CN109776567A - 一种六元桥环芘核小分子受体材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种六元桥环芘核小分子受体材料及其制备方法和应用 Download PDF

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刘顺刚
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Abstract

本发明公开一种六元桥环芘核小分子受体材料及其制备方法和应用，涉及有机太阳能电池材料领域。本发明的受体材料的结构通式为：其中Ar为芳香基团，R1为C2‑C12的烷基或烷基芳香基。与现有技术相比，本发明具有显著红移的吸收光谱，可以吸收近红外区的太阳光；吸收范围得到大幅拓宽，有机太阳能电池对太阳光的利用率高；能显著提高有机太阳能电池的短路电流；应用于太阳能电池时的能量转换效率高的优点。

Description

一种六元桥环芘核小分子受体材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机太阳能电池领域，特别是涉及一种六元桥环芘核小分子受体材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机太阳能电池能直接将无穷无尽的太阳能转换成电池，并且具有原料丰富，结构性能易调节，可采用旋转涂膜、喷墨打印及丝网印刷等廉价方式制备重量轻、柔性器件等优点，因而成为研究的热点之一。
目前最高效的有机太阳能电池采用共轭聚合物为给体材料，小分子受体为受体材料，单节电池的能量转换效率已超过了15％，叠层电池的效率更是达到了17.3％。目前常见的小分子受体材料绝大部分都采用“受体-给体-受体”(A-D-A)分子结构。这种结构有利于分子内的电荷转移，从而扩大吸收范围，并且在中心核的桥环上往往具有刚性侧链，从而调节分子间的聚集。
现有技术中，小分子受体的中心核的桥环基本采用五元桥环结构。最近，有文献报道了几种基于芘为核，五元桥环的小分子受体(Chem.Mater.,10.1021/acs.chemmater.8b04668；Chem.Eur.J.,10.1002/chem.201900296)。但是其吸收范围较窄，以之为受体材料制备的有机太阳能电池的能量转换效率分别仅为8.45％和5.85％。
因此，针对现有技术中的存在问题，亟需提供一种有机太阳能电池的能量转换效率高、吸收范围宽的小分子受体材料以解决现有技术中的不足之处显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一是提供种六元桥环芘核小分子受体材料。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种六元桥环芘核小分子受体材料，其结构通式为：
通式(I)中，Ar为如下结构单元中的一种：
R1为C2-C12的烷基，或具有如下结构单元的一种：
其中，R2为C2-C12的烷基。
一种六元桥环芘核小分子受体材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：将芘-1,6-双硼酸频哪醇酯和通式(III)的化合物(2-溴噻吩并[3,2-b]噻吩-3-甲酸乙酯)发生铃木反应，得具有式(a)的化合物；
步骤二：将式(a)的化合物和通式(IV)的化合物在有机溶剂中反应，得具有通式(b)的化合物；
步骤三：将通式(b)的化合物进行缩合反应，得具有通式(c)的化合物；
步骤四：将通式(c)的化合物进行甲酰化反应，得具有通式(d)的化合物；
步骤五：将通式(d)的化合物和通式(V)的化合物进行克脑文盖尔(Knoevenagel)缩合反应，得具有通式(I)的化合物；即本发明的目标六元桥环芘核小分子受体材料。
