CN113233564A - 植物粉末的提取物、及水净化剂 - Google Patents
植物粉末的提取物、及水净化剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113233564A CN113233564A CN202110551615.3A CN202110551615A CN113233564A CN 113233564 A CN113233564 A CN 113233564A CN 202110551615 A CN202110551615 A CN 202110551615A CN 113233564 A CN113233564 A CN 113233564A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- component
- water
- measurement
- extract
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 94
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000012629 purifying agent Substances 0.000 title claims description 49
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims abstract description 64
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 45
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 claims abstract description 41
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 claims abstract description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 50
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims description 17
- 244000227473 Corchorus olitorius Species 0.000 claims description 14
- 235000010206 Corchorus olitorius Nutrition 0.000 claims description 14
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 10
- SXNYYEPTQTZOHG-UHFFFAOYSA-N 1,8-diazacyclotetradecane-2,7-dione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)NCCCCCCN1 SXNYYEPTQTZOHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 7
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 240000006915 Petasites Species 0.000 claims 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 25
- 108010064851 Plant Proteins Proteins 0.000 abstract description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 abstract description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 24
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 24
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 12
- 229910001453 nickel ion Inorganic materials 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 10
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 239000003657 drainage water Substances 0.000 description 8
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 7
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 6
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 5
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 5
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 4
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000797 Hibiscus cannabinus Species 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- -1 fluorine ions Chemical class 0.000 description 3
- 210000003918 fraction a Anatomy 0.000 description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 3
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 3
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVCXVUHHCUYLGX-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpyrrole Chemical compound CC1=CC=CN1 TVCXVUHHCUYLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLXDUYUQINCFFV-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyacetic acid Chemical compound CC(=O)OCC(O)=O MLXDUYUQINCFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZVSIHIBYRHSLB-UHFFFAOYSA-N 3-furaldehyde Chemical compound O=CC=1C=COC=1 AZVSIHIBYRHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical class OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218236 Cannabis Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 240000004792 Corchorus capsularis Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N Methylglyoxal Chemical compound CC(=O)C=O AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N oleicacidamide-heptaglycolether Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940109850 royal jelly Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/5272—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using specific organic precipitants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
- C02F1/56—Macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D21/00—Separation of suspended solid particles from liquids by sedimentation
- B01D21/01—Separation of suspended solid particles from liquids by sedimentation using flocculating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/24—Naturally occurring macromolecular compounds, e.g. humic acids or their derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/3071—Washing or leaching
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
- C02F1/286—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using natural organic sorbents or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/5236—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using inorganic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/5263—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using natural chemical compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/58—Treatment of water, waste water, or sewage by removing specified dissolved compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
- C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
- C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
- A61K31/716—Glucans
- A61K31/722—Chitin, chitosan
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/10—Inorganic compounds
- C02F2101/103—Arsenic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/10—Inorganic compounds
- C02F2101/12—Halogens or halogen-containing compounds
- C02F2101/14—Fluorine or fluorine-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/10—Inorganic compounds
- C02F2101/20—Heavy metals or heavy metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/10—Inorganic compounds
- C02F2101/20—Heavy metals or heavy metal compounds
- C02F2101/203—Iron or iron compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/10—Inorganic compounds
- C02F2101/20—Heavy metals or heavy metal compounds
- C02F2101/22—Chromium or chromium compounds, e.g. chromates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
一种提取物及含有该提取物的水净化剂,其中,上述提取物是植物粉末的水提取物的分级成分1,所述分级成分1为分级分子量12,000以上的分级成分,所述分级成分1的乙醇未溶解成分在傅里叶变换红外分光法即FT‑IR测定中示出来自羧酸的峰,且在气相色谱质量分析法即GC‑MS测定中示出来自纤维素的峰,所述分级成分1的乙醇溶解成分在FT‑IR测定中示出来自羧酸的峰,且在GC‑MS测定中示出来自植物性蛋白质的峰。
Description
本申请为2019年3月15日提交的申请号为201780057054.3且发明名称为“植物粉末的提取物、及水净化剂”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及在工业排水等水的净化中使用的植物粉末的提取物、含有该提取物的水净化剂。
背景技术
近年来,在工厂中制造各种产品的过程中,大量产生包含作为无机离子的金属离子、氟离子等环境负荷物质的废液。
另一方面,关于这些无机离子的排出的限制逐渐变得严格。为了遵守该排出限制,寻求一种可以有效地将无机离子从含有无机离子的排水中除去,而且尽可能简易且可以低成本实施的无机离子的除去方法。
以往,作为从工厂排水等中将杂质离子除去的方法,提出了凝聚沉淀法、离子交换法、活性炭等的吸附剂的吸附法、电气吸附法、及电磁吸附法等。
