CN109232604A - 稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池 - Google Patents

稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池。所述稠环非富勒烯受体材料的结构通式为：其中，R1为C6～C12的烷基或烷基芳香基，Ar1和Ar2均为芳香电子给体基团，R2和R3均为氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种。本发明的稠环非富勒烯受体材料可以吸收近红外区的太阳光，应用于有机太阳能电池时可以拓宽电池的吸光范围和提高电池的能量转换效率。

Description

稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池
技术领域
本发明涉及电化学材料领域，尤其涉及一种稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池。
背景技术
非富勒烯受体材料具有很强的吸光能力、容易调节的能级结构和更佳的形貌稳定性，在此基础上，稠环非富勒烯受体材料的开发极大地加速了有机太阳能电池的发展，使有机太阳能电池的能量转换效率迅速超过14％。但是，目前常见的稠环非富勒烯受体材料的吸光范围主要还是集中在可见光区，对太阳光利用不够充分。因此，采用稠环非富勒烯受体材料的有机太阳能电池的短路电流上限离传统硅电池还比较远。
发明内容
基于此，有必要针对稠环非富勒烯受体材料对太阳光的利用效率问题，提供一种稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池，所述稠环非富勒烯受体材料可以吸收近红外区的太阳光，应用于有机太阳能电池时可以拓宽电池的吸光范围和提高电池的能量转换效率。
一种稠环非富勒烯受体材料，所述稠环非富勒烯受体材料的结构通式为：
其中，R1为C6～C12的烷基或烷基芳香基，Ar1和Ar2均为芳香电子给体基团，R2和R3均为氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种。
在其中一个实施例中，所述芳香电子给体基团的结构式为下式(1)～式(6)中的一种：
在其中一个实施例中，所述烷基芳香基的结构式为下式(7)、下式(8)中的一种：
其中，R4为C6～C12的烷基。
本发明的稠环非富勒烯受体材料中心为稠环电子给体基团、末端为氰基茚砜吸电子基团，具有很好的溶解性、成膜性和摩尔吸光系数。特别是，在末端引入氰基茚砜吸电子基团后，稠环非富勒烯受体材料的LUMO能级更低，能够有效降低稠环非富勒烯受体材料的带隙，因此，该稠环非富勒烯受体材料可以吸收近红外区的太阳光，提高太阳光的利用率。
一种稠环非富勒烯受体材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)保护气氛下，将砜基茚酮与丙二腈溶于溶剂中，在催化剂的作用下反应得到氰基茚砜；
(2)将所述氰基茚砜与含有醛基的稠环给电子单体溶于溶剂中，反应得到稠环非富勒烯受体材料；
其中，所述砜基茚酮的结构式如下：
所述氰基茚砜的结构式如下：
所述含有醛基的稠环给电子单体的结构式如下：
R1为C6～C12的烷基或烷基芳香基，Ar1和Ar2均为芳香电子给体基团，R2和R3均为氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种。
在其中一个实施例中，所述芳香电子给体基团的结构式为下式(9)～式(14)中的一种：
在其中一个实施例中，所述烷基芳香基的结构式为下式(15)、下式(16)中的一种：
其中，R4为C6～C12的烷基。
在其中一个实施例中，步骤(1)中所述砜基茚酮与所述丙二腈的摩尔比为1:1～1:5。
在其中一个实施例中，步骤(2)中所述氰基茚砜与所述含有醛基的稠环给电子单体的摩尔比为1:2～1:10。
在其中一个实施例中，步骤(2)中所述氰基茚砜与所述含有醛基的稠环给电子单体的反应的温度为80℃～140℃，时间为8小时～72小时。
本发明先合成氰基茚砜，然后通过Knoevenagel缩合反应合成具有推拉电子结构的稠环非富勒烯受体材料，制备工艺简单、可控。
一种有机太阳能电池，所述有机太阳能电池的受体材料为上述的稠环非富勒烯受体材料。
本发明的有机太阳能电池由于采用上述的稠环非富勒烯受体材料，可同时吸收可见光区的太阳光和近红外区的太阳光，吸光范围宽，提高了有机太阳能电池对太阳光的利用率。因此，本发明能够在极大提高有机太阳能电池短路电流的同时保持较高的开路电压，进而提高了有机太阳能电池的能量转换效率。
同时，本发明的有机太阳能电池可卷对卷大面积生产，具有柔性、轻薄和成本相对低廉等优势，可广泛应用于各种安装载体以及应用场景，特别适合用于便携式和可穿戴电子设备的供电设备，具有重要的发展和应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1的ITIS的氯苯溶液、ITIS的薄膜的紫外-可见吸收光谱图，其中，a为ITIS的薄膜的紫外-可见吸收光曲线，b为ITIS的氯苯溶液的紫外-可见吸收光曲线；
图2为本发明实施例2的IDIS-H的氯苯溶液、IDIS-H的薄膜的紫外-可见吸收光谱图，其中，a为IDIS-H的薄膜的紫外-可见吸收光曲线，b为IDIS-H的氯苯溶液的紫外-可见吸收光曲线；
