CN116640126A - 一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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CN116640126A CN202310618816.XA CN202310618816A CN116640126A CN 116640126 A CN116640126 A CN 116640126A CN 202310618816 A CN202310618816 A CN 202310618816A CN 116640126 A CN116640126 A CN 116640126A
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郭建华
苗玉鹤
刘小婷
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Changchun Hyperions Technology Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。该化合物具有较高的电子迁移率和空穴阻挡能力、合适的HOMO能级、较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性等优点，是一种性能优异的发光材料，用在有机电致发光器件的电子传输区域、发光层和光取出层时，器件的发光效率、驱动电压和使用寿命均得到了很好的改善。

Description

一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
随着科学技术的发展，显示器在人类的日常生活中已是必不可少的工具，在人类与机器的互动过程中，显示器扮演了举足轻重的角色；同时，随着新的显示技术的涌现，显示器市场更是以迅雷不及掩耳的速度在发展。在新崛起的平板显示技术中，OLED(OrganicLight Emitting Diode，有机电致发光二极管)是最具市场前景的新技术。OLED被普遍的称为有机电致发光(Organic Electroluminescence，简称OEL)。利用此元件与技术不仅可制成具有轻薄、易扭曲、低功耗等优点的显示器，而且与传统显示器相比较而言，这种显示器的可视角度宽、响应时间短，也克服了传统显示器有影像残影的缺点，是平面显示器未来发展的趋势。
OLED的基本结构组成：即在阴阳两个电极之间分别装置有电子传输层(ETL)、发光层(EML)、空穴传输层(HTL)和空穴注入层(HIL)等。OLED的发光原理与LED的发光原理是非常类似的，这两种元件首先将电子和空穴分别注入到两个电极中，然后再经过载流子传输层，在发光区域通过载流子的复合而发光，不同的是，OLED中载流子是在发光层进行复合的，而LED却是在p-n结处。
想要得到出色的OLED器件，除了合理的器件结构﹑严格的实验条件外，性能良好的OLED材料是必不可少的。有机电致发光材料根据作用的不同一般分为有机电致发光材料和有机电致发光辅助材料，有机电致发光材料包括电极材料和发光材料，发光材料又分为主体材料和客体材料；有机电致发光辅助材料包括载流子注入、传输材料和光取出材料，具体的可包括电子注入材料﹑空穴注入材料﹑电子传输材料﹑空穴传输材料﹑空穴阻挡材料、电子阻挡材料、光取出材料等。
随着对OLED器件研究的不断深入，OLED材料的种类也越来越丰富，但目前大多OLED材料的性能较差导致有机电致发光器件不能满足产业要求，其中电子传输材料也存在着性能较差的问题，因此，研究开发出新的性能优异的电子传输材料是非常有必要的。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供的一类新型有机电致发光化合物，可有效提升电子迁移率，提高发光效率从而改善有机电致发光器件的性能，该有机电致发光化合物由下述化学式(1)或化学式(2)表示，
在化学式(1)和化学式(2)中，
所述环A为取代或未取代的N杂苯环，所述N原子的个数为1、2或3；
所述X选自N或CR1；
所述Y选自O、S、CR2R3或NR4；
所述Z选自CR5；
所述V选自N或CR6；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的硅烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1-C20的烷硫基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种，或者相邻取代基可以相互结合形成取代或未取代的环状结构；
所述Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种，或者Ar1、Ar2可以相互结合形成取代或未取代的环状结构；
所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的二价的C3～C15的脂环与C2～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的二价的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括基板、阳极、阴极和有机物层，所述的有机物层含有本发明有机电致发光化合物中的一种。
有益效果：
本发明的有机电致发光化合物具有较高的电子迁移率和空穴阻挡能力，能够有效的传输电子，促进电子和空穴的传输平衡，能够将电子和空穴很好的限制在发光层内复合发光，使得器件的发光效率、驱动电压均得到很大的改善。同时，该有机电致发光材料具有合适的HOMO能级，能够很好的和相邻的有机层匹配，降低能耗，可应用于发光层作为主体材料来改善器件的发光效率。
本发明有机电致发光化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子的热稳定性，因此，本发明化合物应用于有机电致发光器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，进而提高器件使用寿命。
另外，将本发明有机电致发光化合物应用于器件的光取出层时，能有效避免器件内部光的全反射现象，提高器件的光取出效率，进而提高器件的发光效率。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述卤素的包括氟、氯、溴、碘。
在本发明中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
例如，可表示可表示可表示 以此类推。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指-Si(R)3基团，其中每个R相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个R相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个，优选1至15个，再优选1至10个，最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个，优选3至15个，再优选3至10个，最优选为3至7个。优选的，每个R相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、萘基。更优选的，“取代或未取代的甲硅烷基”包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的烷氧基是指由一个烷基和一个氧原子构成的一价基团，烷基的碳原子数优选为1至20，进一步优选为1至15，更优选为1至10，最优选为1至6。具体实例包括但不限于：甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
本发明所述的烷硫基是指由一个烷基和一个硫原子构成的一价基团，烷基的碳原子数优选为1至20，进一步优选为1至15，更优选为1至10，最优选为1至6。具体实例包括但不限于：甲硫基、乙硫基、丙硫基等。
本发明所述的烷基，即饱和烃基，是烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基。所述烷基为直链烷基或支链烷基，碳原子数优选为1至15，进一步优选为1至10，更优选为1至6，当碳原子数大于3时，包括其异构体。具体实例包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、庚基、2,2-二甲基戊烷、2,3-二甲基戊烷、3-甲基己烷、2,4-二甲基戊烷、2,2,3-三甲基丁烷、2-甲基己烷、3-乙基戊烷、辛基、2-甲基庚烷、2,2-二甲基己烷、2,2,4-三甲基戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷等。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基。所述环烷基为单环环烷基、多环环烷基、桥环环烷基，碳原子数优选为3至15，进一步优选为3至10，更优选为3至6。具体实例包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、葑烷基、异莰烷基等。