由此，本发明提供了一种六元桥环芘核小分子受体材料，所述的六元桥环芘核小分子受体材料可以吸收近红外区的太阳光，应用于有机太阳能电池能有效拓宽吸光范围和提高能量转换效率。提高分子堆积，结晶性和迁移率，从而进一步提高能量转换效率。
优选的，步骤一中，在保护气氛中，将芘-1,6-双硼酸频哪醇酯、通式(III)的化合物、甲苯、乙醇和K2CO3溶液置入反应器中，再加入四(三苯基膦)钯，回流，冷却后过滤，得通式(a)的化合物。
更优选的，所述保护气氛为氩气保护。
优选的，步骤二中，在保护气氛中，将通式(IV)的化合物和四氢呋喃在冷却浴条件下滴加正丁基锂，搅拌1h，加入通式(a)的化合物，升温至室温后搅拌过夜，乙酸乙酯萃取，水洗，去除溶剂，干燥，得具有通式(b)的化合物。
更优选的，所述冷却浴条件温度为-78℃。
更优选的，所述保护气氛为氩气保护。
优选的，步骤三中，在保护气氛中，将通式(c)的化合物、离子交换树脂Amberlyst15、甲苯置入反应器中，回流，冷却至室温，过滤，去除溶剂，分离，得具有通式(c)的化合物。
更优选的，所述回流时间为6h；所述分离为柱层析分离，石油醚/二氯甲烷＝10:1(v/v)为洗脱剂。
更优选的，所述保护气氛为氩气保护。
优选的，步骤四中，使用维尔斯迈尔-哈克(Vilsmeier-Haack)反应进行甲酰化反应，在保护气氛中，将通式(c)的化合物、1,2-二氯乙烷和DMF置入反应器，0℃下加入三氯氧磷，搅拌，回流，冷却后加入水溶液，萃取，去除溶剂，分离，得具有通式(d)的化合物。
更优选的，所述水溶液为弱碱水溶液。
进一步的，所述弱碱水溶液为碳酸氢钠水溶液。
更优选的，所述保护气氛为氩气保护。
更优选的，所述搅拌为在0℃下搅拌0.5h，所述回流时间为24h；所述弱碱水溶液为碳酸氢钠水溶液，所述萃取使用二氯甲烷，旋除溶剂，所述分离为柱层析分离，石油醚/二氯甲烷＝2:1(v/v)为洗脱剂。
优选的，步骤五中，在保护气氛中，将通式(d)的化合物、通式(V)的化合物、氯仿加到反应器中，加入吡啶，回流，冷却后用甲醇沉析，分离，提纯，得具有通式(I)的化合物。
更优选的，所述回流时间为16h；所述分离为柱层析分离，石油醚/二氯甲烷＝1:3(v/v)为洗脱剂；所述提纯为使用氯仿/丙酮重结晶。
更优选的，所述保护气氛为氮气保护。
本发明的另一目的在于提供一种六元桥环芘核小分子受体材料，具有通式(II)的化学结构：
本发明的另一目的在于提供一种六元桥环芘核小分子受体材料的制备方法：通式(II)的化合物的制备包括以下步骤：
步骤一：将芘-1,6-双硼酸频哪醇酯、2-溴噻吩并[3,2-b]噻吩-3-甲酸乙酯、甲苯、乙醇和K2CO3溶液加到反应器中，氩气保护下加入四(三苯基膦)钯，回流24h，冷却抽滤，得通式1的化合物；
步骤二：反应器中加入1-(4-溴苯基)己烷和四氢呋喃，氩气保护，-78℃下滴加正丁基锂，搅拌1h后，加入通式1的化合物，缓慢升温至室温，搅拌过夜，用乙酸乙酯萃取，水洗，旋除溶剂，干燥，得通式2的化合物；
步骤三：反应器中加入通式2的化合物、离子交换树脂Amberlyst 15和甲苯，氩气保护下回流反应6h，冷却至室温，过滤，旋除溶剂，柱层析提纯，得通式3的化合物；
步骤四：反应器中加入通式3的化合物、1,2-二氯乙烷和DMF，氩气保护，0℃下滴加三氯氧磷，0℃下搅拌0.5h后，回流反应24h，待冷却后加入碳酸氢钠水溶液，二氯甲烷萃取，旋除溶剂，柱层析提纯，得通式4的化合物；
步骤五：依次将通式4的化合物、5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮和氯仿加到反应器中，氮气保护下加入吡啶，加热至回流反应16h，冷却后用甲醇沉析，柱层析提纯，氯仿/丙酮重结晶得到通式(II)的化合物；即本发明的目标六元桥环芘核小分子受体材料。
本发明的又一目的在于提供一种上述六元桥环芘核小分子受体材料在有机太阳能电池中的应用。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种六元桥环芘核小分子受体材料及其制备方法和应用，本发明的受体材料的结构通式为：其中Ar为芳香基团，R1为C2-C12的烷基或烷基芳香基。与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1.具有显著红移的吸收光谱，可以吸收近红外区的太阳光；
