催化氧化甲基苯基硫醚的金属-有机框架材料DUT-67(Zr)，当其用于光催化氧化硫醚时，反应体系中需要用到甲醇和三氟甲苯作为反应溶剂，毒性较大。因此，在水相中实现可见光催化的硫醚氧化制亚砜体系就具有非常大的研究价值。
发明内容
本发明提供一种水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，以解决上述技术问题。
本发明的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法采用如下技术方案：一种水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法：将硫醚化合物、催化剂和水置于反应容器中，在室温、蓝光照射和氧气存在的条件下进行光催化氧化反应即可制备得到亚砜化合物；所述催化剂为Bi4O5Br2。
优选的，所述光催化氧化反应是O2保护下进行的；反应体系的压力为1个大气压。
优选的，所述蓝光的光源为30W蓝光LED。
优选的，所述光催化氧化反应的反应时间为6-16h。
优选的，所述催化剂与硫醚化合物的摩尔比为(0.08-0.1)：1。
优选的，所述催化剂与硫醚化合物的摩尔比为0.087：1。
优选的，所述光催化氧化反应结束后，还包括采用乙酸乙酯对亚砜化合物进行萃取的步骤。
优选的，所述硫醚化合物包括但不限于苯甲硫醚、2-甲氧基苯甲硫醚、4-甲氧基苯甲硫醚、4-甲基苯甲硫醚和苯乙硫醚。
在上述任意一项技术方案的基础上，所述Bi4O5Br2的制备方法为：(1)将摩尔比为1:1的溴化钾和五水硝酸铋分别溶解于甘油中，得到含有溴化钾的溶液A、含有五水硝酸铋的溶液B；(2)将溶液A逐滴加入溶液B中，搅拌均匀后置于160℃环境下反应16h；
(3)去除甘油，并用无水乙醇对得到的黑色固体进行洗涤、干燥，得到前驱体；(4)将所述前驱体和水混合，55℃搅拌反应至反应体系呈黄色且黑色固体消失；(5)将经步骤(4)处理所得混合溶液进行固液分离，得到淡黄色固体，用去离子水洗涤后，40℃干燥3小时；(6)将步骤(5)所得产物在200℃下热处理3小时，即得所述Bi4O5Br2。
本发明的有益效果是：本发明以制备得到的Bi4O5Br2为催化剂，以氧气为氧化剂、蓝光作为光源，在室温和水相中即可将硫醚选择性氧化为亚砜。
本发明的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法反应条件温和，无需采用有机溶剂，环保安全。且转化率高，选择性好。
本发明的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法对催化剂的催化性能影响小，催化剂可多次重复使用。经试验，将本发明制备得到的Bi4O5Br2用于催化氧化硫醚时，重复使用3次均不会造成催化剂催化性能的下降。
具体实施方式
下面将结合具体实施方式对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1催化剂Bi4O5Br2的制备
将4mmol KBr溶解于40mL甘油(溶液A)，4mmol的Bi(NO3)3·5H2O溶解于40mL甘油(溶液B)。然后将上述A溶液逐滴加入B溶液中，持续搅拌使其混合均匀，约30-60分钟。再将均匀混合的溶液转移至反应釜中，置于烘箱内160℃下反应16h，从反应釜中取出后将上层甘油倒掉，下层黑色物质用无水乙醇搅拌转移至离心管中，离心(1000r/min，2min)得到的固体用无水乙醇洗涤多次，40℃下于烘箱中干燥过夜，得到干燥的前驱体。将此前驱体置于一个500mL的干净大烧杯中，加入大量的去离子水，在55℃下持续搅拌了48h，至反应体系中液体和固体均呈黄色并且黑色物质消失不见，将上述混合液体静置后弃去上层清液，把下层物质带少许残液转移至离心管离心(1000r/min，2min)得到淡黄色固体，用去离子水洗涤多次，置于烘箱中，40℃下干燥3小时，再在200℃下热处理3小时，即制备得到了目标产物即Bi4O5Br2催化剂。
实施例2水相光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法：
将20mg催化剂、0.2mmol的硫醚化合物，1mL水依次加入至10mL的两口瓶中，使用O2置换半小时，随后在一个大气压O2保护下，室温条件下使用30W蓝光LED照射反应瓶6-16小时。反应结束后，用乙酸乙酯溶剂萃取，有机相干燥后使用气相色谱仪(GC)检测转化率和选择性，使用气相色谱质谱联用仪(GC-MS)对产物进行定性分析。
实施例3光催化氧化硫醚合成亚砜化合物(本实施例中所用的催化剂按照实施例1的制备方法制备得到)
3.1光催化氧化苯甲硫醚：将催化剂20mg，苯甲硫醚0.2mmol，一大气压O2保护，在室温下搅拌，30W蓝光LED照射反应瓶6小时。转化率99％，选择性98％。
3.2光催化氧化2-甲氧基苯甲硫醚：将催化剂20mg，2-甲氧基苯甲硫醚0.2mmol，一大气压O2保护，在室温下搅拌，30W蓝光LED照射反应瓶12小时。转化率99％，选择性98％。
3.3光催化氧化4-甲氧基苯甲硫醚：将催化剂20mg，4-甲氧基苯甲硫醚0.2mmol，一大气压O2保护，在室温下搅拌，30W蓝光LED照射反应瓶12小时。转化率99％，选择性92％。
3.4光催化氧化4-甲基苯甲硫醚：将催化剂20mg，4-甲基苯甲硫醚0.2mmol，一大气压O2保护，在室温下搅拌，30W蓝光LED照射反应瓶12小时。转化率92％，选择性98％。
3.5光催化氧化苯乙硫醚：将催化剂20mg，4-甲氧基苯甲硫醚0.2mmol，一大气压O2保护，在室温下搅拌，30W蓝光LED照射反应瓶16小时。转化率99％，选择性91％。
实施例4重复使用实施例1制备得到的Bi4O5Br2作为催化剂，光催化氧化硫醚
按照实施例2的方法以实施例1制备得到的Bi4O5Br2作为催化剂光催化氧化苯甲硫醚，反应结束后，过滤反应液回收Bi4O5Br2，重复使用三次，测定其转化率。
经测定，3次反应中转化率分别为97％，98％和97％。催化剂的重复使用效果好，有助于显著降低以硫醚为原料制备亚砜的成本。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，其特征在于：将硫醚化合物、催化剂和水置于反应容器中，在室温、蓝光照射和氧气存在的条件下进行光催化氧化反应即可制备得到亚砜化合物；所述催化剂为Bi4O5Br2。
2.根据权利要求1所述的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，其特征在于：所述光催化氧化反应是O2保护下进行的；反应体系的压力为1个大气压。