例如,作为凝聚沉淀法,提出了包括下述工序的方法:在溶解有重金属离子的排水中添加碱,使排水呈碱性,使至少一部分的重金属离子不溶,形成悬浮固态物的工序;在排水中添加无机凝聚剂,使悬浮固态物凝结沉降的工序;在排水中添加高分子凝聚剂,使悬浮固态物巨大絮凝化的工序;使排水通过在含有包含埃及国王菜(mulukhiya)、小松菜等叶菜的阳离子交换体的吸附层的吸附工序(例如,参照专利文献1)。
另外,提出了下述凝聚方法:将含有埃及国王菜、或其干燥物、或其提取物中的至少任一种的凝聚剂、与高分子凝聚剂混合或者组合使用,将悬浮液中的微粒凝聚分离(例如,参照专利文献2)。
此外,提出了一种包含含有植物粉末与高分子凝聚剂的混合物的造粒物的水净化剂、及使用了该水净化剂的水净化方法(例如,参照专利文献3)。
然而,以往虽然已知植物粉末可用于排水的水净化,但水净化源于什么,其具体成分尚未明确,在排水的水净化中使用植物粉末方面仍有研究的余地。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2011-194385号公报
专利文献2:日本特开平11-114313号公报
专利文献3:日本特开2016-73898号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于,特定源于植物粉末的水净化中的有效成分,提供一种相对于排水即使少量也能够高效、且确实发挥优异的水净化性能的水净化剂。
用于解决问题的方案
<1>一种提取物,其特征在于,是植物粉末的水提取物的分级成分1(以下,在本发明中也称为成分1),
上述分级成分1为分级分子量12000以上的分级成分,
上述分级成分1的乙醇未溶解成分在傅里叶变换红外分光法(FT-IR)测定中示出来自羧酸的峰,且在气相色谱质量分析法(GC-MS)测定中示出来自纤维素的峰,
上述分级成分1的乙醇溶解成分在FT-IR测定中示出来自羧酸的峰,且在GC-MS测定中示出来自植物性蛋白质的峰。
<2>根据上述<1>所述的提取物,其中,上述分级成分1的乙醇未溶解成分及乙醇溶解成分在FT-IR测定中、在1700(cm-1)附近和1600(cm-1)附近示出峰。
<3>根据上述<1>~<2>中任一项所述的提取物,其中,上述分级成分1含有50%以上的重均分子量(Mw)为30万以上的物质。
<4>根据上述<1>~<3>中任一项所述的提取物,其中,上述植物粉末为长蒴黄麻的粉末。
<5>一种提取物,其特征在于,是植物粉末的水提取物的分级成分2(以下,在本发明中也称为成分2),
上述分级成分2为分级分子量小于3400的分级成分,
上述分级成分2的乙醇未溶解成分在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰,
上述分级成分2的乙醇溶解成分在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰。
<6>根据上述<5>所述的提取物,其中,上述分级成分2的乙醇未溶解成分及乙醇溶解成分在FT-IR测定中,在1590(cm-1)~1630(cm-1)之间示出主峰。
<7>根据上述<5>~<6>中任一项所述的提取物,其中,上述分级成分2的乙醇未溶解成分及乙醇溶解成分在GC-MS测定中示出1,8-二氮杂环十四烷-2,7-二酮的峰。
<8>根据上述<5>~<7>中任一项所述的提取物,其中,上述分级成分2含有90%以上的重均分子量(Mw)为200~2500的物质。
<9>根据上述<5>~<8>中任一项所述的提取物,其中,上述分级成分2为水溶性的壳聚糖类。
<10>根据上述<5>~<9>中任一项所述的提取物,其中,上述植物粉末为长蒴黄麻的粉末。
<11>一种水净化剂,其含有上述<1>~<4>中任一项所述的提取物。
<12>一种水净化剂,其在上述<11>所述的水净化剂中进一步含有上述<5>~<10>中任一项所述的提取物。
<13>一种水净化剂,其含有上述<5>~<10>中任一项所述的提取物。
<14>一种水净化剂,其含有植物粉末,其特征在于,
在对上述植物粉末进行了水提取的情况下,相对于上述植物粉末,含有包含分级分子量12000以上的分级成分1的提取成分0.5质量%以上,
上述分级成分1的乙醇未溶解成分在FT-IR测定中示出来自羧酸的峰,且在GC-MS测定中示出来自纤维素的峰,
上述分级成分1的乙醇溶解成分在FT-IR测定中示出来自羧酸的峰,且在GC-MS测定中示出来自植物性蛋白质的峰。
<15>根据上述<14>所述的水净化剂,其中,上述分级成分1的乙醇未溶解成分及乙醇溶解成分在FT-IR测定中,在1700(cm-1)附近和1600(cm-1)附近示出峰。
<16>根据上述<14>~<15>中任一项所述的水净化剂,其中,上述分级成分1含有50%以上的重均分子量(Mw)为30万以上的物质。
<17>根据上述<14>~<16>中任一项所述的水净化剂,其中,上述植物粉末为长蒴黄麻的粉末。
<18>一种水净化剂,其含有植物粉末,其特征在于,
在对上述植物粉末进行了水提取的情况下,相对于上述植物粉末,含有包含分级分子量小于3400的分级成分2的提取成分0.05质量%以上,
上述分级成分2的乙醇未溶解成分在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰,
上述分级成分2的乙醇溶解成分在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰。
<19>根据上述<18>所述的水净化剂,其中,上述分级成分2的乙醇未溶解成分及乙醇溶解成分在FT-IR测定中、在1590(cm-1)~1630(cm-1)之间示出主峰。
<20>根据上述<18>~<19>中任一项所述的水净化剂,其中,上述分级成分2的乙醇未溶解成分及乙醇溶解成分在GC-MS测定中示出1,8-二氮杂环十四烷-2,7-二酮的峰。
<21>根据上述<18>~<20>中任一项所述的水净化剂,其中,上述分级成分2含有90%以上的重均分子量(Mw)为200~2500的物质。
<22>根据上述<18>~<21>中任一项所述的水净化剂,其中,上述分级成分2为水溶性的壳聚糖类。
<23>根据上述<18>~<22>中任一项所述的水净化剂,其中,上述植物粉末为长蒴黄麻的粉末。
<24>根据上述<14>~<17>中任一项所述的水净化剂,其为上述<18>~<23>中任一项所述的水净化剂。
<25>根据上述<11>~<24>中任一项所述的水净化剂,含有高分子凝聚剂。
<26>更换上述<25>所述的水净化剂,其中,上述高分子凝聚剂为聚丙烯酰胺。
<27>一种排水处理方法,包括:将上述<11>~<26>中任一项所述的水净化剂供应给排水,从而除去排水中的无机系无用物。
<28>根据上述<27>所述的排水处理方法,其中,上述排水是含有具有镍、氟、铁、铜、锌、铬、砷、镉、锡、及铅中的至少任一种的无机系无用物的排水。
发明效果
根据本发明,可提供一种水净化剂,其相对于排水即使少量也可以高效且确实地发挥优异的水净化性能。
附图说明
图1是用于对植物粉末的水提取物中,作为本发明的对象的分级成分1(也称为成分1)及分级成分2(也称为成分2)进行说明的示意图。
图2是用于对提取成分1及成分2的方法进行说明的示意图。
图3是示出成分1的水净化效果的实验结果的图。
图4是通过显微镜IR对成分2进行测定的结果。
图5是示出成分2的水净化效果的实验结果的图。
图6A是通过傅里叶变换红外分光法(FT-IR)对成分1的乙醇未溶解成分(成分A)进行测定的结果。
图6B是通过傅里叶变换红外分光法(FT-IR)对成分1的乙醇溶解成分(成分B)进行测定的结果。
图6C是通过傅里叶变换红外分光法(FT-IR)对成分2的乙醇未溶解成分(成分G)进行测定的结果。
图6D是通过傅里叶变换红外分光法(FT-IR)对成分2的乙醇溶解成分(成分H)进行测定的结果。
