CN113135923B - 有机电致发光器件的覆盖层用组合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

有机电致发光器件的覆盖层用组合物及包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光器件，尤其涉及使用为有机电致发光器件的覆盖层(Capping Layer：CPL)材料的吲哚并咔唑衍生物化合物，更详细地涉及具有胺取代基的吲哚并咔唑衍生物化合物、包含其的有机电致发光器件的覆盖层用组合物以及包含其的有机电致发光器件。

Description

有机电致发光器件的覆盖层用组合物及包含其的有机电致发 光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件，尤其涉及使用为有机电致发光器件的覆盖层(Capping Layer：CPL)材料的吲哚并咔唑衍生物化合物，更详细地涉及具有胺取代基的吲哚并咔唑衍生物化合物、包含其的有机电致发光器件的覆盖层用组合物以及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
具有低电压驱动、磁致发光、轻量薄型、广视角以及快速响应速度等多种优点的有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode：OLED，有机发光二极管)为第二代平板显示器中之一，是当前最积极研究的领域。
有机电致发光器件通常由阳极与阴极之间具有有机薄膜的结构构成。与阳极相邻的有机层包含空穴传递物质，具有在有机电致发光器件装置内主要仅将空穴(hole)传递至发光层的功能。与此类似的是，与阴极相邻的有机层包含电子传递物质，具有在有机电致发光器件装置内主要仅将电子传递的功能。从阳极和阴极中注入的空穴和电子在发光层中再结合之后，从激发状态转换为基态而发光。
有机电致发光器件的有机膜利用包括由主体和掺杂剂形成的发光层、空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子输送层或电子注入层等的多层结构，而不是利用简单的结构，由此可提高有机电致发光器件的性能。
目前为止，为了提高有机电致发光器件的驱动电压、发光效率等发光特性，并为了延长器件的寿命，持续研究开发了有机电致发光器件中使用的有机薄膜材料。
然而，在这种有机发光器件中，当从发光层中发出的光入射到其他膜时，若以某个角度以上入射，则会在发光层与其他膜之间的界面上进行全反射。因此，只能利用发出的光中的一部分光。近来提出为了提高光提取效率而在折射率低的半透明电极的外侧形成折射率高的覆盖层(Capping Layer：CPL)的有机发光器件。
但是，目前为止，适合用作覆盖层材料的化合物的相关研究并不多。
故而，总是需要一种使用为有机电致发光器件的覆盖层材料时，即使以低的驱动电压也能具有高的发光效率的新化合物。
现有技术文献
专利文献
韩国公开专利第10-2017-0011947(公开日：2017.02.02.)
韩国公开专利第10-2017-0116927(公开日：2017.10.20.)
发明内容
用于解决上述问题的本发明的目的在于，提供使用为有机电致发光器件的覆盖层材料时，即使以低的驱动电压也能具有高的发光效率的化合物。
并且，本发明的目的在于，提供原封不动地维持以往有机电致发光器件的发光层，也可通过改善覆盖层的折射率来更加减少耗电量，并可补偿光学特性的有机电致发光器件的覆盖层用组合物。
并且，本发明的另一目的在于，可同时解决以往有机电致发光器件的最大缺点的发光亮度和发光效率低的问题，由此提供高性能的有机电致发光器件。
本发明的一实施方式为由以下化学式1表示的化合物。
化学式1
在上述化学式1中，
R1至R3各自独立地为氢原子、重氢原子、卤基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的硅基、硝基、羟基或氰基，
a及b为0至3的整数，c为0至4的整数，a至c为2以上时，括号里的取代基相同或不同。
R4为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的亚烷基或取代或未取代的亚烯基，
环A为C6～C14的芳基或C2～C13的杂环基，
X为氧原子、硫原子或取代或未取代的氮原子。
本发明的另一实施方式为有机电致发光器件的覆盖层用组合物，其特征在于，包含上述化合物，使用为有机电致发光器件的覆盖层材料。
本发明的另一实施方式为有机电致发光器件，其特征在于，包括一个以上包含上述组合物来形成的覆盖层。
其他实施例的具体事项包括在详细的说明及附图中。
本发明的上述化合物使用为有机电致发光器件的覆盖层(Cappi ng Layer：CPL)材料时，具有即使以低的驱动电压也能具有高的发光效率的效果。
并且，若将本发明的化合物及包含其的组合物利用于覆盖层材料，则具有原封不动地维持以往的有机电致发光器件的发光层，也可通过改善覆盖层的折射率来更加减少耗电量，并可补偿光学特性的效果。
并且，若使用本发明的化合物来制备有机电致发光器件的覆盖层，则可不仅减少从发光层中发出的光在电极中重复反射的过程中产生的损失，而且可同时解决以往有机电致发光器件的最大缺点的发光亮度和发光效率低的问题，由此可制备高性能的有机电致发光器件，并可大幅贡献于需要高效率、高亮度及长寿命的有机电致发光器件的商用化。
附图说明
图1为示出可利用本发明一实施例的化合物来制备的有机电致发光器件的结构的图。
图2为本发明一实施例的化合物C4的UV/Vis.吸光度、荧光PL及低温PL光谱图。
图3为本发明一实施例的化合物C4的差示扫描量热仪(DSC)曲线图。
具体实施方式
本发明可实现多种变换，并可具有多个实施例，在附图中例示出特定实施例并在详细说明中进行详细说明。但是，这并不是将本发明限定于特定的实施方式，应当理解为其包括本发明的思想及技术范围中所包含的所有变换、等同技术方案或代替技术方案。当认为说明本发明时相关公知技术的具体说明导致本发明的主旨不清楚时，省略其详细说明。
在本申请中使用的术语仅是用来说明特定的实施例而使用的，而并不是用来限定本发明。单数的表述只要在文脉上没有明确不同的部分，就包括多数的表述。在本申请中应当理解“包括”或“具有”等术语指定说明书上记载的特征、数字、步骤、操作、结构要素、零件或这些组合的存在，而不预先排除一个或一个以上的其他特征或数字、步骤、操作、结构要素、零件或这些组合的存在或附加可能性。
第一、第二等术语可在说明多种结构要素时使用，但是上述结构要素并不限定于上述术语。上述术语仅以从其他结构要素中区分一个结构要素的目的来说明。
本发明的一实施方式为由以下化学式1表示的化合物。本发明为在有机电致发光器件中有利于用作覆盖层(Capping Layer：CPL)材料的吲哚并咔唑衍生物，其中，具体为具有胺取代基的吲哚并咔唑衍生物化合物。具体地，本发明的化合物的特征在于，与吲哚并咔唑连接的胺的取代基中的至少一个包含噁唑(oxazole)、噻唑(thiazole)或咪唑(imidazole)衍生物。
当具有上述特征的化合物使用为有机电致发光器件的覆盖层材料时，以低的驱动电压也能更加提高发光效率，由此本发明人确认具有显著优秀的效果之后完成了本发明。
化学式1
在化学式1中，
R1至R3各自独立地为氢原子、重氢原子、卤基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的硅基、硝基、羟基或氰基，
a及b为0至3的整数，c为0至4的整数，a至c为2以上时，括号里的取代基相同或不同。
R4为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的亚烷基或取代或未取代的亚烯基，
环A为C6～C14的芳基或C2～C13的杂环基，
X为氧原子、硫原子或取代或未取代的氮原子。
在上述化学式1中，取代或未取代意味着由该技术领域中公知的某种官能团取代或未被任何的官能团取代的情况，其中，所谓官能团是指具有共同的化学特性的一个组的有机化合物中成为其特性的原因的共同原子团或它们的结合方式。
在上述化学式1中，优选的是，R1至R3可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤基，或者各自为取代或未取代的芳基、杂芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、烷氧基羰基、氨基、硅基、或氰基。即使R1至R3是以上特定的任何一个，本发明的化合物都能呈现类似的优秀效果。其中，更优选的是，R1至R3各自为氢原子。
并且，在上述化学式1中，R4为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的芴基。即使R4是以上特定的任何一个，本发明的化合物也可呈现类似的优秀效果。其中，R4更优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的芴基。
并且，在上述化学式1中，a及b为0至3的整数，c为0至4的整数，a至c为2以上时，括号里的取代基相同或不同。即，R1至R3有可能存在，也可能不存在。本发明的化合物与R1至R3是否存在的问题无关地具有类似的优秀效果。但是，R1至R3各自由2个以上的取代基形成时，上述取代基有可能相同或不同。其中，更优选的是，a至c各自为0。