2.吸收范围得到大幅拓宽，提高了有机太阳能电池对太阳光的利用率；
3.本发明能显著有机太阳能电池的短路电流；
4.提高了电池的能量转换效率。
附图说明
利用附图对本发明作进一步说明，但附图中的实施例不构成对本发明的任何限制。
图1为实施例1制备得到的受体材料Py-2FIC的氯仿稀溶液(10-5M)和薄膜状态下的吸收谱图；
图2为实施例1制备得到的受体材料Py-2FIC的循环伏安曲线图；
图3为实施例1制备得到的受体材料Py-2FIC和给体材料PTB7-Th共混制备有机太阳能电池的J-V曲线。
具体实施方式
结合以下实施例对本发明作进一步描述。
实施例1：
六元桥环芘核小分子受体材料Py-2FIC的制备方法，具体步骤如下：
(1)化合物1的合成：依次将芘-1,6-双硼酸频哪醇酯(735mg，1.62mmol)，2-溴噻吩并[3,2-b]噻吩-3-甲酸乙酯(1.18g，4.05mmol)，35mL甲苯，15mL乙醇，15mL K2CO3溶液(2mol/L)，加到250mL反应瓶中，氩气保护下加入100mg四(三苯基膦)钯，回流24h。冷却后，抽滤得894mg黄色固体，产率为88.7％。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：8.22(d,J＝7.1Hz,2H),8.10-8.06(m,4H),7.57(d,J＝5.0Hz,2H),7.38(d,J＝5.0Hz,2H),7.19(d,J＝7.5Hz,2H),3.98(br,4H),0.68(br,6H)。
(2)化合物2的合成：反应瓶中加入1-(4-溴苯基)己烷(2.07g，8.58mmol)，50mL四氢呋喃，氩气保护，-78℃下滴加正丁基锂(3.4mL，2.5M)，搅拌1h后，加入化合物1(0.89g，1.44mmol)，缓慢升温至室温，搅拌过夜。乙酸乙酯萃取，水洗，无水硫酸镁干燥，旋除溶剂，干燥得化合物2，无需纯化，直接进行下一步反应。
(3)化合物3的合成：反应瓶中加入上一步得到的化合物2，离子交换树脂Amberlyst 15(1.0g)，50mL甲苯，氩气保护下回流反应6h。冷却至室温，过滤，旋除溶剂，粗产品用柱层析提纯，石油醚/二氯甲烷(10:1)为洗脱剂，得386mg橙色固体，产率为23.5％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.02(d,J＝8.0Hz,2H),7.96(d,J＝8.1Hz,2H),7.78(s,2H),7.22-7.17(m,12H),7.03(d,J＝8.3Hz,8H),2.56-2.49(m,8H),1.56-1.51(m,8H),1.33-1.25(m,24H),0.88-0.83(m,12H)。
(4)化合物4的合成：100mL双口瓶中加入化合物3(150mg，0.13mmol)，30mL1,2-二氯乙烷，2mL DMF，氩气保护，0℃下滴加三氯氧磷(0.24mL，2.62mmol)，0℃下搅拌0.5h后，85℃回流反应24h。待冷却后加入碳酸氢钠水溶液，二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，旋除溶剂，粗产品用柱层析提纯，石油醚/二氯甲烷(2:1)为洗脱剂，得132mg红色固体，产率为84.1％。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：9.85(s,2H),8.09(d,J＝8.0Hz,2H),8.04(d,J＝8.1Hz,2H),7.88(s,2H),7.85(s,2H),7.16(d,J＝8.3Hz,8H),7.05(d,J＝8.3Hz,8H),2.61-2.50(m,8H),1.59-1.53(m,8H),1.36-1.22(m,24H),0.85(t,J＝6.7Hz,12H)。