本发明所述的芳基是指芳香烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述芳基为单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合，碳原子数优选为6至30，进一步优选为6至25，更优选为6至20，最优选为6至12。具体实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、芘基、荧蒽基、基、苉基等。
本发明所述的脂环与芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述脂环的碳原子数优选为3至15，进一步优选为3至10，更优选为3至6，所述芳环的碳原子数优选为6至30，进一步优选为6至25，更优选为6至20，最优选为6至12。具体实例包括但不限于：苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、苯并环庚烯基等。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子包括但不限于：O、S、N、Si、B、P等。所述杂芳基为单环杂芳基、多环杂芳基、稠环杂芳基或其组合，碳原子数优选为2至30，进一步优选为2至25，更优选为2至20，最优选为2至12。具体实例包括但不限于：吡咯基、吡唑基、咪唑基、三氮唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、蝶啶基、菲啰啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、菲并吲哚基、蒽并吲哚基、三亚苯并吲哚基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、蒽并咪唑基、三亚苯并咪唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并咪唑基、三嗪并咪唑基、喹啉并咪唑基、异喹啉并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、喹唑啉并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、萘并呋喃基、菲并呋喃基、蒽并呋喃基、三亚苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、菲并噻吩基、蒽并噻吩基、三亚苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、萘并噻唑基、咔唑基等。
本发明所述的脂环与杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述脂环的碳原子数优选为3至15，进一步优选为3至10，更优选为3至6，所述杂芳环的碳原子数优选为2至30，进一步优选为2至25，更优选为2至20，最优选为2至12。具体实例包括但不限于：吡啶并环丁烷基、吡啶并环戊烷基、吡啶并环己烷基、吡啶并环戊烯基、吡啶并环己烯基、嘧啶并环戊烷基、嘧啶并环己烷基等。
本发明所述的亚芳基是指芳基分子去掉一个氢剩下二价基团的总称，关于其可以应用以上提供的对芳基的描述。
本发明所述的二价的脂环与芳环的稠合环基是指脂环与芳环的稠合环基分子去掉一个氢剩下基团的总称，关于其可以应用以上提供的对脂环与芳环的稠合环基的描述。
本发明所述的亚杂芳基是指杂芳基分子去掉一个氢剩下二价基团的总称，关于其可以应用以上提供的对杂芳基的描述。
本发明所述的二价的脂环与杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环的稠合环基分子去掉一个氢剩下基团的总称，关于其可以应用以上提供的对脂环与杂芳环的稠合环基的描述。
本发明所述的“取代或未取代的”中的“未取代”表示基团上的的氢原子未被取代基替代。
本发明所述的“取代或未取代的”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。所述取代基包括但不限于：氢、氘、卤素、氰基、硝基、硅烷基、烷氧基、烷硫基、烷基、环烷基、芳基、脂环与芳环的稠合环基、杂芳基、脂环与杂芳环的稠合环基等。所述取代基优选为：氢、氘、卤素、氰基、硝基、甲基硅烷基、二甲基硅烷基、三甲基硅烷基、乙基硅烷基、二乙基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、三苯基硅烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲啰啉基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基等。此外，上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的，两个相邻的取代基可以连接起来形成取代或未取代的环。
在本发明中，所述“相邻两个基团连接起来形成取代或未取代的环”是指两个相邻的基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。所述烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。所述杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。所述烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例：
在本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠合而形成的环系，连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、稠合环等，具体实例包括环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、芴、呋喃、噻吩、咔唑等，但不限于此。
本发明提供了一种化学式(1)或化学式(2)表示的有机电致发光化合物：
在化学式(1)和化学式(2)中，
所述环A为取代或未取代的N杂苯环，所述N原子的个数为1、2或3；
所述X选自N或CR1；
所述Y选自O、S、CR2R3或NR4；
所述Z选自CR5；
所述V选自N或CR6；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的硅烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种，或者相邻取代基可以相互结合形成取代或未取代的环状结构；
所述Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种，或者Ar1、Ar2可以相互结合形成取代或未取代的环状结构；
所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的二价的C3～C15的脂环与C2～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的二价的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种。
优选的，所述环A选自如下所示基团中的一种，
所述R7独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种；
所述a1选自0、1或2；所述a2选自0或1。
优选的，所述R7独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的的如下所示基团：甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基中的一种。
优选的，所述环A选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar1、Ar2可以相互结合形成取代或未取代的如下所示环状结构中的一种，
所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的如下所示基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基中的一种，或两个相邻的取代基可以连接起来形成取代或未取代的环。
优选的，所述选自如下所示结构中的一种，
上述结构可以进一步的被选自氘、氰基、卤素、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙基、环丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基中的一种或多种取代基取代或未取代，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述选自如下所示结构中的一种，
所述R8独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的如下所示基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、吡啶、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基中的一种，或两个相邻的R8可以连接起来形成取代或未取代的环；
所述b1选自0、1、2、3、4或5；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2或3；所述b4选自0、1或2；所述b5选自0或1。