并且，在上述化学式1中，L1及L2各自独立地为直接键合(即，单键或连接基(linker))、或者各自取代或未取代的亚芳基、亚芴基、杂环基、亚烷基或亚烯基。即使L1及L2是以上特定的任何一个，本发明的化合物也呈现类似的优秀效果。其中，L1及L2更优选地为各自独立的直接键合、或者未取代的亚苯基。
并且，在上述化学式1中，环A为C6～C14的芳基或C2～C13的杂环基。其中，上述环A可以是C6～C10的芳基或含氮的C2～C13的杂芳基。
并且，在上述化学式I中，X为氧原子、硫原子或取代或未取代的氮原子。X为氧原子时，胺的取代基中的一个可以是噁唑(oxazol e)，X为硫原子时，胺的取代基中的一个可以是噻唑(thiazole)，X为氮原子时，胺的取代基中的一个可以是咪唑(imidazole)。即使X为氧原子、硫原子或氮原子中的任何一个，本发明的化合物也能呈现类似的优秀效果。
本发明人长期不断地研究出最适合用作有机电致发光器件的覆盖层材料的化合物，其结果确认到，化合物的中心结构为具有胺取代基的吲哚并咔唑，上述胺取代基的至少一个包含噁唑(oxazole)、噻唑(thiazole)或咪唑(imidazole)衍生物时最有效。
如后述的实施例中可确认，若将本发明的化合物使用为有机电致发光器件的有机层的发光材料(例如，覆盖材料)，以比起不使用时更低的驱动电压也能实现更高的发光效率。
这种本发明的化合物，不仅在结构上与以往的其他化合物不同，而且吲哚并咔唑的胺取代基在一侧具有噁唑(oxazole)、噻唑(thiaz ole)或咪唑(imidazole)衍生物，由此反应效果优秀，并且在另一侧具有芳基、杂环基、芴基、烷基、烯基，由此认为在结构上也稳定。在这个方面上，认为上述胺取代基的另一个官能团R4为芳基、杂环基、芴基时更优选。
故而，本发明的化合物使用为有机电致发光器件(Organic Light EmittingDiode)的覆盖层(Capping Layer：CPL)材料时，具有即时以低的驱动电压也能具有高的发光效率的效果。
作为本发明的一实例的化合物，其特征在于，上述化学式1为以下化学式2或化学式3、化学式4或化学式5。
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
在上述化学式2、化学式3、化学式4或化学式5中，R1至R4、a至c、L1和L2、X及环A如上述化学式1中所定义。
在本发明的化合物中，胺取代基可连接在吲哚并咔唑的多个位置。例如，如化学式2所示，胺取代基以吲哚并咔唑的N为基准，能够以间位(meta)形态连接在吲哚并咔唑的苯基，如化学式3所示，也能够以对位(para)形态连接在吲哚并咔唑的苯基。在本发明中，与胺取代基连接在吲哚并咔唑的位置无关地呈现类似的优秀效果。其中，如化学式3所示，以对位(para)形态连接，以L1为中心，吲哚并咔唑和胺取代基更优选地在宽大的空间可具有稳定结构。
并且，作为本发明的另一实施例为化合物，其特征在于，上述化学式1为以下化学式6、化学式7或化学式8。
化学式6
化学式7
化学式8
在上述化学式6、化学式7或化学式8中，R1至R4、a至c、L1和L2及环A如上述化学式1中所定义。
在上述化学式8中，R5为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基。其中，R5优选地为未取代的苯基、或者未取代的烷基。
在本发明的化合物，其特征在于，胺取代基具有2个官能团，其中一侧具有噁唑(oxazole)、噻唑(thiazole)或咪唑(imidazole)衍生物。例如，如化学式6一样可具有噁唑(oxazole)衍生物，如化学式7一样可具有噻唑(thiazole)衍生物，如化学式8一样还可具有咪唑(imidazole)衍生物。在本发明中，与胺取代基的一侧具有的衍生物(噁唑(oxazole)、噻唑(thiazole)或咪唑(imidazole))种类无关地呈现与其类似的优秀效果。
在上述化学式6中，
化学式9
由上述化学式9表示的部分具体可以是如下结构的化合物，但不限定于此。
在上述化学式7中，
化学式10
由上述化学式10表示的部分具体可以是如下结构的化合物，但不限定于此。
在上述化学式8中，
化学式11
由上述化学式11表示的部分具体可以是如下结构的化合物，但不限定于此。
在上述结构中，R11至R17可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的硅基、硝基、羟基或氰基。
在本发明的化合物中，在胺取代基的一侧具有的衍生物可以是基于噁唑(oxazole)、噻唑(thiazole)或咪唑(imidazole)具有芳基或杂环基之类的环化合物。例如，上述环化合物可以是C6～C14的芳基或C2～C13的杂环基。在本发明中，具有上述环化合物的噁唑(oxazo le)、噻唑(thiazole)或咪唑(imidazole)衍生物呈现更优秀的效果，与上述环化合物的种类无关地呈现与其类似的优秀效果。
如上所述，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物A1至A32组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物B1至B16组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物C1至C47组成的组中的化合物。
/>
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物D1至D22组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物E1至E14组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物F1至F23组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物G1至G22组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物H1至H16组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物I1至I36组成的组中的化合物。
/>
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物J1至J24组成的组中的化合物。
/>
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物K1至K22组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物M1至M43组成的组中的化合物。
/>
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物N1至N21组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物O1至O20组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物P1至P26组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物Q1至Q26组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物S1至S26组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物T1至T20组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物U1至U15组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物V1至V16组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物W1至W12组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物Y1至Y10组成的组中的化合物。
并且，本发明的化学式1，其特征在于，其可以是选自由以下化合物Z1至Z11组成的组中的化合物。
如上所述，本发明的化合物，其特征在于，使用于有机电致发光器件(OrganicLight Emitting Diode)的覆盖层(Capping Layer：CPL)。并且，本发明的用于有机电致发光器件的覆盖层的组合物，其特征在于，其也可以是包含上述化合物且使用为有机电致发光器件的覆盖层材料。即，本发明的用于有机电致发光器件的覆盖层的组合物，其特征在于，其可以是使用为存在于上述有机电致发光器件的阴极或阳极外侧的覆盖层材料。
图1为示出可利用本发明一实施例的化合物来制备的有机电致发光器件的多层结构的图。例如，覆盖层可形成在有机电致发光器件的阴极和/或阳极外侧。
若将本发明的衍生物、组合物或材料使用于有机电致发光器件的覆盖层，则具有即可以原封不动地维持以往的有机电致发光器件的发光层，也可通过改善覆盖层的折射率来更减少耗电量，并可补偿光学特性的效果。并且，若使用本发明的化合物来制备有机电致发光器件的覆盖层，则不仅可减少从发光层中发出的光在电极上重复反射的过程中被损失，而且可同时解决以往有机电致发光器件的最大缺点的发光亮度和发光效率低的问题。
