CN113121534B - 基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用，属于有机光电材料领域。解决了现有技术中量子点发光二极管器件电子传输材料选择少，器件稳定性差的问题。本发明的有机小分子电子传输材料的化学结构中含有萘二酰亚胺单元，其优点为：1)最低未占据分子轨道能级低，利于QLED器件中电子的注入和传输，最高占据分子轨道能级低，可以阻挡QLED器件中的空穴的注入，以上两个方面都有利于提高QLED器件的电致发光效率；2)吸收光谱主要不位于可见光区，对于QLED器件中发光层发射的光没有吸收；3)具有刚性的构型，可以抑制材料的结晶，利于在QLED中的加工，利于提高QLED器件的稳定性。

Description

基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用。
背景技术
量子点发光二极管(quantum dots light-emitting diodes,QLEDs)是一项彩色显示技术，不仅可以印刷加工，实现低成本和大面积，而且具有色纯度高，颜色饱和度好的突出优势，在高清彩色显示中具有光明的应用前景。QLED的基本器件结构为透明电极/空穴传输层/量子点发光层/电子传输层/金属电极。经过多年的研究，QLED的红光、绿光、蓝光三基色发光器件都能实现很高的发光效率，可以满足商业化应用的需求，但是其器件稳定性较差。QLED一般采用的空穴传输层为有机高分子材料，电子传输层为溶液加工的无机氧化物氧化锌，氧化锌中含有大量的缺陷，是器件稳定性差的主要原因。而且，氧化锌电子传输层的电子迁移率远远高于空穴传输层的电子迁移率，导致器件中载流子不平衡，这也是QLED器件稳定性差的原因之一。彭笑刚等人通过在氧化锌电子传输层下面再引入一层高分子材料，降低电子传输性质，改善了QLED器件的载流子平衡，实现了QLED器件的电致发光效率的大幅度提升。还有文献中报道了采用有机小分子作为电子传输层的QLED器件，但是这些有机小分子电子传输材料的LUMO能级较高，不利于器件中电子的注入和传输，导致器件的效率和稳定性不够好。因此，QLED领域的一个关键问题是，发展具有低LUMO能级的有机小分子电子传输材料，替代目前的氧化锌电子传输层，实现器件效率和稳定性的改善。
发明内容
本发明要解决现有技术中的技术问题，提供一种具有低电子能级的基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用，本发明的有机小分子电子传输材料的化学结构中含有萘二酰亚胺单元。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：
本发明提供一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，其化学结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000021
其中，z为1～2，X和Y为以下结构中的一种：
Figure BDA0003017152430000022
R为以下结构中的一种：
Figure BDA0003017152430000023
R1为以下结构中的一种：
Figure BDA0003017152430000024
上述结构式中：m为0～10的整数，n为0～10的整数，x为1～20的整数，y为1～20的整数，p为1～10的整数，q为1～4的整数。
在上述技术方案中，优选的是，所述R为以下结构中的一种：
Figure BDA0003017152430000031
在上述技术方案中，进一步优选的是，所述基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0003017152430000032
Figure BDA0003017152430000041
Figure BDA0003017152430000051
本发明还提供一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料在量子点发光二极管器件中的应用。
在上述技术方案中，优选的是所述量子点发光二极管器件的结构为：ITO/PEDOT:PSS/空穴传输层/量子点发光层/电子传输层/阴极，所述电子传输层材料为基于萘二酰亚胺单元的有机小分子。
在上述技术方案中，优选的是所述ITO是铟锡氧化物半导体透明导电膜。
在上述技术方案中，优选的是所述PEDOT:PSS的产品型号为CLEVIOSTM PVPAL4083。
在上述技术方案中，优选的是所述空穴传输层材料为PVK，PTAA，PolyTPD，TFB，TCTA，NPB，CBP中的一种。
在上述技术方案中，优选的是所述量子点发光层材料为ZnS，CdS，CdSe，InP，ZnSe，CdTe，PbS，PbSe中的一种。
在上述技术方案中，优选的是所述阴极为Al。
本发明的有益效果是：
1)本发明的基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，最低未占据分子轨道(LUMO)能级低，利于QLED器件中电子的注入和传输，最高占据分子轨道(HOMO)能级低(参见图12-13)，可以阻挡QLED器件中的空穴的注入，以上两个方面都有利于提高QLED器件的电致发光效率。
2)本发明的基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，吸收光谱主要不位于可见光区，对于QLED器件中发光层发射的光没有吸收，吸收谱图见图10，DNDI吸收峰位于387nm左右，吸收边带425nm，膜态(加工浓度30mg/mL)在400nm之后的吸光度小于2×10-5M- 1cm-1，SNDI吸收峰位于390nm左右，吸收边带410nm，吸收谱图见图11，膜态(加工浓度40mg/mL)在400nm之后的吸光度小于2×10-5M-1cm-1。而QLED使用的量子点QDs电致荧光光谱均在410nm之后，本发明的基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料几乎对QLED发光层无影响。
3)本发明的基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，具有刚性的三维构型，可以抑制材料的结晶，利于得到无定形的薄膜，利于在QLED中的加工，利于提高QLED器件的稳定性。
4)实验结果表明，相对于经典的氧化锌电子传输层，基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，应用于量子点发光二极管器件，明显改善了器件的效率和稳定性，证明了本发明提供的基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料在量子点发光二极管器件中的应用前景。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
图1为本发明的基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料的量子点发光二极管器件的结构示意图。
图2为实施例1制备的溴代萘二酰亚胺(2-b-C8)核磁谱图。
图3为实施例1制备的DNDI(4-b-C8)核磁谱图。
图4为实施例2制备的溴代萘二酰亚胺(2-d-C5)核磁谱图。
图5为实施例2制备的DNDI(4-d-C5)核磁谱图。
图6为实施例14制备的SNDI(2-Et-Ph)核磁谱图。
图7为实施例16制备的SNDI(2-chPh)核磁谱图。
图8为实施例19制备的二溴代萘四甲酸酐(2-Br-NDA)核磁谱图。
图9为实施例19制备的SNDI(2-Br-EtPr)核磁谱图。
图10为实施例1制备的膜态DNDI(4-b-C8)的吸收谱图。
图11为实施例13制备的膜态SNDI(2-MePh)的吸收、荧光谱图。
图12为DFT理论计算的DNDI模型图。
图13为DFT理论计算的SNDI模型图。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明的有机小分子电子传输层与其在器件中的应用进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1：DNDI(4-b-C8)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000071
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应8h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体溴代萘四甲酸酐(Br-NDA)。产量2.42g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.71(s,1H),8.57(d,1H),8.21(d,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9.。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1731,1192,1373,1174,1149,1091,983,935
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.47；H,0.85；O,27.50。计算值为下:C,48.45；H,0.87；O,27.66。
称取溴代萘四甲酸酐(347.08mg，1mmol)、2-乙基-1-己胺(387.72mg，3mmol)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应2.5h，降至室温，继续反应8h。反应结束后，将体系倒入至200mL甲醇中，搅拌30min，抽滤，甲醇洗涤滤渣，干燥。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1.5：1，得到最终产物溴代萘二酰亚胺(2-b-C8)，为粉白色粉末。产量404.37mg，产率71％。
对制备的单体进行核磁分析的谱图参见图2，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.95(s,1H),8.82(d,1H),8.77(d,1H),4.25–4.05(m,4H),1.92(d,2H),1.43–1.25(m,16H),0.94(t,6H),0.91–0.85(m,6H).