图3为本发明实施例3的IDIS-P的氯苯溶液、IDIS-P的薄膜的紫外-可见吸收光谱图，其中，a为IDIS-P的薄膜的紫外-可见吸收光曲线，b为IDIS-P的氯苯溶液的紫外-可见吸收光曲线；
图4为本发明实施例4的IDIS-HT的氯苯溶液、IDIS-HT的薄膜的紫外-可见吸收光谱图，其中，a为IDIS-HT的薄膜的紫外-可见吸收光曲线，b为IDIS-HT的氯苯溶液的紫外-可见吸收光曲线；
图5为本发明实施例5的IDIS-PT的氯苯溶液、IDIS-PT的薄膜的紫外-可见吸收光谱图，其中，a为IDIS-PT的薄膜的紫外-可见吸收光曲线，b为IDIS-PT的氯苯溶液的紫外-可见吸收光曲线；
图6为本发明实施例1～实施例5的稠环非富勒烯受体材料的循环伏安曲线图，其中，c为ITIS的循环伏安曲线，d为IDIS-H的循环伏安曲线，e为IDIS-P的循环伏安曲线，f为IDIS-HT的循环伏安曲线，g为IDIS-PT的循环伏安曲线；
图7为本发明实施例9的有机太阳能电池的电流密度-电压曲线图。
具体实施方式
以下将对本发明提供的稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池作进一步说明。
本发明提供的稠环非富勒烯受体材料的结构通式为：
其中，R1为C6～C12的烷基或烷基芳香基，Ar1和Ar2均为芳香电子给体基团，R2和R3均为氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种。
所述稠环非富勒烯受体材料的结构通式中，Ar1和Ar2所指代的芳香电子给体基团既可以相同，也可以不同。
考虑到受体材料能级、载流子迁移率以及吸光系数，优选的，所述芳香电子给体基团的结构式为下式(9)～式(14)中的一种：
当R1为烷基芳香基时，考虑到受体材料溶解性和薄膜结晶行为，优选的，所述烷基芳香基的结构式为下式(7)、下式(8)中的一种：
其中，R4为C6～C12的烷基。
本发明的稠环非富勒烯受体材料中心为稠环电子给体基团、末端为氰基茚砜吸电子基团，具有很好的溶解性、成膜性和摩尔吸光系数。特别是，在末端引入氰基茚砜吸电子基团后，稠环非富勒烯受体材料的LUMO能级更低，能够有效降低稠环非富勒烯受体材料的带隙，因此，该稠环非富勒烯受体材料可以吸收近红外区的太阳光，提高太阳光的利用率。
本发明还提供一种稠环非富勒烯受体材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)保护气氛下，将砜基茚酮与丙二腈溶于溶剂中，在催化剂的作用下反应得到氰基茚砜；
(2)将所述氰基茚砜与含有醛基的稠环给电子单体溶于溶剂中，反应得到稠环非富勒烯受体材料；
其中，所述砜基茚酮的结构式如下：
所述氰基茚砜的结构式如下：
所述含有醛基的稠环给电子单体的结构式如下：
R1为C6～C12的烷基或烷基芳香基，Ar1和Ar2均为芳香电子给体基团，R2和R3均为氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种。
所述含有醛基的稠环给电子单体的结构式中，Ar1和Ar2所指代的芳香电子给体基团既可以相同，也可以不同。所述含有醛基的稠环给电子单体可以合成得到，也可直接购买得到。
优选的，所述芳香电子给体基团的结构式为下式(9)～式(14)中的一种：
优选的，所述烷基芳香基的结构式为下式(15)、下式(16)中的一种：
其中，R4为C6～C12的烷基。
步骤(1)中，化学反应方程式为：
所述砜基茚酮与所述丙二腈的摩尔比为1:1～1:5。考虑到砜基茚酮的收率，所述砜基茚酮与所述丙二腈的摩尔比优选为1:2。
所述砜基茚酮与所述催化剂的摩尔比为1:1～1:2。考虑到反应产率和经济性，所述砜基茚酮与所述催化剂的摩尔比为1:1.33。
所述催化剂包括弱碱，所述弱碱包括碳酸钠、碳酸氢钠、醋酸铵、吡啶、醋酸钠中的一种，考虑到反应速率和副反应，所述催化剂优选为醋酸钠。
所述保护气氛包括惰性气氛、氮气中的一种，优选为氮气，
所述溶剂包括无水甲醇、无水乙醇等醇类溶剂。
步骤(1)在室温下进行，反应完全后，调节pH值至1～2，使产物析出。
步骤(2)中，化学反应方程式为：
所述氰基茚砜与所述含有醛基的稠环给电子单体的摩尔比为1:2～1:10。考虑到反应产率以及经济性，所述氰基茚砜与所述含有醛基的稠环给电子单体的摩尔比优选为1:3。
所述氰基茚砜与所述含有醛基的稠环给电子单体的反应的温度为80℃～140℃，时间为8小时～72小时。考虑到反应产率和速率，所述氰基茚砜与所述含有醛基的稠环给电子单体的反应的温度为110℃，时间为24小时。
考虑到溶剂的溶解性以及吸水性，所述溶剂包括乙酸酐。
步骤(2)反应完全后先冷却到室温，经萃取、水洗、干燥、过滤和蒸发得到固体，固体再经层析分离，得到蓝色固体稠环非富勒烯受体材料。
本发明先合成氰基茚砜，然后通过Knoevenagel缩合反应合成具有推拉电子结构的稠环非富勒烯受体材料，制备工艺简单、可控。
本发明还提供一种有机太阳能电池，所述有机太阳能电池的受体材料为上述的稠环非富勒烯受体材料。
具体的，所述有机太阳能电池的活性层包括给体材料和受体材料，所述受体材料为上述的稠环非富勒烯受体材料，给体材料包括聚合物吸光材料，如P3HT，PTB7，PBDB-T等。
