CN113135888A - 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法，包括一苯基二氟化碘的制备和氟代碳酸乙烯酯的制备。本发明的有益效果：氟代碳酸乙烯酯的合成不需要使用有毒氯化试剂，使用价格便宜的原料过氧化氢、氟化氢；该制备方法是在氟代碳酸乙烯酯合成反应釜中直接进行蒸馏得到纯度高的氟代碳酸乙烯酯，操作简单；氟代碳酸乙烯酯制备过程中的乙酸、碘苯、有机溶剂和催化剂醋酸钯(Ⅱ)重复回收利用，节约成本。
Description
技术领域：
本发明涉及锂电池技术领域，具体涉及氟代碳酸乙烯酯的制备方法。
背景技术：
随着电子、信息及通讯等迈向无线化、可携带化发展，锂电池成为最佳的电源供应来源。继而锂电池向电动自行车、电动汽车等领域扩展，成为全球电源供应的热宠。目前众多高校、科研机构都在专注于锂电池的电极、电解液、隔膜等领域的研究。其中氟代碳酸酯作为锂电池电解液的添加剂，备受科研的关注。
目前，氟代碳酸乙烯酯的工业化生产多采用先氯化后氟化或直接氟化的合成方法。前者涉及到氯化试剂毒性比较大，产品分离纯化步骤复杂；后者氟气毒性大，收率低，对设备要求高。
专利申请公开号WO98/15024中介绍了氟化钾和氯代碳酸乙烯酯在没有催化剂的条件下合成氟代碳酸乙烯酯，此方法，反应时间长，收率低。专利公开号CN110041299A中介绍了一种汽化的氯代碳酸乙烯酯和无水氟化氢气体分别通入放置有催化剂的固定床反应器，在一定温度下进行催化氟化反应，制备氟代碳酸乙烯酯。该反应的反应温度高，原料氯代碳酸乙烯酯制备需要用到氯化试剂，毒性比较大，而且气相氟-氯交换反应对设备要求高。专利公开号CN101210005A中报道了，氯代碳酸乙烯酯在相转移催化剂冠醚或PEG条件下，和金属或铵盐氟化物进行氟化反应，此方法的合成温度在90℃～110℃反应温度较高，固液两相反应产品分离步骤复杂，且都进行了氯化，氯化试剂(氯气、磺酰氯、固体光气)的毒性比较大，安全系数低。
发明内容：
本发明的目的是克服氟代碳酸乙烯酯制备过程中使用有毒氯化试剂的缺陷，提供一种提高反应的安全系数、产品合成及分离操作简单、原料便宜、催化剂等原料不需要分离可直接重复使用、经济效益高的氟代碳酸乙烯酯的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用以下方案：
一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法，包括以下步骤：
1)一苯基二氟化碘的制备：向反应釜中加入过氧化氢溶液、碘苯和无水乙酸，然后向反应釜中通入无水氟化氢，常压冷凝回流(0-20℃)，经固液分离后得到一苯基二氟化碘；
第一步反应式：
2)氟代碳酸乙烯酯的制备：向装有一苯基二氟化碘的反应釜中加入碳酸乙烯酯、醋酸钯(Ⅱ)和有机溶剂搅拌，升高温度至50-80℃反应5-9h，反应后经纯化得到氟代碳酸乙烯酯。
总反应：
步骤1)所述的过氧化氢、碘苯与无水氟化氢的投料摩尔比为1.1～1.3:1.0:2～4。步骤1)所述的碘苯和无水乙酸的投料摩尔比为1:1。
步骤2)所述的碳酸乙烯酯与步骤1)所述的氟化氢的投料摩尔比优选为0.8～1.1:2.0～4.0。进一步优选，步骤2)所述的碳酸乙烯酯与步骤1)所述的氟化氢的投料摩尔比为0.8～0.9:2.0～4.0。
步骤2)所述的醋酸钯(Ⅱ)的用量优选为碳酸乙烯酯质量的1.0％～3.2％。
所述的有机溶剂优选为乙腈或叔丁基甲醚。有机溶剂为乙腈时，乙腈与碳酸乙烯酯的投料摩尔比优选为2.3～2.8:0.8～1.1，进一步优选，乙腈与碳酸乙烯酯的投料摩尔比为2.3～2.4:0.8～0.9；有机溶剂为叔丁基甲醚时，叔丁基甲醚与碳酸乙烯酯的投料摩尔比优选为0.5:0.8～0.9。
所述的过氧化氢溶液优选为质量分数27.5％～50.0％的过氧化氢溶液。
所述的反应釜优选为蒙乃尔反应釜。
优选，步骤2)反应过程中的尾气用碱液吸收。所述的碱液优选为质量分数10％的氢氧化钾溶液。