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,63.11；H,6.38；N；4.80。计算值为下:C,63.27；H,6.55；N,4.92。
称取单体溴代萘二酰亚胺(2-b-C8)(300mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯6mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，将粗产物在异丙醇中重结晶，得到淡黄色晶体DNDI(4-b-C8)。产量124mg，产率48％。
对制备的单体进行核磁分析的谱图参见图3，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88–8.80(d,2H),8.46–8.40(s,1H),4.21–4.08(m,2H),3.98–3.87(m,2H),1.99–1.87(m,1H),1.77(d,1H),1.44–1.09(m,16H),0.91(dt,6H),0.84–0.72(m,6H)。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,73.52；H,7.58；N；5.68。计算值为下:C,73.59；H,7.62；N,5.72。
实施例2：DNDI(4-d-C5)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000081
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应8h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体溴代萘四甲酸酐(Br-NDA)。产量2.42g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.71(s,1H),8.57(d,1H),8.21(d,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9.。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1731,1192,1373,1174,1149,1091,983,935
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.47；H,0.85；O,27.50。计算值为下:C,48.45；H,0.87；O,27.66。
称取溴代萘四甲酸酐(347.08mg，1mmol)、3-氨基戊烷(261.48mg，3mmol)于100mL耐压反应瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应48h。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，真空干燥。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝2：1，得到最终产物溴代萘二酰亚胺(2-d-C5)，为粉白色粉末。产量53.4mg，产率11％。
对制备的单体进行核磁分析的谱图参见图4，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.92(s,1H),8.79(d,1H),8.74(d,1H),5.09–4.97(m,2H),2.28–2.15(m,4H),1.94(qt,4H),0.96–0.83(m,12H)。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,59.11；H,5.08；N,5.44。计算值为下:C,59.39；H,5.19；N,5.77。
称取单体溴代萘二酰亚胺(2-d-C5)(257mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯6mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，将粗产物在异丙醇中重结晶，得到淡黄色晶体DNDI(4-d-C5)。产量75mg，产率33％。
对制备的单体进行核磁分析的谱图参见图5，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88–8.80(d,2H),8.43(s,1H),5.09–4.97(m,2H),2.28–2.15(m,4H),1.94(qt,4H),0.96–0.83(m,12H)。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,70.95；H,6.14；N；6.77。计算值为下:C,71.09；H,6.21；N,6.91。
实施例3：DNDI(4-n-C6)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000091
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应8h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体溴代萘四甲酸酐(Br-NDA)。产量2.42g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.71(s,1H),8.57(d,1H),8.21(d,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9.。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1731,1192,1373,1174,1149,1091,983,935
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.47；H,0.85；O,27.50。计算值为下:C,48.45；H,0.87；O,27.66。
称取溴代萘四甲酸酐(347.08mg，1mmol)、1-己胺(303.57mg，3mmol)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应2.5h，降至室温，继续反应8h。反应结束后，将体系倒入至200mL甲醇中，搅拌30min，抽滤，甲醇洗涤滤渣，干燥。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1.5：1，得到最终产物溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)，为粉白色粉末。产量358mg，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88(s,1H),8.77(d,1H),8.72(d,1H),4.16(t,2H),4.14(t,2H),1.71(quint.,2H),1.69(quint.,2H),1.45-1.24(m,12H),0.87(t,6H).
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,59.91；H,5.60；N,5.36。计算值为下:C,60.82；H,5.69；N,5.46。
称取单体溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)(272mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯6mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，将粗产物在异丙醇中重结晶，得到淡黄色晶体DNDI(4-n-C6)。产量55mg，产率25％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83(d,1H),8.79(d,1H),8,43(s,1H),4.17(t,2H),3.95-3.90(m,2H),1.72(quint.,2H),1.59-1.48(m,2H),1.48-1.35(m,2H),1.35-1.27(m,4H),1.27-1.13(m,6H),0.87(t,3H),0.78(t,3H).
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,71.77；H,6.71；N,6.43。计算值为下:72.03；H,6.74；N,6.46。
实施例4：DNDI(4-n-C2)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000111
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应8h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体溴代萘四甲酸酐(Br-NDA)。产量2.42g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.71(s,1H),8.57(d,1H),8.21(d,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9.。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1731,1192,1373,1174,1149,1091,983,935
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.47；H,0.85；O,27.50。计算值为下:C,48.45；H,0.87；O,27.66。
称取溴代萘四甲酸酐(347.08mg，1mmol)、乙胺水溶液(68％-75％，3mL)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应48h。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，甲醇洗涤滤渣，干燥。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷：乙酸乙酯＝100：1，得到最终产物溴代萘二酰亚胺(2-n-C2)，为粉白色粉末。产量100mg，产率25％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88(s,1H),8.77(d,1H),8.72(d,1H),4.28(m,4H),1.36(q,6H)
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,53.71；H,3.20；N,6.85。计算值为下:C,53.89；H,3.27；N,6.98。
称取单体溴代萘二酰亚胺(2-n-C2)(212mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯6mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，将粗产物在异丙醇中重结晶，得到淡黄色晶体DNDI(4-n-C6)。产量83.4mg，产率49％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83(d,1H),8.79(d,1H),8,43(s,1H),4.18(t,4H),1.29(q,6H)
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,67.20；H,3.99；N,8.63。计算值为下:67.29；H,4.08；N,8.72。
实施例5：DNDI(4-ph-n-C4)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000121
