CN113135906A - 一种能够特异性检测脂滴内极性变化的脂滴靶向荧光探针 - Google Patents

一种能够特异性检测脂滴内极性变化的脂滴靶向荧光探针 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种脂滴靶向荧光探针LD‑TTP，属于脂滴极性荧光探针技术领域。本发明一种脂滴靶向荧光探针LD‑TTP，可作为检测多种疾病模型中脂滴极性变化试剂的应用，检测手段简单灵敏，不受其它常见离子、氨基酸等小分子和微环境粘度、pH等变化的干扰，本发明脂滴靶向探针LD‑TTP具有良好的组织穿透性，利用LD‑TTP通过激光共聚焦显微成像技术首次实现对小鼠脂肪肝模型组织切片、炎症模型小鼠活体内，以及临床病人癌症组织切片内脂滴极性变化的可视化点亮成像，在脂滴生理学和病理学研究中具有潜在的应用前景。

Description

一种能够特异性检测脂滴内极性变化的脂滴靶向荧光探针
技术领域
本发明属于有机小分子荧光探针和生物传感技术领域，具体涉及一种能够特异性检测脂滴内极性变化的脂滴靶向荧光探针。
背景技术
极性作为一个重要的微环境参数，是细胞运行和调控机制的反馈，并且参与蛋白质变性、酶催化、肽聚集、膜融合和信号转导等各种生理过程。脂滴不仅是细胞中一种重要的能量存储器，而且是一个复杂、活动旺盛、动态变化的多功能细胞器，参与细胞活化、凋亡、脂质代谢、膜转运以及蛋白质-蛋白质相互作用过程。脂滴的代谢异常与多种代谢疾病密切相关，如糖尿病、脂肪肝、动脉粥样硬化等。脂滴的极性反映了脂滴的状态和功能，在调节生物过程中起着关键作用。然而，脂滴极性异常会破坏脂质代谢，导致脂滴功能障碍和许多疾病。例如，最近的研究表明，由于癌细胞中脂质代谢的明显变化，癌症脂滴的极性明显低于正常脂滴。因此，跟踪和监测体内脂滴极性的变化对于研究和诊断极性相关疾病具有重要的作用。
荧光成像技术具有无创性、高灵敏度、高时空分辨率和操作简单等优点，已成为细胞水平和活体内生物分子实时、原位检测的有力工具。迄今为止，虽然已经有大量的荧光探针用于脂滴的特异性成像，但对脂滴极性敏感的探针非常有限。此外，由于缺乏对多种疾病模型的研究，大多数极性敏感探针仅限于脂滴的动态成像，疾病与脂滴极性之间的内在关系尚未得到明确的阐明。目前，利用脂滴极性建立的疾病模型主要集中于细胞或动物组织/器官水平的癌症诊断上。据我们所知，脂滴极性在体内模型的可视化，如脂肪肝、炎症或临床癌症患者样本的可视化未有文献报道。因此，迫切需要构建更多的疾病模型来研究疾病的生物学过程，促进脂滴极性相关疾病的基础研究。此外，现有的脂滴极性探针存在结构复杂、合成繁琐、灵敏度低、Stokes位移小等缺点，限制了其实际应用。因此，我们旨在通过简单的反应制备一种脂滴靶向极性荧光探针，具有高灵敏度和大Stokes位移，用于脂肪肝、炎症和癌症模型的体内诊断和可视化成像，对于脂滴相关疾病的诊断具有重要的意义。
发明内容
针对上述问题本发明提供了一种能够特异性检测脂滴内极性变化的脂滴靶向荧光探针。
为了达到上述目的，本发明采用了下列技术方案：
一种脂滴靶向荧光探针，结构式为：
Figure BDA0003030331970000021
一种脂滴靶向荧光探针在制备检测脂肪肝模型小鼠组织中脂滴极性变化试剂中的应用。
一种脂滴靶向荧光探针在制备检测炎症模型小鼠活体内脂滴极性变化试剂中的应用。
一种脂滴靶向荧光探针在制备检测癌症模型细胞，小鼠组织或器官中脂滴极性变化试剂中的应用。
一种脂滴靶向荧光探针在制备检测临床癌症病人组织中脂滴极性变化试剂中的应用。
与现有技术相比本发明具有以下优点：
