CN113149830A - 1,4双（4-苯氧基苯甲酰基）苯以及聚醚酮酮的制备方法 - Google Patents
1,4双（4-苯氧基苯甲酰基）苯以及聚醚酮酮的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种1,4双(4‑苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，以及由所述1,4双(4‑苯氧基苯甲酰基)苯开始制备聚醚酮酮的制备方法。所述1,4双(4‑苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，包括以下步骤：提供在溶剂中的包含4‑苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂的反应物混合物，进行傅‑克酰基化反应，以得到包含如下式(1)所述的化合物的混合物；以及将包含式(1)所述的化合物的混合物依次进行氧化反应和脱羧反应，以获得包含1,4双(4‑苯氧基苯甲酰基)苯的混合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，以及由所述1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯开始制备聚醚酮酮的制备方法。
背景技术
1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯是很多有机合成中需要用到的中间体，也可以作为合成聚醚酮酮(PEKK)的原料。现有技术中1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯大多是以过量的二苯醚与对苯二甲酰氯在路易斯酸作为催化剂的条件下合成的，如文献US4816,556，文献WO95/23821和文献CN201880031935.2在制备1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯时，原料二苯醚与对苯二甲酰氯的摩尔比均超过2。
然而现有技术采用二苯醚与对苯二甲酰氯为原料制备1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的方法，会产生一些呫吨醇类副反应杂质。如果1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯中存在呫吨醇等杂质，在制备聚醚酮酮(PEKK)时，呫吨醇等结构会形成在聚醚酮酮(PEKK)的端基，在高温下不稳定，会断裂生成小分子苯环物质，进一步同聚合物发生交联、接枝等副反应，影响材料的热稳定性。而且呫吨醇类副反应杂质非常不易去除，去除步骤复杂且无法完全去除。
采用现有技术制备1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的方法，要么制备1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯存在较多的呫吨醇类副反应杂质，影响合成聚醚酮酮(PEKK)的热稳定性。要么增加呫吨醇类副反应杂质的去除步骤，导致工序的增加与成本的提高。此外，由于使用过量的二苯醚还会造成大量的原料浪费。
发明内容
基于此，有必要提供一种新的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯以及聚醚酮酮的制备方法。
本发明的一个方面，提供了一种1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，包括以下步骤：
提供在溶剂中的包含4-苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂的反应物混合物，进行傅-克酰基化反应，以得到包含如下式(1)所述的化合物的混合物，
将包含如下式(1)所述的化合物的混合物依次进行氧化反应和脱羧反应，以获得包含1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的混合物。
在其中一个实施例中，提供在溶剂中的包含4-苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂的反应物混合物的步骤包括：
在溶剂、路易斯酸催化剂和助催化剂的存在下，使二苯醚与CO和HCl的混合气体进行加特曼-科赫反应，以得到在溶剂中的包含4-苯氧基苯甲醛和路易斯酸催化剂的第一混合物；以及
向所述第一混合物中加入对苯二甲酰氯。
在其中一个实施例中，所述助催化剂选自氯化亚铁和/或氯化亚铜。
在其中一个实施例中，所述加特曼-科赫反应的反应温度为10℃～120℃，优选为30℃～80℃，更优选为20℃～25℃。
在其中一个实施例中，所述氧化反应的反应条件为在氧化剂存在下加热，反应温度为10℃～100℃，优选为20℃～60℃，更优选为30℃～35℃。
在其中一个实施例中，所述脱羧反应的反应条件为在碱石灰存在下反应或者直接加热，所述直接加热的加热温度为10℃～200℃，优选为80℃～160℃，更优选为120℃～125℃。
在其中一个实施例中，所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，还包括：将所述包含1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的混合物与质子溶剂混合以提供产物浆料；
将1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯从产物浆料中分离，优选通过过滤和任选地洗涤。