优选的，所述选自如下所示结构中的一种，
上述结构可以进一步的被选自氘、氰基、卤素、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙基、环丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基中的一种或多种取代基取代或未取代，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的如下所示基团中的一种，
所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的如下所示基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基中的一种，或两个相邻的取代基可以连接起来形成取代或未取代的环。
最优选的，所述化学式(1)或化学式(2)选自如下所示结构中的一种，
以上列举了本发明化学式(1)和化学式(2)所述的有机电致发光化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以化学式(1)和化学式(2)所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明本还提供了一种有机电致发光器件，包括基板、阳极、阴极和有机物层，所述有机物层含有本发明所述的有机电致发光化合物。
优选的，所述有机物层包括所述阳极与所述阴极之间发光层、电子传输区域中的至少一层，所述发光层、电子传输区域中的至少一层含有本发明所述的有机电致发光化合物。
优选的，所述有机物层包括电子传输区域，所述电子传输区域含有本发明所述的有机电致发光化合物。
优选的，所述电子传输区域包括电子传输层和空穴阻挡层中的至少一层，所述电子传输层和空穴阻挡层中的至少一层含有本发明所述的有机电致发光化合物。
优选的，所述有机物层包括发光层，所述发光层含有本发明所述的有机电致发光化合物。
优选的，所述发光层含有主体材料和掺杂材料，所述主体材料含有本发明所述的有机电致发光化合物。
优选的，所述有机物层包括所述阴极背离所述阳极一侧的光取出层，所述光取出层含有本发明所述的有机电致发光化合物。
本发明的有机电致发光器件中的有机物层可以包含如下所述功能层中的一种或者多种：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、光取出层等。每种功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以包含一种材料也可以包含多种材料。
下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机物层中的材料以及器件两侧的电极材料分别进行介绍：
基板作为外部电路与器件的连接点，是电荷能否顺利注入、光能否顺利传出以及器件能否成为柔性器件的重要因素。基板材料可以使用硅晶圆、石英、玻璃板、金属板、塑料薄膜或者薄片等，但不限于此。
阳极材料应该具有高导电率、高透光率、高功函数等特点，氧化铟锡(ITO)不但具有较高的功函数(4.5eV～5.3eV)，而且其性能也比较稳定，透光性也很好，因此成为了阳极材料的最佳选择，并且一直被用到了现在，此外阳极材料还可以使用氧化铟锌(IZO)、铝(Al)、钛(Ti)、金(Au)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)等，但不限于此。
空穴注入材料的使用通常是为了降低有机材料之间的界面势垒，改变它们之间的界面性能，使得空穴更容易注入从而引入的一类电极材料。空穴注入材料可以使用N,N'-双[4-二(间甲苯基)氨基苯基]-N,N'-二苯基联苯胺(DNTPD)、4,4',4"-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯胺(1-TNATA)、4,4',4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、三氧化钼(MoO3)、五氧化二钒(V2O5)、酞菁铜(CuPC)、氧钛酞菁(TiOPC)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HAT-CN)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)等，但不限于此。
空穴传输材料具有高的空穴迁移率，该类化合物不仅对热稳定性要求高，而且能够容易形成无定形薄膜。空穴传输材料可以使用N,N'-二苯基-N,N'-二(2-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(β-NPB)、N,N,N',N'-四-1-萘基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-TNB)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCB)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、聚乙烯咔唑(PVC)等，但不限于此。
电子阻挡层设置在空穴传输层与发光层之间，作为电子阻挡材料，需要具有较好的空穴传输能力以及阻挡电子的能力，以便有效的传输空穴以及制约电子。空穴传输材料可以使用N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺、N-(4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)等，但不限于此。
发光材料应该具备比较好的载流子传输性和半导体特性，比较好的热稳定性和成膜性，。发光材料包括主体材料和客体材料。发光主体材料可以使用9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9,9'-联苯-9H,9'H-3,3'-联咔唑-6-腈(BCzSCN)、9-(5-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)-9H-咔唑(CPPyC)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(MCP)、9,9-二甲基-N，N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H苯并咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(EFIN)、10-(4'-(二苯氨基)联苯-4-基)吖啶-9(10H)-酮(ADBP)、三[4-(芘基)-苯基]胺(TPyPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)、1-(7-[9,9'-联蒽]-10-基-9,9-二辛基-9H-芴-2-基)芘(BAnF8Pye)、9,9,9',9'-四(4-甲基苯基)-2,2'-联-9H-芴(BDAF)、三(6-氟-8-羟基喹啉)铝(6FAlq3)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(BeBq2)、双(8-羟基喹啉)锌(Znq2)等，但不限于此；发光客体材料可以使用双(2-(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、双(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ir(tfpd)2pic)、双(2-(萘-2-基)吡啶)(乙酰丙酮)铱(Ir(npy)2acac)、三[2-苯基-4-甲基喹啉)]铱(Ir(Mphq)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(3-甲基-2-吡啶基)苯基]铱(Ir(3mppy)3)、双(2-苯并喹啉-C2,N')(乙酰丙酮)合铱(Ir(bzq)2(acac))、三(2-(3,5-二甲基苯基)喹啉-C2,N')合铱(Ir(dmpq)3)、二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))、三[5-己基-2-(1-异喹啉基)苯基]铱(Hex-Ir(piq)3)、八乙基卟啉铂(PtOEP)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、红荧烯、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)(PCAN)、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯(BCzSB)、1,1'-(4,4'-(4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二基)双(4,1-亚苯基))双(1H-吩恶嗪)(2PXZ-TAZ)等，但不限于此。
空穴阻挡材料具有较低的HOMO能级、较宽的带隙、较高的氧化电位，同时为了更好的应用，空穴阻挡材料要有较好的稳定性、较好的成膜性、较好的迁移率等特点。空穴阻挡材料可以使用1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)等，但不限于此。