图7A是通过气相色谱质量分析法(GC-MS)对成分1的乙醇未溶解成分(成分A)测定的结果。
图7B是通过气相色谱质量分析法(GC-MS)对成分1的乙醇溶解成分(成分B)进行测定的结果。
图7C是通过气相色谱质量分析法(GC-MS)对成分2的乙醇未溶解成分(成分G)进行测定的结果。
图7D是通过气相色谱质量分析法(GC-MS)对成分2的乙醇溶解成分(成分H)进行测定的结果。
图8A是通过凝胶浸透色谱法(GPC)对成分1进行测定的结果。
图8B是通过凝胶浸透色谱法(GPC)对成分2进行测定的结果。
图9是示出可在本发明中使用的“中黄麻3号”的鉴定编号的图。
图10是示出可在本发明中使用的“中红麻”的鉴定编号的图。
具体实施方式
(植物粉末的提取物)
本发明人等对植物粉末的水净化功能反复进行了深入研究,在植物粉末中发现了有助于水净化的有效成分。
可确认在植物粉末的水提取物中,图1所示的分级分子量12000以上的分级成分1(在本发明中也称为成分1)、及分级分子量小于3400的分级成分2(在本发明中也称为成分2)的各自的提取成分有优异的水净化作用。
此处,作为植物,只要是分别含有有效量的上述成分1及成分2的植物,就可以使用,而没有特殊限制,优选的是可列举长蒴黄麻(Corchorus olitorius)、埃及国王菜等。
特别是作为长蒴黄麻,优选使用中国的长沙市产的长蒴黄麻、或中国农业科学院麻类研究所的鉴定编号为国鉴麻2013的“中黄麻4号”、鉴定编号为皖品鉴登字第1209006的“中黄麻3号”、鉴定编号为XPD005-2005的“中黄麻1号”、或者鉴定编号为皖品鉴登字第1209001的“中红麻”等。
其中,更有选上述“中黄麻4号”、上述“中黄麻3号”、及上述“中红麻”,特别优选上述“中黄麻4号”。
需要说明的是,将上述“中黄麻3号”的鉴定编号示于图9。将上述“中红麻”的鉴定编号示于图10。
上述“中黄麻4号”具有以下的特性。
农产品种类:黄麻
<包括分级成分1的提取物>
<<分级成分1的提取方法>>
分级成分1可按照图2所示的方法提取。具体而言,可通过下述方法获得:将干燥植物粉碎后,通过乙酸乙酯提取后,将残渣进一步通过蒸馏水进行提取,得到上清,通过透析操作将分级分子量12000以上的成分从上清中分离。
<<分级成分1的分析结果>>
<<<成分A的分析结果>>
通过傅里叶变换红外分光法(FT-IR)测定分级成分1的乙醇未溶解成分(在图1中由成分A表示)。将测定结果示于图6A。上述FT-IR测定通过FTS-7000e/UMA600、VARIAN、显微金刚石池测定。需要说明的是,后述的成分B、成分G、成分H的FT-IR测定也在同样的条件下测定。
如图6A所示,成分A在FT-IR测定中示出来自羧酸的峰。也就是说,在1700(cm-1)附近(酮伸缩)和1600(cm-1)附近(酰胺伸缩)示出峰。
另外,通过气相色谱质量分析法(GC-MS)测定上述成分A。将测定结果示于图7A。上述GC-MS测定通过JMS-600H、JEOL制在Ionization mode:EI+下进行测定。需要说明的是,后述的成分B、成分G、成分H的GC-MS测定也在同样的条件下测定。
如图7A所示,成分A在GC-MS测定中示出来自纤维素的峰。
需要说明的是,推测图7A中的峰(A1)~(A20)分别归属如下物质。
(A1):CO2
(A2):乙醛
(A3)○:乙醇
(A4)○:乙酰甲醛
(A5)○:二乙酰
(A6)○:乙酸
(A7)○:丙酮醇
(A8)△:甲苯
(A9)○:乙酰氧基乙酸
(A10)○:3-呋喃甲醛
(A11)○:丙酮酸甲酯
(A12)○:糠醛(2-呋喃甲醛)
(A13)○:下述化合物
[化学式1]
(A14)○:下述化合物
[化学式2]
(A15)○:下述化合物
[化学式3]
(A16)△:苯酚
(A17)△:4-羟基吡啶
(A18)△:甲酚
(A19)△:吲哚
(A20):乙酰基柠檬酸三丁酯
上述符号标记的“○”表示来自纤维素的片段的峰。
上述符号标记的“△”表示来自谷蛋白(植物蛋白质)的片段的峰。
<<<成分B的分析结果>>
通过FT-IR测定分级成分1的乙醇溶解成分(图1中由成分B表示)。将测定结果示于图6B。
如图6B所示,成分B在FT-IR测定中示出来自羧酸的峰。也就是说,在1700(cm-1)附近(酮伸缩)和1600(cm-1)附近(酰胺伸缩)示出峰。
另外,通过GC-MS测定上述成分B。将测定结果示于图7B。
如图7B所示,成分B在GC-MS测定中示出来自植物性蛋白质的峰。
需要说明的是,推定图7B中的峰(B1)~(B16)分别如下所述地归属。
(B1):CO2
(B2):乙醛
(B3)○:丁二酮
(B4)□:乙酸
(B5)○:下述化合物
[化学式4]
(B6)□:乙酸酐
(B7)○:丙酮酸甲酯
(B8)○:糠醛(2-呋喃甲醛)
(B9)○:下述化合物
[化学式5]
(B10)○:下述化合物
[化学式6]
(B11)△:苯酚
(B12)△:甲酚
(B13)○:下述化合物
[化学式7]
(B14)△:吲哚
(B15):氢醌
(B16):油酰胺
上述符号标记的“○”表示来自纤维素的片段的峰。
上述符号标记的“□”示出来自乙酸纤维素的片段的峰。
上述符号标记的“△”表示来自谷蛋白(植物蛋白质)的片段的峰。
根据上述成分A及成分B的FT-IR测定及GC-MS测定的结果,认为成分1包括糖醛酸、半乳糖醛酸类似结构的羧酸。由此认为成分1吸附无机离子,在水净化中发挥优异的效果。
另外,通过凝胶浸透色谱法(GPC)测定上述成分1。将测定结果示于图8A。上述GPC测定通过GPC SYSTEM21、Shodex、并使用TSKgel GMPW进行测定。需要说明的是,后述的成分2的GPC测定也在同样的条件下进行测定。
根据图8A的结果可知,成分1含有50(面积)%以上的重均分子量(Mw)为30万以上的物质。
<<分级成分1的水净化作用>>
使用成分1的提取物对水的净化作用进行实验。将结果示于图3。
图3中,(i)表示将成分1的提取物直接添加于含有Ni的水中时的Ni离子浓度的变化。另一方面,图3中,(ii)表示将作为水净化剂的市售的高分子凝聚剂(聚丙烯酰胺:PAM)添加于含有Ni的水中时的Ni离子浓度的变化。
根据图3的结果可确认,成分1与PAM相比为少量时可提高水质(Ni离子浓度降低)。
<包含分级成分2的提取物>
<<分级成分2的提取方法>>
分级成分2可按照图2所示的方法提取。具体而言,对通过上述透析操作得到的分级分子量小于12000的成分进一步进行透析,对得到的分级分子量小于6000的成分进一步进行透析,对得到的分级分子量小于3400的成分进行分离,从而得到。
<<分级成分2的分析结果>>
<<<成分G的分析结果>>
通过FT-IR测定分级成分2的乙醇未溶解成分(图1中由成分G表示)。将测定结果示于图6C。
如图6C所示,成分G在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰。也就是说,在1590(cm-1)~1630(cm-1)之间示出(酰胺伸缩)主峰。
另外,通过GC-MS测定上述成分G。将测定结果示于图7C。
如图7C所示,成分G在GC-MS测定中示出1,8-二氮杂环十四烷-2,7-二酮的峰。
需要说明的是,推测图7C中的峰(C1)~(C13)分别归属如下的物质。
(C1):CO2
(C2):丙酮
(C3):丙酮醇
(C4)△:甲苯
(C5)×:吡咯
(C6):环庚酮
(C7):下述化合物
[化学式8]
(C8)△:甲酚
(C9)×:2-吡咯烷酮
(C10)×:吲哚
(C11):氢醌
(C12):乙酰基柠檬酸三丁酯
(C13)×:1,8-二氮杂环十四烷-2,7-二酮
上述符号标记的“×”表示来自甲壳质-壳聚糖等多糖类的片段的峰。
上述符号标记的“△”表示来自谷蛋白(植物蛋白质)的片段的峰。