(1)所述脂滴靶向探针LD-TTP以三苯胺基团为电子给体(D)和脂滴靶向基团，吡啶基团为电子受体(A)，通过D-A之间的分子内电荷转移(ICT)效应使得LD-TTP具有检测微环境极性变化的能力。其检测机理为：LD-TTP在分子吸收的过程中，由于整个分子结构中各部分偶极距的不同而导致“溶剂致变色”现象。当脂滴靶向探针LD-TTP处于弱极性溶剂中时，LD-TTP经历较小的电荷分离并与溶剂分子之间的相互作用较弱，使其具有较强的荧光强度和较短的荧光发射。随着溶剂极性增大，LD-TTP呈现大的电荷分离，且与溶剂分子之间的强的偶极-偶极相互作用，致使LD-TTP的激发态不稳定，需要释放更多的能量或通过快速的内部转换转移到更稳定的激发态能量，具体表现为荧光强度的减弱，从而实现对微环境极性变化的检测；
(2)所述脂滴靶向探针LD-TTP对微环境极性变化的检测具有较高的灵敏度和选择性，不受其它常见离子、氨基酸等小分子和微环境粘度、pH等变化的干扰。
(3)所述脂滴靶向探针LD-TTP具有良好的细胞膜通透性，能够特异性的靶向标记脂滴，并能够高灵敏检测脂滴微环境极性的变化，进而实现对细胞中脂滴极性变化的监测。
(4)所述脂滴靶向探针LD-TTP具有良好的组织穿透性，利用LD-TTP，通过激光共聚焦显微成像技术首次实现对小鼠脂肪肝模型组织切片、炎症模型小鼠活体内，以及临床病人癌症组织切片内脂滴极性变化的可视化点亮成像，在脂滴生理学和病理学研究中具有潜在的应用前景。
(5)所述的检测方法快速灵敏，检测手段简单，只需荧光分光光度计和激光共聚焦显微镜。
附图说明
图1.本发明LD-TTP在不同水含量的水-四氢呋喃混合体系中的紫外吸收光谱。其中水体积含量分别为0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、100％。
图2.本发明LD-TTP在不同水含量的水-四氢呋喃混合体系中的荧光光谱。其中水体积含量分别为0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％。
图3.本发明LD-TTP在不同水含量的水-四氢呋喃混合体系中的荧光强度随极性参数(Δf)变化的线性关系。
图4.本发明LD-TTP在不同极性的溶剂中的荧光光谱。溶剂包括1,4-二氧六环、甲苯、四氢呋喃、苯甲腈、乙醇、甲醇和水。
图5.本发明LD-TTP于pH7.4时，在常见金属离子、阴离子和氨基酸等小分子存在下对极性的选择性。
图6.本发明LD-TTP在人宫颈癌细胞(HeLa)中与市售脂滴特异选择性染料NileRed(尼罗红)的共定位成像图。
图7.本发明LD-TTP在正常小鼠肝组织和脂肪肝模型小鼠组织切片中的荧光成像图。
图8.本发明LD-TTP在正常小鼠和炎症模型小鼠活体内的荧光成像图。
图9.本发明LD-TTP分别在3种正常细胞和3种癌细胞中的荧光成像图。
图10.本发明LD-TTP在癌症模型小鼠不同组织切片中的荧光成像图。
图11.本发明LD-TTP在癌症模型小鼠不同器官中的荧光成像图。
图12.本发明LD-TTP在临床癌症病人组织切片中的荧光成像图。
具体实施方式
实施例1
将实施例1中的LD-TTP溶于二甲基亚砜制得2mM的母液。用超纯水和四氢呋喃配制含水量分别为0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、100％的不同极性的待测体系。每次取2mL的待测溶液，加入2μL的LD-TTP母液，分别用荧光光谱仪和紫外可见吸收光谱仪测定终浓度为1μM的LD-TTP在不同极性体系中的紫外吸收光谱(图1)和荧光光谱(图2)。随着水含量的逐渐增加(即溶剂极性的增大)，紫外吸收光谱402nm处的吸收峰降低并发生红移至416nm。固定激发波长为405nm，随着水含量的逐渐增加(即溶剂极性的增大)，荧光光谱528nm处的荧光发射峰逐渐减弱并红移至548nm。通过收集LD-TTP在不同水含量的水和四氢呋喃混合体系最大发射荧光强度，并与极性参数进行拟合，得到最大发射荧光强度随极性参数(Δf)变化的线性关系(图3)。
实施例2