在其中一个实施例中，所述溶剂选自苯、邻二氯苯、二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿和四氯化碳中的一种或多种。
在其中一个实施例中，所述路易斯酸催化剂选自无水三氯化铝、无水氯化铁、氯化锂和氯化锌中的一种或多种。
本发明的又一个方面，提供了一种聚醚酮酮聚合物的制备方法，包括以下步骤：
根据所述的制备方法制备1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯；
使所述1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯与至少一种双官能芳族酰氯反应。
本发明的制备方法，通过在路易斯酸催化剂存在下，以4-苯氧基苯甲醛和对苯二甲酰氯为起始反应物，经过氧化和脱酸制备1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯，可以有效避免呫吨醇的形成，使反应副产物杂质的含量大大降低，产品纯度更高。因此，本发明提供的制备方法比现有技术更有效。
附图说明
图1为实施例1制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的NMR图；
图2为对比例1制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的NMR图；
图3为实施例9制备的聚醚酮酮DTG热差分析图；
图4为对比例2制备的聚醚酮酮DTG热差分析图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
除了在操作实施例中所示以外或另外表明之外，所有在说明书和权利要求中表示成分的量、物化性质等所使用的数字理解为在所有情况下通过术语“约”来调整。例如，因此，除非有相反的说明，否则上述说明书和所附权利要求书中列出的数值参数均是近似值，本领域的技术人员能够利用本文所公开的教导内容寻求获得的所需特性，适当改变这些近似值。用端点表示的数值范围的使用包括该范围内的所有数字以及该范围内的任何范围，例如，1至5包括1、1.1、1.3、1.5、2、2.75、3、3.80、4和5等等。
本发明所涉及的化合物的结构式如下：
4-苯氧基苯甲醛：
对苯二甲酰氯：
本发明实施例提供一种1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，包括如下步骤：
S10，提供在溶剂中的包含式(2)所示的4-苯氧基苯甲醛、式(3)所示的对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂的反应物混合物，进行傅-克酰基化反应，以得到包含如下式(1)所述的化合物的混合物，以及
S20，将包含如下式(1)所述的化合物的混合物依次进行氧化反应和脱酸反应，以获得包含1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的混合物。
传统的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，是以二苯醚和对苯二甲酰氯为原料制备1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯，在催化剂存在下，对苯二甲酰氯很容易攻击二苯醚，形成副产物呫吨醇。而本发明发明人发现，以4-苯氧基苯甲醛和对苯二甲酰氯为起始反应物，经过氧化和脱酸制备1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯，可以有效避免呫吨醇的形成，使反应副产物杂质的含量大大降低，产品纯度更高。因此，本发明实施例提供的制备方法比现有技术更有效。
所述溶剂优选为非质子溶剂，其可以包括但不限于，苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、二硫化碳、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、1,2,4-三氯苯、1,2,3-三氯苯、邻二氟苯、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、四氯乙烯、硝基苯以及它们的组合。
在一些实施方式中，所述溶剂选自苯、邻二氯苯、二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿和四氯化碳中的一种或多种。在一些优选实施方式中，所述溶剂选自邻二氯苯。
所述路易斯酸催化剂可以包括但不限于，无水三氯化铝、无水氯化铁、氯化锂、氯化锌、三氯化硼、三氟化硼、氯化锌、氯化锡、四氯化钛和五氯化钼以及它们的组合。
在一些实施方式中，所述路易斯酸催化剂选自无水三氯化铝、无水氯化铁、氯化锂和氯化锌中的一种或多种。在一些优选实施方式中，所述路易斯酸催化剂选自无水三氯化铝。
步骤S10，提供了在溶剂中的、优选在独立的溶剂中的包含4-苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂的初始反应物混合物。
溶剂、4-苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂可以通过商购或自行制备获得。
在一些实施方式中，溶剂、4-苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂均通过商购获得。此时，可通过以任何顺序将四种组分混合在一起来制造初始反应物混合物。例如，可首先将溶剂引入反应器中，然后将4-苯氧基苯甲醛和对苯二甲酰氯添加至反应器中，最后加入路易斯酸催化剂。