电子传输材料应具有较高的电子迁移率，有利于电子的传输，良好的热力学稳定性，使器件制备不易结晶以提升器件的效率和寿命。电子传输材料可以使用2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、1,3,5-三(4-吡啶-3-基苯基)苯(TpPyPB)、3-(联苯-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、8-羟基喹啉铝(Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Al(4-Mq)3)、二(10-羟基苯并喹啉)铍(Bepq2)、双(10-羟基苯并喹啉)铍(BeBq2)、二(8-羟基喹啉)合锌(II)(Znq)等，但不限于此。
电子注入材料具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，并且具有优异的薄膜形成能力。电子注入材料可以使用锂(Li)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、8-羟基喹啉锂(Liq)、碳酸铯(Cs2CO3)、醋酸铷(CH3COORb)、氧化锂(Li2O)等，但不限于此。
本发明的阴极需要具有较低的功函数，以提高电子的注入效率。阴极材料可以使用铝(Al)、银(Ag)、钙(Ca)、铟(In)、镁:银(Mg:Ag)等，但不限于此。
光取出材料应具有较高的折射率较高，能够将陷于器件内的光耦合出来。光取出材料可以使用三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq3)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(简称:α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称:NPB)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(简称:CBP)等，但不限于此。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述有机电致发光器件，可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
合成实施例
对本发明化学式(1)和化学式(2)所示的有机电致发光化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应等，以下列举了本发明化学式(1)所示的有机电致发光化合物的合成路线，但本发明不受该路线限定，化学式(2)所示的有机电致发光化合物也可参照该方法制备。
①.当和相同时：
②.当和不同时：
所述Xn独立的选自F、Cl、Br或I。
类似的，化学式(2)的化合物可采用类似方法合成。
原料与试剂：本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
仪器：(1)G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；(2)Vario EL cube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)；(3)Bruker-510型核磁共振谱仪(Bruker公司，德国)。
合成实施例1：化合物27的制备
中间体A-27的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-27(41.00g，150.00mmol)、B2Pin2(76.94g，303.00mmol)、KOAc(49.00g，500.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.20g，3.00mmol)、THF(1000mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流7小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，抽滤得到滤饼，并在真空烘箱中干燥，用硅胶柱分离纯化(正己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到中间体A-27(44.09g，产率80％)；HPLC纯度≥98.75％。
中间体B-27的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-27(41.52g，113.00mmol)、b-27(54.36g，220.00mmol)、Na2CO3(42.40g，400.00mmol)、Pd(PPh3)4(2.54g，2.20mmol)、1,4-二氧六环(700mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流7小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯/石油醚＝4:1重结晶，得到中间体B-27(37.44g，产率76％)；HPLC纯度≥99.66％。
中间体C-27的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入B-27(35.83g，80.00mmol)、B2Pin2(21.08g，83.00mmol)、Na2CO3(16.96g，160.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.73g，1.00mmol)、THF(400mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流6小时。反应结束后，冷却至室温，中加入蒸馏水，抽滤得到滤饼，用甲苯/正己烷＝5:1重结晶，得到中间体C-27(33.23g，产率77％)；HPLC纯度≥99.89％。
化合物27的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入C-27(17.26g，32.00mmol)、c-27(8.20g，30.00mmol)、Na2CO3(6.36g，60.00mmol)、Pd(OAc)2(0.08g，0.35mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)、THF(120mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流8小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物27(13.45g，产率74％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：605.2115(理论值：605.2103)。理论元素含量(％)C42H27N3O2：C,83.29；H,4.49；N,6.94。实测元素含量(％)：C,83.26；H,4.47；N,6.96。
合成实施例2：化合物29的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-29、c-29，得到化合物29(13.09g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：581.2112(理论值：581.2103)。理论元素含量(％)C40H27N3O2：C,82.60；H,4.68；N,7.22。实测元素含量(％)：C,82.63；H,4.65；N,7.24。
合成实施例3：化合物37的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-27、b-27、c-27分别替换为等摩尔的a-37、b-29、c-29，得到化合物37(12.78g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：583.2020(理论值：583.2008)。理论元素含量(％)C38H25N5O2：C,78.20；H,4.32；N,12.00。实测元素含量(％)：C,78.23；H,4.30；N,12.05。
合成实施例4：化合物38的制备
中间体A-27的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-27(41.00g，150.00mmol)、B2Pin2(76.94g，303.00mmol)、KOAc(49.00g，500.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.20g，3.00mmol)、THF(1000mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流7小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，抽滤得到滤饼，并在真空烘箱中干燥，用硅胶柱分离纯化(正己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到中间体A-27(44.09g，产率80％)；HPLC纯度≥98.75％。
中间体B-38的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-27(41.52g，113.00mmol)、b-38(61.52g，220.00mmol)、Na2CO3(42.40g，400.00mmol)、Pd(PPh3)4(2.54g，2.20mmol)、1,4-二氧六环(700mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流7小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯/石油醚＝4:1重结晶，得到中间体B-38(41.25g，产率75％)；HPLC纯度≥99.68％。
中间体C-38的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入B-38(40.00g，80.00mmol)、B2Pin2(21.08g，83.00mmol)、Na2CO3(16.96g，160.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.73g，1.00mmol)、THF(400mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流6小时。反应结束后，冷却至室温，中加入蒸馏水，抽滤得到滤饼，用甲苯/正己烷＝5:1重结晶，得到中间体C-38(36.91g，产率78％)；HPLC纯度≥99.89％。
中间体D-38的制备：
向反应瓶中加入C-38(36.67g，62.00mmol)、d-38(15.57g，60.00mmol)、K2CO3(16.59g，120.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g，0.70mmol)、甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂(300mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流5小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，最后用甲苯/甲醇＝7:1重结晶，得到中间体D-38(29.76g，产率77％)；HPLC纯度≥99.87％。
中间体E-38的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入D-38(28.98g，45.00mmol)、B2Pin2(11.94g，47.00mmol)、K2CO3(12.44g，90.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.37g，0.50mmol)、THF(200mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流8小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，抽滤得到滤饼，用甲苯/乙醇＝10:1重结晶，得到中间体E-38(24.49g，产率74％)；HPLC纯度≥99.89％。
化合物38的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入E-38(23.54g，32.00mmol)、c-38(8.20g，30.00mmol)、Na2CO3(6.36g，60.00mmol)、Pd(OAc)2(0.08g，0.35mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)、THF(120mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流8小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物38(17.08g，产率71％)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：801.2615(理论值：801.2603)。理论元素含量(％)C53H34F3N3O2：C,79.39；H,4.27；N,5.24。实测元素含量(％)：C,79.36；H,4.28；N,5.21。
合成实施例5：化合物42的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-42、c-38，得到化合物42(14.60g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：657.2428(理论值：657.2416)。理论元素含量(％)C46H31N3O2：C,84.00；H,4.75；N,6.39。实测元素含量(％)：C,84.04；H,4.73；N,6.36。
合成实施例6：化合物44的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-44、c-44，得到化合物44(16.07g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：733.2740(理论值：733.2729)。理论元素含量(％)C52H35N3O2：C,85.11；H,4.81；N,5.73。实测元素含量(％)：C,85.13；H,4.85；N,5.70。
合成实施例7：化合物49的制备
按照合成实施例4的制备方法，将b-38、d-38、c-38分别替换为等摩尔的b-29、d-49、c-27，得到化合物49(14.29g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：661.2678(理论值：661.2667)。理论元素含量(％)C46H27D4N3O2：C,83.49；H,5.33；N,6.35。实测元素含量(％)：C,83.46；H,5.37；N,6.33。
合成实施例8：化合物57的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-57、c-57，得到化合物57(12.98g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：584.1974(理论值：584.1961)。理论元素含量(％)C37H24N6O2：C,76.01；H,4.14；N,14.38。实测元素含量(％)：C,76.03；H,4.16；N,14.34。
合成实施例9：化合物70的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-27、b-27分别替换为等摩尔的a-70、b-70，得到化合物70(16.62g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：758.2668(理论值：758.2682)。理论元素含量(％)C53H34N4O2：C,83.88；H,4.52；N,7.38。实测元素含量(％)：C,83.86；H,4.57；N,7.34。
合成实施例10：化合物77的制备
按照合成实施例4的制备方法，将b-38、d-38、c-38分别替换为等摩尔的b-29、d-77、c-77，得到化合物77(14.21g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：631.2274(理论值：631.2260)。理论元素含量(％)C44H29N3O2：C,83.66；H,4.63；N,6.65。实测元素含量(％)：C,83.63；H,4.65；N,6.62。
合成实施例11：化合物124的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-27、b-27、c-27分别替换为等摩尔的a-124、b-124、c-124，得到化合物124(17.12g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：781.2739(理论值：781.2729)。理论元素含量(％)C56H35N3O2：C,86.02；H,4.51；N,5.37。实测元素含量(％)：C,86.05；H,4.54；N,5.32。
合成实施例12：化合物155的制备
按照合成实施例4的制备方法，将b-38、d-38、c-38分别替换为等摩尔的b-29、d-155、c-155，得到化合物155(15.29g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：707.2523(理论值：707.2511)。理论元素含量(％)C50H25N3O2：C,84.84；H,4.70；N,5.94。实测元素含量(％)：C,84.82；H,4.74；N,5.91。
合成实施例13：化合物185的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-29、c-185，得到化合物185(14.29g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：643.1884(理论值：643.1896)。理论元素含量(％)C44H25N3O3：C,82.10；H,3.91；N,6.53。实测元素含量(％)：C,82.14；H,3.95；N,6.50。