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应8h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体溴代萘四甲酸酐(Br-NDA)。产量2.42g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.71(s,1H),8.57(d,1H),8.21(d,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9.。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1731,1192,1373,1174,1149,1091,983,935。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.47,H,0.85；计算值为下:C,48.45；H,0.87。
称取溴代萘四甲酸酐(347.08mg，1mmol)、3-丁基-苯胺(447.72mg，3mmol)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应2.5h，降至室温，继续反应8h。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，真空干燥滤渣。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1.5：1，得到最终产物溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)。产量455mg，产率60％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,66.40；H,4.52；N,4.41。计算值为下:C,67.00；H,4.80；N,4.60。
称取单体溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)(323mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯6mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，将粗产物在异丙醇中重结晶，得到淡黄色晶体DNDI(4-ph-n-C4)。产量242mg，产率43％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,76.85；H,5.43；N,5.18。计算值为下:77.11；H,5.52；N,5.29。
实施例6：DNDI(4-OEG-n)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000131
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应8h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体溴代萘四甲酸酐(Br-NDA)。产量2.42g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.71(s,1H),8.57(d,1H),8.21(d,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9.。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1731,1192,1373,1174,1149,1091,983,935
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.47,H,0.85；计算值为下:C,48.45；H,0.87。
称取溴代萘四甲酸酐(347.08mg，1mmol)、碳四氨基醚氧链(315.18mg，3mmol)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应2.5h，降至室温，继续反应8h。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，真空干燥滤渣。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝4：1，得到最终产物溴代萘二酰亚胺(2-OEG-n)。产量245mg，产率47％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,50.41；H,4.00；N,5.12。计算值为下:C,50.69；H,4.06；N,5.37。
称取单体溴代萘二酰亚胺(2-OEG-n)(276.3mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯10mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，得到淡黄色固体DNDI(4-OEG-n)。产量76mg，产率40％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,59.49；H,4.67；N,6.20。计算值为下:C,59.86；H,4.80；N,6.35。
实施例7：DNDI(4-SiO-n)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000141
制备方法为：称取溴代萘四甲酸酐(347.08mg，1mmol)、碳六氨基硅氧链(965mg，3mmol)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应2.5h，降至室温，继续反应8h。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，真空干燥滤渣。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷:石油醚＝2:1，得到最终产物溴代萘二酰亚胺(2-SiO-n)。产量391mg，产率41％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,50.15；H,7.07；N,2.77。计算值为下:C,50.34；H,7.29；N,2.94。
称取单体溴代萘二酰亚胺(2-SiO-n)(505.8mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯10mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，得到淡黄色固体DNDI(4-SiO-n)。产量236mg，产率51％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,54.80；H,7.76；N,3.09。计算值为下:C,54.94；H,7.95；N,3.20。
实施例8：F-DNDI(4-n-C6)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000151
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(3.66g，10mmol)，室温反应12h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体二溴代萘四甲酸酐(2Br-NDA)。产量3.24g，产率76％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.78(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ157.9,156.4,137.5,129.4,127.4,124.2,123.4。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1733,1191,1172,1150,1093,985,936。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,39.36；H,0.45。计算值为下:C,39.47；H,0.47。
称取二溴代萘四甲酸酐(423mg，1mmol)、1-己胺(303.57mg，3mmol)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应24h。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，真空干燥滤渣。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷:石油醚＝2:1，得到最终产物二溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)。产量414mg，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.99(s,2H),4.19(t,4H),1.74(m,4H),1.40(m,4H),1.35(m,8H),0.90(t,6H)。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,52.51；H,4.70；N,4.69。计算值为下:C,52.72；H,4.76；N,4.73。
称取单体二溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)(110mg，0.186mmol)、十八-冠醚-六(25mg，0.093mmol)、无水氟化钾(5.4mg，0.093mmol)于100mL三口瓶中，于氩气气氛下加入溶剂无水环丁砜15mL，升温165℃搅拌45min，恢复至室温。反应结束后，倒入10mL水，室温搅拌20min，抽滤，用水洗涤滤渣，真空干燥，凝胶色谱分离(石油醚：二氯甲烷＝1：1)。得到氟溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)，产量52.4mg，产率53％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,58.63；H,5.29；N,5.21；计算值为下:C,58.76；H,5.31；N,5.27。
称取单体氟溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)(281.7mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯10mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，得到淡黄色固体F-DNDI(4-n-C6)。产量62mg，产率26％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,69.08；H,6.19；N,6.17。计算值为下:C,69.16；H,6.25；N,6.20。
实施例9：F-DNDI(4-ph-n-C4)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000161
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(3.66g，10mmol)，室温反应12h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体二溴代萘四甲酸酐(2Br-NDA)。产量3.24g，产率76％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.78(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ157.9,156.4,137.5,129.4,127.4,124.2,123.4。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1733,1191,1172,1150,1093,985,936。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,39.36；H,0.45。计算值为下:C,39.47；H,0.47。