<<<成分H的分析结果>>
通过FT-IR测定分级成分2的乙醇溶解成分(在图1中由成分H表示)。将测定结果示于图6D。
如图6D所示,成分H在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰。也就是说,在1590(cm-1)~1630(cm-1)之间示出(酰胺伸缩)主峰。
另外,通过GC-MS测定上述成分H。将测定结果示于图7D。
如图7D所示,成分H在GC-MS测定中示出1,8-二氮杂环十四烷-2,7-二酮的峰。
需要说明的是,推测图7C中的峰(D1)~(D17)分别归属如下的物质。
(D1):CO2
(D2):甲乙酮
(D3):乙酸
(D4)○:丙酮醇
(D5)△:甲苯
(D6)×:吡咯
(D7):苯乙烯
(D8)×:2-甲基-1H-吡咯
(D9)×:下述化合物
[化学式9]
(D10)△:苯酚
(D11):对甲氧基甲苯
(D12)△:甲酚
(D13):对乙基苯酚
(D14)×:吲哚
(D15):氢醌
(D16):乙酰基柠檬酸三丁酯
(D17)×:1,8-二氮杂环十四烷-2,7-二酮
上述符号标记的“○”表示来自纤维素的片段的峰。
上述符号标记的“×”表示来自甲壳质-壳聚糖等多糖类的片段的峰。
上述符号标记的“△”表示来自谷蛋白(植物蛋白质)的片段的峰。
将对上述成分2的提取物和壳聚糖进行比较的显微赤外分光法(显微IR)的测定结果示于图4。
根据上述成分G及成分H的FT-IR测定及GC-MS测定的结果、以及上述图4的结果认为,成分2是水溶性的壳聚糖类。通常,从甲壳类等提取的壳聚糖(甲壳质)类为非水溶性,但认为水溶性壳聚糖对无机离子的吸附带来效果。
需要说明的是,在本发明中,水溶性是指在水中可溶解50质量%以上的物质。
另外,通过GPC测定上述成分2。将测定结果示于图8B。
根据图8B的结果可知,成分2含有90(面积)%以上的重均分子量(Mw)为200~2500的物质。
<<分级成分2的水净化作用>>
使用成分2的提取物,对水的净化作用进行实验。将结果示于图5。
在图5中,(i)表示将成分2的提取物直接添加至含有Ni的水中时的Ni离子浓度的变化。另一方面,在图5中,(ii)表示将作为凝结剂的市售的ZETA ACE添加于含有Ni的水中时的Ni离子浓度的变化,(iii)表示将壳聚糖添加于含有Ni的水中时的Ni离子浓度的变化。
根据图5的结果,越添加ZETA ACE,越抑制絮凝成长,且水质水平降低,与此相对,成分2无论添加量为多少,水质都提高(Ni离子浓度降低)。认为对于成分2而言,仅由ZETAACE示出的凝结效果不能说明,通过与ZETA电位不同的机理发挥水净化效果。
另外,如图5所示,成分2与将壳聚糖添加至排水中的情况的结果近似,根据该结果也认为成分2是壳聚糖类。
(水净化剂)
本发明的水净化剂含有植物粉末。
作为本发明的水净化剂的第一方式,植物粉末可以含有上述(植物粉末的提取物)的上述成分1和/或上述成分2。
这是因为,即使以少量的添加量也能够高效且有效地示出水净化作用。
另外,作为本发明的水净化剂的第二方式,可以含有包含规定的有效量的上述成分1和/或上述成分2的提取成分的植物粉末。
<第一方式>
本发明的水净化剂含有通过上述制造方法提取的上述成分1和/或上述成分2。
特别是本发明的水净化剂优选含有通过上述制造方法提取的上述成分1和上述成分2这两者。如图3及图5所示,推测上述成分1和上述成分2都具有水净化功能,但是其机理有所不同,因此,通过含有两成分,可以通过多种途径展现水净化功能。由此,更优选含有上述成分1和上述成分2的水净化剂。
<第二方式>
发明的水净化剂含有包含上述成分1和/或上述成分2的提取成分的植物粉末。
此处,如实施例所示,相对于上述植物粉末,含有0.5质量%以上的上述成分1。更优选含有0.7质量%、进一步优选含有0.9质量%。
另外,相对于上述植物粉末,含有0.05质量%以上的上述成分2。更优选含有0.07质量%。
按照图2所示的流程图,对含有叶-茎-根的全部的长蒴黄麻的干燥物进行上述成分1及上述成分2的提取。对于各提取成分的收率而言,得到下述表1所示的结果作为1实验例的结果。此处,表1中的符号(1)~(5)与图2中的符号(1)~(5)对应。也就是说,将植物粉末的原材料设为100质量份时,提取了0.9质量份的成分1,提取了0.07质量份的成分2(参照表1中的(2)及(5)的结果)。
接下来,以下也示出了对仅含有叶的长蒴黄麻的干燥物进行上述成分1及上述成分2的提取时的各提取成分的收率的结果(下述表2)。
根据下述表1及下述表2可知,上述成分1及上述成分2的收率根据作为原材料的植物粉末变化。因此,可以通过改变植物的叶-茎-根的比例,将上述成分1及上述成分2的含量分别适宜调整为期望的范围。
[表1]
[表2]
<其它添加剂>
上述水净化剂中除上述植物的粉末以外,也可以含有例如高分子凝聚剂、填料、增粘剂、着色剂、触变性赋予剂等添加物作为其它添加剂。
<<高分子凝聚剂>>
作为上述高分子凝聚剂,只要与上述植物的粉末同样地示出将排水中的上述无机系无用物除去的效果,就没有特殊限制,可列举例如:聚丙烯酰胺(PAM)、聚丙烯酰胺的部分水解盐、藻酸钠、聚丙烯酸钠、CMC钠盐等。这些中,优选使用聚丙烯酰胺。作为该聚丙烯酰胺,可使用例如市售的Flopan AN 956、Flopan AN 995SH、FA 920SH、FO 4490、AN 923(株式会社SNF制)等。
在还含有高分子凝聚剂等其它添加剂的上述水净化剂中,上述成分1所占的比例相对于水净化剂总量可以为0.5质量%以上。
另外,上述成分2所占的比例相对于水净化剂总量可以为0.05质量%以上。
(排水处理方法)
本发明的排水处理方法通过将上述的本发明的水净化剂供应给排水,从而将排水中的无机系无用物除去。
作为上述无机系无用物,可列举具有例如镍、氟、铁、铜、锌、铬、砷、镉、及铅中的至少任一种的无机系无用物。
对本发明的排水处理方法具体地进行说明。
例如,可以在排水中添加碱,将排水制成碱性,使至少一部分的上述重金属离子不溶,形成悬浮固态物的不溶化工序之后,添加本发明的水净化剂。
通过将上述水净化剂供应给排水,从而使无机系无用物凝聚沉降,将经沉降分离的沉淀物除去,从而对排水进行净化。
实施例
以下,对本发明的实施例进行说明,但本发明不受这些实施例的任何限定。
(实施例1)
作为植物,使用长蒴黄麻的中国农业科学院麻类研究所的鉴定编号2013、“中黄麻4号”。
使用含有中黄麻4号的叶-茎-根的全部的植物(在该植物中,将叶所占的比例设为8质量%)的干燥物(含有0.56质量%的成分1)。
对中黄麻4号进行干燥并粉碎后,利用筛进行分级,从而使用250μm以下的产物。
需要说明的是,本实施例中使用的中黄麻4号的干燥物中含有0.56质量%的成分1通过进行以下的提取操作来确认。
也就是说,对中黄麻4号的干燥物添加乙酸乙酯,制成10质量%溶液,在室温(23℃)下静置8小时,利用滤纸进行过滤。用乙酸乙酯对残渣进行清洗。然后,进一步通过蒸馏水进行提取,得到上清,通过透析操作将分级分子量12000以上的成分从该上清分离,得到成分1。因此,求出成分1相对于作为原料的中黄麻4号的干燥物的比例。
相对于含有镍的排水,添加作为一次凝聚剂的FeCl3250ppm,接下来,添加包含含有0.56质量%的上述成分1的长蒴黄麻的干燥物的水净化剂。
初始的Ni离子浓度为60ppm。
在下述表3中示出添加了本发明的水净化剂时的镍离子浓度的结果。如表3所示,可确认镍离子浓度的降低。镍离子浓度为8ppm以下时,可判断为在实用上没有问题。
(实施例2)
在实施例1中,作为中黄麻4号的干燥物,变更为将叶所占的比例设为10质量%的干燥物(含有0.7质量%的成分1),除此以外,与实施例1同样地进行了实验。如下述表3所示,实施例2中可确认镍离子浓度的降低。