进一步的，所述有机太阳能电池包括玻璃层、ITO层、PEDOT:PSS复合层、活性层和金属电极层。
本发明的有机太阳能电池由于采用上述的稠环非富勒烯受体材料，可同时吸收可见光区的太阳光和近红外区的太阳光，吸光范围宽，提高了有机太阳能电池对太阳光的利用率。因此，本发明能够在极大提高有机太阳能电池短路电流的同时保持较高的开路电压，进而提高了有机太阳能电池的能量转换效率。
同时，本发明的有机太阳能电池可卷对卷、大面积生产，具有柔性、轻薄和成本相对低廉等优势，可广泛应用于各种安装载体以及应用场景，特别适合用于便携式和可穿戴电子设备的供电设备，具有重要的发展和应用前景。
以下，将通过以下具体实施例对所述稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池做进一步的说明。
实施列1：
该实施例的稠环非富勒烯受体材料(ITIS)结构式为：
ITIS的制备方法包括如下步骤(1)～(6)：
(1)2-并噻吩基-三正丁基锡：
氮气保护下，250mL Schlenk瓶中加入并噻吩(8.41g，60mmol)和无水无氧四氢呋喃(150mL)，冷却到-78℃，向该溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(24.0mL，2.5M)，加完后-78℃继续搅拌反应1小时，然后加入三丁基氯化锡(19.2mL，66mmol)，维持温度继续反应1小时，体系升至室温搅拌过夜。加入水淬灭反应，石油醚萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂的浅黄色油状物，粗产物未经进一步提纯，直接用作下一步合成。
(2)化合物2,5-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)对苯二甲酸二乙酯的合成：
250mL圆底烧瓶中加入2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯(9.12g，24mmol)、2-并噻吩基-三正丁基锡(25.76g，60mmol)和四三苯基磷钯(277.3mg，0.24mmol)，抽通氮气三次，加入除过氧气的甲苯(120mL)，氮气保护下回流反应24小时。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂。混合物用二氯甲烷为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到黄绿色固体2,5-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)对苯二甲酸二乙酯(8.98g，产率75％)。
(3)化合物IT的合成：
氮气保护下，100mL Schlenk瓶中加入对溴己基苯(3.86g，16.0mmol)和无水无氧四氢呋喃(20mL)，冷却到-78℃，向该溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(6.4mL，2.5M)，加完后-78℃继续搅拌反应1小时，然后滴加2,5-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)对苯二甲酸二乙酯(1.0g，2.0mol)的THF溶液，滴加完毕维持温度继续反应1小时，体系升至室温搅拌过夜。加入水淬灭反应，石油醚萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂得到反应混合物。此混合物无需提纯，转移到100mL单口瓶中，加入50mL乙酸，1mL浓硫酸100℃回流过夜。反应冷却至室温加水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂。混合物用石油醚为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到橙色固体IT(1.33g，产率65％)。
(4)化合物IT-CHO的合成：
氮气保护下，100mL Schlenk瓶中加入IT(296mg，0.29mmol)和无水无氧四氢呋喃(30mL)，冷却到-78℃，向该溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(0.58mL，2.5M)，加完后-78℃继续搅拌反应1小时，然后加入无水DMF(116μL，1.5mol)，维持温度继续反应1小时，体系升至室温搅拌过夜。加入水淬灭反应，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，混合物用石油醚:氯仿(V:V＝1:1)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到橙黄色固体IT-CHO(249mg，产率80％)。
(5)氰基茚砜的合成：
氮气保护下，100mL圆底瓶中加入砜基茚酮(677.5mg，3.72mmol)，丙二腈(491.5mg，7.44mol)和无水乙醇(11mL)。然后加入无水醋酸钠(406.0mg，4.95mol)，室温反应过夜，反应完全加盐酸调节pH到1-2，然后过滤，用去离子水洗3到5次，真空干燥得到白色固体(777.0mg，产率91％)。
白色固体的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.70-8.68(d,J＝8.0Hz,1H),7.99–7.88(m,3H),4.56(m,2H),。说明白色固体为氰基茚砜。
(6)ITIS的合成：
50mL圆底烧瓶中加入IT-CHO(98.1mg，0.09mmol)、化合物氰基茚砜(63.1mg，0.28mmol)和乙酸酐(20mL)，110℃反应24h。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体用石油醚:氯仿(V:V＝1:2)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到蓝色固体ITIS(27.3mg，产率20％)。
ITIS核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.80–8.78(t,J＝4.0Hz,2H),8.75(s,2H),8.55(s,2H),8.15–8.12(t,J＝8.0Hz,4H),8.09–8.07(t,J＝4.0Hz,4H),7.27–7.25(d,J＝8.0Hz,8H),7.20–7.18(d,J＝8.0Hz,8H),2.60–2.56(t,J＝8.0Hz,8H),1.58–1.54(m,8H),1.29(m,24H),0.88–0.83(m,12H).说明蓝色固体产物为ITIS。
实施列2：
该实施例的稠环非富勒烯受体材料(IDIS-H)结构式为：
IDIS-H的制备方法包括如下步骤(1)～(2)：
(1)氰基茚砜的合成过程与实施例1中的步骤(5)相同。
(2)IDIS-H的合成：
50mL圆底烧瓶中加入IT-H-CHO(197.7mg，0.3mmol)、化合物氰基茚砜(345.4mg，1.5mmol)和乙酸酐(40mL)，110℃反应24h。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体用石油醚:氯仿(V:V＝1:1)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到蓝色固体IDIS-H(150.0mg，产率46％)。
IDIS-H的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.90(s,2H),8.88(s,2H),8.05–8.03(d,J＝8.0Hz,2H),7.92–7.87(m,4H),7.81(s,2H),7.58(s,2H),2.14–-2.06(m,4H),1.98–1.91(m,4H),1.19–1.09(m,28H),0.91–0.88(m,4H),0.81–0.77(m,12H).说明蓝色固体产物为IDIS-H。
实施列3：
该实施例的稠环非富勒烯受体材料(IDIS-P)结构式为：
IDIS-P的制备方法包括如下步骤(1)～(2)：
(1)氰基茚砜的合成过程与实施例1中的步骤(5)相同。
(2)IDIS-P的合成：
50mL圆底烧瓶中加入IT-P-CHO(102.7mg，0.11mmol)、化合物氰基茚砜(122.7mg，0.53mmol)和乙酸酐(20mL)，110℃反应24h。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体用石油醚:氯仿(V:V＝1:1)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到蓝色固体IDIS-P(74.2mg，产率50％)。
IDIS-P的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.87–8.86(d,J＝4.0Hz,2H),8.84(s,2H),8.80–7.99(d,J＝4.0Hz,2H),7.90–7.83(m,4H),7.77(s,2H),7.69(s,2H),7.15–7.11(m,16H),2.60–2.56(t,J＝8.0Hz,8H),1.62–1.58(m,8H),1.31(m,24H),0.89–0.86(m,12H).说明蓝色固体产物为IDIS-P。
实施列4：
该实施例的稠环非富勒烯受体材料(IDIS-HT)结构式为：
IDIS-HT的制备方法包括如下步骤(1)～(3)：
(1)IDT-CHO的合成：
100mL圆底烧瓶中加入ID的锡试剂(135.2mg，0.15mmol)、5-溴噻吩-2-甲醛(111.3mg，0.58mmol)和四三苯基磷钯(3.4mg，0.003mmol)，抽通氮气三次，加入除过氧气的甲苯(10mL)，氮气保护下回流反应12小时。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体用石油醚:氯仿(V:V＝1:1)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到橙色固体IDT-CHO(98.8mg，产率80％)。
IDT-CHO的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.87–8.86(d,J＝4.0Hz,2H),8.84(s,2H),8.80–7.99(d,J＝4.0Hz,2H),7.90–7.83(m,4H),7.77(s,2H),7.69(s,2H),7.15–7.11(m,16H),2.60–2.56(t,J＝8.0Hz,8H),1.62–1.58(m,8H),1.31(m,24H),0.89–0.86(m,12H).说明橙色固体产物为IDT-CHO。