并且，本发明的另一实施方式为有机电致发光器件，其特征在于，利用上述化合物来制备。例如，利用本发明的化合物可制备包括发光层的多种有机层(电子注入层、电子输送层、空穴输送层、空穴注入层)。
并且，本发明的另一实施方式为有机电致发光器件，其特征在于，包括一个以上包含上述组合物来形成的覆盖层。其中，上述有机电致发光器件包括有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机激光二极管、有机太阳能电池、有机发光电化学电池或有机集成电路，本发明可多样地适用于上述有机发光二极管等，这对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说是显而易见的。
下面，通过以下实施例可更加理解本发明，以下的实施例仅用于本发明的例示目的，而并不限制根据权利要求书限定的保护范围。
[实施例1]化合物A10的制备
1-1.化合物A3-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入化合物9H-咔唑16.7g(0.100mol)，利用N,N-二甲基甲酰胺250mL来稀释。在该稀释液中放入叔丁醇钾14.6g，回流20分钟之后，放入2-溴-4-氯-1-氟苯23.0g。将反应液回流10小时之后，冷却至室温，利用乙酸乙酯和蒸馏水进行提取。对干燥提取液之后减压浓缩而获得的粗产物进行柱分离，获得化合物A3-123.2g(收率65％)。
1-2.化合物A3-2的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入实施例1-1中制备的化合物A3-1 19g(0.053mol)、乙酸钯(II)0.12g、三(叔丁基)膦0.22g、碳酸钾14.7g以及二甲基乙酰胺380mL。将反应液回流5小时之后，减压浓缩二甲基乙酰胺。利用乙酸乙酯和蒸馏水进行提取。对干燥提取液之后减压浓缩而获得的粗产物进行柱分离，获得化合物A3-2 10.0g(收率68％)。
1-3.化合物A3-3的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入化合物9,9-二苯基-9H-芴-2-胺19.3g(0.058mol)，利用甲苯220mL来稀释。在该稀释液中放入2-溴苯并[d]噁唑11.5g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流1小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物A3-3 20.9g(收率80％)。
1-4.化合物A3的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例1-2中制备的化合物A3-2 6.3g(0.023mol)、实施例1-3中制备的化合物A3-3 10.9g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物A313.3g(收率84％)。
[实施例2]化合物A9的制备
2-1.化合物A9-1的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入三(二亚苄基丙酮)钯(0)0.25g、三环己基膦0.30g以及1,4-二噁烷360mL。在室温下，将混合液搅拌30分钟之后，投入实施例1-2中制备的化合物A3-2 18.3g(0.066mol)、双(频哪醇合)二硼18.5g以及乙酸钾9.8g。在90℃下，将反应液搅拌3小时之后，冷却至室温。利用甲苯和蒸馏水进行提取，对有几层进行分离，干燥后，减压浓缩。对浓缩液进行柱分离，获得A9-1 19.7g(收率81％)。
2-2.化合物A9-2的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入实施例2-1中制备的化合物A9-1 19.8g(0.054mol)，利用四氢呋喃400mL来稀释。在该稀释液中放入1-溴-4-氯苯10.3g、3M-碳酸钾水溶液54mL以及四(三苯基膦)钯(0)1.0g之后，将反应液回流3小时。将反应液冷却至室温之后，对四氢呋喃进行减压浓缩。对浓缩液进行柱分离，获得化合物A9-214.6g(收率77％)。
2-3.化合物A9-3的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入化合物9,9-二甲基-9H-芴-2-胺12.1g(0.058mol)，利用甲苯220mL来稀释。在该稀释液中放入2-溴苯并[d]噁唑11.5g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流1小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物A9-3 15.7g(收率83％)。
2-4.化合物A9的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例2-3中制备的化合物A9-3 7.9g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物A912.7g(收率86％)。
[实施例3]化合物A14的制备
3-1.化合物A14-1的制备
在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入5-溴苯并[d]噁唑-2-胺11.5g(0.054mol)，利用四氢呋喃250mL来稀释。在该稀释液中放入苯基硼酸7.2g、3M-碳酸钾水溶液54mL以及四(三苯基膦)钯(0)1.0g之后，将反应液回流4小时。将反应液冷却至室温之后，浓缩四氢呋喃，然后加入甲醇来析出固体，并对其进行真空过滤。对聚集的固体化合物进行真空干燥，获得化合物A14-1 9.9g(收率87％)。
3-2.化合物A14-2的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例3-1中制备的化合物A14-112.2g(0.058mol)，利用甲苯200ml来稀释。在该稀释液中放入4-溴-1,1`-联苯13.5g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物A14-2 17.4g(收率83％)。
3-3.化合物A14的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例3-2中制备的化合物A14-2 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物A14 12.8g(收率82％)。
[实施例4]化合物B6的制备
4-1.化合物B6-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺12.1g(0.058mol)，利用甲苯250ml来稀释。在该稀释液中放入4-溴-1,1`-联苯13.5g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物B6-1 15.7g(收率75％)。
4-2.化合物B6的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例4-1中制备的化合物B6-1 8.7g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物B6 12.0g(收率77％)。
[实施例5]化合物C2的制备
5-1.化合物C2-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入萘-1-胺8.3g(0.058mol)，利用甲苯250ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C2-115.6g(收率80％)。
5-2.化合物C2的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例5-1中制备的化合物C2-1 8.1g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C2 12.1g(收率81％)。
[实施例6]化合物C4的制备
6-1.化合物C4-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`-联苯]-4-胺9.8g(0.058mol)，利用甲苯320ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C4-1 16.0g(收率76％)。
6-2.化合物C4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C4 11.7g(收率75％)。
[实施例7]化合物C6的制备
7-1.化合物C6-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入9,9-二甲基-9H-芴-2-胺12.1g(0.058mol)，利用甲苯320ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C6-1 16.3g(收率70％)。