称取二溴代萘四甲酸酐(423mg，1mmol)、3-丁基-苯胺(447.72mg，3mmol)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应48h，降至室温。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，真空干燥滤渣。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷:石油醚＝2:1，得到最终产物二溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)。产量447mg，产率65％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,59.21；H,4.04；N,3.98；计算值为下:C,59.32；H,4.10；N,4.07。
称取单体二溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)(128mg，0.186mmol)、十八-冠醚-六(25mg，0.093mmol)、无水氟化钾(5.4mg，0.093mmol)于100mL三口瓶中，于氩气气氛下加入溶剂无水环丁砜15mL，升温165℃搅拌45min，恢复至室温。反应结束后，倒入10mL水，室温搅拌20min，抽滤，用水洗涤滤渣，真空干燥，凝胶色谱分离(石油醚：二氯甲烷＝1：1)。得到氟溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)，产量47.9mg，产率41％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,54.99；H,4.41；N,4.42；计算值为下:C,65.08；H,4.50；N,4.46。
称取单体氟溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)(332.6mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯10mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，得到淡黄色固体F-DNDI(4-ph-n-C4)。产量78.4mg，产率27％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,74.33；H,5.04；N,5.10；计算值为下:C,74.57；H,5.15；N,5.12。
实施例10：CN-DNDI(4-n-C6)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000171
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(3.66g，10mmol)，室温反应12h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体二溴代萘四甲酸酐(2Br-NDA)。产量3.24g，产率76％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.78(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ157.9,156.4,137.5,129.4,127.4,124.2,123.4。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1733,1191,1172,1150,1093,985,936。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,39.36；H,0.45。计算值为下:C,39.47；H,0.47。
称取二溴代萘四甲酸酐(423mg，1mmol)、1-己胺(303.57mg，3mmol)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应24h。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，真空干燥滤渣。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷:石油醚＝2:1，得到最终产物二溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)。产量414mg，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.99(s,2H),4.19(t,4H),1.74(m,4H),1.40(m,4H),1.35(m,8H),0.90(t,6H)。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,52.51；H,4.70；N,4.69；计算值为下:C,52.72；H,4.76；N,4.73。
称取单体二溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)(591.4mg，1mmol)、氰化亚铜(53.8mg，0.6mmol)于100mL三口瓶中，于氩气气氛下加入溶剂N-甲基吡咯烷酮10mL，升温100℃搅拌3h。反应结束后，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离(纯二氯甲烷)。得到氰基溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)，产量290.7mg，产率54％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,60.14；H,5.15；N,7.61；计算值为下:C,60.23；H,5.24；N,7.80。
称取单体氰基溴代萘二酰亚胺(2-n-C6)(285.4mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯10mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，得到淡黄色固体CN-DNDI(4-n-C6)。产量58.3mg，产率24％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,70.58；H,6.10；N,9.09；计算值为下:C,70.72；H,6.16；N,9.16。
实施例11：CN-DNDI(4-n-C2)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000191
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(3.66g，10mmol)，室温反应12h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体二溴代萘四甲酸酐(2Br-NDA)。产量3.24g，产率76％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.78(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ157.9,156.4,137.5,129.4,127.4,124.2,123.4。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1733,1191,1172,1150,1093,985,936。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,39.36；H,0.45。计算值为下:C,39.47；H,0.47。
称取二溴代萘四甲酸酐(423mg，1mmol)、乙胺水溶液(68％-75％，3mL)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应24h。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，真空干燥滤渣。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷:乙酸乙酯＝100:1，得到最终产物二溴代萘二酰亚胺(2-n-C2)。产量163mg，产率34％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,44.96；H,2.50；N,5.77；计算值为下:C,45.03；H,2.52；N,5.83。
称取单体二溴代萘二酰亚胺(2-n-C2)(480.1mg，1mmol)、氰化亚铜(53.8mg，0.6mmol)于100mL三口瓶中，于氩气气氛下加入溶剂N-甲基吡咯烷酮10mL，升温100℃搅拌3h。反应结束后，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离(纯二氯甲烷)。得到氰基溴代萘二酰亚胺(2-n-C2)，产量170.5mg，产率40％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,53.38；H,2.80；N,9.75；计算值为下:C,53.54；H,2.84；N,9.86。
称取单体氰基溴代萘二酰亚胺(2-n-C2)(226.0mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯10mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，得到淡黄色固体CN-DNDI(4-n-C2)。产量40.1mg，产率22％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,65.71；H,3.44；N,12.01；计算值为下:C,65.90；H,3.49；N,12.13。
实施例12：CN-DNDI(4-ph-n-C4)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000201
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(3.66g，10mmol)，室温反应12h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体二溴代萘四甲酸酐(2Br-NDA)。产量3.24g，产率76％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.78(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ157.9,156.4,137.5,129.4,127.4,124.2,123.4。
对制备的单体进行红外光谱分析，结果如下：IR(KBr,cm-1):1787,1733,1191,1172,1150,1093,985,936。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,39.36；H,0.45。计算值为下:C,39.47；H,0.47。