优选，所述的反应后经纯化得到氟代碳酸乙烯酯具体为：反应后在3～7mmHg条件下进行减压蒸馏，收集65～88℃的馏分，得到氟代碳酸乙烯酯。
本发明以过氧化氢、碳酸乙烯酯及氟化氢为原料，制备得到氟代碳酸乙烯酯。与现有技术相比，本发明具有以下优点：(1)本发明的氟代碳酸乙烯酯的制备方法不需要使用有毒的氯化试剂；(2)该方法制备的氟代碳酸乙烯酯的原料便宜，且催化剂回收重复使用方便；(3)第二步反应和氟代碳酸乙烯酯的纯化在同一个反应釜中进行，操作简单。(4)该方法制得的氟代碳酸乙烯酯转化率及选择性高。
具体实施方式：
下面结合具体实施例对本发明进行详细的说明，但不限于这些实施例。
实施例1
(1)一苯基二氟化碘的制备
向500ml的蒙乃尔反应釜中加入88.2g质量分数为50％的过氧化氢溶液、204g碘苯和60.5g无水乙酸，保持温度0℃，向反应釜中通入50g无水氟化氢，常压0℃冷凝回流反应3h(过氧化氢、碘苯、无水乙酸与无水氟化氢的投料摩尔比为1.3:1.0:1.0:2.5)。用氮气将反应釜中的液体压入另外一个反应釜，加入50g氯化钙进行干燥，惰性气体氛围过滤后待下次反应重复使用。用氮气吹扫干燥反应釜，反应釜中留下的固体即为一苯基二氟化碘。
(2)氟代碳酸乙烯酯的制备
向装有步骤(1)制得的一苯基二氟化碘的500ml的蒙乃尔反应釜中加入114g 50℃的液体碳酸乙烯酯、1.14g醋酸钯(Ⅱ)和114g干燥乙腈(水分100ppm)，50℃搅拌0.5h，升高温度至70℃反应5h(碳酸乙烯酯与步骤(1)氟化氢的投料摩尔比为1.1:2.5，碳酸乙烯酯与乙腈的投料摩尔比为1.1:2.8，醋酸钯(Ⅱ)的用量为碳酸乙烯酯质量的1.0％)。反应过程中的尾气用质量分数10％的氢氧化钾溶液吸收，反应后在3mmHg条件下进行减压蒸馏，收集65～71℃的馏分，得到103.3g GC含量99.3％的氟代碳酸乙烯酯，FEC的收率为75％。
实施例2
(1)一苯基二氟化碘的制备
向500ml的蒙乃尔反应釜中加入81.48g质量分数为50％的过氧化氢溶液、实施例1反应回收得到的58g的无水乙酸及回收得到的200g碘苯，保持温度10℃，向反应釜中通入50g无水氟化氢，常压冷凝回流反应3h(过氧化氢、碘苯、无水乙酸与无水氟化氢的投料摩尔比为1.2:1.0:1.0:2.5)。用氮气将反应釜中的液体压入另外一个反应釜，加入50g氯化钙进行干燥惰性气体氛围过滤后待用。用氮气吹扫干燥反应釜，反应釜中留下的固体即为一苯基二氟化碘。
(2)氟代碳酸乙烯酯的制备
向装有步骤(1)制得的一苯基二氟化碘的500ml的蒙乃尔反应釜中加入105.4g 50℃的碳酸乙烯酯、实施例1回收得到的1.14g醋酸钯(Ⅱ)和105g乙腈(水分170ppm)，50℃搅拌0.5h，升高温度至70℃反应5h(碳酸乙烯酯与步骤(1)氟化氢的投料摩尔比为1.0:2.5，碳酸乙烯酯与乙腈的投料摩尔比为1.0:2.6，醋酸钯(Ⅱ)的用量为碳酸乙烯酯质量的1.1％)。尾气用质量分数10％的氢氧化钾溶液吸收，反应后在5mmHg条件下进行减压蒸馏，收集75～81℃的馏分，得到95g GC含量99.2％的氟代碳酸乙烯酯，FEC收率为74.8％。
实施例3
(1)一苯基二氟化碘的制备
向500ml的蒙乃尔反应釜中加入88.2g质量分数为50％的过氧化氢溶液、204g碘苯和60.5g无水乙酸，保持温度20℃，向反应釜中通入57g无水氟化氢，常压冷凝回流反应5h(过氧化氢、碘苯、无水乙酸与无水氟化氢的投料摩尔比为1.3:1.0:1.0:2.9)。用氮气将反应釜中的液体压入另外一个反应釜，加入30g硫酸钙进行干燥，惰性气体氛围过滤后待用。用氮气吹扫干燥反应釜，反应釜中留下的固体即为一苯基二氟化碘。
(2)氟代碳酸乙烯酯的制备