合成实施例14：化合物218的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的c-44、c-218，得到化合物218(13.11g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：582.2542(理论值：582.2531)。理论元素含量(％)C41H30DN3O：C,84.51；H,5.54；N,7.21。实测元素含量(％)：C,84.55；H,5.52；N,7.23。
合成实施例15：化合物220的制备
按照合成实施例4的制备方法，将b-38、d-38、c-38分别替换为等摩尔的c-38、d-220、b-29，得到化合物220(14.69g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：660.3045(理论值：661.3031)。理论元素含量(％)C47H31D4N3O：C,85.29；H,5.94；N,6.35。实测元素含量(％)：C,85.25；H,5.97；N,6.33。
合成实施例16：化合物285的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-285、c-285，得到化合物285(19.84g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：905.3418(理论值：905.3406)。理论元素含量(％)C67H43N3O：C,88.81；H,4.78；N,4.64。实测元素含量(％)：C,88.84；H,4.76；N,4.62。
合成实施例17：化合物331的制备
按照合成实施例4的制备方法，将b-38、d-38、c-38分别替换为等摩尔的b-331、d-331、c-331，得到化合物331(16.56g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：755.2441(理论值：755.2429)。理论元素含量(％)C51H37N3S2：C,81.03；H,4.93；N,5.56。实测元素含量(％)：C,81.05；H,4.91；N,5.59。
合成实施例18：化合物334的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-27、b-27、c-27分别替换为等摩尔的a-37、b-331、c-334，得到化合物334(12.62g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：560.1396(理论值：560.1381)。理论元素含量(％)C37H24N2S2：C,79.25；H,4.31；N,5.00。实测元素含量(％)：C,79.27；H,4.35；N,5.02。
合成实施例19：化合物339的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-331、c-44，得到化合物339(13.81g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：613.1679(理论值：613.1646)。理论元素含量(％)C40H27N3S2：C,78.27；H,4.43；N,6.85。实测元素含量(％)：C,78.24；H,4.48；N,6.83。
合成实施例20：化合物342的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-342、c-342，得到化合物342(14.43g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：649.1474(理论值：649.1458)。理论元素含量(％)C40H25F2N3S2：C,73.94；H,3.88；N,6.47。实测元素含量(％)：C,73.96；H,3.84；N,6.44。
合成实施例21：化合物343的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-343、c-29，得到化合物343(13.67g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：615.1558(理论值：615.1551)。理论元素含量(％)C38H25N5S2：C,74.12；H,4.09；N,11.37。实测元素含量(％)：C,74.15；H,4.04；N,11.35。
合成实施例22：化合物345的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-345、c-44，得到化合物345(15.52g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：689.1951(理论值：689.1959)。理论元素含量(％)C46H31N3S2：C,80.09；H,4.53；N,6.09。实测元素含量(％)：C,80.05；H,4.58；N,6.06。
合成实施例23：化合物352的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-331、c-352，得到化合物352(15.32g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：689.1974(理论值：689.1959)。理论元素含量(％)C46H31N3S2：C,80.09；H,4.53；N,6.09。实测元素含量(％)：C,80.04；H,4.56；N,6.06。
合成实施例24：化合物358的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-358、c-358，得到化合物358(15.63g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：713.1975(理论值：713.1959)。理论元素含量(％)C48H31N3S2：C,80.76；H,4.38；N,5.89。实测元素含量(％)：C,80.73；H,4.39；N,5.87。
合成实施例25：化合物368的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-368、c-368，得到化合物368(16.82g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：767.2188(理论值：767.2177)。理论元素含量(％)C50H33N5O2：C,78.20；H,4.33；N,9.12。实测元素含量(％)：C,78.25；H,4.31；N,9.14。
合成实施例26：化合物370的制备
中间体A-370的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-370(71.57g，150.00mmol)、B2Pin2(38.85g，153.00mmol)、KOAc(29.44g，300.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.17g，1.60mmol)、THF(700mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流5小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，抽滤得到滤饼，并在真空烘箱中干燥，用硅胶柱分离纯化(正己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到中间体A-27(58.70g，产率82％)；HPLC纯度≥98.78％。
中间体B-370的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-370(53.92g，113.00mmol)、b-331(23.44g，110.00mmol)、Na2CO3(2120g，200.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.27g，1.10mmol)、1,4-二氧六环(500mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流7小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯/石油醚＝4:1重结晶，得到中间体B-370(41.48g，产率78％)；HPLC纯度≥99.67％。
中间体C-370的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入B-370(38.67g，80.00mmol)、B2Pin2(21.08g，83.00mmol)、Na2CO3(16.96g，160.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.73g，1.00mmol)、THF(400mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流6小时。反应结束后，冷却至室温，中加入蒸馏水，抽滤得到滤饼，用甲苯/正己烷＝5:1重结晶，得到中间体C-370(32.68g，产率77％)；HPLC纯度≥99.87％。