称取二溴代萘四甲酸酐(423mg，1mmol)、3-丁基-苯胺(447.72mg，3mmol)于100mL三口瓶中，加入溶剂冰醋酸30mL，升温至体系回流，反应48h。反应结束后，将体系倒入至200mL水中，搅拌30min，抽滤，真空干燥滤渣。对粗产物进行凝胶色谱分离，淋洗剂二氯甲烷:石油醚＝2:1，得到最终产物二溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)。产量447mg，产率65％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,59.21；H,4.04；N,3.98；计算值为下:C,59.32；H,4.10；N,4.07。
称取单体二溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)(688.4mg，1mmol)、氰化亚铜(53.8mg，0.6mmol)于100mL三口瓶中，于氩气气氛下加入溶剂N-甲基吡咯烷酮10mL，升温100℃搅拌3h。反应结束后，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离(纯二氯甲烷)。得到氰基溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)，产量317mg，产率50％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,60.14；H,5.15；N,7.61；计算值为下:C,60.23；H,5.24；N,7.80。
称取单体氰基溴代萘二酰亚胺(2-ph-n-C4)(336.3mg，0.53mmol)、六正丁基二锡(157mg，0.27mmol)、碘化亚铜(5.1mg，0.027mmol)、四三苯基膦钯(15.6mg，0.014mmol)于氩气气氛下加入到聚合管中，加入精致甲苯10mL，加热至100℃反应48h以上，TLC检测。反应结束后，降至室温，将体系倒入至20mL二氯甲烷中，硅藻土粗过滤，收集滤液，真空抽走溶剂，凝胶色谱分离，得到淡黄色固体CN-DNDI(4-ph-n-C4)。产量70.5mg，产率24％。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,75.62；H,5.01；N,7.50；计算值为下:C,75.80；H,5.09；N,7.58。
实施例13：SNDI(2-MePh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000211
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(268mg，1mmol)；苯甲胺(536mg，5mmol)；100mL冰乙酸于500mL的单口瓶中，氮气气氛下回流反应12h。反应结束后，将体系倒入水中，有大量沉淀，搅拌1h，抽滤，甲醇洗涤，真空干燥。将固体凝胶色谱提纯，淋洗剂氯仿，产物为白色固体SNDI(2-MePh)。产物335mg，产率75％。
对制备的产物进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.74(4H,s),7.5(4H,d),7.3(4H,t),7.25(2H,d),3.7(4H,s)。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,75.12；H,4.01；N,6.18。计算值为下:C,75.33；H,4.06；N,6.27。
实施例14：SNDI(2-EtPh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000221
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(268mg，1mmol)；2-苯基-1-乙胺(610mg，5mmol)；100mL无水N,N-二甲基甲酰胺于500mL的单口瓶中，氮气气氛下100℃反应13h。反应结束后，将体系倒入水中，有大量沉淀，搅拌1h，抽滤，真空干燥。将固体凝胶色谱提纯，淋洗剂二氯甲烷:甲醇＝15:2，产物为浅棕色固体SNDI(2-EtPh)。产物285mg，产率60％。
对制备的产物进行核磁分析的附图见图6，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.69(4H,s),7.50(4H,d),7.33(4H,t),7.26(2H,t),6.53(2H,m),2.01(6H,d)；13C NMR(100MHz,CDCl3):162.95,140.09,131.18,128.33,127.39,127.34,126.91,126.77,50.95,16.36。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,75.68；H,4.71；N,6.04。计算值为下:C,75.94；H,4.67；N,5.90。
实施例15：SNDI(2-cpPh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000222
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(268mg，1mmol)；2,3-二氢-1H-茚-1-甲胺(442mg，3mmol)；50mL无水N,N-二甲基甲酰胺于250mL的单口瓶中，氮气气氛下100℃反应16h。反应结束后，将体系抽滤，真空干燥。在N,N-二甲基甲酰胺中重结晶，得到黄色晶体SNDI(2-cpPh)。产物290mg，产率55％。
对制备的产物进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.70(4H,s),7.34(2H,d),7.25(2H,t),7.30(2H,t),7.07(2H,d),6.80(2H,m),3.47(2H,m),3.11(2H,m),2.66(2H,m),2.50(2H,m),13C NMR(100MHz,CDCl3):162.86,144.05,141.02,131.14,127.81,126.85,126.71,126.44,124.91,122.67,57.65,31.79,29.20。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,76.84；H,4.52；N,5.64。计算值为下:C,77.10；H,4.45；N,5.62。
实施例16：SNDI(2-chPh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000231
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(268mg，1mmol)；1,2,3,4-四氢-1-萘胺(442mg，3mmol)；50mL无水N,N-二甲基甲酰胺于250mL的单口瓶中，氮气气氛下100℃反应16h。反应结束后，将体系抽滤，真空干燥。在N,N-二甲基甲酰胺中重结晶，得到浅黄色晶体SNDI(2-chPh)。产物211mg，产率40％。
对制备的产物进行核磁分析的谱图见图7，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.72(4H,s),7.18(2H,d),7.13(2H,t),7.01(2H,t),6.93(2H,d),6.44(2H,m),3.10(2H,m),2.86(2H,d),2.52(2H,m),2.181(4H,m),1.92(2H,m),13C NMR(100MHz,CDCl3):162.52,137.81,135.57,131.20,129.19,126.80,126.76,126.43,126.13,124.56,52.12,29.62,27.10,23.03。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,76.90；H,5.01；N,5.65。计算值为下:C,77.55；H,4.98；N,5.32。
实施例17：SNDI(2-EtPr)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000232
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(268mg，1mmol)；3-氨基戊烷(872mg，10mmol)；50mL冰醋酸于250mL的单口瓶中，氮气气氛下130℃反应24h。反应结束后，降至室温，将体系倒入水中，将体系抽滤，收集滤渣，真空干燥。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1:2，得到产物SNDI(2-EtPr)。产物232mg，产率57％。
对制备的产物进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.73(4H,s),5.04(2H,m),2.22(4H,m),1.93(4H,m),0.90(12H,t)。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,70.88；H,6.39；N,6.84。计算值为下:C,70.92；H,6.45；N,6.89。
实施例18：SNDI(2-Phhe)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000241
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(268mg，1mmol)；3-己基苯胺(1.77g，10mmol)；50mL冰醋酸于250mL的单口瓶中，氮气气氛下130℃反应24h。反应结束后，降至室温，将体系倒入水中，将体系抽滤，收集滤渣，真空干燥。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1:1，得到产物SNDI(2-Phhe)。产物387mg，产率66％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,77.66；H,6.50；N,4.72。计算值为下:C,77.79；H,6.53；N,4.77。
实施例19：SNDI(2-Br-EtPr)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000242
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应12h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体二溴代萘四甲酸酐(2-Br-NDA)。产量2.98g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析的谱图参见图8，结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.78(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.38；H,0.84。计算值为下:C,48.45；H,0.87。
称取二溴代萘四甲酸酐(426mg，1mmol)、3-氨基戊烷(872mg，10mmol)；50mL冰醋酸于250mL的单口瓶中，氮气气氛下130℃反应24h。反应结束后，降至室温，将体系倒入水中，将体系抽滤，收集滤渣，真空干燥。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1:2，得到产物SNDI(2-Br-EtPr)。产物254mg，产率45％。
对制备的产物进行核磁分析的谱图参见图9，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.77(2H,s),5.04(2H,m),2.22(4H,m),1.93(4H,m),0.90(12H,t)。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,51.02；H,4.27；N,4.94。计算值为下:C,51.09；H,4.29；N,4.96。
