CN115611912B - 一种近红外稠环芳烃分子及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种近红外稠环芳烃分子及其制备方法和应用，制备方法包括以下步骤：在乙酸为溶剂的条件下，1,4,5,8‑萘四甲酸酐、2,6‑二异丙基苯胺，获得中间体II；中间体II在乙二胺为溶剂，溴化铜、去离子水作为添加剂的条件下，通过碳氢活化反应，获得中间体III；中间体III在乙酸和水的介质中，浓硫酸为酸性添加剂，重铬酸钾为氧化剂，通过氧化反应，生成中间体IV；中间体IV在三氯氧磷(POCl3)的介质中，DMF为添加剂的条件下，合成萘二酰亚胺二聚体小分子DNDI；本发明的小分子材料具有良好的光物理性能，在生物成像、荧光探针、激光染料、荧光传感器、荧光标记、光伏电池和光疗抗菌等方面有着巨大的应用前景。

Description

一种近红外稠环芳烃分子及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于生物/光电材料技术领域，具体涉及萘二酰亚胺二聚体稠环芳烃分子在光疗抗菌、激光染料、荧光传感器、荧光标记和光伏电池中的应用；本发明还提供了制备所述分子的方法。
背景技术
过去几十年，经过科学家的不懈努力，大量性能优异的有机光电功能材料被研制出来，并广泛应用于各种有机器件和生物领域，如有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池、有机场效应晶体管、有机发光二极管、光疗抗菌、肿瘤成像与治疗等。
萘二酰亚胺(NDI)由富电子的萘单元和两个缺电子的酰亚胺基团构成。独特的电子“推-拉”结构赋予其与众不同的特点，酰亚胺基团上的氮原子通过连接不同的烷基链，可以有效增加分子溶解度、提高加工性；且NDI中的两个吸电子性的酰亚胺基团，可以有效降低分子LUMO能级，使分子具有优异的N型有机半导体性能。通过对萘单元进行结构修饰，可以有效调节分子的紫外吸收/荧光发射性能。此外，NDI分子量较小，有利于生物体吸收与代谢。因此，高性能的NDI衍生物在光疗抗菌和光伏电池中具有巨大的潜力。
NDI衍生物通常是以含有两个或四个卤族原子的NDI分子为原料，通过偶联反应制备，然而，该分子的制备过程极为复杂，常常需要较长的反应时间，制备过程中往往需要液溴等危险化合物，反应条件极为苛刻，且产物的产率较低。为NDI衍生物的工业化生产带来巨大挑战。
因此本发明提供一种萘二酰亚胺二聚体稠环芳烃材料及其抗菌光疗的应用，并通过优化制备过程中的反应添加剂、温度、时间来简化制备工艺，提高产物收率。
发明内容
鉴于此，本发明的目的是在于提供一种萘二酰亚胺二聚体稠环芳烃材料，以及其制备方法和用途，合成工艺简单，易于纯化，产率较高，并且，在近红外区域具有良好的吸收性能，同时具有优异的溶解性和稳定性。
具体而言，本发明提供了一种化合物，具有式(I)所示的结构：
本发明还提供了式(I)化合物的制备方法，其特征在于，以式1,4,5,8-萘四甲酸酐、2,6-二异丙基苯胺、乙二胺、重铬酸钾为原料，按照如下反应路线进行反应制备：
在本发明的一些具体实施方案中，按照如下步骤制备式(I)化合物：
步骤(1)：在乙酸为溶剂的条件下，1,4,5,8-萘四甲酸酐、2,6-二异丙基苯胺，获得中间体II；
步骤(2)：中间体II在乙二胺为溶剂，溴化铜、去离子水作为添加剂的条件下，通过碳氢活化反应，获得中间体III；
步骤(3)：中间体III在乙酸和水的介质中，浓硫酸为酸性添加剂，重铬酸钾为氧化剂，通过氧化反应，生成中间体IV；
步骤(4)：中间体IV在三氯氧磷(POCl3)的介质中，DMF为添加剂的条件下，合成萘二酰亚胺二聚体小分子DNDI。
在本发明的一些具体实施方案中，所述步骤(1)中，1,4,5,8-萘四甲酸酐、2,6-二异丙基苯胺的摩尔比例为：1:(2-5)；120℃加热回流2-6小时,抽滤，干燥，得到白色固体II。
在本发明的一些具体实施方案中，所述步骤(2)中乙二胺、去离子水，体积比为(4-40):1,中间体II、乙二胺、溴化铜的摩尔比例为：1:(10-200):(0.3-0.5)。60℃反应20-48小时，柱层析得到黄色固体III。
