CN115785055B - 一种碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，包括以下步骤：将脱水碳酸乙烯酯和负载型催化剂加入至反应釜中，开启搅拌并调节至设定温度；所述负载型催化剂为负载金属钯和铁的石墨烯催化剂；使氟气缓慢进料至反应釜中，与碳酸乙烯酯反应生成氟代碳酸乙烯酯；氟气进料过程中同时加入有机碱作为反应助剂。本发明可一步制得氟代碳酸乙烯酯，工艺流程简单，转化率、高选择性高，且双氟代碳酸乙烯酯杂质的含量低，有利于提高产品质量。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机合成方法，尤其涉及一种碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法。
背景技术
氟代碳酸乙烯酯是一种特殊的碳酸乙烯酯，是重要的精细化工材料，主要用于锂电池电解液的成膜添加剂和防爆溶剂。电解液中添加氟代碳酸乙烯酯后，能在电极上形成性能优良的固态电解质界面(SEI膜)。SEI膜结构紧密，含有F-Li和-Si-F类物质，可以降低电池阻抗，有效抑制部分电解液的分解，以改善电池比容量，提高电池的安全性和寿命。此外，氟代碳酸乙烯酯的分子结构中含有1,3-二氧杂环-2-酮结构，在呋喃类和唑酮类药品中的合成也具有广泛应用。
已公开的氟代碳酸乙烯酯的合成工艺主要分为以下三种：
其中，方法(1)和(2)反应流程较长，且产生大量含氟废水、固废，环保处理难度大，方法(3)反应流程较短，更有利于工业化经济性生产，但该法单程收率较低，容易产生较难分离的式I所示双氟代碳酸乙烯酯副产物。
专利CN113121491A提供了一种微通道生产氟代碳酸乙烯酯的方法，使碳酸乙烯酯和氟气在微通道反应器、紫外光照射下发生氟代反应，得到氟代碳酸乙烯酯。该方法虽然操作简便，可连续化生产，但微通道反应器故障率高，在工业化放大上存在很多困难。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提出一种碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法。本发明可一步制得氟代碳酸乙烯酯，工艺流程简单，转化率、高选择性高，且双氟代碳酸乙烯酯杂质的含量低，有利于提高产品质量。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，包括以下步骤：
将脱水碳酸乙烯酯和负载型催化剂加入至反应釜中，开启搅拌并调节至设定温度；所述负载型催化剂为负载金属钯和铁的石墨烯催化剂；
使氟气缓慢进料至反应釜中，与碳酸乙烯酯反应生成氟代碳酸乙烯酯；氟气进料过程中同时加入有机碱作为反应助剂。
作为一项优选地实施方案，所述负载型催化剂中，金属钯和铁的摩尔比为1:(3-5)；
优选地，金属钯和铁在石墨烯中的负载量为10-16％，以金属元素的质量计。
作为一项优选地实施方案，所述负载型催化剂的用量为碳酸乙烯酯质量的1.5-2％。
所述负载型催化剂可以通过任意已知的浸渍法、沉淀法、吸收法、沉积法中的一种进行制备。以下制备工艺仅为提供一种可行的催化剂制备方案，并不作为对本发明的任何限制。
取钯前驱体和铁前驱体溶于适量乙醇中，并缓慢加入石墨烯，搅拌反应0.5-5h，将获得的固体滤出后置于惰性气氛下焙烧，于700-900℃下焙烧3-8h，得到负载金属钯和铁的石墨烯催化剂。
其中，钯前驱体选自二价钯盐，优选醋酸钯；铁前驱体选自二价铁盐，优选硫酸亚铁。
作为一项优选地实施方案，所述有机碱选自三甲胺、三乙胺、苯胺中的至少一种。
作为一项优选地实施方案，所述有机碱的添加量为氟气摩尔量的0.1-0.2倍。
作为一项优选地实施方案，所述氟气与碳酸乙烯酯的摩尔比为(0.8-1):1。
作为一项优选地实施方案，控制脱水碳酸乙烯酯中水含量为10-50ppm。
作为一项优选地实施方案，反应前，通过高纯氮气充分置换反应釜内空气。
作为一项优选地实施方案，反应温度为20-50℃。
作为一项优选地实施方案，氟气和有机碱的持续进料时间控制在6-8h，进料结束后继续反应1-4h。
本发明的有益效果如下：
1、通过负载金属钯和铁的石墨烯催化剂的作用，碳酸乙烯酯和氟气可以高转化率的生成氟代碳酸乙烯酯，且产物选择性高；
2、微量有机碱和水助剂的调控，可以辅助氟气的电离，使氟代反应更加容易，进一步降低反应温度以及双氟取代副产物的生成；
3、本发明中制备工艺方法简单，反应条件温和，副反应少，无危险固废产生，具有较大的工艺优势和成本优势。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本发明所述实施例只是作为对本发明的说明，不限制本发明的范围。
本发明以下实施例采用的主要原料和试剂如下：
碳酸乙烯酯(电子级)，纯度>99％，阿拉丁；
氟气(电子级)，纯度99.99％，法国液化空气集团；
醋酸钯，纯度>99.95％，阿拉丁；
七水合硫酸亚铁，纯度>99％，阿拉丁；
苯胺，纯度97％，阿拉丁；
三甲胺，纯度>99.5％，法国液化空气集团
三乙胺，纯度>99.5％，阿拉丁；
石墨烯，纯度97％，上海麦克林。
气相色谱(GC)分析条件：
色谱柱：hp-5ms 30*0.25*0.25
柱温箱温度：60℃
进样温度：250℃
进样模式：分流
流量控制模式：线速度
压力：57.4kPa
总流量：14.0ml/min
柱流量：1.00ml/min
线速度：36.5cm/sec
吹扫流量：3.0ml/min
分流比：10.0
柱温箱温度程序：
以60℃为起始温度，保温2min，以30℃/min的升温速率升温至120℃，保温5min，再以60℃/min的升温速率升温至240℃，保温2min。
【准备实施例1】
取醋酸钯4.67g(0.02mol)和七水合硫酸亚铁17.36g(0.062mol)溶于50mL乙醇中，并缓慢加入50g石墨烯，搅拌反应1h，将获得的固体滤出后置于惰性气氛下焙烧，于900℃下焙烧4h，得到负载金属钯和铁的石墨烯催化剂A。
【准备实施例2】
取醋酸钯4.67g(0.02mol)和七水合硫酸亚铁23.14g(0.083mol)溶于60mL乙醇中，并缓慢加入50g石墨烯，搅拌反应3h，将获得的固体滤出后置于惰性气氛下焙烧，于700℃下焙烧8h，得到负载金属钯和铁的石墨烯催化剂B。
【准备实施例3】
取醋酸钯4.67g(0.02mol)和七水合硫酸亚铁27.8g(0.104mol)溶于80mL乙醇中，并缓慢加入50g石墨烯，搅拌反应2h，将获得的固体滤出后置于惰性气氛下焙烧，于800℃下焙烧5h，得到负载金属钯和铁的石墨烯催化剂C。
【准备对比例1】
参照与准备实施例1基本相同的方法制备负载型催化剂，区别仅在于，不添加醋酸钯。将所得产物记作催化剂D。
【准备对比例2】
参照与准备实施例1基本相同的方法制备负载型催化剂，区别仅在于，不添加七水合硫酸亚铁。将所得产物记作催化剂E。
【实施例1】
将100g碳酸乙烯酯(水含量13ppm)和2g负载钯和铁的石墨烯催化剂A加入反应釜中。使用高纯氮气将氟化反应釜充压至5barg后，泄放至常压，重复上述步骤5次，将反应釜内空气进行充分置换后，开启搅拌，使催化剂均匀分布，控制反应釜温度至20℃。
将34.52g干燥的氟气和16.92g干燥的苯胺，使用平流泵在6h内匀速加入反应釜中，加料结束后继续反应2h。取样分析，反应转化率为74.2％，选择性为98.9％，产品中氟代碳酸乙烯酯质量含量为73.38％，双氟代碳酸乙烯酯质量含量为0.70％。
【实施例2】
将100g碳酸乙烯酯(水含量35ppm)和1.82g负载钯和铁的石墨烯催化剂B加入反应釜中。使用高纯氮气将氟化反应釜充压至5barg后，泄放至常压，重复上述步骤5次，将反应釜内空气进行充分置换后，开启搅拌，使催化剂均匀分布，控制反应釜温度至25℃。
将38.83g干燥的氟气和8.06g干燥的三甲胺，使用平流泵在7h内匀速加入反应釜中，加料结束后继续反应2h。取样分析，反应转化率为74.7％，选择性为98.5％，产品中氟代碳酸乙烯酯质量含量为73.58％，双氟代碳酸乙烯酯质量含量为0.87％。
【实施例3】
将100g碳酸乙烯酯(水含量46ppm)和1.67g负载钯和铁的石墨烯催化剂C加入反应釜中。使用高纯氮气将氟化反应釜充压至5barg后，泄放至常压，重复上述步骤5次，将反应釜内空气进行充分置换后，开启搅拌，使催化剂均匀分布，控制反应釜温度至30℃。