向装有步骤(1)制得的一苯基二氟化碘的500ml的蒙乃尔反应釜中加入91.3g 50℃的液体碳酸乙烯酯、2.73g醋酸钯(Ⅱ)和100g干燥乙腈(水分86ppm)，50℃搅拌0.5h，升高温度至70℃反应6h(碳酸乙烯酯与步骤(1)氟化氢的投料摩尔比为0.9:2.9，碳酸乙烯酯与乙腈的投料摩尔比为0.9:2.4，醋酸钯(Ⅱ)的用量为碳酸乙烯酯质量的3.0％)。尾气用质量分数10％的氢氧化钾溶液吸收，反应后在4mmHg条件下进行减压蒸馏，收集70～77℃的馏分，得到93g GC含量99.5％的氟代碳酸乙烯酯，FEC收率为84.5％。
实施例4
(1)一苯基二氟化碘的制备
向500ml的蒙乃尔反应釜中加入74.8g质量分数为50％的过氧化氢溶液，实施例3回收得到的200g碘苯和58g无水乙酸，保持温度20℃，向反应釜中通入79g无水氟化氢，常压冷凝回流反应5h(过氧化氢、碘苯、无水乙酸与无水氟化氢的投料摩尔比为1.1:1.0:1.0:4.0)。用氮气将反应釜中的液体压入另外一个反应釜，加入60g硫酸钙进行干燥惰性气体氛围过滤后待用。用氮气吹扫干燥反应釜，反应釜中留下的固体即为一苯基二氟化碘。
(2)氟代碳酸乙烯酯的制备
向装有步骤(1)制得的一苯基二氟化碘的500ml的蒙乃尔反应釜中加入92g碳酸乙烯酯及实施例3回收得到的2.73g醋酸钯(Ⅱ)和95g乙腈(水分150ppm)，室温搅拌0.5h，升高温度至70℃反应6h(碳酸乙烯酯与步骤(1)氟化氢的投料摩尔比为0.9:4.0，碳酸乙烯酯与乙腈的投料摩尔比为0.9:2.3，醋酸钯(Ⅱ)的用量为碳酸乙烯酯质量的3.0％)。尾气用质量分数10％的氢氧化钾溶液吸收，反应后在7mmHg条件下进行减压蒸馏，收集82～88℃的馏分，得到88.6g GC含量99.7％的氟代碳酸乙烯酯，FEC收率为80％。
实施例5
(1)一苯基二氟化碘的制备
向500ml的蒙乃尔反应釜中加入81.48g质量分数为50％的过氧化氢溶液，实施例4回收得到的196g碘苯和57g无水乙酸，保持温度20℃，向反应釜中通入40g无水氟化氢，常压冷凝回流反应8h(过氧化氢、碘苯、无水乙酸与无水氟化氢的投料摩尔比为1.2:1.0:1.0:2.0)。用氮气将反应釜中的液体压入另外一个反应釜，加入60g硫酸钙进行干燥，惰性气体氛围过滤后待用。用氮气吹扫干燥反应釜，反应釜中留下的固体即为一苯基二氟化碘。
(2)氟代碳酸乙烯酯的制备
向装有步骤(1)制得的一苯基二氟化碘的500ml的蒙乃尔反应釜中加入84.4g碳酸乙烯酯及实施例4回收得到的2.73g醋酸钯(Ⅱ)和93g乙腈，室温搅拌0.5h，升高温度至80℃反应9h(碳酸乙烯酯与步骤(1)氟化氢的投料摩尔比为0.8:2.0，碳酸乙烯酯与乙腈的投料摩尔比为0.8:2.3，醋酸钯(Ⅱ)的用量为碳酸乙烯酯质量的3.2％)。尾气用质量分数10％的氢氧化钾溶液吸收，反应后在6mmHg条件下进行减压蒸馏，收集80～85℃沸程的馏分，得到86.41g GC含量99.5％的氟代碳酸乙烯酯，FEC收率为85％。
实施例6
(1)一苯基二氟化碘的制备
向500ml的蒙乃尔反应釜中加入138g质量分数为27.5％的过氧化氢溶液、204g碘苯和60.7g无水乙酸，保持温度20℃，向反应釜中通入56g无水氟化氢，常压冷凝回流反应5h(过氧化氢、碘苯、无水乙酸与无水氟化氢的投料摩尔比为1.1:1.0:1.0:2.8)。用氮气将反应釜中的液体压入另外一个反应釜，加入90g硫酸钙进行干燥，惰性气体氛围过滤后待用。用氮气吹扫干燥反应釜，反应釜中留下的固体即为一苯基二氟化碘。
(2)氟代碳酸乙烯酯的制备
向装有步骤(1)制得的一苯基二氟化碘的500ml的蒙乃尔反应釜中加入91.3g碳酸乙烯酯、2.74g醋酸钯(Ⅱ)和100g叔丁基甲醚，室温搅拌0.5h，升高温度至50℃反应9h(碳酸乙烯酯与步骤(1)氟化氢的投料摩尔比为0.9:2.8，碳酸乙烯酯与叔丁基甲醚的投料摩尔比为0.9:0.5，醋酸钯(Ⅱ)的用量为碳酸乙烯酯质量的3.0％)。尾气用质量分数10％的氢氧化钾溶液吸收，反应后在5mmHg条件下进行减压蒸馏，收集75～81℃沸程的馏分，得到75g GC含量99.1％的氟代碳酸乙烯酯，FEC收率为68％。
实施例7
(1)一苯基二氟化碘的制备