在本发明的一些具体实施方案中，所述步骤(3)中乙酸和水摩尔比为(1-5):1；添加的重铬酸钾与化合物III摩尔比为(2-4):1；室温搅拌30分钟后，回流反应2-4小时。二氯甲烷萃取，减压除去溶剂，得到黄色固体IV。
在本发明的一些具体实施方案中，所述步骤(4)所用溶剂为三氯氧磷(POCl3)，中间体IV、三氯氧磷(POCl3)、DMF的摩尔比例为：1:(10-200):(1-10)；反应温度100-125℃，反应时间12-48小时。柱层析得到绿色固体DNDI。
本发明相对于现有技术具有如下的显著优点及效果：
本发明的小分子材料结构明确，合成工艺简单，易于纯化，产率较高；并且本发明的材料具有良好的光物理性能，在二氯甲烷溶液中紫外吸收光谱最大吸收波长达753nm，最大发射峰为785nm，具有刚性平面结构、较低的LUMO能级，同时，本发明的小分子材料具有分子量小、溶解性优异等优点，在生物成像、荧光探针、激光染料、荧光传感器、荧光标记、光伏电池和光疗抗菌等方面有着巨大的应用前景。
附图说明
图1为化合物DNDI的1H-NMR谱图。
图2为化合物DNDI的13C-NMR谱图。
图3为化合物DNDI的质谱图。
图4为化合物DNDI纳米颗粒的动态光散射测试图。
图5为化合物DNDI在二氯甲烷溶剂中的紫外吸收光谱图。
图6为化合物DNDI在二氯甲烷溶剂中的荧光发射光谱图。
图7为化合物DNDI在干燥二氯甲烷溶剂中的循环伏安测试图。
图8为DNDI纳米颗粒的光热转换效率测试图。
图9为DNDI纳米颗粒的光热稳定性测试图。
图10为DNDI纳米颗粒和PBS处理过的金黄色葡萄球菌在琼脂平板上形成的菌落图。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明进行详细说明。
实施例1式(I)化合物的合成
合成路线如下：
具体合成操作步骤如下：
将1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.680g,10mmol)添加到15mL乙酸中，加入2,6-二异丙基苯胺(3.900g,22mmol)，120℃加热回流2小时。反应结束后，冷却至室温，将反应液倒入甲醇中，抽滤，干燥，得到产物II(4.982g，产率:85％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.89(s,4H),7.53(t,2H,J＝8Hz),7.37(d,4H,J＝8Hz),2.65-2.76(m,4H),1.18-1.16(m,24H)；其化学结构式如下所示：
将化合物II(0.704g,1.2mmol)和溴化铜(89mg,0.4mmol)置于双颈瓶中，添加乙二胺(10mL)和去离子水(2mL)。60℃条件下，反应20小时；待温度冷却至室温后，使用稀盐酸中和未反应的乙二胺，通过二氯甲烷萃取，有机相使用无水硫酸钠干燥；柱层析(硅胶，DCM:PE＝9:1)得到产物III(6.323g，产率：82％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):10.63(s,2H),8.46(s,2H),7.50(t,2H,J＝8Hz),7.35(d,4H,J＝8Hz),3.76(s,4H),2.59-2.67(m,4H),1.13-1.21(m,24H).13C NMR(100MHz,CDCl3),δ(ppm):165.68,162.07,152.33,145.36,133.77,131.21,130.50,128.97,124.58,123.91,106.32,29.80,24.10；其化学结构式如下所示：