实施例20：SNDI(2-Br-MePh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000251
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应12h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体二溴代萘四甲酸酐(2-Br-NDA)。产量2.98g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.78(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.38；H,0.84。计算值为下:C,48.45；H,0.87。
称取二溴代萘四甲酸酐(426mg，1mmol)、苯甲胺(872mg，10mmol)；100mL冰乙酸于500mL的单口瓶中，氮气气氛下回流反应12h。反应结束后，将体系倒入水中，有大量沉淀，搅拌1h，抽滤，甲醇洗涤，真空干燥。将固体凝胶色谱提纯，淋洗剂氯仿，产物为SNDI(2-Br-MePh)。产物423mg，产率70％。
对制备的产物进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.79(2H,s),7.5(4H,d),7.3(4H,t),7.25(2H,d),3.7(4H,s)。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,55.50；H,2.59；N,4.55。计算值为下:C,55.66；H,2.67；N,4.64。
实施例21：SNDI(2-Br-chPh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000261
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应12h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体二溴代萘四甲酸酐(2-Br-NDA)。产量2.98g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.78(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.38；H,0.84。计算值为下:C,48.45；H,0.87。
称取二溴代萘四甲酸酐(426mg，1mmol)、1,2,3,4-四氢-1-萘胺(442mg，3mmol)；50mL无水N,N-二甲基甲酰胺于250mL的单口瓶中，氮气气氛下100℃反应16h。反应结束后，将体系抽滤，真空干燥。在N,N-二甲基甲酰胺中重结晶，得到晶体SNDI(2-Br-chPh)。产物315mg，产率46％。
对制备的产物进行核磁分析，结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.80(2H,s),7.18(2H,d),7.13(2H,t),7.01(2H,t),6.93(2H,d),6.44(2H,m),3.10(2H,m),2.86(2H,d),2.52(2H,m),2.181(4H,m),1.92(2H,m)。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,59.50；H,3.48；N,3.99。计算值为下:C,59.67；H,3.53；N,4.09。
实施例22：SNDI(2-Br-Phhe)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000271
制备方法为：称取1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.68g，10mmol)；25mL浓硫酸于100mL单口瓶中，搅拌1h直到体系澄清，分批加入溴代试剂1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮(1.83g，5mmol)，室温反应12h。反应结束后，将体系倒入到冰水中，搅拌3h，抽滤，甲醇洗涤固体，干燥，得到粗产物为浅黄色粉末。将产物于N,N-二甲基甲酰胺中重结晶得到白色晶体二溴代萘四甲酸酐(2-Br-NDA)。产量2.98g，产率70％。
对制备的单体进行核磁分析，结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.78(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):168.1,160.0,159.4,137.4,131.6,131.5,130.7,129.3,128.4,125.4,124.6,121.9。
对制备的单体进行元素分析，结果如下：C,48.38；H,0.84。计算值为下:C,48.45；H,0.87。
称取二溴代萘四甲酸酐(426mg，1mmol)；3-己基苯胺(1.77g，10mmol)；50mL冰醋酸于250mL的单口瓶中，氮气气氛下130℃反应24h。反应结束后，降至室温，将体系倒入水中，将体系抽滤，收集滤渣，真空干燥。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1:1，得到产物SNDI(2-Br-Phhe)。产物432mg，产率58％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,61.15；H,4.77；N,3.69。计算值为下:C,61.30；H,4.87；N,3.76。
实施例23：SNDI(2-A-EtPr)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000281
制备方法为：称取SNDI(2-Br-EtPr)(564mg，1mmol，合成步骤见实施例19)、正己胺(2.62g，30mmol)于250mL的单口瓶中，氮气气氛下回流反应24h。反应结束后，降至室温。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1:2，得到产物SNDI(2-A-EtPr)。产物363mg，产率60％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,71.38；H,8.59；N,9.23。计算值为下:C,71.49；H,8.67；N,9.26。
实施例24：SNDI(2-A-MePh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000282
制备方法为：称取SNDI(2-Br-MePh)(604mg，1mmol，合成步骤见实施例20)、正己胺(2.62g，30mmol)于250mL的单口瓶中，氮气气氛下回流反应24h。反应结束后，降至室温。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1:2，得到产物SNDI(2-A-MePh)。产物300mg，产率46％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,74.36；H,6.75；N,8.57。计算值为下:C,74.51；H,6.88；N,8.69。
实施例25：SNDI(2-A-chPh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000291
制备方法为：称取SNDI(2-Br-chPh)(684mg，1mmol，合成步骤见实施例21)、正己胺(2.62g，30mmol)于250mL的单口瓶中，氮气气氛下回流反应24h。反应结束后，降至室温。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1:1，得到产物SNDI(2-A-chPh)。产物355mg，产率49％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,76.14；H,7.20；N,7.69。计算值为下:C,76.21；H,7.23；N,7.73。
实施例26：SNDI(2-A-Phhe)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000292
制备方法为：称取SNDI(2-Br-Phhe)(745mg，1mmol，合成步骤见实施例22)、正己胺(2.62g，30mmol)于250mL的单口瓶中，氮气气氛下回流反应24h。反应结束后，降至室温。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1:1，得到产物SNDI(2-A-Phhe)。产物518mg，产率66％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,76.38；H,8.11；N,7.06。计算值为下:C,76.49；H,8.22；N,7.14。
实施例27：SNDI(2-Th-EtPr)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000301
制备方法为：称取SNDI(2-Br-EtPr)(564mg，1mmol，合成步骤见实施例19)、4-甲基噻吩丁基锡盐(1.16g，3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(45.6mg，0.05mmol)、三(邻甲基苯基)磷(60.8mg，0.2mmol)、40mL无水甲苯于氮气气氛下加入至250mL的单口瓶中，回流反应24h。反应结束后，降至室温，将体系真空旋干。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝2:1，得到产物SNDI(2-Th-EtPr)。产物521mg，产率87％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,68.08；H,5.60；N,4.54。计算值为下:C,68.20；H,5.72；N,4.68。
实施例28：SNDI(2-Th-MePh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000302
制备方法为：称取SNDI(2-Br-MePh)(604mg，1mmol，合成步骤见实施例20)、4-甲基噻吩丁基锡盐(1.16g，3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(45.6mg，0.05mmol)、三(邻甲基苯基)磷(60.8mg，0.2mmol)、40mL无水甲苯于氮气气氛下加入至250mL的单口瓶中，回流反应24h。反应结束后，降至室温，将体系真空旋干。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝2.5:1，得到产物SNDI(2-Th-MePh)。产物530mg，产率83％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,71.36；H,4.01；N,4.30。计算值为下:C,71.45；H,4.10；N,4.39。
实施例29：SNDI(2-Th-chPh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000311