(实施例3)
在实施例1中,作为中黄麻4号的干燥物,变更为将叶所占的比例设为100质量%的干燥物(含有7.0质量%的成分1),除此以外,与实施例1同样地进行了实验。如下述表3所示,实施例3中可确认镍离子浓度的降低。
(比较例1)
在实施例1中,作为中黄麻4号的干燥物,变更为主要含有茎-根的不含有叶的干燥物(含有0.1质量%的成分1),除此以外,与实施例1同样地进行了实验。如下述表3所示,比较例1中可确认镍离子的浓度的降低。
(比较例2)
在实施例1中,作为中黄麻4号的干燥物,变更为将叶所占的比例设为3质量%的干燥物(含有0.21质量%的成分1),除此以外,与实施例1同样地进行了实验。如下述表3所示,在比较例2中,未得到充分的镍离子的浓度的降低。
(比较例3)
在实施例1中,作为中黄麻4号的干燥物,变更为将叶所占的比例设为5质量%的干燥物(含有0.35质量%的成分1),除此以外,与实施例1同样地进行了实验。如下述表3所示,在比较例3中,未得到充分的镍离子的浓度的降低。
(实施例4)
在实施例1中,变更为中黄麻4号的干燥物,并使用中黄麻4号的干燥物的成分1的提取物,直接添加上述提取物50ppm,除此以外,与实施例1同样地进行了实验。如下述表3所示,实施例4中可确认镍离子浓度的降低。
(实施例5)
在实施例4中,将中黄麻4号的干燥物的成分1的提取物的添加量变更为5ppm并添加,除此以外,与实施例4同样地进行了实验。如下述表3所示,即使是如此少的添加量,也可确认到与实施例4同样的优异的镍离子浓度的降低。
(实施例6)
在实施例1中,作为植物的种类,变更为中黄麻4号,并且使用长蒴黄麻的中国农业科学院麻类研究所的鉴定编号、皖品鉴登字第1209006、“中黄麻3号”,除此以外,与实施例1同样地进行了实验。
实施例1中,镍离子的浓度降低效果优异,而实施例6也大致与实施例1同样地示出良好的镍离子的浓度降低效果。
[表3]
Claims (13)
1.一种提取物,其中,
是植物粉末的水提取物的分级成分2,
所述分级成分2为分级分子量小于3,400的分级成分,
所述分级成分2的乙醇未溶解成分在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰,
所述分级成分2的乙醇溶解成分在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰,
所述植物是长蒴黄麻或埃及国王菜。
2.根据权利要求1所述的提取物,其中,
所述分级成分2的乙醇未溶解成分及乙醇溶解成分在GC-MS测定中示出1,8-二氮杂环十四烷-2,7-二酮的峰。
3.根据权利要求2所述的提取物,其中,
所述分级成分2为水溶性的壳聚糖类。
4.一种水净化剂,其中,
含有权利要求1~3中任一项所述的提取物。
5.一种水净化剂,其中,
含有植物粉末,
在对所述植物粉末进行水提取的情况下,相对于所述植物粉末,含有0.05质量%以上的包含分级分子量小于3,400的分级成分2的提取成分,
所述分级成分2的乙醇未溶解成分在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰,
所述分级成分2的乙醇溶解成分在FT-IR测定中示出来自酰胺基的峰,
所述植物是长蒴黄麻或埃及国王菜。
6.根据权利要求5所述的水净化剂,其中,
所述分级成分2的乙醇未溶解成分及乙醇溶解成分在GC-MS测定中示出1,8-二氮杂环十四烷-2,7-二酮的峰。
7.根据权利要求5或6所述的水净化剂,其中,
所述分级成分2为水溶性的壳聚糖类。
8.根据权利要求4所述的水净化剂,其中,
含有高分子凝聚剂。
9.根据权利要求8所述的水净化剂,其中,
所述高分子凝聚剂为聚丙烯酰胺。
10.一种排水处理方法,其中,包括:
通过将权利要求4所述的水净化剂供应给排水,从而将排水中的无机系无用物除去。
11.一种排水处理方法,其中,包括:
通过将权利要求5或6所述的水净化剂供应给排水,从而将排水中的无机系无用物除去。
12.根据权利要求10所述的排水处理方法,其中,
所述排水是含有具有镍、氟、铁、铜、锌、铬、砷、镉、锡、及铅中的至少任一种的无机系无用物的排水。
13.根据权利要求11所述的排水处理方法,其中,
所述排水是含有具有镍、氟、铁、铜、锌、铬、砷、镉、锡、及铅中的至少任一种的无机系无用物的排水。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110551615.3A CN113233564B (zh) | 2016-09-16 | 2017-09-12 | 植物粉末的提取物、及水净化剂 |
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016181619 | 2016-09-16 | ||
JP2016-181619 | 2016-09-16 | ||
JP2017174021A JP7131894B2 (ja) | 2016-09-16 | 2017-09-11 | 抽出物の製造方法、抽出物、水浄化剤、及び排水処理方法 |
JP2017-174021 | 2017-09-11 | ||
CN202110551615.3A CN113233564B (zh) | 2016-09-16 | 2017-09-12 | 植物粉末的提取物、及水净化剂 |
PCT/JP2017/032941 WO2018051992A1 (ja) | 2016-09-16 | 2017-09-12 | 植物粉末の抽出物、及び水浄化剤 |
CN201780057054.3A CN109715261B (zh) | 2016-09-16 | 2017-09-12 | 植物粉末的提取物、及水净化剂 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780057054.3A Division CN109715261B (zh) | 2016-09-16 | 2017-09-12 | 植物粉末的提取物、及水净化剂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113233564A true CN113233564A (zh) | 2021-08-10 |
CN113233564B CN113233564B (zh) | 2023-08-08 |
Family
ID=61618803
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780057054.3A Active CN109715261B (zh) | 2016-09-16 | 2017-09-12 | 植物粉末的提取物、及水净化剂 |
CN202110551615.3A Active CN113233564B (zh) | 2016-09-16 | 2017-09-12 | 植物粉末的提取物、及水净化剂 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780057054.3A Active CN109715261B (zh) | 2016-09-16 | 2017-09-12 | 植物粉末的提取物、及水净化剂 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11952297B2 (zh) |
JP (1) | JP2022132314A (zh) |
CN (2) | CN109715261B (zh) |
MY (1) | MY192617A (zh) |