将化合物III(0.642g,1mmol)和重铬酸钾(1.177g,4mmol)添加到双颈瓶中，添加10mL的乙酸和10mL的去离子水，随后继续添加浓硫酸(2mL)，回流反应4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤，使用冷甲醇和去离子水洗涤三次，干燥，柱层析(硅胶，DCM)得到产物IV(0.435g，产率：65％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):13.21(s,2H),8.90(s,2H),7.56(t,2H,J＝8Hz),7.39(d,4H,J＝8Hz),2.66-2.73(m,4H),1.15-1.18(m,24H).13C NMR(100MHz,CDCl3),δ(ppm):166.94,163.62,145.63,144.56,130.80,129.67,125.56,124.21,123.66,123.08,98.09,38.30,29.36,24.21；其化学结构式如下所示：
在氮气的氛围下，将化合物IV(0.200g,0.30mmol)加入到双颈瓶中，接下来添加三氯氧磷(POCl3,2mL)和DMF(0.1mL)，将温度缓慢升至120℃，反应48小时。待反应结束后，冷却至室温，加入适量冰水(小心！溶液会沸腾，产生大量气泡)，搅拌均匀，加入碳酸氢钠，使溶液pH到达7左右，加入二氯甲烷萃取，干燥有机相，柱层析(硅胶，DCM:PE＝8:2)得到绿色固体DNDI(84mg,43％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):14.93(s,1H),12.91(s,1H),8.69(d,1H,J＝8.0Hz),8.59(d,1H,J＝8.0Hz),7.52(t,1H,J＝8.0Hz),7.46(t,1H,J＝8.0Hz),7.35(d,2H,J＝8.0Hz),7.32(d,2H,J＝8.0Hz),2.57-2.68(m,4H),1.14-1.16(m,24H).13CNMR(100MHz,C2Cl4D2,313K),δ(ppm):165.76,164.46,162.63,158.15,145.62,136.44,130.30,130.08,129.94,128.46,128.29,125.98,125.02,124.69,124.57,124.41,123.59,117.36,103.33,102.84,29.86,29.46,24.30,24.26,24.09.MALDI-TOF Mass(m/z):Calcdfor:C80H76N8O10([M+H]+):calcd for1309.5762,found 1309.0688。其化学结构式如下所示：
实施例2
在实施例1的基础上，本实施例将1,4,5,8-萘四甲酸酐(2.680g，10mmol)添加到15mL乙酸中，加入2,6-二异丙基苯胺(8.860g，50mmol)，加热回流2小时,反应结束后，冷却至室温，将反应液倒入甲醇中，抽滤，干燥，得到产物II(5.024g，产率：85.6％)
将化合物II(0.704g,1.2mmol)和溴化铜(89mg,0.4mmol)置于双颈瓶中，添加乙二胺(20mL)和去离子水(4mL)。60℃条件下，反应20小时；待温度冷却至室温后，使用稀盐酸中和未反应的乙二胺，通过二氯甲烷萃取，有机相使用无水硫酸钠干燥；柱层析(硅胶，DCM:PE＝9:1)得到产物III(0.610g，产率：79％)。
将化合物III(0.642g,1mmol)和重铬酸钾(0.588g,2mmol)添加到双颈瓶中，添加10mL的乙酸和10mL的去离子水，随后继续添加浓硫酸(2mL)，回流反应4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤，使用冷甲醇和去离子水洗涤三次，干燥，柱层析(硅胶，DCM)得到产物IV(0.355g，产率：55％)。
在氮气的氛围下，将化合物IV(0.200g,0.30mmol)加入到双颈瓶中，接下来添加三氯氧磷(POCl3,5mL)和DMF(0.2mL)，将温度缓慢升至120℃，反应48小时。待反应结束后，冷却至室温，加入适量冰水(小心！溶液会沸腾，产生大量气泡)，搅拌均匀，加入碳酸氢钠，使溶液pH到达7左右，加入二氯甲烷萃取，干燥有机相，柱层析(硅胶，DCM:PE＝8:2)得到绿色固体DNDI(90mg,产率：46％)。
实施例3化合物DNDI纳米颗粒制备