在一些实施方式中，4-苯氧基苯甲醛通过自行制备获得。4-苯氧基苯甲醛可以以二苯醚为原料通过加特曼-科赫反应制备得到。4-苯氧基苯甲醛的商购价格较高，通过自行制备可以节约成本，因此，更适合于工业化生产。此时，提供在溶剂中的包含4-苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂的反应物混合物的步骤则包括：
S11，在溶剂、路易斯酸催化剂和助催化剂的存在下，使二苯醚与CO和HCl的混合气体进行加特曼-科赫反应以得到在溶剂中的包含4-苯氧基苯甲醛和路易斯酸催化剂的第一混合物；以及
S12，向所述第一混合物中加入对苯二甲酰氯。
步骤S11中，溶剂、路易斯酸催化剂、助催化剂和二苯醚可以以任意的顺序引入反应器中。
CO和HCl的混合气体可通过任意的方式(如气体添加装置)通入反应器中。CO和HCl的混合气体中CO和HCl的摩尔比可以为(0.5～3)：1之间的任意值，优选为1:1。
所述助催化剂可以选自氯化亚铁和/或氯化亚铜。优选为氯化亚铜。
在一些实施方式中，所述加特曼-科赫反应的反应温度可以为10℃～120℃，优选为30℃～80℃，更优选为20℃～25℃。
在一些实施方式中，步骤S11中，各反应物、催化剂的浓度如下：
二苯醚的浓度(二苯醚的体积和溶剂的体积比)为2％～10％，优选为3％～8％，更优选为5％～6％。
路易斯酸催化剂的浓度(路易斯酸催化剂的质量和溶剂的体积比)为6％g/mol～30％g/mol，优选为10％g/mol～20％g/mol，更优选为13％g/mol～17％g/mol。
助催化剂的浓度(助催化剂的质量和溶剂的体积比)为0.6％g/mol～3％g/mol，优选为1％g/mol～2％g/mol，更优选为1.3％g/mol～1.7％g/mol。
所述反应器可以为任意的不引起反应物和反应器之间发生化学反应的材质，例如玻璃、搪玻璃或不锈钢等。
本发明所述路易斯酸催化剂可以作为固体添加，或者，还可以作为悬浮液或溶液添加。
在一些实施方式中，所述路易斯酸以颗粒形式添加，例如以微粒的形式(例如D80大于1mm)或以粉末的形式(例如D80小于1mm)。D80和D50分别是路易斯酸颗粒的累积粒度分布的第80和第50个百分位数(以体积计)处的粒度。这些参数可通过筛分测定。
步骤S10中，4-苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯、路易斯酸催化剂和溶剂的用量和比例可以为本领域技术人员根据反应机理知晓的任意的合适的用量和比例。
步骤S20中，所述氧化反应可以为任意地使式(1)化合物中分子两端的醛基氧化为羧基的反应，例如可以通过在氧化剂存在下加热。所述氧化剂可以为二氧化锰、酸性高锰酸钾或氧气，氧化反应产物如式(4)所示。
在一些实施方式中，所述氧化反应的反应温度可以为10℃～100℃，优选为20℃～60℃，更优选为30℃～35℃。
步骤S20中，所述脱羧反应可以为任意地使式(4)所示的化合物中分子两端的羧基脱除的反应。例如可以通过在碱石灰存在下反应或者直接加热。脱羧反应后的产物为1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯。
在一些实施方式中，所述采用直接加热进行脱酸反应的加热温度为10℃～200℃，优选为80℃～160℃，更优选为120℃～125℃。
本发明所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，进一步包括一个或多个从所述包含1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的混合物中，并且特别是从溶剂、催化剂和未反应的反应物以及副产物中纯化1,4-双(4-苯氧基苯甲酰基苯)的步骤。
在一些实施方式中，纯化步骤可以包括：
S31，将所述包含1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的混合物与质子溶剂混合以提供产物浆料；以及
S32，将1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯从产物浆料中分离。
在一些实施方式中，所述质子溶剂可为有机溶剂，例如甲醇、乙酸、甲酸、乙醇、异丙醇、苯甲醇和丙酮。所述质子溶剂优选为制备产物浆料时，能够使得1,4-双(4-苯氧基苯甲酰基苯)倾向于沉淀的质子溶剂。例如，可使用甲醇作为质子溶剂。在另一些实施方式中，所述质子溶剂为水。在又一些实施方式中，还可使用以上溶剂的混合物，例如水性有机溶剂，例如与甲醇混合的水溶液。
所述将1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯从产物浆料中分离的方法可以包括过滤或离心。优选地，可通过过滤从产物浆料中收取产物。如果需要，可洗涤产物，优选通过质子溶剂例如甲醇和/或水，并且再次过滤，重复一次或几次。洗涤可例如通过将产物在溶剂中重新浆化来进行。优选地，洗至产物无有机残留并且滤液为中性。
根据上述制备方法获得的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯随后可用于进行聚合反应以制备聚醚酮酮聚合物。
为了制备聚醚酮酮聚合物，使所述1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯与至少一种双官能芳族酰氯反应。
所述双官能芳族酰氯可选自对苯二甲酰氯和/或间苯二甲酰氯，更优选为对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯的混合物。