WO (1) | WO2018051992A1 (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11114313A (ja) * | 1997-10-09 | 1999-04-27 | Sony Corp | 凝集剤及びこれを用いた凝集方法 |
EP1348717A2 (en) * | 1997-04-16 | 2003-10-01 | Sony Corporation | High molecular flocculant, method for producing the flocculant and water-treatment method employing the flocculant |
CN102247814A (zh) * | 2011-05-17 | 2011-11-23 | 中国农业科学院麻类研究所 | 用于重金属废水处理的生物质吸附剂及重金属废水处理方法 |
CN103641936A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-03-19 | 吴彪 | 一种采用超滤和纳滤制备水溶性壳寡糖的方法 |
US20140353257A1 (en) * | 2013-05-29 | 2014-12-04 | Aguas De Manizales S.A. E.S.P. | Compositions for water treatment and methods of using thereof |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0341014A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-21 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | モロヘイヤ抽出物含有化粧料 |
JPH0769910A (ja) * | 1993-09-01 | 1995-03-14 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 脂質代謝改善及び血糖上昇抑制組成物 |
JPH0770208A (ja) * | 1993-09-07 | 1995-03-14 | Kyodo Nyugyo Kk | モロヘイヤ粘性多糖体の製造法 |
JP3049279B2 (ja) | 1997-08-19 | 2000-06-05 | 工業技術院長 | キトサン及びその製造方法と、高分子凝集剤 |
JP2000140509A (ja) | 1998-11-16 | 2000-05-23 | Kansai Kako Kk | 新規な凝集剤とそれを用いる汚泥処理方法 |
WO2005005485A1 (ja) * | 2003-05-07 | 2005-01-20 | Research Institute For Production Development | キチンオリゴマー組成物及び/又はキトサンオリゴリマー組成物、並びにその製造方法 |
JPWO2004100969A1 (ja) | 2003-05-19 | 2006-07-13 | タカラバイオ株式会社 | 治療剤 |
JP2008126168A (ja) | 2006-11-22 | 2008-06-05 | Fuji Eng Kk | 廃水の凝集沈殿処理方法 |
CN101214253B (zh) * | 2008-01-07 | 2011-09-21 | 中国人民解放军第二军医大学 | 知母皂苷b-ⅱ用于制备抗抑郁产品的用途 |
TWI445671B (zh) * | 2010-03-24 | 2014-07-21 | Sony Corp | 陽離子交換器及移除廢水中重金屬離子之方法 |
JP2011194385A (ja) * | 2010-03-24 | 2011-10-06 | Sony Corp | 陽イオン交換体、及び排水中の重金属イオンの除去方法 |
JP5640419B2 (ja) | 2010-03-24 | 2014-12-17 | ソニー株式会社 | 排水中の重金属イオンの除去方法 |
CN102583681B (zh) * | 2011-01-14 | 2014-07-02 | 索尼公司 | 植物来源的凝聚剂、凝聚剂混合物、凝聚方法以及制备植物来源的凝聚剂的方法 |
GB201116050D0 (en) | 2011-09-16 | 2011-11-02 | Ntnu Technology Transfer As | Ionic gel |
CN102432692A (zh) * | 2011-12-27 | 2012-05-02 | 西华师范大学 | 华美牛肝菌多糖 |
JP2014008428A (ja) * | 2012-06-28 | 2014-01-20 | Sony Corp | 凝集剤混合物及び凝集方法 |
JP6301802B2 (ja) | 2014-10-03 | 2018-03-28 | デクセリアルズ株式会社 | 水浄化剤、及び水浄化方法 |
CN104562632B (zh) | 2015-01-12 | 2016-08-24 | 哈尔滨工业大学 | 一种微波快速改性黄麻制备重金属离子交换纤维的方法及应用 |
JP6695662B2 (ja) * | 2015-02-12 | 2020-05-20 | 国立大学法人京都大学 | 多糖類のナノファイバー、分散媒及びモノマーを含む分散体、並びにその分散体から得られる樹脂組成物 |
CN105478085B (zh) * | 2015-12-16 | 2018-06-29 | 湖南广播电视大学 | 以黄麻为原料的吸附剂的制备和应用 |
JP7131894B2 (ja) | 2016-09-16 | 2022-09-06 | デクセリアルズ株式会社 | 抽出物の製造方法、抽出物、水浄化剤、及び排水処理方法 |
-
2017
- 2017-09-12 MY MYPI2019001331A patent/MY192617A/en unknown
- 2017-09-12 CN CN201780057054.3A patent/CN109715261B/zh active Active
- 2017-09-12 WO PCT/JP2017/032941 patent/WO2018051992A1/ja active Search and Examination
- 2017-09-12 CN CN202110551615.3A patent/CN113233564B/zh active Active
-
2022
- 2022-06-30 JP JP2022105219A patent/JP2022132314A/ja active Pending
-
2023
- 2023-03-02 US US18/177,182 patent/US11952297B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1348717A2 (en) * | 1997-04-16 | 2003-10-01 | Sony Corporation | High molecular flocculant, method for producing the flocculant and water-treatment method employing the flocculant |