将43.15g干燥的氟气和11.49g干燥的三乙胺，使用平流泵在8h内匀速加入反应釜中，加料结束后继续反应2h。取样分析，反应转化率为75.2％，选择性为98.9％，产品中氟代碳酸乙烯酯质量含量为74.37％，双氟代碳酸乙烯酯质量含量为0.93％。
【实施例4】
将100g碳酸乙烯酯中的水含量调整为5ppm，参照与实施例3基本相同的方法制备氟代碳酸乙烯酯。加料结束后继续反应2h，取样分析，反应转化率为68.5％，选择性98.1％，产品中氟代碳酸乙烯酯的质量含量为67.20％，双氟代碳酸乙烯酯的质量含量为1.02％。
【对比例1】
参照与实施例3基本相同的方法制备氟代碳酸乙烯酯，区别仅在于，反应过程中不添加三乙胺。加料结束后继续反应2h，取样分析，反应转化率为57.4％，选择性98.2％，产品中氟代碳酸乙烯酯质量含量为56.36％，双氟代碳酸乙烯酯质量含量为1.14％。
【对比例2】
参照与实施例3基本相同的方法制备氟代碳酸乙烯酯，区别仅在于，将催化剂A替换为催化剂D。加料结束后继续反应2h，取样分析，反应转化率为37.9％，选择性98.3％，产品中氟代碳酸乙烯酯质量含量为37.26％，双氟代碳酸乙烯酯质量含量为0.98％。
【对比例3】
参照与实施例3基本相同的方法制备氟代碳酸乙烯酯，区别仅在于，将催化剂A替换为催化剂E。加料结束后继续反应2h，取样分析，反应转化率为53.5％，选择性98.4％，产品中氟代碳酸乙烯酯质量含量为52.64％，双氟代碳酸乙烯酯质量含量为1.07％。
【对比例4】
参照与实施例3基本相同的方法制备氟代碳酸乙烯酯，区别仅在于，反应过程中不添加三乙胺，且调整反应温度为80℃。加料结束后继续反应2h，取样分析，反应转化率为70.4％，选择性98.2％，产品中氟代碳酸乙烯酯质量含量为69.13％，双氟代碳酸乙烯酯质量含量为9.33％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域技术的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将脱水碳酸乙烯酯和负载型催化剂加入至反应釜中，开启搅拌并调节至设定温度；所述负载型催化剂为负载金属钯和铁的石墨烯催化剂；
使氟气缓慢进料至反应釜中，与碳酸乙烯酯反应生成氟代碳酸乙烯酯；氟气进料过程中同时加入有机碱作为反应助剂；
所述负载型催化剂中，金属钯和铁的摩尔比为1:(3-5)；
金属钯和铁在石墨烯中的负载量为10-16％，以金属元素的质量计；
所述有机碱选自三甲胺、三乙胺、苯胺中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，其特征在于，所述负载型催化剂的用量为碳酸乙烯酯质量的1.5-2％。
3.根据权利要求1所述的碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，其特征在于，所述有机碱的添加量为氟气摩尔量的0.1-0.2倍。
4.根据权利要求1-3任一项所述的碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，其特征在于，所述氟气与碳酸乙烯酯的摩尔比为(0.8-1):1。
5.根据权利要求1-3任一项所述的碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，其特征在于，控制脱水碳酸乙烯酯中水含量为10-50ppm。
6.根据权利要求5所述的碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，其特征在于，反应前，通过高纯氮气充分置换反应釜内空气。
7.根据权利要求5所述的碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，其特征在于，反应温度为20-50℃。
8.根据权利要求1-3任一项所述的碳酸乙烯酯直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，其特征在于，氟气和有机碱的持续进料时间控制在6-8h，进料结束后继续反应1-4h。
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