制备方法为：称取SNDI(2-Br-chPh)(684mg，1mmol，合成步骤见实施例21)、4-甲基噻吩丁基锡盐(1.16g，3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(45.6mg，0.05mmol)、三(邻甲基苯基)磷(60.8mg，0.2mmol)、40mL无水甲苯于氮气气氛下加入至250mL的单口瓶中，回流反应24h。反应结束后，降至室温，将体系真空旋干。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝2.5:1，得到产物SNDI(2-Th-chPh)。产物554mg，产率77％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,73.39；H,4.68；N,3.81。计算值为下:C,73.51；H,4.77；N,3.90。
实施例30：SNDI(2-Th-Phhe)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000312
制备方法为：称取SNDI(2-Br-Phhe)(745mg，1mmol，合成步骤见实施例22)、4-甲基噻吩丁基锡盐(1.16g，3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(45.6mg，0.05mmol)、三(邻甲基苯基)磷(60.8mg，0.2mmol)、40mL无水甲苯于氮气气氛下加入至250mL的单口瓶中，回流反应24h。反应结束后，降至室温，将体系真空旋干。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1:1，得到产物SNDI(2-Th-Phhe)。产物701mg，产率90％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,73.95；H,5.90；N,3.57。计算值为下:C,74.01；H,5.95；N,3.60。
实施例31：SNDI(2-Ph-EtPr)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000321
制备方法为：称取SNDI(2-Br-EtPr)(564mg，1mmol，合成步骤见实施例19)、4-甲基苯基丁基锡盐(1.14g，3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(45.6mg，0.05mmol)、三(邻甲基苯基)磷(60.8mg，0.2mmol)、40mL无水甲苯于氮气气氛下加入至250mL的单口瓶中，回流反应24h。反应结束后，降至室温，将体系真空旋干。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝1.5:1，得到产物SNDI(2-Ph-EtPr)。产物452mg，产率77％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,77.66；H,6.40；N,4.68。计算值为下:C,77.79；H,6.53；N,4.77。
实施例32：SNDI(2-Ph-chPh)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000322
制备方法为：称取SNDI(2-Br-chPh)(684mg，1mmol，合成步骤见实施例21)、4-甲基苯基丁基锡盐(1.14g，3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(45.6mg，0.05mmol)、三(邻甲基苯基)磷(60.8mg，0.2mmol)、40mL无水甲苯于氮气气氛下加入至250mL的单口瓶中，回流反应24h。反应结束后，降至室温，将体系真空旋干。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝4:1，得到产物SNDI(2-Ph-chPh)。产物573mg，产率81％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,81.44；H,5.39；N,3.87。计算值为下:C,81.56；H,5.42；N,3.96。
实施例33：SNDI(2-Ph-Phhe)有机小分子，结构式如下所示：
Figure BDA0003017152430000331
制备方法为：称取SNDI(2-Br-Phhe)(745mg，1mmol，合成步骤见实施例22)、4-甲基苯基丁基锡盐(1.14g，3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(45.6mg，0.05mmol)、三(邻甲基苯基)磷(60.8mg，0.2mmol)、40mL无水甲苯于氮气气氛下加入至250mL的单口瓶中，回流反应24h。反应结束后，降至室温，将体系真空旋干。凝胶色谱分离，淋洗剂石油醚:二氯甲烷＝6:1，得到产物SNDI(2-Th-Phhe)。产物683mg，产率89％。
对制备的产物进行元素分析，结果如下：C,71.29；H,6.47；N,3.58。计算值为下:C,81.43；H,6.57；N,3.65。
器件制备实施例：
将本发明制备的有机小分子电子传输材料应用在QLED器件。
参见图1：本发明的器件主体结构为ITO/PEDOT:PSS/空穴传输层/量子点发光层/电子传输层/阴极。
其中，ITO是铟锡氧化物半导体透明导电膜；PEDOT:PSS其结构如下，产品为CLEVIOSTM P VPAL 4083(购买自武汉卓嘉科技有限公司)，使用水溶液加工。空穴传输材料优选用PVK，PTAA，PolyTPD，TFB，TCTA，NPB，CBP中的一种；量子点发光层优选用ZnS，CdS，CdSe，InP，ZnSe，CdTe，PbS，PbSe中的一种；电子传输层使用本发明制备的萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料；阴极选用Al。
Figure BDA0003017152430000332
Figure BDA0003017152430000341
器件实施例1：将实施例1制备的材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为3.1％、8.7％、7.9％。
蓝光QLED器件：阳极材料ITO，空穴注入层PEDOT:PSS，空穴传输层PVK，蓝光量子点层CdS，电子传输层为本发明实施例1制备的萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，阴极材料Al。
在ITO上将PEDOT：PSS水溶液以3100r/s的转速旋30s制膜，然后将基片放入手套箱内，130℃烘20min。配置7mg/mL的空穴传输层PVK的氯苯溶液，2000r/s旋涂20s，旋涂PVK层后需要170℃退火30min。配置8mg/mL的量子点CdS正己烷溶液，1140r/s旋涂4s，再升至2500r/s持续30s。30mg/mL的电子传输材料DNDI溶液，1800r/s旋涂10s，最后蒸镀阴极Al。
绿光QLED器件：阳极材料ITO，空穴注入层PEDOT:PSS，空穴传输层PVK，绿光量子点层CdSe，电子传输层为本发明实施例1制备的萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，阴极材料Al。
在ITO上将PEDOT：PSS水溶液以3100r/s的转速旋30s制膜，然后将基片放入手套箱内。配置7mg/mL的空穴传输层PVK的氯苯溶液，2000r/s旋涂20s，旋涂PVK层后需要170℃退火30min。配置8mg/mL的量子点CdSeZ正己烷溶液，1000r/s旋涂5s，再升至2000r/s持续20s。30mg/mL的电子传输材料DNDI溶液，1800r/s旋涂10s，最后蒸镀阴极Al。
红光QLED器件：阳极材料ITO，空穴注入层PEDOT:PSS，空穴传输层PVK，红光量子点层InP，电子传输层为本发明实施例1制备的萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，阴极材料Al。
在ITO上将PEDOT：PSS水溶液以3100r/s的转速旋30s制膜，然后将基片放入手套箱内。配置7mg/mL的空穴传输层PVK的氯苯溶液，2000r/s旋涂20s，旋涂PVK层后需要170℃退火30min。配置8mg/mL的量子点InP氯仿溶液，960r/s旋涂5s，再升至1800r/s持续30s。30mg/mL的电子传输材料DNDI溶液，1800r/s旋涂10s，最后蒸镀阴极Al。
器件实施例2：参照器件实施例1，将实施例2制备的材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为2.6％、4.5％、6.0％。
器件实施例3：参照器件实施例1，将实施例3制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为3.0％、5.5％、8.2％。
器件实施例4：参照器件实施例1，将实施例4制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光蒸镀QLED器件，外量子效率EQE分别为6.5％、9.9％、11.8％。
器件实施例5：参照器件实施例1，将实施例5制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为4.8％、7.2％、7.3％。
器件实施例6：参照器件实施例1，将实施例6制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为1.2％、3.7％、5.2％。
器件实施例7：参照器件实施例1，将实施例7制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为1.5％、3.3％、5.8％。
器件实施例8：参照器件实施例1，将实施例8制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为4.4％、7.5％、9.3％。
器件实施例9：参照器件实施例1，将实施例9制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为5.1％、7.4％、9.7％。
器件实施例10：参照器件实施例1，将实施例10制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为2.1％、4.6％、5.5％。
器件实施例11：参照器件实施例1，将实施例11制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光蒸镀QLED器件，外量子效率EQE分别为6.8％、9.5％、10.8％。
器件实施例12：参照器件实施例1，将实施例12制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为3.9％、6.7％、7.7％。
器件实施例13：将实施例13制备的材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为2.8％、5.3％、7.0％。
蓝光QLED器件：阳极材料ITO，空穴注入层PEDOT:PSS，空穴传输层PVK，蓝光量子点层CdS，电子传输层为本发明实施例13制备的萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，阴极材料Al。
在ITO上将PEDOT：PSS水溶液以2900r/s的转速旋35s制膜，然后将基片放入手套箱内，130℃烘20min。配置8mg/mL的空穴传输层PVK的氯苯溶液，1500r/s旋涂25s，旋涂PVK层后需要170℃退火30min。配置8mg/mL的量子点CdS正己烷溶液，1200r/s旋涂4s，再升至2500r/s持续30s。40mg/mL的电子传输材料SNDI溶液，1500r/s旋涂10s，最后蒸镀阴极Al。
绿光QLED器件：阳极材料ITO，空穴注入层PEDOT:PSS，空穴传输层PVK，绿光量子点层CdSe，电子传输层为本发明实施例13制备的萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，阴极材料Al。