3.根据权利要求1所述的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，其特征在于：所述蓝光的光源为30W蓝光LED。
4.根据权利要求1所述的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，其特征在于：所述光催化氧化反应的反应时间为6-16h。
5.根据权利要求1所述的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，其特征在于：所述催化剂与硫醚化合物的摩尔比为(0.08-0.1)：1。
6.根据权利要求5所述的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，其特征在于：所述催化剂与硫醚化合物的摩尔比为0.087：1。
7.根据权利要求1所述的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，其特征在于，所述光催化氧化反应结束后，还包括采用乙酸乙酯对亚砜化合物进行萃取的步骤。
8.根据权利要求1所述的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，其特征在于，所述硫醚化合物包括但不限于苯甲硫醚、2-甲氧基苯甲硫醚、4-甲氧基苯甲硫醚、4-甲基苯甲硫醚和苯乙硫醚。
9.根据权利要求1-8中任意一项所述的水相中光催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，其特征在于，所述Bi4O5Br2的制备方法为：(1)将摩尔比为1:1的溴化钾和五水硝酸铋分别溶解于甘油中，得到含有溴化钾的溶液A、含有五水硝酸铋的溶液B；(2)将溶液A逐滴加入溶液B中，搅拌均匀后置于160℃环境下反应16h；(3)去除甘油，并用无水乙醇对得到的黑色固体进行洗涤、干燥，得到前驱体；(4)将所述前驱体和水混合，55℃搅拌反应至反应体系呈黄色且黑色固体消失；(5)将经步骤(4)处理所得混合溶液进行固液分离，得到淡黄色固体，用去离子水洗涤后，40℃干燥3小时；(6)将步骤(5)所得产物在200℃下热处理3小时，即得所述Bi4O5Br2。
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|---|---|
| CN (1) | CN111320560B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113233999A (zh) * | 2021-04-07 | 2021-08-10 | 南阳师范学院 | 一种水相中光催化合成二硫化合物的方法 |
| CN115532288A (zh) * | 2022-09-27 | 2022-12-30 | 衢州学院 | 一种Bi24O31Cl10/BiOCl材料的制备方法及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107597151A (zh) * | 2017-11-09 | 2018-01-19 | 西南石油大学 | 一种可见光下氧化有机硼的Bi/Bi4O5X2(X=Br,I)光催化剂的制备方法 |
| CN109970607A (zh) * | 2019-04-15 | 2019-07-05 | 广东省工业分析检测中心 | 一种无金属非均相催化剂光催化硫醚氧化制备亚砜的方法 |
-
2019
- 2019-12-23 CN CN201911344424.9A patent/CN111320560B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107597151A (zh) * | 2017-11-09 | 2018-01-19 | 西南石油大学 | 一种可见光下氧化有机硼的Bi/Bi4O5X2(X=Br,I)光催化剂的制备方法 |
| CN109970607A (zh) * | 2019-04-15 | 2019-07-05 | 广东省工业分析检测中心 | 一种无金属非均相催化剂光催化硫醚氧化制备亚砜的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| HUI WANG等: "Giant Electron−Hole Interactions in Confined Layered Structures for Molecular Oxygen Activation", 《J. AM. CHEM. SOC.》 * |
| WEI ZHAO等: "Selective aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides in water under blue light irradiation over Bi4O5Br2", 《GREEN CHEM.》 * |
| XIAOMING MAO等: "Facile hydrolysis synthesis of novel Bi4O5Br2 photocatalyst with enhanced visible light photocatalytic activity for the degradation of resorcinol", 《MATERIALS LETTERS》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113233999A (zh) * | 2021-04-07 | 2021-08-10 | 南阳师范学院 | 一种水相中光催化合成二硫化合物的方法 |
| CN115532288A (zh) * | 2022-09-27 | 2022-12-30 | 衢州学院 | 一种Bi24O31Cl10/BiOCl材料的制备方法及其应用 |
| CN115532288B (zh) * | 2022-09-27 | 2023-08-11 | 衢州学院 | 一种Bi24O31Cl10/BiOCl材料的制备方法及其应用 |
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| CN111320560B (zh) | 2022-06-24 |
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