7-2.化合物C6的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例7-1中制备的化合物C6-1 9.7g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C6 11.6g(收率70％)。
[实施例8]化合物C7的制备
8-1.化合物C7-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入9,9-二苯基-9H-芴-2-胺19.3g(0.058mol)，利用甲苯350ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C7-1 22.0g(收率72％)。
8-2.化合物C7的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例8-1中制备的化合物C7-1 12.7g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯150mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C7 14.3g(收率74％)。
[实施例9]化合物C8的制备
9-1.化合物C8-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入4-(苯并[d]噁唑-2-基)苯胺12.2g(0.058mol)，利用甲苯320ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C8-1 15.2g(收率65％)。
9-2.化合物C8的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例9-1中制备的化合物C8-1 9.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C8 11.1g(收率67％)。
[实施例10]化合物C11的制备
10-1.化合物C11-2的制备
在实施例1中作为起始物质使用3,6-二-tert-丁基-9H-咔唑来代替9H-咔唑，除此之外，以与A3-2的制备方法相同的方法制备化合物C11-1之后，以与在实施例中由化合物A3-2制备化合物A9-2的方法相同的方法制备了C11-2。
10-2.化合物C11的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例10-1中制备的化合物C11-2 10.7g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C11 11.6g(收率64％)。
[实施例11]化合物C12的制备
11-1.化合物C12-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例6-2中制备的化合物C418.3g(0.027mol)，利用氯仿360ml来稀释。将该稀释液冷却至0℃之后，缓慢放入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)4.8g，在常温下搅拌12小时。在反应液中放入蒸馏水360mL之后，搅拌30分钟，然后分离有机层。将分离的有机层干燥之后浓缩，然后进行柱分离，获得化合物C12-113.3g(收率65％)。
11-2.化合物C12的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入实施例11-1中制备的化合物C12-1 20.4g(0.027mol)，利用四氢呋喃350mL来稀释。在该稀释液中放入苯基硼酸3.6g、3M-碳酸钾水溶液27mL以及四(三苯基膦)钯(0)0.6g之后，将反应液回流1天。将反应液冷却至室温之后，对四氢呋喃进行浓缩之后，加入甲醇，析出固体。对获得的固体进行过滤，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C12 16.1g(收率79％)。
[实施例12]化合物C16的制备
在实施例6中作为起始物质使用2-(4-溴苯基)-6-甲基苯并[d]噁唑16.7g来代替2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g，除此之外，以与化合物C4的制备方法相同的方法获得化合物C16 11.1g。
[实施例13]化合物C17的制备
13-1.化合物C17-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`-联苯]-3-胺9.8g(0.058mol)，利用甲苯320ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。对获得的固体进行过滤，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C17-1 15.6g(收率74％)。
13-2.化合物C17的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例13-1中制备的化合物C17-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C17 12.0g(收率77％)。
[实施例14]化合物C18的制备
14-1.化合物C18-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`-联苯]-2-胺9.8g(0.058mol)，利用甲苯320ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。对获得的固体进行过滤，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C18-1 15.4g(收率73％)。
14-2.化合物C18的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例14-1中制备的化合物C18-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C18 10.8g(收率69％)。
[实施例15]化合物C20的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入实施例11-1中制备的化合物C12-1 20.4g(0.027mol)，利用四氢呋喃350mL来稀释。在该稀释液中放入吡啶-3-基硼酸3.7g、3M-碳酸钾水溶液27mL以及四(三苯基膦)钯(0)0.6g之后，将反应液回流1天。将反应液冷却至室温之后，对四氢呋喃进行浓缩之后，加入甲醇，析出固体。对获得的固体进行过滤，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C20 12.2g(收率60％)。
[实施例16]化合物C24的制备
16-1.化合物C24-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`-联苯]-4-胺9.8g(0.058mol)，利用甲苯320ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)萘并[2,3-d]噁唑18.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C24-1 12.8g(收率68％)。
16-2.化合物C24的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例16-1中制备的化合物C24-1 10.0g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C24 11.8g(收率70％)。
[实施例17]化合物C26的制备
17-1.化合物C26-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入苯胺5.4g(0.058mol)，利用甲苯400ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)萘并[2,3-d]噁唑39.5g、乙酸钯(II)0.15g、三(叔丁基)膦0.24g以及叔丁醇钠14.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C26-1 22.5g(收率67％)。
17-2.化合物C26-2的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例17-1中制备的化合物C26-115.7g(0.027mol)，利用氯仿320mL来稀释。将该稀释液冷却至0℃之后，缓慢放入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)4.8g，在常温下搅拌4小时。在反应液中放入蒸馏水360mL之后，搅拌30分钟之后，分离有机层。将分离的有机层干燥之后浓缩，获得化合物C26-2 16.7g(收率94％)。