(5)Py-2FIC的合成：依次将化合物4(164mg，0.14mmmol)，5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮(158mg，0.68mmol)和50mL氯仿加到100mL反应瓶中，氮气保护下加入1mL吡啶，加热至回流反应16h，冷却后用甲醇沉析，粗产品用柱层析提纯，石油醚/二氯甲烷(1:3)为洗脱剂，所得产品用氯仿/丙酮重结晶得到171mg黑色固体，产率为75.3％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.71(s,2H),8.49(dd,J＝9.9,6.5Hz,2H),8.17(s,2H),8.13(d,J＝8.1Hz,2H),8.07(d,J＝8.2Hz,2H),7.97(s,2H),7.61(t,J＝7.5Hz,2H),7.24-7.20(m,8H),7.12-7.10(m,8H),2.60-2.53(m,8H),1.63-1.52(m,8H),1.31-1.20(m,24H),0.84-0.77(m,12H)。
本实施例1制备的受体材料Py-2FIC在氯仿稀溶液和薄膜状态下的紫外-可见-近红外吸收光谱如图1所示，在600-900nm范围内，Py-2FIC在溶液和薄膜中均具有较强的吸收。Py-2FIC薄膜的最大吸收峰比溶液中红移了58nm，吸收光谱也得到了拓宽，光学带隙为1.42eV。这说明Py-2FIC在薄膜中具有良好的分子聚集。
本实施例1制备的受体材料Py-2FIC的循环伏安曲线如图2所示，根据起始电位，计算得到Py-2FIC的HOMO和LUMO能级分别为-5.47eV和-4.00eV，电化学带隙为1.47eV。
以本实施例1制备所得的受体材料Py-2FIC为受体材料制备有机太阳能电池，器件结构为ITO/ZnO/PFN-Br/PTB7-Th:Py-2FIC/MoO3/Al。如图3所示，受体材料Py-2FIC与常用的给体材料PTB7-Th共混制备的有机太阳能电池的开路电压为0.79V，短路电流为21.50mA/cm2，填充因子为67％，能量转换效率达到了11.55％。本实施例中的受体材料Py-2FIC能量转换效率显著高于类似五元桥环小分子受体材料的8.45％。
实施例2：
一种六元桥环芘核小分子受体材料Py-IC的制备方法，本实施例2的主要技术方案与实施例1的(1)至(4)步骤基本相同，在本实施例2中未作解释的特征，采用实施例1中的解释，在此不再进行赘述。本实施例与实施例1的区别在于：
(5)依次将化合物4(58mg，0.48mmmol)，3-(二氰基亚甲基)靛酮(100mg，0.48mmol)和50mL氯仿加到100mL反应瓶中，氮气保护下加入0.5mL吡啶，加热至回流反应16h，冷却后用甲醇沉析，粗产品用柱层析提纯，石油醚/二氯甲烷(1:1)为洗脱剂，得60mg黑色固体，产率为80.5％。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：8.74(s,2H),8.66(d,J＝7.6Hz,2H),8.24(s,2H),8.15(d,J＝8.1Hz,2H),8.09(d,J＝8.2Hz,2H),7.96(s,2H),7.87(d,J＝6.5Hz,2H),7.78-7.69(m,4H),7.53(d,J＝8.6Hz,2H),7.36(s,2H),7.23(d,J＝8.2Hz,8H),7.11(d,J＝8.2Hz,8H),2.57(t,J＝7.8Hz,8H),1.61-1.56(m,8H),1.33-1.21(m,24H),0.81-0.78(m,12H)。
最后应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (10)

1.一种六元桥环芘核小分子受体材料，其结构通式为：
Ar为如下结构单元中的一种：