上述聚合反应优选在溶剂中实施。溶剂优选为非质子溶剂苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、二硫化碳、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、1,2,4-三氯苯、1,2,3-三氯苯、邻二氟苯、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、四氯乙烯、硝基苯以及它们的组合。优选为邻二氯苯。
所述聚合反应优选在路易斯酸催化剂的存在下实施。可使用的路易斯酸催化剂包括但不限于，无水三氯化铝、无水氯化铁、氯化锂、氯化锌、三氯化硼、三氟化硼、氯化锌、氯化锡、四氯化钛和五氯化钼以及它们的组合。优选为无水三氯化铝。
所述聚合反应的温度可以为50℃～120℃之间的任意值，例如60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃。
在一些实施方式中，所述聚醚酮酮聚合物的制备方法还包括一个或多个纯化聚醚酮酮聚合物的步骤：
将含有聚醚酮酮聚合物的混合物与质子溶剂混合以提供聚醚酮酮浆料；
将聚醚酮酮聚合物从聚醚酮酮浆料中分离，优选通过过滤和洗涤。
用于制造聚醚酮酮浆料的质子溶剂优选为甲醇。
所述将聚醚酮酮从浆料中分离的方法可以包括过滤或离心。优选地，可通过过滤从聚醚酮酮浆料中收取产物。如果需要，可洗涤产物，优选通过质子溶剂例如甲醇和/或水，并且再次过滤，重复一次或几次。洗涤可例如通过将产物在溶剂中重新浆化来进行。优选地，洗至产物中无有机残留并且滤液为中性。
以下为具体实施例。旨在对本发明做进一步的详细说明，以帮助本领域技术及研究人员进一步理解本发明，有关技术条件等并不构成对本发明的任何限制。在本发明权利要求范围内所做的任何形式的修改，均在本发明权利要求的保护范围之内。以下涉及的英文缩写的中文名称对照：
DPE：二苯醚，TPC：对苯二甲酰氯，IPC：间苯二甲酰氯，0-DCB：邻二氯苯。
实施例1
1、在装有磁力搅拌、气体导管的500ml三口瓶中分别加入45g无水AlCl3、4.5gCuCl、300ml0-DCB、16mlDPE，启动搅拌，加热至25℃，持续通入CO与HCl(1：1)混合气体，反应6h。
2、通入气体切换为氮气，往三口烧瓶中加入10.15gTPC，继续反应10h。
3、通入气体切换为氧气，进行氧化反应，加热温度升高为35℃，继续反应1h。
4、通入气体切换为氮气，加热温度升高为125℃进行脱羧反应，继续反应1h。
5、反应结束之后缓慢加入200ml冰甲醇淬灭、过滤，并反复用甲醇与去离子水依次清洗，直到无有机残留且滤液为中性。最后将产物至于真空干燥箱中150℃烘干至恒重，得到白色晶状1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯。
实施例2
实施例2的制备方法与实施例1的制备方法基本相同，不同之处在于：CO与HCl混合气体中CO和HCl的摩尔比为1：3。
实施例3
实施例3的制备方法与实施例1的制备方法基本相同，不同之处在于：步骤1中的反应温度加热至35℃。
实施例4
实施例4的制备方法与实施例1的制备方法基本相同，不同之处在于：步骤3中的氧化反应温度加热至55℃。
实施例5
实施例5的制备方法与实施例1的制备方法基本相同，不同之处在于：步骤4中的脱羧反应温度加热至45℃。
实施例6
实施例6的制备方法与实施例1的制备方法基本相同，不同之处在于：步骤3为：继续通入氮气，往三口烧瓶中缓慢加入10g酸性高锰酸钾，加热温度升高为35℃。
实施例7
实施例7的制备方法与实施例1的制备方法基本相同，不同之处在于：路易斯酸催化剂由AlCl3改为无水LiCl。
实施例8
实施例8的制备方法与实施例1的制备方法基本相同，不同之处在于：步骤4脱羧反应为：通入气体切换为氮气，往三口烧瓶中加入10g碱石灰，继续反应1h。
实施例9
在装有磁力搅拌、氮气导管的500ml三口瓶中分别加45gAlCl3、300ml0-DCB、1.25mlN-甲基吡咯烷酮，低温降至-15℃，一边搅拌一边加入实施例1中制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯25g、6.3gIPC、4.2gTPC，反应1-2小时，然后升温至25℃反应10h，加入50ml甲醇淬灭得到白色胶体。打碎后用甲醇，去离子水依次清洗，最后将产物置于烘箱中150℃烘至恒重，得到聚醚酮酮。
对比例1
1、在装有磁力搅拌、气体导管的500ml三口瓶中分别加入50gAlCl3、300ml0-DCB，启动搅拌，加热至25℃，持续通入氮气，保持此温度20min，然后缓慢加入32mlDPE和10.15gTPC，继续反应3h。
2、反应结束之后缓慢加入200ml冰甲醇淬灭、过滤，并反复用甲醇与去离子水依次清洗，直到无有机残留且滤液为中性。最后将产物至于真空干燥箱中150℃烘干至恒重，得到白色晶状1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯。
对比例2
对比例2的制备方法与实施例9的制备方法基本相同，不同之处在于：将实施例1制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯替换为对比例1制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯。
测试例
1、将实施例1～8以及对比例1制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯，实施例9和对比例2制备的聚醚酮酮进行收率、纯度和副产物含量的统计，以及紫外光谱测试，结果如表1所示。
表1