向500ml的蒙乃尔反应釜中加入136g质量分数30％的过氧化氢溶液，实施例6回收得到的198g碘苯和59g无水乙酸，保持温度20℃，向反应釜中通入55.2g无水氟化氢，常压冷凝回流反应8h(过氧化氢、碘苯、无水乙酸与无水氟化氢的投料摩尔比为1.2:1.0:1.0:2.8)。用氮气将反应釜中的液体压入另外一个反应釜，加入90g硫酸钙进行干燥，惰性气体氛围过滤后待用。用氮气吹扫干燥反应釜，反应釜中留下的固体即为一苯基二氟化碘。
(2)氟代碳酸乙烯酯的制备
向装有步骤(1)制得的一苯基二氟化碘的500ml的蒙乃尔反应釜中加入84.5g的碳酸乙烯酯及实施例6回收得到的2.7g醋酸钯(Ⅱ)和90g叔丁基甲醚，室温搅拌0.5h，升高温度至50℃反应9h(碳酸乙烯酯与步骤(1)氟化氢的投料摩尔比为0.8:2.8，碳酸乙烯酯与叔丁基甲醚的投料摩尔比为0.8:0.45，醋酸钯(Ⅱ)的用量为碳酸乙烯酯质量的3.2％)。尾气用质量分数10％的氢氧化钾溶液吸收，反应后在4mmHg条件下进行减压蒸馏，收集70～77℃的馏分，得到66.1g GC含量99.0％的氟代碳酸乙烯酯，FEC收率为65％。
Claims (10)
1.一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)一苯基二氟化碘的制备：向反应釜中加入过氧化氢溶液、碘苯和无水乙酸，然后向反应釜中通入无水氟化氢，常压冷凝回流，经固液分离后得到一苯基二氟化碘；
2)氟代碳酸乙烯酯的制备：向装有一苯基二氟化碘的反应釜中加入碳酸乙烯酯、醋酸钯(Ⅱ)和有机溶剂搅拌，升高温度至50-80℃反应5-9h，反应后经纯化得到氟代碳酸乙烯酯。
2.根据权利要求1所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤1)所述的过氧化氢、碘苯与无水氟化氢的投料摩尔比为1.1～1.3:1.0:2～4。
3.根据权利要求1或2所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤2)所述的碳酸乙烯酯与步骤1)所述的氟化氢的投料摩尔比为0.8～1.1:2.0～4.0。
4.根据权利要求1或2所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤2)所述的醋酸钯(Ⅱ)的用量为碳酸乙烯酯质量的1.0％～3.2％。
5.根据权利要求1或2所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤2)所述的有机溶剂为乙腈或叔丁基甲醚。
6.根据权利要求1或2所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述的过氧化氢溶液为质量分数27.5％～50.0％的过氧化氢溶液。
7.根据权利要求1或2所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述的反应釜为蒙乃尔反应釜。
8.根据权利要求1或2所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤2)反应过程中的尾气用碱液吸收。
9.根据权利要求8所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述的碱液为质量分数10％的氢氧化钾溶液。
10.根据权利要求1或2所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述的反应后经纯化得到氟代碳酸乙烯酯具体为：反应后在3～7mmHg条件下进行减压蒸馏，收集65～88℃的馏分，得到氟代碳酸乙烯酯。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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