分别取2mL不同极性的溶剂，包括1,4-二氧六环、甲苯、四氢呋喃、苯甲腈、乙醇、甲醇和水，加入2μL实施例1中的LD-TTP母液，用荧光光谱仪测定终浓度为1μM的LD-TTP在不同极性体系中的荧光光谱(图4)。随着溶剂极性的增加，荧光光谱的发射峰红移且强度逐渐降低。
实施例3
将实施例1中的LD-TTP浓度保持在1μM，分别考察其在常见离子及氨基酸存在下，对极性的选择性。如图5所示，在PBS(pH 7.4)体系中，常见离子及氨基酸(10μmol)对LD-TTP的荧光强度几乎没有影响，证明LD-TTP对极性具有很高的选择性。图5中物质的顺序和浓度依次为：1.空白；2.Na+；3.Cu2+；4.K+；5.Ca2+；6.Fe2+；7.Fe3+；8.Hg2+；9.Ba2+；10.Ag+；11.Cl-；12.NO3-；13.SO32-；14.CO32-；15.ClO4 -；16.Phe,17.Met；18.Arg；19.GSH；20.Ser；21.Cys；22.Thr；23.Try；24.Gln；25.Glu；26.His；27.Tyr。
实施例4
为了验证炎症实施例1中的LD-TTP是否具有脂滴靶向性，我们首先进行LD-TTP与脂滴特异选择性红色染料Nile Red(尼罗红)的共定位实验。将贴壁的人宫颈癌细胞(HeLa)与尼罗红(终浓度0.3μM)和LD-TTP(终浓度3μM)在pH7.4的条件下，于37℃、5％CO2的孵育箱中孵育30min后，用磷酸盐缓冲液(pH7.4)轻轻洗涤3次，除去多余的染料，在激光共聚焦显微镜下观察二者的共定位情况。其中，LD-TTP固定激发波长为405nm，收集绿色荧光发射范围480-580nm；尼罗红固定激发波长为514nm，收集绿色荧光发射范围600-670nm。由图6a可知，LD-TTP呈绿色荧光分散于细胞质区域，说明LD-TTP具有良好的细胞膜通透性。此外，LD-TTP的绿色荧光与尼罗红的红色荧光(图6b)能够很好地重叠，经软件处理得到黄色荧光(图6c)，Pearson’s共定位系数(图6d)高达0.91，表明LD-TTP与尼罗红具有显著的共定位成像，能够靶向定位于脂滴。
实施例5
通过连续五天给健康的昆明小鼠喂食高脂饲料并注射地塞米松(0.25mmol/kg)成功构建脂肪肝小鼠模型。分离正常小鼠肝器官和脂肪肝模型小鼠肝器官，并分别切成5μm厚的组织切片，与实施例1中的LD-TTP(3μM)孵育30min后，用磷酸盐缓冲液(pH7.4)轻轻洗涤3次，除去多余的染料，在激光共聚焦显微镜下观察，其中LD-TTP的激发波长为405nm，收集绿色荧光发射范围480-580nm。脂肪肝组织显示出明显的荧光信号(图7b)，而正常的肝脏组织几乎未显示出荧光发射(图7a)，这说明在脂肪肝模型小鼠组织切片内脂滴的极性水平较低。本发明的LD-TTP首次通过荧光可视化成像技术为检测或诊断脂肪肝提供了一条新的途径。
实施例6
通过在脂多糖(LPS)(100μL,1mg/mL)刺激6小时的昆明小鼠中成功构建了炎症小鼠模型。随后给正常小鼠和炎症小鼠分别腹腔注射实施例1中的LD-TTP(100μL，30μM)并孵育30min，在成像前，再次给小鼠腹腔注射的水合氯醛(4％，100μL)进行麻醉。然后通过使用Bruker小型动物活体成像系统进行荧光成像，该系统的激发波长为410nm，并收集535nm的荧光。结果发现，正常小鼠可观察非常微弱的荧光，相比之下，经LPS处理的小鼠显示出约8倍的增强荧光(图8)。该结果为首次、无创直接的观察到炎症小鼠的脂滴极性变化，为诊断炎症组织提供了新的可视化观察途径。
实施例7
将实施例1中的LD-TTP(3μM)与3种典型的正常细胞(RAW，TM3和MPC5)和3种典型的癌细胞(HeLa，A549和SMMC-7721)在pH值7.4条件于37℃、5％CO2的孵育箱中孵育10min，固定激发波长为405nm，发射波段收集绿色通道(480-580nm)。在共聚焦显微镜下观察到3种癌细胞均发出较强的绿色荧光而正常细胞几乎不发光(图9)。这是由于癌细胞脂滴数量较正常细胞偏多且极性偏低。结果表明，LD-TTP能够通过检测脂滴极性实现对癌细胞和正常细胞的有效可视化区分。