取2mg实施例1制备的化合物DNDI溶于2mL的四氢呋喃中，在超声条件下，通过注射器注入到装有普朗尼克F-127(10mg)的超纯水(10mL)中。搅拌24小时以去除溶液中的四氢呋喃，通过200μm滤头过滤，得到绿色澄清的DNDI纳米粒子溶液。如附图4所示有机纳米材料DNDI纳米颗粒的动态光散射测试结果，其水合粒径约为73nm，该尺寸的纳米颗粒可以通过增强渗透与滞留(Enhanced permeability and retention,EPR)效应有效地穿透细胞膜而顺利进入细菌内。
实施例4采用本发明制备的化合物DNDI光物理性能测试
于紫外测试的石英比色皿中加入实施例1制备的化合物DNDI二氯甲烷溶液(2.5mL)，浓度为1×10-5mol/L，测试其紫外吸收光谱。如附图5所示，化合物DNDI的最大紫外吸收波长在近红外吸收范围内，吸收峰波长为753nm；
于荧光测试的石英比色皿中加入化合物DNDI二氯甲烷溶液(2.5mL)，浓度为1×10-5mol/L，测试其荧光发射光谱。如附图6所示，化合物DNDI的最大荧光发射波长为785nm，在近红外吸收范围。
实施例5近红外化合物DNDI(I)的电化学性能测试
通过循环伏安法测试实施例1制备的化合物DNDI(I)的还原特征曲线，进而计算得到分子的LUMO能级，工作电极为金电极，对电极为铂电极，参比电极为Ag/AgCl。二氯甲烷/六氟磷酸四丁基胺溶液作为电解液，分别测试内标物二茂铁和DNDI的电位，材料的循环伏安测试曲线如附图7所示，通过计算，得到DNDI分子的LUMO能级为-3.96eV。
实施例6近红外DNDI纳米颗粒的光热转换效率测试
将实施例2制备的DNDI纳米颗粒水溶液(1mL,100μg/mL)加入石英比色皿中，用激光器进行光照(730nm,1.0W/cm2)，通过红外热成像仪实时监测并记录温度变化(附图8)。光热转换效率(η)由下式(I)计算可得。
η＝[hS(Tmax–Tamb)-QDis]/I(1–10-A730) 公式(I)
τs＝mDcD/hS 公式(II)
QDis＝cDΔTmaxwater/τs 公式(III)
其中，Tmax和Tamb分别为纳米颗粒溶液所达到的最高温度和测试时环境温度，I为激光器的功率(1.0W)，A730为测试所用DNDI纳米颗粒水溶液在730nm下的吸光度值；h和S分别为热传递系数和容器的表面积，hS的值可由公式(II)得到，τs表示样品的时间常数，mD为超纯水的质量，cD为超纯水的比热容(4.2J/g)；QDis为水的吸收热量，可由公式(III)计算得到，TMaxWater为超纯水在激光器(730nm)照射下达到的最高温度。
经计算，时间常数τs＝234s，光热转换效率(η)为55.2％。
实施例7近红外DNDI纳米颗粒的光热稳定性测试
将实施例2制备的DNDI纳米颗粒水溶液置于近红外激光器(730nm,0.8W/cm2)的照射下，在光照10分钟后，再关闭近红外激光器自热冷却10分钟，循环4次，记录温度的变化，绘制温度随时间的变化曲线(附图9),每次升温均在23℃左右，展示出较好的光热稳定性。
实施例8近红外化合物DNDI(I)纳米颗粒抗菌活性
取4份100μL含有金黄色葡萄球菌(S.aureus)的磷酸缓冲盐液(PBS)，将其中两份的PBS溶液离心去除掉，加入实施例2制备的DNDI纳米粒子(200μL,100μg/L)，另外两份补加100μL的PBS溶液，作为对照组，四组分别为PBS组、PBS+光照组、DNDI组和DNDI+光照组。在37℃的条件下，孵育五个小时。将含有细菌的溶液取出，光照组在激光器(730nm,1.0W/cm2)的光照下照射10分钟。将DNDI纳米粒子冲洗掉，加入200微升的PBS溶液。将上述四组溶液分别稀释10000倍后，取少量的溶液于琼脂板上，孵育12小时后，观察菌株的数量。如附图10所示，经过光照的DNDI纳米粒子组中，细菌减少约88％，减少明显，展现了DNDI优异的光疗抗菌性能。
应当理解的是，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，而所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (9)

1.稠环芳烃化合物，其具有以下结构：
2.一种制备权利要求1所述化合物的方法，其特征在于，以1,4,5,8-萘四甲酸酐、2,6-二异丙基苯胺、乙二胺、重铬酸钾为原料，按照如下反应路线进行反应制备：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤(1)：在乙酸为溶剂的条件下，以1,4,5,8-萘四甲酸酐和2,6-二异丙基苯胺为原料制备获得中间体II；
步骤(2)：中间体II在乙二胺为溶剂，溴化铜、去离子水作为添加剂的条件下，通过碳氢活化反应，获得中间体III；
步骤(3)：中间体III在乙酸和水的介质中，浓硫酸为酸性添加剂，重铬酸钾为氧化剂，通过氧化反应，生成中间体IV；
步骤(4)：中间体IV在三氯氧磷的介质中，DMF为添加剂的条件下，合成萘二酰亚胺二聚体小分子DNDI。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，1,4,5,8-萘四甲酸酐、2,6-二异丙基苯胺的摩尔比例为：1:(2-5)；120℃加热回流2-6小时,抽滤，干燥，得到白色固体II。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中乙二胺、去离子水，体积比为(4-40):1,中间体II、乙二胺、溴化铜的摩尔比例为：1:(10-200):(0.3-0.5)；60℃反应20-48小时，柱层析得到黄色固体III。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中乙酸和水摩尔比为(1-5):1；添加的重铬酸钾与化合物III摩尔比为(2-4):1；室温搅拌30-60分钟后，回流反应2-4小时；二氯甲烷萃取，减压除去溶剂，得到黄色固体IV。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)所用溶剂为三氯氧磷，中间体IV、三氯氧磷、DMF的摩尔比例为：1:(10-200):(1-10)；反应温度100-125℃，反应时间12-48小时；柱层析得到绿色固体DNDI。
8.权利要求1所述化合物在制备生物成像、荧光探针、激光染料、荧光传感器、荧光标记、光疗抗菌的荧光染料组合物中的应用。
9.一种包含权利要求1所述化合物的应用于生物成像、光疗抗菌的试剂盒。
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EP0217256A2 (de) * 1985-10-04 1987-04-08 Bayer Ag Verfahren zur Fluoreszenzlöschung und neue kationische Naphthalin-peri-dicarbonsäureimid-Derivate
CN108130072A (zh) * 2016-11-30 2018-06-08 苏州百源基因技术有限公司 一种近红外光激发荧光染料及其制备方法与应用
CN113121534A (zh) * 2021-01-27 2021-07-16 中国科学院长春应用化学研究所 基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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Non-Patent Citations (1)

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Title
Efficient catalytic vicinal diamination of arylene diimides;Michael Kremer et al.;Organic Chemistry Frontiers;第5卷(第11期);1825-1829 *

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