17-3.化合物C26的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入实施例17-2中制备的化合物C26-2 17.8g(0.027mol)，利用四氢呋喃350mL进行稀释。在该稀释液中放入实施例2-1中制备的化合物A9-1 10.9g、3M-碳酸钾水溶液27mL以及四(三苯基膦)钯(0)0.6g之后，将反应液回流7小时。将反应液冷却至室温之后，对四氢呋喃进行浓缩之后，加入甲醇，析出固体。对获得的固体进行过滤，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C26 15.5g(收率70％)。
[实施例18]化合物C33的制备
18-1.化合物C33-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入2-溴萘并[2,1-d]噁唑13.4g(0.054mol)，利用四氢呋喃270ml来稀释。在该稀释液中放入(4-氯苯基)硼酸9.4g、3M-碳酸钾水溶液54mL以及四(三苯基膦)钯(0)1.0g之后，将反应液回流3小时。将反应液冷却至室温之后，浓缩四氢呋喃，然后加入甲醇来析出固体，并对其进行真空过滤。对聚集的固体化合物进行真空干燥，获得化合物C33-1 12.7g(收率84％)。
18-2.化合物C33-2的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例18-1中制备的化合物C33-116.2g(0.058mol)，利用甲苯200ml来稀释。在该稀释液中放入[1,1`-联苯]-4-胺9.8g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C33-2 18.2g(收率76％)。
18-3.化合物C33的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例18-2中制备的化合物C33-2 10.0g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C33 12.7g(收率76％)。
[实施例19]化合物C35的制备
19-1.化合物C35-1的制备
在实施例19中作为起始物质使用3,6-二甲氧基-9H-咔唑来代替3,6-二-tert-丁基-9H-咔唑，除此之外，以与C11-2的制备方法相同的方法制备化合物C35-1。
19-2.化合物C35的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例19-1中制备的化合物C35-1 9.5g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C35 11.4g(收率67％)。
[实施例20]化合物C37的制备
20-1.化合物C37-1的制备
在实施例19中作为起始物质使用3,6-二硝基-9H-咔唑来代替3,6-二-tert-丁基-9H-咔唑，除此之外，以与C11-2的制备方法相同的方法制备化合物C37-1。
20-2.化合物C37的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例20-1中制备的化合物C37-1 10.2g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流6小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C37 9.2g(收率54％)。
[实施例21]化合物C38的制备
21-1.化合物C38-1的制备
在实施例19中作为起始物质使用2,7,-双(三甲基硅基)-9H-咔唑来代替3,6-二-tert-丁基-9H-咔唑，除此之外，以与C11-2的制备方法相同的方法制备化合物C38-1。
21-2.化合物C38的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例21-1中制备的化合物C38-1 11.4g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C38 11.2g(收率59％)。
[实施例22]化合物C39的制备
22-1.化合物C39-1的制备
在实施例19中作为起始物质使用9H-咔唑3,6-二醇来代替3,6-二-tert-丁基-9H-咔唑，除此之外，以与C11-2的制备方法相同的方法制备化合物C39-1。
22-2.化合物C39的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例22-1中制备的化合物C39-1 8.8g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C39 10.0g(收率61％)。
[实施例23]化合物C41的制备
23-1.化合物C41-1的制备
在实施例19中作为起始物质使用9H-咔唑3,6-二甲腈来代替3,6-二-tert-丁基-9H-咔唑，除此之外，以与C11-2的制备方法相同的方法制备化合物C41-1。
23-2.化合物C41的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例23-1中制备的化合物C41-1 9.2g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物C41 8.7g(收率52％)。
[实施例24]化合物D1的制备
24-1.化合物D1-1的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入实施例2-1中制备的化合物A9-1 19.8g(0.054mol)，利用四氢呋喃700mL来稀释。在该稀释液中放入2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴20.9g、3M-碳酸钾水溶液54mL以及四(三苯基膦)钯(0)1.0g之后，将反应液回流3小时。将反应液冷却至室温之后，对四氢呋喃进行减压浓缩。对浓缩液进行柱分离，获得化合物D1-115.5g(收率56％)。
24-2.化合物D1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例24-1中制备的化合物D1-1 11.8g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物D112.8g(收率70％)。
[实施例25]化合物D5的制备
25-1.化合物D5-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`-联苯]-4-胺9.8g(0.058mol)，利用甲苯320ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)噁唑并[4,5-b]吡啶16.0g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物D5-1 12.9g(收率61％)。
25-2.化合物D5的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例25-1中制备的化合物D5-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物D5 10.5g(收率67％)。
[实施例26]化合物D19的制备
26-1.化合物D19-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入4-(吡啶-2-基)苯胺9.9g(0.058mol)，利用甲苯320mL来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物D19-1 15.6g(收率74％)。
26-2.化合物D19的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例26-1中制备的化合物D19-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物D19 12.0g(收率77％)。
[实施例27]化合物E1的制备
27-1.化合物E1-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`-联苯]-4-胺9.8g(0.058mol)，利用甲苯320mL来稀释。在该稀释液中放入2-(3-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物E1-1 15.6g(收率74％)。
27-2.化合物E1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例27-1中制备的化合物E1-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物E1 11.2g(收率72％)。
[实施例28]化合物E4的制备
28-1.化合物E4-1的制备
在实施例17中作为起始物质使用2-(3-溴苯基)苯并[d]噁唑来代替2-(4-溴苯基)萘并[2,3-d]噁唑，除此之外，以与C26-2的制备方法相同的方法制备化合物E4-1。