JPH11114313A (ja) * | 1997-10-09 | 1999-04-27 | Sony Corp | 凝集剤及びこれを用いた凝集方法 |
CN102247814A (zh) * | 2011-05-17 | 2011-11-23 | 中国农业科学院麻类研究所 | 用于重金属废水处理的生物质吸附剂及重金属废水处理方法 |
US20140353257A1 (en) * | 2013-05-29 | 2014-12-04 | Aguas De Manizales S.A. E.S.P. | Compositions for water treatment and methods of using thereof |
CN103641936A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-03-19 | 吴彪 | 一种采用超滤和纳滤制备水溶性壳寡糖的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11952297B2 (en) | 2024-04-09 |
JP2022132314A (ja) | 2022-09-08 |
CN109715261A (zh) | 2019-05-03 |
CN109715261B (zh) | 2021-12-17 |
CN113233564B (zh) | 2023-08-08 |
MY192617A (en) | 2022-08-29 |
WO2018051992A1 (ja) | 2018-03-22 |
US20230242423A1 (en) | 2023-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Sutirman et al. | Preparation of methacrylamide-functionalized crosslinked chitosan by free radical polymerization for the removal of lead ions | |
Kousalya et al. | Sorption of chromium (VI) using modified forms of chitosan beads | |
US11866354B2 (en) | Extract of plant powder, and water purifier | |
Mittal et al. | Synthesis and flocculation properties of gum ghatti and poly (acrylamide-co-acrylonitrile) based biodegradable hydrogels | |
Cao et al. | Membrane filtration-based recovery of extracellular polymer substances from excess sludge and analysis of their heavy metal ion adsorption properties | |
Siraj et al. | Removal of chromium from tannery effluent using chitosan-charcoal composite | |
Othman et al. | A pontential agriculture waste material as coagulant aid: cassava peel | |
Abd-Elhakeem et al. | Removing of heavymetals from water by chitosan nanoparticles | |
CN101579071B (zh) | 一种从海藻提取物中除去砷的方法 | |
Cabrera-Barjas et al. | Utilization of industrial by-product fungal biomass from Aspergillus niger and Fusarium culmorum to obtain biosorbents for removal of pesticide and metal ions from aqueous solutions | |
Sun et al. | Adsorption properties of Cu (II) ions onto N-succinyl-chitosan and crosslinked N-succinyl-chitosan template resin | |
CN109715261B (zh) | 植物粉末的提取物、及水净化剂 | |
CN106008752A (zh) | 一种用壳聚糖絮凝法从琼脂中分离制备低电内渗琼脂糖的方法 | |
US7736515B2 (en) | Method for treatment of distillation waste from starchy materials | |
Hao et al. | Adsorption of Cr (VI) by cellulose adsorbent prepared using ionic liquid as green homogeneous reaction medium | |
CN107987186B (zh) | 一种杜仲粗胶的纯化工艺 | |
US20180230029A1 (en) | Polysaccharide agents and methods of their use for removing solids from water | |
Mansour et al. | Chitosan-g-poly (acrylonitrile-co-acrylic acid) for wastewater treatment application | |
US9802892B2 (en) | Method for stepwise separating amino acid active ingredients of Camellia nitidissima Chi | |
Elkady et al. | Removal of Fe (II) and Mn (II) from wastewater using nano-chitosan prepared from shrimp waste | |
CN113621084B (zh) | 一种分级糊精的方法 | |
Arvind et al. | UV Detection and Avoidance of Protein in Basella alba leaf Mucilage Polysaccharide by differential precipitation | |
SJ et al. | Cadmium and Lead Removal Efficiency of Chitosan with different degree of Deacetylation in Flake and Bead form. | |
Yigit et al. | Nickel and Copper Removal from Aqueous Media using Polyaniline/Sugar Beet Pulp (PANI/SBP) Composite | |
CN114014429A (zh) | 一种有机-无机重金属离子捕捉剂及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |