CN111606937B - 一种光敏剂探针tfdb及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种光敏剂探针TFDB及其制备方法与应用。本发明通过将五氟苯甲腈溶解在溶剂中搅拌反应，在冰浴中逐滴加入氨水，处理反应产物得到中间体1；在氮气氛围下，将中间体1溶于超干二氯甲烷中，在‑78℃下缓慢加入二异丁基氢化铝，在‑78℃下搅拌反应，处理反应产物得到中间体2；将中间体2、2,4‑二甲基吡咯和三氟乙酸溶解在溶剂中搅拌反应，加入2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌，在冰浴中快速加入三乙胺和三氟化硼乙醚络合物，处理反应产物得到中间体3；将中间体3和N‑碘代琥珀酰亚胺溶于二氯甲烷中，处理反应产物得到光敏剂探针TFDB。本发明光敏探针TFDB表现出高效的单线态氧产生能力和荧光发射能力，有用于肿瘤光动力治疗和荧光成像进行实时监测的潜力。

Description

一种光敏剂探针TFDB及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于生物化学领域，尤其涉及一种光敏剂探针TFDB及其制备方法与应用。
背景技术
光动力疗法(PDT)已经成为肿瘤和各种非恶性疾病(包括感染)的有效疗法。在PDT过程中，光敏剂(PS)通过吸收光，最初受激形成单重态，然后转变为长寿命的激发三重态。这种三重态在氧气存在下进行光化学反应，形成可以破坏肿瘤细胞和病原微生物的活性氧物质(ROS，包括单线态氧)。尽管许多光敏剂已被开发出来甚至获得临床批准，但是光稳定性差和单线态氧量子产率低，严重限制了PDT的进一步应用。
BODIPY类染料具有大的摩尔吸光系数、高的荧光量子产率和窄的荧光光谱、荧光寿命长等优点；此外BODIPY荧光染料母体比较稳定且具有一定化学活性，其结构易于修饰，吸收和发射波长都可调变至近红外区。基于以上优点，BODIPY类荧光染料受到人们越来越多的关注。
发明内容
本发明的首要目的在于提供一种具有光稳定性好、单线态氧产生能力强等优点的光敏剂探针TFDB；
本发明的再一目的在于提供上述光敏剂探针TFDB的制备方法，旨在解决现有光敏剂制备方法中所存在的光稳定性差和单线态氧量子产率低等问题；
本发明的再一目的在于提供上述光敏剂探针在作为肿瘤光动力治疗药物中的应用。
本发明是这样实现的，一种光敏剂探针TFDB，该探针的化学结构式如下式(Ⅰ)所示：
Figure GDA0003038560500000021
本发明进一步公开了上述光敏剂探针TFDB的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)将2mmol五氟苯甲腈溶解在9～11mL第一溶剂中，室温下搅拌5～10min得到第一反应液，将0.5～0.7mL氨水在冰浴条件下加入到第一反应液中，室温搅拌3.5～4.5h，除去溶剂后粗产品分离得到中间体1；
(2)在氮气氛围下，将1.85mmol中间体1溶于9～11mL第二溶剂中，得到第二反应液，将2.1～2.3mL二异丁基氢化铝在-75～-80℃下滴加到第二反应液中并搅拌4h，减压除去溶剂，粗产品分离得到中间体2；
(3)在氮气氛围下，将1.2～1.4mmol中间体2、2.5～3.0mmol 2,4-二甲基吡咯和0.01～0.03mL三氟乙酸溶解在25～35mL第三溶剂中，搅拌11～13h得到第三反应液，将2.0mmol 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌溶解在19～21mL第三溶剂后加入到第三反应液中，室温搅拌4～6h，在冰浴中快速加入4～6mL三乙胺和5～7mL BF3质量浓度为40～50％的三氟化硼乙醚络合物，室温下搅拌11～13h，除去溶剂后粗产品分离得到中间体3；
(4)在氮气氛围下，将0.3mmol中间体3和1.5～1.7mmol N-碘代琥珀酰亚胺溶于19～21mL第四溶剂中，室温下搅拌11～13h，减压除去溶剂，粗产品分离得到光敏剂探针TFDB。
优选地，所述第一溶剂为乙腈，第二溶剂、第三溶剂均为超干二氯甲烷，所述第四溶剂为二氯甲烷。
优选地，在步骤(1)中，将0.5～0.7mL氨水在冰浴条件下加入到第一反应液中后，室温搅拌4h。
优选地，在步骤(2)中，将2.1～2.3mL二异丁基氢化铝在-78℃下滴加到第二反应液中并搅拌4h。