化合物370的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入C-370(16.98g，32.00mmol)、b-44(8.19g，30.00mmol)、Na2CO3(6.36g，60.00mmol)、Pd(OAc)2(0.08g，0.35mmol)、P(t-Bu)3(0.08g，0.40mmol)、THF(120mL)，将上述反应物的混合溶液加热回流8小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物370(13.43g，产率75％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：596.1936(理论值：596.1922)。理论元素含量(％)C41H28N2OS：C,82.52；H,4.73；N,4.69。实测元素含量(％)：C,82.55；H,4.71；N,4.66。
合成实施例27：化合物394的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-394、c-394，得到化合物394(16.25g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：741.1781(理论值：741.1769)。理论元素含量(％)C46H27N7S2：C,74.47；H,3.67；N,13.22。实测元素含量(％)：C,74.45；H,3.69；N,13.25。
合成实施例28：化合物419的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-419、c-419，得到化合物419(16.16g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：737.1722(理论值：737.1708)。理论元素含量(％)C48H27N5S2：C,78.13；H,3.69；N,9.49。实测元素含量(％)：C,78.16；H,3.65；N,9.48。
合成实施例29：化合物436的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-331、c-436，得到化合物436(17.05g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：767.1533(理论值：767.1524)。理论元素含量(％)C50H29N3S3：C,78.20；H,3.81；N,5.47。实测元素含量(％)：C,78.24；H,3.82；N,5.44。
合成实施例30：化合物448的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-448、b-345，得到化合物448(17.60g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：825.3189(理论值：825.3178)。理论元素含量(％)C59H43N3S：C,85.79；H,5.25；N,5.09。实测元素含量(％)：C,85.76；H,5.27；N,5.07。
合成实施例31：化合物472的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-27、b-27、c-27分别替换为等摩尔的a-37、b-472、c-472，得到化合物472(14.96g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：673.2566(理论值：673.2552)。理论元素含量(％)C47H35N3S：C,83.77；H,5.24；N,6.24。实测元素含量(％)：C,83.78；H,5.21；N,6.26。
合成实施例32：化合物494的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的c-155、b-331，得到化合物494(18.44g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：841.2566(理论值：841.2552)。理论元素含量(％)C61H35N3S：C,87.01；H,4.19；N,4.99。实测元素含量(％)：C,87.04；H,4.15；N,4.97。
合成实施例33：化合物520的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的b-520、c-520，得到化合物520(18.92g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：689.1951(理论值：863.3996)。理论元素含量(％)C62H49N5：C,86.18；H,5.72；N,8.10。实测元素含量(％)：C,86.16；H,5.76；N,8.15。
合成实施例34：化合物530的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-27、b-27、c-27分别替换为等摩尔的a-37、b-530、c-530，得到化合物530(17.41g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：805.3469(理论值：805.3457)。理论元素含量(％)C60H43N3：C,89.41；H,5.38；N,5.21。实测元素含量(％)：C,89.43；H,5.34；N,5.26。
合成实施例35：化合物575的制备
按照合成实施例1的制备方法，将b-27、c-27分别替换为等摩尔的c-38、c-575，得到化合物575(16.27g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：732.3266(理论值：732.3253)。理论元素含量(％)C53H40N4：C,86.85；H,5.50；N,7.64。实测元素含量(％)：C,86.86；H,5.54；N,7.61。
合成实施例36：化合物612的制备
按照合成实施例4的制备方法，将b-38、d-38分别替换为等摩尔的c-612、d-612，得到化合物612(13.78g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：637.3378(理论值：637.3395)。理论元素含量(％)C46H35D4N3：C,86.62；H,6.79；N,6.59。实测元素含量(％)：C,86.64；H,6.76；N,6.58。
合成实施例37：化合物645的制备
按照合成实施例4的制备方法，将b-38、d-38、c-38分别替换为等摩尔的b-645、d-77、c-645，得到化合物645(18.74g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：891.4564(理论值：891.4552)。理论元素含量(％)C66H57N3：C,88.85；H,6.44；N,4.71。实测元素含量(％)：C,88.81；H,6.48；N,4.72。
合成实施例38：化合物672的制备
按照合成实施例4的制备方法，将b-38、d-38、c-38分别替换为等摩尔的b-672、d-672、b-612，得到化合物672(15.93g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：747.4348(理论值：747.4336)。理论元素含量(％)C54H29D14N3：C,86.71；H,7.68；N,5.62。实测元素含量(％)：C,86.74；H,7.65；N,5.63。
器件实施例
对比实施例1：将ITO玻璃作为制备器件的基板材料，先以5％的ITO洗液超声处理30min，之后依次以蒸馏水超声清洗两次、丙酮超声清洗两次、异丙醇超声清洗两次，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。在基板上真空蒸镀厚度为8nm的HAT-CN作为空穴注入层，在空穴注入层上真空蒸镀厚度为70nm的NPB作为空穴传输层，在空穴传输层上真空蒸镀厚度为30nm的CBzCBI:Ir(ppy)2(acac)＝93:7(质量比)作为发光层，在发光层上真空蒸镀厚度为35nm的R-1作为电子传输层，在电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，在电子注入层上真空蒸镀厚度为150nm的Al作为阴极，以此方法制得有机电致发光器件。
对比实施例2：按照对比实施例1的制备方法，将R-1替换为R-2作为电子传输层。
器件实施例1～38：按照对比实施例1的制备方法，将R-1分别替换为如下表所示化合物作为电子传输层。
相关材料的分子式如下所示：
测试方法：将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统来测试有机电致发光器件的亮度衰减到97％所用的时间。测试的环境为大气环境，温度为室温。测试结果如表1所示：
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表1可以得出，与对比器件相比，本发明器件1～38表现出了更优异的性能，具体为驱动电压更低，发光效率更高，使用寿命更长。这说明本发明有机电致发光化合物结构更加稳定，电子迁移率更高。