呫吨醇结构的紫外吸收特征峰在4550nm处，它的吸收峰强弱可表征出含有呫吨醇结构的分子链含量，由表1可知，实施例1～8制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯比对比例1制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯中呫吨醇结构吸收特征峰要弱的多，同样的实施例9制备的聚醚酮酮比对比例2制备的聚醚酮酮中呫吨醇结构吸收特征峰也要弱的多，说明本发明提供的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，呫吨醇副产物更少。另外，本发明提供的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的纯度也更高。
2、图1、图2示出了实施例1和对比例1制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的NMR图谱，H位移为7.5处有一个峰为呫吨醇的特征位移，图1中该H位移值处无吸收峰，而图2中可以明显看到该H位移值处有吸收峰。
3、图3、图4示出了实施例9和对比例2制备的聚醚酮酮DTG(热差分析)图谱，从图3和图4的对比中可以看出由实施例1制备的1，4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯合成的聚醚酮酮热稳定性更好。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤:
提供在溶剂中的包含4-苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂的反应物混合物，进行傅-克酰基化反应，以得到包含如下式(1)所述的化合物的混合物，
将包含式(1)所述的化合物的混合物依次进行氧化反应和脱羧反应，以获得包含1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的混合物。
2.根据权利要求1所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，其特征在于，提供在溶剂中的包含4-苯氧基苯甲醛、对苯二甲酰氯和路易斯酸催化剂的反应物混合物的步骤包括：
在溶剂、路易斯酸催化剂和助催化剂的存在下，使二苯醚与CO和HCl的混合气体进行加特曼-科赫反应，以得到在溶剂中的包含4-苯氧基苯甲醛和路易斯酸催化剂的第一混合物；以及
向所述第一混合物中加入对苯二甲酰氯。
3.根据权利要求2所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，其特征在于，所述助催化剂选自氯化亚铁和/或氯化亚铜。
4.根据权利要求1所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，其特征在于，所述加特曼-科赫反应的反应温度为10℃～120℃，优选为30℃～80℃，更优选为20℃～25℃。
5.根据权利要求1所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，其特征在于，所述氧化反应的反应条件为在氧化剂存在下加热，反应温度为10℃～100℃，优选为20℃～60℃，更优选为30℃～35℃。
6.根据权利要求1所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，其特征在于，所述脱羧反应的反应条件为在碱石灰存在下反应或者直接加热，所述直接加热的加热温度为10℃～200℃，优选为80℃～160℃，更优选为120℃～125℃。
7.根据权利要求1所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，其特征在于，还包括：
将所述包含1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的混合物与质子溶剂混合以提供产物浆料；
将1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯从产物浆料中分离，优选通过过滤和任选地洗涤。
8.根据权利要求1～7任一项所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自苯、邻二氯苯、二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿和四氯化碳中的一种或多种。
9.根据权利要求1～7任一项所述的1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯的制备方法，其特征在于，所述路易斯酸催化剂选自无水三氯化铝、无水氯化铁、氯化锂和氯化锌中的一种或多种。
10.一种聚醚酮酮聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
根据权利要求1～9任一项所述的制备方法制备1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯；
使所述1,4双(4-苯氧基苯甲酰基)苯与至少一种双官能芳族酰氯反应。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0499744A (ja) * | 1990-08-15 | 1992-03-31 | Agency Of Ind Science & Technol | 芳香族ジアルデヒドの合成方法 |
| EP0599148A1 (de) * | 1992-11-20 | 1994-06-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur selektiven Herstellung von Hydroxybenzaldehyden |