28-2.化合物E4的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入实施例28-1中制备的化合物E4-1 15.1g(0.027mol)，利用四氢呋喃500mL来稀释。在该稀释液中放入实施例2-1中制备的化合物A9-1 10.9g、3M-碳酸钾水溶液27mL以及四(三苯基膦)钯(0)0.6g之后，将反应液回流5小时。将反应液冷却至室温之后，浓缩四氢呋喃，然后加入甲醇来析出固体。过滤所获得的固体并真空干燥之后进行柱分离，获得化合物E4 12.0g(收率62％)。
[实施例29]化合物E6的制备
29-1.化合物E6-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`-联苯]-4-胺9.8g(0.058mol)，利用甲苯320mL来稀释。在该稀释液中放入2-(2-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物E6-1 13.5g(收率64％)。
29-2.化合物E6的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例29-1中制备的化合物E6-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物E6 8.6g(收率55％)。
[实施例30]化合物E10的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例1-2中制备的化合物A3-2 6.3g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物E10 10.5g(收率76％)。
[实施例31]化合物E13的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例1-2中制备的化合物A3-2 6.3g(0.023mol)、实施例9-1中制备的化合物C8-1 9.4g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物E13 10.4g(收率70％)。
[实施例32]化合物F2的制备
32-1.化合物F2-1的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入实施例2-1中制备的化合物A9-1 19.8g(0.054mol)，利用四氢呋喃600mL来稀释。在该稀释液中放入1-溴-3-氯苯10.4g、3M-碳酸钾水溶液54mL以及四(三苯基膦)钯(0)1.0g之后，将反应液回流3小时。将反应液冷却至室温之后，减压浓缩四氢呋喃。对浓缩液进行柱分离，获得化合物F2-1 14.3g(收率75％)。
32-2.化合物F2的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例32-1中制备的化合物F2-1 8.1g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物F2 11.2g(收率72％)。
[实施例33]化合物F4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例32-1中制备的化合物F2-1 8.1g(0.023mol)、实施例9-1中制备的化合物C8-1 9.4g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物F4 11.8g(收率71％)。
[实施例34]化合物F5的制备
34-1.化合物F5-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`:4`,1″-三联苯]-4-胺14.3g(0.058mol)，利用甲苯320mL来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑15.9g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物F5-1 20.4g(收率80％)。
34-2.化合物F5的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例32-1中制备的化合物F2-1 8.1g(0.023mol)、实施例34-1中制备的化合物F5-1 10.6g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物F5 11.6g(收率67％)。
[实施例35]化合物G2的制备
35-1.化合物G2-1的制备
在1000-mL的4颈圆底烧瓶中放入实施例2-1中制备的化合物A9-1 19.8g(0.054mol)，利用四氢呋喃600mL来稀释。在该稀释液中放入1-溴-3-氯苯10.4g、3M-碳酸钾水溶液54mL以及四(三苯基膦)钯(0)1.0g之后，将反应液回流3小时。将反应液冷却至室温之后，减压浓缩四氢呋喃。对浓缩液进行柱分离，获得化合物G2-1 12.8g(收率67％)。
35-2.化合物G2的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例35-1中制备的化合物G2-1 8.1g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物G29.3g(收率60％)。
[实施例36]化合物G4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例35-1中制备的化合物G2-1 8.1g(0.023mol)、实施例9-1中制备的化合物C8-1 9.4g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物G49.5g(收率57％)。
[实施例37]化合物H7的制备
37-1.化合物H7-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入9,9-二甲基-9H-芴-2-胺12.1g(0.058mol)，利用甲苯220mL来稀释。在该稀释液中放入2-溴苯并[d]噻唑12.4g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g,三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流1小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物H7-1 16.1g(收率81％)。
37-2.化合物H7的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例37-1中制备的化合物H7-1 8.3g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流2小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物H7 12.6g(收率83％)。
[实施例38]化合物I4的制备
38-1.化合物I4-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`-联苯]-4-胺9.8g(0.058mol)，利用甲苯320mL来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑16.8g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物I4-1 16.3g(收率73％)。
38-2.化合物C4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例38-1中制备的化合物I4-1 9.2g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物I4 11.7g(收率73％)。
[实施例39]化合物I6的制备
39-1.化合物I6-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入9,9-二甲基-9H-芴-2-胺12.1g(0.058mol)，利用甲苯320mL来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑16.8g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物I6-1 17.5g(收率72％)。
39-2.化合物I6的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例39-1中制备的化合物I6-1 10.1g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物I6 12.2g(收率72％)。
[实施例40]化合物I8的制备
40-1.化合物I8-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入4-(苯并[d]噻唑-2-基)苯胺13.1g(0.058mol)，利用甲苯320mL来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑16.8g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物I8-1 15.4g(收率61％)。