实施例8
通过将H22细胞皮下注射到昆明小鼠右腋窝中约14天来成功制备肿瘤小鼠模型。对于活体器官成像，从小鼠中分离出正常器官(包括心脏，肝脏，脾脏，肺，肾和胸腺)和肿瘤。用PBS(pH7.4)洗涤3次后，将这些分离的器官和肿瘤分别与实施例1中的LD-TTP(10μM)孵育30min。然后使用Bruker小型动物活体成像系统进行荧光成像，该系统的激发波长为410nm，并收集535nm的荧光。对于肿瘤小鼠模型组织切片成像，将这些正常的器官和肿瘤器官分别切成5μm的厚度。与LD-TTP(3μM)孵育30min后，将这些组织切片用PBS(pH7.4)洗涤3次，最后使用绿色通道(λex＝405nm，λem＝480-580nm)在共聚焦显微镜下成像。结果显示肿瘤组织均发出较强的绿色荧光而正常组织几乎不发光(图10)。在不同器官成像中也观察到了类似的结果(图11)。表明，LD-TTP能够通过检测脂滴极性实现对癌组织或器官和正常组织或器官的区分。
实施例10
由医生从确定的临床病患的手术标本中收集并所有人体组织切片分别进行冷冻切片，包括人体正常/癌性组织(肺，乳腺和甲状腺)，厚度为5μm。将切片与实施例1中的LD-TTP(3μM)孵育30min，最后使用绿色通道(λex＝405nm，λem＝480-580nm)的共聚焦显微镜进行荧光成像。结果显示所有癌组织均显示出比正常组织明显更强的荧光(图12)。表明LD-TTP具有对人类癌症组织切片进行临床诊断潜力，这也是首次将脂滴极性探针应用于临床癌症病人组织的应用。
本发明说明书中未作详细描述的内容属于本领域专业技术人员公知的现有技术。尽管上面对本发明说明性的具体实施方式进行了描述，以便于本技术领的技术人员理解本发明，但应该清楚，本发明不限于具体实施方式的范围，对本技术领域的普通技术人员来讲，只要各种变化在所附的权利要求限定和确定的本发明的精神和范围内，这些变化是显而易见的，一切利用本发明构思的发明创造均在保护之列。

Claims (5)

1.一种脂滴靶向荧光探针，其特征在于：结构式为：
Figure FDA0003030331960000011
2.一种如权利要求1所述的脂滴靶向荧光探针在制备检测脂肪肝模型小鼠组织中脂滴极性变化试剂中的应用。
3.一种如权利要求1所述的脂滴靶向荧光探针在制备检测炎症模型小鼠活体内脂滴极性变化试剂中的应用。
4.一种如权利要求1所述的脂滴靶向荧光探针在制备检测癌症模型细胞，小鼠组织或器官中脂滴极性变化试剂中的应用。
5.一种如权利要求1所述的脂滴靶向荧光探针在制备检测临床癌症病人组织中脂滴极性变化试剂中的应用。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112321527A (zh) * 2020-11-05 2021-02-05 四川大学华西医院 一种脂滴靶向荧光探针及其合成方法和应用
CN113929671A (zh) * 2021-10-15 2022-01-14 华南理工大学 一种具有细胞器依次成像和双色成像功能的光激活探针及其应用
CN114031614A (zh) * 2021-11-01 2022-02-11 吉林化工学院 一种双细胞器成像、细胞活力评估和光动力癌细胞消融的荧光探针及制备和应用
CN114315643A (zh) * 2022-01-14 2022-04-12 四川大学华西医院 一种靶向脂滴和水环境的双色荧光探针及其合成方法和应用
CN114957083A (zh) * 2022-05-31 2022-08-30 井冈山大学 一种离子型荧光探针及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005024380A2 (en) * 2003-09-03 2005-03-17 Robert Gellibolian Method and system for assaying transferase activity
CN101784557A (zh) * 2007-05-14 2010-07-21 Rfs制药公司 用于治疗病毒感染的叠氮基嘌呤核苷
CN110790698A (zh) * 2019-08-23 2020-02-14 深圳大学 一种深红/近红外多功能聚集诱导发光材料及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005024380A2 (en) * 2003-09-03 2005-03-17 Robert Gellibolian Method and system for assaying transferase activity
CN101784557A (zh) * 2007-05-14 2010-07-21 Rfs制药公司 用于治疗病毒感染的叠氮基嘌呤核苷
CN110790698A (zh) * 2019-08-23 2020-02-14 深圳大学 一种深红/近红外多功能聚集诱导发光材料及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
QIAN WU 等: "Hydrogen peroxide-responsive AIE probe for imaging-guided organelle targeting and photodynamic cancer cell ablation", 《MATERIALS CHEMISTRY FRONTIERS》 *
刘晓星: "《现代仪器分析 第2版》", 31 May 2018, 大连海事大学出版社 *
宋丽雪 等: "氮掺杂荧光碳点用于检测钴（Ⅱ）的研究", 《山西大学学报(自然科学版)》 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112321527A (zh) * 2020-11-05 2021-02-05 四川大学华西医院 一种脂滴靶向荧光探针及其合成方法和应用
CN112321527B (zh) * 2020-11-05 2022-06-03 四川大学华西医院 一种脂滴靶向荧光探针及其合成方法和应用
CN113929671A (zh) * 2021-10-15 2022-01-14 华南理工大学 一种具有细胞器依次成像和双色成像功能的光激活探针及其应用
CN113929671B (zh) * 2021-10-15 2023-08-22 华南理工大学 一种具有细胞器依次成像和双色成像功能的光激活探针及其应用
CN114031614A (zh) * 2021-11-01 2022-02-11 吉林化工学院 一种双细胞器成像、细胞活力评估和光动力癌细胞消融的荧光探针及制备和应用
CN114031614B (zh) * 2021-11-01 2023-10-20 吉林化工学院 一种双细胞器成像、细胞活力评估和光动力癌细胞消融的荧光探针及制备和应用
CN114315643A (zh) * 2022-01-14 2022-04-12 四川大学华西医院 一种靶向脂滴和水环境的双色荧光探针及其合成方法和应用
CN114315643B (zh) * 2022-01-14 2023-04-28 四川大学华西医院 一种靶向脂滴和水环境的双色荧光探针及其合成方法和应用
CN114957083A (zh) * 2022-05-31 2022-08-30 井冈山大学 一种离子型荧光探针及其制备方法和应用
CN114957083B (zh) * 2022-05-31 2024-01-16 井冈山大学 一种离子型荧光探针及其制备方法和应用

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