优选地，在步骤(3)中，将2.0mmol 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌溶解在19～21mL第三溶剂后加入到第三反应液中后，室温搅拌5h；
在步骤(3)中，在冰浴中快速加入5mL三乙胺和6mL BF3质量浓度为46.5％的三氟化硼乙醚络合物后，室温下搅拌12h。
优选地，在步骤(4)中，室温下搅拌反应12h。
本发明进一步公开了上述光敏剂探针TFDB在作为肿瘤光动力治疗药物中的应用。
本发明克服现有技术的不足，提供一种光敏剂探针TFDB及其制备方法与应用，本发明通过将五氟苯甲腈溶解在溶剂中，搅拌反应，在冰浴中逐滴加入氨水，室温下搅拌，处理反应产物得到中间体1；在氮气氛围下，将中间体1溶于溶剂中，在-78℃下缓慢加入二异丁基氢化铝，在-78℃下搅拌反应，处理反应产物得到中间体2；在氮气氛围下，将中间体2、2,4-二甲基吡咯和三氟乙酸溶解在溶剂中，搅拌反应，加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，在冰浴中快速加入三乙胺和三氟化硼乙醚络合物，室温下搅拌，处理反应产物得到中间体3；将中间体3和N-碘代琥珀酰亚胺溶于二氯甲烷中，室温下搅拌，处理反应产物得到光敏剂探针TFDB，具体的合成路线如下所示：
Figure GDA0003038560500000031
相比于现有技术的缺点和不足，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明是一种有利于代谢吸收的小分子光敏探针，表现出高效的单线态氧产生能力，并可通过生物成像进行实时监测，因此，应用在肿瘤的光动力治疗上，并具有良好的应用前景；
(2)本发明的制备方法简单安全，所得产物光稳定性强和单线态氧量子产率高。
附图说明
图1是本发明实施例中TFDB的紫外可见吸收光谱图；
图2是本发明实施例中TFDB的荧光发射光谱图；
图3是本发明实施例中TFDB在水中产生单线态氧能力图；
图4是本发明实施例中TFDB与孟加拉玫瑰红产生单线态氧能力对比图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
(1)将五氟苯甲腈(0.3861g，2mmol)溶解在乙腈(10mL)中，室温下搅拌8min得到第一反应液，将氨水(0.6mL)在冰浴条件下加入到第一反应液中，室温搅拌4h，除去反应液中的溶剂后，将所得到的粗产品用柱层析纯化得到白色中间体1；
(2)在氮气氛围下，将中间体1(0.3509g，1.85mmol)溶于超干二氯甲烷(10mL)中，得到第二反应液，将二异丁基氢化铝(2.2mL)在-78℃下滴加到第二反应液中，混合物在-78℃下搅拌4h得到反应产物；
将反应产物倒入水(30mL)分层，水相用二氯甲烷(10mL×3)萃取，合并的有机相在无水硫酸钠的干燥后，浓缩除去有机溶剂，得到粗产品；
将粗产品用柱层析纯化得到白色中间体2。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:4.67(s,2H),10.11(s,1H)。
(3)在氮气氛围下，将中间体2(0.2509g，1.3mmol)、2,4-二甲基吡咯(0.2720g，2.8mmol)和三氟乙酸(0.02mL)溶解在超干二氯甲烷(30mL)中，搅拌12h得到第三反应液；
将2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(0.4721g，2mmol，DDQ)溶解在超干二氯甲烷(20mL)后加入到第三反应液中，室温搅拌5h，在冰浴中快速加入三乙胺(5mL)和三氟化硼乙醚络合物(BF3：46.5％，6mL)，室温下搅拌12h，得到反应液；
(4)在氮气氛围下，将中间体3(0.1656g，0.4mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(0.3599g，1.6mmol)溶解在二氯甲烷(20mL)中，混合物在室温下搅拌12h得到反应产物；
将反应产物倒入水(50mL)分层，水相用二氯甲烷(20mL×3)萃取，合并的有机相在无水硫酸钠的干燥后，浓缩除去有机溶剂，得到粗产品；
将粗产品用柱层析纯化得到深红色光敏剂探针TFDB。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:4.30(s,2H),2.64(s,6H),1.67(s,6H)。
实施例2