40-2.化合物I8的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例40-1中制备的化合物I8-1 10.5g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物I8 12.1g(收率70％)。
[实施例41]化合物I12的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例1-2中制备的化合物A3-2 6.3g(0.023mol)、实施例40-1中制备的化合物I8-1 10.5g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物I12 10.1g(收率65％)。
[实施例42]化合物J2的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例32-1中制备的化合物F2-1 8.1g(0.023mol)、实施例38-1中制备的化合物I4-1 9.2g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物J2 11.2g(收率70％)。
[实施例43]化合物J4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例32-1中制备的化合物F2-1 8.1g(0.023mol)、实施例40-1中制备的化合物I8-1 10.5g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物J4 11.6g(收率67％)。
[实施例44]化合物K2的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例35-1中制备的化合物G2-1 8.1g(0.023mol)、实施例38-1中制备的化合物I4-1 9.2g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物K2 8.3g(收率52％)。
[实施例45]化合物K4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例35-1中制备的化合物G2-1 8.1g(0.023mol)、实施例40-1中制备的化合物I8-1 10.5g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物K4 8.8g(收率51％)。
[实施例46]化合物M16的制备
46-1.化合物M16-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入[1,1`-联苯]-4-胺9.8g(0.058mol)，利用甲苯320mL来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)1-苯基-1H-苯并[d]咪唑20.3g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物M16-1 16.3g(收率64％)。
46-2.化合物M16的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例46-1中制备的化合物M16-1 10.6g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物M16 11.3g(收率65％)。
[实施例47]化合物M20的制备
在实施例46中作为起始物质使用[1,1`-联苯]-2-胺来代替[1,1`-联苯]-4-胺，除此之外，以与化合物M16制备方法相同的方法获得化合物M20 9.6g(收率55％)。
[实施例48]化合物M27的制备
48-1.化合物M27-1的制备
在氮气氛围下，在500-mL的3颈圆底烧瓶中放入4-(苯并[d]噁唑-2-基)苯胺12.2g(0.058mol)，利用甲苯320ml来稀释。在该稀释液中放入2-(4-溴苯基)1-苯基-1H-苯并[d]咪唑20.3g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三(叔丁基)膦0.12g以及叔丁醇钠7.2g。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入到过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体并真空干燥之后进行柱分离，获得化合物M27-1 16.7g(收率60％)。
48-2.化合物M27的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例2-2中制备的化合物A9-2 8.1g(0.023mol)、实施例48-1中制备的化合物M27-1 11.6g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物M27 11.1g(收率61％)。
[实施例49]化合物N2的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例32-1中制备的化合物F2-1 8.1g(0.023mol)、实施例46-1中制备的化合物M16-1 10.6g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物N2 11.8g(收率68％)。
[实施例50]化合物O2的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例35-1中制备的化合物G2-1 8.1g(0.023mol)、实施例46-1中制备的化合物M16-1 10.6g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8以及邻二甲苯80mL。将反应液回流5小时之后，冷却，倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物O2 9.0g(收率52％)。
[实施例51]化合物P1的制备
51-1.化合物P1-2的制备
在实施例1中作为起始物质使用2-溴-1-氯-3-氟苯来代替2-溴-4-氯-1-氟苯，除此之外，以与化合物A3-2的制备方法相同的方法制备化合物P1-1之后，在实施例2中作为起始物质使用化合物P1-1来代替化合物A3-2，除此之外，以与化合物A9-2的制备方法相同的方法制备化合物P2-1。
51-2.化合物P1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例51-1中制备的化合物P1-2 8.1g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物P1 10.0g(收率64％)。
[实施例52]化合物P4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例51-1中制备的化合物P1-2 8.1g(0.023mol)、实施例9-1中制备的化合物C8-1 9.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物P4 10.1g(收率61％)。
[实施例53]化合物Q1的制备
53-1.化合物Q1-1的制备
在实施例51-1中作为起始物质使用1-溴-4-氯-2-氟苯来代替2-溴-1-氯-3-氟苯，除此之外，以与化合物P1-2的制备方法相同的方法制备化合物Q1-1。
53-2.化合物Q1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例53-1中制备的化合物Q1-1 8.1g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物Q1 10.6g(收率68％)。
[实施例54]化合物Q4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例53-1中制备的化合物Q1-1 8.1g(0.023mol)、实施例9-1中制备的化合物C8-1 9.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物Q4 11.6g(收率70％)。
[实施例55]化合物S1的制备
55-1.化合物S1-1的制备
在实施例51-1中作为起始物质使用1-溴-3-氯-2-氟苯来代替2-溴-1-氯-3-氟苯，除此之外，以与化合物P1-2的制备方法相同的方法制备化合物S1-1。
55-2.化合物S1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例55-1中制备的化合物S1-1 8.1g(0.023mol)、实施例6-1中制备的化合物C4-1 8.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物S1 9.0g(收率58％)。