(2)氰基茚砜的合成过程与实施例1中的步骤(5)相同。
(3)IDIS-HT的合成：
100mL圆底烧瓶中加入IDT-CHO(223.0mg，0.27mmol)、化合物2(311.1mg，1.35mmol)和乙酸酐(40mL)，110℃反应24h。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体用石油醚:氯仿(V:V＝1:1)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到绿色固体IDIS-HT(67.4mg，产率20％)。
IDIS-HT的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.87–8.87(d,J＝4.0Hz,2H),8.77(s,2H),8.03–8.01(d,J＝8.0Hz,2H),7.93–7.92(d,J＝4.0Hz,2H),7.893–7.84(m,4H),7.44(s,2H),7.41–7.40(d,J＝4.0Hz,2H),7.34(s,2H),2.07–1.93(m,8H),1.14(m,24H),0.88(m,8H),0.80–0.77(m,12H).说明绿色固体产物为IDIS-HT。
实施列5：
该实施例的稠环非富勒烯受体材料(IDIS-PT)结构式为：
IDIS-PT的制备方法包括如下步骤(1)～(3)：
(1)IDT-P-CHO的合成：
100mL圆底烧瓶中加入化合物ID的锡试剂(220.2mg，0.18mmol)、5-溴噻吩-2-甲醛(102.4mg，0.54mmol)和四三苯基磷钯(4mg，0.0035mmol)，抽通氮气三次，加入除过氧气的甲苯(15mL)，氮气保护下回流反应12小时。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体用石油醚:氯仿(V:V＝1:1)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到橙色固体IDT-P-CHO(161.5mg，产率80％)。
(2)氰基茚砜的合成过程与实施例1中的步骤(5)相同。
(3)IDIS-PT的合成：
100mL圆底烧瓶中加入IDT-P-CHO(140.0mg，0.13mmol)、化合物2(143.0mg，0.62mmol)和乙酸酐(17mL)，110℃反应24h。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体用石油醚:氯仿(V:V＝1:1)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到绿色固体IDIS-PT120mg，产率62％)。
IDIS-PT的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.86–8.84(d,J＝8.0Hz,2H),8.72(s,2H),8.00–7.98(d,J＝8.0Hz,2H),7.89–7.82(d,J＝4.0Hz,6H),7.48(s,2H),7.42(s,2H),7.34–7.33(d,J＝4.0Hz,2H),7.17–7.15(d,J＝8.0Hz,8H),7.12–7.10(d,J＝8.0Hz,8H),2.60–2.56(t,J＝8.0Hz,8H),1.60(m,8H),1.31(m,24H),0.89–0.86(t,J＝8.0Hz,12H).说明绿色固体产物为IDIS-PT。
实施列6：
该实施例的稠环非富勒烯受体材料(TITIS)结构式为：
TITIS的制备方法包括如下步骤(1)～(6)：
(1)2-并噻吩基-三正丁基锡：
参照实施例1中的步骤(1)。
(2)化合物2,5-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)对苯二甲酸二乙酯的合成：
参照实施例1中的步骤(2)。
(3)化合物TIT的合成：
氮气保护下，100mL Schlenk瓶中加入2-己基噻吩(2.69g，16.0mmol)和无水无氧四氢呋喃(20mL)，冷却到-78℃，向该溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(6.4mL，2.5M)，加完后-78℃继续搅拌反应1小时，然后滴加2,5-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)对苯二甲酸二乙酯(1.0g，2.0mol)的THF溶液，滴加完毕维持温度继续反应1小时，体系升至室温搅拌过夜。加入水淬灭反应，石油醚萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂得到反应混合物。此混合物无需提纯，转移到100mL单口瓶中，加入50mL乙酸，1mL浓硫酸100℃回流过夜。反应冷却至室温加水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂。混合物用石油醚为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到橙色固体TIT(1.71g，产率82％)。
(4)化合物TIT-CHO的合成：
氮气保护下，100mL Schlenk瓶中加入TIT(313mg，0.30mmol)和无水无氧四氢呋喃(30mL)，冷却到-78℃，向该溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(0.60mL，2.5M)，加完后-78℃继续搅拌反应1小时，然后加入无水DMF(116μL，1.5mol)，维持温度继续反应1小时，体系升至室温搅拌过夜。加入水淬灭反应，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，混合物用石油醚:氯仿(V:V＝1:1)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到橙黄色固体TIT-CHO(257mg，产率78％)。
(5)氰基茚砜的合成：
氮气保护下，100mL圆底瓶中加入砜基茚酮(728mg，4.00mmol)，丙二腈(264mg，4.00mol)和无水乙醇(11mL)。然后加入无水醋酸钠(328.0mg，4.00mol)，室温反应过夜，反应完全加盐酸调节pH到1-2，然后过滤，用去离子水洗3到5次，真空干燥得到白色固体(663mg，产率72％)。
(6)TITIS的合成：
50mL圆底烧瓶中加入TIT-CHO(110mg，0.1mmol)、化合物氰基茚砜(46mg，0.2mmol)和乙酸酐(20mL)，80℃反应72h。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体用石油醚:氯仿(V:V＝1:2)为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到蓝色固体TITIS(21mg，产率15％)。
实施列7：
该实施例的稠环非富勒烯受体材料(ITIS-Py)结构式为：
ITIS-Py的制备方法包括如下步骤(1)～(6)：
(1)2-并噻吩基-三正丁基锡：
参照实施例1中的步骤(1)。
(2)化合物3,6-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)吡啶-2,5-二甲酸二乙酯的合成：
250mL圆底烧瓶中加入3,6-二溴吡啶-2，5-二甲酸二乙酯(9.14g，24mmol)、2-并噻吩基-三正丁基锡(25.76g，60mmol)和四三苯基磷钯(277.3mg，0.24mmol)，抽通氮气三次，加入除过氧气的甲苯(120mL)，氮气保护下回流反应24小时。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂。混合物进行硅胶柱层析分离，得到黄绿色固体3,6-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)吡啶-2,5-二甲酸二乙酯(8.64g，产率72％)。
(3)化合物IT-Py的合成：
氮气保护下，100mL Schlenk瓶中加入对溴己基苯(3.86g，16.0mmol)和无水无氧四氢呋喃(20mL)，冷却到-78℃，向该溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(6.4mL，2.5M)，加完后-78℃继续搅拌反应1小时，然后滴加3,6-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)吡啶-2,5-二甲酸二乙酯(1.0g，2.0mol)的THF溶液，滴加完毕维持温度继续反应1小时，体系升至室温搅拌过夜。加入水淬灭反应，石油醚萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂得到反应混合物。此混合物无需提纯，转移到100mL单口瓶中，加入50mL乙酸，1mL浓硫酸100℃回流过夜。反应冷却至室温加水淬灭反应并用碳酸钠中和至弱碱性，乙酸乙酯萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂。混合物进行硅胶柱层析分离，得到橙色固体IT-Py(1.27g，产率62％)。
(4)化合物IT-Py-CHO的合成：
氮气保护下，100mL Schlenk瓶中加入IT-Py(306mg，0.30mmol)和无水无氧四氢呋喃(30mL)，冷却到-78℃，向该溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(0.60mL，2.5M)，加完后-78℃继续搅拌反应1小时，然后加入无水DMF(116μL，1.5mol)，维持温度继续反应1小时，体系升至室温搅拌过夜。加入水淬灭反应，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，混合物进行硅胶柱层析分离，得到橙黄色固体TI-Py-CHO(268mg，产率83％)。
(5)氰基茚砜的合成：
氮气保护下，100mL圆底瓶中加入砜基茚酮(728mg，4.0mmol)，丙二腈(1.32g，20.0mol)和无水乙醇(11mL)。然后加入无水醋酸钠(656mg，8.0mol)，室温反应过夜，反应完全加盐酸调节pH到1-2，然后过滤，用去离子水洗3到5次，真空干燥得到白色固体(847mg，产率92％)。
(6)ITIS-Py的合成：
50mL圆底烧瓶中加入TI-Py-CHO(108mg，0.1mmol)、化合物氰基茚砜(230mg，1.0mmol)和乙酸酐(20mL)，140℃反应8h。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体进行硅胶柱层析分离，得到蓝色固体ITIS-Py(33mg，产率22％)。
实施列8：
该实施例的稠环非富勒烯受体材料(ITIS-Pr)结构式为：
ITIS的制备方法包括如下步骤(1)～(6)：
(1)2-并噻吩基-三正丁基锡：
参照实施例1中的步骤(1)。
(2)化合物3,6-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)吡嗪-2,5-二甲酸二乙酯的合成：
250mL圆底烧瓶中加入3,6-二溴吡嗪-2，5-二甲酸二乙酯(9.17g，24mmol)、2-并噻吩基-三正丁基锡(25.76g，60mmol)和四三苯基磷钯(277.3mg，0.24mmol)，抽通氮气三次，加入除过氧气的甲苯(120mL)，氮气保护下回流反应24小时。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂。混合物进行硅胶柱层析分离，得到黄绿色固体3,6-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)吡嗪-2,5-二甲酸二乙酯(8.77g，产率73％)。
(3)化合物IT-Pr的合成：
氮气保护下，100mL Schlenk瓶中加入对溴己基苯(3.86g，16.0mmol)和无水无氧四氢呋喃(20mL)，冷却到-78℃，向该溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(6.4mL，2.5M)，加完后-78℃继续搅拌反应1小时，然后滴加3,6-双(噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)吡嗪-2,5-二甲酸二乙酯(1.0g，2.0mol)的THF溶液，滴加完毕维持温度继续反应1小时，体系升至室温搅拌过夜。加入水淬灭反应，石油醚萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂得到反应混合物。此混合物无需提纯，转移到100mL单口瓶中，加入50mL乙酸，1mL浓硫酸100℃回流过夜。反应冷却至室温加水淬灭反应并用碳酸钠中和至弱碱性，乙酸乙酯萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂。混合物进行硅胶柱层析分离，得到橙色固体IT-Pr(1.27g，产率62％)。
(4)化合物IT-Pr-CHO的合成：
氮气保护下，100mL Schlenk瓶中加入IT-Pr(306mg，0.3mmol)和无水无氧四氢呋喃(30mL)，冷却到-78℃，向该溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(0.58mL，2.5M)，加完后-78℃继续搅拌反应1小时，然后加入无水DMF(116μL，1.5mol)，维持温度继续反应1小时，体系升至室温搅拌过夜。加入水淬灭反应，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，混合物进行硅胶柱层析分离，得到橙黄色固体IT-Pr-CHO(268mg，产率83％)。
(5)氰基茚砜的合成：
参照实施例1中的步骤(5)。
(6)ITIS的合成：
50mL圆底烧瓶中加入IT-Pr-CHO(97.0mg，0.09mmol)、化合物氰基茚砜(63.1mg，0.28mmol)和乙酸酐(20mL)，110℃反应24h。反应完后冷却到室温，加入水，二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发出有机溶剂，得到固体。固体进行硅胶柱层析分离，得到蓝色固体ITIS-Pr(40.6mg，产率30％)。
将实施例1～实施例5制得的稠环非富勒烯受体材料在紫外-可见分光光度仪上进行紫外-可见吸收光谱的测试。首先，将稠环非富勒烯受体材料溶于氯苯中形成溶液，稠环非富勒烯受体材料的浓度为10-5mol/L，测试溶液的吸收光曲线；再将上述的稠环非富勒烯受体材料的氯苯溶液在石英玻璃上旋涂制备得到薄膜，测试薄膜的吸收光曲线。测试结果如图1～图5所示。
从图1可知，ITIS氯苯溶液最大吸收峰为716nm，薄膜吸收最大吸收峰为712nm，吸收峰截止波长达到797nm，材料薄膜带隙为1.56eV。
从图2可知，IDIS-H氯苯溶液最大吸收峰为696nm，薄膜吸收最大吸收峰为709nm，吸收峰截止波长达到782nm，材料薄膜带隙为1.58eV。
从图3可知，IDIS-P氯苯溶液最大吸收峰为682nm，薄膜吸收最大吸收峰为688nm，吸收峰截止波长达到756nm，材料薄膜带隙为1.64eV。
从图4可知，IDIS-HT氯苯溶液最大吸收峰为749nm，薄膜吸收最大吸收峰为759nm，吸收峰截止波长达到888nm，材料薄膜带隙为1.40eV。
从图5可知，IDIS-PT氯苯溶液最大吸收峰为718nm，薄膜吸收最大吸收峰为743nm，吸收峰截止波长达到865nm，材料薄膜带隙为1.43eV。
将实施例1～实施例5中的稠环非富勒烯受体材料进行循环伏安法测试，通过循环伏安法测试分子的氧化还原电位可以计算得到分子的最高占据轨道(HOMO)能级和最低未占轨道(LUMO)的能级。本发明中，用电化学工作站进行电化学性质的测试，电解池为三电极体系(玻碳电极为工作电极，玻丝电极为辅助电极，银/氯化银电极为参比电极)，以二茂铁做内标，干燥过的乙腈为溶剂，0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵为支持电解质，扫描速度为50mV/S。在氩气保护下，扫描得到如图6所示的循环伏安曲线，计算得到分子的HOMO和LUMO能级。
其中，实施例1的ITIS：E(HOMO)＝-5.76eV，E(LUMO)＝-4.21eV。
实施例2的IDIS-H：E(HOMO)＝-5.69eV，E(LUMO)＝-4.26eV。
实施例3的IDIS-P：E(HOMO)＝-5.85eV，E(LUMO)＝-4.29eV。
实施例4的IDIS-HT：E(HOMO)＝-5.41eV，E(LUMO)＝-4.21eV。
实施例5的IDIS-PT：E(HOMO)＝-5.51eV，E(LUMO)＝-4.15eV。
实施例9：
以实施例5中的IDIS-PT为受体材料制备有机太阳能电池，有机太阳能电池的结构为ITO/PEDOT:PSS/PTB7-Th:IDIS-PT/Ca/Al。
具体制备过程为：首先将ITO玻璃进行预处理，先用清洗剂擦洗ITO玻璃，自来水洗，去离子水洗。然后将ITO玻璃依次用丙酮、异丙醇溶剂超声清洗各约20分钟，取出后用氮气吹干。然后用Uv Ozone预处理20分钟，处理完后旋涂PEDOT：PSS(Baytron PVPAl 4083)(转速4000rpm，时间60秒)作为阳极修饰层，140℃干燥10分钟后，将PTB7-Th:IDIS-PT的氯苯溶液(10mg:10mg)旋涂(转速3000rpm，时间60秒)在PEDOT:PSS表面做为活性层。然后再蒸镀Ca(20nm)和金属电极Al(160nm)，得到有机太阳能电池。
在标准太阳光(AM 1.5G)辐射条件下，对有机太阳能电池的性能进行测试。其中，有机太阳能电池的电流密度-电压曲线如图7所示。从图7可知，采用IDIS-PT为受体材料制备的溶液处理的本体异质结有机太阳能电池，开路电压为0.75V，短路电流达10.15mA/cm2，填充因子为54％，能量转化效率为4.10％。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种稠环非富勒烯受体材料，其特征在于，所述稠环非富勒烯受体材料的结构通式为：
其中，R1为C6～C12的烷基或烷基芳香基，Ar1和Ar2均为芳香电子给体基团，R2和R3均为氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种。
2.根据权利要求1所述的稠环非富勒烯受体材料，其特征在于，所述芳香电子给体基团的结构式为下式(1)～式(6)中的一种：
3.根据权利要求1所述的稠环非富勒烯受体材料，其特征在于，所述烷基芳香基的结构式为下式(7)、下式(8)中的一种：
其中，R4为C6～C12的烷基。
4.一种稠环非富勒烯受体材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)保护气氛下，将砜基茚酮与丙二腈溶于溶剂中，在催化剂的作用下反应得到氰基茚砜；
(2)将所述氰基茚砜与含有醛基的稠环给电子单体溶于溶剂中，反应得到稠环非富勒烯受体材料；
其中，所述砜基茚酮的结构式如下：
所述氰基茚砜的结构式如下：
所述含有醛基的稠环给电子单体的结构式如下：
R1为C6～C12的烷基或烷基芳香基，Ar1和Ar2均为芳香电子给体基团，R2和R3均为氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种。
5.根据权利要求4所述的稠环非富勒烯受体材料，其特征在于，所述芳香电子给体基团的结构式为下式(9)～式(14)中的一种：
6.根据权利要求4所述的稠环非富勒烯受体材料，其特征在于，所述烷基芳香基的结构式为下式(15)、下式(16)中的一种：
其中，R4为C6～C12的烷基。
7.根据权利要求4所述的稠环非富勒烯受体材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述砜基茚酮与所述丙二腈的摩尔比为1:1～1:5。
8.根据权利要求4所述的稠环非富勒烯受体材料的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述氰基茚砜与所述含有醛基的稠环给电子单体的摩尔比为1:2～1:10。
9.根据权利要求4所述的稠环非富勒烯受体材料的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述氰基茚砜与所述含有醛基的稠环给电子单体的反应的温度为80℃～140℃，时间为8小时～72小时。
10.一种有机太阳能电池，其特征在于，所述有机太阳能电池的受体材料为权利要求1～3任一项所述的稠环非富勒烯受体材料。
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