R1为C2-C12的烷基，或具有如下结构单元的一种：
其中，R2为C2-C12的烷基。
2.根据权利要求1所述的一种六元桥环芘核小分子受体材料，其特征在于：
当Ar为R1为R2为C6的烷基时，所述小分子受体材料的结构通式为：
。
3.一种根据权利要求1所述的六元桥环芘核小分子受体材料的制备方法，通式(I)的化合物制备包括以下步骤：
步骤一：将芘-1,6-双硼酸频哪醇酯和通式(III)的化合物发生铃木反应，得具有通式(a)的化合物；
步骤二：将通式(a)的化合物和通式(IV)的化合物在有机溶剂中反应，得具有通式(b)的化合物；
步骤三：将通式(b)的化合物进行缩合反应，得具有通式(c)的化合物；
步骤四：将通式(c)的化合物进行甲酰化反应，得具有通式(d)的化合物；
步骤五：将通式(d)的化合物和通式(V)的化合物进行克脑文盖尔缩合反应，得具有通式(I)的化合物；
。
4.根据权利要求3所述的一种六元桥环芘核小分子受体材料的制备方法，其特征在于：步骤一中，在保护气氛中，将芘-1,6-双硼酸频哪醇酯、通式(III)的化合物、甲苯、乙醇和K2CO3溶液置入反应器中，再加入四(三苯基膦)钯，回流，冷却后过滤，得通式(a)的化合物。
5.根据权利要求3所述的一种六元桥环芘核小分子受体材料的制备方法，其特征在于：步骤二中，在保护气氛中，将通式(IV)的化合物和四氢呋喃在冷却浴条件下滴加正丁基锂，搅拌，加入通式(a)的化合物，升温至室温后搅拌过夜，乙酸乙酯萃取，水洗，去除溶剂，得具有通式(b)的化合物。
6.根据权利要求3所述的一种六元桥环芘核小分子受体材料的制备方法，其特征在于：步骤三中，在保护气氛中，将通式(c)的化合物、离子交换树脂Amberlyst 15、甲苯置入反应器中，回流，冷却至室温，过滤，去除溶剂，分离，得具有通式(c)的化合物。
7.根据权利要求3所述的一种六元桥环芘核小分子受体材料的制备方法，其特征在于：步骤四中，在保护气氛中，将通式(c)的化合物、1,2-二氯乙烷和DMF置入反应器，0℃下加入三氯氧磷，搅拌，回流，冷却后加入水溶液，萃取，去除溶剂，分离，得具有通式(d)的化合物。
8.根据权利要求3所述的一种六元桥环芘核小分子受体材料的制备方法，其特征在于：步骤五中，在保护气氛中，将通式(d)的化合物、通式(V)的化合物、氯仿加到反应器中，加入吡啶，回流，冷却后用甲醇沉析，分离，提纯，得具有通式(I)的化合物。
9.一种根据权利要求2所述的六元桥环芘核小分子受体材料的制备方法，其特征在于：通式(II)的化合物制备包括以下步骤：
步骤一：将芘-1,6-双硼酸频哪醇酯、2-溴噻吩并[3,2-b]噻吩-3-甲酸乙酯、甲苯、乙醇和K2CO3溶液加到反应器中，氩气保护下加入四(三苯基膦)钯，回流24h，冷却抽滤，得通式1的化合物；
步骤二：反应器中加入1-(4-溴苯基)己烷和四氢呋喃，氩气保护，-78℃下滴加正丁基锂，搅拌1h后，加入通式1的化合物，缓慢升温至室温，搅拌过夜，用乙酸乙酯萃取，水洗，旋除溶剂，干燥，得通式2的化合物；
步骤三：反应器中加入通式2的化合物、离子交换树脂Amberlyst 15和甲苯，氩气保护下回流反应6h，冷却至室温，过滤，旋除溶剂，柱层析提纯，得通式3的化合物；
步骤四：反应器中加入通式3的化合物、1,2-二氯乙烷和DMF，氩气保护，0℃下滴加三氯氧磷，0℃下搅拌0.5h后，回流反应24h，待冷却后加入碳酸氢钠水溶液，二氯甲烷萃取，旋除溶剂，柱层析提纯，得通式4的化合物；
步骤五：依次将通式4的化合物、5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮和氯仿加到反应器中，氮气保护下加入吡啶，加热至回流反应16h，冷却后用甲醇沉析，柱层析提纯，氯仿/丙酮重结晶得到通式(II)的化合物；
10.一种根据权利要求1～9任意一项所述六元桥环芘核小分子受体材料在有机太阳能电池中的应用。
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