[实施例56]化合物S4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例55-1中制备的化合物S1-1 8.1g(0.023mol)、实施例9-1中制备的化合物C8-1 9.8g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物S4 9.1g(收率55％)。
[实施例57]化合物T1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例51-1中制备的化合物P1-2 8.1g(0.023mol)、实施例38-1中制备的化合物I4-1 9.2g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物T1 12.2g(收率76％)。
[实施例58]化合物T4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例51-1中制备的化合物P1-2 8.1g(0.023mol)、实施例40-1中制备的化合物I8-1 10.5g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物T4 12.4g(收率72％)。
[实施例59]化合物U1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例53-1中制备的化合物Q1-1 8.1g(0.023mol)、实施例38-1中制备的化合物I4-1 9.2g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物U1 10.8g(收率67％)。
[实施例60]化合物U4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例53-1中制备的化合物Q1-1 8.1g(0.023mol)、实施例40-1中制备的化合物I8-1 10.5g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物U4 11.2g(收率65％)。
[实施例61]化合物V1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例55-1中制备的化合物S1-1 8.1g(0.023mol)、实施例38-1中制备的化合物I4-1 9.2g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物V1 9.28g(收率57％)。
[实施例62]化合物V4的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例55-1中制备的化合物S1-1 8.1g(0.023mol)、实施例40-1中制备的化合物I8-1 10.5g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流4小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物V4 9.0g(收率52％)。
[实施例63]化合物W1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例51-1中制备的化合物P1-2 8.1g(0.023mol)、实施例46-1中制备的化合物M16-1 10.6g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物W1 10.4g(收率60％)。
[实施例64]化合物Y1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例53-1中制备的化合物Q1-1 8.1g(0.023mol)、实施例46-1中制备的化合物M16-1 10.6g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物Y1 9.7g(收率56％)。
[实施例65]化合物Z1的制备
在250-mL的3颈圆底烧瓶中放入实施例55-1中制备的化合物S1-1 8.1g(0.023mol)、实施例46-1中制备的化合物M16-1 10.6g、乙酸钯(II)0.03g、三(叔丁基)膦0.05g、叔丁醇钠2.8g以及邻二甲苯80mL。将反应液回流3小时之后，冷却，并倒入过量的甲醇中，析出固体。过滤所获得的固体，真空干燥之后进行柱分离，获得化合物Z1 8.7g(收率50％)。
[实施例66]
在玻璃基板上，以1000A的厚度沉积银(Ag)，以1000A的厚度沉积氧化铟锡(ITO)之后，经过洗涤工序，然后放入真空沉积装置中，以约10-7torr(托)进行减压。接着，以60A的厚度沉积以下化合物RHI来形成空穴注入层。接着，以850A的厚度沉积以下化合物RHT1来形成空穴输送层。接着，以150A的厚度沉积以下化合物RHT2来形成电子阻挡层。接着，以97:3重量比同时沉积蓝色主体以下化合物BH1和蓝色掺杂剂以下化合物BD1，形成厚度为250A的发光层。接着，以220A的厚度沉积ELM产品的化合物EET1来形成电子输送层1。接着，以50A的厚度沉积ELM产品的化合物EET2来形成电子输送层2。接着，以15A的厚度沉积氟化锂(LiF)来形成电子注入层。接着，以10:1重量比同时沉积镁(Mg)和银(Ag)，形成厚度为120A的阴极。最终，在上述阴极上沉积厚度为150A的本发明的上述化合物A26来形成覆盖层。对如上所述制备的有机电致发光器件施加电压来实施发光试验。在500cd/m2的亮度下测定的施加电压、发光效率及发光色示于表1中。
/>
[实施例67]至[实施例130]
在上述实施例66中，作为覆盖层使用下列表1中记载的本发明的化合物来代替化合物A3，除此之外，与实施例66相同地制备有机电致发光器件而做出评价。
[比较例1]
在上述实施例66中，除了不形成覆盖层以外，与实施例66相同地制备有机电致发光器件而做出评价，并将其结果示于表1中。
[比较例2]至[比较例8]
在上述实施例66中，作为覆盖层使用分别记载于下列表1中的比较化合物，除此之外，与实施例66相同地制备有机电致发光器件而做出评价，并将其结果示于表1中。
表1
/>
/>
通常，由于覆盖层是存在于阴电极或阳电极外的层，因此仅通过使用于覆盖层的材料差异无法大幅增加发光特性值，一般仅通过10％左右的改善也能被视为具有作为覆盖层材料的显著优秀的效果。
由此，如上述表1所示，可知将本发明的化合物使用为覆盖层的实施例30至58的有机电致发光器件在相比于比较例1至比较例8更低的驱动电压下可运转，并具有比这些更高的发光效率。
如上所述，通过特定的优选实施例来图示并说明本发明，但是在不超过取决于所附的权利要求书的本发明的技术特征或技术领域的情况下，可对本发明做出多种更改及改变，这对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说是显而易见的。

Claims (11)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物A1至A21、A25至A32及B1至B16组成的组中：
2.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物C1至C27、C32至C41、D1至D15、D18至D22、E1至E14组成的组中：
3.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物F1至F23及G1至G22组成的组中：
4.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物H1至H15、I1至I21及I26至I36组成的组中：
/>
5.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物J1至J8、J10至J24、K1至K10及K12至K22组成的组中：
/>
6.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物M1至M33、M35至M43、N1至N9、N11至N21、O1至O10及O12至O20组成的组中：
/>
/>
/>
7.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物P1至P26、Q1至Q26及S1至S26组成的组中：
/>
/>
8.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物T1至T20、U1至U15及V1至V16组成的组中：
/>
/>
9.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物W1至W12、Y1至Y10及Z1至Z11组成的组中：
/>
10.一种有机电致发光器件的覆盖层用组合物，其特征在于，
包含权利要求1-9中任一项所述的化合物，
使用为有机电致发光器件的覆盖层材料。
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括一个以上包含权利要求10所述的组合物来形成的覆盖层。
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