| FR3044313A1 (fr) * | 2015-12-01 | 2017-06-02 | Arkema France | Composition de ou pour materiau composite, procede de fabrication d'un materiau composite de type paek a partir de ladite composition et materiau composite de type paek |
| CN110997609A (zh) * | 2017-08-04 | 2020-04-10 | 阿科玛法国公司 | 制备聚醚酮酮的方法 |
| EP3650434A1 (en) * | 2018-11-09 | 2020-05-13 | Arkema France | Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) using substantially non-hydrolyzed terephthaloyl chloride |
| WO2020094818A1 (en) * | 2018-11-09 | 2020-05-14 | Arkema France | Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene at an elevated temperature |
| CN111433254A (zh) * | 2017-11-16 | 2020-07-17 | 韩华化学株式会社 | 聚醚酮酮的制备方法及由此制备的聚醚酮酮 |
| CN112679326A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-04-20 | 锦州三丰科技有限公司 | 一种3,4-二甲氧基苯甲醛的制备方法 |
-
2021
- 2021-04-27 CN CN202110460630.7A patent/CN113149830A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0499744A (ja) * | 1990-08-15 | 1992-03-31 | Agency Of Ind Science & Technol | 芳香族ジアルデヒドの合成方法 |
| EP0599148A1 (de) * | 1992-11-20 | 1994-06-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur selektiven Herstellung von Hydroxybenzaldehyden |
| FR3044313A1 (fr) * | 2015-12-01 | 2017-06-02 | Arkema France | Composition de ou pour materiau composite, procede de fabrication d'un materiau composite de type paek a partir de ladite composition et materiau composite de type paek |
| CN110997609A (zh) * | 2017-08-04 | 2020-04-10 | 阿科玛法国公司 | 制备聚醚酮酮的方法 |
| CN111433254A (zh) * | 2017-11-16 | 2020-07-17 | 韩华化学株式会社 | 聚醚酮酮的制备方法及由此制备的聚醚酮酮 |
| EP3650434A1 (en) * | 2018-11-09 | 2020-05-13 | Arkema France | Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) using substantially non-hydrolyzed terephthaloyl chloride |
| WO2020094818A1 (en) * | 2018-11-09 | 2020-05-14 | Arkema France | Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene at an elevated temperature |
| CN112679326A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-04-20 | 锦州三丰科技有限公司 | 一种3,4-二甲氧基苯甲醛的制备方法 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| CHENGWEI LIU ET AL.: "Highly-chemoselective step-down reduction of carboxylic acids to aromatic hydrocarbons via palladium catalysis", 《CHEM.SCI.》 * |
| 张寒琦等: "《光谱分析》", 31 July 1995, 吉林大学出版社 * |
| 戴润英等: "1,4-二(4-苯氧基苯甲酰基)苯的合成与表征", 《江西师范大学学报(自然科学版)》 * |
| 戴润英等: "不同单体对合成聚芳醚酮酮(PEKK)结构与性能的影响研究", 《高分子学报》 * |
| 王建新: "《精细有机合成》", 30 April 2007, 中国轻工业出版社 * |
| 陈桂春等: "《有机化学》", 31 May 1987, 高等教育出版社 * |
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