(1)将五氟苯甲腈(0.3861g，2mmol)溶解在乙腈(9mL)中，室温下搅拌5min得到第一反应液，将氨水(0.5mL)在冰浴条件下加入到第一反应液中，室温搅拌3.5h，除去反应液中的溶剂后，将所得到的粗产品用柱层析纯化得到白色中间体1；
(2)在氮气氛围下，将中间体1(0.3509g，1.85mmol)溶于超干二氯甲烷(9mL)中，得到第二反应液，将二异丁基氢化铝(2.1mL)在-75℃下滴加到第二反应液中，混合物在-75℃下搅拌4h得到反应产物；
将反应产物倒入水(30mL)分层，水相用二氯甲烷(10mL×3)萃取，合并的有机相在无水硫酸钠的干燥后，浓缩除去有机溶剂，得到粗产品；
将粗产品用柱层析纯化得到白色中间体2。
(3)在氮气氛围下，将中间体2(1.2mmol)、2,4-二甲基吡咯(2.5mmol)和三氟乙酸(0.03mL)溶解在超干二氯甲烷(25mL)中，搅拌11h得到第三反应液；
将2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(0.4721g，2mmol，DDQ)溶解在超干二氯甲烷(20mL)后加入到第三反应液中，室温搅拌5h，在冰浴中快速加入三乙胺(4mL)和三氟化硼乙醚络合物(BF3：46.5％，5mL)，室温下搅拌11h，得到反应液；
将反应液的溶剂除去：溶剂浓缩，将残留物用二氯甲烷(50mL)和饱和碳酸氢钠(50mL)分层，水相用二氯甲烷(20mL×3)萃取，合并的有机相在无水硫酸钠的干燥后，浓缩除去有机溶剂；
将除去溶剂后所得到的粗产品用柱层析纯化得到红色中间体3。
(4)在氮气氛围下，将中间体3(0.3mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(1.5mmol)溶解在二氯甲烷(20mL)中，混合物在室温下搅拌11h得到反应产物；
将反应产物倒入水(50mL)分层，水相用二氯甲烷(20mL×3)萃取，合并的有机相在无水硫酸钠的干燥后，浓缩除去有机溶剂，得到粗产品；
将粗产品用柱层析纯化得到深红色光敏剂探针TFDB。
实施例3
(1)将五氟苯甲腈(0.3861g，2mmol)溶解在乙腈(11mL)中，室温下搅拌10min得到第一反应液，将氨水(0.7mL)在冰浴条件下加入到第一反应液中，室温搅拌5h，除去反应液中的溶剂后，将所得到的粗产品用柱层析纯化得到白色中间体1；
(2)在氮气氛围下，将中间体1(0.3509g，1.85mmol)溶于超干二氯甲烷(11mL)中，得到第二反应液，将二异丁基氢化铝(2.3mL)在-80℃下滴加到第二反应液中，混合物在-80℃下搅拌4h得到反应产物；
将反应产物倒入水(30mL)分层，水相用二氯甲烷(10mL×3)萃取，合并的有机相在无水硫酸钠的干燥后，浓缩除去有机溶剂，得到粗产品；
将粗产品用柱层析纯化得到白色中间体2；
(3)在氮气氛围下，将中间体2(1.4mmol)、2,4-二甲基吡咯(3.0mmol)和三氟乙酸(0.01mL)溶解在超干二氯甲烷(25mL)中，搅拌13h得到第三反应液；
将2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(0.4721g，2mmol，DDQ)溶解在超干二氯甲烷(21mL)后加入到第三反应液中，室温搅拌6h，在冰浴中快速加入三乙胺(6mL)和三氟化硼乙醚络合物(BF3：46.5％，7mL)，室温下搅拌13h，得到反应液；
将反应液的溶剂除去：溶剂浓缩，将残留物用二氯甲烷(50mL)和饱和碳酸氢钠(50mL)分层，水相用二氯甲烷(20mL×3)萃取，合并的有机相在无水硫酸钠的干燥后，浓缩除去有机溶剂；
将除去溶剂后所得到的粗产品用柱层析纯化得到红色中间体3；
(4)在氮气氛围下，将中间体3(0.1656g，0.4mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(1.7mmol)溶解在二氯甲烷(21mL)中，混合物在室温下搅拌13h得到反应产物；
将反应产物倒入水(50mL)分层，水相用二氯甲烷(20mL×3)萃取，合并的有机相在无水硫酸钠的干燥后，浓缩除去有机溶剂，得到粗产品；
将粗产品用柱层析纯化得到深红色光敏剂探针TFDB。
效果实施例
以实施例1制备得到的光敏剂探针TFDB进行以下测试。
1、将光敏剂探针TFDB的光谱性质测试
将TFDB先以四氢呋喃为溶剂配制10μM的标椎样品，进行紫外可见吸收和荧光发射谱图检测，结果分别如图1和图2所示。图1显示TFDB的最大紫外吸收峰值为553nm，图2显示TFDB的荧光最大发射峰值为569nm。
2、光敏剂探针TFDB产生单线态氧能力测试
以9,10-蒽二基-二(亚甲基)二丙二酸(ABDA)为指示剂检测单线态氧的产生。以四氢呋喃为溶剂将TFDB配置成1mM的标准溶液，以二甲基亚砜为溶剂将ABDA和孟加拉玫瑰红(RB)配置成10mM的标准溶液。将一定量的ABDA的标准溶液分别加入到TFDB和RB样品溶液中，再用水稀释。稀释后的混合液中ABDA的最终浓度为100μM，TFDB或RB的最终浓度为10μM。将配制好的样品溶液转移到石英玻璃皿中，并将其置于暗室中用光源照射不同长度的时间。用紫外可见分光光度计检测样品溶液吸光度，根据ABDA吸光度的变化检测单线态氧的产生，结果分别如图3和图4所示。图3中ABDA吸光度的降低表明单线态氧的产生。图4显示TFDB和孟加拉玫瑰红(RB)的拟合斜率分别为0.0463和0.0518。以孟加拉玫瑰红(RB)为参照物，经过计算TFDB的单线态氧量子产率为0.67。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种光敏剂探针TFDB，其特征在于，该探针的化学结构式如下式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003038560490000011
2.权利要求1所述的光敏剂探针TFDB的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)将2mmol五氟苯甲腈溶解在9～11mL第一溶剂中，室温下搅拌5～10min得到第一反应液，将0.5～0.7mL氨水在冰浴条件下加入到第一反应液中，室温搅拌3.5～4.5h，除去溶剂后粗产品分离得到中间体1；
(2)在氮气氛围下，将1.85mmol中间体1溶于9～11mL第二溶剂中，得到第二反应液，将2.1～2.3mL二异丁基氢化铝在-75～-80℃下滴加到第二反应液中并搅拌4h，减压除去溶剂，粗产品分离得到中间体2；
(3)在氮气氛围下，将1.2～1.4mmol中间体2、2.5～3.0mmol 2,4-二甲基吡咯和0.01～0.03mL三氟乙酸溶解在25～35mL第三溶剂中，搅拌11～13h得到第三反应液，将2.0mmol 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌溶解在19～21mL第三溶剂后加入到第三反应液中，室温搅拌4～6h，在冰浴中快速加入4～6mL三乙胺和5～7mL BF3质量浓度为40～50％的三氟化硼乙醚络合物，室温下搅拌11～13h，除去溶剂后粗产品分离得到中间体3；
(4)在氮气氛围下，将0.3～0.4mmol中间体3和1.5～1.7mmol N-碘代琥珀酰亚胺溶于19～21mL第四溶剂中，室温下搅拌11～13h，减压除去溶剂，粗产品分离得到光敏剂探针TFDB。
3.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂为乙腈，第二溶剂、第三溶剂均为超干二氯甲烷，所述第四溶剂为二氯甲烷。
4.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，将0.5～0.7mL氨水在冰浴条件下加入到第一反应液中后，室温搅拌4h。
5.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，将2.1～2.3mL二异丁基氢化铝在-78℃下滴加到第二反应液中并搅拌4h。
6.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，将2.0mmol 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌溶解在19～21mL第三溶剂后加入到第三反应液中后，室温搅拌5h；
在步骤(3)中，在冰浴中快速加入5mL三乙胺和6mL BF3质量浓度为46.5％的三氟化硼乙醚络合物后，室温下搅拌12h。
7.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法，其特征在于，在步骤(4)中，室温下搅拌反应12h。
8.权利要求1所述的光敏剂探针TFDB在制备肿瘤光动力治疗药物中的应用。
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