在ITO上将PEDOT：PSS水溶液以2900r/s的转速旋35s制膜，然后将基片放入手套箱内,130℃烘20min。配置8mg/mL的空穴传输层PVK的氯苯溶液，1500r/s旋涂25s，旋涂PVK层后需要170℃退火30min。配置8mg/mL的量子点CdSeZ正己烷溶液，1000r/s旋涂5s，再升至2000r/s持续20s。40mg/mL的电子传输材料SNDI溶液，1500r/s旋涂10s，最后蒸镀阴极Al。
红光QLED器件：阳极材料ITO，空穴注入层PEDOT:PSS，空穴传输层PVK，红光量子点层InP，电子传输层为本发明实施例13制备的萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，阴极材料Al。
在ITO上将PEDOT：PSS水溶液以2900r/s的转速旋35s制膜，然后将基片放入手套箱内,130℃烘20min。配置8mg/mL的空穴传输层PVK的氯苯溶液，2000r/s旋涂20s，旋涂PVK层后需要170℃退火30min。配置8mg/mL的量子点InP氯仿溶液，960r/s旋涂5s，再升至1800r/s持续30s。40mg/mL的电子传输材料SNDI溶液，1500r/s旋涂10s，最后蒸镀阴极Al。
器件实施例14：参照器件实施例13，将实施例14制备的材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为2.3％、4.1％、6.0％。
器件实施例15：参照器件实施例13，将实施例15制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为3.0％、5.9％、7.8％。
器件实施例16：参照器件实施例13，将实施例16制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为5.2％、6.0％、10.1％。
器件实施例17：参照器件实施例13，将实施例17制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为4.4％、7.4％、7.0％。
器件实施例18：参照器件实施例13，将实施例18制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为1.2％、3.7％、5.2％。
器件实施例19：参照器件实施例13，将实施例19制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为2.2％、3.9％、6.2％。
器件实施例20：参照器件实施例13，将实施例20制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为4.4％、7.5％、9.3％。
器件实施例21：参照器件实施例13，将实施例21制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为5.1％、7.4％、9.7％。
器件实施例22：参照器件实施例13，将实施例22制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为2.1％、4.6％、5.5％。
器件实施例23：参照器件实施例13，将实施例23制备材料作为电子传输材料分别制备绿光与红光蒸镀QLED器件，外量子效率EQE分别为9.5％、10.8％。
器件实施例24：参照器件实施例13，将实施例24制备材料作为电子传输材料分别制备绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为6.7％、7.7％。
器件实施例25：参照器件实施例13，将实施例25制备材料作为电子传输材料分别制备绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为4.3％、8.1％。
器件实施例26：参照器件实施例13，将实施例26制备材料作为电子传输材料分别制备绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为5.0％、7.7％。
器件实施例27：参照器件实施例13，将实施例27制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为1.5％、3.7％、8.2％。
器件实施例28：参照器件实施例13，将实施例28制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为4.1％、7.0％、9.5％。
器件实施例29：参照器件实施例13，将实施例29制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为4.9％、7.9％、10.6％。
器件实施例30：参照器件实施例13，将实施例30制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为5.3％、8.6％、13.0％。
器件实施例31：参照器件实施例13，将实施例31制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为4.1％、7.1％、10.5％。
器件实施例32：参照器件实施例13，将实施例32制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为5.9％、8.3％、12.5％。
器件实施例33：参照器件实施例13，将实施例33制备材料作为电子传输材料分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为4.7％、6.1％、10.8％。
ZnO比较器件实施例1：
与实施例1制备的材料作对比制备ZnO器件，分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为2.9％、6.2％、7.7％。
蓝光QLED器件：阳极材料ITO，空穴注入层PEDOT:PSS，空穴传输层PVK，蓝光量子点层CdS，电子传输层为ZnO，阴极材料Al。
在ITO上将PEDOT：PSS水溶液以3100r/s的转速旋30s制膜，然后将基片放入手套箱内，130℃烘20min。配置7mg/mL的空穴传输层PVK的氯苯溶液，2000r/s旋涂20s，旋涂PVK层后需要170℃退火30min。配置8mg/mL的量子点CdS正己烷溶液，1140r/s旋涂4s，再升至2500r/s持续30s。100mg/mL的电子传输材料ZnO前驱液，3500r/s旋涂60s，200℃退火60min，最后蒸镀阴极Al。
绿光QLED器件：阳极材料ITO，空穴注入层PEDOT:PSS，空穴传输层PVK，绿光量子点层CdSe，电子传输层为ZnO，阴极材料Al。
在ITO上将PEDOT：PSS水溶液以3100r/s的转速旋30s制膜，然后将基片放入手套箱内。配置7mg/mL的空穴传输层PVK的氯苯溶液，2000r/s旋涂20s，旋涂PVK层后需要170℃退火30min。配置8mg/mL的量子点CdSeZ正己烷溶液，1000r/s旋涂5s，再升至2000r/s持续20s。100mg/mL的电子传输材料ZnO前驱液，3500r/s旋涂60s，200℃退火60min，最后蒸镀阴极Al。
红光QLED器件：阳极材料ITO，空穴注入层PEDOT:PSS，空穴传输层PVK，红光量子点层InP，电子传输层为ZnO，阴极材料Al。
在ITO上将PEDOT：PSS水溶液以3100r/s的转速旋30s制膜，然后将基片放入手套箱内。配置7mg/mL的空穴传输层PVK的氯苯溶液，2000r/s旋涂20s，旋涂PVK层后需要170℃退火30min。配置8mg/mL的量子点InP氯仿溶液，960r/s旋涂5s，再升至1800r/s持续30s。100mg/mL的电子传输材料ZnO前驱液，3500r/s旋涂60s，200℃退火60min，最后蒸镀阴极Al。
ZnO比较器件实施例2：
与实施例13制备的材料作对比制备ZnO器件，分别制备蓝光、绿光与红光旋涂QLED器件，外量子效率EQE分别为2.1％、4.7％、5.9％。
实验结果表明，相对于经典的氧化锌电子传输层，基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，应用于量子点发光二极管器件，明显改善了器件的效率和稳定性，证明了本发明提供的基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料在量子点发光二极管器件中的应用前景。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料，其特征在于，其选自以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003613651460000011
Figure FDA0003613651460000021
2.一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料在制备量子点发光二极管器件中电子传输层材料上的应用，其特征在于，所述基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料化学结构式如下所示：
Figure FDA0003613651460000022
其中，z为1～2，X和Y为以下结构中的一种：
Figure FDA0003613651460000031
R为以下结构中的一种：
Figure FDA0003613651460000032
R1为以下结构中的一种：
Figure FDA0003613651460000033
上述结构式中：m为0～10的整数，n为0～10的整数，x为1～20的整数，y为1～20的整数，p为1～10的整数，q为1～4的整数。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述R为以下结构中的一种：
Figure FDA0003613651460000034
Figure FDA0003613651460000041
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，其选自以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003613651460000042
Figure FDA0003613651460000051
Figure FDA0003613651460000061
5.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述量子点发光二极管器件的结构为：ITO/PEDOT:PSS/空穴传输层/量子点发光层/电子传输层/阴极，所述电子传输层材料为基于萘二酰亚胺单元的有机小分子。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述ITO是铟锡氧化物半导体透明导电膜。
7.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述PEDOT:PSS的产品型号为CLEVIOSTMPVP AL 4083。
8.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述空穴传输层材料为PVK，PTAA，PolyTPD，TFB，TCTA，NPB，CBP中的一种。
9.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述量子点发光层材料为ZnS，CdS，CdSe，InP，ZnSe，CdTe，PbS，PbSe中的一种。
10.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述阴极为Al。
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