对比实施例3：将ITO玻璃作为制备器件的基板材料，先以5％的ITO洗液超声处理30min，之后依次以蒸馏水超声清洗两次、丙酮超声清洗两次、异丙醇超声清洗两次，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。在基板上真空蒸镀厚度为8nm的HAT-CN作为空穴注入层，在空穴注入层上真空蒸镀厚度为70nm的NPB作为空穴传输层，在空穴传输层上真空蒸镀厚度为30nm的CBzCBI:Ir(ppy)2(acac)＝93:7(质量比)作为发光层，在发光层上真空蒸镀厚度为30nm的R-1作为空穴阻挡层，在空穴阻挡层上真空蒸镀厚度为25nm的Alq3作为电子传输层，在电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，在电子注入层上真空蒸镀厚度为130nm的Al作为阴极，以此方法制得有机电致发光器件。
对比实施例4：按照对比实施例3的制备方法，将R-1替换为R-2作为空穴阻挡层。
器件实施例39～68：按照对比实施例3的制备方法，将R-1分别替换为如下表所示化合物作为空穴阻挡层。
相关材料的分子式如下所示：
测试结果如表2所示：
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表2可以得出，与对器件相比，器件39～68具有较低的驱动电压、较高的发光效率、更长的使用寿命，这说明本发明的有机电致发光化合物具有较好的空穴阻挡能力，能将空穴有效的阻挡在发光层内，增加了空穴和电子的复合几率。
对比实施例5：将ITO玻璃作为制备器件的基板材料，先以5％的ITO洗液超声处理30min，之后依次以蒸馏水超声清洗两次、丙酮超声清洗两次、异丙醇超声清洗两次，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。在基板上真空蒸镀厚度为60nm的NTNPB作为空穴注入层，在空穴注入层上真空蒸镀厚度为25nm的HT1作为空穴传输层，在空穴传输层上真空蒸镀厚度为35nm的RH1:R-1:Ir(piq)3＝47:47:6(质量比)作为发光层，在发光层上真空蒸镀厚度为30nm的NBphen作为电子传输层，在电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，在电子注入层上真空蒸镀厚度为120nm的Al作为阴极，以此方法制得有机电致发光器件。
对比实施例6：按照对比实施例5的制备方法，将R-1替换为R-2作为发光主体材料。
器件实施例69～90：按照对比实施例5的制备方法，将R-1分别替换为如下表所示化合物作为发光主体材料。
相关材料的分子式如下所示：
测试结果如表3所示：
表3有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表3可以得出，与对比器件5～6相比，本发明有机电致发光器件的驱动电压更低，发光效率更高，使用寿命更长。
对比实施例7：将ITO-Ag-ITO玻璃作为制备器件的基板材料，先以5％的ITO洗液超声处理30min，之后依次以蒸馏水超声清洗两次、丙酮超声清洗两次、异丙醇超声清洗两次，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。在基板上真空蒸镀厚度为10nm的HAT-CN作为空穴注入层，在空穴注入层上真空蒸镀厚度为90nm的NPB作为空穴传输层，在空穴传输层上真空蒸镀厚度为30nm的CBzCBI:Ir(ppy)2(acac)＝93:7(质量比)作为发光层，在发光层上真空蒸镀厚度为35nm的Alq3作为电子传输层，在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，在电子注入层上真空蒸镀厚度为15nm的Mg-Ag(质量比为9:1)作为阴极，在阴极上真空蒸镀厚度为80nm的R-3作为光取出层，以此方法制得有机电致发光器件。
器件实施例91～100：按照对比实施例7的制备方法，将R-3分别替换为如下表所示化合物作为光取出层。
相关材料的分子式如下所示：
测试结果如表4所示：
表4有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表4可以得出，与对比器件相比，本发明器件性能更加优异，表明本发明有机电致发光化合物能够有效的将陷于器件内的光耦合出来，且具有较好的化学稳定性。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物由如下化学式(1)或化学式(2)表示：
在化学式(1)和化学式(2)中，
所述环A为取代或未取代的N杂苯环，所述N原子的个数为1、2或3；
所述X选自N或CR1；
所述Y选自O、S、CR2R3或NR4；
所述Z选自CR5；
所述V选自N或CR6；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的硅烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种，或者相邻取代基可以相互结合形成取代或未取代的环状结构；
所述Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种，或者Ar1、Ar2可以相互结合形成取代或未取代的环状结构；
所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的二价的C3～C15的脂环与C2～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的二价的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述环A选自如下所示基团中的一种，
所述R7独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种；
所述a1选自0、1或2；所述a2选自0或1。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2可以相互结合形成取代或未取代的如下所示环状结构中的一种，
所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的如下所示基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基中的一种，或两个相邻的取代基可以连接起来形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的一种，
上述结构可以进一步的被选自氘、氰基、卤素、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙基、环丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基中的一种或多种取代基取代或未取代，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的一种，
所述R8独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的如下所示基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、吡啶、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基中的一种，或两个相邻的R8可以连接起来形成取代或未取代的环；
所述b1选自0、1、2、3、4或5；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2或3；所述b4选自0、1或2；所述b5选自0或1。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的一种，
上述结构可以进一步的被选自氘、氰基、卤素、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙基、环丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基中的一种或多种取代基取代或未取代，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的如下所示基团中的一种，
所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的如下所示基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基中的一种，或两个相邻的取代基可以连接起来形成取代或未取代的环。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化学式(1)或化学式(2)选自如下所示结构中的一种，
9.一种有机电致发光器件，包括基板、阳极、阴极和有机物层，其特征在于，所述的有机物层含有权利要求1至8所述的有机电致发光化合物中的一种。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及所述阴极背离所述阳极一侧的光取出层中的至少一层，其特征在于，所述发光层、电子传输区域、光取出层中的至少一层含有权利要求1至8所述的有机电致发光化合物中的一种。
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